KR20170133266A - Light absorptive composition - Google Patents

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가츠아키 미야자키
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Abstract

Provided is a light absorptive composition which exhibits selective light absorptiveness to short-wavelength visible light around 400 nm, and also shows high solubility in various solvents and/or affinity with materials in members constituting display devices. To this end, the light absorptive composition contains at least two types of selective light absorptive compounds which have the same conjugated structure.

Description

광 흡수성 조성물{LIGHT ABSORPTIVE COMPOSITION}[0001] LIGHT ABSORPTIVE COMPOSITION [0002]

본 발명은 광 흡수성 조성물, 그리고 그 광 흡수성 조성물을 포함하는 폴리머 조성물, 광학 필름 및 표시 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a light absorbing composition, and a polymer composition, optical film and display device comprising the light absorbing composition.

유기 EL 표시 장치나 액정 표시 장치 등의 플랫 패널 표시 장치 (FPD) 에는, 유기 EL 소자나 액정 셀 등의 표시 소자, 및 편광판이나 위상차판 등의 광학 필름과 같은 다양한 부재가 사용되고 있다. 이들 부재에 사용되는 유기 EL 화합물 및 액정 화합물 등의 재료는 유기물이기 때문에, 자외선 (UV) 에 의한 열화가 문제가 되는 경우가 있다. 이와 같은 문제를 해결하기 위해서, 표시 장치에 사용되는 편광판의 보호 필름에 UV 흡수제를 첨가하는 등의 대책이 이루어지고 있다. 예를 들어 특허문헌 1 에는, 이들 표시 장치에 사용되는 편광판의 보호 필름에 UV 흡수제를 첨가함으로써 부재의 열화 방지가 도모되고 있다.Various members such as organic EL elements, display elements such as liquid crystal cells, and optical films such as a polarizing plate and a retardation plate are used for a flat panel display (FPD) such as an organic EL display or a liquid crystal display. Since materials such as an organic EL compound and a liquid crystal compound used in these members are organic substances, deterioration due to ultraviolet (UV) may be a problem. In order to solve such a problem, countermeasures such as the addition of a UV absorber to the protective film of the polarizing plate used in the display device have been made. For example, in Patent Document 1, the deterioration of members is being prevented by adding a UV absorber to the protective film of the polarizing plate used in these display devices.

또, 최근 표시 장치의 박형화가 진행되는 가운데 광학 필름의 박형화도 요구되어, 보호 필름을 구비하지 않는 광학 필름도 개발되고 있다. 이와 같은 광학 필름에 있어서는, 종래 보호 필름에 첨가하고 있던 성분을 별도 부재에 배합할 필요가 있으며, 예를 들어, UV 흡수 기능을, 광학 필름에 적층되는 점착제층에 부여하는 경우가 있다. 특허문헌 2 에는, UV 흡수성 모노머를 포함하는 모노머 혼합물로부터 합성한 UV 흡수제를, 그 기재의 일면에 도포한 점착 시트가 기재되어 있다.In addition, in recent years, thickness reduction of optical films has been required while thickness of a display device is progressing, and optical films not having a protective film are also being developed. In such an optical film, it is necessary to blend the components added to the conventional protective film in separate members. For example, the UV absorbing function may be imparted to the pressure-sensitive adhesive layer laminated on the optical film. Patent Document 2 discloses a pressure-sensitive adhesive sheet in which a UV absorbent synthesized from a monomer mixture containing a UV absorbing monomer is applied to one side of the substrate.

일본 공개특허공보 2006-308936호Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-308936 일본 공개특허공보 2008-56859호Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-56859

상기 UV 흡수제는, 자외선 영역의 광을 흡수하고, 부재의 열화를 방지하는 역할을 하는 한편, 청색 광 (예를 들어, 430 ㎚ 를 초과하는 가시광역) 에 대해서는 흡수 특성을 나타내지 않는 광 선택 흡수성을 가질 필요가 있다.The UV absorber absorbs light in the ultraviolet region and prevents deterioration of the member. On the other hand, the UV absorber has photo-selective absorptivity that does not exhibit absorption characteristics with respect to blue light (for example, visible light exceeding 430 nm) .

또, 이러한 UV 흡수제는, 점착제나 광학 필름 등의 표시 장치의 구성 부재에 장착하기 위해서는, 구성 부재와의 높은 친화성이나 용매에 대한 높은 용해성이 필요해진다. UV 흡수제의 친화성이 불충분하면, 예를 들어, 점착제에 UV 흡수제를 첨가한 경우, UV 흡수제가 블리드 아웃하여, 점착 기능을 저해하거나, 또, 점착제 도공액 중의 용매에 대한 용해성이 낮으면, 구성 부재 중에 UV 흡수제가 균일하게 분산되지 않고, 광 흡수 기능이 불충분해지는 경우가 있다. 또한, 위상차 필름 등의 광학 필름에 UV 흡수제를 첨가한 후에 열을 가하여 연신할 때에, UV 흡수제가 필름 표면에 블리드 아웃해 버려, 광 흡수 기능을 충분히 발현시킬 수가 없다. 그 때문에, UV 흡수제로서 사용하기 위해서는, 표시 장치의 구성 부재의 재료와의 친화성이나 각종 용매에 대한 용해성이 우수한 것이 필요해진다.Further, such a UV absorber requires high affinity with a constituent member and high solubility in a solvent in order to be mounted on a constituent member of a display device such as a pressure-sensitive adhesive or an optical film. If the affinity of the UV absorber is insufficient, for example, when the UV absorber is added to the pressure-sensitive adhesive, the UV absorber bleeds out to deteriorate the adhesive function, and if the solubility in the solvent in the pressure- The UV absorber may not be uniformly dispersed in the member and the light absorbing function may be insufficient. Further, when the UV absorber is added to an optical film such as a retardation film and then stretched by applying heat, the UV absorber bleeds out on the surface of the film, so that the light absorptive function can not be sufficiently expressed. Therefore, in order to use it as a UV absorber, it is necessary to have excellent affinity with the material of the constituent members of the display device and excellent solubility in various solvents.

그래서 본 발명은, 400 ㎚ 부근의 단파장의 가시광에 대한 광 선택 흡수성을 나타냄과 동시에, 표시 장치의 구성 부재의 재료와의 친화성 및/또는 각종 용매에 대한 용해성이 높은 광 흡수성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a light absorbing composition which exhibits light selective absorptivity for visible light of a short wavelength near 400 nm and high affinity with a material of a constituent member of a display device and / or solubility in various solvents The purpose.

본 발명은 이하의 적합한 양태를 제공하는 것이다.The present invention provides the following preferred embodiments.

[1] 적어도 2 종의 광 선택 흡수성 화합물을 포함하는 광 흡수성 조성물로서, 적어도 2 종의 상기 광 선택 흡수성 화합물은 동일한 공액계 구조를 갖는, 광 흡수성 조성물. [1] A light absorbing composition comprising at least two kinds of photo-selective absorptive compounds, wherein at least two kinds of the light-selective absorptive compounds have the same conjugated system structure.

[2] 적어도 2 종의, 동일한 공액계 구조를 갖는 상기 광 선택 흡수성 화합물에 있어서의, 극대 흡수 파장의 최대값과 최소값의 차가 5 ㎚ 이하인, 상기 [1] 에 기재된 광 흡수성 조성물. [2] The light absorbing composition according to the above [1], wherein the difference between the maximum value and the minimum value of the maximum absorption wavelength in the above-mentioned optical selective-absorptive compound having at least two kinds of the same conjugated system structure is 5 nm or less.

[3] 적어도 2 종의 상기 광 선택 흡수성 화합물은, 식 (I): [3] The photodetecting composition according to [1] or [2]

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

[식 중,[Wherein,

R1 은 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 되고,R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and when the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom,

R2 및 R3 은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기를 나타내고, R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,

A 는, 메틸렌기, 제 2 급 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, A represents a methylene group, a secondary amino group, an oxygen atom or a sulfur atom,

X1 및 X2 는, 서로 독립적으로, 전자 흡인성기를 나타내고, X1 및 X2 는 서로 연결되어 고리 구조를 형성하고 있어도 된다], X 1 and X 2 may independently represent an electron attractive group and X 1 and X 2 may be connected to each other to form a ring structure]

또는 식 (II):Or formula (II):

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

[식 중,[Wherein,

R1, X1, X2 는, 상기와 동일한 의미이고,R 1 , X 1 and X 2 have the same meanings as defined above,

A2 는 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 제 2 급 아미노기, 산소 원자, 황 원자로 치환되어 있어도 되고, 그 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소 고리기는 치환기를 갖고 있어도 된다] A 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and when the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups is a secondary amino group, Sulfur atom, and the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group may have a substituent]

로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물인, 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 광 흡수성 조성물.The light absorbing composition according to the above [1] or [2], which is a photo-selective absorptive compound represented by the following formula (1).

[4] 상기 식 (I) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물은 식 (I-2):[4] The photo-selective absorptive compound represented by the formula (I) is a compound represented by the formula (I-2):

[화학식 3](3)

Figure pat00003
Figure pat00003

[식 중,[Wherein,

R1 은 상기와 동일한 의미이고,R 1 is as defined above,

R4 는 수소 원자 또는 탄소수 2 ∼ 50 의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자로 치환되어 있어도 된다] R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 2 to 50 carbon atoms, and when the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups may be substituted with an oxygen atom]

로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물이며, 상기 식 (II) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물은 식 (II-2):(II-2): " (II-2) " represents a photo-selective water absorbent compound represented by the formula

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00004
Figure pat00004

[식 중, R1 및 R4 는 상기와 동일한 의미이다][Wherein R 1 and R 4 are as defined above]

로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물인, 상기 [3] 에 기재된 광 흡수성 조성물.Is a photo-selective absorptive compound represented by the following formula (1).

[5] 상기 광 흡수성 조성물에 포함되는 적어도 2 종의, 동일한 공액계 구조를 갖는 광 선택 흡수성 화합물에 있어서, 광 흡수성 조성물 중의 함유량이 최대인 광 선택 흡수성 화합물의 함유량과 다른 광 선택 흡수성 화합물의 함유량의 총량의 비율이, 1:10 ∼ 10:1 인, 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 광 흡수성 조성물.[5] The photodynamic composition according to any one of [1] to [5], wherein the photodecomposable composition comprises at least two photodecomposing compounds having the same conjugated system structure, wherein the content of the optically- Absorbing composition according to any one of [1] to [4], wherein the ratio of the total amount of the light absorbing agent to the total amount of the light absorbing agent is from 1:10 to 10: 1.

[6] 식 (1), 식 (2) 및 식 (3):[6] Expression (1), Expression (2) and Expression (3):

ε(420)/ε(400) ≤ 0.3 (1) ? (420) /? (400)? 0.3 (1)

λmax ≤ 420 ㎚ (2)? max? 420 nm (2)

ε(400) ≥ 20 (3) ? (400)? 20 (3)

[식 중,[Wherein,

ε(420) 은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타내고, ? 420 represents a gram extinction coefficient at a wavelength of 420 nm,

ε(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타내고,? 400 represents a gram extinction coefficient at a wavelength of 400 nm,

λmax 는 극대 흡수 파장을 나타낸다] ? max represents the maximum absorption wavelength]

을 충족하는, 상기 [1] ∼ [5] 중 어느 하나에 기재된 광 흡수성 조성물.Of the light absorbing composition according to any one of [1] to [5].

[7] 상기 [1] ∼ [6] 중 어느 하나에 기재된 광 흡수성 조성물과, 폴리머를 함유하는 폴리머 조성물.[7] A polymer composition comprising a light absorbing composition according to any one of [1] to [6], and a polymer.

[8] 상기 폴리머 100 질량부에 대한, 상기 광 흡수성 조성물의 함유량이 1 ∼ 15 질량부인, 상기 [7] 에 기재된 폴리머 조성물.[8] The polymer composition according to the above [7], wherein the content of the light absorbing composition relative to 100 parts by mass of the polymer is 1 to 15 parts by mass.

[9] 상기 [7] 또는 [8] 에 기재된 폴리머 조성물로 구성되는 광학 필름.[9] An optical film comprising the polymer composition according to the above [7] or [8].

[10] 두께가 0.1 ∼ 18 ㎛ 인, 상기 [9] 에 기재된 광학 필름.[10] The optical film according to the above [9], wherein the thickness is 0.1 to 18 탆.

[11] 상기 [9] 또는 [10] 에 기재된 광학 필름과 편광 필름을 포함하는 적층 편광 필름.[11] A laminated polarizing film comprising the optical film and the polarizing film according to the above [9] or [10].

[12] 하기 식 (4) 및 식 (5):[12] the following formulas (4) and (5):

Ap(400) ≥ 0.4 (4) Ap (400)? 0.4 (4)

Ap(420)/Ap(400) ≤ 0.3 (5)Ap (420) / Ap (400)? 0.3 (5)

[식 중,[Wherein,

Ap(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 편광 필름의 투과축 방향에 있어서의 광학 필름의 흡광도를 나타내고, Ap 400 represents the absorbance of the optical film in the transmission axis direction of the polarizing film at a wavelength of 400 nm,

Ap(420) 은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 편광 필름의 투과축 방향에 있어서의 광학 필름의 흡광도를 나타낸다] And Ap (420) represents the absorbance of the optical film in the transmission axis direction of the polarizing film at a wavelength of 420 nm.

를 충족하는, 상기 [11] 에 기재된 적층 편광 필름.Of the laminated polarizing film described in [11].

[13] 상기 [9] 또는 [10] 에 기재된 광학 필름과, 위상차 필름을 포함하는 적층 위상차 필름.[13] A laminated retardation film comprising an optical film according to the above [9] or [10], and a retardation film.

[14] 상기 [9] 또는 [10] 에 기재된 광학 필름과, 편광 필름과, 위상차 필름을 포함하는 타원 편광 필름.[14] An elliptically polarizing film comprising the optical film described in [9] or [10], a polarizing film, and a retardation film.

[15] 상기 [9] ∼ [14] 중 어느 하나에 기재된 필름을 포함하는 표시 장치.[15] A display device comprising the film according to any one of [9] to [14].

본 발명에 의하면, 400 ㎚ 부근의 단파장의 가시광에 대한 광 선택 흡수성을 나타냄과 동시에, 표시 장치의 구성 부재의 재료와의 친화성 및/또는 각종 용매에 대한 용해성이 높은 광 흡수성 조성물을 제공할 수 있다.INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a light absorptive composition which exhibits light selective absorptivity for visible light of a short wavelength near 400 nm and has high affinity with a material of a constituent member of a display device and / or high solubility in various solvents have.

도 1 은, 본 발명의 일 실시양태에 있어서의 광학 적층체의 층 구조의 예를 나타내는 단면 모식도이다.
도 2 는, 본 발명의 일 실시양태에 있어서의 광학 적층체의 층 구조의 예를 나타내는 단면 모식도이다.
1 is a schematic cross-sectional view showing an example of the layer structure of an optical laminate in one embodiment of the present invention.
2 is a schematic cross-sectional view showing an example of the layer structure of the optical laminate in one embodiment of the present invention.

이하, 본 발명의 실시형태에 대해, 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명의 범위는 여기서 설명하는 실시형태에 한정되는 것이 아니라, 본 발명의 취지를 저해하지 않는 범위에서 각종 변경을 할 수 있다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. The scope of the present invention is not limited to the embodiments described herein, but various modifications can be made without departing from the spirit of the present invention.

본 발명의 광 흡수성 조성물은, 적어도 2 종의 광 선택 흡수성 화합물을 포함하는 조성물이며, 적어도 2 종의 상기 광 선택 흡수성 화합물은 동일한 공액계 구조를 갖는다. 또한, 본 발명에 있어서, 공액계 구조란, π 전자계가 분자 사슬을 따라 비극재화하고 있는 분자 구조를 나타낸다. 공액계 구조란, 예를 들어 이하의 사각으로 둘러싸인 범위의 구조를 들 수 있다. 또한, 하기의 화학식에 있어서, 공액계 구조 (사각으로 둘러싸인 범위의 구조) 에 결합하는 부분은 메틸렌기이지만, 공액계 구조가 신장하지 않는 한, 이러한 부분은 메틸렌기에 한정되지 않고, 예를 들어 메틴기 등을 들 수 있다.The light absorbing composition of the present invention is a composition comprising at least two kinds of photo-selective absorptive compounds, and at least two of the above-described photo-selective absorptive compounds have the same conjugated system structure. Further, in the present invention, the conjugated system structure refers to a molecular structure in which a pi -electric system is a non-electrode material along a molecular chain. The conjugated system structure includes, for example, a structure surrounded by the following square. In the following formulas, the moiety bonded to the conjugated system structure (structure in the range surrounded by the square) is a methylene group. However, unless the conjugated system structure is elongated, such moiety is not limited to the methylene group, And the like.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00005
Figure pat00005

공액계 구조가 갖는 탄소수는, 바람직하게는 1 ∼ 20, 보다 바람직하게는 2 ∼ 15, 더욱 바람직하게는 3 ∼ 10 이다. 공액계 구조가 갖는 탄소수가 상기 범위 내이면, 본 발명의 광 흡수성 조성물은, 청색 광을 흡수하기 어렵고, 400 ㎚ 부근의 단파장의 가시광에 대하여 광 선택 흡수성을 나타내는 경향이 있다.The number of carbon atoms in the conjugated system structure is preferably 1 to 20, more preferably 2 to 15, still more preferably 3 to 10. When the number of carbon atoms contained in the conjugated system structure is within the above range, the light absorbing composition of the present invention tends not to absorb blue light and tends to exhibit photo-selective absorptivity against visible light of a short wavelength near 400 nm.

본 발명의 광 흡수성 조성물에 있어서, 그 조성물에 포함되는 적어도 2 종의 광 선택 흡수성 화합물이 동일한 공액계 구조를 갖는다. 이에 따라, 점착제 시트 중에 본 발명의 광 흡수성 조성물에 첨가한 경우, 점착제 중에 있어서의 광 선택 흡수성 화합물의 블리드 아웃을 억제할 수 있고, 동시에 점착제의 점착 기능이 저해되기 어렵다. 또한, 광 선택 흡수성 화합물의 블리드 아웃이 억제되기 때문에, 고농도의 광 선택 흡수성 화합물을 점착제에 배합할 수 있고, 얇기와 광 흡수성이 동시에 우수한 점착제 시트를 얻을 수 있다. 표시 장치의 박형화에 수반하여 각 부재의 박형화도 필요해지고 있지만, 부재의 박형화를 실시하면, 그 부재에 배합하는 광 흡수제의 농도를 높게 할 필요가 있다. 본 발명의 광 흡수성 조성물에 의하면, 블리드 아웃이 억제되기 때문에, 부재의 박형의 요구에 대응할 수 있다. 또, 광학 필름 중에 본 발명의 광 흡수성 조성물에 첨가한 경우, 광 선택 흡수성 화합물의 블리드 아웃을 억제할 수 있고, 동시에 광학 기능이 저해되는 것을 억제할 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서, 상기 광 흡수성 조성물에 포함되는 적어도 2 종의 광 선택 흡수성 화합물이 동일한 공액계 구조를 갖는 한, 이 공액계 구조와는 상이한 공액계 구조를 갖는 다른 광 선택 흡수성 화합물을 포함해도 된다.In the light absorbing composition of the present invention, at least two kinds of photo-selective absorptive compounds contained in the composition have the same conjugated system structure. Accordingly, when added to the light absorptive composition of the present invention in the pressure-sensitive adhesive sheet, the bleed-out of the photo-selective absorptive compound in the pressure-sensitive adhesive can be suppressed, and at the same time, the pressure-sensitive adhesive function of the pressure-sensitive adhesive is hardly inhibited. Further, since the bleed-out of the photo-selective absorptive compound is suppressed, a pressure-sensitive adhesive sheet having a high concentration of the photo-selective absorptive compound can be incorporated into the pressure-sensitive adhesive and excellent in both thinness and light absorptivity can be obtained. As the thickness of the display device is reduced, the thickness of each member is also required. However, when the thickness of the member is reduced, it is necessary to increase the concentration of the light absorbent incorporated in the member. According to the light absorbing composition of the present invention, since the bleeding-out is suppressed, it is possible to meet the requirement of thinness of the member. In addition, when added to the optical absorbing composition of the present invention in the optical film, the bleed-out of the photo-selective absorptive compound can be suppressed, and at the same time the optical function can be inhibited from being inhibited. Further, in the present invention, as long as at least two kinds of photo-selective absorptive compounds contained in the light absorbent composition have the same conjugated system structure, other photo-selective absorptive compounds having a conjugated system structure different from the conjugated system structure are included You can.

본 발명의 적합한 실시양태에 있어서는, 임의의 1 종의 광 선택 흡수성 화합물이 갖는 공액계 구조는, 다른 적어도 1 종의 광 선택 흡수성 화합물이 갖는 공액계 구조와 동일하다. 즉, 공액계 구조 a 를 갖는 광 선택 흡수성 화합물 A 가 조성물 중에 포함되는 경우, 동일한 공액계 구조 a 를 갖는 다른 광 선택 흡수성 화합물 B 도 조성물 중에 포함된다. 또한, 공액계 구조 b 를 갖는 광 선택 흡수성 화합물 C 가 조성물 중에 추가로 포함되는 경우에는, 공액계 구조 b 를 갖는 광 선택 흡수성 화합물 D 도 조성물 중에 추가로 포함되는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 광 흡수성 조성물에, 예를 들어, 4 종의 광 선택 흡수성 화합물 A ∼ D 가 포함되는 경우, 1 종의 광 선택 흡수성 화합물만이, 다른 공액계 구조를 갖는 경우가 없는 것이 바람직하다. 이 경우, 표시 장치의 구성 부재 (광학 필름, 점착제 등) 로부터의 광 선택 흡수성 화합물의 블리드 아웃을 더욱 억제할 수 있고, 광학 필름의 광학 기능 및/또는 점착제의 점착 기능의 저해를 더욱 억제할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the conjugated system structure of any one kind of photo-selective absorptive compound is the same as the conjugated system structure of at least one kind of photo-selective absorptive compound. That is, when a photo-selective absorptive compound A having a conjugated system structure a is contained in the composition, another photo-selective absorptive compound B having the same conjugated system structure a is also included in the composition. In addition, when the photo-selective absorptive compound C having the conjugated system structure b is further contained in the composition, it is preferable that the photo-absorptive compound D having the conjugated system structure b is further included in the composition. That is, when four kinds of photo-selective absorptive compounds A to D are contained in the light absorbing composition of the present invention, for example, it is preferable that only one kind of photo-selective absorptive compound has no other conjugated system structure Do. In this case, the bleed-out of the light-selective absorptive compound from the constituent members (optical film, pressure-sensitive adhesive, etc.) of the display device can be further suppressed and the inhibition of the optical function of the optical film and / have.

본 발명의 광 흡수성 조성물에 포함되는, 적어도 2 종의, 동일한 공액계 구조를 갖는 광 선택 흡수성 화합물에 있어서, 극대 흡수 파장 (이하, 「λmax」 라고도 한다) 의 최대값과 최소값의 차는, 바람직하게는 5 ㎚ 이하, 보다 바람직하게는 4 ㎚ 이하, 더욱 바람직하게는 3 ㎚ 이하, 특히 바람직하게는 2 ㎚ 이하, 예를 들어 1 ㎚ 이하이다. 상기 λmax 의 최대값과 최소값의 차가 5 ㎚ 이하라는 것은, 동일한 공액계 구조를 갖는 각각의 광 선택 흡수성 화합물의 구조가 가까운 것 (유사 구조를 갖는 것) 을 의미한다. 광 선택 흡수성 화합물의 λmax 의 최대값과 최소값의 차가 상기 상한값 이하이면, 표시 장치의 구성 부재로부터의 광 선택 흡수성 화합물의 블리드 아웃을 더욱 억제할 수 있으며, 또, 광 선택 흡수성이 더욱 우수한 광 흡수성 조성물을 얻을 수 있다. 또한, 광 선택 흡수성 화합물의 λmax 의 최대값과 최소값의 차의 하한값은, 예를 들어 0 ㎚ 이상이다.The difference between the maximum value and the minimum value of the maximum absorption wavelength (hereinafter also referred to as "? Max ") in the at least two kinds of photo-selective absorptive compounds having the same conjugated system structure contained in the light absorptive composition of the present invention is preferably Is not more than 5 nm, more preferably not more than 4 nm, further preferably not more than 3 nm, particularly preferably not more than 2 nm, for example, not more than 1 nm. The fact that the difference between the maximum value and the minimum value of? Max is 5 nm or less means that the structure of each photo-selective absorptive compound having the same conjugate system structure is close (having a similar structure). It is possible to further suppress the bleed-out of the photo-selective absorptive compound from the constituent members of the display device and to further improve the light absorptive composition which is superior in the photo-selective absorptive property when the difference between the maximum value and the minimum value of? Max of the photo- Can be obtained. The lower limit of the difference between the maximum value and the minimum value of? Max of the photo-selective absorptive compound is, for example, 0 nm or more.

본 발명의 일 실시양태에 있어서, 높은 광 선택 흡수성을 발현시키는 관점에서, 상기 광 선택 흡수성 화합물은, 식 (I):In one embodiment of the present invention, from the standpoint of exhibiting high photo-selective absorptivity, the photo-selective absorptive compound has the formula (I):

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure pat00006
Figure pat00006

[식 중,[Wherein,

R1 은 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 되고,R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and when the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom,

R2 및 R3 은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기를 나타내고, R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,

A1 은, 메틸렌기, 제 2 급 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,A 1 represents a methylene group, a secondary amino group, an oxygen atom or a sulfur atom,

X1 및 X2 는, 서로 독립적으로, 전자 흡인성기를 나타내고, X1 및 X2 는 서로 연결되어 고리 구조를 형성하고 있어도 된다], X 1 and X 2 may independently represent an electron attractive group and X 1 and X 2 may be connected to each other to form a ring structure]

또는 식 (II):Or formula (II):

[화학식 7](7)

Figure pat00007
Figure pat00007

[식 중,[Wherein,

R1, X1, X2 는, 상기와 동일한 의미이고,R 1 , X 1 and X 2 have the same meanings as defined above,

A2 는 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 제 2 급 아미노기, 산소 원자, 황 원자로 치환되어 있어도 되고, 그 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소 고리기는 치환기를 갖고 있어도 된다] A 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and when the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups is a secondary amino group, Sulfur atom, and the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group may have a substituent]

로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물인 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 광 흡수성 조성물이 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물 및 상기 식 (II) 로 나타내는 화합물의 양방을 포함하는 경우, 식 중의 X1, X2 및 R1 은, 각각 상이해도 되고 동일해도 된다.Is a photo-selective absorptive compound. When the light absorbing composition of the present invention contains both the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II), X 1 , X 2 and R 1 in the formula may be the same or different You can.

식 (I) 및 (II) 에 있어서, R1 은, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 높은 광 선택 흡수성을 발현시키는 관점에서, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 5, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기를 나타낸다. 여기서, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 된다. 이러한 알킬기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 및 폴리프로필렌글리콜기 등을 들 수 있다.In the formulas (I) and (II), R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms. Here, when the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom. Examples of such an alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a tert-butyl group, An isopropoxy group, and a polypropylene glycol group.

식 (I) 및 (II) 에 있어서, X1 및 X2 는, 서로 독립적으로 전자 흡인성기를 나타낸다. 전자 흡인성기로는, 예를 들어, -CN (시아노기), -NO2 (니트로기), 할로겐 원자, 할로겐 원자로 치환된 알킬기, -Y1-R4 [식 중, R4 는 수소 원자, 탄소수 2 ∼ 50 의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자로 치환되어 있어도 되고, 그 알킬기 상의 탄소 원자에는 치환기가 결합되어 있어도 되고, Y1 은, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR6CO- 또는 -CONR7- 를 나타낸다 (R6 및 R7 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)] 를 들 수 있다. X1 및 X2 가 서로 연결되어 고리 구조를 형성해도 되고, 그 고리 구조로는, 예를 들어 4 ∼ 8 원자 고리의 고리 구조를 들 수 있으며, 5 원자 고리 또는 6 원자 고리의 고리 구조가 바람직하고, 그 예로는, 멜드럼산 구조, 바르비투르산 구조, 디메돈 구조 등을 들 수 있다.In the formulas (I) and (II), X 1 and X 2 independently represent an electron-withdrawing group. Examples of the electron-withdrawing group include -CN (cyano group), -NO 2 (nitro group), a halogen atom, an alkyl group substituted with a halogen atom, -Y 1 -R 4 wherein R 4 is a hydrogen atom, When the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups may be substituted with an oxygen atom, a substituent may be bonded to the carbon atom on the alkyl group, Y 1 (Wherein R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group), or a group represented by -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR 6 CO- or -CONR 7 - ). X 1 and X 2 may be connected to each other to form a ring structure. The ring structure includes, for example, a ring structure having 4 to 8 atomic rings, and a ring structure having 5 atomic or 6-member rings is preferable And examples thereof include a meldrum acid structure, a barbituric acid structure, a dimedon structure, and the like.

R4 에 있어서의 탄소수 2 ∼ 50 의 알킬기는, 표시 장치의 구성 부재의 재료와의 친화성 및/또는 각종 용매에 대한 용해성의 관점에서, 탄소수는 바람직하게는 3 이상이고, 보다 바람직하게는 6 이상이다. 또, 바람직하게는 40 이하이고, 보다 바람직하게는 30 이하이고, 더욱 바람직하게는 12 이하이다. 또, 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 40 (예를 들어, 2 ∼ 20) 이고, 보다 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 40 (예를 들어, 3 ∼ 18) 이고, 더욱 바람직하게는 3 ∼ 30 (예를 들어, 3 ∼ 16) 이고, 특히 바람직하게는 6 ∼ 12 (예를 들어, 6 ∼ 14) 이다.The alkyl group having 2 to 50 carbon atoms in R 4 has preferably 3 or more carbon atoms, more preferably 6 or more carbon atoms, from the viewpoint of affinity with the material of the constituent members of the display device and / or solubility in various solvents. Or more. It is preferably 40 or less, more preferably 30 or less, and further preferably 12 or less. The number of carbon atoms is preferably from 2 to 40 (for example, from 2 to 20), more preferably from 3 to 40 (for example, from 3 to 18), and still more preferably from 3 to 30 , 3 to 16), and particularly preferably 6 to 12 (for example, 6 to 14).

R4 에 있어서, 탄소수 2 ∼ 50 의 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 적어도 1 개의 메틸렌기가 산소 원자로 치환되어 있어도 되고, 이러한 알킬기로는, 예를 들어, 에톡시기, 프로폭시기, 2-메톡시에톡시메틸기를 들 수 있다. 또, 디에틸렌글리콜기, 트리에틸렌글리콜기 등의 폴리에틸렌글리콜기, 및 디프로필렌글리콜기, 트리프로필렌글리콜기 등의 폴리프로필렌글리콜 등도 들 수 있다.In the case where the alkyl group having 2 to 50 carbon atoms in R 4 has at least one methylene group, at least one methylene group may be substituted with an oxygen atom. Examples of the alkyl group include ethoxy group, propoxy group, 2- And a methoxyethoxymethyl group. Further, polyethylene glycol groups such as diethylene glycol group and triethylene glycol group, and polypropylene glycols such as dipropylene glycol group and tripropylene glycol group are also exemplified.

또, R4 의 알킬기 상의 탄소 원자에는 치환기가 결합되어 있어도 된다. 치환기로는, 예를 들어 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬술피닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬술포닐기, 카르복실기, 탄소수 1 ∼ 6 의 플루오로알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬티오기, 탄소수 1 ∼ 6 의 N-알킬아미노기, 탄소수 2 ∼ 12 의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1 ∼ 6 의 N-알킬술파모일기, 탄소수 2 ∼ 12 의 N,N-디알킬술파모일기 등을 들 수 있다.A substituent may be bonded to the carbon atom on the alkyl group of R < 4 & gt ;. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carboxyl group, Alkyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, an N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, A sulfamoyl group, and an N, N-dialkyl sulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms.

R4 가 탄소수 2 ∼ 50 의 알킬기인 경우, 소수성 물질과의 친화성, 및 소수성 용매에 대한 용해성의 관점에서, R4 는 분기 구조를 갖는 알킬기인 것이 보다 바람직하다.When R 4 is an alkyl group having 2 to 50 carbon atoms, it is more preferable that R 4 is an alkyl group having a branched structure, from the viewpoint of affinity with a hydrophobic substance and solubility in a hydrophobic solvent.

여기서, 분지 구조를 갖는 알킬기란, 그 알킬기가 갖는 탄소 원자의 적어도 1 개가 제 3 급 탄소 또는 제 4 급 탄소인 알킬기를 나타낸다. 탄소수 3 ∼ 12 의 분기 구조를 갖는 알킬기의 구체예로는, 하기 구조를 갖는 알킬기를 들 수 있다.Here, the alkyl group having a branched structure means an alkyl group in which at least one of the carbon atoms of the alkyl group is a tertiary carbon or a quaternary carbon. Specific examples of the alkyl group having a branched structure of 3 to 12 carbon atoms include an alkyl group having the following structure.

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure pat00008
Figure pat00008

X1 및 X2 는, 광 선택 흡수성 그리고 표시 장치의 구성 부재의 재료와의 친화성 및/또는 각종 용매에 대한 용해성의 관점에서, 각각 독립적으로, -CN (시아노기), -NO2 (니트로기), 할로겐 원자, 또는 -Y1-R4 중 Y1 이 -CO-, -COO-, 혹은 -OCO- 인 것이 바람직하고, -CN (시아노기), 또는 -Y1-R4 중 Y1 이 -COO- 인 것이 보다 바람직하다.X 1 and X 2 are each independently selected from the group consisting of -CN (cyano group), -NO 2 (nitro group, and the like) in view of the light selective absorptivity and the affinity with the material of the constituent members of the display device and / group), a halogen atom, or -Y 1 -R 4 of the Y 1 is preferably a -CO-, -COO-, or -OCO-, and, -CN (cyano group), or -Y 1 -R 4 of Y 1 is more preferably -COO-.

상기 식 (I) 에 있어서, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기를 나타내고, 높은 광 선택 흡수성을 발현시키는 관점에서, 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 더욱 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기, 매우 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.In the formula (I), R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, More preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, still more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, Represents a hydrogen atom.

식 (I) 에 있어서, A1 은, 메틸렌기, 제 2 급 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. 제 2 급 아미노기는, 일반식 -NR5- 로 나타내는 치환기이며, R5 는, 예를 들어 탄소수 1 ∼ 15, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 5 의 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기를 나타낸다. A1 은, 높은 광 선택 흡수성을 발현시키는 관점에서, 바람직하게는 메틸렌기 또는 산소 원자를 나타낸다.In formula (I), A 1 represents a methylene group, a secondary amino group, an oxygen atom or a sulfur atom. The secondary amino group is a substituent represented by the general formula -NR 5 -, and R 5 is, for example, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms, An alicyclic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group. A 1 preferably represents a methylene group or an oxygen atom from the viewpoint of exhibiting high photo-selective absorptivity.

식 (II) 에 있어서, A2 는 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 제 2 급 아미노기, 산소 원자, 또는 황 원자로 치환되어 있어도 되고, 그 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소 고리기는 치환기를 갖고 있어도 된다. A2 로서 나타내는 알킬기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, n-헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등을 들 수 있다. 또, A2 로서 나타내는 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소 고리기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 시아노기, 니트로기를 들 수 있다. 이와 같은 방향족 탄화수소기로는, 탄소수 6 ∼ 12 의 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다. 또, 방향족 복소 고리기로는, 탄소수 3 ∼ 9 의 방향족 복소 고리기가 바람직하고, 예를 들어, 피리딜기, 퀴놀릴기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 피롤기, 티아졸릴기, 및 푸라닐기 등을 들 수 있다. 제조상의 용이함의 관점에서, A2 는 페닐기 또는 나프틸기인 것이 바람직하고, 페닐기인 것이 보다 바람직하다.In formula (II), A 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group. When the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups may be substituted with a secondary amino group, an oxygen atom, or a sulfur atom, and the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group may have a substituent. Examples of the alkyl group represented by A 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a tert-butyl group, . Examples of the substituent that the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group represented by A 2 may have include a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, and a nitro group. The aromatic hydrocarbon group is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group. The aromatic heterocyclic group is preferably an aromatic heterocyclic group having 3 to 9 carbon atoms, and examples thereof include a pyridyl group, a quinolyl group, a thiophene group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a pyrrolyl group, a thiazolyl group , And furanyl group. From the viewpoint of ease of production, A 2 is preferably a phenyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.

본 발명의 광 흡수성 조성물이, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물을 적어도 2 이상 포함하는 경우, 각 화합물을 나타내는 식 (I) 중의 R1 ∼ R3, X1, X2 및 A1 은, 각각 상이해도 되고 동일해도 되지만, R1 ∼ R3, X1, X2 및 A1 중 적어도 1 개는 상이하다. 본 발명의 바람직한 실시양태에 있어서는, 본 발명의 광 흡수성 조성물이, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물을 적어도 2 이상 포함하는 경우에는, 본 발명의 광 흡수성 조성물의 광 선택 흡수성을 더욱 높이는 관점에서, 각 화합물을 나타내는 식 (I) 중의 R1 ∼ R3, X1 및 A1 은 각각 동일하고, X2 는 상이하다. 본 발명의 광 흡수성 조성물이, 상기 식 (II) 로 나타내는 화합물을 적어도 2 이상 포함하는 경우, 각 화합물을 나타내는 식 (II) 중의 R1, X1, X2 및 A2 는, 각각 상이해도 되고 동일해도 되지만, 적어도 1 개는 상이하다. 본 발명의 바람직한 실시양태에 있어서는, 본 발명의 광 흡수성 조성물이, 상기 식 (II) 로 나타내는 화합물을 적어도 2 이상 포함하는 경우에는, 본 발명의 광 흡수성 조성물의 광 선택 흡수성을 더욱 높이는 관점에서, 각 화합물을 나타내는 식 (II) 중의 R1, X1 및 A2 는 각각 동일하고, X2 는 상이하다.When the light absorbing composition of the present invention contains at least two compounds represented by the above formula (I), R 1 to R 3 , X 1 , X 2, and A 1 in the formula (I) And at least one of R 1 to R 3 , X 1 , X 2 and A 1 is different. In a preferred embodiment of the present invention, when the light absorbing composition of the present invention contains at least two or more compounds represented by the above formula (I), from the viewpoint of further enhancing the photo-selective absorptivity of the light absorbing composition of the present invention, R 1 to R 3 , X 1 and A 1 in the formula (I) representing each compound are each the same and X 2 is different. When the light absorbing composition of the present invention contains at least two compounds represented by the above formula (II), R 1 , X 1 , X 2 and A 2 in the formula (II) representing each compound may be different But at least one is different. In a preferred embodiment of the present invention, when the light absorbing composition of the present invention contains at least two or more compounds represented by the above formula (II), from the viewpoint of further enhancing the photo-selective absorbability of the light absorbing composition of the present invention, R 1 , X 1 and A 2 in formula (II) representing each compound are the same and X 2 is different.

식 (I) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물로는, 예를 들어 하기 식으로 나타내는 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the photo-selective absorptive compound represented by the formula (I) include compounds represented by the following formulas.

[화학식 9][Chemical Formula 9]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 10][Chemical formula 10]

Figure pat00010
Figure pat00010

식 (I-1-2) 중, A1, R1 ∼ R4, X1 및 Y1 은 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.In the formula (I-1-2), A 1 , R 1 to R 4 , X 1 and Y 1 have the same meanings as defined above.

식 (I) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물은, 광 선택 흡수성을 갖고, 표시 장치의 구성 부재의 재료와의 친화성 및/또는 각종 용매에 대한 용해성이 우수하기 때문에, 하기 식 (I-2) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물이 바람직하다.The photo-selective absorptive compound represented by the formula (I) has a photo-selective absorptive property and is excellent in affinity with the material of the constituent members of the display device and / or solubility in various solvents. Is preferably a photo-selective absorptive compound.

[화학식 11](11)

Figure pat00011
Figure pat00011

식 (I-2) 중, R1 및 R4 는 상기와 동일한 의미이다.In the formula (I-2), R 1 and R 4 have the same meanings as defined above.

식 (I-2) 로 나타내는 화합물로는, 구체적으로는, 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.Specific examples of the compound represented by the formula (I-2) include the following compounds.

[화학식 12][Chemical Formula 12]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 13][Chemical Formula 13]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 14][Chemical Formula 14]

Figure pat00014
Figure pat00014

[화학식 15][Chemical Formula 15]

Figure pat00015
Figure pat00015

식 (II) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물은, 광 선택 흡수성 및 제조상의 용이함의 관점에서, 하기 식 (II-2) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물인 것이 바람직하다.The photo-selective absorptive compound represented by the formula (II) is preferably a photo-selective absorptive compound represented by the following formula (II-2) from the viewpoints of photo-selective absorptivity and ease of production.

[화학식 16][Chemical Formula 16]

Figure pat00016
Figure pat00016

식 중, R1 및 R4 는, 상기와 동일한 의미이다.Wherein R 1 and R 4 have the same meanings as defined above.

식 (II-2) 로 나타내는 화합물로는, 구체적으로는, 이하와 같은 화합물을 들 수 있다.Specific examples of the compound represented by the formula (II-2) include the following compounds.

[화학식 17][Chemical Formula 17]

Figure pat00017
Figure pat00017

[화학식 18][Chemical Formula 18]

Figure pat00018
Figure pat00018

[화학식 19][Chemical Formula 19]

Figure pat00019
Figure pat00019

[화학식 20][Chemical Formula 20]

Figure pat00020
Figure pat00020

[화학식 21][Chemical Formula 21]

Figure pat00021
Figure pat00021

또, 식 (II) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물로는, 하기 식으로 나타내는 화합물 등도 들 수 있다.Examples of the photo-selective absorptive compound represented by the formula (II) include compounds represented by the following formulas.

[화학식 22][Chemical Formula 22]

Figure pat00022
Figure pat00022

상기 식 (I-2) 로 나타내는 화합물은, 예를 들어, 2-메틸피롤린을 메틸화제에 의해 1,2-디메틸피롤리늄염으로 하고, 계속해서, N,N'-디페닐포름아미딘과 반응시킨다. 마지막으로, 무수 아세트산 및 아민 촉매 존재하, 활성 메틸렌 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 식 (I) 및 (I-1-2) 로 나타내는 화합물은, 상기 식 (I-2) 로 나타내는 화합물과 동일한 방법에 의해 제조할 수 있다. 식 (II) 및 (II-2) 로 나타내는 화합물은, 3-포르밀인돌과 활성 메틸렌 화합물을 반응 (Knoevenagel 반응) 시킴으로써 얻을 수 있으며, 반응에는 아민 촉매를 병용해도 된다. 식 (II) 및 (II-2) 중의 R1 이 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기인 경우, 3-포르밀인돌에 대하여, 염기 촉매 존재하 할로겐화알킬을 반응시키고, 그 후에 활성 메틸렌 화합물과 반응시킴으로써 목적으로 하는 광 선택 흡수성 화합물을 제조할 수 있다. 또, 이들의 화합물로서 시판되고 있는 것을 사용해도 된다.The compound represented by the above formula (I-2) can be obtained by, for example, using 2-methylpyrroline as a methylating agent to give a 1,2-dimethylpyrrolinium salt, followed by N, N'-diphenylformamidine Lt; / RTI > Finally, it can be prepared by reacting an active methylene compound in the presence of acetic anhydride and an amine catalyst. The compound represented by the above formula (I) or (I-1-2) can be produced by the same method as the compound represented by the above formula (I-2). The compounds represented by formulas (II) and (II-2) can be obtained by reacting 3-formylindole with an active methylene compound (Knoevenagel reaction), and an amine catalyst may be used in combination for the reaction. When R 1 in the formulas (II) and (II-2) is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, the alkyl halide is reacted with 3-formylindole in the presence of a base catalyst and then reacted with an active methylene compound Can be produced. Commercially available compounds may also be used.

본 발명의 광 흡수성 조성물에 포함되는, 적어도 2 종의, 동일한 공액계 구조를 갖는 광 선택 흡수성 화합물에 있어서, 광 흡수성 조성물 중의 함유량이 최대인 광 선택 흡수성 화합물을 화합물 cmax 로 했을 경우, 광 흡수성 조성물 중의 화합물 cmax 의 함유량과 다른 광 선택 흡수성 화합물의 함유량의 총량의 비율 ([화합물 cmax 의 함유량]:[다른 광 선택 흡수성 화합물의 함유량의 총량]) 이, 바람직하게는 1:10 ∼ 10:1, 보다 바람직하게는 1:8 ∼ 8:1, 더욱 바람직하게는 1:6 ∼ 6:1, 특히 바람직하게는 1:5 ∼ 5:1, 특히 바람직하게는 1:4 ∼ 4:1, 특히 1:3 ∼ 3:1, 예를 들어 1:2 ∼ 2:1 이다. 상기 비율이 상기 범위 내이면, 광 선택 흡수성 화합물의 블리드 아웃이 억제되고, 점착제로서의 점착 기능이나 광학 필름으로서의 광학 기능을 저해하기 어렵게 할 수 있다.When at least two kinds of photo-selective absorptive compounds having the same conjugated system structure and contained in the light absorptive composition of the present invention are compounds cmax in which the content of the photo-absorptive composition in the light absorptive composition is the maximum, the ratio of the total amount of the content of content and the other light-absorbent compounds selected of compound cmax ([compound content of cmax]: [the total amount of content of the other light absorbent selected compound]) is preferably 1:10 to 10:01, More preferably from 1: 8 to 8: 1, more preferably from 1: 6 to 6: 1, particularly preferably from 1: 5 to 5: 1, particularly preferably from 1: 4 to 4: : 3 to 3: 1, for example 1: 2 to 2: 1. When the ratio is within the above range, the bleed-out of the photo-selective absorptive compound is suppressed, making it difficult to inhibit the adhesive function as an adhesive and the optical function as an optical film.

상기 광 흡수성 조성물은, 표시 장치의 구성 부재 (예를 들어, 점착제나 광학 필름 등) 와의 친화성 및/또는 각종 용제에 대한 용해성이 우수하다. 점착제 도공액을 구성하는 용매에 대한 용해성이 우수하면, 점착제 시트 중에 균일하게 광 선택 흡수성 화합물을 분산시킬 수 있기 때문에, 우수한 광 흡수성을 갖는 점착제를 얻을 수 있다. 이러한 용매로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜, 이소프로필알코올, 1-부탄올, 2-부탄올, 프로필렌글리콜, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올 용매;아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산에틸 등의 에스테르 용매;아세톤, 2-부타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매;펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매;톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소 용매;아세토니트릴 등의 니트릴 용매;테트라하이드로푸란, 디메톡시에탄, 1,4-디옥산 등의 에테르 용매;및, 디클로로메탄, 클로로포름, 클로로벤젠 등의 염소화탄화수소 용매를 들 수 있다.The light absorbing composition is excellent in affinity with components of a display device (for example, a pressure-sensitive adhesive, an optical film, etc.) and / or solubility in various solvents. If the solubility in solvents constituting the pressure-sensitive adhesive coating liquid is excellent, a photo-selective absorptive compound can be uniformly dispersed in the pressure-sensitive adhesive sheet, so that a pressure-sensitive adhesive having excellent light absorptivity can be obtained. Examples of such solvents include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropyl alcohol, 1-butanol, 2-butanol, propylene glycol, methyl cellosolve, butyl cellosolve and propylene glycol monomethyl ether An ester solvent such as ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol methyl ether acetate,? -Butyrolactone, propylene glycol monomethyl ether acetate and ethyl lactate; acetone, 2-butanone, cyclopentanone, cyclohexanone, methyl amyl Aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and heptane; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and mesitylene; nitrile solvents such as acetonitrile; ketones such as tetrahydrofuran, dimethoxyethane, 1,4-dioxane and the like, and chlorinated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform and chlorobenzene.

이러한 용매에는, 친수성 용매 및 소수성 용매가 있다. 예를 들어 알코올 용매는, 탄소수에 따라 다르기도 하지만, 일반적으로 친수성을 갖는 용매이다. 한편, 펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매는 일반적으로 소수성을 갖는 용매이다. 용매의 선택성을 넓힐 수 있는 관점에서, 상기 광 흡수성 조성물이 친수성 용매 또는 소수성 용매에 가용인 것이 바람직하고, 그 광 흡수성 조성물이 친수성 용매 및 소수성 용매에 가용인 것, 즉 양친매성을 갖는 것이 보다 바람직하다.Such solvents include hydrophilic solvents and hydrophobic solvents. For example, the alcohol solvent may be different depending on the number of carbon atoms, but is generally a solvent having hydrophilicity. On the other hand, aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and heptane are generally hydrophobic solvents. From the viewpoint of widening the selectivity of the solvent, it is preferable that the light absorbing composition is soluble in a hydrophilic solvent or a hydrophobic solvent, and that the light absorbing composition is soluble in a hydrophilic solvent and a hydrophobic solvent, that is, Do.

본 발명의 광 흡수성 조성물은, 특히 점착제나 광학 필름 등과의 친화성이 우수하다. 점착제를 구성하는 폴리머 (특히 아크릴 수지) 와의 친화성이 우수하면, 점착제 시트로부터의 광 선택 흡수성 화합물의 블리드 아웃을 억제할 수 있고, 점착제 시트가 갖는 점착 기능을 저해하기 어렵다. 또, 본 발명의 광 흡수성 조성물이, 광학 필름을 구성하는 폴리머 (특히, 폴리비닐알코올, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리올레핀, 폴리시클로올레핀, 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 폴리비닐리덴플루오라이드/폴리메틸메타크릴레이트, 아세틸셀룰로오스, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체 비누화물, 폴리염화비닐) 와의 친화성이 우수하면, 광학 필름으로부터의 광 선택 흡수성 화합물의 블리드 아웃을 억제할 수 있기 때문에, 광학 필름이 갖는 광학 기능을 저해하기 어렵다. 또, 보호 필름을 구성하는 폴리머 (특히, 트리아세틸셀룰로오스, 시클로올레핀 폴리머) 와의 친화성이 우수하면, 보호 필름으로부터의 광 선택 흡수성 화합물의 블리드 아웃을 억제할 수 있다.The light absorbing composition of the present invention is particularly excellent in affinity with a pressure-sensitive adhesive, an optical film and the like. If the affinity with the polymer (particularly acrylic resin) constituting the pressure-sensitive adhesive is excellent, bleeding-out of the photo-selective absorptive compound from the pressure-sensitive adhesive sheet can be suppressed and it is difficult to inhibit the adhesive function of the pressure-sensitive adhesive sheet. It is preferable that the light absorbing composition of the present invention is used in combination with a polymer constituting the optical film (in particular, polyvinyl alcohol, polycarbonate, polyester, polyarylate, polyimide, polyolefin, polycycloolefin, polystyrene, polysulfone, , Polyvinylidene fluoride / polymethyl methacrylate, acetyl cellulose, saponified ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl chloride), the bleed-out of the optical selective-absorptive compound from the optical film is suppressed It is difficult to inhibit the optical function of the optical film. Further, when the affinity with the polymer (particularly, triacetyl cellulose or cycloolefin polymer) constituting the protective film is excellent, the bleed-out of the photo-selective absorptive compound from the protective film can be suppressed.

상기 광 흡수성 조성물은, 하기 식 (1) 을 충족하는 것이 바람직하다.The light absorbing composition preferably satisfies the following formula (1).

ε(420)/ε(400) ≤ 0.3 (1) ? (420) /? (400)? 0.3 (1)

식 (1) 중, ε(420) 은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 광 흡수성 조성물의 그램 흡광 계수를 나타내고, ε(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 광 흡수성 조성물의 그램 흡광 계수를 나타낸다. ε(420)/ε(400) 의 값은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 흡수의 강도 (그램 흡광 계수) 에 대한 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수의 강도 (그램 흡광 계수) 를 나타내고 있고, 이 값이 작을수록 420 ㎚ 부근의 파장역의 흡수와 비교하여 400 ㎚ 부근의 파장역에 특이적인 흡수가 있고, 광 선택 흡수성을 갖는 것을 나타낸다. 이 값이 작을수록 황색미가 적고 투명한 화합물이 된다.In the formula (1),? (420) represents the gram extinction coefficient of the light absorbing composition at a wavelength of 420 nm, and? (400) represents the gram extinction coefficient of the light absorbing composition at a wavelength of 400 nm. The value of? (420) /? (400) represents the absorption intensity (grazing extinction coefficient) at a wavelength of 400 nm to the absorption intensity (grazing extinction coefficient) at a wavelength of 420 nm, As compared with the absorption in the wavelength region near 420 nm, there is a specific absorption in the wavelength region near 400 nm, indicating that it has photo selective absorptivity. The smaller the value, the less yellowish the compound becomes.

상기 광 흡수성 조성물이 상기 식 (1) 을 충족하는 경우, 파장 400 ㎚ 의 광을 흡수하는 한편 파장 420 ㎚ 의 광을 흡수하기 어렵고, 청색 가시광을 흡수하기 어렵기 때문에, 본 발명의 광 흡수성 조성물을, 양호한 색채 표현을 저해하기 어려운 광 흡수제로서 제공할 수 있다. 또한, 이러한 광 흡수성 조성물을 포함하는 광학 적층체의 경우에는, 광학 적층체를 구성하는 부재 (예를 들어, 위상차 필름 등의 광학 필름, 유기 EL 소자나 액정 표시 소자 등의 표시 소자) 가 단파장의 가시광 (즉, 파장 400 ㎚ 부근의 광) 에 의해 성능이 열화하는 것을 억제할 수 있다. 상기 광 흡수성 조성물에 있어서의 ε(420)/ε(400) 의 값은, 바람직하게는 0.3 이하이고, 보다 바람직하게는 0.25 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.2 이하이고, 특히 바람직하게는 0.15 이하, 특히 바람직하게는 0.1 이하, 매우 바람직하게는 0.05 이하, 예를 들어 0.03 이하이다. 그 하한값은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 상기 광 흡수성 조성물에 의한 400 ㎚ 부근의 흡수능을 유지하는 관점에서는, 통상적으로 0.005 이상인 것이 바람직하다. 본 발명의 적합한 일 실시양태에 있어서, ε(420)/ε(400) 의 값은 0.01 ∼ 0.17 이다.When the light absorbing composition satisfies the above formula (1), it is difficult to absorb light having a wavelength of 420 nm while absorbing light having a wavelength of 400 nm, and it is difficult to absorb blue visible light. , It is possible to provide a light absorber which is difficult to inhibit good color expression. Further, in the case of an optical laminate including such a light absorbing composition, it is preferable that a member constituting the optical laminate (for example, an optical film such as a retardation film, a display element such as an organic EL element or a liquid crystal display element) It is possible to suppress deterioration in performance due to visible light (that is, light near a wavelength of 400 nm). The value of? (420) /? (400) in the light absorbing composition is preferably 0.3 or less, more preferably 0.25 or less, still more preferably 0.2 or less, particularly preferably 0.15 or less, Particularly preferably 0.1 or less, and very preferably 0.05 or less, for example, 0.03 or less. The lower limit value is not particularly limited, but is preferably 0.005 or more from the viewpoint of maintaining the absorption ability near 400 nm by the above-described light absorbing composition. In one preferred embodiment of the present invention, the value of? (420) /? (400) is 0.01 to 0.17.

또, 상기 광 흡수성 조성물은 상기 식 (1) 에 더하여, 또한 하기 식 (2) 및 (3) 을 충족하는 것이 바람직하다.The light absorbing composition preferably satisfies the following formulas (2) and (3) in addition to the formula (1).

λmax ≤ 420 ㎚ (2) ? max? 420 nm (2)

ε(400) ≥ 20 (3) ? (400)? 20 (3)

식 (2) 중, λmax 는 광 흡수성 조성물의 극대 흡수 파장을 나타낸다. 식 (3) 중, ε(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 광 흡수성 조성물의 그램 흡광 계수를 나타내고, 그램 흡광 계수의 단위는 ℓ/(g·㎝) 로 정의한다.In the formula (2),? Max represents the maximum absorption wavelength of the light absorbing composition. In the formula (3),? (400) represents the gram extinction coefficient of the light absorbing composition at a wavelength of 400 nm, and the unit of the gram extinction coefficient is defined as? / (G?

상기 식 (2) 및 (3) 을 충족하는 경우, 광 흡수성 조성물의 극대 흡수는 420 ㎚ 보다 단파장 측에 존재하고, 또한, 파장 400 ㎚ 부근에 대한 높은 흡수를 나타내는 조성물이라고 말할 수 있다. 상기 광 흡수성 조성물이 이와 같은 식을 충족함으로써, 이러한 조성물을 포함하는 광학 필름 등의 부재는, 표시 특성에 영향을 주기 어렵고 높은 내광성을 가질 수 있다. 본 발명에 있어서, 광 흡수성 조성물의 극대 흡수 λmax 는, 보다 바람직하게는 410 ㎚ 이하, 더욱 바람직하게는 400 ㎚ 이하이다. 광 흡수성 조성물의 극대 흡수 λmax 는, 예를 들어 370 ㎚ 이상이다. When the above formulas (2) and (3) are satisfied, it can be said that the maximum absorption of the light absorbing composition exists on the shorter wavelength side than 420 nm, and also exhibits a high absorption toward the wavelength of 400 nm. When the light absorbing composition satisfies this formula, members such as an optical film containing such a composition hardly affect the display characteristics and can have high light resistance. In the present invention, the maximum absorption? Max of the light absorbing composition is more preferably 410 nm or less, further preferably 400 nm or less. The maximum absorption? Max of the light absorbing composition is, for example, 370 nm or more.

또, 상기 광 흡수성 조성물이 상기 식 (3) 을 충족하는 경우, 높은 광 흡수성을 갖기 때문에, 광학 적층체를 구성하는 부재에 포함되는 광 흡수성 조성물이 소량이더라도, 점착제에 그 광 흡수성 조성물을 함유시키는 경우에는 그 점착 기능을 저해하기 어렵고, 또 보호 필름에 그 광 흡수성 조성물을 함유시키는 경우에는 보호 필름으로서의 광학 기능을 저해하기 어렵다. ε(400) 의 값은, 바람직하게는 20 [ℓ/(g·㎝)] 이상, 보다 바람직하게는 30 [ℓ/(g·㎝)] 이상, 더욱 바람직하게는 40 [ℓ/(g·㎝)] 이상, 보다 더 바람직하게는 50 [ℓ/(g·㎝)] 이상, 특히 바람직하게는 80 [ℓ/(g·㎝)] 이상, 매우 바람직하게는 90 [ℓ/(g·㎝)] 이상이다. 또한, ε(400) 의 값은, 통상적으로 300 [ℓ/(g·㎝)] 이하이다.When the above-mentioned light absorbing composition satisfies the above formula (3), the light absorbing composition has a high light absorbing property. Therefore, even if the light absorbing composition contained in the member constituting the optical laminate is small, It is difficult to deteriorate the adhesive function, and when the light-absorbing composition is contained in the protective film, it is difficult to hinder the optical function of the protective film. The value of epsilon 400 is preferably at least 20 [l / (g · cm)], more preferably at least 30 [l / (g · cm)] and more preferably at most 40 [ (G · cm)] or more, still more preferably 50 [l / (g · cm)] or more, particularly preferably 80 )] Or more. Further, the value of? (400) is usually 300 [liter / (g · cm)] or less.

본 발명의 다른 실시양태에 있어서, 상기 광 흡수성 조성물과 폴리머를 함유하는 폴리머 조성물이 제공된다 (이하, 「본 발명의 폴리머 조성물」 이라고도 한다). 그 폴리머 조성물을 사용함으로써, 광학 적층체를 구성하는 각종 부재 (예를 들어, 점착제 시트, 보호 필름, 편광 필름, 위상차 필름 및 전면판 등) 를 얻을 수 있다. 이러한 광학 적층체는, 광 선택 흡수성이 우수한 상기 광 흡수성 조성물을 함유하기 때문에, 청색 가시광을 흡수하기 어렵기 때문에, 양호한 색채 표현을 저해하기 어렵다. 또한, 표시 장치의 구성 부재인 표시 소자나 광학 필름의 성능은, 자외선 뿐만 아니라, 단파장역의 가시광, 즉 파장 400 ㎚ 부근의 광에 의해서도 열화하는 경우가 있지만, 화상 표시 장치에 포함되는 광학 적층체를 구성하는 부재의, 단파장의 가시광에 의한 열화를 억제할 수 있다.In another embodiment of the present invention, there is provided a polymer composition containing the light absorbing composition and a polymer (hereinafter also referred to as " the polymer composition of the present invention "). By using the polymer composition, various members (for example, a pressure-sensitive adhesive sheet, a protective film, a polarizing film, a retardation film and a front plate) constituting the optical laminate can be obtained. Since such an optical laminate contains the above-described light absorbing composition having excellent light selective absorptivity, it is difficult to absorb blue visible light, and therefore it is difficult to inhibit good color expression. The performance of the display element or the optical film as the constituent member of the display device may be deteriorated not only by ultraviolet rays but also by visible light in the short wavelength range, that is, near 400 nm wavelength. However, It is possible to suppress the deterioration of short wavelength components due to visible light.

본 발명의 광학 필름의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로는 18 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 13 ㎛ 이하인 것이 보다 바람직하고, 8 ㎛ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 광학 필름의 두께가 상기 상한값 이하이면, 광학 필름에 포함되는 광 흡수성 조성물의 농도가 높아도 블리드 아웃이 발생하기 어렵기 때문에, 박형의 광학 적층체를 얻기 쉬움과 동시에, 안정된 광 흡수성 및 광학 필름이 갖는 기능 (예를 들어, 위상차 필름이 갖는 위상차 기능, 점착제 시트가 갖는 점착 기능) 을 발휘할 수 있다. 또, 본 발명의 광학 필름의 두께의 하한값은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 0.1 ㎛ 이상, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 2 ㎛ 이상이다. 광학 필름의 두께가 상기 상한값 이하이면, 박형화의 관점에서 바람직하다. 또한, 광학 필름의 두께는, 예를 들어, 레이저 현미경, 엘립소미터 등에 의해 측정할 수 있다.The thickness of the optical film of the present invention is not particularly limited, but is preferably 18 占 퐉 or less, more preferably 13 占 퐉 or less, and even more preferably 8 占 퐉 or less. When the thickness of the optical film is not more than the upper limit value, bleeding-out is unlikely to occur even if the concentration of the light absorbing composition contained in the optical film is high. Thus, it is easy to obtain a thin optical laminate, Function (for example, the retardation function of the retardation film, the adhesive function of the adhesive sheet) can be exhibited. The lower limit value of the thickness of the optical film of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.1 占 퐉 or more, more preferably 1 占 퐉 or more, and further preferably 2 占 퐉 or more. If the thickness of the optical film is not more than the upper limit value, it is preferable from the viewpoint of thinning. The thickness of the optical film can be measured by, for example, a laser microscope or an ellipsometer.

본 발명의 다른 실시양태에 있어서는, 상기 폴리머 조성물로 구성되는 점착제 및 광학 필름 (「본 발명의 광학 필름」 이라고도 한다) 도 제공된다. 본 발명에 있어서, 광학 필름으로는, 편광 필름, 위상차 필름, 보호 필름, 점착제 시트, 및 전면판 등을 들 수 있다. 이들의 광학 필름 및 점착제를, 광학 적층체를 구성하는 부재로서 들 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서, 광학 적층체란, 본 발명의 광학 필름을 포함하는 적층체를 의미하며, 후술하는 적층 편광 필름, 적층 위상차 필름 및 타원 편광 필름이 포함된다.In another embodiment of the present invention, a pressure-sensitive adhesive comprising the polymer composition and an optical film (also referred to as " the optical film of the present invention ") are also provided. In the present invention, examples of the optical film include a polarizing film, a retardation film, a protective film, a pressure-sensitive adhesive sheet, and a front plate. These optical films and pressure-sensitive adhesives can be cited as members constituting the optical laminate. In the present invention, the optical laminate refers to a laminate including the optical film of the present invention, and includes a laminated polarizing film, laminated phase difference film and elliptically polarizing film to be described later.

여기서, 광학 적층체에 대해, 몇 가지 적합한 층 구조의 예를 도 1 및 도 2 에 단면 모식도로 나타낸다. 도 1 에 나타내는 예에서는, 편광 필름 (1) 의 일방의 면에, 표면 처리층 (2) 를 가질 수 있는 제 1 보호 필름 (4) 을 그 표면 처리층 (2) 과는 반대측의 면에서 첩착 (貼着) 하고, 편광 필름 (1) 의 타면에는, 제 2 보호 필름 (3) 을 첩착하여, 편광판 (10) 이 구성되어 있다. 편광판 (10) 을 구성하는 제 2 보호 필름 (3) 의 외측에는, 점착제 시트 (20) 를 형성하여, 점착제가 부착된 편광판 (15) 이 구성되어 있다. 그리고, 그 점착제 시트 (20) 의 편광판 (10) 과는 반대측의 면을, 화상 표시 소자 (30) 에 첩합 (貼合) 하여, 광학 적층체 (40) 가 구성되어 있다. 이러한 광학 적층체는, 화상 표시 장치에 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 광 흡수성 조성물을 포함하는 부재가, 열화하기 쉬운 광학 필름이나 유기 EL 소자 등의 화상 표시 소자보다 시인측에 배치되는 것이 바람직하다. 이러한 배치에 의해, 열화하기 쉬운 부재의 기능의 저하를 억제할 수 있다.Here, for the optical laminate, examples of several suitable layer structures are shown in the sectional schematic diagrams in Figs. 1 and 2. Fig. In the example shown in Fig. 1, a first protective film 4 having a surface treatment layer 2 is adhered to one surface of a polarizing film 1 on the surface opposite to the surface treatment layer 2 And the second protective film 3 is adhered to the other surface of the polarizing film 1 to constitute the polarizing plate 10. [ A pressure sensitive adhesive sheet 20 is formed on the outside of the second protective film 3 constituting the polarizing plate 10 to constitute a polarizing plate 15 having a pressure sensitive adhesive. The surface of the pressure-sensitive adhesive sheet 20 opposite to the polarizing plate 10 is bonded to the image display element 30 to form the optical laminated body 40. Such an optical laminate can be used in an image display apparatus. It is also preferable that the member including the light absorbing composition of the present invention is disposed on the viewer side of an image display element such as an optical film or an organic EL element which is easily deteriorated. By this arrangement, it is possible to suppress deterioration of the function of the member, which is liable to be deteriorated.

또, 도 2 에 나타내는 예에서는, 편광 필름 (1) 의 일방의 면에, 표면 처리층 (2) 을 가질 수 있는 제 1 보호 필름 (4) 을 그 표면 처리층 (2) 과는 반대측의 면으로 첩착하고, 편광 필름 (1) 의 타면에는, 제 2 보호 필름 (3) 을 첩착하고, 또한 제 2 보호 필름 (3) 의 외측에는, 층간 점착제 (6) 를 통해서 위상차 필름 (7) 을 첩착하여, 편광판 (10) 이 구성되어 있다. 편광판 (10) 을 구성하는 위상차 필름 (7) 의 외측에는, 점착제 시트 (20) 를 형성하여, 점착제가 부착된 편광판 (15) 가 구성되어 있다. 그리고, 그 점착제 시트 (20) 의 위상차 필름 (7) 과는 반대측의 면을, 화상 표시 소자 (30) 에 첩합하여, 광학 적층체 (40) 가 구성되어 있다.In the example shown in Fig. 2, the first protective film 4, which may have the surface treatment layer 2, is adhered to one surface of the polarizing film 1 on the surface opposite to the surface treatment layer 2 The second protective film 3 is bonded to the other surface of the polarizing film 1 and the retardation film 7 is adhered to the outside of the second protective film 3 through the interlayer adhesive 6, Thereby constituting a polarizing plate 10. A pressure sensitive adhesive sheet 20 is formed on the outer side of the retardation film 7 constituting the polarizing plate 10 to constitute a polarizing plate 15 with a pressure sensitive adhesive. The surface of the pressure-sensitive adhesive sheet 20 opposite to the retardation film 7 is bonded to the image display element 30 to form the optical laminate 40. [

이들 예에 있어서, 제 1 보호 필름 (4) 및 제 2 보호 필름 (3) 은, 트리아세틸셀룰로오스 필름 또는 폴리시클로올레핀으로 구성하는 것이 일반적이지만, 하기의 투명 수지 필름으로 구성할 수도 있다. 또, 제 1 보호 필름 (4) 의 표면에 형성될 수 있는 표면 처리층은, 하드 코트층, 방현층, 반사 방지층, 대전 방지층 등이어도 된다. 이들 중 복수의 층을 형성하는 것도 가능하다.In these examples, the first protective film 4 and the second protective film 3 are generally composed of a triacetylcellulose film or a polycycloolefin, but they may also be composed of the following transparent resin films. The surface treatment layer that can be formed on the surface of the first protective film 4 may be a hard coat layer, an antiglare layer, an antireflection layer, or an antistatic layer. It is also possible to form a plurality of these layers.

도 2 에 나타내는 예와 같이, 편광판 (10) 중에 위상차 필름 (7) 을 적층하는 경우, 중소형의 액정 표시 장치이면, 이 위상차 필름 (7) 의 적합한 예로서, 1/4 파장판을 들 수 있다. 이 경우에는, 편광 필름 (1) 의 흡수축과 1/4 파장판인 위상차 필름 (7) 의 지상축이 거의 45 도로 교차하도록 배치하는 것이 일반적이지만, 화상 표시 소자 (30) 의 특성에 따라 그 각도를 45 도에서 어느 정도 어긋나게 하는 경우도 있다. 한편, 텔레비전 등의 대형 액정 표시 장치이면, 화상 표시 소자 (30) 의 위상차 보상이나 시야각 보상을 목적으로, 당해 화상 표시 소자 (30) 의 특성에 맞추어 각종 위상차값을 갖는 위상차 필름이 사용된다. 이 경우에는, 편광 필름 (1) 의 흡수축과 위상차 필름 (7) 의 지상축이 거의 직교 또는 거의 평행의 관계가 되도록 배치하는 것이 일반적이다. 위상차 필름 (7) 을 1/4 파장판으로 구성하는 경우에는, 1 축 또는 2 축의 연신 필름이 적합하게 사용된다. 또, 위상차 필름 (7) 을 화상 표시 소자 (30) 의 위상차 보상이나 시야각 보상의 목적으로 형성하는 경우에는, 1 축 또는 2 축 연신 필름 외에, 1 축 또는 2 축 연신에 더하여 두께 방향으로도 배향시킨 필름, 지지 필름 상에 액정 등의 위상차 발현 물질을 도포하여 배향 고정시킨 필름 등, 광학 보상 필름이라고 불리는 것을, 위상차 필름 (7) 으로서 사용할 수도 있다.As in the example shown in Fig. 2, in the case of laminating the retardation film 7 in the polarizing plate 10, a 1/4 wavelength plate can be mentioned as a suitable example of the retardation film 7 in the case of a small and medium-sized liquid crystal display device . In this case, it is common that the absorption axis of the polarizing film 1 and the slow axis of the retardation film 7, which is a 1/4 wavelength plate, are arranged to intersect at almost 45 degrees. However, depending on the characteristics of the image display element 30 The angle may be shifted to some extent from 45 degrees. On the other hand, in the case of a large-sized liquid crystal display device such as a television, a phase difference film having various retardation values is used in accordance with the characteristics of the image display element 30 for the purpose of compensating the retardation of the image display element 30 and the viewing angle. In this case, it is general that the absorption axis of the polarizing film 1 and the slow axis of the retardation film 7 are arranged to be almost orthogonal or substantially parallel. When the retardation film 7 is constituted by a 1/4 wavelength plate, a uniaxial or biaxially stretched film is suitably used. When the retardation film 7 is formed for purposes of phase difference compensation or viewing angle compensation of the image display element 30, besides monoaxially or biaxially stretched film, besides monoaxial or biaxial stretching, A film obtained by applying a retardation-developing substance such as liquid crystal on a supporting film and orientation-fixed on the supporting film may be used as the retardation film 7, which is called an optical compensation film.

마찬가지로 도 2 에 나타내는 예와 같이, 편광판 (10) 의 구성 중에서 위상차 필름 (7) 을, 층간 점착제 (6) 를 통해서 첩합하는 경우, 그 층간 점착제 (6) 에는, 일반적인 아크릴계 점착제를 사용하는 것이 통례이지만, 여기에 본 발명의 폴리머 조성물로 구성되는 점착제나 점착제 시트를 사용하는 것도 가능하다. 앞서 서술한 대형 액정 표시 장치와 같이, 편광 필름 (1) 의 흡수축과 위상차 필름 (7) 의 지상축이 거의 직교 또는 거의 평행의 관계가 되도록 배치하는 경우, 편광판 (10) 제조시에 편광 필름 (1) 과 위상차 필름 (7) 을 층간 점착제 (6) 를 통해서 첩합할 때에는 롤·투·롤 첩합할 수 있다.Likewise, when the retardation film 7 in the configuration of the polarizing plate 10 is bonded through the interlaminar adhesive 6 as in the example shown in Fig. 2, it is customary to use a general acrylic adhesive for the interlaminar adhesive 6 However, it is also possible to use a pressure-sensitive adhesive or pressure-sensitive adhesive sheet composed of the polymer composition of the present invention. In the case where the absorption axis of the polarizing film 1 and the slow axis of the retardation film 7 are arranged so as to be almost orthogonal or almost parallel to each other as in the above-described large liquid crystal display device, Roll-to-roll lamination can be performed when the laminate 1 and the retardation film 7 are laminated through the interlaminar adhesive 6.

점착제 시트를 위상차 필름 상에 형성한 점착제가 부착된 위상차 필름은, 그 점착제 시트를 화상 표시 소자에 첩합하여 광학 적층체로 할 수 있는 것 외에, 그 위상차 필름측에 편광판을 첩합할 수도 있다.The pressure-sensitive adhesive film on which the pressure-sensitive adhesive sheet is formed on the retardation film can be formed into an optical laminate by bonding the pressure-sensitive adhesive sheet to an image display element, and the polarizing plate may be bonded to the retardation film side.

여기서, 편광 필름 (「편광자」 라고도 한다) 이란, 자연광 등의 입사광에 대하여, 편광을 출사하는 기능을 갖는 광학 필름이다. 편광판에는, 편광판면에 입사하는 어느 방향의 진동면을 갖는 직선 편광을 흡수하고, 그것과 직교하는 진동면을 갖는 직선 편광을 투과하는 성질을 갖는 직선 편광판, 필름면에 입사하는 어느 방향의 진동면을 갖는 직선 편광을 반사하고, 그것과 직교하는 진동면을 갖는 직선 편광을 투과하는 성질을 갖는 편광 분리 필름, 편광판과 후술하는 위상차 필름을 적층한 타원 편광판 등이 있다. 편광판, 특히 직선 편광판 (편광자 또는 편광자 필름이라고 불리는 경우도 있다) 의 적합한 구체예로서, 1 축 연신된 폴리비닐알코올계 수지 필름에 요오드나 이색성 염료 등의 이색성 색소가 흡착 배향되어 있는 것을 들 수 있다. 또, 도포형의 박막 편광 필름을 사용할 수도 있다. 도포형의 박막 편광 필름으로는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2012-58381, 일본 공개특허공보 2013-37115, 국제 공개 제2012/147633, 국제 공개 제2014/091921 에 예시되는 바와 같은 것을 사용할 수 있다. 편광자의 두께는, 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 0.5 ∼ 35 ㎛ 인 것이 사용된다.Here, a polarizing film (also referred to as a " polarizer ") is an optical film having a function of emitting polarized light to incident light such as natural light. The polarizing plate includes a linearly polarizing plate that absorbs linearly polarized light having a vibration plane in any direction incident on the polarizing plate and transmits linearly polarized light having a vibration plane orthogonal thereto and a linearly polarizing plate having a straight line having a vibration surface in any direction A polarized light separating film having a property of reflecting polarized light and transmitting linearly polarized light having a vibration plane orthogonal thereto, and an elliptically polarizing plate obtained by laminating a polarizing plate and a retardation film to be described later. As a preferable example of a polarizing plate, particularly a linear polarizing plate (sometimes referred to as a polarizer or a polarizer film), a monoaxially stretched polyvinyl alcohol resin film in which a dichroic dye such as iodine or a dichroic dye is adsorbed and oriented . A coating type thin film polarizing film may also be used. As the coating type thin film polarizing film, for example, those exemplified in JP-A-2012-58381, JP-A-2013-37115, WO-A-2012/147633 and WO-A-2014/091921 can be used have. The thickness of the polarizer is not particularly limited, but is usually 0.5 to 35 mu m.

위상차 필름이란, 광학 이방성을 나타내는 광학 필름으로서, 예를 들어, 폴리비닐알코올, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리아릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리올레핀, 폴리시클로올레핀 (노르보르넨이나 테트라시클로도데센 또는 그들의 유도체의 중합체), 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 폴리비닐리덴플루오라이드/폴리메틸메타크릴레이트, 액정 폴리에스테르, 아세틸셀룰로오스, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체 비누화물, 폴리염화비닐 등의 폴리머로 이루어지는 폴리머 필름을 1.01 ∼ 6 배 정도로 연신함으로써 얻어지는 연신 필름 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 폴리카보네이트 필름이나 폴리시클로올레핀 필름을 1 축 연신 또는 2 축 연신한 폴리머 필름이 바람직하다. 본 발명의 일 실시양태에 있어서는, 상기 폴리머 및 본 발명의 광 흡수성 조성물을 포함하는 조성물을 필름화하고, 얻어진 필름을 1 축 연신 또는 2 축 연신함으로써, 위상차 필름을 얻을 수 있다. 또, 중합성 액정 화합물의 도포·배향에 의해 광학 이방성을 발현시킨 필름도 위상차 필름으로서 사용할 수 있다.The retardation film is an optical film exhibiting optical anisotropy, and includes, for example, polyvinyl alcohol, polycarbonate, polyester, polyarylate, polymethacrylate, polyimide, polyolefin, polycycloolefin (norbornene or tetracyclo Polystyrene, polysulfone, polyethersulfone, polyvinylidene fluoride / polymethyl methacrylate, liquid crystal polyester, acetylcellulose, ethylene-vinyl acetate copolymer saponite, polyvinyl chloride, etc. And a stretched film obtained by stretching a polymer film made of a polymer of about 1.01 to 6 times. Among them, a polymer film in which a polycarbonate film or a polycycloolefin film is uniaxially or biaxially stretched is preferable. In one embodiment of the present invention, a phase difference film can be obtained by forming the polymer and the composition comprising the light absorbing composition of the present invention into a film, and then uniaxially or biaxially stretching the obtained film. A film exhibiting optical anisotropy by application and orientation of a polymerizable liquid crystal compound can also be used as a retardation film.

또한, 이들 광학 필름에 보호 필름이 첩착된 것도, 광학 필름으로서 사용할 수 있다. 보호 필름으로는, 투명한 수지 필름이 사용되며, 그 투명 수지로는, 예를 들어, 트리아세틸셀룰로오스나 디아세틸셀룰로오스로 대표되는 아세틸셀룰로오스계 수지, 폴리메틸메타크릴레이트로 대표되는 메타크릴 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 폴리술폰 수지 등을 들 수 있다. 보호 필름을 구성하는 수지에는, 살리실산에스테르계 화합물, 벤조페논계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 니켈 착염계 화합물 등의 자외선 흡수제가 배합되어 있어도 되고, 이 경우, 본 발명의 광 흡수성 조성물의 효과와의 상승 효과에 의해, 표시 장치의 열화를 적합하게 억제할 수 있다. 보호 필름으로는, 트리아세틸셀룰로오스 필름 등의 아세틸셀룰로오스계 수지 필름이 적합하게 사용된다.Further, a protective film adhered to these optical films can also be used as an optical film. As the protective film, a transparent resin film is used. As the transparent resin, for example, an acetylcellulose resin represented by triacetylcellulose or diacetylcellulose, a methacrylic resin represented by polymethylmethacrylate, a poly Ester resins, polyolefin resins, polycarbonate resins, polyether ether ketone resins, and polysulfone resins. The resin constituting the protective film may be blended with a UV absorber such as a salicylic ester compound, a benzophenone compound, a benzotriazole compound, a triazine compound, a cyanoacrylate compound or a nickel complex salt compound. In this case, , Deterioration of the display device can be suitably suppressed by the synergistic effect with the effect of the light absorbing composition of the present invention. As the protective film, an acetylcellulose-based resin film such as a triacetylcellulose film is suitably used.

위에서 설명한 광학 필름 중에서도, 직선 편광판은, 그것을 구성하는 편광 필름, 예를 들어, 폴리비닐알코올계 수지로 이루어지는 편광판의 편면 또는 양면에, 보호 필름이 첩착된 상태에서 사용되는 경우가 많다. 또, 전술한 타원 편광판은, 직선 편광판과 위상차 필름을 적층한 것이지만, 그 편광판도, 편광판의 편면 또는 양면에, 보호 필름이 첩착된 상태인 경우가 많다.Among the optical films described above, a linear polarizer is often used in a state in which a protective film is attached to one side or both sides of a polarizing film made of a polarizing film, for example, a polyvinyl alcohol-based resin. The above-mentioned elliptically polarizing plate is a laminate of a linearly polarizing plate and a retardation film. In many cases, however, the polarizing plate is also in a state where a protective film is adhered to one surface or both surfaces of the polarizing plate.

또, 보호 필름이란, 피보호체인 광학 필름 등의 표면을 흠집이나 오염으로부터 보호할 목적으로 사용되는 필름이다. 보호 필름의 기재로는, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐 등의 폴리올레핀;폴리불화비닐, 폴리불화비닐리덴, 폴리불화에틸렌 등의 불소화폴리올레핀;폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트/이소프탈레이트 공중합체 등의 폴리에스테르;나일론 6, 나일론 6,6 등의 폴리아미드;폴리염화비닐, 염화비닐-아세트산비닐 공중합체, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 에틸렌-비닐알코올 공중합체, 폴리비닐알코올, 비닐론 등의 비닐 중합체;3아세트산셀룰로오스, 2아세트산셀룰로오스, 셀로판, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스 폴리머;폴리메타크릴산메틸, 폴리메타크릴산에틸, 폴리아크릴산에틸, 폴리아크릴산부틸 등의 아크릴 폴리머;그 외에, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리우레탄 등을 들 수 있다.The protective film is a film used for the purpose of protecting the surface of an optical film or the like to be protected from scratches or contamination. Examples of the base material of the protective film include polyolefins such as polyethylene, polypropylene and polymethylpentene; fluorinated polyolefins such as polyvinyl fluoride, polyvinylidene fluoride and polyfluoroethylene; polyesters such as polyethylene naphthalate, polyethylene terephthalate, Polyamides such as nylon 6 and nylon 6,6, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, Vinyl alcohol copolymers, polyvinyl alcohols, and vinylon; cellulose polymers such as cellulose acetate triacetate, cellulose diacetate, cellophane and triacetyl cellulose; polymers such as polymethyl methacrylate, ethyl polymethacrylate, ethyl polyacrylate, poly Acrylic polymer such as butyl acrylate, etc. In addition, , There may be mentioned polycarbonate, polyarylate, polyimide, polyurethane or the like.

점착제 시트란, 점착제로 이루어지는 시트이다. 점착제는, 상기 광학 필름 등의 부재를 다른 부재와 접합시키기 위한 제 (劑) 이다. 점착제를 구성하는 폴리머는 특별히 한정되는 것이 아니라, 예를 들어 폴리(메트)아크릴레이트 (아크릴 수지), 실리콘 폴리머, 폴리우레탄, 및 고무 등을 들 수 있다. 상기 폴리머는, 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이 중, 폴리머에 도입하는 모노머의 종류를 선택함으로써 점착제에 용이하게 기능성을 부여할 수 있다는 점에서, 상기 폴리머로서 아크릴 수지를 채용하는 것이 적합하다. 또한, (메트)아크릴레이트란, 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트를 의미한다.The pressure-sensitive adhesive sheet is a sheet made of a pressure-sensitive adhesive. The pressure-sensitive adhesive is a reagent for bonding a member such as the optical film to another member. The polymer constituting the pressure-sensitive adhesive is not particularly limited, and examples thereof include poly (meth) acrylate (acrylic resin), silicone polymer, polyurethane, and rubber. These polymers may be used alone or in combination. Of these, it is preferable to employ an acrylic resin as the polymer in that the functionality can be easily imparted to the pressure-sensitive adhesive by selecting the kind of the monomer to be introduced into the polymer. Further, (meth) acrylate means acrylate and / or methacrylate.

본 발명의 폴리머 조성물을 사용함으로써, 광학 적층체를 구성하는 각 부재를 얻을 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시양태에 있어서는, 본 발명의 광 흡수성 조성물 및 폴리머를 포함하는 폴리머 조성물로 구성되는, 점착제 시트, 보호 필름, 위상차 필름, 편광 필름, 및 전면판 등을 제공할 수 있다.By using the polymer composition of the present invention, the members constituting the optical laminate can be obtained. For example, in one embodiment of the present invention, there can be provided a pressure-sensitive adhesive sheet, a protective film, a retardation film, a polarizing film, a front plate and the like, which are composed of a polymer composition comprising the light- have.

상기 폴리머 조성물에 함유되는 폴리머는, 광학 적층체를 구성하는 부재를 적합하게 제조할 수 있는 관점에서, 상기한 아크릴 수지 [폴리(메트)아크릴레이트], 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리시클로올레핀 및 트리아세틸셀룰로오스로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 것이 바람직하다.The polymer contained in the polymer composition is preferably an acrylic resin [poly (meth) acrylate], a polyurethane, a polyester, a polycarbonate, a polycycloolefin or the like, from the viewpoint of suitably preparing a member constituting the optical laminate Olefin, and triacetyl cellulose.

점착제 시트에 UV 흡수제를 배합한 경우 (특히, 고농도로 배합한 경우) 에는 점착제 시트의 점착 기능이 저해되는 경우가 있지만, 본 발명의 폴리머 조성물로 구성되는 점착제 시트는, 점착 기능을 유지하면서도, 광 선택 흡수성이 우수하고, 또한, 점착제 시트로부터의 블리드 아웃을 억제할 수 있기 때문에, 장기에 걸쳐 안정된 광 흡수성을 발휘할 수 있다. 이 점착제 시트를 사용한 표시 장치에 있어서는, 광 흡수 기능을 갖는 별도의 부재를 배치할 필요가 없기 때문에, 표시 장치의 박형화 및 경량화를 도모할 수 있다.The adhesive function of the pressure-sensitive adhesive sheet may be impaired when the UV absorber is blended with the pressure-sensitive adhesive sheet (particularly when the pressure-sensitive adhesive sheet is blended at a high concentration). However, the pressure-sensitive adhesive sheet composed of the polymer composition of the present invention, It is possible to suppress the bleed-out from the pressure-sensitive adhesive sheet and to exhibit stable light absorbency over a long period of time. In the display device using the pressure-sensitive adhesive sheet, it is not necessary to dispose a separate member having a light-absorbing function, so that the display device can be made thinner and lighter.

본 발명의 일 실시양태에 있어서, 상기 폴리머 조성물은, 상기 폴리머 및 상기 광 흡수성 조성물 외에, 필요에 따라 가교제를 함유해도 된다. 가교제는, 예를 들어, 폴리(메트)아크릴레이트 중의 특히 수산기나 극성 관능기 함유 모노머에서 유래하는 구성 단위와 반응하고, 폴리(메트)아크릴레이트를 가교시키는 화합물이다. 구체적으로는, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물, 아지리딘계 화합물, 금속 킬레이트 화합물 등이 예시된다. 이들 중, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물 및 아지리딘계 화합물은, 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 중의 수산기 및 경우에 따라 극성 관능기와 반응할 수 있는 관능기를 분자 내에 적어도 2 개 갖는다.In one embodiment of the present invention, the polymer composition may contain a crosslinking agent, if necessary, in addition to the polymer and the light absorbing composition. The crosslinking agent is, for example, a compound which reacts with a constituent unit derived from a hydroxyl group or a polar functional group-containing monomer, particularly in poly (meth) acrylate, and crosslinks the poly (meth) acrylate. Specific examples thereof include isocyanate compounds, epoxy compounds, aziridine compounds, metal chelate compounds and the like. Among them, the isocyanate compound, the epoxy compound and the aziridine compound have at least two functional groups in the molecule which can react with the hydroxyl group and optionally the polar functional group in the poly (meth) acrylate (A).

상기 폴리머 조성물에 있어서, 상기 폴리머 (고형분) 100 질량부에 대한, 상기 광 흡수성 조성물 (바람직하게는, 광 흡수성 조성물에 포함되는 광 선택 흡수성 화합물의 총량) 의 함유량은, 바람직하게는 1 ∼ 15 질량부, 보다 바람직하게는 1.5 ∼ 12 질량부, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 10 질량부, 특히 바람직하게는 2.2 ∼ 8 질량부이다. 상기 광 흡수성 조성물의 함유량이 상기 하한값 이상이면, 흡수되는 광량이 많아지고, 광학 적층체를 구성하는 부재 (예를 들어, 위상차 필름 등의 광학 필름이나, 유기 EL 소자 등의 화상 표시 소자) 의, 단파장의 가시광에 의한 열화를 억제할 수 있다. 상기 광 흡수성 조성물의 함유량이 상기 상한값 이하이면, 폴리머 조성물을 점착제에 사용하는 경우에는 점착 기능을 충분히 발휘할 수 있고, 또 폴리머 조성물을 사용하여 얻어지는 광학 필름으로서의 광학 기능을 더욱 저해하기 어렵다. 또한, 상기 광 흡수성 조성물은 각종 용매에 대한 용해성이 우수하기 때문에, 상기 함유량이 높아도 (예를 들어, 상기 폴리머 (고형분) 100 질량부에 대한, 상기 광 흡수성 조성물 (바람직하게는, 광 흡수성 조성물에 포함되는 광 선택 흡수성 화합물의 총량) 의 함유량이 바람직하게는 1 질량부 이상, 보다 바람직하게는 1.5 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 2 질량부 이상, 특히 바람직하게는 2.2 질량부 이상이더라도), 블리드 아웃이 억제되고, 점착제로서의 점착 기능이나 광학 필름으로서의 광학 기능을 저해하기 어렵게 할 수 있다.In the polymer composition, the content of the light absorbing composition (preferably the total amount of the photo-selective absorptive compound contained in the light absorbing composition) relative to 100 parts by mass of the polymer (solid content) is preferably 1 to 15 mass More preferably 1.5 to 12 parts by mass, still more preferably 2 to 10 parts by mass, and particularly preferably 2.2 to 8 parts by mass. If the content of the light absorbing composition is less than the above lower limit value, the amount of light absorbed increases, and the amount of light absorbed in the member constituting the optical laminate (for example, an optical film such as a retardation film or an image display element such as an organic EL element) Deterioration due to visible light of short wavelength can be suppressed. When the content of the light absorbing composition is not more than the upper limit value, when the polymer composition is used as a pressure-sensitive adhesive, the pressure-sensitive adhesive function can be sufficiently exhibited and it is difficult to further inhibit the optical function as an optical film obtained using the polymer composition. Further, the above-mentioned light absorbing composition is excellent in solubility in various solvents. Therefore, even if the content is high (for example, the light absorbing composition (preferably, the light absorbing composition The total amount of the photo-selective-absorptive compound contained) is preferably 1 part by mass or more, more preferably 1.5 parts by mass or more, still more preferably 2 parts by mass or more, and particularly preferably 2.2 parts by mass or more) Out can be suppressed and it becomes difficult to inhibit the adhesive function as the pressure-sensitive adhesive and the optical function as the optical film.

본 발명의 폴리머 조성물이, 점착제 시트를 구성하는 점착제 조성물인 경우, 본 발명의 바람직한 실시양태에 있어서, 본 발명의 폴리머 조성물은,When the polymer composition of the present invention is a pressure-sensitive adhesive composition constituting a pressure-sensitive adhesive sheet, in a preferred embodiment of the present invention,

(A) 아크릴 수지 (폴리머) 의 고형분 전체의 양을 기준으로 하여,(A) Based on the total amount of the solid components of the acrylic resin (polymer)

(A-1) 하기 식 (A-1):(A-1) a compound represented by the following formula (A-1):

[화학식 23](23)

Figure pat00023
Figure pat00023

로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 50 ∼ 99.9 질량% 와,50 to 99.9 mass% of a (meth) acrylic acid ester monomer represented by the following formula

(A-2) 극성 관능기를 갖는 불포화 단량체 0.1 ∼ 50 질량% (A-2) 0.1 to 50% by mass of an unsaturated monomer having a polar functional group,

를 구성 성분으로 하는 공중합체로서, 중량 평균 분자량이 50 만 ∼ 200 만인 아크릴 수지, 및An acrylic resin having a weight average molecular weight of 500,000 to 2,000,000, and

(B) 상기 아크릴 수지 100 질량부에 대하여 0.01 ∼ 10 질량부의 가교제(B) 0.01 to 10 parts by mass of a crosslinking agent

를 함유한다.Lt; / RTI >

상기 식 (A-1) 에 있어서, Rp 는 수소 원자 또는 메틸기이다. Rq 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 아르알킬기를 나타내고, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기 또는 아르알킬기이며, 그 알킬기 또는 그 아르알킬기를 구성하는 수소 원자는, -O-(C2H4O)n-Rr 로 치환되어 있어도 된다. 여기서, n 은 바람직하게는 0 ∼ 4, 보다 바람직하게는 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고, Rr 은, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 의 아릴기, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 의 아릴기를 나타낸다.In the above formula (A-1), R p is a hydrogen atom or a methyl group. R q represents an alkyl group or an aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkyl group or an aralkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the hydrogen atom constituting the alkyl group or aralkyl group thereof is preferably -O- (C 2 H 4 O) n -R r . Here, n is preferably an integer of 0 to 4, more preferably 0 to 3, and Rr is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an aryl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an aryl group having 1 to 10 carbon atoms.

상기 식 (A-1) 로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 단량체 (A-1) (이하, 「단량체 (A-1)」 이라고 칭하는 경우가 있다) 로서, 구체적으로는, 아크릴산메틸, 아크릴산에틸, 아크릴산프로필, 아크릴산n-부틸, 아크릴산n-옥틸, 아크릴산라우릴 등의, 직사슬형의 아크릴산알킬에스테르;아크릴산이소부틸, 아크릴산2-에틸헥실, 아크릴산이소옥틸 등의, 분지형의 아크릴산알킬에스테르;메타크릴산메틸, 메타크릴산에틸, 메타크릴산프로필, 메타크릴산n-부틸, 메타크릴산n-옥틸, 메타크릴산라우릴 등의, 직사슬형의 메타크릴산알킬에스테르;메타크릴산이소부틸, 메타크릴산2-에틸헥실, 메타크릴산이소옥틸 등의, 분지형의 메타크릴산알킬에스테르;아크릴산페닐에스테르, 아크릴산벤질에스테르 등의, 방향족기를 갖는 아크릴산에스테르;아크릴산2-페녹시에틸, 메타크릴산2-페녹시에틸, 아크릴산페녹시에스테르, 메타크릴산페닐에스테르, 메타크릴산벤질에스테르 등의, 방향족기를 갖는 메타크릴산에스테르 등이 예시된다. 이들은, 단독으로 사용해도 되고, 복수 종을 조합하여 사용해도 된다. 그 중에서도, 점착성 발현의 관점에서 아크릴산n-부틸이 바람직하다.Specific examples of the (meth) acrylic acid ester monomer (A-1) (hereinafter sometimes referred to as "monomer (A-1)") represented by the above formula (A-1) include methyl acrylate, ethyl acrylate, Propyl acrylate, n-butyl acrylate, n-octyl acrylate and lauryl acrylate; branched alkyl acrylates such as isobutyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate and isooctyl acrylate; Linear methyl methacrylate alkyl esters such as methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, n-butyl methacrylate, n-octyl methacrylate and lauryl methacrylate; Acrylic acid ester having an aromatic group such as phenyl acrylate and benzyl acrylate; acrylates such as 2-phenoxy acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, Methacrylate, such as the 2-phenoxy ethyl acrylate, phenoxy esters, methacrylic acid phenyl ester, methacrylic acid, benzyl ester, and methacrylic acid esters having an aromatic group and the like. These may be used alone or in combination of a plurality of species. Among them, n-butyl acrylate is preferable from the viewpoint of stickiness.

극성 관능기를 갖는 불포화 단량체 (A-2) (이하, 「단량체 (A-2)」 라고 칭하는 경우가 있다) 에 있어서, 극성 관능기로는, 유리 카르복실기, 수산기, 아미노기, 에폭시 고리를 비롯한 복소 고리기 등을 들 수 있다. 단량체 (A-2) 는, 바람직하게는 극성 관능기를 갖는 (메트)아크릴산계 화합물이다. 그 예로서, 아크릴산, 메타크릴산, 및 β-카르복시에틸아크릴레이트 등의 유리 카르복실기를 갖는 불포화 단량체;(메트)아크릴산2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산2-하이드록시프로필, (메트)아크릴산2- 또는 3-클로로-2-하이드록시프로필, 및 디에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 불포화 단량체;아크릴로일모르폴린, 비닐카프로락탐, N-비닐-2-피롤리돈, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 및 2,5-디하이드로푸란 등의 복소 고리기를 갖는 불포화 단량체;N,N-디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 등의 복소 고리와는 상이한 아미노기를 갖는 불포화 단량체 등을 들 수 있다. 이들 단량체 (A-2) 는, 각각 단독으로 사용해도 되고, 상이한 복수 종을 사용해도 된다.Examples of the polar functional group in the unsaturated monomer (A-2) having a polar functional group (hereinafter also referred to as "monomer (A-2)") include a free carboxyl group, a hydroxyl group, an amino group, And the like. The monomer (A-2) is preferably a (meth) acrylic acid-based compound having a polar functional group. Examples thereof include unsaturated monomers having a free carboxyl group such as acrylic acid, methacrylic acid, and? -Carboxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) Unsaturated monomers having a hydroxyl group such as 2- or 3-chloro-2-hydroxypropyl, and diethylene glycol mono (meth) acrylate; acryloylmorpholine, vinylcaprolactam, N- (Meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, and 2,5-di (meth) acrylate, Unsaturated monomers having a heterocyclic group such as hydrofluorene and hydrofuran; and unsaturated monomers having an amino group different from heterocyclic rings such as N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate. These monomers (A-2) may be used alone or in a plurality of different types.

이들 중에서도, 점착제 조성물의 접착력을 높이고, 내구성을 보다 향상시킨다는 관점에서, 수산기를 갖는 불포화 단량체를, 아크릴 수지 (A) 를 구성하는 단량체 (A-2) 의 하나로서 포함하는 것이 바람직하다.Among them, it is preferable that the unsaturated monomer having a hydroxyl group is contained as one of the monomers (A-2) constituting the acrylic resin (A) from the viewpoint of increasing the adhesive force of the pressure-sensitive adhesive composition and further improving durability.

단량체 (A-1) 과 단량체 (A-2) 를 구성 단위로 하는 아크릴 수지 (이하, 「아크릴 수지 (A)」 라고 칭하는 경우가 있다) 는, 그 고형분 전체의 양을 기준으로 하여, 단량체 (A-1) 에서 유래하는 구성 단위를, 바람직하게는 50 ∼ 99.9 질량%, 보다 바람직하게는 70 ∼ 99.9 질량% 의 비율로 포함한다. 또, 단량체 (A-2) 에서 유래하는 구성 단위를, 바람직하게는 0.1 ∼ 50 질량%, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 30 질량% 의 비율로 포함한다. 단량체 (A-1) 과 단량체 (A-2) 의 비율이 상기 범위 내에 있으면, 가공성이 보다 우수한 점착제 조성물을 제공할 수 있다.An acrylic resin having a monomer (A-1) and a monomer (A-2) as a constitutional unit (hereinafter sometimes referred to as "acrylic resin (A)") Preferably 50 to 99.9% by mass, more preferably 70 to 99.9% by mass, based on 100% by mass of the component (A-1). The content of the constituent unit derived from the monomer (A-2) is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 30% by mass. When the ratio of the monomer (A-1) to the monomer (A-2) is within the above range, a pressure-sensitive adhesive composition having excellent workability can be provided.

또한, 아크릴 수지 (A) 는, 단량체 (A-1) 과 단량체 (A-2) 이외의 다른 단량체 (이하, 「단량체 (A-3)」 이라고 칭하는 경우가 있다) 를 구성 성분으로서 포함하고 있어도 된다. 다른 단량체로는, 예를 들어, 분자 내에 지환식 구조를 갖는 (메트)아크릴산에스테르, 스티렌계 모노머, 비닐계 모노머, 분자 내에 복수의 (메트)아크릴로일기를 갖는 모노머, (메트)아크릴아미드 유도체 등을 들 수 있다.Although the acrylic resin (A) contains, as a constituent component, a monomer other than the monomer (A-1) and the monomer (A-2) (hereinafter sometimes referred to as "monomer (A-3) do. Examples of other monomers include (meth) acrylate esters having an alicyclic structure in the molecule, styrene monomers, vinyl monomers, monomers having a plurality of (meth) acryloyl groups in the molecule, (meth) acrylamide derivatives And the like.

지환식 구조란, 탄소수가, 통상적으로 5 이상, 바람직하게는 5 ∼ 7 정도인 시클로파라핀 구조이다. 지환식 구조를 갖는 아크릴산에스테르의 구체예로는, 아크릴산이소보르닐, 아크릴산시클로헥실, 아크릴산디시클로펜타닐, 아크릴산시클로도데실, 아크릴산메틸시클로헥실, 아크릴산트리메틸시클로헥실, 아크릴산tert-부틸시클로헥실, α-에톡시아크릴산시클로헥실, 아크릴산시클로헥실페닐 등을 들 수 있으며, 지환식 구조를 갖는 메타크릴산에스테르의 구체예로는, 메타크릴산이소보르닐, 메타크릴산시클로헥실, 메타크릴산디시클로펜타닐, 메타크릴산시클로도데실, 메타크릴산메틸시클로헥실, 메타크릴산트리메틸시클로헥실, 메타크릴산tert-부틸시클로헥실, 메타크릴산시클로헥실페닐 등을 들 수 있다.The alicyclic structure is a cycloparaffin structure having a carbon number of usually 5 or more, preferably 5 to 7 or so. Specific examples of the acrylic ester having an alicyclic structure include acrylic acid esters such as isobornyl acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, cyclododecyl acrylate, methylcyclohexyl acrylate, trimethylcyclohexyl acrylate, tert-butylcyclohexyl acrylate, Cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, , Cyclododecyl methacrylate, methylcyclohexyl methacrylate, trimethylcyclohexyl methacrylate, tert-butylcyclohexyl methacrylate, cyclohexylphenyl methacrylate, and the like.

스티렌계 모노머로는, 스티렌 외에, 메틸스티렌, 디메틸스티렌, 트리메틸스티렌, 에틸스티렌, 디에틸스티렌, 트리에틸스티렌, 프로필스티렌, 부틸스티렌, 헥실스티렌, 헵틸스티렌, 옥틸스티렌 등의 알킬스티렌;플루오로스티렌, 클로로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌, 요오드스티렌 등의 할로겐화스티렌;또한, 니트로스티렌, 아세틸스티렌, 메톡시스티렌, 디비닐벤젠 등을 들 수 있다.Examples of the styrene-based monomer include styrene, alkylstyrene such as methylstyrene, dimethylstyrene, trimethylstyrene, ethylstyrene, diethylstyrene, triethylstyrene, propylstyrene, butylstyrene, hexylstyrene, heptylstyrene and octylstyrene; Halogenated styrenes such as styrene, chlorostyrene, bromostyrene, dibromostyrene, and iodostyrene; and nitrostyrene, acetylstyrene, methoxystyrene, and divinylbenzene.

비닐계 모노머로는, 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 부티르산비닐, 2-에틸헥산산비닐, 라우르산비닐 등의 지방산 비닐에스테르;염화비닐이나 브롬화비닐 등의 할로겐화비닐;염화비닐리덴 등의 할로겐화비닐리덴;비닐피리딘, 비닐피롤리돈, 비닐카르바졸 등의 함질소 방향족 비닐;부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 공액 디엔 모노머;나아가서는 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등을 들 수 있다.Examples of the vinyl-based monomer include vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl 2-ethylhexanoate and vinyl laurate, vinyl halides such as vinyl chloride and vinyl bromide, vinylidene halides such as vinylidene chloride ; Nitrogen-containing aromatic vinyls such as vinylpyridine, vinylpyrrolidone and vinylcarbazole; conjugated diene monomers such as butadiene, isoprene and chloroprene; and acrylonitrile and methacrylonitrile.

분자 내에 복수의 (메트)아크릴로일기를 갖는 모노머로는, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트 등의, 분자 내에 2 개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 모노머;트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트 등의, 분자 내에 3 개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 모노머 등을 들 수 있다.Examples of the monomer having plural (meth) acryloyl groups in the molecule include 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, (Meth) acrylate such as ethylene glycol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, and tripropylene glycol di Monomers having three (meth) acryloyl groups in the molecule, such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate, and the like.

(메트)아크릴아미드 유도체로는, N-메틸올(메트)아크릴아미드, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴아미드, 3-하이드록시프로필(메트)아크릴아미드, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴아미드, 5-하이드록시펜틸(메트)아크릴아미드, 6-하이드록시헥실(메트)아크릴아미드, N-메톡시메틸(메트)아크릴아미드, N-에톡시메틸(메트)아크릴아미드, N-프로폭시메틸(메트)아크릴아미드, N-부톡시메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드, N-(1,1-디메틸-3옥소부틸)(메트)아크릴아미드, N-[2-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)에틸](메트)아크릴아미드, 2-아크릴로일아미노-2-메틸-1-프로판술폰산 등을 들 수 있다.Examples of the (meth) acrylamide derivatives include N-methylol (meth) acrylamide, 2-hydroxyethyl (meth) acrylamide, 3-hydroxypropyl (meth) acrylamide, 4-hydroxybutyl Amide, 5-hydroxypentyl (meth) acrylamide, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylamide, N-methoxymethyl (meth) acrylamide, N-ethoxymethyl (Meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, (Meth) acrylamide, N- [2- (2-oxo-1-imidazolidinyl) ethyl] (Meth) acrylamide, 2-acryloylamino-2-methyl-1-propanesulfonic acid, and the like.

상기 단량체 (A-1), 단량체 (A-2) 및 단량체 (A-3) 은, 각각 단독으로, 또는 복수 종을 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서, 점착제 조성물에 사용될 수 있는 아크릴 수지 (A) 에 있어서, 상기 단량체 (A-3) 에서 유래하는 구성 단위는, 아크릴 수지 (A) 의 고형분 전체의 양을 기준으로, 통상적으로 0 ∼ 20 질량부, 바람직하게는 0 ∼ 10 질량부의 비율로 포함된다.The monomer (A-1), the monomer (A-2) and the monomer (A-3) may be used alone or in combination. In the acrylic resin (A) which can be used in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, the constitutional unit derived from the monomer (A-3) is usually 0 To 20 parts by mass, and preferably from 0 to 10 parts by mass.

본 발명의 일 실시양태에 있어서, 점착제 조성물은, 1 종 또는 2 종 이상의 상기 아크릴 수지 (A) 를 포함하고 있어도 된다.In one embodiment of the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition may contain one or more kinds of the acrylic resin (A).

상기 아크릴 수지 (A) 는, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의한 표준 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 (Mw) 이 바람직하게는 50 만 ∼ 200 만, 보다 바람직하게는 60 만 ∼ 180 만, 더욱 바람직하게는 70 만 ∼ 170 만이다. 그 표준 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량이 50 만 이상이면, 고온 고습하에서의 접착성이 향상되고, 유리 기판 (화상 표시 소자) 과 점착제 시트 사이에 들뜸이나 박리가 발생할 가능성이 낮아지는 경향이 있으며, 게다가 리워크성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다. 또, 이 중량 평균 분자량이 200 만 이하이면, 그 점착제 시트를 광학 필름 등에 첩합했을 경우에, 광학 필름의 치수가 변화해도, 그 치수 변화에 점착제 시트가 추종하여 변동하므로, 액정 셀 등의 화상 표시 소자의 주연부의 밝기와 중심부의 밝기 사이에 차가 없어져, 백색 착색이나 색불균일이 억제되는 경향이 있기 때문에 바람직하다. 중량 평균 분자량 (Mw) 과 수 평균 분자량 (Mn) 의 비 (Mw/Mn) 로 나타내는 분자량 분포는, 통상적으로 2 ∼ 10 정도의 범위에 있다.The acrylic resin (A) preferably has a weight average molecular weight (Mw) in terms of standard polystyrene by gel permeation chromatography (GPC) of preferably 500,000 to 2,000,000, more preferably 600,000 to 1,800,000, It is between 700,000 and 170,000. If the weight average molecular weight in terms of the standard polystyrene is 500,000 or more, the adhesiveness under high temperature and high humidity is improved and the possibility of peeling or peeling between the glass substrate (image display element) and the pressure sensitive adhesive sheet tends to decrease, It is preferable since the property tends to be improved. If the weight average molecular weight is not more than 2,000,000, even if the size of the optical film changes when the pressure-sensitive adhesive sheet is stuck to an optical film or the like, the pressure-sensitive adhesive sheet follows and changes in size, There is no difference between the brightness of the periphery of the device and the brightness of the center portion, which tends to suppress the white coloring and the color unevenness. The molecular weight distribution represented by the ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight (Mw) to the number average molecular weight (Mn) is usually in the range of about 2 to 10.

상기 아크릴 수지 (A) 는, 예를 들어, 용액 중합법, 유화 중합법, 괴상 (塊狀) 중합법, 현탁 중합법 등, 공지된 각종 방법에 의해 각각 제조할 수 있다. 이 아크릴 수지의 제조에 있어서는, 통상적으로 중합 개시제가 사용된다. 중합 개시제는, 아크릴 수지의 제조에 사용되는 모든 단량체의 합계 100 질량부에 대하여, 0.001 ∼ 5 질량부 정도 사용된다.The acrylic resin (A) can be produced by various known methods such as solution polymerization, emulsion polymerization, bulk polymerization and suspension polymerization, for example. In the production of the acrylic resin, a polymerization initiator is usually used. The polymerization initiator is used in an amount of 0.001 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the total amount of all the monomers used in the production of the acrylic resin.

중합 개시제로는, 열 중합 개시제나 광 중합 개시제 등이 사용된다. 광 중합 개시제로서, 예를 들어, 4-(2-하이드록시에톡시)페닐(2-하이드록시-2-프로필)케톤 등을 들 수 있다. 열 중합 개시제로서, 예를 들어, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸-4-메톡시발레로니트릴), 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 2,2'-아조비스(2-하이드록시메틸프로피오니트릴) 등의 아조계 화합물;라우릴퍼옥사이드, tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 과산화벤조일, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디프로필퍼옥시디카보네이트, tert-부틸퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시피발레이트, (3,5,5-트리메틸헥사노일)퍼옥사이드 등의 유기 과산화물;과황산칼륨, 과황산암모늄, 과산화수소 등의 무기 과산화물 등을 들 수 있다. 또, 과산화물과 환원제를 병용한 레독스계 개시제 등도, 중합 개시제로서 사용할 수 있다.As the polymerization initiator, a thermal polymerization initiator, a photopolymerization initiator, and the like are used. As the photo polymerization initiator, for example, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl (2-hydroxy-2-propyl) ketone and the like can be given. As the thermal polymerization initiator, for example, 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1'-azobis (cyclohexane- (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxy valeronitrile), dimethyl- Azo compounds such as azobis (2-methylpropionate), 2,2'-azobis (2-hydroxymethylpropionitrile), and the like; lauryl peroxide, tert- butyl hydroperoxide, benzoyl peroxide , tert-butyl peroxybenzoate, cumene hydroperoxide, diisopropyl peroxydicarbonate, dipropyl peroxydicarbonate, tert-butyl peroxyneodecanoate, tert-butyl peroxy pivalate, 5-trimethylhexanoyl) peroxide; inorganic peroxides such as potassium persulfate, ammonium persulfate, and hydrogen peroxide; and the like. A redox-type initiator using a peroxide and a reducing agent in combination may also be used as a polymerization initiator.

아크릴 수지 (A) 의 제조 방법으로는, 위에 나타낸 방법 중에서도 용액 중합법이 바람직하다. 용액 중합법의 구체예를 들어 설명하면, 원하는 단량체 및 유기 용매를 혼합하고, 질소 분위기하에서, 열 중합 개시제를 첨가하여, 40 ∼ 90 ℃ 정도, 바람직하게는 50 ∼ 80 ℃ 정도에서 3 ∼ 15 시간 정도 교반하는 방법 등을 들 수 있다. 또, 반응을 제어하기 위해서, 단량체나 열 중합 개시제를 중합 중에 연속적 또는 간헐적으로 첨가하거나, 유기 용매에 용해한 상태에서 첨가하거나 해도 된다. 여기서, 유기 용매로는, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류;아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류;프로필알코올, 이소프로필알코올 등의 지방족 알코올류;아세톤, 2-부타논, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류 등을 사용할 수 있다.As the method for producing the acrylic resin (A), a solution polymerization method is preferable among the methods shown above. A specific example of the solution polymerization method will be described. A desired monomer and an organic solvent are mixed, and a thermal polymerization initiator is added in a nitrogen atmosphere, and the solution polymerization is carried out at about 40 to 90 ° C, preferably about 50 to 80 ° C for 3 to 15 hours , And the like. In order to control the reaction, a monomer or a thermal polymerization initiator may be added continuously or intermittently during polymerization, or may be added in a state dissolved in an organic solvent. Examples of the organic solvent include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, aliphatic alcohols such as propyl alcohol and isopropyl alcohol, aliphatic alcohols such as acetone, 2-butanone, And ketones such as methyl isobutyl ketone.

점착제 조성물은, 상기 아크릴 수지 (A) 에 더하여, 그것과는 상이한 아크릴 수지를 포함하고 있어도 된다. 그러한 아크릴 수지로는, 예를 들어, (메트)아크릴산에스테르에서 유래하는 구성 단위를 주성분으로 하는 것 (예를 들어, 폴리메틸(메트)아크릴레이트) 로서, 중량 평균 분자량이 5 만 ∼ 30 만의 범위에 있는 비교적 저분자량의 것을 들 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition may contain, in addition to the acrylic resin (A), an acrylic resin different from the acrylic resin (A). As such an acrylic resin, for example, a resin containing a constituent unit derived from a (meth) acrylate ester as a main component (for example, polymethyl (meth) acrylate) and having a weight average molecular weight in the range of 50,000 to 300,000 And the like.

점착제 조성물이, 아크릴 수지 (A) 와는 상이한 아크릴 수지를 포함하는 경우, 아크릴 수지 (A) 와는 상이한 아크릴 수지의 함유량은, 아크릴 수지 (A) 100 질량부에 대하여, 통상적으로 50 질량부 이하인 것이 바람직하고, 30 질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.When the pressure-sensitive adhesive composition contains an acrylic resin different from the acrylic resin (A), the content of the acrylic resin different from the acrylic resin (A) is preferably 50 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the acrylic resin (A) And more preferably 30 parts by mass or less.

점착제 조성물에 함유되는 아크릴 수지 (2 종류 이상을 조합하는 경우에는 그들의 혼합물) 는, 그것을 아세트산에틸에 녹여 고형분 농도 20 질량% 로 조정한 용액이, 25 ℃ 에 있어서 20 ㎩·s 이하, 나아가서는 0.1 ∼ 7 ㎩·s 의 점도를 나타내는 것이 바람직하다. 이 때의 점도가 20 ㎩·s 이하이면, 고온 고습하에서의 접착성이 향상되고, 표시 소자와 점착제 시트 사이에 들뜸이나 박리의 발생할 가능성이 낮아지는 경향이 있으며, 게다가 리워크성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다. 점도는, 브룩필드 점도계에 의해 측정할 수 있다.The acrylic resin contained in the pressure-sensitive adhesive composition (in the case of combining two or more kinds thereof, the mixture thereof) is preferably a solution obtained by dissolving the acrylic resin in ethyl acetate and adjusting the solid content concentration to 20% by mass at 20 캜 or less at 25 캜, To 7 Pa · s. If the viscosity at this time is 20 Pa s or less, the adhesiveness under high temperature and high humidity is improved, the possibility of floating or peeling between the display element and the pressure sensitive adhesive sheet tends to be lowered, and furthermore, Therefore, it is desirable. The viscosity can be measured by a Brookfield viscometer.

점착제 조성물에 있어서, 가교제로는, 예를 들어, 아크릴 수지 (A) 중의 특히 극성 관능기를 갖는 불포화 단량체에서 유래하는 구성 단위와 반응하고, 아크릴 수지 (A) 를 가교시키는 화합물이 사용된다. 구체적으로는, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물, 아지리딘계 화합물, 금속 킬레이트 화합물 등이 예시된다. 이들 중, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물 및 아지리딘계 화합물은, 아크릴 수지 (A) 중의 극성 관능기와 반응할 수 있는 관능기를 분자 내에 적어도 2 개 갖는다.As the crosslinking agent in the pressure-sensitive adhesive composition, for example, a compound which reacts with a constituent unit derived from an unsaturated monomer having a particularly polar functional group in the acrylic resin (A) and crosslinks the acrylic resin (A) is used. Specific examples thereof include isocyanate compounds, epoxy compounds, aziridine compounds, metal chelate compounds and the like. Among them, the isocyanate compound, the epoxy compound and the aziridine compound have at least two functional groups capable of reacting with the polar functional group in the acrylic resin (A) in the molecule.

이소시아네이트계 화합물은, 분자 내에 적어도 2 개의 이소시아나토기 (-NCO) 를 갖는 화합물이며, 예를 들어, 톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트, 수소 첨가 자일릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 수소 첨가 디페닐메탄디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트 등을 들 수 있다. 또, 이들 이소시아네이트계 화합물에, 글리세롤이나 트리메틸올프로판 등의 폴리올을 반응시킨 어덕트체나, 이소시아네이트계 화합물을 2 량체, 3 량체 등으로 한 것도, 점착제에 사용되는 가교제가 될 수 있다. 2 종 이상의 이소시아네이트계 화합물을 혼합하여 사용할 수도 있다.The isocyanate compound is a compound having at least two isocyanato groups (-NCO) in the molecule and includes, for example, tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, Diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, naphthalene diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, and the like. It is also possible to use an adduct in which an isocyanate compound is reacted with a polyol such as glycerol or trimethylolpropane, or an isocyanate compound in the form of a dimer, a trimer or the like, or a crosslinking agent used in a pressure-sensitive adhesive. Two or more isocyanate compounds may be mixed and used.

에폭시계 화합물은, 분자 내에 적어도 2 개의 에폭시기를 갖는 화합물이며, 예를 들어, 비스페놀 A 형의 에폭시 수지, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, N,N-디글리시딜아닐린, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일렌디아민, 1,3-비스(N,N'-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산 등을 들 수 있다. 2 종 이상의 에폭시계 화합물을 혼합하여 사용할 수도 있다.The epoxy compound is a compound having at least two epoxy groups in the molecule, and examples thereof include bisphenol A type epoxy resin, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, Glycerin triglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, trimethylol propane triglycidyl ether, N, N-diglycidyl aniline, N, N, N ', N'-tetraglycidyl -m-xylene diamine, and 1,3-bis (N, N'-diglycidylaminomethyl) cyclohexane. Two or more kinds of epoxy compounds may be mixed and used.

아지리딘계 화합물은, 에틸렌이민이라고도 불리는 1 개의 질소 원자와 2 개의 탄소 원자로 이루어지는 3 원자 고리의 골격을 분자 내에 적어도 2 개 갖는 화합물이며, 예를 들어, 디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌멜라민, 이소프탈로일비스-1-(2-메틸아지리딘), 트리스-1-아지리디닐포스핀옥사이드, 헥사메틸렌-1,6-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리메틸올프로판-트리-β-아지리디닐프로피오네이트, 테트라메틸올메탄-트리-β-아지리디닐프로피오네이트 등을 들 수 있다.The aziridine compound is a compound having at least two skeletons of a nitrogen atom and a triple ring composed of two carbon atoms, which is also called ethyleneimine, in the molecule. For example, diphenylmethane-4,4'-bis (1 Aziridine carboxamide), toluene-2,4-bis (1-aziridine carboxamide), triethylene melamine, isophthaloylbis-1- (2-methyl aziridine), tris- Hexamethylene-1,6-bis (1-aziridine carboxamide), trimethylolpropane-tri-? -Aziridinylpropionate, tetramethylolmethane-tri-? -Aziridinyl Propionate and the like.

금속 킬레이트 화합물로는, 예를 들어, 알루미늄, 철, 구리, 아연, 주석, 티탄, 니켈, 안티몬, 마그네슘, 바나듐, 크롬 및 지르코늄 등의 다가 금속에, 아세틸아세톤이나 아세토아세트산에틸이 배위한 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the metal chelate compound include compounds for adding acetylacetone or ethyl acetoacetate to a polyvalent metal such as aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium and zirconium .

이들 가교제 중에서도, 이소시아네이트계 화합물, 특히, 자일릴렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트 혹은 헥사메틸렌디이소시아네이트, 또는 이들의 이소시아네이트계 화합물을, 글리세롤이나 트리메틸올프로판 등의 폴리올에 반응시킨 어덕트체나, 이소시아네이트계 화합물을 2 량체, 3 량체 등으로 한 것의 혼합물, 이들 이소시아네이트계 화합물을 혼합한 것 등이, 바람직하게 사용된다. 적합한 이소시아네이트계 화합물로서, 톨릴렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트를 폴리올에 반응시킨 어덕트체, 톨릴렌디이소시아네이트의 2 량체, 및 톨릴렌디이소시아네이트의 3 량체, 또, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트를 폴리올에 반응시킨 어덕트체, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 2 량체, 및 헥사메틸렌디이소시아네이트의 3 량체를 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.Among these cross-linking agents, an isocyanate-based compound, particularly xylylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, or an isocyanate-based compound thereof is reacted with a polyol such as glycerol or trimethylolpropane, A dimer, a trimer or the like, a mixture of these isocyanate compounds, and the like are preferably used. Suitable isocyanate compounds include tolylene diisocyanate, an adduct obtained by reacting tolylene diisocyanate with a polyol, a dimer of tolylene diisocyanate, a trimer of tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and hexamethylene diisocyanate, , A dimer of hexamethylene diisocyanate, and a trimer of hexamethylene diisocyanate. These may be used alone or in combination of two or more.

본 발명에 있어서, 점착제 조성물은, 상기 아크릴 수지의 고형분 100 질량부 (2 종 이상의 아크릴 수지를 포함하는 경우에는 그 합계 100 질량부) 에 대하여, 바람직하게는 0.01 ∼ 10 질량부, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 0.08 질량부, 더욱 바람직하게는 0.01 ∼ 0.06 질량부의 가교제를 포함한다. 가교제의 양이 0.01 질량부 이상이면, 점착제 시트의 내구성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하고, 또 10 질량부 이하이면, 그 점착제 조성물로부터 얻어지는 점착제를 액정 표시 장치에 적용했을 때의 백색 착색이 눈에 띄지 않게 된다.In the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition is preferably used in an amount of 0.01 to 10 parts by mass, more preferably 0.01 to 10 parts by mass, based on 100 parts by mass of the acrylic resin (100 parts by mass in total when two or more kinds of acrylic resins are contained) 0.01 to 0.08 part by mass, more preferably 0.01 to 0.06 part by mass of a crosslinking agent. When the amount of the crosslinking agent is 0.01 part by mass or more, the durability of the pressure-sensitive adhesive sheet tends to be improved, and if it is 10 parts by mass or less, white coloration when applied to a liquid crystal display device, .

또한, 본 발명에 있어서 점착제 조성물은, 실란계 화합물을 포함하는 것이 바람직하고, 특히, 가교제를 배합하기 전의 아크릴 수지에 실란계 화합물을 함유시켜 두는 것이 바람직하다. 실란계 화합물은 유리에 대한 점착력을 향상시키기 때문에, 실란계 화합물을 포함함으로써, 유리 기판에 끼워진 표시 소자와 점착제 시트의 밀착성을 향상시킬 수 있다.Further, in the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition preferably contains a silane-based compound, and in particular, it is preferable that a silane-based compound is contained in the acrylic resin before the crosslinking agent is blended. Since the silane-based compound improves the adhesion to glass, the adhesion between the display element sandwiched by the glass substrate and the pressure-sensitive adhesive sheet can be improved by including the silane-based compound.

실란계 화합물로는, 예를 들어, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필디메톡시메틸실란, 3-글리시독시프로필에톡시디메틸실란 등을 들 수 있다. 이들은, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.Examples of the silane compound include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxy Silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3- glycidoxypropylmethyldimethoxysilane , 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, -Mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyldimethoxymethylsilane, 3-glycidoxypropylethoxy Dimethylsilane, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

실란계 화합물은, 실리콘 올리고머 타입의 것이어도 된다. 실리콘 올리고머를 (단량체) 올리고머의 형식으로 나타내면, 예를 들어, 다음과 같은 것을 들 수 있다.The silane-based compound may be a silicone oligomer type. Examples of the silicone oligomer in the form of a (monomer) oligomer include the following.

3-메르캅토프로필트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-메르캅토프로필트리에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-메르캅토프로필트리에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머 등의, 메르캅토프로필기 함유의 코폴리머;3-mercaptopropyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-mercaptopropyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer , 3-mercaptopropyltriethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, and the like;

메르캅토메틸트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 메르캅토메틸트리메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 메르캅토메틸트리에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 메르캅토메틸트리에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머 등의, 메르캅토메틸기 함유의 코폴리머;Mercaptomethyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, mercaptomethyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, mercaptomethyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, mercaptomethyltriethoxysilane copolymer, A mercapto methyl group-containing copolymer such as a methoxy silane-tetraethoxy silane copolymer;

3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-메타크릴로일옥시프로필트리에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-메타크릴로일옥시프로필트리에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-메타크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-메타크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-메타크릴로일옥시프로필메틸디에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-메타크릴록시일오프로필메틸디에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머 등의, 메타크릴로일옥시프로필기 함유의 코폴리머;3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropyltriethoxysilane copolymer Tetramethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropyltriethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane- 3-methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropylmethyldiethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropylmethyldiethoxy Copolymers containing methacryloyloxypropyl groups, such as silane-tetraethoxysilane copolymers;

3-아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-아크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-아크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-아크릴로일옥시프로필메틸디에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-아크릴로일옥시프로필메틸디에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머 등의, 아크릴로일옥시프로필기 함유의 코폴리머;3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropyltriethoxysilane- 3-acryloyloxypropyltriethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, Copolymers containing acryloyloxypropyl groups, such as polymers;

비닐트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 비닐트리메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 비닐트리에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 비닐트리에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, Vinyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, vinyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, vinyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, vinyltriethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer Polymers,

비닐메틸디메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 비닐메틸디메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 비닐메틸디에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 비닐메틸디에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머 등의, 비닐기 함유의 코폴리머;Vinylmethyldimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, vinylmethyldimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, vinylmethyldimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, vinylmethyldiethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, vinylmethyldiethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer Vinyl group-containing copolymers such as polymers;

3-아미노프로필트리메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-아미노프로필트리메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-아미노프로필트리에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-아미노프로필트리에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란-테트라메톡시실란 코폴리머, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란-테트라에톡시실란 코폴리머 등의, 아미노기 함유의 코폴리머 등.3-aminopropyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-aminopropyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-aminopropyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3- Aminopropyltriethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-aminopropylmethyldimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-aminopropylmethyldimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-aminopropyltrimethoxysilane- Methyldiethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-aminopropylmethyldiethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, and the like, amino group-containing copolymers and the like.

점착제 조성물에 있어서의 실란계 화합물의 배합량은, 아크릴 수지의 고형분 100 질량부 (2 종류 이상 사용하는 경우에는 그들의 합계 100 질량부) 에 대하여, 통상적으로 0.01 ∼ 10 질량부 정도이며, 바람직하게는 0.01 ∼ 5 질량부의 비율로 사용된다. 아크릴 수지의 고형분 100 질량부에 대한 실란계 화합물의 양이 0.01 질량부 이상이면, 점착제 시트와 표시 소자의 밀착성이 향상되기 때문에 바람직하다. 또, 그 양이 10 질량부 이하이면, 점착제 시트로부터 실란계 화합물이 블리드 아웃하는 것이 억제되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.The blending amount of the silane compound in the pressure-sensitive adhesive composition is usually about 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.01 (parts by mass), more preferably 0.01 to 10 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the solid content of the acrylic resin To 5 parts by mass. When the amount of the silane-based compound relative to 100 parts by mass of the solid content of the acrylic resin is 0.01 part by mass or more, adhesion between the pressure-sensitive adhesive sheet and the display element is improved. When the amount is less than 10 parts by mass, the silane-based compound tends to be inhibited from bleeding out from the pressure-sensitive adhesive sheet.

점착제 조성물은, 또한, 가교 촉매, 대전 방지제, 산화 방지제, 내후안정제, 택키파이어, 가소제, 연화제, 염료, 안료, 무기 필러, 아크릴 수지 이외의 수지 등을 포함하고 있어도 된다. 산화 방지제로는, 하이드로퀴논, 디부틸하이드록시톨루엔, 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 3,9-비스[2-[3-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 6,6'-디-tert-부틸-4,4'-부틸리덴디-m-크레솔 등의 페놀계 산화 방지제, 아인산트리이소데실, 아인산트리스(4-노닐페닐), 아인산2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)2-에틸헥실, 아인산트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 등의 인계 산화 방지제, 3,3'-티오비스프로피온산디트리데실, 비스[3-(도데실티오)프로피온산] 2,2-비스[[3-(도데실티오)-1-옥소프로필옥시]메틸]-1,3-프로판디일, 비스[3-(도데실티오)프로피온산]2,2-비스[[3-(도데실티오)-1-옥소프로필옥시]메틸]-1,3-프로판디일 등의 황계 산화 방지제, 메타크릴산2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜, 메타크릴산1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜, 탄산=비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-운데실옥시피페리딘-4-일), 부탄-1,2,3,4-테트라카르복실산테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐) 등의 아민계 산화 방지제를 들 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition may further contain a crosslinking catalyst, an antistatic agent, an antioxidant, a weather stabilizer, a tackifier, a plasticizer, a softening agent, a dye, a pigment, an inorganic filler and a resin other than an acrylic resin. Examples of the antioxidant include hydroquinone, dibutylhydroxytoluene, 2,2'-methylenebis (6-tert-butyl-4-methylphenol), 3,9-bis [2- [3- Butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy] -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5] undecane, 1,3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) phenol-based antioxidants such as tert-butyl-4,4'-butylidenedi-m-cresol, triisodecyl phosphite, tris (4-nonylphenyl) phosphorous acid, 2,2'-methylenebis Di-tert-butylphenyl) 2-ethylhexyl, tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphate and the like, ditridecyl 3,3'-thiobisopropionate, bis [3- (Dodecylthio) propionic acid] 2,2-bis [[3- (dodecylthio) -1-oxopropyloxy] methyl] -1,3-propanediyl, bis [3- Bis [[3- (dodecylthio) -1-oxopropyloxy] methyl] -1,3-propanediyl Sulfuric acid antioxidant such as 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl methacrylate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate, Bis (2,2,6,6-tetramethyl-1-undecyloxypiperidin-4-yl), butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid tetrakis , 6-pentamethyl-4-piperidinyl), and the like.

또, 점착제 조성물에 자외선 경화성 화합물을 배합하고, 점착제 시트 형성 후에 자외선을 조사하여 경화시켜, 보다 단단한 점착제 시트로 하는 것도 유용하다. 그 중에서도, 점착제 조성물에 가교제와 함께 가교 촉매를 배합하면, 점착제 시트를 단시간 숙성으로 조제할 수 있고, 얻어지는 광학 적층체에 있어서, 편광판이나 보호 필름 등과 점착제 시트 사이에 들뜸이나 박리가 발생하거나 점착제 시트 내에서 발포가 일어나거나 하는 것을 억제할 수 있으며, 또 리워크성도 양호해지는 경우가 있다. 가교 촉매로는, 예를 들어, 헥사메틸렌디아민, 에틸렌디아민, 폴리에틸렌이민, 헥사메틸렌테트라민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 이소포론디아민, 트리메틸렌디아민, 폴리아미노 수지, 멜라민 수지 등의 아민계 화합물 등을 들 수 있다. 점착제 조성물에 가교 촉매로서 아민계 화합물을 배합하는 경우, 가교제로는 이소시아네이트계 화합물이 적합하다It is also useful to blend an ultraviolet curable compound in the pressure-sensitive adhesive composition and cure the pressure-sensitive adhesive sheet by irradiating ultraviolet rays after forming the pressure-sensitive adhesive sheet to obtain a harder pressure-sensitive adhesive sheet. In particular, when a crosslinking catalyst is blended with a crosslinking agent in a pressure-sensitive adhesive composition, it is possible to prepare the pressure-sensitive adhesive sheet for a short period of aging. In the obtained optical laminate, peeling or peeling occurs between the polarizing plate, It is possible to inhibit foaming or the like from occurring in the inside, and also to improve the workability. Examples of the crosslinking catalyst include, for example, hexamethylenediamine, ethylenediamine, polyethyleneimine, hexamethylenetetramine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, isophoronediamine, trimethylenediamine, polyamino resin and melamine resin Amine-based compounds, and the like. When an amine compound is added to the pressure-sensitive adhesive composition as a crosslinking catalyst, an isocyanate compound is suitable as the crosslinking agent

점착제를 구성하는 상기 각 성분은, 용매에 녹인 상태에서 점착제 조성물을 구성하고 있어도 된다. 이러한 용매로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜, 이소프로필알코올, 프로필렌글리콜, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올 용매;아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산에틸 등의 에스테르 용매;아세톤, 2-부타논, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매;펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매;톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소 용매;아세토니트릴 등의 니트릴 용매;테트라하이드로푸란, 디메톡시에탄 등의 에테르 용매;및, 클로로포름, 클로로벤젠 등의 염소화탄화수소 용매를 들 수 있다. 그 중에서도, 각 성분의 용해성 및 환경 부하 저감의 관점에서, 2-부타논, 메틸이소부틸케톤 등이 바람직하다.The respective components constituting the pressure-sensitive adhesive may be constituted of a pressure-sensitive adhesive composition in a state dissolved in a solvent. Examples of the solvent include alcohol solvents such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropyl alcohol, propylene glycol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, etc .; ethyl acetate, butyl acetate, ethylene Ester solvents such as acetone, 2-butanone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, methyl amyl ketone, methyl ethyl ketone, methyl ethyl ketone, Aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, and heptane; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; nitrile solvents such as acetonitrile; ether solvents such as tetrahydrofuran and dimethoxyethane; Chlorinated hydrocarbons such as chloroform, chlorobenzene and the like. Among them, 2-butanone, methyl isobutyl ketone and the like are preferable from the viewpoints of solubility and environmental load reduction of each component.

점착제 시트는, 예를 들어 상기 서술한 바와 같은 점착제 조성물을 유기 용제 용액으로 하고, 그것을 적층하고자 하는 필름 또는 층 (예를 들어, 편광판이나 보호 필름 등) 상에 다이 코터나 그라비아 코터 등에 의해 도포하고, 건조시키는 방법에 의해 형성할 수 있다. 또, 이형 처리가 실시된 플라스틱 필름 (세퍼레이트 필름이라고 불린다) 상에 형성된 시트상 점착제를, 적층하고자 하는 필름 또는 층에 전사하는 방법에 의해서도 형성할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive sheet can be prepared, for example, by applying the pressure-sensitive adhesive composition as described above to an organic solvent solution and applying the pressure-sensitive adhesive composition on a film or layer (for example, a polarizing plate or a protective film) to be laminated by a die coater or a gravure coater , Followed by drying. It is also possible to form a sheet-like pressure-sensitive adhesive on a release film-treated plastic film (referred to as a separator film) by transferring the sheet-like pressure-sensitive adhesive onto a film or layer to be laminated.

본 발명의 다른 실시양태에 있어서는, 본 발명의 광학 필름과, 편광 필름을 포함하는 적층 편광 필름 (「본 발명의 적층 편광 필름」 이라고도 한다) 이 제공된다. 여기서, 편광 필름이란, 자연광 등의 입사광에 대하여, 편광을 출사하는 기능을 갖는 광학 필름이다. 편광 필름에는, 필름면에 입사하는 어느 방향의 진동면을 갖는 직선 편광을 흡수하고, 그것과 직교하는 진동면을 갖는 직선 편광을 투과하는 성질을 갖는 직선 편광 필름, 필름면에 입사하는 어느 방향의 진동면을 갖는 직선 편광을 반사하고, 그것과 직교하는 진동면을 갖는 직선 편광을 투과하는 성질을 갖는 편광 분리 필름, 편광 필름과 후술하는 위상차 필름을 적층한 타원 편광판 등이 있다. 편광 필름, 특히 직선 편광 필름 (편광자라고 불리는 경우도 있다) 의 적합한 구체예로서, 1 축 연신된 폴리비닐알코올계 수지 필름이나 중합성 액정 화합물의 중합체에 요오드나 이색성 염료 등의 이색성 색소가 흡착 배향되어 있는 것을 들 수 있다. 적층 편광 필름은, 편광 필름과, 본 발명의 광학 필름, 예를 들어 점착제 시트, 보호 필름, 위상차 필름 등을 포함하는 적층 광학 필름이다. 편광 필름과 점착제 시트를 포함하는 적층 광학 필름, 특히 편광 필름 상에 점착제 시트가 적층된 적층 광학 필름을, 점착제가 부착된 편광판이라고도 한다.In another embodiment of the present invention, an optical film of the present invention and a laminated polarizing film (also referred to as " laminated polarizing film of the present invention ") comprising a polarizing film are provided. Here, the polarizing film is an optical film having a function of emitting polarized light to incident light such as natural light. The polarizing film includes a linear polarizing film having a property of absorbing linearly polarized light having a vibration plane in any direction incident on the film surface and transmitting linearly polarized light having a vibration plane orthogonal thereto, A polarized light separating film having a property of reflecting linearly polarized light and transmitting linearly polarized light having a vibration plane perpendicular to the polarized light, and an elliptically polarizing plate in which a polarizing film and a retardation film described later are laminated. As a suitable example of a polarizing film, particularly a linear polarizing film (sometimes referred to as a polarizer), a monoaxially stretched polyvinyl alcohol based resin film or a polymer of a polymerizable liquid crystal compound is provided with a dichroic dye such as iodine or a dichroic dye Adsorption-oriented. The laminated polarizing film is a laminated optical film comprising a polarizing film and an optical film of the present invention, for example, a pressure-sensitive adhesive sheet, a protective film, a retardation film and the like. A laminated optical film comprising a polarizing film and a pressure-sensitive adhesive sheet, in particular, a laminated optical film in which a pressure-sensitive adhesive sheet is laminated on a polarizing film, is also referred to as a polarizing plate having a pressure-sensitive adhesive.

본 발명의 적층 편광 필름은, 하기 식 (4) 를 충족하는 것이 바람직하다.The laminated polarizing film of the present invention preferably satisfies the following formula (4).

Ap(400) ≥ 0.4 (4) Ap (400)? 0.4 (4)

식 (4) 중, Ap(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 편광 필름의 투과축 방향에 있어서의 흡광도를 나타낸다. Ap(400) 의 값은 클수록 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수가 높은 것을 나타내고 있으며, 이 값이 0.4 미만이면, 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수가 약하고, 400 ㎚ 부근의 단파장의 가시광에 대한 충분히 높은 내광성을 확보하기 어려워진다. 따라서, 본 발명의 적층 편광 필름에 있어서의 Ap(400) 의 값은, 바람직하게는 0.4 이상, 보다 바람직하게는 0.6 이상이며, 더욱 바람직하게는 0.8 이상, 보다 더 바람직하게는 1 이상, 특히 바람직하게는 1.2 이상, 특히 바람직하게는 1.5 이상, 매우 바람직하게는 1.8 이상, 예를 들어 2 이상이다. Ap(400) 의 값의 상한은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 적층 편광 필름에 있어서의 광 흡수성 조성물의 블리드 아웃을 억제하는 관점에서는, 통상적으로 5 이하인 것이 바람직하다.In Equation (4), Ap (400) represents the absorbance of the polarizing film in the transmission axis direction at a wavelength of 400 nm. The larger the value of Ap (400), the higher the absorption at 400 nm. If this value is less than 0.4, the absorption at 400 nm is weak and the sufficiently high light resistance . Therefore, the value of Ap (400) in the laminated polarizing film of the present invention is preferably 0.4 or more, more preferably 0.6 or more, further preferably 0.8 or more, still more preferably 1 or more, particularly preferably Preferably 1.2 or more, particularly preferably 1.5 or more, and very preferably 1.8 or more, for example, 2 or more. The upper limit of the value of Ap (400) is not particularly limited, but is preferably 5 or less from the viewpoint of suppressing the bleed-out of the light absorbing composition in the laminated polarizing film.

또, 본 발명의 적층 편광 필름은, 하기 식 (5) 를 충족하는 것이 바람직하다.The laminated polarizing film of the present invention preferably satisfies the following formula (5).

Ap(420)/Ap(400) ≤ 0.3 (5) Ap (420) / Ap (400)? 0.3 (5)

식 (5) 중, Ap(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 편광 필름의 투과축 방향에 있어서의 흡광도를 나타내고, Ap(420) 은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 편광 필름의 투과축 방향에 있어서의 흡광도를 나타낸다. Ap(420)/Ap(400) 의 값은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 흡수의 강도에 대한 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수의 강도를 나타내고 있으며, 이 값이 작을수록 420 ㎚ 부근의 파장역의 흡수와 비교하여 400 ㎚ 부근의 파장역에 특이적인 흡수가 있는 것을 나타낸다. 이 값이 작을수록 황색미가 적고 투명한 적층 편광 필름이 얻어지는 경향이다.In the formula (5), Ap (400) represents the absorbance in the transmission axis direction of the polarizing film at a wavelength of 400 nm, Ap (420) represents the absorbance in the transmission axis direction of the polarizing film at a wavelength of 420 nm Absorbance. The value of Ap (420) / Ap (400) represents the absorption intensity at a wavelength of 400 nm with respect to the absorption intensity at 420 nm. As this value is smaller, the absorption at the wavelength range around 420 nm It shows that there is a specific absorption in the wavelength region near 400 nm. The smaller the value is, the smaller the yellowish color and the transparent laminated polarizing film tends to be obtained.

상기 적층 편광 필름이 상기 식 (5) 를 충족하는 경우, 파장 400 ㎚ 의 광을 흡수하는 한편 파장 420 ㎚ 의 광을 흡수하기 어렵고, 동시에 청색 가시광을 흡수하기 어렵기 때문에, 양호한 색채 표현을 저해하기 어려워지고, 나아가서는 블루 라이트 컷 기능을 발현할 수도 있다. 이러한 적층 편광 필름을 광학 적층체에 장착하는 경우에는, 광학 적층체를 구성하는 부재 (예를 들어, 위상차 필름 등의 광학 필름, 유기 EL 소자나 액정 표시 소자 등의 표시 소자) 가 단파장의 가시광 (즉, 파장 400 ㎚ 부근의 광) 에 의해 성능이 열화하는 것을 억제할 수 있다. 상기 적층 편광 필름에 있어서의 Ap(420)/Ap(400) 의 값은, 바람직하게는 0.25 이하, 보다 바람직하게는 0.2 이하, 더욱 바람직하게는 0.15 이하, 예를 들어 0.1 이하이다. 그 하한값은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 상기 적층 편광 필름에 있어서의 400 ㎚ 부근의 흡수능을 유지하는 관점에서는, 통상적으로 0.01 이상인 것이 바람직하다. 본 발명의 적합한 일 실시양태에 있어서, Ap(420)/Ap(400) 의 값은 0.05 ∼ 0.15 이다.When the laminated polarizing film satisfies the formula (5), it is difficult to absorb light having a wavelength of 420 nm and absorb light having a wavelength of 400 nm, and at the same time, it is difficult to absorb blue visible light, The blue light-cutting function can be achieved. When such a laminated polarizing film is mounted on the optical laminate, it is preferable that a member constituting the optical laminate (for example, an optical film such as a retardation film, a display element such as an organic EL element or a liquid crystal display element) That is, light having a wavelength of about 400 nm) can be suppressed from deteriorating. The value of Ap (420) / Ap (400) in the laminated polarizing film is preferably 0.25 or less, more preferably 0.2 or less, further preferably 0.15 or less, for example, 0.1 or less. Although the lower limit value thereof is not particularly limited, it is preferably 0.01 or more from the viewpoint of maintaining the absorption ability near 400 nm in the laminated polarizing film. In one preferred embodiment of the present invention, the value of Ap (420) / Ap (400) is 0.05 to 0.15.

본 발명의 다른 실시양태에 있어서는, 본 발명의 광학 필름과 위상차 필름을 포함하는 적층 위상차 필름 (「본 발명의 적층 위상차 필름」 이라고도 한다) 이 제공된다. 여기서, 위상차 필름이란, 광학 이방성을 나타내는 광학 필름으로서, 예를 들어, 폴리비닐알코올, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리올레핀, 폴리시클로올레핀, 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 폴리비닐리덴플루오라이드/폴리메틸메타크릴레이트, 아세틸셀룰로오스, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체 비누화물, 폴리염화비닐 등으로 이루어지는 고분자 필름을 1.01 ∼ 6 배 정도로 연신함으로써 얻어지는 연신 필름 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 폴리카보네이트 필름이나 시클로올레핀계 수지 필름을 1 축 연신 또는 2 축 연신한 고분자 필름이 바람직하다. 또, 본 발명에 있어서의 광학 적층체가 위상차 필름을 포함하는 경우, 중합성 액정 화합물의 도포·배향에 의해 광학 이방성을 발현시킨 위상차 필름을 포함하는 것이 박형화의 관점에서 바람직하다.In another embodiment of the present invention, a laminated phase difference film (also referred to as " the laminated phase difference film of the present invention ") comprising the optical film and the phase difference film of the present invention is provided. Here, the retardation film is an optical film exhibiting optical anisotropy, for example, a film of polyvinyl alcohol, polycarbonate, polyester, polyarylate, polyimide, polyolefin, polycycloolefin, polystyrene, polysulfone, A stretched film obtained by stretching a polymer film comprising polyvinylidene fluoride / polymethyl methacrylate, acetyl cellulose, saponified ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl chloride, etc. to a degree of 1.01 to 6 times. Among them, a polymer film in which a polycarbonate film or a cycloolefin-based resin film is uniaxially or biaxially stretched is preferable. In the case where the optical laminate of the present invention includes a retardation film, it is preferable to include a retardation film exhibiting optical anisotropy by coating / orientation of the polymerizable liquid crystal compound from the viewpoint of thinness.

적층 위상차 필름은, 위상차 필름과, 본 발명의 광학 필름, 예를 들어 점착제 시트, 보호 필름, 편광 필름 등을 포함하는 적층 광학 필름이다. 또한, 본 발명의 광학 필름과, 편광 필름과, 위상차 필름을 포함하는 타원 편광 필름 (「본 발명의 타원 편광 필름」 이라고도 한다) 도 제공된다. 타원 편광 필름은, 위상차 필름과, 편광 필름과, 본 발명의 광학 필름을 포함하는 적층 광학 필름이다. 또한, 위상차 필름과 점착제 시트를 포함하는 적층 광학 필름, 특히 위상차 필름 상에 점착제 시트가 적층된 적층 광학 필름을, 점착제가 부착된 위상차 필름이라고도 한다.The laminated retardation film is a laminated optical film comprising a retardation film and an optical film of the present invention, for example, a pressure-sensitive adhesive sheet, a protective film, a polarizing film and the like. An elliptically polarizing film (also referred to as " elliptically polarizing film of the present invention ") comprising an optical film, a polarizing film and a retardation film of the present invention is also provided. The elliptically polarizing film is a laminated optical film comprising a retardation film, a polarizing film and an optical film of the present invention. Further, a laminated optical film including a retardation film and a pressure-sensitive adhesive sheet, in particular, a laminated optical film in which a pressure-sensitive adhesive sheet is laminated on a retardation film is also referred to as a pressure-sensitive adhesive-attached retardation film.

본 발명의 적층 위상차 필름에 있어서, 하기 식 (6) 을 충족하는 것이 바람직하다.In the laminated retardation film of the present invention, it is preferable that the following formula (6) is satisfied.

100 ㎚ ≤ Re(550) ≤ 170 ㎚ (6) 100 nm? Re (550)? 170 nm (6)

상기 식 (6) 으로 나타내는 광학 특성을 가짐으로써, 본 발명의 적층 위상차 필름은 1/4 파장판으로서 기능할 수 있다. 또한, 본 발명의 적층 위상차 필름은, Re(550) = 137.5 ㎚ 가 이론상 바람직하지만, 양호한 표시 특성이 얻어지는 범위로서 바람직하게는 하기 식 (6-1) 을 충족한다.By having the optical property represented by the formula (6), the laminated retardation film of the present invention can function as a 1/4 wavelength plate. Further, in the laminated retardation film of the present invention, Re (550) = 137.5 nm is theoretically preferable, but preferably satisfies the following formula (6-1) as a range in which good display characteristics can be obtained.

130 ㎚ ≤ Re(550) ≤ 150 ㎚ (6-1) 130 nm? Re (550)? 150 nm (6-1)

본 발명의 적층 위상차 필름에 있어서, 위상차 필름은 역파장 분산성을 갖는 것이 바람직하다. 역파장 분산성이란, 단파장에서의 면내 위상차값 쪽이 장파장에서의 면내 위상차값보다 커지는 광학 특성이며, 바람직하게는 위상차 필름이 하기 식 (7) 및 식 (8) 을 충족하는 것이다. 또한, Re(λ) 는 파장 λnm 의 광에 대한 면내 위상차값을 나타낸다.In the laminated retardation film of the present invention, it is preferable that the retardation film has a reverse wavelength dispersion property. The inverse wavelength dispersion is an optical characteristic in which the in-plane retardation value at a short wavelength is larger than the in-plane retardation value at a long wavelength, and preferably the retardation film satisfies the following expressions (7) and (8). In addition, Re (?) Represents the in-plane retardation value for the light of the wavelength? Nm.

Re(450)/Re(550) ≤ 1 (7) Re (450) / Re (550)? 1 (7)

1 ≤ Re(630)/Re(550) (8) 1? Re (630) / Re (550) (8)

본 발명의 적층 위상차 필름에 있어서, 위상차 필름이 역파장 분산성을 갖는 경우, 표시 장치에서의 흑표시시의 착색이 저감되기 때문에 바람직하고, 상기 식 (7) 에 있어서 0.82 ≤ Re(450)/Re(550) ≤ 0.93 이면, 보다 바람직하다.In the laminated retardation film of the present invention, when the retardation film has an inverse wavelength dispersion property, it is preferable because coloring at the time of black display in a display device is reduced. In the above formula (7), 0.82? Re (450) / Re (550) < / = 0.93.

본 발명의 적층 위상차 필름에 있어서, 위상차 필름은 중합성 액정 화합물의 배향 상태에 있어서의 중합체로 이루어지는 층 (이하, 「광학 이방성층」 이라고 칭하는 경우가 있다) 인 것이 바람직하다. 중합성 액정 화합물이란, 중합성 관능기, 특히 광 중합성 관능기를 갖는 액정 화합물이다. 광 중합성 관능기란, 광 중합 개시제로부터 발생한 활성 라디칼이나 산 등에 의해 중합 반응에 관여할 수 있는 기를 말한다. 광 중합성 관능기로는, 비닐기, 비닐옥시기, 1-클로로비닐기, 이소프로페닐기, 4-비닐페닐기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 옥실라닐기, 옥세타닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 비닐옥시기, 옥실라닐기 및 옥세타닐기가 바람직하고, 아크릴로일옥시기가 보다 바람직하다. 액정성은 서모트로픽성 액정이어도 되고 리오트로픽성 액정이어도 되지만, 치밀한 막두께 제어가 가능한 점에서 서모트로픽성 액정이 바람직하다. 또, 서모트로픽성 액정에 있어서의 상 질서 구조로는 네마틱 액정이어도 되고 스멕틱 액정이어도 된다.In the laminated retardation film of the present invention, the retardation film is preferably a layer comprising a polymer in an aligned state of a polymerizable liquid crystal compound (hereinafter may be referred to as an " optically anisotropic layer " The polymerizable liquid crystal compound is a liquid crystal compound having a polymerizable functional group, particularly a photopolymerizable functional group. The photopolymerizable functional group means a group capable of participating in the polymerization reaction by an active radical or an acid generated from the photopolymerization initiator. Examples of the photopolymerizable functional group include vinyl group, vinyloxy group, 1-chlorovinyl group, isopropenyl group, 4-vinylphenyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, oxyllanyl group, oxetanyl group, . Among them, an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, a vinyloxy group, an oxylanyl group and an oxetanyl group are preferable, and an acryloyloxy group is more preferable. The liquid crystal property may be either a thermotropic liquid crystal or a lyotropic liquid crystal, but a thermotropic liquid crystal is preferable in that a dense film thickness control is possible. Further, as the phase ordered structure in the thermotropic liquid crystal, nematic liquid crystal or smectic liquid crystal may be used.

본 발명에 있어서, 상기 중합성 액정 화합물로는, 전술한 역파장 분산성을 발현하는 점에서 하기 식 (III) 의 구조가 특히 바람직하다.In the present invention, the polymerizable liquid crystal compound is particularly preferably a structure represented by the following formula (III) in that it exhibits the above-mentioned reverse wavelength dispersion property.

[화학식 24]≪ EMI ID =

Figure pat00024
Figure pat00024

식 (III) 중, Ar 은 2 가의 방향족기를 나타내고, 그 2 가의 방향족기 중에는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 중 적어도 1 개 이상이 포함된다.In the formula (III), Ar represents a divalent aromatic group, and the divalent aromatic group includes at least one of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.

G1 및 G2 는 각각 독립적으로, 2 가의 방향족기 또는 2 가의 지환식 탄화수소기를 나타낸다. 여기서, 그 2 가의 방향족기 또는 2 가의 지환식 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 4 의 플루오로알킬기, 탄소수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 시아노기 또는 니트로기로 치환되어 있어도 되고, 그 2 가의 방향족기 또는 2 가의 지환식 탄화수소기를 구성하는 탄소 원자가, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자로 치환되어 있어도 된다.G 1 and G 2 each independently represent a divalent aromatic group or a divalent alicyclic hydrocarbon group. Here, the hydrogen atom contained in the divalent aromatic group or the divalent alicyclic hydrocarbon group is preferably a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, And the carbon atom constituting the divalent aromatic group or the divalent alicyclic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.

L1, L2, B1 및 B2 는 각각 독립적으로, 단결합 또는 2 가의 연결기이다.L 1 , L 2 , B 1 and B 2 each independently represent a single bond or a divalent linking group.

k 및 l 은, 각각 독립적으로 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고, 1 ≤ k + l 의 관계를 충족한다. 여기서, 2 ≤ k + l 인 경우, B1 및 B2, G1 및 G2 는, 각각 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.k and l each independently represent an integer of 0 to 3, and satisfy a relationship of 1 < = k + l. Here, when 2? K + 1, B 1 and B 2 , G 1 and G 2 may be mutually the same or different.

E1 및 E2 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 17 의 알칸디일기를 나타내고, 여기서, 알칸디일기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고, 그 알칸디일기에 포함되는 -CH2- 는, -O-, -Si- 로 치환되어 있어도 된다.E 1 and E 2 each independently represent an alkanediyl group having 1 to 17 carbon atoms, wherein the hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with a halogen atom, and the -CH 2 - may be substituted with -O- or -Si-.

P1 및 P2 는 서로 독립적으로, 중합성기 또는 수소 원자를 나타내고, 적어도 1 개는 중합성기이다.P 1 and P 2 independently represent a polymerizable group or a hydrogen atom, and at least one of them is a polymerizable group.

G1 및 G2 는, 각각 독립적으로, 바람직하게는 할로겐 원자 및 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 치환기로 치환되어 있어도 되는 1,4-페닐기, 할로겐 원자 및 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 치환기로 치환되어 있어도 되는 1,4-시클로헥실기이고, 보다 바람직하게는 메틸기로 치환된 1,4-페닐기, 무치환의 1,4-페닐기, 또는 무치환의 1,4-trans-시클로헥실기이며, 특히 바람직하게는 무치환의 1,4-페닐기, 또는 무치환의 1,4-trans-시클로헥실기이다.G 1 and G 2 each independently represent a 1,4-phenyl group optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, Cyclohexyl group which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a 1,4-phenyl group substituted with a methyl group, an unsubstituted 1,4-phenyl group, Or an unsubstituted 1,4-trans-cyclohexyl group, particularly preferably an unsubstituted 1,4-phenyl group or an unsubstituted 1,4-trans-cyclohexyl group.

또, 복수 존재하는 G1 및 G2 중 적어도 1 개는 2 가의 지환식 탄화수소기인 것이 바람직하고, 또, L1 또는 L2 에 결합하는 G1 및 G2 중 적어도 1 개는 2 가의 지환식 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.In addition, at least one of G 1 and G 2 in which a plurality presence of a divalent preferably aliphatic hydrocarbon group, and further, L 1, or at least one of G 1 and G 2 that bind to the L 2 is a divalent aliphatic hydrocarbon Is more preferable.

L1 및 L2 는 각각 독립적으로, 바람직하게는 단결합, -O-, -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -N=N-, -CRa=CRb-, 또는 -C≡C- 이다. 여기서 Ra 및 Rb 는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기 또는 수소 원자를 나타낸다. L1 및 L2 는 각각 독립적으로, 보다 바람직하게는 단결합, -O-, -CH2CH2-, -COO-, 또는 -OCO- 이다.L 1 and L 2 are each independently preferably a single bond, -O-, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -N═N-, -CR a = CR b -, or -C? C-. Wherein R a and R b represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a hydrogen atom. L 1 and L 2 are each independently and more preferably a single bond, -O-, -CH 2 CH 2 -, -COO-, or -OCO-.

B1 및 B2 는 각각 독립적으로, 바람직하게는 단결합, -O-, -S-, -CH2O-, -COO-, 또는 -OCO- 이며, 보다 바람직하게는 단결합, -O-, -COO-, 또는 -OCO- 이다.B 1 and B 2 are each independently preferably a single bond, -O-, -S-, -CH 2 O-, -COO-, or -OCO-, more preferably a single bond, -O- , -COO-, or -OCO-.

k 및 l 은, 역파장 분산성 발현의 관점에서 2 ≤ k + l ≤ 6 의 범위가 바람직하고, k + l = 4 인 것이 바람직하고, k = 2 또한 l = 2 인 것이 보다 바람직하다. k = 2 또한 l = 2 이면, 대칭 구조가 되기 때문에 바람직하다.k and l are preferably in the range of 2? k + 1? 6, preferably in the range of k + 1 = 4, more preferably in the range of k = 2 and 1 = 2 from the viewpoint of expression of reverse wavelength dispersion. When k = 2 and l = 2, a symmetrical structure is preferable.

E1 및 E2 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 17 의 알칸디일기가 바람직하고, 탄소수 4 ∼ 12 의 알칸디일기가 보다 바람직하다.E 1 and E 2 each independently represent an alkanediyl group having 1 to 17 carbon atoms, and more preferably an alkanediyl group having 4 to 12 carbon atoms.

P1 또는 P2 로 나타내는 중합성기로는, 에폭시기, 비닐기, 비닐옥시기, 1-클로로비닐기, 이소프로페닐기, 4-비닐페닐기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 옥실라닐기, 및 옥세타닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 비닐옥시기, 옥실라닐기 및 옥세타닐기가 바람직하고, 아크릴로일옥시기가 보다 바람직하다.Examples of the polymerizable group represented by P 1 or P 2 include an epoxy group, a vinyl group, a vinyloxy group, a 1-chlorovinyl group, an isopropenyl group, a 4-vinylphenyl group, an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, , And an oxetanyl group. Among them, an acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, a vinyloxy group, an oxylanyl group and an oxetanyl group are preferable, and an acryloyloxy group is more preferable.

Ar 은 방향족 복소 고리를 갖는 것이 바람직하다. 당해 방향족 복소 고리로는, 푸란 고리, 벤조푸란 고리, 피롤 고리, 티오펜 고리, 피리딘 고리, 티아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 티에노티아졸 고리, 옥사졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 및 페난트롤린 고리 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 티아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 또는 벤조푸란 고리를 갖는 것이 바람직하고, 벤조티아졸기를 갖는 것이 더욱 바람직하다. 또, Ar 에 질소 원자가 포함되는 경우, 당해 질소 원자는 π 전자를 갖는 것이 바람직하다.It is preferable that Ar has an aromatic heterocyclic ring. Examples of the aromatic heterocyclic ring include furan ring, benzofuran ring, pyrrole ring, thiophene ring, pyridine ring, thiazole ring, benzothiazole ring, thienothiazole ring, oxazole ring, benzoxazole ring, and phenanthrol And the like. Among them, those having a thiazole ring, a benzothiazole ring, or a benzofuran ring are preferable, and it is more preferable to have a benzothiazole group. When Ar contains a nitrogen atom, the nitrogen atom preferably has a pi electron.

식 (III) 중, Ar 로 나타내는 2 가의 방향족기에 포함되는 π 전자의 합계수 Nπ 는 10 이상이 바람직하고, 보다 바람직하게는 14 이상이며, 더욱 바람직하게는 18 이상이다. 또, 바람직하게는 30 이하이고, 보다 바람직하게는 26 이하이고, 더욱 바람직하게는 24 이하이다.In the formula (III), the total number N pi of the? Electrons contained in the bivalent aromatic group represented by Ar is preferably 10 or more, more preferably 14 or more, and further preferably 18 or more. Further, it is preferably 30 or less, more preferably 26 or less, and further preferably 24 or less.

Ar 로 나타내는 방향족기로는, 예를 들어 이하의 기를 들 수 있다.Examples of the aromatic group represented by Ar include the following groups.

[화학식 25](25)

Figure pat00025
Figure pat00025

식 (Ar-1) ∼ 식 (Ar-20) 중, * 표시는 연결부를 나타내고, Z0, Z1 및 Z2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬술피닐기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬술포닐기, 카르복실기, 탄소수 1 ∼ 12 의 플루오로알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬티오기, 탄소수 1 ∼ 12 의 N-알킬아미노기, 탄소수 2 ∼ 12 의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1 ∼ 12 의 N-알킬술파모일기 또는 탄소수 2 ∼ 12 의 N,N-디알킬술파모일기를 나타낸다.Z 0 , Z 1 and Z 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a sialoalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, A nitro group, an alkylsulfinyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 12 carbon atoms, a carboxyl group, a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms , An N-alkylamino group having 1 to 12 carbon atoms, an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, an N-alkylsulfamoyl group having 1 to 12 carbon atoms or an N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms .

Q1, Q2 및 Q3 은, 각각 독립적으로, -CR2'R3'-, -S-, -NH-, -NR2'-, -CO- 또는 -O- 를 나타내고, R2' 및 R3' 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다.Q 1 , Q 2 and Q 3 each independently represent -CR 2 ' R 3' -, -S-, -NH-, -NR 2 ' -, -CO- or -O-, and R 2' And R 3 ' each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

Y1, Y2 및 Y3 은, 각각 독립적으로, 치환되어 있어도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다.Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group which may be substituted.

W1 및 W2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 메틸기 또는 할로겐 원자를 나타내고, m 은 0 ∼ 6 의 정수를 나타낸다.W 1 and W 2 each independently represent a hydrogen atom, a cyano group, a methyl group or a halogen atom, and m represents an integer of 0 to 6.

Y1, Y2 및 Y3 에 있어서의 방향족 탄화수소기로는, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 비페닐기 등의 탄소수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기를 들 수 있으며, 페닐기, 나프틸기가 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다. 방향족 복소 고리기로는, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 피리디닐기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기 등의 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 등의 헤테로 원자를 적어도 1 개 포함하는 탄소수 4 ∼ 20 의 방향족 복소 고리기를 들 수 있으며, 푸릴기, 티에닐기, 피리디닐기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기가 바람직하다.Examples of the aromatic hydrocarbon group for Y 1 , Y 2 and Y 3 include aromatic hydrocarbon groups having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group and a biphenyl group, And a phenyl group is more preferable. Examples of the aromatic heterocyclic group include an aromatic heterocyclic group having 4 to 20 carbon atoms including at least one hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom such as a furyl group, a pyrrolyl group, a thienyl group, a pyridinyl group, a thiazolyl group and a benzothiazolyl group; A furyl group, a thienyl group, a pyridinyl group, a thiazolyl group, and a benzothiazolyl group are preferable.

Y1, Y2 및 Y3 은, 각각 독립적으로, 치환되어 있어도 되는 다고리계 방향족 탄화수소기 또는 다고리계 방향족 복소 고리기여도 된다. 다고리계 방향족 탄화수소기는, 축합 다고리계 방향족 탄화수소기, 또는 방향 고리 고리 집합에서 유래하는 기를 말한다. 다고리계 방향족 복소 고리기는, 축합 다고리계 방향족 복소 고리기, 또는 방향 고리 집합에서 유래하는 기를 말한다.Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently may be a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic hydrocarbon group or a polycyclic aromatic heterocyclic ring. The polycyclic aromatic hydrocarbon group refers to a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group or a group derived from an aromatic cyclic ring group. The polycyclic aromatic heterocyclic group means a condensed polycyclic aromatic heterocyclic group or a group derived from an aromatic ring group.

Z0, Z1 및 Z2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기인 것이 바람직하고, Z0 은, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 시아노기가 더욱 바람직하고, Z1 및 Z2 는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 시아노기가 더욱 바람직하다.Z 0, Z 1 and Z 2 are, each independently, a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms having 1 to 6 carbon atoms is preferred and, Z 0 is a hydrogen atom More preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a cyano group; and Z 1 and Z 2 are more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group or a cyano group.

Q1, Q2 및 Q3 은, -NH-, -S-, -NR2'-, -O- 가 바람직하고, R2' 는 수소 원자가 바람직하다. 그 중에서도 -S-, -O-, -NH- 가 특히 바람직하다.Q 1 , Q 2 and Q 3 are preferably -NH-, -S-, -NR 2 ' - or -O-, and R 2' is preferably a hydrogen atom. Among them, -S-, -O- and -NH- are particularly preferable.

식 (Ar-1) ∼ (Ar-20) 중에서도, 식 (Ar-6) 및 식 (Ar-7) 이 분자의 안정성의 관점에서 바람직하다.Among the formulas (Ar-1) to (Ar-20), the formulas (Ar-6) and (Ar-7) are preferable from the viewpoint of stability of molecules.

식 (Ar-14) ∼ (Ar-20) 에 있어서, Y1 은, 이것이 결합하는 질소 원자 및 Z0 과 함께, 방향족 복소 고리기를 형성하고 있어도 된다. 예를 들어, 피롤 고리, 이미다졸 고리, 피롤린 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 푸린 고리, 피롤리딘 고리 등을 들 수 있다. 이 방향족 복소 고리기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 또, Y1 은, 이것이 결합하는 질소 원자 및 Z0 과 함께, 전술한 치환되어 있어도 되는 다고리계 방향족 탄화수소기 또는 다고리계 방향족 복소 고리기여도 된다.In the formulas (Ar-14) to (Ar-20), Y 1 may form an aromatic heterocyclic group together with the nitrogen atom to which it is bonded and Z 0 . Examples thereof include a pyrrole ring, an imidazole ring, a pyrroline ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, an indole ring, a quinoline ring, an isoquinoline ring, a pyrin ring and a pyrrolidine ring. The aromatic heterocyclic group may have a substituent. Y 1 , together with the nitrogen atom and Z 0 to which it is bonded, may be a polycyclic aromatic hydrocarbon group or a polycyclic aromatic heterocyclic ring which may be substituted as described above.

광학 이방성층은, 상기 중합성 액정 화합물을 포함하는 조성물 (「광학 이방성층 형성용 조성물」 이라고도 한다) 을, 예를 들어 광 조사 등에 의해 경화함으로써 형성된다. 광학 이방성층 형성용 조성물은 각종 첨가제를 포함해도 되며, 첨가제로는, 상기 중합 개시제, 중합 금지제, 광 증감제 및 레벨링제를 들 수 있다. 상기 광학 이방성층 형성용 조성물의 고형분 100 질량부에서 차지하는, 중합성 액정 화합물의 합계 함유량은, 통상적으로 70 질량부 ∼ 99.5 질량부이고, 바람직하게는 80 질량부 ∼ 99 질량부이고, 보다 바람직하게는 80 질량부 ∼ 94 질량부이며, 더욱 바람직하게는 80 질량부 ∼ 90 질량부이다. 상기 합계 함유량이 상기 범위 내이면, 얻어지는 광학 이방성층의 배향성이 높아지는 경향이 있다. 여기서, 고형분이란, 조성물로부터 용제를 제외한 성분의 합계량을 말한다.The optically anisotropic layer is formed by curing a composition containing the polymerizable liquid crystal compound (also referred to as " composition for forming optically anisotropic layer ") by, for example, light irradiation. The composition for forming an optically anisotropic layer may contain various additives. Examples of the additives include the polymerization initiator, polymerization inhibitor, photosensitizer and leveling agent. The total content of the polymerizable liquid crystal compound in 100 parts by mass of the solid content of the optically anisotropic layer-forming composition is usually 70 parts by mass to 99.5 parts by mass, preferably 80 parts by mass to 99 parts by mass, Is 80 parts by mass to 94 parts by mass, and more preferably 80 parts by mass to 90 parts by mass. When the total content is within the above range, orientation of the obtained optically anisotropic layer tends to be enhanced. Here, the solid content refers to the total amount of components excluding the solvent from the composition.

본 발명의 다른 실시양태에 있어서, 상기 광학 필름, 적층 편광 필름, 적층 위상차 필름, 또는 타원 편광 필름 중 어느 것을 구비한 표시 장치를 제공할 수도 있다. 이러한 표시 장치는, 상기 광 흡수성 조성물을 함유하는 부재를 구비하기 때문에, 위상차 필름 등의 광학 필름이나 표시 소자의 열화를 억제할 수 있고, 또한, 블루 라이트 컷 기능을 발현할 수 있을 수 있다. 또, 상기 광 흡수성 조성물은, 파장 400 ㎚ 부근의 광에 대한 광 선택 흡수성이 우수하기 때문에, 청색 광인 파장 430 ㎚ 부근의 광을 흡수하기 어렵고, 화상 표시 장치는 양호한 색채 표현을 발현할 수 있다.In another embodiment of the present invention, a display device provided with any one of the optical film, the laminated polarizing film, the laminated retardation film, and the elliptically polarizing film may be provided. Such a display device is provided with a member containing the light absorbing composition, so that it is possible to suppress deterioration of an optical film and a display element such as a retardation film, and to be able to exhibit a blue light cut function. In addition, since the light absorbing composition is excellent in light selective absorptivity for light having a wavelength of around 400 nm, it is difficult to absorb light near a wavelength of 430 nm which is blue light, and an image display device can exhibit a good color representation.

실시예Example

이하, 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 실시예 및 비교예 중의 「%」 및 「부」 는, 특기하지 않는 한, 「질량%」 및 「질량부」 이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. "%" And "part" in the examples and comparative examples are "% by mass" and "part by mass", respectively, unless otherwise specified.

<겔 퍼미에이션 크로마토그래피 측정>≪ Gel permeation chromatography measurement >

또, 이하의 예에 있어서, 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 측정은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (이하, GPC 라고 기재한다.) 장치 (GPC-8120, 토소 (주) 제조) 에 칼럼으로서, 4 개의 「TSK gel XL (토소 (주) 제조)」, 및 「Shodex GPC KF-802 (쇼와 전공 (주) 제조)」 를 1 개, 합계 5 개를 직렬로 이어 배치하고, 용출액으로서 테트라하이드로푸란을 사용하여, 시료 농도 5 ㎎/㎖, 시료 도입량 100 ㎕, 온도 40 ℃, 유속 1 ㎖/분의 조건으로 실시하고, 표준 폴리스티렌 환산에 의해 산출하였다.In the following examples, the weight average molecular weight and the number average molecular weight were measured by gel permeation chromatography (hereinafter referred to as GPC) apparatus (GPC-8120, manufactured by Tosoh Corporation) (Total of 5) were placed in series in a column, and one column of "TSK gel XL (manufactured by Tosoh Corporation)" and one "Shodex GPC KF-802 (manufactured by Showa Denko K.K.)" were connected in series and tetrahydrofuran At a sample concentration of 5 mg / ml, a sample introduction amount of 100 占 퐇, a temperature of 40 占 폚, and a flow rate of 1 ml / min, and calculated by standard polystyrene conversion.

<아크릴 수지의 조제>≪ Preparation of acrylic resin &

표 1 에 나타내는 조성에 따라, 이하의 방법에 의해, 아크릴 수지 (a) 및 아크릴 수지 (b) 를 조제하였다.An acrylic resin (a) and an acrylic resin (b) were prepared according to the compositions shown in Table 1 by the following methods.

[중합예 1] 아크릴 수지 (a) 의 조제[Polymerization Example 1] Preparation of acrylic resin (a)

냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에, 용매로서 아세트산에틸 81.8 부, 단량체 (A-1) 로서 아크릴산부틸 70.4 부, 아크릴산메틸 20.0 부, 및 아크릴산2-페녹시에틸 8.0 부, 단량체 (A-2) 로서 아크릴산2-하이드록시에틸 1.0 부, 및 아크릴산 0.6 부의 혼합 용액을 투입하고, 질소 가스로 장치 내의 공기를 치환하여 산소 불포함으로 하면서 내온을 55 ℃ 로 올렸다. 그 후, 아조비스이소부티로니트릴 (중합 개시제) 0.14 부를 아세트산에틸 10 부에 녹인 용액을 전체량 첨가하였다. 중합 개시제를 첨가한 후 1 시간, 이 온도에서 유지하고, 이어서 내온을 54 ∼ 56 ℃ 로 유지하면서 아세트산에틸을 첨가 속도 17.3 부/hr 로 반응 용기 내에 연속적으로 첨가하고, 아크릴 수지의 농도가 35 % 가 된 시점에서 아세트산에틸의 첨가를 멈추고, 추가로 아세트산에틸의 첨가 개시로부터 12 시간 경과할 때까지 이 온도에서 보온하였다. 마지막으로 아세트산에틸을 첨가하여 아크릴 수지의 농도가 20 % 가 되도록 조절하고, 아크릴 수지의 아세트산에틸 용액을 조제하였다. 얻어진 아크릴 수지는, GPC 에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 Mw 가 142 만, Mw/Mn 이 5.2 였다. 이것을 아크릴 수지 (a) 로 하였다.A reaction vessel equipped with a condenser, a nitrogen inlet tube, a thermometer and a stirrer was charged with 81.8 parts of ethyl acetate as a solvent, 70.4 parts of butyl acrylate as monomer (A-1), 20.0 parts of methyl acrylate, and 8.0 parts of 2-phenoxyethyl acrylate , 1.0 part of 2-hydroxyethyl acrylate as a monomer (A-2) and 0.6 part of acrylic acid were charged, and the air inside the apparatus was replaced with nitrogen gas to raise the internal temperature to 55 DEG C while leaving oxygen free. Thereafter, a total amount of a solution obtained by dissolving 0.14 part of azobisisobutyronitrile (polymerization initiator) in 10 parts of ethyl acetate was added. After the addition of the polymerization initiator, the reaction was continued for 1 hour at this temperature, and then ethyl acetate was continuously added into the reaction vessel at an addition rate of 17.3 parts / hr while keeping the internal temperature at 54 to 56 ° C to adjust the concentration of the acrylic resin to 35% , The addition of ethyl acetate was stopped and the temperature was maintained at this temperature for 12 hours from the start of addition of ethyl acetate. Finally, ethyl acetate was added to adjust the concentration of the acrylic resin to 20%, and an ethyl acetate solution of an acrylic resin was prepared. The obtained acrylic resin had a weight average molecular weight Mw of 142,000 and a Mw / Mn of 5.2 as measured by GPC in terms of polystyrene. This was used as the acrylic resin (a).

[중합예 2] 아크릴 수지 (b) 의 조제[Polymerization Example 2] Preparation of acrylic resin (b)

냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에, 용매로서 아세트산에틸 81.8 부, 단량체 (A-1) 로서 아크릴산부틸 96.0 부 및 단량체 (A-2) 로서 아크릴산 4.0 부의 혼합 용액을 투입하고, 질소 가스로 장치 내의 공기를 치환하여 산소 불포함으로 하면서 내온을 55 ℃ 로 올렸다. 그 후, 아조비스이소부티로니트릴 (중합 개시제) 0.14 부를 아세트산에틸 10 부에 녹인 용액을 전체량 첨가하였다. 중합 개시제를 첨가한 후 1 시간 이 온도에서 유지하고, 다음으로 내온을 54 ∼ 56 ℃ 로 유지하면서 아세트산에틸을 첨가 속도 17.3 부/hr 로 반응 용기 내에 연속적으로 첨가하고, 아크릴 수지의 농도가 35 % 가 된 시점에서 아세트산에틸의 첨가를 멈추고, 또한 아세트산에틸의 첨가 개시로부터 12 시간 경과할 때까지 이 온도에서 보온하였다. 마지막으로 아세트산에틸을 첨가하여 아크릴 수지의 농도가 20 % 가 되도록 조절하고, 아크릴 수지의 아세트산에틸 용액을 조제하였다. 얻어진 아크릴 수지는, GPC 에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 Mw 가 75 만 6000, Mw/Mn 이 4.1 이었다. 이것을 아크릴 수지 (b) 로 하였다.A mixed solution of 81.8 parts of ethyl acetate as a solvent, 96.0 parts of butyl acrylate as the monomer (A-1) and 4.0 parts of acrylic acid as the monomer (A-2) was charged in a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, , And the inside temperature was raised to 55 캜 while oxygen was removed by replacing air in the apparatus with nitrogen gas. Thereafter, a total amount of a solution obtained by dissolving 0.14 part of azobisisobutyronitrile (polymerization initiator) in 10 parts of ethyl acetate was added. Ethyl acetate was continuously added into the reaction vessel at an addition rate of 17.3 parts / hr while the internal temperature was maintained at 54 to 56 DEG C, and the concentration of the acrylic resin was 35% The addition of ethyl acetate was stopped and the temperature was maintained at this temperature for 12 hours from the start of the addition of ethyl acetate. Finally, ethyl acetate was added to adjust the concentration of the acrylic resin to 20%, and an ethyl acetate solution of an acrylic resin was prepared. The obtained acrylic resin had a weight average molecular weight Mw of 756,000 and a Mw / Mn of 4.1 as measured by GPC in terms of polystyrene. This was used as the acrylic resin (b).

Figure pat00026
Figure pat00026

<점착제 조성물 및 점착제 시트의 조제>≪ Preparation of pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheet &

(a) 점착제 조성물의 조제(a) Preparation of pressure-sensitive adhesive composition

이하와 같이, 아크릴 수지 (a), 광 선택 흡수성 화합물 (자외선 흡수제), 가교제 및 실란계 화합물을 혼합하고, 점착제 조성물을 각각 조제하였다.A pressure-sensitive adhesive composition was prepared by mixing an acrylic resin (a), a photo-selective absorptive compound (ultraviolet absorber), a crosslinking agent and a silane-based compound as follows.

또한, 가교제 및 실란계 화합물은 이하와 같다. 광 선택 흡수성 화합물 (화합물 (1) ∼ (9)) 의 구조 및 물성은 표 2 에 나타낸다. 또, 광 선택 흡수성 화합물 (화합물 (1) ∼ (9)) 의 첨가량을 표 3 및 5 에 나타내지만, 이 첨가량은, 아크릴 수지 중의 고형분 100 질량부에 대한 질량부이다. 가교제 및 광 선택 흡수성 화합물은, 각각 2-부타논과 혼합하여 아크릴 수지에 첨가하였다.The crosslinking agent and the silane-based compound are as follows. The structures and physical properties of the optically selective water absorbent compounds (compounds (1) to (9)) are shown in Table 2. The addition amounts of the photo-selective absorbent compounds (compounds (1) to (9)) are shown in Tables 3 and 5, but the added amount is the parts by mass relative to 100 parts by mass of the solid content in the acrylic resin. The crosslinking agent and the photo-selective absorptive compound were each added to the acrylic resin in admixture with 2-butanone.

[가교제]  [Crosslinking agent]

·콜로네이트 L:톨릴렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 어덕트체의 아세트산에틸 용액 (고형분 농도 75 %), 닛폰 폴리우레탄 주식회사 제조- Colonate L: Trimethylol propane of tolylene diisocyanate An ethyl acetate solution (solid content concentration 75%) of the duct body, manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd.

·타케네이트 D-110N:자일릴렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 부가물의 아세트산에틸 용액 (고형분 농도 75 %), 미츠이 화학 주식회사 제조 (이하, 「D110N」 이라고 약기한다) Takenate D-110N: ethyl acetate solution (solid concentration 75%) of trimethylolpropane adduct of xylylenediisocyanate, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc. (hereinafter abbreviated as "D110N"),

[실란계 화합물]  [Silane compound]

·KBM-403:3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 액체, 신에츠 화학 공업 주식회사 제조KBM-403: 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, liquid, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

[광 선택 흡수성 화합물]  [Photo-selective absorptive compound]

Figure pat00027
Figure pat00027

<광 선택 흡수성 화합물의 합성>≪ Synthesis of photo-selective water absorbent compound >

(합성예 1) (Synthesis Example 1)

[화학식 26](26)

Figure pat00028
Figure pat00028

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 특허문헌 (일본 공개특허공보 2011-184414) 을 참고로 합성한 중간체 1 분말 10 g, 무수 아세트산 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 3.7 g, 모르폴린 (와코 쥰야쿠 (주) 제조) 2.5 g, 및 2-프로필알코올 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 15 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온을 72 ℃ 까지 승온하고, 3 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각시키고, 이배퍼레이터를 사용하여 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 농축액에, 메탄올 17 g 및 물 3 g 의 혼합액을 첨가하고, 결정을 얻었다. 그 결정을 40 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 화합물 (1) 을 2.0 g 얻었다. 수율은 70 % 였다. In a 200 ml-four-necked flask equipped with a Dimros cooling tube and a thermometer, 10 g of an intermediate 1 powder synthesized with reference to the patent document (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-184414) in a nitrogen atmosphere, 10 g of anhydrous acetic acid , 2.5 g of morpholine (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 15 g of 2-propyl alcohol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer . The inner temperature was raised to 72 캜 and stirred for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was distilled off using this separator. To the resulting concentrate, a mixed solution of 17 g of methanol and 3 g of water was added to obtain crystals. The crystals were dried under reduced pressure at 40 DEG C to obtain 2.0 g of Compound (1) as a yellow powder. The yield was 70%.

또, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 389 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 171 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.0251 이었다. As a result of measurement of maximum absorption wavelength (? Max) using a spectrophotometer UV-3150 (Shimadzu Corporation),? Max = 389 nm (in 2-butanone) and? g · cm) and? (420) /? (400) was 0.0251.

화합물 (1) 의 1H-NMR 측정을 실시하였다. 그 결과는 이하와 같다. 1 H-NMR measurement of the compound (1) was carried out. The results are as follows.

Figure pat00029
Figure pat00029

(합성예 2) (Synthesis Example 2)

[화학식 27](27)

Figure pat00030
Figure pat00030

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 중간체 2 분말 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 3 g, 시아노아세트산2-에톡시에틸 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 2.2 g, 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 12 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온을 75 ℃ 까지 승온 후, 피리딘 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 1.1 g 적하하고, 6 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각시키고, 이배퍼레이터를 사용하여 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 농축액에, 톨루엔 20 g, 4.1 질량% 염산 수용액 30 g 을 첨가하고, 톨루엔 용액을 분액 세정하였다. 또한, 톨루엔 용액에 물 40 g 을 첨가하고, 분액 세정을 실시하였다. 이배퍼레이터를 사용하여 톨루엔을 증류 제거하고, 결정을 얻었다. 그 결정을 40 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 화합물 (2) 를 3.5 g 얻었다. 수율은 73 % 였다.3 g of an intermediate 2 powder (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 2-ethoxyethyl cyanoacetate (commercially available from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added to a 200 ml-four-necked flask equipped with a stirrer, (Manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 12 g of acetonitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer. After raising the inner temperature to 75 캜, 1.1 g of pyridine (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added dropwise and stirred for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was distilled off using this separator. To the obtained concentrate, 20 g of toluene and 30 g of a 4.1% by mass hydrochloric acid aqueous solution were added, and the toluene solution was separated and separated. Further, 40 g of water was added to the toluene solution, and liquid separation was carried out. Toluene was distilled off using this distributor to obtain crystals. The crystals were dried under reduced pressure at 40 캜 to obtain 3.5 g of a compound (2) as a yellow powder. The yield was 73%.

또, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 386 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 51 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.165 였다. The maximum absorption wavelength (? Max) was measured using a spectrophotometer UV-3150 (Shimadzu Corporation). As a result,? Max = 386 nm (in 2-butanone) and? g · cm) and? (420) /? (400) was 0.165.

화합물 (2) 의 1H-NMR 측정을 실시하였다. 그 결과는 이하와 같다. 1 H-NMR measurement of the compound (2) was carried out. The results are as follows.

Figure pat00031
Figure pat00031

(합성예 3) (Synthesis Example 3)

[화학식 28](28)

Figure pat00032
Figure pat00032

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 특허문헌 (일본 공개특허공보 2014-194508) 을 참고로 합성한 중간체 3 분말 10 g, 무수 아세트산 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 3.7 g, 시아노아세트산2-에톡시에틸 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 5.8 g, 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 60 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온 25 ℃ 에서 N,N-디이소프로필에틸아민 (이하, DIPEA 로 약기한다. 토쿄 화성 공업 (주) 제조) 4.7 g 을 적하 깔때기로부터 1 시간 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에 내온 25 ℃ 에서 추가로 2 시간 보온하였다. 반응 종료 후, 감압 이배퍼레이터를 사용하여 아세토니트릴을 제거하고, 얻어진 유상물에 톨루엔을 첨가하여 생성된 불용 성분을 여과로 없앴다. 여과액을 재차 감압 이배퍼레이터를 사용하여 농축하고, 농축 후의 용액을 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔) 에 제공하여 정제하고, 톨루엔 중으로부터 재결정함으로써 목적물을 얻었다. 그 결정을 60 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 화합물 (3) 을 5.2 g 얻었다. 수율은 65 % 였다.In a 200 ml-four-necked flask equipped with a thermocouple cooling tube and a thermometer, 10 g of the intermediate 3 powder synthesized with reference to the patent document (JP-A-2014-194508) in a nitrogen atmosphere, 10 g of acetic anhydride , 5.8 g of 2-ethoxyethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of acetonitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged, Lt; / RTI > 4.7 g of N, N-diisopropylethylamine (hereinafter abbreviated as DIPEA, hereinafter abbreviated as "DIPEA") was added dropwise from the dropping funnel over 1 hour at an internal temperature of 25 ° C. After completion of dropwise addition, And kept warm for 2 hours. After the completion of the reaction, acetonitrile was removed using a decompression diverter, toluene was added to the obtained oil, and insoluble components produced were removed by filtration. The filtrate was concentrated using a decompression separator again, and the concentrated solution was purified by column chromatography (silica gel) and recrystallized from toluene to obtain the target product. The crystals were dried under reduced pressure at 60 DEG C to obtain 5.2 g of a compound (3) as a yellow powder. The yield was 65%.

또, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 389 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 125 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.0153 이었다. As a result of measurement of the absorption maximum wavelength (? Max) using a spectrophotometer UV-3150 (Shimadzu Corporation),? Max = 389 nm (in 2-butanone) and? g · cm) and? (420) /? (400) was 0.0153.

화합물 (3) 의 1H-NMR 측정을 실시하였다. 그 결과는 이하와 같다. 1 H-NMR measurement of the compound (3) was carried out. The results are as follows.

Figure pat00033
Figure pat00033

(합성예 4) (Synthesis Example 4)

[화학식 29][Chemical Formula 29]

Figure pat00034
Figure pat00034

딤로스 냉각관, 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 특허문헌 (일본 공개특허공보 2014-194508) 을 참고로 합성한 중간체 3 분말 10 g, 무수 아세트산 (와코 쥰야쿠 공업 주식회사 제조) 3.6 g, 시아노아세트산2-에틸헥실 (토쿄 화성 공업 주식회사 제조) 6.9 g, 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 주식회사 제조) 60 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온 25 ℃ 에서 DIPEA (토쿄 화성 공업 주식회사 제조) 4.5 g 을 적하 깔때기로부터 1 시간 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에 내온 25 ℃ 에서 추가로 2 시간 보온하였다. 반응 종료 후, 감압 이배퍼레이터를 사용하여 아세토니트릴을 제거하고, 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔) 에 제공하여 정제하고, 화합물 (4) 를 포함하는 유출액을, 감압 이배퍼레이터를 사용하여 용매를 제거하고, 황색 결정을 얻었다. 그 결정을 60 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 화합물 (4) 를 4.6 g 얻었다. 수율은 50 % 였다.In a 200 ml-four-necked flask equipped with a thermocouple cooling tube and a thermometer, 10 g of the intermediate 3 powder synthesized with reference to the patent document (JP-A-2014-194508) in a nitrogen atmosphere, 10 g of acetic anhydride , 6.9 g of 2-ethylhexyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of acetonitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer. 4.5 g of DIPEA (manufactured by TOKYO CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD.) Was added dropwise from the dropping funnel over 1 hour at an internal temperature of 25 DEG C, and the temperature was further kept at 25 DEG C for 2 hours. After completion of the reaction, acetonitrile was removed using a reduced pressure separator and purification was conducted by column chromatography (silica gel), and the effluent containing the compound (4) was removed using a vacuum decomposer , And yellow crystals were obtained. The crystals were dried under reduced pressure at 60 DEG C to obtain 4.6 g of a compound (4) as a yellow powder. The yield was 50%.

분광 광도계 UV-3150 (주식회사 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 389 ㎚ (2-부타논 중) 이고, ε(400) 의 값은 108 ℓ/(g·㎝) 이며, ε(420)/ε(400) 의 값은 0.013 이었다.The maximum absorption wavelength (? Max) was measured using a spectrophotometer UV-3150 (manufactured by Shimadzu Corporation). As a result,? Max = 389 nm (in 2-butanone) and? Cm), and the value of? (420) /? (400) was 0.013.

화합물 (4) 의 1H-NMR 측정을 실시하였다. 그 결과는 이하와 같다. 1 H-NMR measurement of the compound (4) was carried out. The results are as follows.

Figure pat00035
Figure pat00035

(합성예 5) (Synthesis Example 5)

[화학식 30](30)

Figure pat00036
Figure pat00036

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 시아노아세트산 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 2.0 g, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 4.3 g, p-톨루엔술폰산 1수화물 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 0.2 g, 톨루엔 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 20 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온을 110 ℃ 까지 승온하고, 3 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 톨루엔 용액에 물 40 g 을 첨가하고, 분액 세정을 실시하였다. 이배퍼레이터를 사용하여 얻어진 톨루엔 용액으로부터 톨루엔을 증류 제거하고, 오일상의 액체로서 중간체 4 를 4.7 g 얻었다. 수율은 86 % 였다.2.0 g of cyanoacetic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 3 g of triethylene glycol monomethyl ether (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were placed in a 200 ml-four-necked flask equipped with a stirrer, , 0.2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 20 g of toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer. The inner temperature was raised to 110 캜 and stirred for 3 hours. After completion of the reaction, 40 g of water was added to the toluene solution, and liquid separation was carried out. Toluene was distilled off from the toluene solution obtained using this disperser to obtain 4.7 g of Intermediate 4 as an oil phase liquid. The yield was 86%.

[화학식 31](31)

Figure pat00037
Figure pat00037

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 중간체 2 분말 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 2.0 g, 중간체 4 2.6 g, 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 8.0 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온을 75 ℃ 까지 승온하고, 피페리딘 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 0.7 g 을 적하 깔때기로부터 1 시간 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에 내온 75 ℃ 에서 추가로 6 시간 보온하였다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각시키고, 이배퍼레이터를 사용하여 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 농축액에 아세트산에틸 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 10 g, 물 20 g 을 첨가하고, 아세트산에틸 용액을 분액 세정하였다. 이배퍼레이터를 사용하여 얻어진 아세트산에틸 용액으로부터 아세트산에틸을 증류 제거하고, 오일상의 액체로서 화합물 (5) 를 3.6 g 얻었다. 수율은 93 % 였다. 2.0 g of Intermediate 2 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 2.6 g of Intermediate 4, and 0.5 g of acetonitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were placed in a 200 ml-four-necked flask equipped with a stirrer, Ltd.) was added and stirred with a magnetic stirrer. The internal temperature was raised to 75 캜 and 0.7 g of piperidine (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added dropwise from the dropping funnel over one hour. After completion of the dropwise addition, the internal temperature was further maintained at 75 캜 for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was distilled off using this separator. To the obtained concentrate was added 10 g of ethyl acetate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 20 g of water, and the ethyl acetate solution was subjected to liquid separation. Ethyl acetate was distilled off from the ethyl acetate solution obtained using this disperser to obtain 3.6 g of a compound (5) as an oil phase liquid. The yield was 93%.

화합물 (5) 의 1H-NMR 측정을 실시하였다. 그 결과는 이하와 같다. 1 H-NMR measurement of the compound (5) was carried out. The results are as follows.

Figure pat00038
Figure pat00038

(합성예 6) (Synthesis Example 6)

[화학식 32](32)

Figure pat00039
Figure pat00039

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 중간체 2 분말 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 3.0 g, 시아노아세트산2-에틸헥실 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 2.7 g, 피리딘 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 1.0 g 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 12 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온을 75 ℃ 까지 승온하고, 6 시간 보온하였다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각시키고, 석출한 결정을 여과하였다. 그 결정을 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 10 g 으로 세정하고, 추가로 그 결정을 40 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 화합물 (6) 을 4.3 g 얻었다. 수율은 81 % 였다.3.0 g of an intermediate 2 powder (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 2-ethylhexyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Japan) in a nitrogen-atmosphere flask equipped with a thermometer, (Manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and 12 g of acetonitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer. The inner temperature was raised to 75 DEG C and the temperature was maintained for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the precipitated crystals were filtered. The crystals were washed with 10 g of acetonitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and further the crystals were dried under reduced pressure at 40 ° C to obtain 4.3 g of a compound (6) as a yellow powder. The yield was 81%.

화합물 (6) 의 1H-NMR 측정을 실시하였다. 그 결과는 이하와 같다. 1 H-NMR measurement of the compound (6) was carried out. The results are as follows.

Figure pat00040
Figure pat00040

(합성예 7) (Synthesis Example 7)

[화학식 33](33)

Figure pat00041
Figure pat00041

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 중간체 3 분말 10 g, 무수 아세트산 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 2.9 g, 시아노아세트산이소부틸 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 4.4 g, 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 30 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온 25 ℃ 에서 DIPEA (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 3.7 g 을 적하 깔때기로부터 1 시간 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에 내온 25 ℃ 에서 추가로 2 시간 보온하였다. 반응 종료 후, 냉수 150 g 에 아세토니트릴 용액을 적하하고, 석출한 결정을 여과하였다. 그 결정을 물 2 g, 아세토니트릴 10 g 의 혼합 용액으로 세정하고, 추가로 그 결정을 헵탄 10 g 으로 세정하였다. 세정한 그 결정을 70 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 화합물 (7) 을 5.2 g 얻었다. 수율은 84 % 였다.10 g of the intermediate 3 powder, 2.9 g of acetic anhydride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 2 g of isobutyl cyanoacetate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (Manufactured by HASUNG KOGYO CO., LTD.) And 30 g of acetonitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer. 3.7 g of DIPEA (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added dropwise from the dropping funnel over 1 hour at an internal temperature of 25 占 폚, and the temperature was further kept at 25 占 폚 for 2 hours. After completion of the reaction, an acetonitrile solution was added dropwise to 150 g of cold water, and the precipitated crystals were filtered. The crystals were washed with a mixed solution of 2 g of water and 10 g of acetonitrile, and the crystals were further washed with 10 g of heptane. The washed crystal was dried under reduced pressure at 70 캜 to obtain 5.2 g of a compound (7) as a yellow powder. The yield was 84%.

또, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 389 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 130 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.0092 였다. As a result of measurement of the absorption maximum wavelength (? Max) using a spectrophotometer UV-3150 (Shimadzu Corporation),? Max = 389 nm (in 2-butanone) and? g 占 ㎝ m) and? (420) /? (400) was 0.0092.

화합물 (7) 의 1H-NMR 측정을 실시하였다. 그 결과는 이하와 같다. 1 H-NMR measurement of the compound (7) was carried out. The results are as follows.

Figure pat00042
Figure pat00042

(합성예 8) (Synthesis Example 8)

[화학식 34](34)

Figure pat00043
Figure pat00043

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 시아노아세트산 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 6.3 g, 2-n-옥틸-1-도데칸올 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 20.0 g, p-톨루엔술폰산 1수화물 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 0.6 g, 톨루엔 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 100 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온을 110 ℃ 까지 승온하고, 3 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 톨루엔 용액에 물 100 g 을 첨가하고, 분액 세정을 실시하였다. 이배퍼레이터를 사용하여 얻어진 톨루엔 용액으로부터 톨루엔을 증류 제거하고, 액체로서 중간체 5 를 22 g 얻었다. 수율은 90 % 였다.In a 200 ml-four-necked flask equipped with a thermocouple cooling tube and a thermometer, 6.3 g of cyanoacetic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 2-n-octyl-1-dodecanol (Manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (20 g), p-toluenesulfonic acid monohydrate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (0.6 g) and toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer Respectively. The inner temperature was raised to 110 캜 and stirred for 3 hours. After completion of the reaction, 100 g of water was added to the toluene solution, and liquid separation was carried out. Toluene was distilled off from the toluene solution obtained using this distributor to obtain 22 g of Intermediate 5 as a liquid. The yield was 90%.

[화학식 35](35)

Figure pat00044
Figure pat00044

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 중간체 3 분말 6 g, 무수 아세트산 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 1.8 g, 중간체 5 6.3 g, 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 18 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온 25 ℃ 에서 DIPEA (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 3.7 g 을 적하 깔때기로부터 1 시간 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에 내온 25 ℃ 에서 추가로 2 시간 보온하였다. 반응 종료 후, 냉수 90 g 에 아세토니트릴 용액을 적하하고, 석출한 결정을 여과하였다. 그 결정을 물 2 g, 아세토니트릴 10 g 의 혼합 용액으로 세정하고, 추가로 그 결정을 헵탄 10 g 으로 세정하였다. 세정한 그 결정을 70 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 화합물 (8) 을 6.5 g 얻었다. 수율은 92 % 였다.6 g of the intermediate 3 powder, 1.8 g of acetic anhydride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 6.3 g of Intermediate 5, and 0.1 g of acetone (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were placed in a 200 ml- 18 g of nitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, and the mixture was stirred with a magnetic stirrer. 3.7 g of DIPEA (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added dropwise from the dropping funnel over 1 hour at an internal temperature of 25 占 폚, and the temperature was further kept at 25 占 폚 for 2 hours. After completion of the reaction, an acetonitrile solution was added dropwise to 90 g of cold water, and the precipitated crystals were filtered. The crystals were washed with a mixed solution of 2 g of water and 10 g of acetonitrile, and the crystals were further washed with 10 g of heptane. The washed crystals were dried under reduced pressure at 70 캜 to obtain 6.5 g of a compound (8) as a yellow powder. The yield was 92%.

또, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 389 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 52 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.0121 이었다. The maximum absorption wavelength (? Max) was measured using a spectrophotometer UV-3150 (Shimadzu Corporation). As a result,? Max = 389 nm (in 2-butanone) and? g · cm) and? (420) /? (400) was 0.0121.

화합물 (8) 의 1H-NMR 측정을 실시하였다. 그 결과는 이하와 같다. 1 H-NMR measurement of the compound (8) was carried out. The results are as follows.

Figure pat00045
Figure pat00045

(합성예 9) (Synthesis Example 9)

[화학식 36](36)

Figure pat00046
Figure pat00046

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 시아노아세트산 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 14 g, 2-에틸-1-부탄올 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 15 g, p-톨루엔술폰산 1수화물 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 1.4 g, 톨루엔 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 75 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온을 110 ℃ 까지 승온하고, 3 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 톨루엔 용액에 물 100 g 을 첨가하고, 분액 세정을 실시하였다. 이배퍼레이터를 사용하여 얻어진 톨루엔 용액으로부터 톨루엔을 증류 제거하고, 액체로서 중간체 6 을 22 g 얻었다. 수율은 90 % 였다.14 g of cyanoacetic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 2 g of 2-ethyl-1-butanol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. ), 1.4 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 75 g of toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer. The inner temperature was raised to 110 캜 and stirred for 3 hours. After completion of the reaction, 100 g of water was added to the toluene solution, and liquid separation was carried out. Toluene was distilled off from the toluene solution obtained using this disperser to obtain 22 g of Intermediate 6 as a liquid. The yield was 90%.

[화학식 37](37)

Figure pat00047
Figure pat00047

딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내에, 질소 분위기에 있어서, 중간체 3 분말 10 g, 무수 아세트산 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 2.9 g, 중간체 6 4.8 g, 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 30 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온 25 ℃ 에서 DIPEA (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 3.7 g 을 적하 깔때기로부터 1 시간 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에 내온 25 ℃ 에서 추가로 2 시간 보온하였다. 반응 종료 후, 냉수 150 g 에 아세토니트릴 용액을 적하하고, 석출한 결정을 여과하였다. 그 결정을 물 2 g, 아세토니트릴 10 g 의 혼합 용액으로 세정하고, 추가로 그 결정을 헵탄 10 g 으로 세정하였다. 세정한 그 결정을 70 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 화합물 (9) 를 5.7 g 얻었다. 수율은 84 % 였다.10 g of the intermediate 3 powder, 2.9 g of acetic anhydride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 4.8 g of Intermediate 6, and 4.8 g of acetoacetic acid in a nitrogen-atmosphere flask were placed in a 200 ml- 30 g of nitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, and the mixture was stirred with a magnetic stirrer. 3.7 g of DIPEA (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added dropwise from the dropping funnel over 1 hour at an internal temperature of 25 占 폚, and the temperature was further kept at 25 占 폚 for 2 hours. After completion of the reaction, an acetonitrile solution was added dropwise to 150 g of cold water, and the precipitated crystals were filtered. The crystals were washed with a mixed solution of 2 g of water and 10 g of acetonitrile, and the crystals were further washed with 10 g of heptane. The washed crystals were dried under reduced pressure at 70 ° C to obtain 5.7 g of Compound (9) as a yellow powder. The yield was 84%.

또, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 389 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 118 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.0090 이었다.As a result of measurement of maximum absorption wavelength (? Max) using a spectrophotometer UV-3150 (Shimadzu Corporation),? Max = 389 nm (in 2-butanone) and? g · cm) and? (420) /? (400) was 0.0090.

화합물 (9) 의 1H-NMR 측정을 실시하였다. 그 결과는 이하와 같다. 1 H-NMR measurement of the compound (9) was carried out. The results are as follows.

Figure pat00048
Figure pat00048

(a-1) 제조예 1:점착제 조성물 (1) 의 조제 (a-1) Production Example 1: Preparation of pressure-sensitive adhesive composition (1)

아크릴 수지 (a) 의 고형분 100 질량부에 대하여, 가교제 (콜로네이트 L) 0.50 질량부, 실란계 화합물 (KBM-403) 0.50 질량부를 각각 배합하였다. 또한 고형분 농도가 14 % 가 되도록 2-부타논을 첨가하고, 교반기 (야마토 과학 주식회사 제조 쓰리 원 모터) 를 사용하여, 300 rpm 으로 30 분간 교반 혼합하고, 점착제 조성물 (1) 을 조제하였다.0.50 parts by mass of a crosslinking agent (colonate L) and 0.50 parts by mass of a silane compound (KBM-403) were added to 100 parts by mass of a solid content of the acrylic resin (a). Then, 2-butanone was added so that the solid concentration became 14%, and the mixture was stirred with a stirrer (Three One Motor, Yamato Scientific Co., Ltd.) at 300 rpm for 30 minutes to prepare a pressure-sensitive adhesive composition (1).

(a-2) 제조예 2 ∼ 27:점착제 조성물 (2) ∼ (27) 의 조제 (a-2) Production Examples 2 to 27: Preparation of pressure-sensitive adhesive compositions (2) to (27)

아크릴 수지 (a) 의 고형분 100 질량부에 대하여, 가교제 (콜로네이트 L) 0.50 질량부 및 실란계 화합물 (KBM-403) 0.50 질량부, 그리고 표 3 에 나타내는 광 선택 흡수성 화합물 (화합물 (1) ∼ (9)) 을, 표 3 에 나타내는 양으로 배합하였다. 또한 고형분 농도가 14 질량% 가 되도록 2-부타논을 첨가하고, 교반기 (야마토 과학 주식회사 제조 쓰리 원 모터) 를 사용하여, 300 rpm 으로 30 분간 교반 혼합하고, 점착제 조성물 (2) ∼ (27) 을 각각 조제하였다.0.50 parts by mass of a crosslinking agent (colonate L) and 0.50 parts by mass of a silane compound (KBM-403) were added to 100 parts by mass of a solid content of the acrylic resin (a) (9)) were compounded in amounts shown in Table 3. Then, 2-butanone was added so that the solid concentration became 14 mass%, and the mixture was stirred and mixed at 300 rpm for 30 minutes using a stirrer (Three One Motor, manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd.) Respectively.

Figure pat00049
Figure pat00049

제조예 2 ∼ 27 에서 얻어진 점착제 조성물 (2) ∼ (27) 에 대해, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여, 극대 흡수 파장 λmax 를 측정하였다. 또, ε(400) 및 ε(420) 도 측정하고, ε(420)/ε(400) 을 산출하였다. 그 결과를 표 4 에 나타낸다.The maximum absorption wavelength? Max was measured using the spectrophotometer UV-3150 (manufactured by Shimadzu Corporation) for the pressure-sensitive adhesive compositions (2) to (27) obtained in Production Examples 2 to 27. Also,? (400) and? (420) were measured, and? (420) /? (400) was calculated. The results are shown in Table 4.

Figure pat00050
Figure pat00050

(a-3) 제조예 28:점착제 조성물 (28) 의 조제 (a-3) Production Example 28: Preparation of pressure-sensitive adhesive composition (28)

아크릴 수지 (b) 의 고형분 100 질량부에 대하여, 가교제 (콜로네이트 L) 0.50 질량부, 실란계 화합물 (KBM-403) 0.50 질량부를 각각 배합하였다. 또한 고형분 농도가 14 % 가 되도록 2-부타논을 첨가하고, 교반기 (야마토 과학 주식회사 제조 쓰리 원 모터) 를 사용하여, 300 rpm 으로 30 분간 교반 혼합하고, 점착제 조성물 (28) 을 조제하였다.0.50 parts by mass of a crosslinking agent (Colonate L) and 0.50 parts by mass of a silane compound (KBM-403) were added to 100 parts by mass of a solid content of the acrylic resin (b). Then, 2-butanone was added so that the solid concentration became 14%, and the mixture was stirred and mixed at 300 rpm for 30 minutes using a stirrer (Three One Motor, manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd.) to prepare a pressure-sensitive adhesive composition (28).

(a-4) 제조예 29 ∼ 52:점착제 조성물 (29) ∼ (52) 의 조제 (a-4) Production Examples 29 to 52: Preparation of pressure-sensitive adhesive compositions (29) to (52)

아크릴 수지 (b) 의 고형분 100 질량부에 대하여, 가교제 (콜로네이트 L) 0.50 질량부 및 실란계 화합물 (KBM-403) 0.50 질량부, 그리고 표 5 에 기재된 광 선택 흡수성 화합물을 표 5 에 나타내는 양으로 배합하였다. 또한 고형분 농도가 14 % 가 되도록 2-부타논을 첨가하고, 교반기 (야마토 과학 주식회사 제조 쓰리 원 모터) 를 사용하여, 300 rpm 으로 30 분간 교반 혼합하고, 점착제 조성물 (29) ∼ (52) 를 각각 조제하였다.0.50 parts by mass of a crosslinking agent (colonate L) and 0.50 parts by mass of a silane compound (KBM-403) were added to 100 parts by mass of a solid content of the acrylic resin (b) . Then, 2-butanone was added so that the solid concentration became 14%, and the mixture was stirred and mixed at 300 rpm for 30 minutes using a stirrer (Three One Motor, Yamato Scientific Co., Ltd.), and the pressure-sensitive adhesive compositions (29) to Lt; / RTI >

Figure pat00051
Figure pat00051

제조예 29 ∼ 52 에서 얻어진 점착제 조성물 (29) ∼ (52) 에 대해, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여, 극대 흡수 파장 λmax 를 측정하였다. 또, ε(400) 및 ε(420) 도 측정하고, ε(420)/ε(400) 을 산출하였다. 그 결과를 표 6 에 나타낸다.The maximum absorption wavelength? Max was measured using the spectrophotometer UV-3150 (manufactured by Shimadzu Corporation) for the pressure-sensitive adhesive compositions (29) to (52) obtained in Production Examples 29 to 52. Also,? (400) and? (420) were measured, and? (420) /? (400) was calculated. The results are shown in Table 6.

Figure pat00052
Figure pat00052

(b-1) 참고예 1(b-1) Reference Example 1

이형 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 (린텍사 제조 SP-PLR382050, 이하, 「세퍼레이터」 라고 약기한다) 의 이형 처리면에, 제조예 1 에서 조제한 점착제 조성물 (1) 을, 건조 후의 점착제층의 두께가 10 ㎛ 가 되도록 어플리케이터를 사용하여 도포하고, 100 ℃ 에서 1 분간 건조시켜 점착제 시트 (R1) 을 제조하였다.The pressure-sensitive adhesive composition (1) prepared in Preparation Example 1 was applied to the release-treated surface of a polyethylene terephthalate film subjected to releasing treatment (SP-PLR382050 manufactured by Lintec Corp., hereinafter abbreviated as "separator" Of 10 mu m using an applicator, and dried at 100 DEG C for 1 minute to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet (R1).

얻어진 점착제 시트 (R1) 의 광학 특성을 분광 광도계 (UV-3150;(주) 시마즈 제작소 제조) 에 의해 측정하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다. 표 중의 T(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 투과율 (%), T(420) 은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 투과율 (%) 을 나타낸다.The optical property of the obtained pressure-sensitive adhesive sheet (R1) was measured by a spectrophotometer (UV-3150; manufactured by Shimadzu Corporation). The results are shown in Table 7. In the table, T (400) represents the transmittance (%) at a wavelength of 400 nm and T (420) represents the transmittance (%) at a wavelength of 420 nm.

(b-2) 참고예 2(b-2) Reference Example 2

세퍼레이터의 이형 처리면에, 제조예 1 에서 조제한 점착제 조성물 (1) 을, 건조 후의 점착제층의 두께가 5 ㎛ 가 되도록 어플리케이터를 사용하여 도포하고, 100 ℃ 에서 1 분간 건조시켜 점착제 시트 (R2) 를 제조하였다. 얻어진 점착제 시트 (R2) 의 광학 특성을 참고예 1 과 동일한 방법에 의해 측정하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다.The pressure-sensitive adhesive composition (1) prepared in Preparation Example 1 was applied to the release-treated surface of the separator using an applicator so that the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer after drying became 5 占 퐉 and dried at 100 占 폚 for 1 minute to obtain a pressure- . The optical properties of the resulting pressure-sensitive adhesive sheet (R2) were measured in the same manner as in Reference Example 1. The results are shown in Table 7.

(b-3) 비교예 1 ∼ 17(b-3) Comparative Examples 1 to 17

점착제 조성물 (1) 대신에, 제조예 2 ∼ 18 에서 조제한 점착제 조성물 (2) ∼ (18) 을 각각 사용하여, 참고예 1 과 동일한 방법에 의해, 비교예 1 ∼ 17 의 점착제 시트 (C1) ∼ (C17) 을 각각 제조하였다. 얻어진 점착제 시트 (C1) ∼ (C17) 의 광학 특성을 참고예 1 과 동일한 방법에 의해 측정하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다.The pressure-sensitive adhesive sheets (C1) to (C) of Comparative Examples 1 to 17 were prepared in the same manner as in Reference Example 1, except that the pressure-sensitive adhesive compositions (2) to (18) (C17). Optical properties of the obtained pressure-sensitive adhesive sheets (C1) to (C17) were measured in the same manner as in Reference Example 1. [ The results are shown in Table 7.

(b-4) 실시예 1 ∼ 9(b-4) Examples 1 to 9

점착제 조성물 (1) 대신에, 제조예 19 ∼ 27 에서 조제한 점착제 조성물 (19) ∼ (27) 을 각각 사용하여, 참고예 1 과 동일한 방법에 의해, 실시예 1 ∼ 9 의 점착제 시트 (E1) ∼ (E9) 를 각각 제조하였다. 얻어진 점착제 시트 (E1) ∼ (E9) 의 광학 특성을 참고예 1 과 동일한 방법에 의해 측정하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다.The pressure-sensitive adhesive sheets (E1) to (E1) were prepared in the same manner as in Reference Example 1, except that the pressure-sensitive adhesive compositions (19) to (27) (E9), respectively. Optical properties of the resulting pressure-sensitive adhesive sheets (E1) to (E9) were measured by the same method as in Reference Example 1. [ The results are shown in Table 7.

(b-5) 실시예 10 ∼ 14(b-5) Examples 10 to 14

점착제 조성물 (1) 대신에, 제조예 19 ∼ 23 에서 조제한 점착제 조성물 (19) ∼ (23) 을 사용하여, 참고예 2 와 동일한 방법에 의해, 실시예 10 ∼ 14 의 점착제 시트 (E10) ∼ (E14) 를 각각 제조하였다. 얻어진 점착제 시트 (E10) ∼ (E14) 의 광학 특성을 참고예 1 과 동일한 방법에 의해 측정하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다.The pressure-sensitive adhesive sheets (E10) to (23) of Examples 10 to 14 were obtained in the same manner as in Reference Example 2, except that the pressure-sensitive adhesive compositions (19) to E14), respectively. Optical properties of the obtained pressure-sensitive adhesive sheets (E10) to (E14) were measured by the same method as in Reference Example 1. [ The results are shown in Table 7.

(b-6) 참고예 3(b-6) Reference Example 3

제조예 28 에서 조제한 점착제 조성물 (28) 을 사용하여, 참고예 1 과 동일한 방법에 의해, 참고예 3 의 점착제 시트 (R3) 을 제조하였다. 얻어진 점착제 시트 (R3) 의 광학 특성을 참고예 1 과 동일한 방법에 의해 측정하였다. 결과를 표 8 에 나타낸다.A pressure-sensitive adhesive sheet (R3) of Reference Example 3 was produced in the same manner as in Reference Example 1, except that the pressure-sensitive adhesive composition (28) prepared in Preparation Example 28 was used. The optical property of the obtained pressure-sensitive adhesive sheet (R 3) was measured by the same method as in Reference Example 1. The results are shown in Table 8.

(b-7) 비교예 18 ∼ 34(b-7) Comparative Examples 18 to 34

제조예 29 ∼ 45 에서 조제한 점착제 조성물 (29) ∼ (45) 를 사용하여, 참고예 1 과 동일한 방법에 의해, 비교예 18 ∼ 34 의 점착제 시트 (C18) ∼ (C34) 를 각각 제조하였다. 얻어진 점착제 시트 (C18) ∼ (C34) 의 광학 특성을 참고예 1 과 동일한 방법에 의해 측정하였다. 결과를 표 8 에 나타낸다.(C18) to (C34) of Comparative Examples 18 to 34 were prepared in the same manner as in Reference Example 1, using the pressure-sensitive adhesive compositions (29) to (45) prepared in Production Examples 29 to 45, respectively. Optical properties of the obtained pressure-sensitive adhesive sheets (C18) to (C34) were measured in the same manner as in Reference Example 1. [ The results are shown in Table 8.

(b-8) 실시예 15 ∼ 21(b-8) Examples 15 to 21

제조예 46 ∼ 52 에서 조제한 점착제 조성물 (46) ∼ (52) 를 사용하여, 참고예 1 과 동일한 방법에 의해, 실시예 15 ∼ 21 의 점착제 시트 (E15) ∼ (E21) 을 각각 제조하였다. 얻어진 점착제 시트 (E15) ∼ (E21) 의 광학 특성을 참고예 1 과 동일한 방법에 의해 측정하였다. 결과를 표 8 에 나타낸다.(E15) to (E21) of Examples 15 to 21 were prepared in the same manner as in Reference Example 1, using the pressure-sensitive adhesive compositions (46) to (52) prepared in Production Examples 46 to 52, respectively. Optical properties of the resulting pressure-sensitive adhesive sheets (E15) to (E21) were measured by the same method as in Reference Example 1. [ The results are shown in Table 8.

<점착제 시트의 결정 석출 평가>≪ Evaluation of crystal precipitation of pressure-sensitive adhesive sheet &

[40 ℃ 가온 시험 (표 7 및 8 에서는 「가온」 이라고 표기)] [40 ° C heating test (in Table 7 and 8, "heating" is indicated)

항온조 (에스펙 주식회사 제조:형번 PL-3KT) 에, 상기 점착제 시트를 각각 투입하고, 온도 40 ℃ 의 건조 조건하에서, 7 일간 및 30 일간 각각 방치한 후, 점착제 시트의 외관 상태를 육안으로 관찰하고, 이하의 평가 기준에 따라 평가를 실시하였다. 그 결과를 표 7 및 8 에 나타낸다.The pressure-sensitive adhesive sheet was put in a thermostatic chamber (manufactured by Espec Co., Ltd., model PL-3KT), and each of the pressure-sensitive adhesive sheets was allowed to stand for 7 days and 30 days under a drying condition at a temperature of 40 ° C. , And the evaluation was carried out according to the following evaluation criteria. The results are shown in Tables 7 and 8.

[40 ℃ 가온 시험의 평가 기준] [Evaluation Criteria of 40 ° C Heating Test]

A:30 일 후의 샘플에 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 확인되지 않는다.A: Almost no change in appearance such as crystal precipitation was observed in the sample after 30 days.

B:7 일 후의 샘플에 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 확인되지 않는다.B: Almost no change in appearance such as crystal precipitation was observed in the sample after 7 days.

C:7 일 후의 샘플에 결정 석출 등의 외관 변화가 현저하게 확인된다.C: Appearance change such as crystal precipitation is remarkably confirmed in the sample after 7 days.

[―15 ℃ 냉각 시험 (표 7 및 8 에서는 「냉각」 이라고 표기)] [-15 [deg.] C cooling test (indicated as " cooling " in Tables 7 and 8)

항온조에 상기 점착제 시트를 투입하고, 온도 ―15 ℃ 의 건조 조건하에서, 7 일간 및 30 일간 각각 방치한 후, 점착제 시트의 외관 상태를 육안으로 관찰하고, 이하의 평가 기준에 따라 평가를 실시하였다. 그 결과를 표 7 및 8 에 나타낸다.The above pressure-sensitive adhesive sheet was placed in a thermostatic chamber and allowed to stand for 7 days and 30 days under a drying condition of a temperature of -15 DEG C, and then the appearance of the pressure-sensitive adhesive sheet was visually observed and evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Tables 7 and 8.

[―15 ℃ 냉각 시험의 평가 기준] [Evaluation Criteria of -15 ° C Cooling Test]

A:30 일 후의 샘플에 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 확인되지 않는다.A: Almost no change in appearance such as crystal precipitation was observed in the sample after 30 days.

B:7 일 후의 샘플에 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 확인되지 않는다.B: Almost no change in appearance such as crystal precipitation was observed in the sample after 7 days.

C:7 일 후의 샘플에 결정 석출 등의 외관 변화가 현저하게 확인된다.C: Appearance change such as crystal precipitation is remarkably confirmed in the sample after 7 days.

Figure pat00053
Figure pat00053

Figure pat00054
Figure pat00054

<적층 광학 필름의 제조>≪ Production of laminated optical film &

다음으로, 이하와 같이 적층 광학 필름을 제조하였다. 적층 광학 필름의 제조에 있어서, 이하의 폴리머 필름을 사용하였다. 또, 처리 장치, 측정 장치 및 측정 방법에 대해서도 이하와 같다.Next, a laminated optical film was produced as follows. In the production of the laminated optical film, the following polymer film was used. The processing apparatus, measuring apparatus and measuring method are also as follows.

·시클로올레핀 폴리머 (COP) 필름:닛폰 제온 주식회사 제조의 ZF-14Cycloolefin polymer (COP) film: ZF-14 manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.

·코로나 처리 장치:카스가 전기 주식회사 제조의 AGF-B10Corona disposal device: AGF-B10 manufactured by Kasuga Electric Co., Ltd.

·코로나 처리의 조건:상기 코로나 처리 장치를 사용하여, 출력 0.3 ㎾, 처리 속도 3 m/분의 조건으로 1 회 실시Condition of corona treatment: Using the above corona treatment apparatus, the test was conducted once under the conditions of 0.3 kW of output power and 3 m / min of treatment speed

·편광 UV 조사 장치:우시오 전기 주식회사 제조의 편광자 유닛이 부착된 SPOT CURE SP-7Polarizing UV irradiation device: SPOT CURE SP-7 with a polarizer unit manufactured by Ushio Electric Co., Ltd.

·레이저 현미경:올림퍼스 주식회사 제조의 LEXT· Laser microscope: LEXT manufactured by Olympus Corporation

·고압 수은 램프:우시오 전기 주식회사 제조의 유니큐어 VB-15201BY-A· High pressure mercury lamp: UniCure VB-15201BY-A manufactured by Ushio Electric Co., Ltd.

·면내 위상차값의 측정:복굴절 측정 장치 (오지 계측 기기 주식회사 제조의 KOBRA-WR) 를 사용하여 측정Measurement of in-plane retardation value: Measured using a birefringence measurement device (KOBRA-WR manufactured by Oji Measurement Instruments Co., Ltd.)

·배향막의 막두께의 측정:닛폰 분광 주식회사 제조의 엘립소미터 M-220 을 사용하여 측정Measurement of Film Thickness of Orientation Film: Measured using an ellipsometer M-220 manufactured by Nippon Bunko KK

광학 이방성층 및 적층체 등의 제조에는, 이하에 나타내는 「광 배향막 형성용 조성물」, 「러빙 배향성 폴리머 조성물」, 「중합성 액정 화합물 A 를 포함하는 조성물」, 및 「편광판」 을 사용하였다.A composition containing a photo-alignment film, a composition containing a polymerizable liquid crystal compound A, and a polarizer were used for the preparation of an optically anisotropic layer and a laminate.

<광 배향막 형성용 조성물의 조제>≪ Preparation of Composition for Photo Orientated Film Formation &

하기 구조의 광 배향성 재료 5 부와 시클로펜타논 (용제) 95 부를 혼합하고, 얻어진 혼합물을 80 ℃ 에서 1 시간 교반함으로써, 광 배향막 형성용 조성물을 얻었다.5 parts of the photo-orientable material of the following structure and 95 parts of cyclopentanone (solvent) were mixed, and the obtained mixture was stirred at 80 占 폚 for 1 hour to obtain a composition for forming a photo alignment film.

[화학식 38](38)

Figure pat00055
Figure pat00055

<중합성 액정 화합물 A 를 포함하는 조성물의 조제>≪ Preparation of composition containing polymerizable liquid crystal compound A >

하기 구조의 중합성 액정 화합물 A 와, 하기의 중합 개시제와 레벨링제와 용제를 성분으로서 혼합하고, 중합성 액정 화합물 A 를 포함하는 조성물을 얻었다. 또한, 중합성 액정 화합물 A 는, 일본 공개특허공보 2010-31223호에 기재된 방법으로 합성하였다. 중합성 액정 화합물 A 의 극대 흡수 파장 λmax (LC) 는, 350 ㎚ 였다.A polymerizable liquid crystal compound A having the following structure and the following polymerization initiator, a leveling agent and a solvent were mixed as a component to obtain a composition containing the polymerizable liquid crystal compound A. The polymerizable liquid crystal compound A was synthesized by the method described in JP-A-2010-31223. The maximum absorption wavelength? Max (LC) of the polymerizable liquid crystal compound A was 350 nm.

·중합성 액정 화합물 A (12.0 부):Polymerizable liquid crystal compound A (12.0 parts):

[화학식 39][Chemical Formula 39]

Figure pat00056
Figure pat00056

·중합 개시제 (0.72 부):2-디메틸아미노-2-벤질-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 (이르가큐어 369;치바 스페셜리티 케미컬즈사 제조) Polymerization initiator (0.72 part): 2-Dimethylamino-2-benzyl-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one (Irgacure 369; Ciba Specialty Chemicals)

·레벨링제 (0.12 부):폴리아크릴레이트 화합물 (BYK-361N;BYK-Chemie 사 제조) Leveling agent (0.12 part): Polyacrylate compound (BYK-361N, manufactured by BYK-Chemie)

·용제 (100 부):시클로펜타논Solvent (100 parts): Cyclopentanone

<편광판의 제조>≪ Production of polarizing plate &

두께 30 ㎛ 의 폴리비닐알코올 필름 (평균 중합도 약 2400, 비누화도 99.9 몰 % 이상) 을, 건식 연신에 의해 약 4 배로 1 축 연신하고, 또한 긴장 상태를 유지한 채로, 40 ℃ 의 순수에 40 초간 침지한 후, 요오드/요오드화칼륨/물의 중량비가 0.044/5.7/100 인 염색 수용액에 28 ℃ 에서 30 초간 침지하여 염색 처리를 실시하였다. 그 후, 요오드화칼륨/붕산/물의 중량비가 11.0/6.2/100 인 붕산 수용액에 70 ℃ 에서 120 초간 침지하였다. 계속해서, 8 ℃ 의 순수로 15 초간 세정한 후, 300 N 의 장력으로 유지한 상태에서, 60 ℃ 에서 50 초간, 이어서 75 ℃ 에서 20 초간 건조시켜, 폴리비닐알코올 필름에 요오드가 흡착 배향하고 있는 두께 12 ㎛ 의 편광자를 얻었다.A polyvinyl alcohol film having a thickness of 30 占 퐉 (average degree of polymerization of about 2400 and a degree of saponification of 99.9 mol% or more) was uniaxially stretched by about 4 times by dry stretching and maintained at 40 占 폚 for 40 seconds And then dipped in a dyeing aqueous solution having a weight ratio of iodine / potassium iodide / water of 0.044 / 5.7 / 100 at 28 ° C for 30 seconds. Thereafter, it was immersed in an aqueous boric acid solution having a weight ratio of potassium iodide / boric acid / water of 11.0 / 6.2 / 100 at 70 ° C for 120 seconds. Subsequently, the film was washed with pure water at 8 캜 for 15 seconds, then dried at 60 캜 for 50 seconds and then at 75 캜 for 20 seconds while maintaining the tension at 300 N, and the polyvinyl alcohol film was adsorbed and oriented Thereby obtaining a polarizer having a thickness of 12 占 퐉.

얻어진 편광자와, 시클로올레핀 폴리머 필름 (COP, 닛폰 제온 주식회사 제조 ZF-4 UV 흡수 특성 없음 30 ㎛) 사이에 수계 접착제를 주입하고, 닙 롤로 첩합하였다. 얻어진 첩합물의 장력을 430 N/m 으로 유지하면서, 60 ℃ 에서 2 분간 건조시켜, 편면에 보호 필름으로서 시클로올레핀 필름을 갖는 42 ㎛ 의 편광판을 얻었다. 또한, 상기 수계 접착제는, 물 100 부에, 카르복실기 변성 폴리비닐알코올 (주식회사 쿠라레 제조;쿠라레 포발 KL318) 3 부와, 수용성 폴리아미드 에폭시 수지 (스미카 켐텍스 주식회사 제조;스미레즈 레진 650;고형분 농도 30 % 의 수용액) 1.5 부를 첨가하여 조제하였다.An aqueous adhesive was injected between the obtained polarizer and a cycloolefin polymer film (COP, ZF-4 without UV absorption property, manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd., 30 m), and the resultant was bonded with a nip roll. The obtained conjugate was dried at 60 占 폚 for 2 minutes while maintaining the tension at 430 N / m to obtain a 42 占 퐉 polarizing plate having a cycloolefin film as a protective film on one side. The water-based adhesive was prepared by mixing 3 parts of a carboxyl group-modified polyvinyl alcohol (Kurarapoval KL318, manufactured by Kuraray Co., Ltd.) and 3 parts of a water-soluble polyamide epoxy resin (Sumirez resin 650, Concentration: 30% aqueous solution).

이하와 같이 하여, 얻어진 편광판의 편광도 Py 및 단체 투과율 Ty 를 측정하였다.The polarization degree Py and the unit transmissivity Ty of the obtained polarizing plate were measured as follows.

투과축 방향의 단체 투과율 (T1) 및 흡수축 방향의 단체 투과율 (T2) 를, 분광 광도계 (UV-3150;주식회사 시마즈 제작소 제조) 에 편광자가 부착된 폴더를 세트한 장치를 사용하여, 더블빔법에 의해 2 ㎚ 스텝 380 ∼ 680 ㎚ 의 파장 범위에서 측정하였다. 하기 식 (p) 그리고 (q) 를 이용하여, 각 파장에 있어서의 단체 투과율, 편광도를 산출하고, 또한 JIS Z8701 의 2 도 시야 (C 광원) 에 의해 시감도 보정을 실시하고, 시감도 보정 단체 투과율 (Ty) 및 시감도 보정 편광도 (Py) 를 산출하였다. 그 결과, 시감도 보정 단체 투과율 Ty 가 43.0 %, 시감도 보정 편광도 Py 가 99.99 % 인 흡수형 편광판을 얻었다.The single transmittance T1 in the transmission axis direction and the single transmittance T2 in the absorption axis direction were measured by a double beam method using a device in which a polarizer attached folder was set in a spectrophotometer (UV-3150; Shimadzu Corporation) In a wavelength range of 380 to 680 nm. The following formula (p) and (q) are used to calculate the simple transmittance and the degree of polarization at each wavelength, and the visual sensitivity correction is carried out by using the two-view visual field (C light source) of JIS Z8701, Ty and visual sensitivity correction polarization degree Py were calculated. As a result, an absorption type polarizing plate having a visibility-corrected single-unit transmittance Ty of 43.0% and a visual sensitivity correction polarization degree Py of 99.99% was obtained.

단체 투과율 Ty (%) = {(T1 + T2)/2} × 100 (p) (%) = {(T1 + T2) / 2} x 100 (p)

편광도 Py (%) = {(T1 ― T2)/(T1 + T2)} × 100 (q) The polarization degree Py (%) = {(T1 - T2) / (T1 + T2)} 100 (q)

<광학 이방성층의 제조>≪ Preparation of optically anisotropic layer &

시클로올레핀 폴리머 필름 (COP, 닛폰 제온 주식회사 제조 ZF-14) 을, 코로나 처리 장치 (AGF-B10, 카스가 전기 주식회사 제조) 를 사용하여 출력 0.3 ㎾, 처리 속도 3 m/분의 조건으로 1 회 처리하였다. 코로나 처리를 실시한 표면에, 광 배향막 형성용 조성물을 바 코터 도포하고, 80 ℃ 에서 1 분간 건조시키고, 편광 UV 조사 장치 (SPOT CURE SP-7;우시오 전기 주식회사 제조) 를 사용하여, 100 mJ/㎠ 의 적산 광량으로 편광 UV 노광을 실시하였다. 얻어진 배향막의 막두께를 엘립소미터로 측정한 결과, 100 ㎚ 였다.(COF, ZF-14 manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.) was treated once with a corona treatment apparatus (AGF-B10, manufactured by Kasuga Electric Co., Ltd.) under the conditions of an output of 0.3 kW and a treatment rate of 3 m / min Respectively. The composition for forming a photo alignment film was coated on a corona-treated surface by a bar coater and dried at 80 DEG C for 1 minute. Using a polarizing UV irradiation device (SPOT CURE SP-7, manufactured by Ushio Electric Co., Ltd.), 100 mJ / Polarized UV exposure was carried out at an integrated light quantity. The film thickness of the resulting alignment film was measured by an ellipsometer, and found to be 100 nm.

계속해서, 배향막 상에, 먼저 조제한 중합성 액정 화합물 A 를 포함하는 조성물로 이루어지는 도공액을 바 코터를 사용하여 도포하고, 120 ℃ 에서 1 분간 건조시킨 후, 고압 수은 램프 (유니큐어 VB-15201BY-A, 우시오 전기 주식회사 제조) 를 사용하여, 도공액을 도포한 면측으로부터 자외선을 조사 (질소 분위기하, 파장 313 ㎚ 에 있어서의 적산 광량:500 mJ/㎠) 함으로써, 광학 이방성층 (위상차 필름) 을 포함하는 광학 필름을 얻었다. 얻어진 광학 이방성층의 막두께를 레이저 현미경으로 측정한 결과, 2 ㎛ 였다.Subsequently, a coating liquid composed of a composition containing the polymerizable liquid crystal compound A prepared first was coated on the alignment film using a bar coater and dried at 120 DEG C for 1 minute. Thereafter, a high pressure mercury lamp (UniCure VB-15201BY-A (Phase difference film) by irradiating ultraviolet rays from the surface side coated with the coating liquid (total amount of light at a wavelength of 313 nm: 500 mJ / cm 2) under a nitrogen atmosphere Was obtained. The film thickness of the resulting optically anisotropic layer was measured by a laser microscope and found to be 2 탆.

(c-1) 실시예 22:적층 광학 필름 (1) 의 제조 (c-1) Example 22: Preparation of laminated optical film (1)

상기 광학 필름의 광학 이방성층 측에, 실시예 1 에서 제조한 점착제 시트 (E1) 을 첩합하고, 상기 점착제 시트 (E1) 의 세퍼레이터를 없앤 후, 나타난 점착제 조성물 (19) 의 표면에 상기 편광판을 적층하였다. 그 후, 코로나 처리 장치 (AGF-B10, 카스가 전기 주식회사 제조) 를 사용하여 출력 0.3 ㎾, 처리 속도 3 m/분의 조건으로 1 회 처리함으로써, 상기 편광판과 상기 광학 이방성층을, 점착제 조성물 (19) 를 통해서 첩합하였다. 이 때, 편광판의 흡수축에 대하여 광학 이방성층의 지상축의 관계가 45° 가 되도록 적층하고, 원편광판을 형성하였다. 그 후, 상기 광학 필름의 기재인 COP 필름을 박리함으로써, 편광판에 광학 이방성층을 전사한 적층 광학 필름 (원편광판) 1 을 얻었다. 얻어진 적층 광학 필름 1 의 두께는 64 ㎛ 였다.The pressure-sensitive adhesive sheet (E1) prepared in Example 1 was laminated on the optically anisotropic layer side of the optical film, the separator of the pressure-sensitive adhesive sheet (E1) was removed, and the polarizer was laminated on the surface of the pressure- Respectively. Thereafter, the polarizing plate and the optically anisotropic layer were treated with a pressure of 0.3 kW and a processing speed of 3 m / min using a corona treatment apparatus (AGF-B10, manufactured by Kasuga Electric Co., Ltd.) 19). At this time, the circularly polarizing plate was formed by laminating the polarizing plate so that the relationship between the slow axis of the optically anisotropic layer and the absorption axis of the polarizing plate was 45 °. Thereafter, the COP film as the base of the optical film was peeled off to obtain a laminated optical film (circularly polarizing plate) 1 on which the optically anisotropic layer was transferred to the polarizing plate. The thickness of the obtained laminated optical film 1 was 64 占 퐉.

적층 광학 필름 1 의 광학 특성을 측정하기 위해서, 유리에 전사함으로써 측정용 샘플을 제조하였다. 이 샘플의 파장 450 ㎚, 파장 550 ㎚ 그리고 파장 630 ㎚ 의 위상차값을 복굴절 측정 장치 (KOBRA-WR;오지 계측 기기 주식회사 제조) 에 의해 측정하고, 파장 400 ㎚ 그리고 파장 420 ㎚ 의 투과율을 분광 광도계 (UV-3150;주식회사 시마즈 제작소 제조) 에 의해 측정하였다. 또한, 광원측에 편광 프리즘을 배치함으로써 완전 직선 편광으로 하고, 이 직선 편광을 측정용 샘플에 조사함으로써 측정하였다. 이 때, 적층 광학 필름 1 (원편광판 1) 의 편광판측의 투과축과 평행하게 직선 편광을 입사함으로써, 편광판의 투과축 방향의 파장 400 ㎚ 에 있어서의 적층 광학 필름의 흡광도 Ap(400), 그리고, 편광판의 투과축 방향의 파장 420 ㎚ 에 있어서의 적층 광학 필름의 흡광도 Ap(420) 을 측정하였다. 그 결과를 표 9 에 나타낸다. 또한, 적층 광학 필름 1 은 하기 식 (4) ∼ (8) 로 나타내는 광학 특성 전부를 가졌다.In order to measure the optical characteristics of the laminated optical film 1, a sample for measurement was prepared by transferring it to glass. The retardation value of the sample of 450 nm in wavelength, 550 nm in wavelength and 630 nm in wavelength was measured by a birefringence measurement device (KOBRA-WR; Oji Instruments Co., Ltd.), and the transmittance of the wavelength 400 nm and the wavelength 420 nm was measured with a spectrophotometer UV-3150; manufactured by Shimadzu Corporation). Further, measurement was made by arranging a polarization prism on the light source side to obtain completely linearly polarized light, and irradiating the linearly polarized light to the measurement sample. At this time, linearly polarized light is incident parallel to the transmission axis of the polarizing plate side of the laminated optical film 1 (circularly polarizing plate 1), whereby the absorbance Ap (400) of the laminated optical film at the wavelength 400 nm in the transmission axis direction of the polarizing plate, , And the absorbance Ap (420) of the laminated optical film at a wavelength of 420 nm in the transmission axis direction of the polarizing plate was measured. The results are shown in Table 9. Further, the laminated optical film 1 had all of the optical characteristics represented by the following formulas (4) to (8).

Ap(400) ≥ 0.4 (4) Ap (400)? 0.4 (4)

Ap(420)/Ap(400) ≤ 0.3 (5)Ap (420) / Ap (400)? 0.3 (5)

100 ㎚ ≤ Re(550) ≤ 170 ㎚ (6) 100 nm? Re (550)? 170 nm (6)

Re(450)/Re(550) ≤ 1 (7) Re (450) / Re (550)? 1 (7)

1 ≤ Re(630)/Re(550) (8) 1? Re (630) / Re (550) (8)

(c-2) 참고예 4 ∼ 6, 비교예 35 ∼ 39, 및 실시예 23 ∼ 42:각각, 하기 표 9 에 기재된 점착제 시트를 사용하여, 실시예 22 와 동일한 방법에 의해, 적층 광학 필름 (원편광판) 을 제조하였다. 얻어진 적층 광학 필름 (원편광판) 의 광학 특성을, 실시예 22 와 동일한 방법에 의해 측정하였다.(c-2) Reference Examples 4 to 6, Comparative Examples 35 to 39, and Examples 23 to 42 Using the pressure-sensitive adhesive sheet described in Table 9 below, a laminated optical film ( Circular polarizer). The optical properties of the resulting laminated optical film (circular polarizer) were measured by the same method as in Example 22. [

Figure pat00057
Figure pat00057

<적층 광학 필름의 평가>≪ Evaluation of laminated optical film &

상기에서 제조한 적층 광학 필름에 대해, 광학 내구성 시험, 내열 시험, 내습열 시험 및 내히트쇼크 시험을 실시하였다. 또한, 각 시험은 이하의 방법에 따라 실시하였다.The optical durability test, the heat resistance test, the wet heat resistance test and the internal heat shock test were carried out on the above-prepared laminated optical film. Each test was carried out according to the following method.

[광학 내구성 시험] [Optical durability test]

선샤인 웨더 미터 (스가 시험기 주식회사 제조:형번 SUNSHINE WEATHER METER S80) 에 적층 광학 필름을 투입하고, 100 시간 조사한 후, 파장 450 ㎚, 파장 550 ㎚ 및 파장 630 ㎚ 의 위상차값 Re(λ) 를 측정하였다. 광학 내구성 시험 전후의 위상차값의 변화로부터, 이하의 기준에 따라 평가를 실시하였다. 결과를 표 10 에 나타낸다.A laminated optical film was placed in a Sunshine Weatherometer (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd., model number SUNSHINE WEATHER METER S80) and irradiated for 100 hours. Then, the retardation value Re (?) Of a wavelength of 450 nm, a wavelength of 550 nm and a wavelength of 630 nm was measured. From the change of the retardation value before and after the optical durability test, evaluation was carried out according to the following criteria. The results are shown in Table 10.

[광학 내구성 시험의 평가 기준] [Evaluation Criteria of Optical Durability Test]

A:광학 내구성 시험 전후의 위상차값의 변화 ΔRe(λ) 가 5 미만 A: Change in retardation value before and after optical durability test When? Re (?) Is less than 5

B:광학 내구성 시험 전후의 위상차값의 변화 ΔRe(λ) 가 5 이상 10 미만 B: Change in retardation value before and after optical durability test When? Re (?) Is 5 or more and less than 10

C:광학 내구성 시험 전후의 위상차값의 변화 ΔRe(λ) 가 10 이상C: Change in retardation value before and after optical durability test When? Re (?) Is 10 or more

[내열 시험]  [Heat resistance test]

항온조 (에스펙 주식회사 제조:형번 PL-3KT) 에 적층 광학 필름을 투입하고, 온도 85 ℃ 의 건조 조건하에서 250 시간, 500 시간 각각 방치한 후, 적층 광학 필름의 외관 상태를 육안으로 관찰하고, 이하의 평가 기준에 따라 평가를 실시하였다. 결과를 표 10 에 나타낸다.The laminated optical film was put in a thermostatic chamber (manufactured by Espec Co., Ltd., Model No. PL-3KT) and allowed to stand for 250 hours and 500 hours under a drying condition at a temperature of 85 캜. Thereafter, the appearance state of the laminated optical film was visually observed, The evaluation was carried out in accordance with the evaluation criteria of. The results are shown in Table 10.

[내열 시험의 평가 기준] [Evaluation Criteria of Heat Resistance Test]

A:500 시간 후의 샘플에 들뜸, 박리, 발포, 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 보이지 않는다.A: Almost no change in appearance such as peeling, peeling, foaming and crystal precipitation is observed in the sample after 500 hours.

B:250 시간 후의 샘플에 들뜸, 박리, 발포, 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 보이지 않는다.B: Almost no change in appearance such as peeling, peeling, foaming and crystal precipitation is observed in the sample after 250 hours.

C:250 시간 후의 샘플에 들뜸, 박리, 발포, 결정 석출 등의 외관 변화가 현저하게 확인된다.C: Appearance changes such as peeling, peeling, foaming, crystal precipitation, etc. are remarkably confirmed in the sample after 250 hours.

[내습열 시험] [Heat Resistance Test]

항온조 (에스펙 주식회사 제조:형번 PH-4KT) 에 적층 광학 필름을 투입하고, 온도 60 ℃, 상대 습도 90 % 로 250 시간, 500 시간 각각 방치한 후, 적층 광학 필름의 외관 상태를 육안으로 관찰하고, 이하의 평가 기준에 따라 평가를 실시하였다. 결과를 표 10 에 나타낸다.The laminated optical film was put in a thermostatic chamber (manufactured by Espec Co., Ltd., model number PH-4KT) and allowed to stand at a temperature of 60 DEG C and a relative humidity of 90% for 250 hours and 500 hours, respectively. , And the evaluation was carried out according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 10.

[내습열 시험의 평가 기준] [Evaluation Criteria of Humidity Heat Test]

A:500 시간 후의 샘플에 들뜸, 박리, 발포, 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 보이지 않는다.A: Almost no change in appearance such as peeling, peeling, foaming and crystal precipitation is observed in the sample after 500 hours.

B:250 시간 후의 샘플에 들뜸, 박리, 발포, 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 보이지 않는다.B: Almost no change in appearance such as peeling, peeling, foaming and crystal precipitation is observed in the sample after 250 hours.

C:250 시간 후의 샘플에 들뜸, 박리, 발포, 결정 석출 등의 외관 변화가 현저하게 확인된다.C: Appearance changes such as peeling, peeling, foaming, crystal precipitation, etc. are remarkably confirmed in the sample after 250 hours.

[내히트쇼크 (HS) 시험] [Heat Shock (HS) Test]

냉열 충격 장치 (에스펙 주식회사 제조:형번 TSA-71L-A) 에 적층 광학 필름을 투입하고, 70 ℃ 로 가열한 상태로부터 ―40 ℃ 로 강온하고, 이어서 70 ℃ 로 승온하는 과정을 1 사이클 (30 분) 로 하여, 이것을 50 사이클, 100 사이클 각각 반복한 후, 적층 광학 필름의 외관 상태를 육안으로 관찰하였다. 이하의 평가 기준에 따라 평가를 실시하였다. 결과를 표 10 에 나타낸다.The process of charging the laminated optical film into a cold / heat shock apparatus (manufactured by Espec Co., Ltd., Model No. TSA-71L-A), lowering the temperature from 70 DEG C to -40 DEG C, Minute), and after repeating this for 50 cycles and 100 cycles, the appearance state of the laminated optical film was visually observed. The evaluation was carried out according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 10.

[내히트쇼크 시험의 평가 기준] [Evaluation Criteria of Heat Shock Test]

A:100 사이클 후의 샘플에 들뜸, 박리, 발포, 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 보이지 않는다.A: Almost no change in appearance such as peeling, peeling, foaming and crystal precipitation is observed in the sample after 100 cycles.

B:50 사이클 후의 샘플에 들뜸, 박리, 발포, 결정 석출 등의 외관 변화가 거의 보이지 않는다.B: Samples after 50 cycles showed almost no change in appearance such as peeling, peeling, foaming and crystal precipitation.

C:50 사이클 후의 샘플에 들뜸, 박리, 발포, 결정 석출 등의 외관 변화가 현저하게 확인된다.C: Appearance changes such as peeling, peeling, foaming and crystal precipitation are remarkably confirmed in the sample after 50 cycles.

Figure pat00058
Figure pat00058

실시예 22 ∼ 42 의 광학 필름은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 높은 흡수 특성을 갖기 때문에, 참고예 4 ∼ 6 에 비해 위상차 필름의 ΔRe(450) 및 ΔRe(550) 을 억제하는 것을 알 수 있었다.It was found that the optical films of Examples 22 to 42 had a high absorption characteristic at a wavelength of 400 nm and thus suppressed? R e (450) and? R e (550) of the retardation film as compared with Reference Examples 4 to 6.

1 : 편광 필름
2 : 표면 처리층
3 : 제 2 보호 필름
4 : 제 1 보호 필름
6 : 층간 점착제
7 : 위상차 필름
10 : 편광판
15 : 점착제가 부착된 편광판
20 : 점착제 시트
30 : 화상 표시 소자 (유리 기판)
40 : 광학 적층체
1: polarizing film
2: Surface treatment layer
3: Second protective film
4: first protective film
6: Interlayer adhesive
7: retardation film
10: polarizer
15: Polarizer with adhesive
20: Adhesive sheet
30: Image display element (glass substrate)
40: Optical laminate

Claims (15)

적어도 2 종의 광 선택 흡수성 화합물을 포함하는 광 흡수성 조성물로서, 적어도 2 종의 상기 광 선택 흡수성 화합물은 동일한 공액계 구조를 갖는, 광 흡수성 조성물.A light absorbing composition comprising at least two kinds of photo-selective absorptive compounds, wherein at least two kinds of the light-selective absorptive compounds have the same conjugated system structure. 제 1 항에 있어서,
적어도 2 종의, 동일한 공액계 구조를 갖는 상기 광 선택 흡수성 화합물에 있어서의, 극대 흡수 파장의 최대값과 최소값의 차가 5 ㎚ 이하인, 광 흡수성 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the difference between the maximum value and the minimum value of the maximum absorption wavelength in the photo-selective-absorptive compound having at least two kinds of the same conjugated system structure is 5 nm or less.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
적어도 2 종의 상기 광 선택 흡수성 화합물은, 식 (I):
[화학식 40]
Figure pat00059

[식 중,
R1 은 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 되고,
R2 및 R3 은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기를 나타내고,
A 는, 메틸렌기, 제 2 급 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
X1 및 X2 는, 서로 독립적으로, 전자 흡인성기를 나타내고, X1 및 X2 는 서로 연결되어 고리 구조를 형성하고 있어도 된다],
또는 식 (II):
[화학식 41]
Figure pat00060

[식 중,
R1, X1, X2 는, 상기와 동일한 의미이고,
A2 는 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 제 2 급 아미노기, 산소 원자, 황 원자로 치환되어 있어도 되고, 그 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소 고리기는 치환기를 갖고 있어도 된다]
로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물인, 광 흡수성 조성물.
3. The method according to claim 1 or 2,
At least two of the above-mentioned photo-selective absorbent compounds are represented by formula (I):
(40)
Figure pat00059

[Wherein,
R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and when the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom,
R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,
A represents a methylene group, a secondary amino group, an oxygen atom or a sulfur atom,
X 1 and X 2 may independently represent an electron attractive group and X 1 and X 2 may be connected to each other to form a ring structure]
Or formula (II):
(41)
Figure pat00060

[Wherein,
R 1 , X 1 and X 2 have the same meanings as defined above,
A 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and when the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups is a secondary amino group, Sulfur atom, and the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group may have a substituent]
Is a photo-selective absorptive compound.
제 3 항에 있어서,
상기 식 (I) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물은 식 (I-2):
[화학식 42]
Figure pat00061

[식 중,
R1 은 상기와 동일한 의미이고,
R4 는 수소 원자 또는 탄소수 2 ∼ 50 의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자로 치환되어 있어도 된다]
로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물이며, 상기 식 (II) 로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물은 식 (II-2):
[화학식 43]
Figure pat00062

[식 중, R1 및 R4 는 상기와 동일한 의미이다]
로 나타내는 광 선택 흡수성 화합물인, 광 흡수성 조성물.
The method of claim 3,
The light-selective absorptive compound represented by the above formula (I) has the formula (I-2):
(42)
Figure pat00061

[Wherein,
R 1 is as defined above,
R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 2 to 50 carbon atoms, and when the alkyl group has at least one methylene group, at least one of the methylene groups may be substituted with an oxygen atom]
(II-2): " (II-2) " represents a photo-selective water absorbent compound represented by the formula
(43)
Figure pat00062

[Wherein R 1 and R 4 are as defined above]
Is a photo-selective absorptive compound.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광 흡수성 조성물에 포함되는 적어도 2 종의, 동일한 공액계 구조를 갖는 광 선택 흡수성 화합물에 있어서, 광 흡수성 조성물 중의 함유량이 최대인 광 선택 흡수성 화합물의 함유량과 다른 광 선택 흡수성 화합물의 함유량의 총량의 비율이, 1:10 ∼ 10:1 인, 광 흡수성 조성물.
5. The method according to any one of claims 1 to 4,
In the photo-absorptive composition having at least two kinds of the optically-selective absorptive compounds having the same conjugate system structure contained in the above-mentioned light-absorbent composition, the total amount of the optically-selected water-absorbent compound Wherein the ratio is 1:10 to 10: 1.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
식 (1), 식 (2) 및 식 (3):
ε(420)/ε(400) ≤ 0.3 (1)
λmax ≤ 420 ㎚ (2)
ε(400) ≥ 20 (3)
[식 중,
ε(420) 은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타내고,
ε(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타내고,
λmax 는 극대 흡수 파장을 나타낸다]
을 충족하는, 광 흡수성 조성물.
6. The method according to any one of claims 1 to 5,
Equations (1), (2) and (3):
? (420) /? (400)? 0.3 (1)
? max? 420 nm (2)
? (400)? 20 (3)
[Wherein,
? 420 represents a gram extinction coefficient at a wavelength of 420 nm,
? 400 represents a gram extinction coefficient at a wavelength of 400 nm,
? max represents the maximum absorption wavelength]
Of the light absorbing composition.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 광 흡수성 조성물과, 폴리머를 함유하는 폴리머 조성물.A polymer composition containing the light absorbing composition according to any one of claims 1 to 6 and a polymer. 제 7 항에 있어서,
상기 폴리머 100 질량부에 대한, 상기 광 흡수성 조성물의 함유량이 1 ∼ 15 질량부인, 폴리머 조성물.
8. The method of claim 7,
Wherein the content of the light absorbing composition relative to 100 parts by mass of the polymer is 1 to 15 parts by mass.
제 7 항 또는 제 8 항에 기재된 폴리머 조성물로 구성되는 광학 필름.An optical film comprising the polymer composition according to claim 7 or 8. 제 9 항에 있어서,
두께가 0.1 ∼ 18 ㎛ 인, 광학 필름.
10. The method of claim 9,
And a thickness of 0.1 to 18 탆.
제 9 항 또는 제 10 항에 기재된 광학 필름과, 편광 필름을 포함하는 적층 편광 필름.11. A laminated polarizing film comprising the optical film according to claim 9 or 10 and a polarizing film. 제 11 항에 있어서,
하기 식 (4) 및 식 (5):
Ap(400) ≥ 0.4 (4)
Ap(420)/Ap(400) ≤ 0.3 (5)
[식 중,
Ap(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 편광 필름의 투과축 방향에 있어서의 광학 필름의 흡광도를 나타내고,
Ap(420) 은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 편광 필름의 투과축 방향에 있어서의 광학 필름의 흡광도를 나타낸다]
를 충족하는, 적층 편광 필름.
12. The method of claim 11,
The following formulas (4) and (5)
Ap (400)? 0.4 (4)
Ap (420) / Ap (400)? 0.3 (5)
[Wherein,
Ap 400 represents the absorbance of the optical film in the transmission axis direction of the polarizing film at a wavelength of 400 nm,
And Ap (420) represents the absorbance of the optical film in the transmission axis direction of the polarizing film at a wavelength of 420 nm.
Of the laminated polarizing film.
제 9 항 또는 제 10 항에 기재된 광학 필름과, 위상차 필름을 포함하는 적층 위상차 필름.11. A laminated retardation film comprising the optical film according to claim 9 or 10 and a retardation film. 제 9 항 또는 제 10 항에 기재된 광학 필름과, 편광 필름과, 위상차 필름을 포함하는 타원 편광 필름.An elliptically polarizing film comprising the optical film according to claim 9 or 10, a polarizing film, and a retardation film. 제 9 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 기재된 필름을 포함하는 표시 장치.A display device comprising the film according to any one of claims 9 to 14.
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