KR102120954B1 - 생체 적합성 유기용매를 사용하여 제조된 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 생체 적합성 유기용매를 사용하여 제조된 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱에 관한 것으로, 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제 및 중합개시제를 준비하고 용매에 첨가하여 조성액을 제조하는 단계; 패브릭에 상기 조성액을 코팅하는 단계; 상기 패브릭에 코팅된 조성액을 경화시켜 패브릭 상에 양친성 하이드로젤을 형성하는 단계; 및 상기 패브릭 상에 형성된 하이드로젤을 세척 및 용매치환을 통해 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체를 수득하는 단계를 포함하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법으로 이루어져 자가점착성과 압박능력을 크게 개선시켰으므로 창상부위에 대한 지혈, 삼출물 흡수 및 보호에 사용하는 지혈제로서 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 생체 적합성 유기용매를 사용하여 친수성 단량체와 소수성 단량체로 이루어진 점착성 하이드로젤층을 포함하는 지혈 및 창상치료를 위한 의료용 흡수성 구조물인, 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
하이드로젤(hydrogel)은 물을 분산 매체로 하는 삼차원 친수성 고분자 망상 구조를 가진 물질로서 다량의 수분을 흡수할 수 있고, 천연 조직과 같은 유연성을 가지고 있다.
이러한 특성을 갖는 하이드로젤은 생체조직의 구성성분인 세포외 기질(extracellular matrix)과 유사한 수화 구조를 가지고 있어서 생체적합성이 우수하며, 고무와 같은 탄성을 갖고 산소와 영양분의 투과가 뛰어나기 때문에 창상피복재, 조직공학용 지지체, 소프트 렌즈, 서방성 약물 전달계에 적용되고 있으며, 그 적용 분야가 다양화 되고 있다.
그러나, 창상 부위의 출혈을 제어하고 창상 부위를 보호하기 위한 지혈제를 위와 같은 하이드로젤로만 제작할 경우, 창상부위의 혈액이나 삼출물을 흡수하고 창상부위를 습윤하게 보호하는데는 문제가 없으나 외부의 충격이나 압력에 의해 쉽게 파손될 수 있다. 또한, 하이드로젤 층으로만 이루어진 지혈제는 보통 물성이 젤리와 같이 부드럽고 기계적 강도가 약하기 때문에 창상 부위에 적정한 수준의 압박을 가할 수 없으므로 지혈이 효과적으로 이루어지기 어려운 문제점이 있어왔다.
또한, 하이드로젤로 이루어진 창상피복재를 피부 표면에 부착할 때 접착력을 높이기 위해 별도의 접착제나 고정재료를 필요로하는 문제점도 있어왔다.
따라서 하이드로젤에 부족한 기계적 물성을 강화하고, 별도 고정재료의 필요없이 자가점착이 가능하며, 제조공정을 간소화할 수 있는 하이드로젤 지혈 상처 드레싱 제조에 대한 연구가 필요한 실정이다.
본 발명의 목적은 패브릭 지지체 상에 양친성 하이드로젤을 형성하여 기계적 강도와 압박강도를 개선시켜 주고, 생체적합한 양쪽성 유기용매를 이용하여 간소화된 제조공정으로 자가점착성 및 수분과 산소 공급을 가능케 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법 및 이러한 제조방법으로 제조된 지혈상처 드레싱을 제공하는 데에 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제 및 중합개시제를 준비하고 용매에 첨가하여 조성액을 제조하는 단계; 패브릭에 상기 조성액을 코팅하는 단계; 상기 패브릭에 코팅된 조성액을 경화시켜 패브릭 상에 양친성 하이드로젤을 형성하는 단계; 및 상기 패브릭 상에 형성된 하이드로젤을 세척 및 용매치환을 통해 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체를 수득하는 단계를 포함하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기의 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱을 제공한다.
본 발명에 따른 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱은 친수성 단량체와 소수성 단량체를 포함하는 점착성 하이드로젤 층이 패브릭 지지체 상에 중합반응을 통해 제조되므로, 소수성과 친수성 단량체로 만들어진 하이드로젤은 자가점착성을 개선시킬 수 있으며, 지지체에 의해 기계적 물성이 강화된 하이드로젤-패브릭 복합체를 형성할 수 있어 자가점착성과 압박능력을 크게 개선시켰으므로 창상부위에 대한 지혈, 삼출물 흡수 및 보호에 사용하는 지혈제로서 유용하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 제조시 사용된 친수성 단량체뿐만 아니라 소수성 단량체를 모두 녹일 수 있는 생체적합성 유기용매는 하이드로젤 제조를 위해 준비된 조성액을 단일상(monophasic)으로 용해하여 더 좋은 젤의 물성을 주는 균일한(homogeneous) 젤 망상구조를 갖게 하고, 제조공정이나 후처리를 훨씬 간단하게 만들 수 있기 때문에 지혈 상처 드레싱의 양산에 있어서 경제적이다.
도 1은 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제 및 중합개시제를 생체적합성 유기용매에 용해하여 얻은 조성액과 이를 사용한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체의 제조방법을 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명에 따라 제조된 하이드로젤-패브릭 복합체 드레싱의 사진이다.
도 3은 하기 표 1에 측정값으로 나타난 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 샘플들을 만능재료시험기로 측정하여 얻어진 파단 응력(Stress at break, (a)), 파단 변형률(Strain at break, (b)), 영률(Young’s modulus, (c)) 및 인성(Toughness, (d))에 대한 그래프를 나타낸 도면이다.
도 4는 만능재료시험기를 통해 점착특성을 측정하는 중첩전단시험(Lap shear test) 방법(a)과 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 샘플들을 중첩전단시험으로 측정해 얻은 인장에 대한 점착력에 대한 그래프(b)이다. 또한, 하기 표 1에 측정값으로 나타난 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 대한 점착력(Adhesion force, (c))과 점착에너지(Adhesion energy, (d))에 대한 그래프를 나타낸 도면이다.
도 5는 하기 표 2에 측정값으로 나타난 실시예 1 내지 6에 따라 제조된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 샘플들을 완전히 팽윤시켜 무게를 재고 난 후, 다시 완전히 건조하여 무게를 잰 후 팽윤이 평형상태일 때의 수분함량과 팽윤비를 나타낸 도면(a)이며, (b)는 상기 두 파라미터들을 계산한 수식을 나타낸 도면이다(빗살무늬 막대그래프는 팽윤이 평형상태일 때의 수분함량을 나타내며, 색이 채워진 막대그래프는 팽윤이 평형상태일 때의 팽윤비를 나타낸다.).
도 6은 실시예 7에 따라 제조된 하이드로젤을 푸리에 변환 적외선 분광기(Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscope)로 분석한 스펙트라에 대한 그래프를 나타낸 도면이다. 각 그래프는 4000 ~ 400 cm-1 영역(a), 1800 ~ 1000 cm-1 영역(b)에서의 스펙트라들을 나타낸다.
도 7은 실시예 1 내지 6에 따라 제조된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 샘플들을 시차 주사 열량계 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)로 측정하여 확인한 각 샘플의 온도에 따른 열흐름 (heat flow) 그래프를 나타낸 도면이다.
도 8은 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체, 직물 및 하이드로젤에 대한 열중량분석 (Thermogravimetric analysis (TGA)) 그래프를 나타낸 도면이다. (a)는 직물이 포함된 하이드로젤-패브릭 복합체와 직물에 대한 그래프이며, (b)는 하이드로젤에 대한 그래프이다. (c)는 실시예 1에 따라 형성한 하이드로젤-패브릭 복합체와 그와 동일한 조성을 갖는 하이드로젤과 직물과의 비교를 나타낸 그래프이다.
도 9는 실시예 1에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체에 대한 예비생물학적 시험 중 세포독성시험에서 얻어진 세포 생존률에 대한 그래프를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명에 따라 제조된 하이드로젤-패브릭 복합체 드레싱의 사진이다.
도 3은 하기 표 1에 측정값으로 나타난 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 샘플들을 만능재료시험기로 측정하여 얻어진 파단 응력(Stress at break, (a)), 파단 변형률(Strain at break, (b)), 영률(Young’s modulus, (c)) 및 인성(Toughness, (d))에 대한 그래프를 나타낸 도면이다.
도 4는 만능재료시험기를 통해 점착특성을 측정하는 중첩전단시험(Lap shear test) 방법(a)과 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 샘플들을 중첩전단시험으로 측정해 얻은 인장에 대한 점착력에 대한 그래프(b)이다. 또한, 하기 표 1에 측정값으로 나타난 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 대한 점착력(Adhesion force, (c))과 점착에너지(Adhesion energy, (d))에 대한 그래프를 나타낸 도면이다.
도 5는 하기 표 2에 측정값으로 나타난 실시예 1 내지 6에 따라 제조된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 샘플들을 완전히 팽윤시켜 무게를 재고 난 후, 다시 완전히 건조하여 무게를 잰 후 팽윤이 평형상태일 때의 수분함량과 팽윤비를 나타낸 도면(a)이며, (b)는 상기 두 파라미터들을 계산한 수식을 나타낸 도면이다(빗살무늬 막대그래프는 팽윤이 평형상태일 때의 수분함량을 나타내며, 색이 채워진 막대그래프는 팽윤이 평형상태일 때의 팽윤비를 나타낸다.).
도 6은 실시예 7에 따라 제조된 하이드로젤을 푸리에 변환 적외선 분광기(Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscope)로 분석한 스펙트라에 대한 그래프를 나타낸 도면이다. 각 그래프는 4000 ~ 400 cm-1 영역(a), 1800 ~ 1000 cm-1 영역(b)에서의 스펙트라들을 나타낸다.
도 7은 실시예 1 내지 6에 따라 제조된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 샘플들을 시차 주사 열량계 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)로 측정하여 확인한 각 샘플의 온도에 따른 열흐름 (heat flow) 그래프를 나타낸 도면이다.
도 8은 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체, 직물 및 하이드로젤에 대한 열중량분석 (Thermogravimetric analysis (TGA)) 그래프를 나타낸 도면이다. (a)는 직물이 포함된 하이드로젤-패브릭 복합체와 직물에 대한 그래프이며, (b)는 하이드로젤에 대한 그래프이다. (c)는 실시예 1에 따라 형성한 하이드로젤-패브릭 복합체와 그와 동일한 조성을 갖는 하이드로젤과 직물과의 비교를 나타낸 그래프이다.
도 9는 실시예 1에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체에 대한 예비생물학적 시험 중 세포독성시험에서 얻어진 세포 생존률에 대한 그래프를 나타낸 도면이다.
이하에서는 본 발명을 구체적으로 설명한다.
본 발명자들은 직물을 지지체로 하고, 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제, 중합개시제 및 생체적합성 유기용매를 포함하는 혼합 조성액을 자외선 조사를 통해 양친성 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체를 제조하였으며, 이는 양친성 하이드로젤에 의해 자가점착성을 개선시키고, 생체적합성 유기용매에 의해 균일한 하이드로젤층의 제조, 제조공정의 간소화를 가능케 하였으며, 지지체에 의해 기계적 물성이 강화되어 자가점착성과 압박능력을 크게 개선시켰으므로 창상부위에 대한 지혈, 삼출물 흡수 및 보호에 사용하는 지혈제로서 유용하게 사용할 수 있음을 밝혀내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제 및 중합개시제를 준비하고 용매에 첨가하여 조성액을 제조하는 단계; 패브릭에 상기 조성액을 코팅하는 단계; 상기 패브릭에 코팅된 조성액을 경화시켜 패브릭 상에 양친성 하이드로젤을 형성하는 단계; 및 상기 패브릭 상에 형성된 하이드로젤을 세척 및 용매치환을 통해 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체를 수득하는 단계를 포함하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법을 제공한다.
이때, 상기 지혈 상처 드레싱 제조방법은 형틀을 준비하는 단계; 상기 형틀의 내부에 패브릭을 배치하고, 상기 조성액을 형틀의 내부공간에 주입하여 채우는 단계; 상기 패브릭이 침지된 조성액을 경화시켜 패브릭 상에 양친성 하이드로젤을 형성하는 단계; 및 상기 패브릭 상에 형성된 하이드로젤을 형틀에서 분리, 세척 및 용매치환을 통해 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체를 수득하는 단계를 포함하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법을 제공할 수도 있다.
또한, 상기 친수성 단량체와 소수성 단량체의 몰비는 1:1 내지 7:3이며, 친수성 단량체와 가교제 또는 중합개시제의 몰비는 1:0.0001 내지 1:0.02 인 것을 특징으로 하며, 바람직하게는 상기 친수성 단량체와 소수성 단량체의 몰비는 1:1이며, 친수성 단량체와 가교제 또는 중합개시제의 몰비는 1:0.01 내지 1:0.014일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 하이드로젤의 가교율 및 물성의 조절은 상기 친수성 단량체와 가교제의 몰비를 조절함으로써 달성할 수 있다.
또한, 상기 하이드로젤을 형성하는 친수성 단량체는 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-dimethylacrylamide; DMAAm), 아크릴아마이드 (acrylamide), N-이소프로필아크릴아마이드(N-isopropylacrylamide), 비닐피리딘(4-vinylpyridine), 비닐피롤리돈(vinyl pyrrolidone), 글리세롤 모노메타크릴레이트(glycerol monomethacrylate), 메톡시 폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트(methoxy polyethylene glycol methacrylate), 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-Hydroxyethyl acrylate), 비닐알코올(vinyl alcohol), 메타크릴릭엑시드(methacrylic acid) 및 아크릴릭엑시드(acrylic acid)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하며, 바람직하게는 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-dimethylacrylamide; DMAAm)일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 하이드로젤을 형성하는 상기 소수성 단량체는 n-부틸 아크릴레이트(n-Butyl acrylate; nBA), 이소부틸 아크릴레이트(Isobutyl acrylate; IBA), n-헥실 아크릴레이트(n-Hexyl acrylate; nHA), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-Ethylhexyl acrylate; EHA), n-옥틸 아크릴레이트(n-octyl acrylate; nOA), n-데실 아크릴레이트(n-decyl acrylate; nDA), n-도데실 아크릴레이트(n-dodecyl acrylate; nDDA), 스테아릴 아크릴레이트 (Stearyl acrylate; SA), n-부틸 메타크릴레이트(n-Butyl methacrylate; nBMA), 이소부틸 메타크릴레이트(Isobutyl methacrylate; IBMA), n-헥실 메타크릴레이트(n-Hexyl methacrylate; nHMA), 2-에틸헥실 메타크릴레이트(2-Ethylhexyl methacrylate; EHMA), n-옥틸 메타크릴레이트(n-octyl methacrylate; nOMA), n-데실 메타크릴레이트(n-decyl methacrylate; nDMA), n-도데실 메타크릴레이트(n-dodecyl methacrylate; nDDMA), 스테아릴 메타크릴레이트 (Stearyl methacrylate; SMA) 및 생체친화적 유기용매에 용해 가능한 탄화수소 알킬 사슬이 포함된 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하며, 바람직하게는 n-부틸 아크릴레이트(n-Butyl acrylate; nBA), 이소부틸 아크릴레이트(Isobutyl acrylate; IBA), n-헥실 아크릴레이트(n-Hexyl acrylate; nHA), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-Ethylhexyl acrylate; EHA)일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 가교제는 선형구조의 고분자 단량체 분자 사이를 화학결합으로 결합시켜서 3차원 망상구조의 고분자 화합물로 만드는 물질을 말한다. 본 발명의 상기 하이드로젤 층 제조에 사용되는 가교제는 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(poly(ethylene glycol) dimethacrylate; PEGDMA), N,N’-메틸렌비스아크릴아마이드(N,N-methylene-bis-acrylamide; MBA), 폴리에틸렌글라이콜 디아크릴레이트(polyethylene glycol diacrylate; PEGDA), 에틸렌글라이콜 디메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate), 에틸렌글라이콜 디아크릴레이트(ethylene glycol diacrylate), 디에틸렌글라이콜 디메타크릴레이트(diethylene glycol dimethacrylate), 디에틸렌글라이콜 디아크릴레이트(diethylene glycol diacrylate), 트리에틸렌글라이콜 디메타크릴레이트(triethylene glycol dimethacrylate) 및 트리에틸렌글라이콜 디아크릴레이트(triethylene glycol diacrylate)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하나, 친수성 단량체 및 소수성 단량체의 종류에 따라 중합반응에 적합한 가교제라면 제한없이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 폴리에틸렌글라이콜 디메타크릴레이트(poly(ethylene glycol) dimethacrylate; PEGDMA)일 수 있다.
또한, 상기 중합개시제는 외부 자극에 의해 라디칼을 형성하여 단량체의 고분자 중합반응을 개시할 수 있는 물질을 의미하고, 광(자외선)중합개시제, 열중합개시제, 레독스 개시제 등으로 분류할 수 있다. 본 발명의 목적을 달성하기 위하여 상기 라디칼 중합개시제는 생체적합한 유기용매에 용해 가능한 라디칼 중합개시제이며, 당업계에서 사용되는 어떠한 라디칼 중합개시제로도 제작이 가능하다.
상기 하이드로젤은 주로 상기 하이드로젤 제조용 조성물에 포함된 친수성 단량체, 소수성 단량체 및 가교제가 라디칼 중합개시제에 의해 형성된 자유라디칼에 의해 중합되어 형성되며, 친수성 단량체 및 소수성 단량체와 가교제 간의 공유결합에 의해 서로 가교되어 형성된다. 그러나 반드시 이에 한정되는 것은 아니며 부수적으로 수소결합, 반데르발스결합 또는 물리적 결합에 의한 가교도 일어날 수 있다. 상기와 같이 라디칼 중합개시제에 의해 패브릭 상에 형성된 점착성 하이드로젤은 혼합 조성액에 다량의 증류수를 함유하여 팽윤할 수 있는 3차원 고분자 네트워크 구조를 갖는다.
본 발명의 일 실시예로서, 상기 중합개시제는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조페논, 카바졸, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐 아세토페논, 4,4-디아미노벤조페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 디클로로벤조페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 3-메틸아세토페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, p-페닐벤조페논, 아세토페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 암모늄 퍼설페이트, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 4-크로놀로세토페논, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 히드록시디메틸아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하며, 바람직하게는 1-히드록시 사이클로헥실 페닐 케톤일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 용매는 생체친화성 유기용매인 프로필렌 글리콜(Propylene glycol; PG) 또는 에탄올인 것을 특징으로 하며, 바람직하게는 프로필렌 글리콜(Propylene glycol; PG)일 수 있다.
상기 프로필렌 글리콜(Propylene glycol; PG)은 하이드로젤 제조를 위해 준비된 조성액을 단일상(monophasic)으로 용해하여 더 좋은 젤의 물성을 주는 균일한(homogeneous) 젤 망상구조를 갖게 하고, 세척과 같은 후처리 공정을 줄일 수 있어 제조과정을 간소화시킬 수 있으며, 미량 포함되더라도 세포에 독성이 없어 생체적합한 장점이 있다.
상기 언급된 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제 및 라디칼 중합개시제는 생체친화적 유기용매에서 젤을 형성하기 위한 것이므로, 가교성이 있는 양친성 하이드로젤을 형성할 수 있는 것이면, 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제 및 중합개시제의 종류는 제한되지 않으나, 생체친화적 유기용매에 단일상(monophasic)으로 용해되는 것이 간단한 제조공정을 위해서도 동질의(homogeneous) 젤 망상 구조를 갖기에 바람직하다.
또한, 본 발명의 의료용 흡수성 구조물을 구성하는 상기 패브릭 지지체는 면직물, 마직물, 실크, 울(wool), 스폰지, 스폰지 매트릭스, 부직포, 플라스틱 섬유, 셀룰로오스, 레이온, 나일론, 폴리에스터, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리에틸렌 발포체, 폴리아크릴산 발포체, 폴리비닐 알코올, 폴리하이드록시부틸레이트 메틸 메타크릴레이트(polyhydroxybutyrate methyl methacrylate), 폴리 메틸메타크릴레이트(poly methylmethacrylate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 직물 또는 부직물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 보다 구체적으로 붕대, 압박붕대, 깁스(plaster) 및 의료용 의복으로 이루어진 군으로부터 선택된 것 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서, 상기 지지체는 면 및 고무를 포함하는 탄성을 가진 압박붕대이다. 상기 지지체가 붕대나 압박붕대인 경우, 압박붕대를 지지체로 하여 형성된 본 발명의 양친성 하이드로젤은 우수한 지혈 기능뿐만 아니라 충분한 자가점착 기능도 가지기 때문에, 본 발명의 하이드로젤이 형성된 붕대/압박붕대를 환부를 중심으로 1 회전 이상 감아(dressing) 하이드로젤 면을 붕대/압박붕대 면과 교차시켜 압력을 가하면 그대로 부착된다. 따라서 2차 드레싱 없이도 붕대/압박붕대만으로 충분히 환부를 보호 및 압박할 수 있는 것이다.
또한, 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명의 의료용 흡수성 복합체 드레싱을 구성하는 점착성 하이드로젤 층은 지혈 강화성분, 창상 치유성분, 항균제, 항염제, 국소마취제등의 유용성분을 추가적으로 포함하여, 창상부위에 지혈효과를 나타낼 수 있으며, 유용성분을 유효하게 전달할 수도 있다.
또한, 상기 패브릭에 코팅된 조성액을 경화시키는 단계는 자외선 조사에 의하여 개시되며, 320nm ~ 420nm의 파장을 갖는 자외선을 700 내지 800 μW/cm2의 세기로 5 내지 90분동안 조사하여 수행하는 것을 특징으로 하며, 상기 패브릭 상에 형성된 하이드로젤을 세척 및 용매치환하는 단계는 에탄올로 5 내지 80시간동안 세척 및 용매치환하며, 이후, 증류수로 5 내지 80시간동안 용매치환하는 것을 특징으로 할 수 있다.
이때, 상기 조건을 벗어나게 되면 본 발명에 따른 기계적 물성 및 자가점착성이 개선된 양쪽성 하이드로젤-패브릭 복합체가 제대로 형성되지 않아 창상부위에 대한 지혈, 삼출물 흡수 및 보호에 응용될 수 없는 문제가 야기될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱을 제공한다.
이때, 상기 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱은 파단응력(MPa)이 1 내지 15 MPa, 파단변형률(mm/mm)은 0.10 내지 0.50 mm/mm, 영률(MPa)은 10 내지 50 MPa, 점착력(N)은 1 내지 50 N일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체는 출혈 부위 및 창상에 적용될 때 점착성 하이드로젤층이 혈액 및 삼출물을 흡수하고, 창상부위를 습윤하게 보호, 점착 하며, 패브릭 지지체 부분이 압박하여 지혈작용을 돕는 것을 특징으로 한다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
<실시예 1> 친수성 단량체와 소수성 단량체를 포함하며, 지지체를 포함하여 기계적 물성이 강화된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체의 제조
1-1. 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제, 중합개시제 및 유기용매를 포함하는 조성액 제조
친수성 단량체로 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-dimethylacrylamide; DMAAm) 6.0 g, 소수성 단량체로 n-부틸 아크릴레이트(n-butyl acrylate; nBA) 7.8 g(친수성 단량체와 소수성 단량체의 몰비, x : y = 1 : 1), 가교제로 폴리에틸렌글라이콜 디메타크릴레이트(poly(ethylene glycol) dimethacrylate; PEGDMA) 0.47 g(친수성 단량체와 가교제의 몰비, x : z = 1 : 0.014), 라디칼반응 개시제로 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤(1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone; HCPK) 0.17 g(친수성 단량체와 라디칼의 몰비, x : y = 1 : 0.014) 을 바이알에 넣고, 42 g의 생체친화성 유기용제인 프로필렌글리콜(propylene glycol; PG)를 첨가해 모두 용해시켜 친수성 단량체와 소수성 단량체가 포함된 조성액을 제조하였다.
1-2. 젤-
패브릭
복합체 제조를 위한
몰드
제작
15 cm X 12 cm 크기의 유리 기판 두 장 사이에, 11 cm X 8 cm로 내부를 잘라놓은 실리콘 패드(형틀)를 두고 그 안에 10 cm X 7.5 cm 크기의 압박 붕대인 직물을 위치시킨 상태에서 클립으로 유리판을 고정시킨다.
1-3. 자외선 조사장치를 사용한 젤-
패브릭
복합체의 제조
상기 압박 붕대를 포함한 형틀에 상기 제조예 1-1에서 제조된 혼합 조성액 약 8 g를 부워 실리콘 패드 내부공간을 채워주었다. 이 후 자외선 (파장 : 320 nm ~ 420 nm, 자외선 세기 : 750 μW/cm2)을 30분 동안 조사하여 압박 붕대 내부로 침지된 프리젤(pre-gel) 혼합용액을 경화시켜 젤-패브릭 복합체를 제조하였다. 상기 경화 반응(자외선 조사)이 완료된 후, 상판 유리 기판을 제거하고 자외선 조사에 의해 발생한 열을 냉각하였다.
하기 반응식 1은 상술한 자외선 조사에 의해 일어나는 친수성 단량체와 소수성 단량체가 가교제에 의해 일어난 가교반응을 나타낸 것이다.
[반응식 1]
1-4. 세척과 용매치환을 과정을 통한 의료용 흡수성
하이드로젤
-
패브릭
복합체 제조
상기 제조예 1-3에서 자외선에 의한 젤화로 형성된 젤-패브릭 복합체 내부에 잔존하는 미반응 단량체의 제거를 위해, 에탄올을 사용하여 세척을 진행하였다. 형성된 10 cm X 7.5 cm 크기의 젤-패브릭 복합체를 부피용기(500 mL)에 넣고, 200 mL의 에탄올을 첨가하여 세척을 진행하였다. 세척은 6 시간 간격으로 에탄올을 교체하여 72 시간동안 진행하였다. 에탄올로 세척을 진행하는 동안 젤-패브릭 복합체 내부에 있던 프로필렌글리콜이 다량의 에탄올에 의해 치환되었다. 최종적으로 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체를 확보하기 위해, 상기 부피용기에 에탄올로 용매치환된 젤-패브릭 복합체와 200 mL의 증류수를 첨가하여 추가적인 용매치환을 진행하였다. 용매치환은 6 시간 간격으로 증류수를 교체하여 72 시간동안 진행하였으며, 결과적으로 의료용 흡수성 구조물인 하이드로젤-패브릭 복합체(이하 'DMB55')를 확보할 수 있었다.
도 1에 실시예 1에 따라 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체를 제조하는 방법에 대한 전체적인 도식도를 나타내었으며, 도 2는 실시예 1에 따라 제조된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 드레싱에 대한 이미지를 나타내었다. 도 2에서 보면 형성된 하이드로젤이 불투명한 것을 확인할 수 있는데, 이는 하이드로젤 내로의 물의 흡수에 의해 소수성 부분들끼리 뭉치는 현상인, 마이크로-상분리(Micro-phase separation)가 일어나며, 상분리된 도메인의 산란에 의한 것으로 판단된다.
<
실시예
2> 이소부틸
아크릴레이트를
소수성 단량체로 사용한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체의 제조
소수성 단량체로 이소부틸 아크릴레이트 7.8 g을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 하이드로젤-패브릭 복합체(이하 'DMIB55')를 제조하였다.
<
실시예
3> 친수성 단량체와 소수성 단량체의 비율을 다르게 혼합한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체의 제조
친수성 단량체로 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-dimethylacrylamide; DMAAm) 8.4 g, 소수성 단량체로 n-부틸 아크릴레이트(n-butyl acrylate; nBA) 4.7 g(친수성 단량체와 소수성 단량체의 몰비, x : y = 7 : 3), 가교제로 폴리에틸렌글라이콜 디메타크릴레이트(poly(ethylene glycol) dimethacrylate; PEGDMA) 0.47 g(친수성 단량체와 가교제의 몰비, x : z = 1 : 0.01), 라디칼반응 개시제로 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤(1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone; HCPK) 0.17 g(친수성 단량체와 라디칼의 몰비, x : y = 1 : 0.01) 을 바이알에 넣고 42 g의 생체친화성 유기용제인 프로필렌글리콜(propylene glycol; PG)를 첨가해 모두 용해시켜 친수성 단량체와 소수성 단량체가 포함된 혼합 조성액을 제조하였다.
이후, 2) 하이드로젤 층 형성을 위한 몰드 제작, 3)자외선 조사장치를 사용한 젤-패브릭 복합체의 제조, 4)세척과 용매치환을 통한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체의 제조 과정에 대해서는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 진행하여 하이드로젤-패브릭 복합체(이하 'DMB73')를 제조하였다.
<
실시예
4> 이소부틸
아크릴레이트를
소수성 단량체로 사용한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체의 제조
소수성 단량체로 이소부틸 아크릴레이트 4.7 g(친수성 단량체와 소수성 단량체의 몰비, x : y = 7 : 3)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 하이드로젤-패브릭 복합체(이하 'DMIB73')를 제조하였다.
<
실시예
5> n-
헥실
아크릴레이트를
소수성 단량체로 사용한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체의 제조
소수성 단량체로 n-헥실 아크릴레이트 5.7 g친수성 단량체와 소수성 단량체의 몰비, x : y = 7 : 3)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 하이드로젤-패브릭 복합체(이하 'DMH73')를 제조하였다.
<
실시예
6> 2-
에틸헥실
아크릴레이트를
소수성 단량체로 사용한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체의 제조
소수성 단량체로 2-에틸헥실 아크릴레이트 6.7 g친수성 단량체와 소수성 단량체의 몰비, x : y = 7 : 3)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 하이드로젤-패브릭 복합체(이하 'DMEH73')를 제조하였다.
하기 화학식 1은 실시예 1 내지 6에서 사용된 혼합 조성액에 포함되는 상기 물질들을 나타낸 것이다.
[화학식 1]
<
실험예
1>
실시예
1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성
하이드로젤
-
패브릭
복합체의 기계적 물성 및 점착력 측정
상기 실시예 1 내지 6에서 제조한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체에 포함된 소수성 단량체의 종류와 조성에 따른 기계적 물성의 변화를 확인하기 위해, 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 각각의 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 시편들의 인장특성(Tensile characteristic)과 점착력(Adhesion force)을 만능재료시험기(Universal testing machine; UTM, AG-X plus, Shimadzu)를 사용하여 분석하였으며, 그 결과는 하기의 표 1 및 도 3, 4에 나타내었다.
| 명칭 | 파단 응력 (MPa) |
파단 변형률 (mm/mm) |
영률 (MPa) |
인성 (MJ/m3) |
점착력 (N) |
| 실시예 1 (n-부틸 아크릴레이트 사용) DMB55 |
6.75±0.46 | 0.26±0.01 | 34.0±4.70 | 0.89±0.10 | 13.1±2.40 |
| 실시예 2 (이소부틸 아크릴레이트 사용) DMIB55 |
7.17±0.67 | 0.22±0.01 | 35.3±3.30 | 0.84±0.11 | 18.1±4.30 |
| 실시예 3 (n-부틸 아크릴레이트 사용) DMB73 |
1.82±0.17 | 0.18±0.02 | 21.9±2.50 | 0.14±0.02 | 3.50±0.60 |
| 실시예 4 (이소부틸 아크릴레이트 사용) DMIB73 |
2.21±0.15 | 0.19±0.02 | 24.5±3.30 | 0.17±0.02 | 3.80±0.60 |
| 실시예 5 (n-헥실 아크릴레이트 사용) DMH73 |
3.54±0.23 | 0.19±0.02 | 24.3±1.50 | 0.32±0.04 | 6.60±0.90 |
| 실시예 6 (2-에틸헥실 아크릴레이트 사용) DMEH73 |
4.56±0.39 | 0.24±0.03 | 25.9±3.20 | 0.55±0.10 | 6.80±0.50 |
표 1은 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 시편들을 만능재료시험기로 측정한 파단 응력(Stress at break), 파단 변형률(Strain at break), 영률(Young’s modulus), 인성(Toughness) 및 점착력(Adhesion force)에 대한 측정값이다.
상기 표 1에서 나타난 바와 같이 이소부틸 아크릴레이트를 소수성 단량체로 포함하는 하이드로젤-패브릭 복합체의 경우 n-부틸 아크릴레이트를 소수성 단량체로 포함하는 경우보다 파단 응력, 영률, 점착력은 높은 값이 나타나는 것을 확인할 수 있었다. 반면에 파단 변형률과 인성은 n-부틸 아크릴레이트를 소수성 단량체로 사용한 경우가 더 높게 나타났다. 또한, 같은 비율의 소수성 단량체를 포함하는 실시예 3 내지 6의 비교를 통해 소수성 단량체의 탄화수소 사슬길이가 길어질수록 파단응력, 파단 변형률, 인성, 점착력 모두 상승하는 것을 확인할 수 있었다. 이는 소수성 단량체의 탄화수소 사슬길이가 길어짐에 따라 소수성의 하이드로젤의 벌크 물성에 관여하는 영향이 커지기 때문인 것으로 판단된다. 구체적으로, 소수성 단량체는 전체 고분자 네트워크로 이루어진 젤의 유리전이온도 (glass tansition temperature, Tg)가 높아져 물질의 가요성 (Compliance)이 높아지기 때문에 파단 변형률이나 인성 그리고 점착력이 높아졌을 것으로 판단된다.
또한, 실시예 1, 3 및 실시예 2, 4 내지 6의 비교를 통해 친수성 단량체와 소수성 단량체의 몰비가 1 : 1인 실시예 1(DMB55)과 실시예 2(DMIB55)가 파단응력, 파단 변형률, 영률, 인성과 같은 기계적 물성이 우수하였으며(도 3), 점착력 및 점착 에너지가 더 높은 것을 확인하였다(도 4).
<
실험예
2>
실시예
1 내지 6에 따라 형성된 의료용 흡수성
하이드로젤
-
패브
릭 복합체의 팽윤특성 및 팽윤의 평형상태에서의 수분함량 측정
탄성력을 가지는 압박붕대를 지지체로 하고, 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제 및 중합개시제를 포함하는 혼합 조성액을 그 지지체 하에서 자외선 조사를 통해 중합하여 제조한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체에 대해, 소수성 단량체의 종류와 조성에 따른 팽윤의 평형상태에서의 팽윤비(equilibrium swelling ratio (g/g))와 수분함량 (equilibrium water content, EWC (%))은, 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 각각의 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체를 완전 팽윤하여 무게를 재고, 완전 건조하여 무게를 잰 후 도 5 (b)에 표현된 수식을 통해 계산하여 그 결과를 하기 표 2 및 도 5에 나타내었다.
| 명칭 | 팽윤 평형시 수분함량 (%) | 팽윤 평형시 팽윤비(g/g) |
| 실시예 1 (n-부틸 아크릴레이트 사용) DMB55 |
51.1 ±0.45 | 2.05 ±0.02 |
| 실시예 2 (이소부틸 아크릴레이트 사용) DMIB55 |
52.2 ±1.14 | 2.09 ±0.05 |
| 실시예 3 (n-부틸 아크릴레이트 사용) DMB73 |
60.8 ±0.32 | 2.55 ±0.02 |
| 실시예 4 (이소부틸 아크릴레이트 사용) DMIB73 |
62.4 ±0.62 | 2.66 ±0.04 |
| 실시예 5 (n-헥실 아크릴레이트 사용) DMH73 |
54.4 ±0.81 | 2.19 ±0.04 |
| 실시예 6 (2-에틸헥실 아크릴레이트 사용) DMEH73 |
56.9 ±0.57 | 2.32 ±0.03 |
상기 표 2 및 도 5의 결과로부터 다음과 같은 경향성을 확인할 수 있었다. 실시예 1과 실시예 3, 실시예 2와 실시예 4의 비교를 통해, 하이드로젤 내부에 동일한 소수성 단량체의 비율에 따른 경향성을 확인할 수 있었다. 하이드로젤-패브릭 복합체 내부에 소수성 단량체의 비율이 높을수록 팽윤 평형시 수분함량과 팽윤비가 낮은 것으로 확인되었다. 이는 예상대로, 소수성 단량체의 비율이 높은 하이드로젤-패브릭 복합체는 높아진 소수성에 의해 수분의 내부 침투가 저해되기 때문인 것으로 판단할 수 있다. 또한, 실시예 3과 실시예 4 내지 6을 통해 동일한 비율의 서로 다른 소수성 단량체를 포함한 하이드로젤-패브릭 복합체의 수분함량과 팽창비율을 비교한 경우, 실시예 3, 4에 비해 실시예 5, 6의 경우 팽윤 평형시 수분함량과 팽윤비가 더 작은 값을 갖는 것을 확인하였다. 이는 실시예 5, 6에서 사용한 소수성 단량체의 탄화수소 사슬길이가 실시예 3, 4에서 사용한 소수성 단량체에 비해 길어, 하이드로젤 내부에서 소수성 성질을 더 많이 나타내기 때문인 것으로 판단된다.
따라서 본 발명에 따라 제조된 하이드로젤-패브릭 복합체(실시예 1 내지 6)는 모두 팽윤 평형시 수분함량이 50% 이상이 되어 수분 및 산소 공급이 충분히 이루어져 창상부위를 습윤하게 보호할 수 있음을 확인하였다.
<
실시예
7> 직물을 포함하지 않은
하이드로젤의
제조
형성된 하이드로젤의 화학적, 구조적 분석을 진행하기 위해 직물을 포함하지 않은 하이드로젤의 제조를 진행하였다. 유리 기판에 압박붕대를 위치시키지 않고, 실리콘 패드에 프리젤 혼합 조성액을 주사하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1 내지 6과 동일한 방법으로 하이드로젤을 제조하였다.
<
실험예
3>
실시예
7에 따라 형성된
하이드로젤의
푸리에 변환 적외선 분광기 분석
직물 없이 형성된 서로 다른 소수성 단량체 및 그 단량체의 함유량의 변화에 의해 제조된 하이드로젤에 대해, 조성들의 작용기 분석을 위해 푸리에 변환 적외선 분광기(Fourier transform infrared spectrometer; FT-IR, VERTEX 80V, Bruker)를 사용하였다.
도 6은 실시예 7에 따라 소수성 단량체 종류 및 함유량을 다르게 하여 제조된 하이드로젤에 대한 푸리에 변환 적외선 스펙트라를 보여주고 있다.
도 6의 (a) 는 4000 ~ 400 cm-1 영역에서의 스펙트라를 나타낸 것이고, 도 6의 (b)는 1800 ~ 1000 cm-1 영역에서의 스펙트라를 나타낸 것이다. 도 6의 (b)를 보면, 친수성 단량체와 소수성 단량체의 비율에 따라 1728, 1648 cm-1 에서의 피크 (peak) 높이가 결정됨을 확인할 수 있다. 이는 처음 첨가한 친수성 단량체가 소수성 단량체의 비율과 동일하게 중합되어 하이드로젤 안에서의 그 함유량의 비가 같게 유지함을 작용기 분석으로 알 수 있었다. 또한, 1161, 1141 cm-1 에서의 피크들 간의 비교를 통해서도 친수성 단량체와 소수성 단량체의 비율에 따른 경향성이 나타났다. 1161 cm-1 에서의 피크는 C-O-C 신축(소수성 단량체)을, 1141 cm-1 에서의 피크는 C-N의 굽힘(친수성 단량체)을 나타낸다. DMB55와 DMIB55의 에서는 1141 cm-1 에서의 피크가 하나로 포함이 되어 명확하지 않지만, 상대적으로 친수성 단량체의 비율이 많이 포함된 DMB73, DMIB73, DMH73, DMEH73의 경우 피크가 나뉘어져 1141 cm-1 에서 피크를 확인할 수 있었다.
<
실험예
4>
실시예
1 내지 6에 따라 형성된
하이드로젤
-
패브릭
복합체 및 하이드로젤의 열분석
상기 실시예 1 내지 6에서 제조한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체의 소수성 단량체 종류와 함유량에 따른 열분석이 수행되었다. 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 각각의 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체와 하이드로젤의 열분석은 시차주사열량계(Defferential scanning calorimeter; DSC, Jade DSC, PerkinElmer)와 열중량분석기(Thermogravimetric analyzer; TGA, STA409PC, Netzsch)를 사용하여 수행되었다.
시차주사열량계를 이용해 측정된 하이드로젤의 유리전이온도(Glass transition temperature; Tg)는 하기 표 3과 도 7에 나타내었다. 시차주사열량계로 측정하여 얻은 열흐름에 대한 그래프로 -10 ~ 50 ℃영역에서 흡열에 의한 유리전이온도를 관찰할 수 있었다. 그 결과, 친수성 단량체로만 이루어진 단일고분자의 유리전이온도가 소수성으로만 이루어진 단일고분자의 유리전이온도에 비해 상대적으로 높으며, 따라서 친수성 단량체가 많이 포함된 DMB73 DMIB73, DMH73, DMEH73의 경우 상대적으로 다소 높은 유리전이온도를 가지는 것으로 나타났으며, 소수성 단량체의 비율이 비교적 높은 DMB55와 DMIB55의 경우 유리전이온도에 더 큰 영향을 받음을 확인하였다. 이에 따라 단량체로만 이루어진 단일고분자가 상대적으로 낮은 유리전이온도를 가지는 n-부틸 아크릴레이트를 사용한 DMB55가 소수성 단량체의 비율이 동일하게 높은 DMIB55에 비해 더 낮은 유리전이온도를 나타내는 것으로 확인되었다. 이로써 상대적으로 더 낮은 유리전이온도를 가지는 DMB55는 더 높은 파단변형률과 인성을 갖지만 (표 1, 도 3 참조), 비교적 더욱 유연한 네트워크 체인 이동성(chain mobility)을 가지므로 상대적으로 더 높은 점착력을 가질 수 있는 것으로 기대된다. 하지만, 상대적으로 더 높은 유리전이온도를 갖는 DMIB55가 더 높은 자가 점착력을 보였는데 (표 1, 도 4 참조), 이는 주로 소수성을 갖는 두 하이드로젤들 표면 사이(interface)에서 가지 구조(branched structure)를 갖는 소수성 부분들이 더 높은 소수성 상호작용(hydrophobic interaction)을 주기 때문으로 여겨진다.
| 명칭 | 측정된 유리전이온도 (℃) |
소수성 단량체만으로 이루어진 단일고분자의 유리전이온도 (℃) |
| 실시예 1 (n-부틸 아크릴레이트 사용) DMB55 |
4.9 | -54 |
| 실시예 2 (이소부틸 아크릴레이트 사용) DMIB55 |
23.0 | -24 |
| 실시예 3 (n-부틸 아크릴레이트 사용) DMB73 |
23.9 | -54 |
| 실시예 4 (이소부틸 아크릴레이트 사용) DMIB73 |
25.5 | -24 |
| 실시예 5 (n-헥실 아크릴레이트 사용) DMH73 |
24.9 | -60 |
| 실시예 6 (2-에틸헥실 아크릴레이트 사용) DMEH73 |
17.1 | -65 |
열중량분석을 통해 실시예 1 내지 6에 따라 형성된 각각의 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체(실시예 1 내지 6), 하이드로젤(실시예 7), 그리고 직물의 온도에 따른 열분해 거동을 조사하여 도 8에 나타내었다. 먼저, 셀룰로오스로 이루어진 직물은 200℃ 부근에서부터 열분해가 일어나다가 300℃ 부근에서 급격히 일어나고, 350℃ 부근에서 약간 분해속도가 변하지만 다시 급격한 분해가 이루어져서 약 15% 정도의 잔유물 (residue, 여기선 탄화된 재)만이 남았다. 그러나, 샘플의 종류와 관계없이 하이드로젤-패브릭 복합체들과 하이드로젤들은 비슷한 열분해 거동을 보였는데, 직물에 비해 더 높은 온도까지 열적으로 안정하고, 350℃ 정도가 되어야 분해가 일어나서 급격하게 분해가 일어났다. 잔유물은 하이드로젤-패브릭 복합체가 9.78%로 하이드로젤의 잔유물인 5.23 % 보다 조금 더 남았다.
이로써 직물에 비해 열적으로 안정함을 보이는 하이드로젤-패브릭 복합체의 열적거동을 볼 때, 더 낮은 온도에서 분해되는 셀룰로오스 직물은 둘러싸고 있는 하이드로젤과 수소결합과 같은 서로 상호작용을 통해 열적으로 더 안정하게 되었음을 확인할 수 있었다.
<
실험예
5> 의료용 흡수성
하이드로젤
-
패브릭
복합체의 예비생물학적
시험 (
3가지 시험)
탄성력을 가지는 압박붕대를 지지체로 하고, 수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제, 중합개시제 및 생체적합성 유기용매를 포함하는 혼합 조성액을 자외선 조사를 통해 제조한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체 대해 예비생물학적 시험을 수행하였다. 제조한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체는 ISO 10993-1 (2018)(Biological evaluation of medical devices - Part 1: Evaluation and testing within a risk management process)에 의거하여 breached or compromised surface의 A(24시간 이내 접촉)에 포함되는 시험을 진행하였다. 시험은 세포독성시험, 급성독성시험, 피내반응시험 세가지를 진행하였으며, 시험에 사용된 샘플 준비는 ISO 10993-12 (2012)(Biological evaluation of medical devices - Part 12: Sample preparation and reference materials)에 의거해 진행되었다.
도 9는 세포독성에 의한 세포의 생존률 결과를 나타낸 그래프이다. 세포독성시험은 ISO 10993-5 (2009)(Biological evaluation of medical devices - Part 5: Tests for in vitro cytotoxycity)에 의거해 진행되었으며, 음성대조물질인 고밀도 폴리에틸렌필름과 양성대조물질인 ZDEC 폴리우레탄 필름에서 72시간 용출한 용출액(10% FBS를 포함한 RPMI배지)을 NIH 3T3 세포주에 처리하여 세포 생존률을 확인하였다. 상기 실시예 1에 따라 형성된 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체를 시험 샘플로 사용하여 동일하게 용출액을 NIH 3T3 세포주에 처리하였으며, 이를 음성대조물질과 양성대조물질의 결과와 비교하였다. 도 9에서 보여주는 바와 같이, 양성대조물은 3번 희석한 후에만 80% 이상의 세포 생존률을 보이는 반면, DMB55 복합체의 경우 처음부터 3번째 희석한 용출액에서 거의 100 %의 세포 생존률을 보일 정도로 독성이 없는 물질로 확인되었다.
하기 표 4는 급성독성시험으로 인한 ICR 쥐의 무게변화율에 대한 것이다. 급성독성시험은 ISO 10993-11 (2006)(Biological evaluation of medical devices - Part 11: Tests for systemic toxicity)에 의거해 진행되었으며, 세포독성시험과 마찬가지로 실시예 1에 따라 형성한 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체를 시험 샘플로 사용하여 용출액을 확보했다. 용출에 사용된 용액은 극성용매인 멸균 생리식염수(Sterile saline)와 비극성용매인 면실유(Cotton seed oil; CSO)를 사용하였으며, 대조실험은 샘플을 용출한 용출 용액(멸균생리식염수, 면실유)을 각각 투여하여 결과를 확인하였다. 멸균 생리식염수와 그 용출액은 정맥투여를 하였으며, 면실유와 그 용출액은 복강 투여를 통해 확인하였고, 양은 각각 50 mL/kg을 사용하였다. 5 마리의 쥐에 주사 후 4, 24, 48, 72시간에 따라 일반증상 및 사망 여부에 대해 관찰을 진행하였으며, 체중을 측정하여 변화를 확인하였다. 그 결과, 시험물질 주사 후 72시간 동안 시험군이 대조군에 비해 유의하게 큰 생물학적 반응을 보이지 않아, 급성독성 반응을 나타내지 않는 것으로 볼 수 있었다. 또한, 모든 동물에서 정상적인 체중 변화가 관찰되었으며, 이상의 결과로 보아 본 발명에 따른 의료용 흡수성 하이드로젤-패브릭 복합체는 전신적 독성 변화가 관찰되지 않았으므로 급성독성이 없는 것으로 확인되었다.
| 용매 | 샘플 | 체중 변화 (%) |
| 극성 용매 | 멸균생리식염수 | 101.3 ± 3.66 |
| 멸균생리식염수+ 하이드로젤-패브릭 복합체 | 95.99 ± 3.19 | |
| 비극성 용매 | 면실유 | 99.43 ± 2.00 |
| 면실유 + 하이드로젤-패브릭 복합체 | 100.9 ± 3.62 |
하기 표 5는 New Zealand White계 토끼의 피내반응시험에 대한 결과이다. 피내반응시험은 ISO 10993-10 (2010)(Biological evaluation of medical devices - Part 11: Tests for irritation and skin sensitization)에 의거하여 진행되었으며, 3 마리의 토끼에 대해 급성독성시험과 마찬가지로 멸균 생리식염수와 그 용출액, 면실유와 그 용출액을 각각 투여하여 홍반과 부종이 나타나는 것에 대해 점수화하여 확인하였다. 각 토끼 당 5 지점에 0.2 mL씩 용액(멸균생리식염수, 면실유)과 용출액을 주입하여 그 반응을 살펴보았으며, 반응 정도에 따라 등급을 정하고, 평균을 계산해 시험물질과 대조물질의 평균성적의 차를 확인하여 피내반응의 여부를 확인하였다. 그 결과, 3 마리의 토끼에 대한 평균성적의 차이가 멸균생리식염수인 경우 0.14, 면실유인 경우 0.38로 모두 1보다 작아 적합한 것으로 판단된다.
| 용출액 | 멸균생리식염수 | 면실유 | |||||||
| 대조군 | 시험군 | 대조군 | 시험군 | ||||||
| 동물번호 | 노출시간 | 홍반 | 부종 | 홍반 | 부종 | 홍반 | 부종 | 홍반 | 부종 |
| 1801 | 24 | 0 | 0.4 | 0.6 | 1 | 0 | 0.2 | 0.4 | 1 |
| 48 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0.4 | 0.2 | 0.2 | 1 | |
| 72 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 평균점수 | 0.13 | 0.53 | 0.27 | 0.87 | |||||
| 1802 | 24 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0.6 | 0 | 0.8 |
| 48 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0.8 | 0 | 0 | 0.8 | |
| 72 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 평균점수 | 0 | 0 | 0.47 | 0.53 | |||||
| 1803 | 24 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0.8 | 0.8 | 1 | 1 |
| 48 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 72 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 평균점수 | 0 | 0 | 0.53 | 1 | |||||
| 평균점수의 평균 | 0.044 | 0.18 | 0.42 | 0.80 | |||||
| 평균점수의 차이 | 0.14 | 0.38 | |||||||
Claims (13)
- 친수성 단량체, 소수성 단량체, 가교제 및 중합개시제를 준비하고 용매에 첨가하여 조성액을 제조하는 단계;
패브릭에 상기 조성액을 코팅하는 단계;
상기 패브릭에 코팅된 조성액을 경화시켜 패브릭 상에 양친성 하이드로젤을 형성하는 단계; 및
상기 패브릭 상에 형성된 하이드로젤을 세척 및 용매치환을 통해 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체를 수득하는 단계를 포함하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 지혈 상처 드레싱 제조방법은,
형틀을 준비하는 단계;
상기 형틀의 내부에 패브릭을 배치하고, 상기 조성액을 형틀의 내부공간에 주입하여 채우는 단계;
상기 패브릭이 침지된 조성액을 경화시켜 패브릭 상에 양친성 하이드로젤을 형성하는 단계; 및
상기 패브릭 상에 형성된 하이드로젤을 형틀에서 분리, 세척 및 용매치환을 통해 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체를 수득하는 단계를 포함하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
친수성 단량체와 소수성 단량체의 몰비는 1:1 내지 7:3이며, 친수성 단량체와 가교제 또는 중합개시제의 몰비는 1:0.0001 내지 1:0.02 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 친수성 단량체는,
N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-dimethylacrylamide; DMAAm), 아크릴아마이드 (acrylamide), N-이소프로필아크릴아마이드(N-isopropylacrylamide), 비닐피리딘(4-vinylpyridine), 비닐피롤리돈(vinyl pyrrolidone), 글리세롤 모노메타크릴레이트(glycerol monomethacrylate), 메톡시 폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트(methoxy polyethylene glycol methacrylate), 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-Hydroxyethyl acrylate), 비닐알코올(vinyl alcohol), 메타크릴릭엑시드(methacrylic acid) 및 아크릴릭엑시드(acrylic acid)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 소수성 단량체는,
n-부틸 아크릴레이트(n-Butyl acrylate; nBA), 이소부틸 아크릴레이트(Isobutyl acrylate; IBA), n-헥실 아크릴레이트(n-Hexyl acrylate; nHA), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-Ethylhexyl acrylate; EHA), n-옥틸 아크릴레이트(n-octyl acrylate; nOA), n-데실 아크릴레이트(n-decyl acrylate; nDA), n-도데실 아크릴레이트(n-dodecyl acrylate; nDDA), 스테아릴 아크릴레이트 (Stearyl acrylate; SA), n-부틸 메타크릴레이트(n-Butyl methacrylate; nBMA), 이소부틸 메타크릴레이트(Isobutyl methacrylate; IBMA), n-헥실 메타크릴레이트(n-Hexyl methacrylate; nHMA), 2-에틸헥실 메타크릴레이트(2-Ethylhexyl methacrylate; EHMA), n-옥틸 메타크릴레이트(n-octyl methacrylate; nOMA), n-데실 메타크릴레이트(n-decyl methacrylate; nDMA), n-도데실 메타크릴레이트(n-dodecyl methacrylate; nDDMA) 및 스테아릴 메타크릴레이트 (Stearyl methacrylate; SMA)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 가교제는,
폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(poly(ethylene glycol) dimethacrylate; PEGDMA), N,N’-메틸렌비스아크릴아마이드(N,N-methylene-bis-acrylamide; MBA), 폴리에틸렌글라이콜 디아크릴레이트(polyethylene glycol diacrylate; PEGDA), 에틸렌글라이콜 디메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate), 에틸렌글라이콜 디아크릴레이트(ethylene glycol diacrylate), 디에틸렌글라이콜 디메타크릴레이트(diethylene glycol dimethacrylate), 디에틸렌글라이콜 디아크릴레이트(diethylene glycol diacrylate), 트리에틸렌글라이콜 디메타크릴레이트(triethylene glycol dimethacrylate) 및 트리에틸렌글라이콜 디아크릴레이트(triethylene glycol diacrylate)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 중합개시제는,
벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조페논, 카바졸, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐 아세토페논, 4,4-디아미노벤조페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 디클로로벤조페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 3-메틸아세토페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, p-페닐벤조페논, 아세토페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 암모늄 퍼설페이트, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 4-크로놀로세토페논, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 히드록시디메틸아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 용매는,
생체친화성 유기용매인 프로필렌 글리콜(Propylene glycol; PG) 또는 에탄올인 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 패브릭은,
면직물, 마직물, 실크, 울(wool), 스폰지, 스폰지 매트릭스, 부직포, 플라스틱 섬유, 셀룰로오스, 레이온, 나일론, 폴리에스터, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리에틸렌 발포체, 폴리아크릴산 발포체, 폴리비닐 알코올, 폴리하이드록시부틸레이트 메틸 메타크릴레이트(polyhydroxybutyrate methyl methacrylate), 폴리 메틸메타크릴레이트(poly methylmethacrylate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 직물 또는 부직물인 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 패브릭에 코팅된 조성액을 경화시키는 단계는,
자외선을 700 내지 800 μW/cm2의 세기로 5 내지 90분동안 조사하여 수행하는 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항에 있어서,
상기 패브릭 상에 형성된 하이드로젤을 세척 및 용매치환하는 단계는,
에탄올로 5 내지 80시간동안 세척 및 용매치환하며,
이후, 증류수로 5 내지 80시간동안 용매치환하는 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법. - 제 1항 내지 제 11항 중 한 항에 따른 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱 제조방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱.
- 제 12항에 있어서,
상기 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱은 파단응력(MPa)이 1 내지 15 MPa, 파단변형률(mm/mm)은 0.10 내지 0.50 mm/mm, 영률(MPa)은 10 내지 50 MPa, 점착력(N)은 1 내지 50 N인 것을 특징으로 하는 양친성 하이드로젤-패브릭 복합체 지혈 상처 드레싱.
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