KR102050070B1 - Oil based composition having oxidation stability and soft capsules comprising the same - Google Patents

Oil based composition having oxidation stability and soft capsules comprising the same Download PDF

Info

Publication number
KR102050070B1
KR102050070B1 KR1020190037124A KR20190037124A KR102050070B1 KR 102050070 B1 KR102050070 B1 KR 102050070B1 KR 1020190037124 A KR1020190037124 A KR 1020190037124A KR 20190037124 A KR20190037124 A KR 20190037124A KR 102050070 B1 KR102050070 B1 KR 102050070B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oil
antioxidant
composition
fat
extract
Prior art date
Application number
KR1020190037124A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
김남기
성하창
심형수
김명신
최영환
김주형
Original Assignee
(주)알피바이오
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)알피바이오 filed Critical (주)알피바이오
Priority to KR1020190037124A priority Critical patent/KR102050070B1/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102050070B1 publication Critical patent/KR102050070B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4875Compounds of unknown constitution, e.g. material from plants or animals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/24Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/46Ingredients of undetermined constitution or reaction products thereof, e.g. skin, bone, milk, cotton fibre, eggshell, oxgall or plant extracts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4858Organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/34Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing plant or animal materials of unknown composition

Abstract

The present invention relates to a fat and oil composition. More specifically, the present invention relates to: a fat and oil composition having excellent oxidative stability, in which original nutrition, physical properties, and palatability are maintained for a long time by preventing or minimizing oxidation occurring in fats and oils; and a soft capsule formulation comprising the same.

Description

산화안정성이 있는 유지조성물 및 이를 포함하는 연질캡슐제제{Oil based composition having oxidation stability and soft capsules comprising the same}Oil based composition having oxidation stability and soft capsules comprising the same

본 발명은 유지조성물에 관한 것이며, 더욱 상세하게는 유지에 발생하는 산화가 방지 또는 최소화되어 유지 본래의 영양성, 물성, 기호성 등이 장시간 유지되는 산화 안정성이 매우 뛰어난 유지조성물 및 이를 포함하는 연질캡슐제제에 관한 것이다.The present invention relates to a fat and oil composition, and more particularly, a fat and oil composition having excellent oxidative stability, which is maintained for a long time by preventing or minimizing oxidation occurring in fats and oils, and maintaining the original nutrition, physical properties, and palatability. It is about.

최근 유지, 특히 오메가-3와 같은 불포화 지방산을 함유하는 유지에 생리적 작용이 있는 것이 널리 알려지게 되고, 건강에 대한 관심과 수요가 증가함에 따라서 이와 같은 유지를 의약품, 식품소재 등으로 널리 이용하게 되었다. Recently, the physiological action of fats and oils containing unsaturated fatty acids such as omega-3 has become widely known, and as the interest and demand for health have increased, such fats and oils have been widely used as medicines and food materials. .

그러나 유지는 완전 밀폐되지 않는 이상 상온에서 저장되는 동안 산소와 끊임없이 반응하여 산화과정이 일어나고, 또는 산, 알칼리, 효소 등에 의해 가수분해가 일어나 유지의 맛, 색, 냄새 등이 열화 하는 산패의 문제를 내재한다. However, oils and fats are not completely sealed, and during storage at room temperature, they constantly react with oxygen to cause oxidation, or hydrolysis occurs due to acid, alkali, enzymes, etc. Inherent.

상기 산패는 특히 가열, 가공공정에서 더욱 급속히 진행되어 영양성, 물성, 기호성 등을 감소시킬 뿐만 아니라 이취, 필수 지방산의 파괴, 색깔의 변화 및 독성을 야기함에 따라서 유지를 의약품이나 식품소재로 제조하는 제조공정에서 산패를 방지하기 위한 노력이 요구된다. 또한 산패는 저장 중의 광선, 유지 내 지방산의 불포화도, 온도, 색소, 산소, 금속이온 등의 외부 인자에 의해 가속화 될 수 있어서 제조된 것을 보관하는 저장 시에도 산패를 방지하기 위한 노력이 요구된다. The rancidity is particularly rapid in the heating and processing process to reduce nutrients, physical properties, palatability, etc., as well as to produce odors, destruction of essential fatty acids, color change and toxicity. Efforts are needed to prevent rancidity in the process. In addition, rancidity can be accelerated by external factors such as light rays during storage, fatty acid unsaturation in fats and oils, temperature, pigments, oxygen, metal ions, etc., and efforts to prevent rancidity are also required during storage to store manufactured products.

한편, 최근에는 지구온난화에 의한 기온상승으로 여름철에는 실내온도가 30℃를 초과하는 일이 빈번하여 유지를 함유한 식품이나 의약품의 보관이 더욱 문제되는데, 종래에 알려진 유지의 산패를 방지하는 산화방지제로는 30℃를 초과하는 비교적 높은 저장조건에서 발생하는 산패나, 광선에 의한 산패를 방지하기 어려운 문제가 있다. On the other hand, recently, due to the rise in temperature caused by global warming, the temperature of the room often exceeds 30 ℃ in summer, the storage of foods and medicines containing fats and oils is more problematic, the oxidation prevention to prevent the rancidity of fats known in the art Zero has a problem that it is difficult to prevent rancidity caused by relatively high storage conditions exceeding 30 ° C, or rancidity caused by light rays.

이에 비교적 높은 저장온도 조건이나 저장 시 가해질 수 있는 광선 등에 의한 산패를 효과적으로 방지하여 장시간 산패에 대해 안정화된 유지조성물에 대한 연구가 시급한 실정이다. Therefore, it is urgent to study the maintenance composition stabilized against long-term rancidity by effectively preventing rancidity due to relatively high storage temperature conditions or rays that may be applied during storage.

등록특허공보 제10-0058297호Patent Application Publication No. 10-0058297

본 발명은 상기와 같은 점을 감안하여 안출한 것으로, 유지에 발생하는 산화, 특히 열이나 광선에 의한 산화가 방지 또는 최소화되어 유지 본래의 영양성, 물성, 기호성 등이 장시간 유지되는 산화 안정성이 매우 뛰어난 유지조성물 및 이를 포함하는 연질 캡슐제제를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made in view of the above-mentioned point, and it is very excellent in oxidation stability in which oxidation occurring in fats and oils, in particular, oxidation by heat or light is prevented or minimized, and thus the fats, nutrition, physical properties and palatability of the fats are maintained for a long time. It is an object of the present invention to provide an oil-fat composition and a soft capsule formulation containing the same.

또한, 본 발명은 열이나 광선 등에 의한 산화방지가 우수함에 따라서 저장조건에 대한 제한성, 캡슐화 시 피막의 색상 선택 제한성을 크게 줄일 수 있는 산화안정성이 있는 유지 조성물 및 이를 포함하는 연질 캡슐제제를 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.In addition, the present invention provides an oil-resistant composition having an oxidative stability that can greatly reduce the restriction on the storage conditions, the color selection limitation of the film when encapsulation as it is excellent in the oxidation prevention by heat or light, etc. and a soft capsule formulation comprising the same For other purposes.

상술한 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 유지 및 감귤 추출물, 자몽씨 추출물, 보리수나무 열매 추출물 및 로즈마리 추출물 중 적어도 1종의 식물추출물을 포함하는 항산화제를 구비하는 산화안정성이 있는 유지조성물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a fat-and-oil-containing oil composition comprising an antioxidant comprising at least one plant extract of oil and citrus extract, grapefruit seed extract, berry fruit extract and rosemary extract. .

본 발명의 실시예에 의하면, 상기 유지는 EPA, DHA 및 리롤렌산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 지방산을 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the oil or fat may include at least one fatty acid selected from the group consisting of EPA, DHA and lirolic acid.

또한, 상기 항산화제는 유지 100 중량부에 대해 0.3 ~ 0.8 중량부로 포함될 수 있다.In addition, the antioxidant may be included in 0.3 to 0.8 parts by weight based on 100 parts by weight of fat and oil.

또한, 상기 항산화제는 시트르산, 아스코르브산, 토코페롤 및 아스코르빌 팔미테이트 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.In addition, the antioxidant may further comprise one or more of citric acid, ascorbic acid, tocopherol and ascorbyl palmitate.

또한, 상기 항산화제는 식물추출물로서 로즈마리 추출물을 포함하고, α-토코페롤 및 아스코르빌 팔미테이트 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.In addition, the antioxidant includes a rosemary extract as a plant extract, and may further include one or more of α-tocopherol and ascorbyl palmitate.

또한, 상기 항산화제는 식물추출물로서로 로즈마리 추출물을 포함하고, 아스코빌 팔미테이트를 더 포함하며, 상기 로즈마리 추출물과 아스코르빌 팔미테이트는 1: 1.4 ~ 4.0 중량비로 포함될 수 있고, 보다 바람직하게는 1: 1.8 ~ 3.0 중량비로 포함될 수 있다. In addition, the antioxidant includes a rosemary extract as a plant extract, and further comprises ascorbyl palmitate, the rosemary extract and ascorbyl palmitate may be included in a weight ratio of 1: 1.4 to 4.0, more preferably 1: may be included in a weight ratio of 1.8 to 3.0.

또한, 상기 항산화제는 레시틴을 더 포함하며, 상기 로즈마리 추출물과 상기 레시틴은 1: 15 ~ 25 중량비로 포함될 수 있다.In addition, the antioxidant further comprises lecithin, the rosemary extract and the lecithin may be included in a weight ratio of 1: 15 to 25.

또한, 본 발명은 본 발명에 따른 유지조성물 및 상기 유지조성물을 봉입하는 피막을 포함하는 캡?제제를 제공한다.In addition, the present invention provides a cap? Formulation comprising a holding composition according to the present invention and a film encapsulating the holding composition.

또한, 본 발명은 감귤 추출물, 자몽씨 추출물, 보리수나무 열매 추출물 및 로즈마리 추출물 중 적어도 1종의 식물추출물을 포함하는 유지용 항산화 조성물을 제공한다.The present invention also provides an antioxidant composition for oil and fat containing at least one plant extract of citrus extract, grapefruit seed extract, berry fruit extract and rosemary extract.

본 발명의 실시예에 의하면, 상기 유지는 EPA, DHA 및 리놀렌산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 지방산을 포함하는 것일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the fat or oil may include one or more fatty acids selected from the group consisting of EPA, DHA and linolenic acid.

또한, 시트르산, 아스코르브산, 토코페롤 및 아스코르빌 팔미테이트 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.In addition, it may further include one or more of citric acid, ascorbic acid, tocopherol and ascorbyl palmitate.

또한, 상기 항산화 조성물은 식물추출물로서 로즈마리 추출물을 포함하고, α-토코페롤 및 아스코르빌 팔미테이트 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.In addition, the antioxidant composition includes a rosemary extract as a plant extract, and may further include one or more of α-tocopherol and ascorbyl palmitate.

또한, 상기 항산화 조성물은 식물추출물로서로 로즈마리 추출물을 포함하고, 아스코빌 팔미테이트를 더 포함하며, 상기 로즈마리 추출물과 아스코르빌 팔미테이트는 1: 1.4 ~ 4.0 중량비로 포함될 수 있고, 보다 바람직하게는 1: 1.8 ~ 3.0 중량비로 포함될 수 있다. In addition, the antioxidant composition includes a rosemary extract as a plant extract, and further comprises ascorbyl palmitate, the rosemary extract and ascorbyl palmitate may be included in a weight ratio of 1: 1.4 to 4.0, more preferably 1: may be included in a weight ratio of 1.8 to 3.0.

또한, 상기 항산화 조성물은 레시틴을 더 포함하며, 상기 로즈마리 추출물과 상기 레시틴은 1: 15 ~ 25 중량비로 포함될 수 있다.In addition, the antioxidant composition further comprises lecithin, the rosemary extract and the lecithin may be included in a weight ratio of 1: 15 to 25.

본 발명에 의한 유지조성물은 유지에 발생하는 산화, 특히 열이나 광선에 의한 산화가 방지 또는 최소화되어 유지 본래의 영양성, 물성, 기호성 등이 장시간 유지되는 산화 안정성이 매우 뛰어남에 따라서 식품이나 의약품 그 자체로서의 품질유지가 우수할 뿐만 아니라 저장 시 보관온도, 광선의 불투과를 위한 피막의 색상 선택, 보관조건, 포장조건 등에 대한 제한이 줄어들어 투명한 캡슐제제의 구현도 가능하며, 포장, 저장비용의 현저한 감소를 기대할 수 있다. The oil or fat composition according to the present invention is prevented or minimized by oxidation caused by oils and fats, especially by heat or light, and thus the food or medicine itself is very excellent in oxidative stability that maintains the original nutrition, physical properties, palatability, etc. for a long time. As well as excellent quality maintenance, it is possible to realize a transparent capsule formulation by reducing the limitations on storage temperature, color selection of the film for light transmission, storage conditions, and packaging conditions during storage, and a significant reduction in packaging and storage costs. You can expect.

이하, 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily practice. As those skilled in the art would realize, the described embodiments may be modified in various different ways, all without departing from the spirit or scope of the present invention.

본 발명에 의한 유지조성물은 유지, 및 감귤 추출물, 자몽씨 추출물, 보리수나무 열매 추출물 및 로즈마리 추출물 중 적어도 1종의 식물추출물을 포함하는 항산화제를 구비한다. The oil-fat composition according to the present invention comprises an oil-fat and an antioxidant comprising at least one plant extract of citrus extract, grapefruit seed extract, berry fruit extract and rosemary extract.

상기 유지는 유지조성물의 주제 성분으로서, 유지의 유래는 식물성 유지 및 동물성 유지 중 어느 것이라도 무방하다. 구체적인 유지의 종류로 가다랭이유, 정어리유, 참치유 등의 어유, 미세조류로부터 추출한 유지, 아마인유, 차조기유, 콩기름, 유채유 등의 식물유 등일 수 있다. 또한 이들의 유지를 분별, 혼합한 것이나 수소 첨가나 에스테르 교환 반응 등에 의해 지방산 조성을 조정한 것도 이용 가능하다. 또한, 상기 유지는 바람직하게는 EPA, DHA 및 리놀렌산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 지방산을 포함하는 것일 수 있다. The fat or oil is a main ingredient of the fat or oil composition, and the fat or oil may be derived from a vegetable fat or an animal fat. Specific types of fats and oils may include fish oils such as bonito, sardine oil, tuna oil, oils extracted from microalgae, linseed oil, perilla oil, soybean oil, rapeseed oil, and the like. Moreover, what fractionated and mixed these fats and oils, and also adjusted the fatty acid composition by hydrogenation, a transesterification reaction, etc. can be used. In addition, the fat or oil may be one containing at least one fatty acid preferably selected from the group consisting of EPA, DHA and linolenic acid.

상기 항산화제는 상기 유제의 산패를 방지하거나 지연시키는 기능을 담당하는 성분이다. 바람직하게는 상기 항산화제는 유지 100 중량부에 대하여 0.3 ~ 0.8 중량부로 구비될 수 있다. 만일 항산화제가 0.3 중량부 미만으로 구비되는 경우 목적하는 수준으로 충분한 유지의 항산화 효과를 달성하기 어려울 수 있다. 또한, 0.8 중량부를 초과할 경우 상대적으로 주제인 유지의 함량이 감소하여 유지를 통해 목적하는 효과를 충분히 달성할 수 없거나, 목적하는 수준의 양으로 섭취하기 위해 복용량이 증가하는 우려가 있다.The antioxidant is a component that is responsible for preventing or delaying rancidity of the emulsion. Preferably the antioxidant may be provided in 0.3 to 0.8 parts by weight based on 100 parts by weight of fat and oil. If the antioxidant is provided in less than 0.3 parts by weight it may be difficult to achieve the sufficient maintenance of the antioxidant effect at the desired level. In addition, if the content exceeds 0.8 parts by weight, the content of the relatively main oil or fat decreases, so that the desired effect may not be sufficiently achieved through the maintenance, or there is a concern that the dosage is increased to consume the desired level.

본 발명은 항산화제로서 감귤 추출물, 자몽씨 추출물, 보리수나무 열매 추출물 및 로즈마리 추출물 중 적어도 1종의 식물추출물을 포함한다. 식물추출물을 항산화제로 사용할 경우 식물에서 유래한 천연항산화제이므로 합성항산화제로 인한 화학성분의 부작용을 반감시킬 수 있는 이점이 있다. The present invention includes at least one plant extract of citrus extract, grapefruit seed extract, berry fruit extract and rosemary extract as an antioxidant. When plant extracts are used as antioxidants, natural antioxidants derived from plants have the advantage of reducing the side effects of chemical components due to synthetic antioxidants.

상기 식물추출물은 물이나 유기용매를 통해 추출한 것일 수 있고, 상기 유기용매는 탄소수 1 ~ 4의 저급알코올이나, 에테르, 에틸에테르, 헥산 등 공지된 추출용매 또는 분획용 용매일 수 있다. 또한, 추출 시 조건은 공지된 추출조건을 적절히 변경하여 채택할 수 있어서 본 발명은 이에 대해 특별히 한정하지 않는다. The plant extract may be extracted through water or an organic solvent, the organic solvent may be a lower alcohol having 1 to 4 carbon atoms, a known extraction solvent such as ether, ethyl ether, hexane or a solvent for fractionation. In addition, the extraction conditions can be adopted by appropriately changing known extraction conditions, the present invention is not particularly limited thereto.

본 발명의 항산화제로서 상기 식물추출물은 감귤 추출물, 자몽씨 추출물, 보리수나무 열매 추출물 및 로즈마리 추출물 중 적어도 1종을 포함한다. 이들 식물추출물은 유지의 여러 산패 요인들 중에서도 특히 열이나 광선에 의한 유지의 산패를 억제시키기에 유리할 수 있다. As the antioxidant of the present invention, the plant extract includes at least one of citrus extract, grapefruit seed extract, berry fruit extract and rosemary extract. These plant extracts may be advantageous to suppress the rancidity of fats and oils by heat or light, among other factors.

바람직하게는 상기 식물추출물은 열이나 광선에 의한 유지의 산패를 현저히 억제시키기 위하여 식물추출물로서 로즈마리 추출물을 필수적으로 포함할 수 있다. Preferably, the plant extract may essentially include rosemary extract as a plant extract in order to significantly suppress the rancidity of fats and oils by heat or light.

한편, 상기 식물추출물은 열거된 종류 이외의 식물추출물을 더 포함할 수 있고, 일예로 녹차 추출물을 더 포함할 수 있다. 이때, 로즈마리 추출물과 녹차 추출물을 포함하고 후술하는 아스코빌 팔미테이트와 레시틴을 포함하는 경우 광선에 의한 상승한 산패방지 효과를 달성할 수 있다. 이때 상기 녹차추출물은 로즈마리 추출물 100 중량부에 대해 30 ~ 50 중량부로 포함될 수 있다. 녹차추출물이 바람직한 범위를 벗어나는 경우 오히려 산패방지효과가 미미하거나 열에 의한 산패방지 효과도 발현되지 않을 수 있다. On the other hand, the plant extract may further include plant extracts other than the listed types, for example may further include a green tea extract. In this case, when the rosemary extract and green tea extract are included and include ascorbyl palmitate and lecithin, which will be described later, an increased anti-corruption effect by light rays may be achieved. At this time, the green tea extract may be included in 30 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of rosemary extract. If the green tea extract is out of the preferred range, the anti- rancidity effect is rather insignificant or heat rancidation effect may not be expressed.

본 발명의 일 실시예에 의하면 상기 항산화제는 상술한 식물추출물 이외에 시트르산, 아스코르브산, 토코페롤 및 아스코르빌 팔미테이트 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 이들 성분들은 상술한 식물추출물과 함께 유지의 산패에 상승된 효과를 발현할 수 있다. 이때, 상기 토코페롤은 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 또는 이들 중 2개 이상의 혼합물일 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the antioxidant may further include one or more of citric acid, ascorbic acid, tocopherol and ascorbyl palmitate in addition to the aforementioned plant extracts. These components, together with the plant extracts described above, can express an elevated effect on rancidity of oils and fats. In this case, the tocopherol may be α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol or a mixture of two or more thereof.

일예로 상기 식물추출물이 로즈마리 추출물을 필수적으로 포함하는 경우 열이나 광선에 의한 유지의 산패에 보다 상승된 효과를 발현하도록 상기 항산화제는 α-토코페롤 및 아스코르빌 팔미테이트 중 1종 이상을 더 포함할 수 있고, 보다 바람직하게는 아스코르빌 팔미테이트를 더 포함할 수 있다. For example, when the plant extract essentially contains a rosemary extract, the antioxidant further includes at least one of α-tocopherol and ascorbyl palmitate to express a more synergistic effect on the rancidity of fat or oil by heat or light. And more preferably ascorbyl palmitate.

본 발명의 일 실시예에 의하면 상기 항산화제가 식물추출물로서로 로즈마리 추출물을 포함하고, 아스코르빌 팔미테이트를 더 포함할 경우 산패원인으로 광이나 열에 의한 유지의 산패를 보다 현저히 방지하기 위해서 상기 로즈마리 추출물과 아스코르빌 팔미테이트는 1: 1.4 ~ 4.0 중량비로 포함될 수 있고, 보다 더 바람직하게는 1: 1.8 ~ 3.0의 중량비로 포함될 수 있다. 만일 로즈마리 추출물 중량에 대해 아스코르빌 팔미테이트가 1.4배 미만의 중량으로 구비되는 경우 열이나 광선에 의한 유지의 산패 억제나 방지에 따른 상승 효과가 미미할 수 있다. 또한, 만일 로즈마리 추출물 중량에 대해 아스코르빌 팔미테이트가 4.0배 초과하는 중량으로 구비되는 경우 열이나 광선, 특히 고온과 광선에 의해서 유지의 산패 억제 방지 효과가 미미할 수 있고, 오일제제에서는 균질성의 문제가 없으나 현탁화제제에서 기제의 비율이 커져 균질하게 혼합이 어려울 수 있다.According to an embodiment of the present invention, when the antioxidant includes a rosemary extract as a plant extract, and further includes ascorbyl palmitate, the rosemary extract is used to prevent the rancidity of fats and oils due to light or heat. And ascorbyl palmitate may be included in a weight ratio of 1: 1.4 to 4.0, and more preferably 1: 1.8 to 3.0. If ascorbyl palmitate is present in an amount of less than 1.4 times the weight of rosemary extract, synergistic effects due to the suppression or prevention of rancidity of fats and oils by heat or light may be minimal. In addition, if ascorbyl palmitate is more than 4.0 times the weight of rosemary extract, the effect of preventing the rancidity of fat and oil is suppressed by heat or light, especially high temperature and light, and the problem of homogeneity in oil formulations. However, in the suspending agent, the proportion of the base may increase, making it difficult to mix homogeneously.

또한, 더욱 바람직하게는 상기 항산화제는 레시틴을 더 포함하며, 상기 로즈마리 추출물과 상기 레시틴은 1: 15 ~ 25 중량비로 포함될 수 있다. 만일 로즈마리 추출물 중량에 대해 레시틴이 15 배 미만의 중량으로 구비되는 경우 레시틴의 조합에 따른 유지의 산패 억제나 방지의 상승 효과, 특히 광선에 의한 산패 억제나 방지 효과가 미미할 수 있다. 또한, 만일 로즈마리 추출물 중량에 대해 레시틴이 25 배 초과하는 중량으로 구비되는 경우 조성물상의 점도가 높아져 캡슐화의 공정이 어려울 수 있고, 한정된 항산화제 용량 식물추출물 등의 다른 항산화제 함량이 감소하여 오히려 유지의 산패방지 효과가 현저히 저하될 수 있다. In addition, more preferably the antioxidant further comprises lecithin, the rosemary extract and the lecithin may be included in a weight ratio of 1: 15 to 25. If the lecithin is less than 15 times the weight of the rosemary extract, the synergistic effect of inhibiting or preventing rancidity of fats and oils according to the combination of the lecithins may be insignificant. In addition, if the lecithin is provided in an amount of more than 25 times the weight of the rosemary extract, the viscosity of the composition may be increased, so that the process of encapsulation may be difficult, and other antioxidant content such as limited antioxidant dose plant extract may be reduced, rather Anti- rancidity effects can be significantly reduced.

본 발명의 일 실시예에 의한 유지조성물은 상술한 유지 및 항산화제 이외에 내용물의 균질성 확보를 위한 현탁화제로 황납, 쌀겨왁스로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상의 성분들을 더 포함할 수 있다. Oil composition according to an embodiment of the present invention may further include one or more components selected from the group consisting of lead, rice bran wax as a suspending agent to ensure the homogeneity of the contents in addition to the fat and oil and antioxidants described above.

상술한 유지조성물은 이를 봉입하는 피막과 함께 캡슐 제제를 구현한다. The above-mentioned oil-and-oil composition implements a capsule formulation with the film which encloses it.

상기 피막은 경구용 연질캡슐로 사용되는 피막의 경우 제한 없이 사용할 있음에 따라서 본 발명은 이에 대해 특별히 한정하지 않는다. 일예로 상기 연질캡슐의 피막으로서 폴리펩타이드 사슬에 반응성이 큰 작용기 (-COOH, -NH2, -SH, -OH)가 포함되어 있는 젤라틴을 주성분으로 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한, 상기 작용기는 원료에 산 또는 알칼리 처리, 또는 작용기를 숙신산으로 처리하는 방법 등에 의해 도입될 수 있다. In the case of the film used as the soft capsule for oral use, the film can be used without limitation, so the present invention is not particularly limited thereto. For example, as the coating of the soft capsule, gelatin containing a highly reactive functional group (-COOH, -NH 2 , -SH, -OH) in the polypeptide chain may be used as a main component, but is not limited thereto. In addition, the functional group may be introduced into the raw material by an acid or alkali treatment, or a method of treating the functional group with succinic acid.

한편, 유지조성물을 이용해 상기 캡슐 제제를 제조하는 방법은 당업계에서 캡슐 제제의 제조를 위해 통상적으로 사용되는 방법을 채용하거나 또는 이를 적절히 변경할 수 있으므로 본 발명은 이에 대한 구체적인 설명은 생략한다. On the other hand, the method for preparing the capsule formulation using the oil-fat composition may adopt or change the method commonly used in the art for the preparation of the capsule formulation, so the present invention will not be described in detail.

상기 캡슐 제제의 바람직한 복용량은 투여 대상의 나이, 체중, 질병의 정도 등을 고려하여 결정될 수 있으며, 일반적인 성인의 경우에 1일에 0.5 ∼ 2 g/day 투여될 수 있고, 일 예로 1일에 2 ∼ 3회로 나누어 복용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. The preferred dosage of the capsule formulation may be determined in consideration of the age, weight, degree of disease, etc. of the subject to be administered, and may be administered 0.5 to 2 g / day per day for a typical adult, for example, 2 per day Can be divided into three times, but is not limited thereto.

하기의 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기로 하지만, 하기 실시예가 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니며, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 해석되어야 할 것이다.Although the present invention will be described in more detail with reference to the following examples, the following examples are not intended to limit the scope of the present invention, which will be construed as to aid the understanding of the present invention.

<실시예1>Example 1

정제어유 100 중량부에 대해 식물추출물인 로즈마리 에탄올 추출물을 단독으로 구비한 항산화제를 5 중량부 혼합하여 하기 표 1과 같은 유지조성물을 제조했다. 5 parts by weight of an antioxidant having a rosemary ethanol extract as a plant extract alone with respect to 100 parts by weight of purified fish oil was prepared to prepare a fat or oil composition as shown in Table 1 below.

<실시예 2 ~ 12><Examples 2 to 12>

실시예 1과 동일하게 실시하여 제조하되, 하기 표 1 및 표 2와 같이 항산화제의 조성을 변경하여 하기 표 1 및 표 2와 같은 유지조성물을 제조하였다. Preparation was carried out in the same manner as in Example 1, but by changing the composition of the antioxidant as shown in Table 1 and Table 2 to prepare a maintenance composition as shown in Table 1 and Table 2.

이때, 보리수나무 열매 추출물, 자몽씨 추출물은 모두 에탄올 추출물을 사용하였다. At this time, both berry fruit extract and grapefruit seed extract used ethanol extract.

<비교예 1 ~ 3><Comparative Examples 1 to 3>

실시예 1과 동일하게 실시하여 제조하되, 하기 표 2와 같이 항산화제의 조성을 변경하여 하기 표 2와 같은 유지조성물을 제조하였다. Prepared in the same manner as in Example 1, but changed to the composition of the antioxidant as shown in Table 2 to prepare a maintenance composition as shown in Table 2.

<실험예1>Experimental Example 1

실시예 1 ~ 12 및 비교예 1 ~ 3에 따른 유지조성물을 각각 하기의 방법으로 연질캡슐 제제로 구현한 뒤 40℃, 75RH%에서 각각 1일, 3일 및 9일간 방치한 뒤 과산화물가를 측정하여 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.The oil and fat composition according to Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3, respectively, was implemented as a soft capsule formulation in the following manner, and then left at 40 ° C. and 75 RH% for 1 day, 3 days and 9 days, respectively, and then the peroxide value was measured. The results are shown in Tables 1 and 2 below.

구체적으로 연질캡슐 제제는 동물성, 식물성 젤라틴 10 ~ 45 중량%, 가소제 글리세린 및 소르비톨류 10 ~ 30 중량%, 변성전분 15 ~ 35 중량%, 잔량의 물을 혼합하여 형성한 연질캡슐 피막을 얇고 넓은 리본형태로 만든 뒤, 리본 형태의 피막이 유지조성물을 봉입할 수 있도록 성형틀에 이들을 각각 투입 후 피막의 가장자리를 접합시켜 캡슐크기가 장경 24.3mm, 단경 9.2 mm인 연질캡슐 제제를 구현했다.Specifically, the soft capsule formulation is a thin and wide ribbon of a soft capsule film formed by mixing 10 to 45% by weight of animal and vegetable gelatin, 10 to 30% by weight of plasticizer glycerin and sorbitol, 15 to 35% by weight of modified starch, and remaining water. After forming in the form, the ribbon-shaped film was added to each of the molds so as to seal the holding composition, and then the edges of the film were bonded to realize a soft capsule formulation having a capsule size of 24.3 mm long and 9.2 mm short.

* 과산화물가 측정방법* Peroxide value measurement method

연질캡슐제제에 대하여 하기의 방법을 통해 과산화물가를 측정하였다. 구체적으로 시험방법은 연질캡슐을 절개하여 내용물 조성물을 회수한 후 1g을 초산:클로르포름(3:2) 혼합용액 25mL에 투입 후 피막을 녹여낸 뒤, 포화요오드화칼륨용액 1mL을 가볍게 흔들어 섞은 다음 어두운 곳에 10분간 방치하고 물 30mL를 가하여 세게 흔들어 섞은 다음 전분시약 1mL를 지시약으로 하여 0.01N 티오황산나트륨액으로 적정하였다.Peroxide value was measured for the soft capsule formulation through the following method. Specifically, in the test method, the soft capsule was incised to recover the contents composition, and then 1 g was added to 25 mL of acetic acid: chloroform (3: 2) mixed solution, and the film was dissolved. After leaving for 10 minutes, 30 mL of water was added thereto, and the mixture was shaken vigorously, followed by titration with 0.01 N sodium thiosulfate solution using 1 mL of starch reagent as an indicator.

실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 실시예6Example 6 실시예7Example 7 실시예8Example 8 실시예9Example 9 항산화제Antioxidant AA 로즈마리Rosemary 감귤Citrus 보리수Bodhi tree 자몽씨Grapefruit seeds 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary BB -- -- -- 감귤Citrus 녹차green tea 시트르산Citric acid 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate α-토코페롤α-tocopherol 혼합 중량비 (A:B)Mixed weight ratio (A: B) -- -- -- 1:1.51: 1.5 1:1.51: 1.5 1:1.51: 1.5 1:1.51: 1.5 1:1.51: 1.5 과산화물가(meq/kg)Peroxide value (meq / kg) 1일차Day 1 17.1517.15 19.2219.22 17.9217.92 15.3515.35 9.709.70 7.437.43 8.088.08 1.681.68 3.073.07 3일차Day 3 23.1023.10 31.2831.28 32.6432.64 24.5424.54 13.1513.15 2.472.47 6.026.02 1.131.13 2.662.66 9일차Day 9 39.0339.03 36.1236.12 46.0246.02 31.7631.76 26.4226.42 21.3721.37 32.5632.56 6.946.94 12.4712.47

실시예10Example 10 실시예11Example 11 실시예12Example 12 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예3Comparative Example 3 항산화제Antioxidant AA 로즈마리Rosemary 감귤Citrus 감귤Citrus 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate α-토코페롤α-tocopherol 녹차green tea BB 레시틴lecithin 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 레시틴lecithin 레시틴lecithin 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 혼합 중량비 (A:B)Mixed weight ratio (A: B) 1:1.51: 1.5 1:1.51: 1.5 1:1.51: 1.5 1:1.51: 1.5 1:1.51: 1.5 1:1.51: 1.5 과산화물가(meq/kg)Peroxide value (meq / kg) 1일차Day 1 2.972.97 5.695.69 12.0212.02 3.563.56 2.572.57 6.656.65 3일차Day 3 18.9018.90 24.6524.65 34.1834.18 21.8721.87 22.4422.44 32.5732.57 9일차Day 9 28.8628.86 32.7932.79 34.3034.30 25.8125.81 24.9224.92 41.7941.79

표 1 및 표 2에서 확인할 수 있듯이,As Table 1 and Table 2 show,

본 발명에 포함되는 항산화제로서 식물추출물을 사용한 실시예들은 식물추출물 단독 사용에도 오일에 대한 항산화 효과가 존재하는 것을 확인할 수 있다. 또한, 일부 실시예들은 2종 이상의 항산화제가 조합됨으로써 항산화 효과에 상승작용이 있음을 확인할 수 있다. Embodiments using the plant extract as an antioxidant included in the present invention can confirm that there is an antioxidant effect on the oil even when the plant extract alone. In addition, some embodiments may confirm that there is a synergy in the antioxidant effect by combining two or more antioxidants.

<실시예 13 ~ 20><Examples 13 to 20>

실시예8과 동일하게 실시하여 제조하되, 하기 표 3과 같이 혼합비를 변경하거나 조성을 추가하여 하기 표 3과 같은 유지조성물을 제조하였다. Preparation was carried out in the same manner as in Example 8, to prepare a maintenance composition as shown in Table 3 by changing the mixing ratio or adding the composition as shown in Table 3.

<실험예 2>Experimental Example 2

실시예 8, 13 ~ 20에 따른 유지조성물에 대하여 열에 의한 산패방지 평가를 수행하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 구체적으로 실험예1에 따른 방법으로 연질캡슐 제제로 구현한 뒤 실험예1과 동일한 방법으로 과산화물가를 측정하되, 40℃, 75RH%에서 120일 동안 방치 조건에서의 과산화물가를 측정한 뒤 실시예 8의 과산화물가를 100으로 기준하여 나머지 실시예에 대한 과산화물가를 상대적인 백분율로 표기하였다. Examples 8 and 13 to 20 for the maintenance composition according to the rancidation prevention evaluation by heat is shown in Table 3 below. Specifically, the peroxide value was measured in the same manner as in Experimental Example 1 after the soft capsule formulation was prepared in the method according to Experimental Example 1, but the peroxide value was measured at 40 ° C. and 75 RH% for 120 days. Based on the peroxide value of 100, the peroxide value for the remaining examples is expressed as a relative percentage.

실시예8Example 8 실시예13Example 13 실시예
14
Example
14
실시예
15
Example
15
실시예
16
Example
16
실시예
17
Example
17
실시예
18
Example
18
실시예
19
Example
19
실시예
20
Example
20
항산화제Antioxidant AA 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary 로즈마리Rosemary BB 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate 아스코르빌 팔미테이트Ascorville Palmitate CC -- -- -- -- -- -- -- -- 레시틴lecithin 혼합 중량비(A:B)Mixed weight ratio (A: B) 1:1.51: 1.5 1:1.11: 1.1 1:1.8 1: 1.8 1:2.51: 2.5 1:3.01: 3.0 1:3.21: 3.2 1:3.91: 3.9 1:4.31: 4.3 1:2.5:201: 2.5: 20 과산화물가(%)Peroxide value (%) 100100 290.2290.2 42.242.2 12.712.7 28.728.7 117.5117.5 124.6124.6 187.6187.6 4.34.3

표 3을 통해 확인할 수 있듯이 로즈마리와 아스코빌팔미테이트가 혼합되는 경우에도 본 발명의 바람직한 범위일 때 장시간 열에 대한 안정성이 우수한 것을 알 수 있다. As can be seen from Table 3, even when rosemary and ascorbyl palmitate are mixed, it can be seen that excellent stability against heat for a long time is a preferable range of the present invention.

이상에서 본 발명의 일 실시예에 대하여 설명하였으나, 본 발명의 사상은 본 명세서에 제시되는 실시 예에 제한되지 아니하며, 본 발명의 사상을 이해하는 당업자는 동일한 사상의 범위 내에서, 구성요소의 부가, 변경, 삭제, 추가 등에 의해서 다른 실시 예를 용이하게 제안할 수 있을 것이나, 이 또한 본 발명의 사상범위 내에 든다고 할 것이다.Although one embodiment of the present invention has been described above, the spirit of the present invention is not limited to the embodiments set forth herein, and those skilled in the art who understand the spirit of the present invention, within the scope of the same idea, the addition of components Other embodiments may be easily proposed by changing, deleting, adding, and the like, but this will also fall within the spirit of the present invention.

Claims (11)

유지; 및
로즈마리 추출물을 포함하는 식물추출물과 아스코르빌 팔미테이트를 포함하는 항산화제;를 구비하되, 상기 로즈마리 추출물과 아스코르빌 팔미테이트는 1: 1.8 ~ 3.0 중량비로 포함되는 산화안정성이 있는 유지조성물.
maintain; And
An antioxidant comprising a plant extract comprising rosemary extract and ascorbyl palmitate; wherein the rosemary extract and ascorbyl palmitate are oxidatively stable oil and fat composition comprising 1: 1.8 to 3.0 weight ratio.
제1항에 있어서,
상기 유지는 EPA, DHA, DPA 및 리롤렌산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 지방산을 포함하는 것을 특징으로 하는 산화안정성이 있는 유지조성물.
The method of claim 1,
The fats and oils are oxidative stability oil-fat composition, characterized in that it comprises one or more fatty acids selected from the group consisting of EPA, DHA, DPA and lirolenic acid.
제1항에 있어서,
상기 항산화제는 유지 100 중량부에 대하여 0.3 ~ 0.8 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 산화안정성이 있는 유지조성물.
The method of claim 1,
The antioxidant is an oil-soluble stability composition, characterized in that contained in 0.3 to 0.8 parts by weight based on 100 parts by weight of oil and fat.
제1항에 있어서,
상기 항산화제는 시트르산, 아스코르브산 및 토코페롤 중 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 산화안정성이 있는 유지조성물.
The method of claim 1,
The antioxidant is an oil-stable oil or fat composition, characterized in that it further comprises at least one of citric acid, ascorbic acid and tocopherol.
제1항에 있어서,
상기 항산화제는 α-토코페롤을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 산화안정성이 있는 유지조성물.
The method of claim 1,
The antioxidant is an oil-stable oil and fat composition, characterized in that it further comprises α-tocopherol.
삭제delete 제1항에 있어서,
상기 항산화제는 레시틴을 더 포함하며, 상기 로즈마리 추출물과 상기 레시틴은 1: 15 ~ 25 중량비로 포함되는 것을 특징으로 하는 산화안정성이 있는 유지조성물.
The method of claim 1,
The antioxidant further comprises lecithin, wherein the rosemary extract and the lecithin is an oxidative stability fat and oil composition, characterized in that it is included in a weight ratio of 1: 15 to 25.
삭제delete 제1항 내지 제5항 및 제7항 중 어느 한 항에 따른 유지조성물; 및
상기 유지조성물을 봉입하는 피막;을 포함하는 연질 캡슐제제.
A fat or oil composition according to any one of claims 1 to 5 and 7; And
Soft capsule formulation comprising a; a film for encapsulating the holding composition.
로즈마리 추출물을 포함하는 식물추출물과 아스코빌 팔미테이트를 포함하되, 상기 로즈마리 추출물과 아스코르빌 팔미테이트는 1: 1.8 ~ 3.0 중량비로 포함되는 유지용 항산화 조성물.Plant extract comprising rosemary extract and ascorbyl palmitate, wherein the rosemary extract and ascorbyl palmitate 1: 1.8 to 3.0 antioxidant composition for maintenance. 제10항에 있어서,
시트르산, 아스코르브산 및 토코페롤 중 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유지용 항산화 조성물.
The method of claim 10,
Antioxidant composition for fats and oils, characterized in that it further comprises at least one of citric acid, ascorbic acid and tocopherol.
KR1020190037124A 2019-03-29 2019-03-29 Oil based composition having oxidation stability and soft capsules comprising the same KR102050070B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190037124A KR102050070B1 (en) 2019-03-29 2019-03-29 Oil based composition having oxidation stability and soft capsules comprising the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190037124A KR102050070B1 (en) 2019-03-29 2019-03-29 Oil based composition having oxidation stability and soft capsules comprising the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR102050070B1 true KR102050070B1 (en) 2019-11-28

Family

ID=68730442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190037124A KR102050070B1 (en) 2019-03-29 2019-03-29 Oil based composition having oxidation stability and soft capsules comprising the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102050070B1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009021488A1 (en) * 2007-08-10 2009-02-19 Zsolt Csabai Antioxidantcomplex based on grape vital (based on citrus seed and/or grape seed and/or flavonoid)
KR20120137794A (en) * 2011-06-13 2012-12-24 동국대학교 산학협력단 Seed extract of seabuckthorn and method for producing the same
KR20140077880A (en) * 2011-07-21 2014-06-24 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. Fatty acid compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009021488A1 (en) * 2007-08-10 2009-02-19 Zsolt Csabai Antioxidantcomplex based on grape vital (based on citrus seed and/or grape seed and/or flavonoid)
KR20120137794A (en) * 2011-06-13 2012-12-24 동국대학교 산학협력단 Seed extract of seabuckthorn and method for producing the same
KR20140077880A (en) * 2011-07-21 2014-06-24 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. Fatty acid compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9301536B2 (en) Antioxidant composition for marine oils comprising tocopherol, rosemary extract, ascorbic acid and green tea extract
KR102571958B1 (en) Stable fat-soluble active ingredient compositions, microcapsules and methods for their preparation and uses
CA2580628C (en) Berry oils and products
US20100178369A1 (en) Antioxidant-stabilized concentrated fish oil
US5871757A (en) Stabilization of polyunsaturates
US6774247B2 (en) Aqueous solution of ascorbic acid and method for producing same
US20120219647A1 (en) Antioxidant composition
EP2285242B1 (en) Plant extract and pufa combinations
JP4339334B2 (en) OIL-BASED SUBSTANCE WITH ANTIOXIDITY, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR OXIDATION OF OIL-BASED SUBSTANCE
KR102050070B1 (en) Oil based composition having oxidation stability and soft capsules comprising the same
EP3213640B1 (en) Long-chain polyunsaturated fatty-acid-containing fat and food containing same
JP5429750B2 (en) Antioxidant composition for feed ingredients
JP6042086B2 (en) Gelatin molding composition
EP2389816A1 (en) Synergistic antioxidant composition
US20210353557A1 (en) Oral composition containing reduced coenzyme q10, method for producing same, method for preventing discoloration and discoloration preventing agent
KR102390067B1 (en) Emulsified oil composition for inhibiting formation of an unpleasant taste and odor comprising oil containing polyunsaturated fatty acids, foods comprising the same, and methods of preparing the same
JP2018057329A (en) Oil and fat composition and capsule agent
JPH02290812A (en) Antiallergic fat and oil composition
CN102524431A (en) Red bean polyphenols or red bean polyphenols complex formula edible oil and preparation method thereof
SI22341A (en) Antioxidative protection of polyunsaturated oils and products based on polyunsaturated oils
JP6321100B2 (en) Gelatin molding composition
EP4148111A1 (en) Grease composition having good stability
JP2021106508A (en) Anthocyanin stabilization method
JP2020150822A (en) Oils and fats, method for producing oils and fats, and oxidation inhibitor for oils and fats
KR20210081388A (en) Compositions exhibiting improved oxidative stability

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant