KR102113537B1 - Ultraviolet absorbing encapsulant for light emitting device and light emitting device including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 발광 소자의 열화를 방지하기 위하여 사용되는 봉지재에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 자외선 차단 기능을 가지는 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a sealing material used to prevent deterioration of a light emitting device, and more particularly, by applying an indole-based compound having a UV blocking function as a sealing material, it is possible to improve the physical properties and life characteristics of the light emitting device It relates to a UV absorbing encapsulant for a light emitting device and a light emitting device comprising the same.
발광 소자, 특히 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Device; OLED)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트(contrast)가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있어, 매우 다양한 분야에서 폭넓게 사용되고 있다.A light emitting device, especially an organic light emitting device (OLED), is a self-emission type device having a wide viewing angle, excellent contrast, a fast response time, and excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics. It has the advantage that it can be multicolored, and is widely used in a wide variety of fields.
하지만, 이와 같은 유기 발광 소자가 산소, 수분 및 자외선에 노출되는 경우, 열화 현상에 의해 물성 및 수명이 저하되는 문제점이 발생하기 때문에, 산소, 수분 및 자외선으로부터 유기 발광 소자를 보호할 수 있는 밀봉 수단이 소자에 도입되어어야만 한다. 특히, 발광 소자는 사용상 빛에 노출될 수 밖에 없으므로, 내광성과 내열성 또한 가져야 한다. However, when such an organic light emitting device is exposed to oxygen, moisture, and ultraviolet rays, a problem that physical properties and lifespan are reduced due to deterioration occurs, and thus sealing means that can protect the organic light emitting element from oxygen, moisture, and ultraviolet rays. It must be introduced into the device. In particular, since the light emitting device has no choice but to be exposed to light in use, it must also have light resistance and heat resistance.
이와 관련하여, 당분야에서는 벤조페논(benzophenone)계, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계, 트리아졸(triazole)계, 트리아진(Triazine)계, 살리실레이트(salicylate)계, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)계, 옥사닐라이드(oxanilide)계, 힌더드 아민(hindered amine)계 및 금속착염계(광안정제) 등의 UV 흡수제를 이용하여 UV로부터의 소자 손상을 방지하는 연구를 진행하였고, 현재 이와 관련한 문헌이 적지 않게 공개되어 있다.In this connection, in the art, benzophenone, benzotriazole, triazole, triazine, salicylate, and cyanoacrylate ), UV-absorbing agents such as oxanilide, hindered amine, and metal complexing agents (light stabilizers) have been studied to prevent device damage from UV. Not many documents have been published.
하지만, 이들 UV 흡수제는 260 내지 380 nm 영역대의 UV만을 주로 흡수하기 때문에, 그 이상 영역대(예를 들어, 380 내지 430 nm)의 UV는 차단하지 못하는 문제가 있다. 따라서, 260 내지 380 nm 이상 영역대의 UV 까지도 흡수 차단하여, UV로부터의 완전한 손상 방지가 가능한 발광 소자용 봉지재의 개발이 요구된다.However, since these UV absorbers mainly absorb only the UV in the 260 to 380 nm region, there is a problem in that UV in the higher region (eg, 380 to 430 nm) cannot be blocked. Therefore, it is required to develop an encapsulant for a light emitting device capable of completely absorbing and blocking UV rays in the region of 260 to 380 nm or more and preventing damage from UV.
따라서, 본 발명의 목적은, 자외선 차단 기능을 가져 내열 및 내광 신뢰성이 우수한 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention, by applying an indole-based compound having an ultraviolet ray blocking function and excellent heat and light resistance as a sealing material, an ultraviolet absorbing sealing material for a light emitting device capable of improving physical properties and life characteristics of the light emitting device and the same It is to provide a light emitting device comprising.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물을 포함하며, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 하는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention comprises an indole-based derivative compound represented by the following formula (1), ultraviolet light for a light emitting device characterized in that it has an initial transmittance of the following formula 1 and a light / heat resistance transmittance of the following formula 2 Provide an absorbent encapsulant.
[화학식 1][Formula 1]
[수식 1][Equation 1]
[수식 2][Equation 2]
상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.In Chemical Formula 1, R 1 and R 4 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxy group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and R 2 And R 3 are each independently a linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms, which may or may not contain any one or more of nitrogen and oxygen atoms, and in Formulas 1 and 2, T 0 is It is the initial transmittance at the wavelength, and T 1 is the transmittance after light exposure at the wavelength.
또한, 본 발명은, 상기 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention provides a light-emitting element comprising the ultraviolet absorbing encapsulant for the light-emitting element.
본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재 및 이를 포함하는 발광 소자는, 자외선 차단 기능을 가져 내열 및 내광 신뢰성이 우수한 인돌계 화합물을 봉지재로 적용하여, 발광 소자의 물성 및 수명특성을 향상시킬 수 있는 장점을 가지고 있다.The ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device according to the present invention and the light emitting device including the same, has an ultraviolet ray blocking function, and applies an indole compound having excellent heat resistance and light resistance as a sealing material, thereby improving physical properties and life characteristics of the light emitting device. It has the advantage of being able to.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 유도체 화합물을 포함하며, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 한다.The ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device according to the present invention includes an indole-based derivative compound represented by Formula 1 below, and is characterized by having an initial transmittance of Formula 1 and a light / heat resistance transmittance of Formula 2 below.
[화학식 1][Formula 1]
[수식 1][Equation 1]
[수식 2][Equation 2]
상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.In Chemical Formula 1, R 1 and R 4 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxy group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and R 2 And R 3 are each independently a linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms, which may or may not contain any one or more of nitrogen and oxygen atoms, and in Formulas 1 and 2, T 0 is It is the initial transmittance at the wavelength, and T 1 is the transmittance after light exposure at the wavelength.
전술한 바와 같이, 지금까지는 발광 소자의 UV 흡수를 차단하기 위하여 벤조페논(benzophenone)계, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계, 트리아졸(triazole)계, 트리아진(Triazine)계, 살리실레이트(salicylate)계, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)계, 옥사닐라이드(oxanilide)계, 힌더드 아민(hindered amine)계 및 금속착염계(광안정제) 등의 UV 흡수제를 이용하고 있었다. 하지만, 이들 UV 흡수제는 260 내지 380 nm 영역대의 UV만을 주로 흡수하기 때문에, 그 이상 영역대(예를 들어, 400 내지 430 nm)의 UV는 차단하지 못하는 문제가 있다. 이에 본 출원인은, 260 내지 380 nm 이상 영역대의 UV 까지도 흡수 차단하여, UV로부터의 완전한 손상 방지가 가능한 발광 소자용 봉지재를 발명해 낸 것이다.As described above, benzophenone-based, benzotriazole-based, triazole-based, triazine-based, and salicylate are used so far to block UV absorption of light-emitting elements ), UV absorbers such as cyanoacrylate, oxanilide, hindered amine, and metal complex (light stabilizers) were used. However, since these UV absorbers mainly absorb only the UV in the 260 to 380 nm region, there is a problem in that UV in the higher region (eg, 400 to 430 nm) cannot be blocked. Accordingly, the present applicant has invented an encapsulation material for a light emitting device capable of completely absorbing and blocking UV rays in the region of 260 to 380 nm or more and preventing damage from UV.
상기 수식 1 및 2에서 405 nm를 측정 파장으로 선택한 이유는, 400 nm 근방에서 신뢰성을 저하 시키는 특성(황변 소자 데미지 등)이 있어 해당 부분을 차단하여야 하는데, RGB 화이트 밸런스 유지와 투과도 상승을 위해서는 블루(Blue) 파장대인 430 nm 이상에서의 투과도가 높아야 한다. 즉, 신뢰성에 영향을 주는 400 nm 부근의 빛은 흡수하고 430 nm 이상에서 투과도를 확보하는 것이 중요하기 때문에 상기와 같이 405 nm를 측정 파장으로 선택한 것이다.The reason why 405 nm was selected as the measurement wavelength in Equations 1 and 2 is that it has a characteristic of reducing reliability (yellowing element damage, etc.) in the vicinity of 400 nm, and it is necessary to block the corresponding part. Blue for maintaining RGB white balance and increasing transmittance (Blue) The transmittance in the wavelength range of 430 nm or higher should be high. That is, since it is important to absorb light around 400 nm that affects reliability and ensure transmittance at 430 nm or more, 405 nm is selected as the measurement wavelength as described above.
상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이나, R1은 탄소수 1 내지 5개의 알킬기가 바람직하고, 메틸기가 더욱 바람직하며, R4 내지 R7은 수소가 바람직하다.In Chemical Formula 1, R 1 and R 4 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxy group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably a methyl group, and R 4 to R 7 are preferably hydrogen.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이나, 바람직하게는 R2 및 R3 각각 독립적으로 페닐기이거나, 시아노기(-CN group), 알킬기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르복실기, 히드록시기, 아미드기, 에스터기, 에테르기, 아크릴레이트기 및 할로젠기 중 어느 하나 이상을 포함하는 포화 또는 불포화(또는, 중합성기) 탄화수소기이다.In addition, in Chemical Formula 1, R 2 and R 3 are each independently a linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms, which may or may not contain any one or more of nitrogen and oxygen atoms, Preferably, R 2 and R 3 are each independently a phenyl group, or a cyano group (-CN group), an alkyl group, an alkoxy group, a carbonyl group, a carboxyl group, a hydroxyl group, an amide group, an ester group, an ether group, an acrylate group or a halogen group It is a saturated or unsaturated (or polymerizable group) hydrocarbon group containing any one or more.
상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3의 구체적인 예로는, , , , , , , , , , 및 등이 있으며(상기 예시들에서 굴곡선()은 연결부를 나타낸다), 이들 외에도 상기의 조건을 만족하는 치환기라면 특별한 제한 없이 적용될 수 있다. 또한, R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으나 서로 다르게 적용하는 것이 바람직하고, 예를 들어, R2 및 R3 중 어느 하나가 페닐기이면, 다른 하나는 나머지 예시된 치환기 중 어느 하나일 수 있다.In Chemical Formula 1, specific examples of R 2 and R 3 are, , , , , , , , , , And Etc. (in the above examples, the curve ) Denotes a connecting part), and any substituents satisfying the above conditions may be applied without particular limitation. Further, R 2 and R 3 may be the same or different, but are preferably applied differently, for example, if any one of R 2 and R 3 is a phenyl group, the other may be any one of the other illustrated substituents. have.
따라서, 상기의 치환기들을 적용한 본 발명에 따른 인돌계 유도체 화합물로는, 하기 화학식 1a 내지 1j로 표시되는 화합물 및 이들의 이성질체를 예시할 수 있다.Therefore, as the indole derivative compounds according to the present invention to which the above substituents are applied, the compounds represented by the following formulas 1a to 1j and isomers thereof can be exemplified.
[화학식 1a][Formula 1a]
[화학식 1b][Formula 1b]
[화학식 1c][Formula 1c]
[화학식 1d][Formula 1d]
[화학식 1e][Formula 1e]
[화학식 1f][Formula 1f]
[화학식 1g][Formula 1g]
[화학식 1h][Formula 1h]
[화학식 1i][Formula 1i]
[화학식 1j][Formula 1j]
한편, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 보다 다양한 파장대의 UV를 흡수하고, 인돌계 화합물과의 상호 보완 효과를 발현하기 위하여, 상기 인돌계 화합물 이외에 벤조페논(benzophenone)계 화합물, 트리아졸(triazole)계 화합물, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계 화합물, 트리아진(Triazine)계 화합물, 살리실레이트(salicylate)계 화합물, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)계 화합물, 옥사닐라이드(oxanilide)계 화합물, 힌더드 아민(hindered amine)계 화합물 및 금속착염계 화합물(광안정제) 등의 UV 흡수제를 1종 이상 더 포함할 수 있다. 이와 같이, 인돌계 화합물 이외에 별도의 UV 흡수제를 추가로 포함하는 경우, 추가 UV 흡수제의 함량은 상기 인돌계 화합물 100 중량부에 대하여 0.05 내지 5 중량부일 수 있다. 추가 UV 흡수제의 함량이 상기 인돌계 화합물 100 중량부에 대하여 0.05 중량부 미만일 경우에는 차단율 효과가 미미할 수 있으며, 5 중량부를 초과할 경우에는 조액의 점도 상승 및 석출현상이 발생하며 장기 조액 안정성이 저하될 수 있다.On the other hand, the ultraviolet absorber encapsulant for a light emitting device according to the present invention, in order to absorb UV of a wider range of wavelengths and to express a complementary effect with an indole-based compound, in addition to the indole-based compound, a benzophenone-based compound, tria Triazole-based compound, benzotriazole-based compound, triazine-based compound, salicylate-based compound, cyanoacrylate-based compound, oxanilide-based compound Compound, a hindered amine (hindered amine) compound and a metal complex salt-based compound (light stabilizer) may further include one or more UV absorbers. As described above, when a separate UV absorber is additionally included in addition to the indole-based compound, the content of the additional UV absorber may be 0.05 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the indole-based compound. When the content of the additional UV absorber is less than 0.05 parts by weight based on 100 parts by weight of the indole-based compound, the blocking rate effect may be insignificant, and when it exceeds 5 parts by weight, viscosity of the crude liquid increases and precipitation occurs, and long-term crude liquid stability decreases. Can be.
한편, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 이상의 (인돌계 화합물 포함) UV 흡수제 이외에, 단관능의 아크릴레이트 모노머, 다관능의 아크릴레이트 모노머 및 반응 개시제를 포함할 수 있다.Meanwhile, the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device according to the present invention may include a monofunctional acrylate monomer, a polyfunctional acrylate monomer, and a reaction initiator in addition to the UV absorbers (including indole compounds).
상기 단관능의 아크릴레이트 모노머는, 아크릴레이트 작용기를 1개 포함하는 것으로서, 벤질메타아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타아크릴레이트, 2-히드록시부틸 메타아크릴레이트, 6-히드록시헥실 메타아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노메타아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 메타아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노메타아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노메타아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 메타아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 메타아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시부틸 메타아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 메타아크릴레이트 및 이들 중 둘 이상을 포함한 혼합물을 예시할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.The monofunctional acrylate monomer includes one acrylate functional group, benzyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, and 2-hydroxypropyl methacrylate , 2-hydroxybutyl methacrylate, 6-hydroxyhexyl methacrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol monomethacrylate, 1-chloro-2-hydroxypropyl methacrylate, diethylene glycol monomethacrylate Acrylate, 1,6-hexanediol monomethacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, 4-hydroxycyclohexyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxybutyl methacrylate Rate, 4-hydroxycyclohexyl methacrylate, and mixtures including two or more of them.
상기 다관능의 아크릴레이트 모노머는, 아크릴레이트 작용기를 2개 이상 포함하는 동시에, 다환 지환식 골격 또는 다환 방향족 골격을 포함할 수 있는 것으로서, 디펜카리트리올 헥사아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메트)아크릴레이트, 이소보르닐디메탄올디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐디메탄올디(메트)아크릴레이트 및 이들 중 둘 이상을 포함한 혼합물을 예시할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.The polyfunctional acrylate monomer includes two or more acrylate functional groups, and at the same time, may include a polycyclic alicyclic skeleton or a polycyclic aromatic skeleton, diphencarritriol hexaacrylate, triethylene glycol di (meth) Acrylates, tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate, isobornyl dimethanol di (meth) acrylate, dicyclopentenyl dimethanol di (meth) acrylate, and mixtures including two or more of these may be exemplified, It is not limited to this.
그밖에, 상기 반응 개시제로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드(diphenyl(2,4,6,-trimethylbenzoyl)phosphine oxide), 이와 동일 또는 유사한 성질을 가지는(즉, 365 내지 400 nm에서 광 흡수 파장 영역을 가지는) 반응 개시제 및 이들 중 둘 이상을 포함한 혼합물을 예시할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.In addition, the reaction initiator is diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (diphenyl (2,4,6, -trimethylbenzoyl) phosphine oxide), having the same or similar properties (i.e., 365 to Reaction initiators having a light absorption wavelength range at 400 nm) and mixtures including two or more of them, but are not limited thereto.
한편, 상기 봉지재를 구성하는 각 성분의 함량에 대하여 설명하면, 상기 봉지재 전체 중량에 대하여, 상기 (인돌계 화합물 포함) UV 흡수제의 함량은 0.5 내지 9 중량%, 바람직하게는 1 내지 7 중량%, 상기 단관능 아크릴레이트 모노머의 함량은 3 내지 95 중량%, 바람직하게는 40 내지 80 중량%, 상기 다관능 아크릴레이트 모노머의 함량은 3 내지 95 중량%, 바람직하게는 15 내지 60 중량%, 상기 개시제의 함량은 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 3 중량%일 수 있다. 다만, 이들 각각의 함량은 본 발명에 최적화 된 것일 뿐 상기 수치범위에 한정되지 않으며, 본 발명의 목적 달성이 가능만 하다면 상기 봉지재를 구성하는 각 성분들의 함량에 특별한 제한은 없다. On the other hand, with respect to the content of each component constituting the encapsulant, with respect to the total weight of the encapsulant, the content of the UV absorber (including the indole-based compound) is 0.5 to 9% by weight, preferably 1 to 7% by weight %, The content of the monofunctional acrylate monomer is 3 to 95% by weight, preferably 40 to 80% by weight, the content of the polyfunctional acrylate monomer is 3 to 95% by weight, preferably 15 to 60% by weight, The content of the initiator may be 0.1 to 5% by weight, preferably 1 to 3% by weight. However, each of these contents is only optimized for the present invention and is not limited to the above numerical range, and there is no particular limitation on the content of each component constituting the encapsulant as long as the object of the present invention can be achieved.
또한, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재에는, 산화방지제, 열안정제, 계면활성제, 레벨링제 및 소포제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제가 하나 이상 더 포함될 수 있다. 이 경우, 상기 첨가제는 상기 인돌계 화합물에 의한 효과 발현을 저해하지 않는 한도 내에서 제한 없이 사용할 수 있다.In addition, the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device according to the present invention may further include one or more additives selected from the group consisting of antioxidants, thermal stabilizers, surfactants, leveling agents and antifoaming agents. In this case, the additive can be used without limitation within a limit that does not inhibit the expression of the effect by the indole-based compound.
한편, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 자외선(특히, 405 내지 430 nm 파장 영역대의 UV)은 물론 빛이나 열 조건 하에서도 내열/내광 신뢰성이 우수하여, 발광 소자의 물성 저하를 방지할 수 있고, 궁극적으로는 발광 소자의 수명특성을 개선시킬 수 있다. 이와 같은 본 발명의 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가진다.On the other hand, the ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device according to the present invention is excellent in heat / light resistance under light or heat conditions as well as ultraviolet light (especially UV in the wavelength range of 405 to 430 nm), thereby preventing deterioration in physical properties of the light emitting device. It is possible to improve the life characteristics of the light emitting device. The ultraviolet absorbent encapsulant for a light-emitting device of the present invention has an initial transmittance of Equation 1 below and a light / heat resistance transmittance of Equation 2 below.
[수식 1][Equation 1]
[수식 2][Equation 2]
상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.In Equations 1 and 2, T 0 is an initial transmittance at a corresponding wavelength, and T 1 is a transmittance after light exposure at a corresponding wavelength.
본 발명의 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재는, 상기 수식 1을 기본적으로 만족하여야 하며(405 nm에서 투과도가 20 % 이하이면 수식 1의 범위에 모두 포함됨), 내광/내열 신뢰성(내광성, 내열성) 후에는 상기 수식 2까지 동시에 만족하여야 한다(신뢰성 후 405 nm에서 변화가 많을 경우, 내광/내열 투과율이 10 %를 초과).The ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device of the present invention should basically satisfy Equation 1 (if the transmittance is 20% or less at 405 nm, it is all included in the Equation 1), and after light / heat resistance (light resistance, heat resistance), Equation 2 must be satisfied at the same time (if there are many changes at 405 nm after reliability, the light / heat resistance transmittance exceeds 10%).
여기서, 본 발명에 따른 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재의 자외선 초기 투과율은, 예를 들어, 405 내지 430 nm 파장에서 상기 수식 1에 나타낸 바와 같이 60 내지 100 %, 바람직하게는 80 내지 95 %일 수 있다.Here, the initial UV transmittance of the UV absorbing encapsulant for a light emitting device according to the present invention may be, for example, 60 to 100%, preferably 80 to 95%, as shown in Equation 1 above at a wavelength of 405 to 430 nm. .
또한, 상기 내광 투과율(내광성)은, 예를 들어, KS C IEC 61646 규격에 의해 UV 처리 실험을 통해(280 nm ~ 400 nm) 태양광에 노출되는 경우에 따라 열화되는 정도를 시험하여 노출 전 후 투과도 변화를 측정함으로써 확인될 수 있다. 이때, 2,500 W 제논 아크램프를 적용하여 규격에 의해 60 ℃, 15 kwh/m2 광 노출시키는 조건 하에서 측정될 수 있으며, 이의 조건 하에서 내광성은 상기 수식 2에 나타낸 바와 같이 10 % 이하를 만족하여야 하며, 바람직하게는 7 % 이하일 수 있다. 이때, 10 % 이하를 만족하지 못하는 것은 광 노출에 의해 405 nm의 차단 성능이 저하되는 것을 의미하기 때문에, 이 경우 소자의 수명이 단축될 수 있다.In addition, the light transmittance (light resistance), for example, through the UV treatment experiment according to KS C IEC 61646 standard (280 nm ~ 400 nm) to test the degree of deterioration depending on the case of exposure to sunlight, before and after exposure It can be confirmed by measuring the change in permeability. At this time, by applying a 2,500 W xenon arc lamp can be measured under the conditions of light exposure at 60 ℃, 15 kwh / m 2 by the standard, the light resistance under the conditions must satisfy 10% or less as shown in Equation 2 above , Preferably 7% or less. At this time, the failure to satisfy 10% or less means that the blocking performance of 405 nm is reduced by light exposure, so that the life of the device may be shortened in this case.
또한, 상기 내열 투과율(내열성)은, 예를 들어, 120 ℃의 온도로 500 내지 1,000 시간 동안 가열시키는 조건 하에서 측정될 수 있으며, 이의 조건 하에서의 내열성은 상기 수식 2에 나타낸 바와 같이 10 % 이하, 바람직하게는 7 % 이하일 수 있다. 한편, 상기 수식 2는 설명의 편의를 위하여 내광/내열 투과율이란 용어가 사용되었으며, 내광 투과율과 내열 투과율이 동일한 수식에 적용됨을 명시한다.In addition, the heat resistance transmittance (heat resistance), for example, can be measured under conditions of heating for 500 to 1,000 hours at a temperature of 120 ℃, the heat resistance under the conditions thereof is 10% or less, preferably as shown in the formula (2) It can be less than 7%. Meanwhile, in Formula 2, for convenience of description, the term light-resistant / heat-resistant transmittance is used, and it is specified that the light-resistant transmittance and the heat-resistant transmittance are applied to the same formula.
한편, 본 발명은, 이상에서 전술한 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자를 제공한다. 즉, 본 발명에 따른 자외선 흡수 봉지재는, 발광 소자(LED) 및 유기 발광 소자(OLED) 등 통상적인 발광 소자들에 적용 가능하며, 산소와 수분에 의해 데미지 받는 것 이외에 외부로부터의 광에 의한 데미지를 받아 소자의 수명이 저하되는 점을 고려하여 유기 발광 소자에 적용하는 것이 바람직하다. 그밖에, 봉지재를 제외한 발광 소자 및 유기 발광 소자의 기본 구성은 통상적인 그것의 내용을 준용한다.On the other hand, the present invention provides a light emitting device comprising the above-described ultraviolet absorbing encapsulant for the light emitting device. That is, the UV absorbing encapsulant according to the present invention is applicable to conventional light emitting devices such as a light emitting device (LED) and an organic light emitting device (OLED), and is damaged by light from outside in addition to being damaged by oxygen and moisture. It is preferable to apply to the organic light emitting device in consideration of the point that the life of the device decreases. In addition, the basic configuration of the light emitting element and the organic light emitting element excluding the encapsulant is generally applied.
그밖에, 상기 자외선 흡수 봉지재를 포함하는 발광 소자의 제조방법에 대하여 간단히 설명하면, 먼저, 상기 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 플래시 증착(Flash Evaporation) 또는 잉크젯 프린팅(Ink-Jet Printing), 스핀코팅 등의 코팅 방식을 통하여 LED 또는 OLED에 코팅시키고 UV 경화시킨 후, 이를 시트 등의 형태로 성형하고, 기판과 합착시키고 가열 경화함으로써, 봉지재가 포함된 발광 소자가 제조될 수 있다.In addition, briefly describing a method of manufacturing a light emitting device including the UV absorbing encapsulant, first, flash evaporation or inkjet printing (Ink-Jet printing), spin coating the UV absorbing encapsulant for the light emitting device After coating the LED or OLED through a coating method such as UV curing, and then molding it in the form of a sheet, etc., bonding with a substrate and heat curing, a light emitting device including an encapsulant can be manufactured.
이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변경 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.Hereinafter, preferred examples are provided to help understanding of the present invention, but the following examples are merely illustrative of the present invention, and it is apparent to those skilled in the art that various changes and modifications are possible within the scope and technical thought scope of the present invention. It is natural that such changes and modifications fall within the scope of the attached claims.
[실시예 1] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 1] Preparation of UV absorbing encapsulant
교반기를 부착한 3구 플라스크에, 벤질메타아크릴레이트 모노머 56.87 중량%, 다관능아크릴레이트 모노머인 TRIMETHYLOLPROPANE TRIACRYLATE 37.92 중량%, 개시제인 diphenyl(2,4,6,-trimethylbenzoyl)phosphine oxide 2.84 중량%, 하기 화학식 1a로 표시되는 인돌계 유도체 화합물 2.37 중량%를 넣은 후, 질소 분위기 및 50 ℃의 온도 하에서 550 rpm으로 5 시간 교반하였다. 교반을 통하여 얻어진 화합물을 유리 기판 위에 스핀코팅기(ACE-200, 동아무역사)을 사용하여 880 rpm의 속도로 23 초 동안 작업한 후, 25 ℃의 온도에서 395 nm 파장의 LED 경화기로 질소 분위기 하에서 1,500 mJ/cm2의 광량으로 경화하여, 8 ㎛의 두께를 가지는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.To a three-necked flask with a stirrer, benzyl methacrylate monomer 56.87 wt%, polyfunctional acrylate monomer TRIMETHYLOLPROPANE TRIACRYLATE 37.92 wt%, initiator diphenyl (2,4,6, -trimethylbenzoyl) phosphine oxide 2.84 wt%, below After adding 2.37% by weight of the indole derivative compound represented by Chemical Formula 1a, the mixture was stirred for 5 hours at 550 rpm under a nitrogen atmosphere and a temperature of 50 ° C. The compound obtained through agitation was operated on a glass substrate using a spin coater (ACE-200, Donga Trading) for 23 seconds at a speed of 880 rpm, and then at a temperature of 25 ° C. with a 395 nm wavelength LED curing machine under a nitrogen atmosphere of 1,500 Cured to a light amount of mJ / cm 2 , to prepare an ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device having a thickness of 8 ㎛.
[화학식 1a][Formula 1a]
[실시예 2] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 2] Preparation of UV absorbing encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1b로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to the indole-based derivative compound represented by Formula 1b below, it was performed in the same manner as in Example 1 to prepare an ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device.
[화학식 1b][Formula 1b]
[실시예 3] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 3] Preparation of UV absorbing encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1c로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to the indole-based derivative compound represented by Formula 1c below, the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a UV absorbing encapsulant for a light emitting device.
[화학식 1c][Formula 1c]
[실시예 4] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 4] Preparation of UV absorbing encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1d로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.Except for changing the indole derivative compound of Formula 1a to the indole derivative compound represented by Formula 1d below, it was performed in the same manner as in Example 1 to prepare a UV absorbing encapsulant for a light emitting device.
[화학식 1d][Formula 1d]
[실시예 5] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 5] Preparation of UV absorbing encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1e로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.Except for changing the indole derivative compound represented by Formula 1a to the indole derivative compound represented by Formula 1e, the same procedure as in Example 1 was performed to prepare an ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device.
[화학식 1e][Formula 1e]
[실시예 6] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 6] Preparation of UV absorbing encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1f로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to the indole-based derivative compound represented by Formula 1f below, the same procedure as in Example 1 was performed to prepare an ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device.
[화학식 1f][Formula 1f]
[실시예 7] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 7] Preparation of UV absorbing encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1g로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to the indole-based derivative compound represented by Formula 1g below, it was performed in the same manner as in Example 1 to prepare an ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device.
[화학식 1g][Formula 1g]
[실시예 8] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 8] Preparation of UV absorbing encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1h로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to the indole-based derivative compound represented by Formula 1h below, it was performed in the same manner as in Example 1 to prepare an ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device.
[화학식 1h][Formula 1h]
[실시예 9] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 9] Preparation of UV absorbing encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1i로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.Except for changing the indole derivative compound of Formula 1a to the indole derivative compound represented by Formula 1i below, it was performed in the same manner as in Example 1 to prepare a UV absorbing encapsulant for a light emitting device.
[화학식 1i][Formula 1i]
[실시예 10] 자외선 흡수 봉지재의 제조 [Example 10] Preparation of UV absorbing encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 하기 화학식 1j로 표시되는 인돌계 유도체 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재를 제조하였다.Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to the indole-based derivative compound represented by Formula 1j below, it was performed in the same manner as in Example 1 to prepare an ultraviolet absorbent encapsulant for a light emitting device.
[화학식 1j][Formula 1j]
[비교예 1] 봉지재의 제조 [Comparative Example 1] Preparation of encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 트리아진계 UV 흡수제(BASF Tinuvin-460)로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 봉지재를 제조하였다.Except that the indole derivative of Formula 1a was changed to a triazine-based UV absorber (BASF Tinuvin-460), the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a sealing material for a light emitting device.
[비교예 2] 봉지재의 제조 [Comparative Example 2] Preparation of encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 벤조트리아졸계 UV 흡수제(BASF Tinuvin-P)로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 봉지재를 제조하였다.Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to a benzotriazole-based UV absorber (BASF Tinuvin-P), the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a sealing material for a light emitting device.
[비교예 3] 봉지재의 제조 [Comparative Example 3] Preparation of encapsulant
화학식 1a의 인돌계 유도체 화합물을 벤조페논계 UV 흡수제(BASF Chimassorb-81)로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 발광 소자용 봉지재를 제조하였다.Except that the indole-based derivative compound of Formula 1a was changed to a benzophenone-based UV absorber (BASF Chimassorb-81), the same procedure as in Example 1 was performed to prepare a sealing material for a light emitting device.
[시험예 1] 유기 발광 소자용 봉지재의 초기 투과율 평가 [Test Example 1] Evaluation of the initial transmittance of the encapsulant for organic light emitting devices
자외선-가시광선 분광 광도계(UV-Visible Spectrometer, Evolution 600)를 이용하여, 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 봉지재 시편의 투과도를 투과모드로 300 ~ 800 nm 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.Using the UV-Visible Spectrometer (UV-Visible Spectrometer, Evolution 600), the transmittance of the encapsulant specimens prepared in Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 was measured in a transmission mode of 300 to 800 nm. The results are shown in Table 1 below.
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재의 초기 투과율을 평가한 결과, 본 발명의 인돌계 유도체 화합물을 적용한 실시예 1 내지 10의 봉지재가, 비교예 1 내지 3의 봉지재에 비하여 초기 투과율이 월등히 우수한 것을 확인할 수 있었으며, 이를 통하여, 본 발명의 인돌계 유도체 화합물을 봉지재에 적용하면 400 nm 부근의 광을 잘 차단함을 알 수 있었다.As a result of evaluating the initial transmittance of the encapsulants prepared from Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3, the encapsulants of Examples 1 to 10 to which the indole derivative compound of the present invention was applied, the encapsulants of Comparative Examples 1 to 3 Compared to this, it was confirmed that the initial transmittance was excellent, and through this, it was found that when the indole derivative compound of the present invention was applied to the encapsulant, light near 400 nm was well blocked.
[시험예 2] 유기 발광 소자용 봉지재의 내광 투과율 평가 [Test Example 2] Evaluation of light transmittance of the encapsulant for organic light emitting devices
내광테스터기(대송랩테크社, 한국)를 이용하여 KS C IEC 61646 규격에 의한 UV 처리 실험을 통해(280 ~ 400 nm), 상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재가 태양광에 노출되는 경우에 따라 열화되는 정도를 시험하여 전후 투과도 변화를 측정하였다. 이때, 2,500 W 제논 아크램프를 사용하여 규격에 따라 60 ℃의 온도 및 15 kwh/m2 의 광량으로 광 노출시켜 각 봉지재의 내광 투과율을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.Through the UV treatment experiment according to KS C IEC 61646 standard using a light-resistant tester (Daesong Labtech, Korea) (280 ~ 400 nm), the encapsulant prepared from Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 The change in transmittance before and after was measured by testing the degree of deterioration depending on the exposure to light. At this time, the light transmittance of each encapsulant was evaluated by light exposure at a temperature of 60 ° C. and a light amount of 15 kwh / m 2 according to the specification using a 2,500 W xenon arc lamp, and the results are shown in Table 2 below.
[시험예 3] 유기 발광 소자용 봉지재의 내열 투과율 평가 [Test Example 3] Evaluation of heat transmittance of the encapsulant for organic light emitting devices
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재를, 고온 오븐(제이오테크사)을 이용하여 Air 상태에서 120 ℃의 온도로 500 시간 동안 가열하여 각 봉지재의 내열 투과율을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The encapsulants prepared from Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 were heated in an air state at a temperature of 120 ° C. for 500 hours using a high-temperature oven (Jeotech) to evaluate the heat-resistant transmittance of each encapsulant. The results are shown in Table 2 below.
상기 시험예 2 및 3에서 상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3으로부터 제조된 봉지재의 내광성 및 내열성을 평가한 결과를 통해서는, 본 발명의 인돌계 유도체 화합물을 적용한 실시예 1 내지 10의 봉지재는, 내열 내광 후에도 단파장, 즉 405 ~ 430 nm의 광 차단 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.Through the results of evaluating the light resistance and heat resistance of the encapsulant prepared from Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 in Test Examples 2 and 3, Examples 1 to 10 of applying the indole derivative compound of the present invention The encapsulant was confirmed to have excellent short-wavelength, that is, a light blocking effect of 405 to 430 nm even after heat-resistant light.
Claims (10)
하기 수식 1의 초기 투과율 및 하기 수식 2의 내광/내열 투과율을 가지는 것을 특징으로 하는 발광 소자용 자외선 흡수 봉지재.
[화학식 1]
[수식 1]
[수식 2]
상기 화학식 1에서, R1 및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로젠기, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 및 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2는 질소 및 산소 원자 중 어느 하나 이상을 1 내지 3개 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 4 내지 10개의 선형, 가지형 또는 환형 탄화수소기이고, R3은 , , , , , , , 및 로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 수식 1 및 2에서, T0는 해당 파장에서의 초기 투과율이고, T1은 해당 파장에서 광 노출시킨 후의 투과율이다.Contains an indole derivative compound represented by Formula 1 below,
A UV absorbing encapsulant for a light-emitting device having an initial transmittance of Equation 1 below and light / heat resistance of Equation 2 below.
[Formula 1]
[Equation 1]
[Equation 2]
In Chemical Formula 1, R 1 and R 4 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxy group, a halogen group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and R 2 Is a linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms, which may or may not contain any one or more of nitrogen and oxygen atoms, and R 3 is , , , , , , , And It is selected from the group consisting of, in the formulas 1 and 2, T 0 is the initial transmittance at the wavelength, T 1 is the transmittance after light exposure at the wavelength.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
[화학식 1d]
[화학식 1e]
[화학식 1f]
[화학식 1g]
[화학식 1h]
[화학식 1i]
[화학식 1j]
The method according to claim 1, wherein the indole derivative compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1a to 1j) and isomers thereof, UV absorbing encapsulant for a light emitting device.
[Formula 1a]
[Formula 1b]
[Formula 1c]
[Formula 1d]
[Formula 1e]
[Formula 1f]
[Formula 1g]
[Formula 1h]
[Formula 1i]
[Formula 1j]
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
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