KR102038366B1 - Cosmetic composition for improving acne skin - Google Patents

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이경현
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Abstract

The present invention relates to a cosmetic composition for improving acne skin. In detail, the present invention is applied to the skin without irritation to provide an excellent acne skin improvement effect and at the same time help to normalize acne skin. Thus, the cosmetic composition applied on the skin effectively improves acne skin by simultaneously eliminating comedonal acne and pustular acne.

Description

여드름 피부 개선용 화장료 조성물{COSMETIC COMPOSITION FOR IMPROVING ACNE SKIN}Cosmetic composition for improving acne skin {COSMETIC COMPOSITION FOR IMPROVING ACNE SKIN}

본 발명은 여드름 피부 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition for improving acne skin.

여드름은 모낭 및 모낭 주위의 피지선에 발생하는 만성, 난치성, 염증성 피부 질환을 말하며, 여드름의 정확한 원인은 밝혀지지 않았다.Acne refers to chronic, refractory and inflammatory skin disorders that occur in the hair follicles and sebaceous glands around the hair follicles, and the exact cause of acne is unknown.

이러한 여드름의 원인은 여러 가지로 나눌 수 있다. 그 중 하나의 원인은 피지의 과다 분비이다. 피지는 피지선에서 분비되는 물질로서 정상적인 양에서는 피부 외부의 유해 물질이 각질 세포 사이를 침투하는 것을 막아주는 기능을 한다. 그러나 사춘기, 월경 전후, 임신 초기나 피임약 복용, 스트레스 등의 환경 하에서 인체는 정상 상태와는 다른 호르몬 밸런스를 나타낸다. 이렇게 달라진 호르몬 밸런스는 피지선을 자극하게 되고 이것은 피지의 과다분비를 유도하게 된다. 또한 유전적으로 피지분비가 많은 경우도 있으며 외부 기온의 변화 또는 잘못된 식습관에 따른 피부온도의 증가에 의해서도 증가될 수 있다. 또 다른 원인은 모공의 감염이다. 과도하게 분비된 피지는 피부 표면의 pH를 높이고, 피부의 지질을 용해시켜 피부자체의 방어력을 저하시킨다. pH가 높아진 피부 표면에서는 여드름의 원인균이 증식하기 용이한 상태가 되고 증식한 여드름균은 약해진 피부를 통해 화농성 염증을 유발하게 된다.The causes of these acne can be divided into several ways. One cause is the excessive secretion of sebum. Sebum is a substance secreted by the sebaceous glands, and in normal amounts it acts to prevent harmful substances outside the skin from penetrating keratinocytes. However, under puberty, before and after menstruation, early pregnancy, contraceptives, and stress, the human body shows a different hormonal balance than normal. This altered hormonal balance stimulates sebaceous glands, which induces an oversecretion of sebum. In addition, sebum secretion may be genetically increased and may be increased by changes in external temperature or skin temperature caused by poor eating habits. Another cause is infection of the pores. Excessively secreted sebum increases the pH of the skin surface and dissolves the lipids of the skin, thereby lowering the defense of the skin itself. On the surface of the skin where pH is high, the causative agent of acne becomes easy to proliferate, and the acne proliferating acne causes purulent inflammation through weakened skin.

일반적으로 여드름은 증상에 따라 4단계로 나눌 수 있다. 1단계는 과다 분비된 피지가 피지선 주변의 모공에 쌓이면서, 면포를 형성하게 되는 면포성 여드름이다. 1단계 면포성 여드름은 여드름 병변으로는 초기의 가벼운 단계이나 미용적으로는 좋지 않아 피부 고민이 된다. 이 단계에서는 잘 관리해주면 염증으로의 발전을 억제할 수도 있다. 2단계 구진성 여드름 단계에서는 여드름균이 번식되어 염증 반응이 생기면서 붉은 여드름이 나타나는데, 이를 구진이라 하며 적절한 관리가 되지 않을 경우 흉터가 생길 수 있다. 3단계 화농성 여드름에서는 붉은색 여드름의 염증 반응이 더 심해지면서 내부에 고름 주머니가 생기는데 이를 농포라 하며, 이 단계에서는 치료 후에도 흉터가 남게 될 수 있으므로 전문적인 치료가 필요하다. 마지막 4단계 결절성 여드름은 고름 주머니가 피부 안에서 터져 여드름 환부 주변에 더 많은 염증을 유발시키는 단계로 손가락만한 덩어리가 생기는데 이를 결절이라 하며, 염증이 진피까지 파고 들어간 시기로 전문적인 치료를 요하며 치료 시기도 장기화 될 수 있다.In general, acne can be divided into four stages according to symptoms. The first stage is scleroderma, which causes the sebum overly secreted to accumulate in the pores around the sebaceous glands, forming a scrim. Stage 1 scleroderma acne acne lesion is an early mild stage, but it is not good for cosmetics is a skin concern. Good care at this stage can also inhibit the development of inflammation. In the second stage papule acne stage acne bacteria are multiply inflammatory reactions occur red acne, which is called papules, if not properly managed can cause scars. In the third stage purulent acne, the inflammatory response of the red acne becomes more severe, and pus inside is formed. This is called pustules, and at this stage, scars may remain even after treatment. The final stage 4 nodular acne is the stage where the pus ruptures in the skin and causes more inflammation around the acne area, which forms a lump that is the size of a finger. This is called a nodule. Can also be prolonged.

여드름의 치료는 국소 제제 도포 요법 및 경구 약물 복용 요법과 최근 시행되고 있는 레이저 시술, 박피술 등 수술 요법이 있다. 국소 도포 요법은 여드름의 원인균으로 알려진 프로피오니박테리움 아크네스(propionibacterium acnes)에 대한 항균 작용 목적으로 아젤라익 애씨드(azelaic acid), 살리실산 등의 항균제를 사용하거나 면포 용해 작용을 위해 벤조일퍼록사이드(benzoyl peroxide) 등을 외용 연고 타입으로 사용한다. 그러나 아젤라익 애씨드는 제형화하기 어렵고, 살리실산의 경우 국내에서는 방부제로 분류되어 제형 내 0.5%이상을 함유할 수 없는 문제가 있다. 벤조일퍼록사이드의 경우 국내에서는 화장품 원료로 사용할 수 없는 원료라는 문제가 있다. 경구 약물 복용 요법은 피지선의 기능 억제와 모낭벽 파괴 억제 목적으로 레티노이드, 부신피질 호르몬 등을 이용한다. 이들 제제는 과량 복용시 피부 발진, 피부 건조증 등의 부작용이 있고 개인에 따라 알러지 현상이 유발될 수도 있으므로 사용에 주의가 요구된다.Treatment of acne includes topical formulations and oral medications, and surgical treatments such as laser and dermabrasion that have recently been performed. Topical application therapy uses antibacterial agents such as azelaic acid and salicylic acid for the purpose of antibacterial action against propionibacterium acnes, which is known as the causative agent of acne, or for benzoyl peroxide to dissolve cotton wool. peroxide) is used as external ointment type. However, azelaic acid is difficult to formulate, in the case of salicylic acid is classified as a preservative in the country there is a problem that can not contain more than 0.5% in the formulation. In the case of benzoyl peroxide, there is a problem that it cannot be used as a cosmetic raw material in Korea. Oral drug therapy uses retinoids and corticosteroids to inhibit sebaceous gland function and inhibit hair follicle wall destruction. These preparations have side effects such as skin rash, dry skin, and allergies may occur depending on the individual.

또한 이미 발병·진행된 여드름 및 기타 피부 질환의 문제는 효과의 속도나 경제성 등 여러 측면을 고려할 때 피부에 직접 사용하는 외용제가 더욱 효과적이라고 할 수 있다. 상기 외용제의 일예로, 장기적으로 사용할 수 있고 치료약에 비해 정상 피부의 손상이 적다는 이유로 여드름 피부용 화장료가 다양한 양태로 제시되고 있으나 사용 후에 피부 각질이 일어나는 등 치료 효과와 함께 피부 부작용을 일으키거나 소비자가 원하는 의학적인 치료 효과를 볼 수 있는 화장품 원료는 그리 많지 않다.Also, the problem of acne and acne and other skin diseases that are already developed and advanced is that the external preparations used directly on the skin are more effective considering various aspects such as the speed and economical effects. As an example of the external preparation, it can be used for a long time and less damage to normal skin than the therapeutic drug acne skin cosmetics have been presented in various aspects, but after use, it causes skin side effects with therapeutic effects such as skin keratin occurs or consumers There are not many cosmetic ingredients that can provide the desired medical effect.

한편, 레티놀은 비타민 A의 한 종류로, 피부의 표피세포가 원래의 기능을 유지하는데 중요한 역할을 한다. 일 예로, 레티놀은 피부의 콜라겐 합성을 증대시키고, 각질층의 턴오버를 촉진시켜 세포의 생성을 촉진시키는 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 그러나, 이러한 효과에도 불구하고 레티놀은 피부에 소량 사용시에도 피부자극이 유발되며, 레티놀 자체가 매우 불안정하여 시간 경과에 따라 변성 또는 분해되어 역가가 떨어져 그 효과가 감소하게 되는 문제점을 지니고 있어 화장료에서 레티놀의 사용이 극히 제한되고 있다. 이와 같은 문제점을 해결하기 위한 시도로, 레티놀과 함께 다른 성분을 첨가하는 시도들이 많이 있어왔지만, 충분치 못한 효과를 나타낼 뿐이었다.Retinol, on the other hand, is a type of vitamin A that plays an important role in maintaining the epidermal cells of the skin. For example, retinol is known to have an effect of enhancing collagen synthesis of the skin and promoting turnover of the stratum corneum to promote cell production. However, despite these effects, retinol causes skin irritation even when used in small amounts on the skin, and the retinol itself is very unstable and denatures or decomposes over time, reducing the titer and reducing the effect. The use of is extremely limited. In an attempt to solve this problem, there have been many attempts to add other ingredients together with retinol, but only with insufficient effects.

본 발명자들은 디옥시콜산(Deoxycholic acid)을 포함하는 여드름 피부용 화장품 원료에 대한 심도있는 연구를 수행하였다. 그 결과, 글리신계 화합물과 레티놀계 화합물을 이와 동시에 포함하는 나노 전달체 이용하여 목적하는 여드름 피부 개선에 탁월한 효능을 발현함은 물론 상술된 레티놀의 문제점을 해결할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.The present inventors conducted an in-depth study on the cosmetic raw material for acne skin containing deoxycholic acid. As a result, the present invention was completed by discovering that the nano-carrier including the glycine-based compound and the retinol-based compound at the same time expresses excellent efficacy in improving the desired acne skin and solves the problems of the retinol described above.

본 발명의 목적은 여드름 피부 개선에 탁월하고, 피부에 대한 안전성이 우수한 나노 전달체 및 이를 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a nano-carrier excellent for improving acne skin and having excellent safety for skin and a cosmetic composition comprising the same.

본 발명의 또 다른 목적은 불안정한 레티놀계 화합물을 안정적으로 봉입할 수 있는 나노 전달체 및 이를 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide a nanocarrier and a cosmetic composition containing the same, which can stably encapsulate an unstable retinol-based compound.

본 발명의 또 다른 목적은 복합된 유화공정을 통하여, 간단한 공정으로 매우 안정한 나노 전달체를 제공할 수 있는 제조방법을 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide a manufacturing method that can provide a very stable nano-carrier in a simple process through a complex emulsification process.

상술된 목적을 구현하기 위해, 디옥시콜산, 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 포함하는 유효성분이 내부에 포집된 나노 전달체가 제공된다.In order to achieve the above object, there is provided a nano-carrier in which an active ingredient including a dioxycholic acid, a glycine compound and a retinol compound is collected therein.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 나노 전달체는 베지클 형태일 수 있다.The nano-carrier according to an embodiment of the present invention may be in the form of a vesicle.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 나노 전달체는 제미니형 계면활성제를 포함하여 이루어지는 것일 수 있다.The nano-carrier according to an embodiment of the present invention may be made of a gemini-type surfactant.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 나노 전달체는 제미니형 계면활성제 및 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르를 포함하여 이루어지는 것일 수 있다.The nano-carrier according to an embodiment of the present invention may include a gemini-type surfactant and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 나노 전달체에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르는 상기 제미니형 계면활성제 100중량부를 기준으로, 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.In the nano-carrier according to an embodiment of the present invention, the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester may be included in an amount of 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the gemini surfactant.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 나노 전달체에 있어서, 상기 디옥시콜산은 상기 제미니형 계면활성제 100중량부를 기준으로, 1 내지 100 중량부로 포함될 수 있다.In the nano-carrier according to an embodiment of the present invention, the deoxycholic acid may be included in an amount of 1 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the gemini-type surfactant.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 글리신계 화합물은 상기 제미니형 계면활성제 100중량부를 기준으로, 1 내지 100 중량부로 포함될 수 있다.The glycine-based compound according to an embodiment of the present invention may be included in an amount of 1 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the gemini-type surfactant.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 나노 전달체에 있어서, 상기 글리신계 화합물은 운데실레노일 글리신, C12-14알킬디아미노에칠글라이신에이치씨엘 및 카프릴로일 글리신 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물일 수 있다.In the nano-carrier according to an embodiment of the present invention, the glycine-based compound may be one or a mixture of two or more selected from undecylenoyl glycine, C12-14 alkyldiaminoethylglycine HCI, capryloyl glycine, and the like. have.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 레티놀계 화합물은 레티놀, 레티노산, 레티닐 레티노에이트 및 레티닐 팔미테이트 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물일 수 있다.The retinol-based compound according to an embodiment of the present invention may be one or a mixture of two or more selected from retinol, retinoic acid, retinyl retinoate, retinyl palmitate, and the like.

상술된 목적을 구현하기 위해, 상기 나노 전달체의 제조방법이 제공된다.In order to achieve the above object, a method for producing the nano-carrier is provided.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체의 제조방법은 디옥시콜산을 포함하는 겔상에 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 포함하는 오일상과 수상을 각각 순차적으로 투입하고, 전상유화하여 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 제조하는 단계; 및 제미니형 계면활성제를 포함하는 액정유화상에 상기 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 투입하여, 고압유화하는 단계;를 포함하는 것일 수 있다.In the method for preparing a nanocarrier according to an embodiment of the present invention, an oil phase and an aqueous phase including glycine-based compounds and retinol-based compounds are sequentially added to a gel containing deoxycholic acid, and the primary particles are prepared by emulsification. Preparing an oil-in-water emulsion formed; And injecting an oil-in-water emulsion in which the primary particles are formed on a liquid crystal emulsification phase including a gemini-type surfactant, to emulsify a high pressure.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체의 제조방법에 있어서, 상기 겔상은 오일이 D상(Detergent phase) 형태로 분산된 것일 수 있다.In the method for producing a nano-carrier according to an embodiment of the present invention, the gel phase may be one in which the oil is dispersed in the form of a D-phase (Detergent phase).

상술된 목적을 구현하기 위해, 상기 나노 전달체를 포함하는 여드름 피부 개선용 화장료 조성물이 제공된다.In order to achieve the above object, there is provided a cosmetic composition for improving acne skin comprising the nano-carrier.

본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 여드름 원인균인 프로피오니박테리움 아크네스를 항균하는 것일 수 있다.The composition according to an embodiment of the present invention may be to antibacterial propionibacterium acnes causing the acne.

본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 여드름 원인균에 대하여 최소 발육 저지 농도(MIC)가 300ppm 이하인 것일 수 있다.The composition according to an embodiment of the present invention may be a minimum growth inhibition concentration (MIC) of less than 300ppm against acne causing bacteria.

본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 피지 분비 및 피부의 지질 분해를 억제하는 것일 수 있다.The composition according to an embodiment of the present invention may be to inhibit sebum secretion and lipid degradation of the skin.

본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스 또는 팩 등으로 제형화되는 것일 수 있다.The composition according to an embodiment of the present invention may be formulated in softening cream, converging cream, nutrient cream, eye cream, nutrition cream, massage cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, powder, essence or pack, etc. .

본 발명에 따르면, 여드름 원인균에 대한 우수한 항균효과는 물론 여드름 피부 표면의 pH를 약산성화 시킴으로써, 정상적인 피부 보호 기능을 가능케 한다.According to the present invention, as well as excellent antimicrobial effect against acne-causing bacteria, by slightly acidifying the pH of the skin surface of the acne, it enables a normal skin protection function.

또한 본 발명에 따르면, 피지 분비 및 피부의 지질 분해를 효과적으로 억제하여, 면포성 여드름을 소멸시킴으로써, 효과적으로 여드름 피부를 개선한다. 특히, 본 발명의 나노 전달체는 과도하게 분비된 피지 또는 이로부터 분해된 지방산을 효과적으로 제거하고, 모공각화증 완화에 필요한 유·수분 균형 회복으로 피부의 각화주기를 정상화 한다.In addition, according to the present invention, by effectively inhibiting sebum secretion and lipolysis of the skin, by extinguishing the speculative acne, effectively improves acne skin. In particular, the nanocarrier of the present invention effectively removes excessively secreted sebum or fatty acids decomposed therefrom, and normalizes the skin's keratinization cycle by restoring the oil / moisture balance necessary to alleviate pore keratosis.

또한 본 발명에 따르면, 매우 간단한 공정으로 나노 전달체, 즉 나노 베시클을 제공하며, 이는 난용성 유효성분을 안정적으로 포집할 수 있다는 장점을 갖는다.In addition, according to the present invention, it provides a nano-carrier, that is, nano vesicles in a very simple process, which has the advantage that it can stably collect poorly soluble active ingredients.

따라서, 본 발명의 나노 전달체 및 이를 포함하는 화장료 조성물은 자극없이 피부에 도포되어 탁월한 여드름 피부 개선효과를 제공함과 동시에 여드름 피부의 정상화를 돕는다.Therefore, the nano-carrier and the cosmetic composition comprising the same of the present invention is applied to the skin without irritation to provide an excellent acne skin improvement effect and at the same time helps to normalize acne skin.

본 발명에 따른 여드름 피부 개선용 화장료 조성물에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.The cosmetic composition for improving acne skin according to the present invention will be described in detail below. However, unless there is another definition in the technical terms and scientific terms used at this time, a person having ordinary knowledge in the technical field to which the present invention belongs generally means The description of well-known functions and configurations that may unnecessarily obscure the subject matter of the present invention will be omitted.

본 명세서에서의 용어,  "제미니(GEMINI)형 계면활성제"는 하나의 분자 내에 2개의 소수사슬과 2개의 친수사슬을 가지는 계면활성제를 의미하며, 친수기 또는 그 근방을 연결기로 연결된 구조를 포함하는 계면활성제도 포함하는 것일 수 있다.As used herein, the term "GEMINI-type surfactant" means a surfactant having two hydrophobic chains and two hydrophilic chains in one molecule, and an interface including a structure in which a hydrophilic group or its vicinity is connected with a linking group. It may also include an active agent.

또한 본 명세서에서의 용어, "항균"은 균에 저항하는 능력을 의미하는 것으로, 여드름 원인균의 작용으로부터 피부를 방어하기 위해 이루어지는 모든 활성을 의미한다.In addition, the term "antibacterial" in the present specification means the ability to resist the bacteria, it means all the activities made to protect the skin from the action of the acne causing bacteria.

또한 본 명세서에서의 용어, "D상 유화(Detergent phase Emulsification Method)"는 물과 다가알코올을 포함한 등방성의 겔상(계면활성제상(D상)을 제조하고, 오일을 투입하여 O/D형 겔상 에멀젼을 형성하고, 상기 O/D형 겔상 에멀젼에 물을 추가 투입하여 연속상을 겔상으로부터 물로 변화시켜 O/W형 에멀젼을 형성하는 유화법을 의미한다.In addition, the term "Detergent phase Emulsification Method" in the present specification is to produce an isotropic gel phase (surfactant phase (D phase) containing water and polyhydric alcohol, and to add oil, O / D gel emulsion It refers to an emulsification method for forming an O / D emulsion by adding water to the O / D gel emulsion to change the continuous phase from the gel to water.

또한 본 명세서에서의 용어, "전상유화 (PIT:phase inversion temperature)"는 물, 오일 및 계면활성제의 3 성분계로 구성되는 조성물을 이용하며, 온도가 상승함에 따라 계면활성제의 친수기와 물과의 수소결합이 감소하여 친수성 성질이 줄어들게 되는 원리를 이용하는 유화법을 의미한다.In addition, the term "phase inversion temperature (PIT)" in the present specification uses a composition consisting of a three-component system of water, oil and surfactant, and the hydrogen of the hydrophilic group and water of the surfactant as the temperature rises Emulsification method using the principle that the bond is reduced to reduce the hydrophilic properties.

또한 본 명세서에서의 용어, "5α-리덕타아제(5α-Reductase)"는 피지선, 모낭 등에 존재하며, 테스토스테론(Testosterone)을 디하이드로테스토스테론(Dihydrotestosteron: DHT)로 환원시키는데 관여하는 효소이다. 5α-리덕타아제를 저해함으로써, 피지의 과분비를 억제할 수 있다.In addition, the term "5α-Reductase" in the present specification is present in sebaceous glands, hair follicles, etc., and is an enzyme involved in reducing Testosterone to Dihydrotestosteron (DHT). By inhibiting 5α-reductase, hypersecretion of sebum can be suppressed.

본 발명자들은 디옥시콜산을 포함하는 여드름 피부용 화장품 원료에 대한 연구를 진행하던 중 글리신계 화합물과 레티놀계 화합물을 디옥시콜산과 동시에 포함하는 경우, 디옥시콜산 단독 사용 대비 여드름 피부 개선 효과에 시너지를 보임을 확인하였다. 이에, 이들을 보다 안정적으로 제형에 적용하기 위해 이들을 포함하는 나노 전달체를 고안하였다.The inventors of the present invention while studying the cosmetic raw material for acne skin containing dioxycholic acid, when synthesizing glycine compound and retinol compound with deoxycholic acid at the same time, synergistic effect on acne skin improvement compared to the use of dioxycholic acid alone I confirmed it. Therefore, in order to apply them to the formulation more stably, a nano-carrier including them was devised.

본 발명에 따르면, 여드름 원인균에 대한 항균효과의 시너지는 물론 피지 분비 및 피부의 지질 분해를 효과적으로 억제하여, 여드름 완화 및 여드름 피부 개선 활성이 증진된 피부 외용제 조성물을 제공할 수 있다.According to the present invention, the synergistic effect of the antibacterial effect on the acne-causing bacteria, as well as effectively inhibit the sebum secretion and lipid degradation of the skin, it is possible to provide a composition for external application to the skin to improve acne and acne skin improvement activity.

또한 본 발명에 따르면, 피부 표면의 pH에 따라 변화되는 디옥시콜산의 용해도 변화에 따라 이를 포함하는 나노 전달체는 경피흡수의 첨병역할을 효과적으로 수행하여, 목적하는 여드름 피부 개선 활성에 우수함을 보인다.In addition, according to the present invention, according to the change in the solubility of the deoxycholic acid changes according to the pH of the skin surface, the nanocarrier including the same effectively performs the role of steep percutaneous absorption, showing that it is excellent in the desired acne skin improvement activity.

이하, 본 발명에 따른 나노 전달체에 대하여 설명한다.Hereinafter, the nanocarrier according to the present invention will be described.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체는 베지클 형태일 수 있다.Nano-carrier according to an embodiment of the present invention may be in the form of a vesicle.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체는 베지클 내부에 디옥시콜산, 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 유효성분으로 포집한 것일 수 있다.Nano-carrier according to an embodiment of the present invention may be a collection of dioxycholic acid, glycine-based compound and retinol-based compound as an active ingredient inside the vesicle.

상기 나노 전달체는 여드름 원인균에 대한 우수한 항균 활성을 보이며, 고형 지방산 제거에 탁월한 효과를 발현한다. 더욱이, 상기 나노 전달체는 5α-리덕타아제 저해제로 작용하여, 여드름 피부에서 발견되는 피지의 과분비를 효과적으로 억제한다.The nanocarrier shows an excellent antimicrobial activity against acne causing bacteria, and expresses an excellent effect on the removal of solid fatty acids. Moreover, the nanocarrier acts as a 5α-reductase inhibitor, effectively inhibiting the excessive secretion of sebum found in acne skin.

또한 상기 나노 전달체는 여드름 피부를 약산성으로 조절하여, 피부 표면에서 여드름 원인균이 생육하지 적합하지 않은 환경으로 조성하고, 피부 자극을 감소시킨다.In addition, the nano-carrier to adjust the acne skin to weak acidity, to create an environment that is not suitable for acne-causing bacteria growth on the surface of the skin, and reduce skin irritation.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체는 제미니형 계면활성제를 이용하여 형성되는 것일 수 있다.Nano-carrier according to an embodiment of the present invention may be formed using a Gemini type surfactant.

상기 나노 전달체는 패킹 파라미터(packing paramete)가 1에 가까운 지질성분(예, 포스파티딜 콜린 등) 등을 이용하여 형성될 수 있으나, 보다 안정적인 제형 적용을 위하여, 제미니형 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 한다.The nano-carrier may be formed using a lipid component (eg, phosphatidyl choline, etc.) having a packing parameter close to 1, but for more stable formulation application, it includes a gemini-type surfactant. .

일반적으로 패킹 파라미터가 1에 가까운 지질성분을 이용하는 경우, 막의 유연성이 부족하지만 제미니형 계면활성제를 이용하여 제조된 나노 전달체는 막의 유연성은 물론 안정적인 막형성이 가능하여 상기 유효성분을 보다 안정적으로 포집할 수 있다.In general, in case of using a lipid component having a packing parameter close to 1, the flexibility of the membrane is insufficient, but the nanocarrier prepared using the Gemini-type surfactant can capture the active ingredient more stably because of the flexibility of the membrane and the stable formation of the membrane. Can be.

상기 제미니형 계면활성제는 음이온성 계면활성제일 수 있다.The gemini-type surfactant may be an anionic surfactant.

일 예로, 상기 제미니형 계면활성제는 말단에 음이온성의 설페이트기(*-SO3M, 상기 M 은 알칼리 금속 이온, 예컨대 나트륨 이온임)를 포함하는 것일 수 있다.For example, the gemini-type surfactant may be an anionic sulfate group (* -SO 3 M, M is an alkali metal ion, such as sodium ion) at the terminal.

일 예로, 상기 제미니형 계면활성제는 나트륨 디코코일에틸렌디아민 PEG-15 설페이트일 수 있다.For example, the gemini-type surfactant may be sodium dicoyl ethylenediamine PEG-15 sulfate.

일 예로, 상기 제미니형 계면활성제는 상기 나트륨 디코코일에틸렌디아민 PEG-15 설페이트를 포함하는 혼합물의 형태로 사용될 수 있다. 예를 들어, Sasol 사에서 상표명 Ceralution® H, Ceralution® F, Ceralution® C 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.In one example, the gemini surfactant may be used in the form of a mixture comprising the sodium dicoyl ethylenediamine PEG-15 sulfate. Examples include, but are not limited to, the trade names Ceralution ® H, Ceralution ® F, Ceralution ® C, etc., from Sasol.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체는 디옥시콜산 및 글리신계 화합물을 포함함에 따라 막의 유연성과 나노 전달체의 안정성을 높일 수 있다. 더욱이, 디옥시콜산의 일부는 나노 전달체의 막 표면에 도입되어 경피흡수의 첨병역할을 효과적으로 수행할 수 있다.Nano-carrier according to an embodiment of the present invention can increase the flexibility of the membrane and the stability of the nano-carrier, including the dioxycholic acid and glycine-based compounds. Moreover, some of the deoxycholic acid can be introduced to the membrane surface of the nanocarrier to effectively perform the steep role of transdermal absorption.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 디옥시콜산 및 글리신계 화합물은 상기 제미니형 계면활성제 100중량부를 기준으로, 각각 1 내지 100 중량부로 사용될 수 있다. 상기 디옥시콜산 및 글리신계 화합물은 구체적으로 각각 5 내지 80중량부로 사용될 수 있으며, 보다 구체적으로 각각 10 내지 50중량부로 사용될 수 있다.The dioxycholic acid and glycine-based compound according to an embodiment of the present invention may be used in an amount of 1 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the gemini-type surfactant. The dioxycholic acid and glycine-based compound may be specifically used in 5 to 80 parts by weight, and more specifically in each 10 to 50 parts by weight.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체는 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르 더 포함하여 나노 전달체의 안정성을 보다 높일 수 있다.In addition, the nano-carrier according to an embodiment of the present invention can further increase the stability of the nano-carrier further comprises a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester.

일 예로, 상기 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르는 폴리옥시에틸렌솔비탄 올레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄 스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄 라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄 세스퀴올레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄 팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄 트리올레이트 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물일 수 있다.For example, the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is polyoxyethylene sorbitan oleate, polyoxyethylene sorbitan stearate, polyoxyethylene sorbitan laurate, polyoxyethylene sorbitan sesquioleate, polyoxyethylene sorbitan It may be one or a mixture of two or more selected from palmitate, polyoxyethylene sorbitan trioleate and the like.

일 예로, 상기 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르는 포화 지방산에스테르기를 포함하는 것일 수 있다.For example, the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester may include a saturated fatty acid ester group.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르는 상기 제미니형 계면활성제 100중량부를 기준으로, 1 내지 10 중량부로 사용될 수 있다. 상기 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르는 구체적으로 3 내지 10중량부로 사용될 수 있으며, 보다 구체적으로 5 내지 10중량부로 사용될 수 있다.The polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester according to an embodiment of the present invention may be used in an amount of 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the gemini surfactant. The polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester may be specifically used in 3 to 10 parts by weight, and more specifically in 5 to 10 parts by weight.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체는 난용성 유효성분의 하나인 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물 등을 안정적으로 포집함에 따라 다양한 제형에 활용할 수 있다. 또한 이를 포함하는 나노 전달체는 여드름 피부에 도포되어, 피부를 약산성으로 코팅한다. 이에, 여드름 피부의 개선 효과에 시너지를 부여하며, 여드름 피부의 정상화를 도와 피부 자극을 효과적으로 억제할 수 있다.Nano-carrier according to an embodiment of the present invention can be utilized in various formulations by stably collecting glycine-based compounds and retinol-based compounds that are one of the poorly soluble active ingredients. In addition, the nano-carrier including the same is applied to the acne skin, coating the skin slightly acidic. Thus, synergism is given to the improvement effect of acne skin, and help normalize acne skin can effectively suppress skin irritation.

일 예로, 상기 글리신계 화합물은 운데실레노일 글리신, C12-14알킬디아미노에칠글라이신에이치씨엘 및 카프릴로일 글리신 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물일 수 있다.For example, the glycine-based compound may be one or a mixture of two or more selected from undecylenoyl glycine, C12-14 alkyldiaminoethylglycine HCI, capryloyl glycine, and the like.

일 예로, 상기 레티놀계 화합물은 레티놀, 레티노산, 레티닐 레티노에이트 및 레티닐 팔미테이트 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물일 수 있다.For example, the retinol-based compound may be one or a mixture of two or more selected from retinol, retinoic acid, retinyl retinoate, retinyl palmitate, and the like.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체는 정상 피부에서도 자극을 유발할 수 있는 레티놀의 문제점을 효과적으로 개선한다. 구체적으로, 상기 나노 전달체 및 이를 포함하는 제형은 여드름 피부에도 자극없이 도포되어, 레티놀의 활성을 효과적으로 발현할 수 있다.Nano-carrier according to an embodiment of the present invention effectively improves the problem of retinol that can cause irritation even in normal skin. Specifically, the nanocarrier and the formulation including the same can be applied to the acne skin without irritation, thereby effectively expressing the activity of the retinol.

이하, 상기 나노 전달체의 제조방법에 대하여 설명한다.Hereinafter, the manufacturing method of the said nanocarrier is demonstrated.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체는 복합된 유화공정을 통하여 제조될 수 있다. 구체적으로, 상기 복합된 유화공정은 D상 유화 및 전상유화가 복합된 공정일 수 있다.Nano-carrier according to an embodiment of the present invention can be prepared through a complex emulsification process. Specifically, the complex emulsification process may be a process in which the D-phase emulsification and total-phase emulsification are combined.

본 발명의 일 실시예에 따른 나노 전달체의 제조방법은 디옥시콜산을 포함하는 겔상에 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 포함하는 오일상과 수상을 각각 순차적으로 투입하고, 전상유화하여 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 제조하는 단계; 및 제미니형 계면활성제를 포함하는 액정유화상에 상기 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 투입하여, 고압유화하는 단계;를 포함하는 것일 수 있다.In the method for preparing a nanocarrier according to an embodiment of the present invention, an oil phase and an aqueous phase including glycine-based compounds and retinol-based compounds are sequentially added to a gel containing deoxycholic acid, and the primary particles are prepared by emulsification. Preparing an oil-in-water emulsion formed; And injecting an oil-in-water emulsion in which the primary particles are formed on a liquid crystal emulsification phase including a gemini-type surfactant, to emulsify a high pressure.

상기 제조방법에 따르면, 미세한 1차 입자의 형성이 가능하다.According to the manufacturing method, it is possible to form fine primary particles.

또한 상기 제조방법에 따르면, 다양한 양태의 오일을 사용할 수 있을 뿐 아니라 고함량의 오일을 사용하더라도 안정적인 상을 형성할 수 있다.In addition, according to the production method, it is possible to use a variety of oils as well as to form a stable phase even when using a high content of oil.

상기 복합화된 유화공정을 채용함에 따라, 상기 겔상 및 오일상에 사용할 수 있는 오일은 제한되지 않는다.By employing the complexed emulsifying process, the oil which can be used in the gel phase and the oil phase is not limited.

일 예로, 상기 오일은 하이드로카본계 오일, 에스터계 오일, 디에스터계 오일, 트리글리세라이드계 오일, 카보네이트계 오일, 알코올 오일 및 실리콘계 오일 등을 들 수 있다.For example, the oil may include a hydrocarbon oil, an ester oil, a diester oil, a triglyceride oil, a carbonate oil, an alcohol oil and a silicone oil.

일 예로, 상기 오일은 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드, 카프릴릭/카프릭/스테아릭 트리글리세라이드, 트리에틸옥타노인 및 트리카프릴린 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 트리글리세라이드계 오일을 사용할 수 있다.For example, the oil may use one or more triglyceride oils selected from caprylic / capric triglycerides, caprylic / capric / stearic triglycerides, triethyloctanoin, tricapryline, and the like. have.

이때, 상기 오일은 제형 또는 그 사용 목적에 따라 트리글리세라이드계 오일은 물론 상술된 오일들의 조합을 사용할 수 있음은 물론이다.At this time, the oil may be a combination of the above-described oils as well as the triglyceride oil, depending on the formulation or purpose of use.

상기 제조방법에 있어서, 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 제조하는 단계는 구체적으로 아래 두 단계를 포함하는 것일 수 있다.In the above method, the step of preparing the oil-in-water emulsion in which the primary particles are formed may specifically include the following two steps.

단계1은, 디옥시콜산을 포함하는 겔상에 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 포함하는 오일상과 수상을 각각 순차적으로 투입하여 D상 유화하는 단계일 수 있다.Step 1 may be a step of emulsifying D phase by sequentially inputting an oil phase and an aqueous phase including a glycine compound and a retinol compound on a gel containing dioxycholic acid.

상기 단계1은 제1조성물을 사용할 수 있다.Step 1 may use the first composition.

일 예로, 상기 제1조성물은 제1조성물 총 중량을 기준으로, 0.1 내지 5중량%의 디옥시콜산을 포함하는 겔상, 0.1 내지 5중량%의 글리신계 화합물 및 0.01 내지 0.5중량%의 레티놀계 화합물을 포함하는 오일상 및 30 내지 90중량%의 물을 포함하는 수상을 포함하는 것일 수 있다.For example, the first composition is a gel phase containing 0.1 to 5% by weight of dioxycholic acid based on the total weight of the first composition, 0.1 to 5% by weight of glycine-based compound and 0.01 to 0.5% by weight of retinol-based compound It may be to include an oil phase containing and an aqueous phase containing 30 to 90% by weight of water.

일 예로, 상기 제1조성물은 제1조성물 총 중량을 기준으로, 0.5 내지 5중량%의 디옥시콜산을 포함하는 겔상, 0.5 내지 5중량%의 글리신계 화합물 및 0.01 내지 0.3중량%의 레티놀계 화합물을 포함하는 오일상 및 30 내지 90중량%의 물을 포함하는 수상을 포함하는 것일 수 있다. For example, the first composition is a gel phase containing 0.5 to 5% by weight of dioxycholic acid based on the total weight of the first composition, 0.5 to 5% by weight of glycine-based compound and 0.01 to 0.3% by weight of retinol-based compound It may be to include an oil phase containing and an aqueous phase containing 30 to 90% by weight of water.

일 예로, 상기 제1조성물은 제1조성물 총 중량을 기준으로, 0.5 내지 3중량%의 디옥시콜산을 포함하는 겔상, 0.5 내지 3중량%의 글리신계 화합물 및 0.05 내지 0.2중량%의 레티놀계 화합물을 포함하는 오일상 및 30 내지 90중량%의 물을 포함하는 수상을 포함하는 것일 수 있다.For example, the first composition is a gel phase containing 0.5 to 3% by weight of dioxycholic acid, 0.5 to 3% by weight of glycine-based compound and 0.05 to 0.2% by weight of retinol-based compound, based on the total weight of the first composition. It may be to include an oil phase containing and an aqueous phase containing 30 to 90% by weight of water.

상기 단계1은 제1조성물에 있어서, 상기 겔상은 오일이 D상(Detergent phase) 형태로 분산된 것일 수 있다.In the first composition, the gel phase may be an oil dispersed in a D-phase form.

상기 겔상은 알킬렌 옥사이드부가물형 비이온 계면활성제를 포함하는 것일 수 있다.The gel phase may include an alkylene oxide adduct-type nonionic surfactant.

일 예로, 상기 알킬렌 옥사이드부가물형 비이온 계면활성제는 세테아레스-12, 세테아레스-20, 세테아레스-25, 세테아레스-30, 스테아레스-10, 스테아레스-20 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물일 수 있다.For example, the alkylene oxide adduct-type nonionic surfactant may be selected from one or two or more selected from ceteareth-12, vinceteareth-20, vinceteareth-25, vincetearese-30, steares-10 and steares-20. It may be a mixture.

상기 단계1는 65 내지 95℃에서 수행될 수 있으며, 구체적으로 75 내지 95℃, 보다 구체적으로 80 내지 90℃에서 수행될 수 있다.Step 1 may be performed at 65 to 95 ° C., specifically, at 75 to 95 ° C., more specifically, at 80 to 90 ° C.

상기 단계1 이후, D상 유화에 의해 형성된 O/D형 겔상 에멀젼을 전상 유화하는 단계2가 수행될 수 있다.After step 1, step 2 of total phase emulsification of the O / D gel emulsion formed by D phase emulsification may be performed.

상기 단계2는, 전상온도 이하의 온도로 급속하게 냉각시켜 수행될 수 있다.Step 2 may be performed by rapidly cooling to a temperature below the phase temperature.

상기 단계2는 제2조성물을 사용할 수 있다.Step 2 may use a second composition.

일 예로, 상기 제2조성물은 제2조성물 총 중량을 기준으로, 상기 제조방법으로 제조된 O/D형 겔상 에멀젼 5 내지 30중량%을 포함하는 수상 및 1 내지 10중량%의 제미니형 계면활성제를 포함하는 오일상을 포함하는 것일 수 있다.For example, the second composition may include an aqueous phase including 5 to 30 wt% of an O / D gel emulsion prepared by the preparation method and 1 to 10 wt% of a gemini surfactant based on the total weight of the second composition. It may be to include an oil phase containing.

일 예로, 상기 제2조성물은 제2조성물 총 중량을 기준으로, 상기 제조방법으로 제조된 O/D형 겔상 에멀젼 5 내지 20중량%을 포함하는 수상 및 3 내지 10중량%의 제미니형 계면활성제를 포함하는 오일상을 포함하는 것일 수 있다.For example, the second composition is based on the total weight of the second composition, the aqueous phase including 5 to 20% by weight of the O / D gel emulsion prepared by the preparation method and 3 to 10% by weight of the Gemini-type surfactant It may be to include an oil phase containing.

일 예로, 상기 제2조성물은 제2조성물 총 중량을 기준으로, 상기 제조방법으로 제조된 O/D형 겔상 에멀젼 8 내지 15중량%을 포함하는 수상 및 3 내지 8중량%의 제미니형 계면활성제를 포함하는 오일상을 포함하는 것일 수 있다.For example, the second composition may include an aqueous phase including 8 to 15 wt% of an O / D gel emulsion prepared by the preparation method and 3 to 8 wt% of a gemini surfactant based on the total weight of the second composition. It may be to include an oil phase containing.

일 예로, 상기 제2조성물의 오일상은 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르를 더 포함할 수 있으며, 상기 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르는 상기 제미니형 계면활성제 100중량부를 기준으로 1 내지 10중량부로 포함될 수 있다.For example, the oil phase of the second composition may further include polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester may be included in an amount of 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the gemini surfactant. have.

상기 전상온도는 30℃이하일 수 있으며, 구체적으로 15 내지 30℃, 보다 구체적으로 20 내지 30℃일 수 있다.The phase temperature may be 30 ° C or less, specifically 15 to 30 ° C, more specifically 20 to 30 ° C.

상술한 바와 같은 복합된 유화공정을 통해, 디옥시콜산, 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 포함하는 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 보다 안정적으로 형성할 수 있다.Through the complex emulsification process as described above, it is possible to more stably form an oil-in-water emulsion in which primary particles including dioxycholic acid, glycine-based compound and retinol-based compound are formed.

일 예로, 상기 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼은 1,000nm이하의 평균 입자 크기(D50)를 가질 수 있다.For example, the oil-in-water emulsion in which the primary particles are formed may have an average particle size (D 50 ) of 1,000 nm or less.

일 예로, 상기 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼은 500 내지 1,000nm의 평균 입자 크기(D50)를 가질 수 있다.For example, the oil-in-water emulsion in which the primary particles are formed may have an average particle size (D 50 ) of 500 to 1,000 nm.

또한 상기 제1조성물의 겔상, 오일상 및 수상과 상기 제2조성물의 오일상 및 수상은 목적에 따라 다양한 첨가제를 더 포함할 수 있음은 물론이다.In addition, the gel phase, oil phase and water phase of the first composition and the oil phase and water phase of the second composition may further include various additives according to the purpose.

이때, 상기 첨가제는 오일, 폴리올, 안정화제, 유화제, 점증제, 액정 막강화제, 보존제, pH조절제 등에서 선택되는 것일 수 있으며, 이에 한정되지 않는다In this case, the additive may be selected from an oil, a polyol, a stabilizer, an emulsifier, a thickener, a liquid crystal film strengthening agent, a preservative, a pH adjusting agent, and the like, but is not limited thereto.

또한 상기 제조방법에 있어서, 상기 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼은 고압유화하는 단계를 통해, 보다 미립화된 나노 전달체를 제조할 수 있다.In addition, in the above production method, the oil-in-water emulsion in which the primary particles are formed may be manufactured through a step of high-pressure emulsifying, to further manufacture the atomized nanocarrier.

상기 고압유화하는 단계는, 상기 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 고압유화기에 투입한 후 500 내지 1,500 bar의 압력으로 1 내지 10회 반복하여 수행되는 것일 수 있다.The high pressure emulsifying step may be performed by repeating the oil-in-water emulsion in which the primary particles are formed in a high pressure emulsifier 1 to 10 times at a pressure of 500 to 1,500 bar.

일 예로, 상기 고압유화를 통한 나노 전달체는 500nm미만의 평균 입자 크기(D50)를 가질 수 있다.For example, the nano-carrier through the high pressure emulsification may have an average particle size (D 50 ) of less than 500nm.

일 예로, 상기 나노 전달체는 100 내지 450nm의 평균 입자 크기(D50)를 가질 수 있다.For example, the nanocarrier may have an average particle size (D 50 ) of 100 to 450nm.

일 예로, 상기 나노 전달체는 250 내지 350nm의 평균 입자 크기(D50)를 가질 수 있다.For example, the nanocarrier may have an average particle size (D 50 ) of 250 to 350nm.

상기 제조방법을 통해 제조된 나노 전달체를 포함하는 용액은 반투명 또는 투명한 외관을 갖는 것일 수 있다.The solution containing the nanocarrier prepared by the above method may have a translucent or transparent appearance.

상기 제조방법에 있어서, 상기 고압유화하는 단계 이후 탈기와 냉각하는 단계; 를 더 포함할 수 있음은 물론이다. 상기 탈기 및 냉각은 통상의 방법 및 온도 조건에서 수행될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.In the manufacturing method, Degassing and cooling after the high pressure emulsifying step; Of course, it may further include. The degassing and cooling may be carried out in a conventional method and the conditions "temperature", but is not limited thereto.

이하, 상기 나노 전달체를 포함하는 여드름 피부 개선용 화장료 조성물에 대하여 설명한다.Hereinafter, a cosmetic composition for improving acne skin including the nanocarrier will be described.

본 발명의 일 실시예에 따른 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 디옥시콜산, 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 포함하는 유효성분이 내부에 포집된 나노 전달체를 포함하는 것일 수 있다.The cosmetic composition for improving acne skin according to an embodiment of the present invention may include a nanocarrier in which an active ingredient including deoxycholic acid, a glycine-based compound, and a retinol-based compound is collected.

상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 여드름 원인균인 프로피오니박테리움 아크네스에 대한 항균 활성에 탁월한 효과를 발휘한다. 또한 상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 피지 분비 및 피부의 지질 분해를 효과적으로 억제하고, 면포 용해능이 탁월하다.The cosmetic composition for improving acne skin has an excellent effect on the antimicrobial activity against acne causing bacteria propionibacterium acnes. In addition, the cosmetic composition for improving acne skin effectively inhibits sebum secretion and lipid degradation of the skin, and excellent scalp dissolving ability.

이에, 상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물을 피부에 도포하는 경우, 면포성 여드름 및 화농성 여드름을 동시에 소멸시킴으로써, 효과적으로 여드름 피부를 개선한다.Thus, when applying the cosmetic composition for improving acne skin on the skin, by simultaneously extinguishing the scum acne and purulent acne, effectively improves acne skin.

또한 상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 활성농도 이상의 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 안정적으로 포집함에 따라 다양한 제형으로 활용할 수 있다.In addition, the cosmetic composition for improving acne skin may be utilized in various formulations as it stably collects glycine-based compounds and retinol-based compounds having an active concentration or more.

또한 상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 여드름 피부를 개선하고, 유·수분 균형 회복으로 피부의 각화주기를 정상화하여, 정상적인 피부 보호 기능을 가능케 한다.In addition, the cosmetic composition for improving acne skin improves acne skin, normalizes the skin's keratinization cycle by restoring the oil / moisture balance, and enables a normal skin protection function.

또한 상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 레티놀의 문제점을 효과적으로 개선하여, 여드름 피부에도 자극없이 도포될 수 있다.In addition, the cosmetic composition for improving acne skin effectively improves the problem of retinol, and can be applied to the acne skin without irritation.

본 발명의 일 실시예에 따른 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은, 여드름 원인균인 프로피오니박테리움 아크네스에 대한 탁월한 항균활성으로 여드름 피부를 개선하는 것일 수 있다. 이의 효과는 단독으로 사용된 일예 대비 현저하게 향상된 상승 효과에 해당한다.The cosmetic composition for improving acne skin according to an embodiment of the present invention may be to improve acne skin with excellent antibacterial activity against acne causing bacteria Propionibacterium acnes. Its effect corresponds to a significantly improved synergistic effect compared to the example used alone.

상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물에 있어서, 상기 프로피오니박테리움 아크네스에 대한 최소 발육 저지 농도(MIC 값)가 300ppm 이하인 것일 수 있다.In the cosmetic composition for improving acne skin, the minimum growth inhibition concentration (MIC value) for the Propionibacterium acnes may be less than 300ppm.

상기 MIC 값은 상기 나노 전달체의 농도에 해당하는 것일 수 있으며, 상기 MIC 값은 구체적으로 0.1 내지 100ppm범위일 수 있으며, 보다 구체적으로 0.1 내지 10ppm범위일 수 있다.The MIC value may correspond to the concentration of the nanocarrier, the MIC value may be specifically 0.1 to 100ppm range, more specifically 0.1 to 10ppm range.

본 발명의 일 실시예에 따른 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은, 피지 분비 및 피부의 지질 분해를 억제하여, 여드름 피부를 개선하는 것일 수 있다.Cosmetic composition for acne skin improvement according to an embodiment of the present invention, by inhibiting sebum secretion and lipid degradation of the skin, may be to improve acne skin.

상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은, 여드름 원인균에 대한 항균활성이 더욱 강화되어 소량으로도 목적하는 항균활성을 구현할 수 있을 뿐 아니라 피지 분비 및 피부의 지질 분해를 효과적으로 억제하여 면포성 여드름을 소멸시킨다.The cosmetic composition for improving acne skin, the antimicrobial activity against acne causing bacteria can be further enhanced to implement the desired antimicrobial activity in a small amount as well as effectively inhibit sebum secretion and lipid degradation of the skin to extinguish the scum acne.

또한 상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 피부에 대한 부작용이 없을 뿐 아니라 장기간 보관 중에도 석출 또는 변성(일예, 유효성분의 역가 변화, 변색, 변취 등)을 일으키지 않는다. 더욱이, 본 발명에 따르면 난용성 유효성분인 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 보다 안정적으로 제형화할 수 있도록 나노 전달체에 포집시켜 제공하여, 다양한 양태로 제형화할 수 있도록 하였다는 측면에서 큰 의미를 갖는다.In addition, the cosmetic composition for improving acne skin does not have any side effects on the skin and does not cause precipitation or degeneration (eg, change in titer of active ingredients, discoloration, odor, etc.) even during long-term storage. Furthermore, according to the present invention, the glycine-based compound and the retinol-based compound, which are poorly soluble active ingredients, are collected and provided in the nano-carrier so as to be more stably formulated.

본 발명의 일 실시예에 따른 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 안정한 제형을 구현함은 물론 유효성분들의 역가 변화를 최소화하여, 다양한 양태의 제형으로 제형화될 수 있다.The cosmetic composition for improving acne skin according to an embodiment of the present invention may be formulated into various forms of dosage forms by minimizing changes in titers of effective ingredients as well as implementing a stable formulation.

일 예로, 상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스 또는 팩 등으로 제형화될 수 있다.For example, the cosmetic composition for improving acne skin may be formulated as a flexible cosmetics, astringent cosmetics, nourishing cosmetics, eye cream, nutrition cream, massage cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, powder, essence or pack .

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 여드름 피부 개선 효과를 발현하기 위한 측면에서, 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 20중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로 5 내지 20중량%, 보다 구체적으로 8 내지 12중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되지 않는다.In addition, the cosmetic composition for improving acne skin according to an embodiment of the present invention may be included in an amount of 1 to 20% by weight based on the total weight of the composition, specifically 5 to 20% by weight, in terms of expressing the acne skin improvement effect. , More specifically, it may be included in 8 to 12% by weight, but is not limited thereto.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 본 발명이 목적으로 하는 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 주 효과에 상승효과를 줄 수 있는 다양한 항여드름용 화장품 원료 또는 식물 추출물을 더 포함하거나 제형 안정성을 높이기 위한 다양한 첨가제를 더 포함 할 수 있음은 물론이다.In addition, the cosmetic composition for improving acne skin according to an embodiment of the present invention contains various anti acne cosmetic raw materials or plant extracts that can give a synergistic effect to the main effect within the range of not impairing the main effect of the present invention. Of course, it may further include a variety of additives to further include or increase the formulation stability.

일 예로, 상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물이 유화 제형인 경우, 용매, 유화제, 점증제, 유제, 오일, 왁스, 윤활제, 알코올, 수용성 고분자제, 겔화제, 안정화제, 무기분체, 항료 등에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 사용할 수 있다.For example, when the cosmetic composition for improving acne skin is an emulsion formulation, it is selected from a solvent, an emulsifier, a thickener, an emulsion, an oil, a wax, a lubricant, an alcohol, a water-soluble polymer, a gelling agent, a stabilizer, an inorganic powder, a pharmaceutical, and the like. One or more additives may be used.

일 예로, 상기 여드름 피부 개선용 화장료 조성물이 가용화 제형인 경우, 용매, 용매화제 및 유탁화제 등에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 사용할 수 있다.For example, when the cosmetic composition for improving acne skin is a solubilized formulation, one or more additives selected from a solvent, a solvating agent and an emulsifying agent may be used.

이하, 실시예를 통해 본 발명의 일 예에 따른 여드름 피부 개선용 화장료 조성물에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다. 또한 명세서에서 특별히 기재하지 않은 첨가물의 단위는 중량%일 수 있다.Hereinafter, the cosmetic composition for acne skin improvement according to an embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, the following examples are only one reference for describing the present invention in detail, and the present invention is not limited thereto and may be implemented in various forms. In addition, the unit of the additive which is not specifically described in the specification may be wt%.

(평가방법)(Assessment Methods)

1. 최소 발육 저지 농도(MIC)의 측정1. Determination of Minimum Developmental Concentration Concentration (MIC)

프로피오니박테리움 아크네스는 BHI 브로쓰에 접종하여 혐기 배양한 배양액을 시험 균액으로 준비하였다. 상기 BHI 브로쓰(pH 6.8) 15 ㎖에 상기 시험 균액을 0.15 ㎖ 첨가하여 혼합한 후 이를 희석용액으로 사용하였다. 또한 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 나노 전달체 그대로 시료로서 사용하였다.Propionibacterium Acnes was inoculated in BHI broth and prepared as a test bacterial solution. 0.15 ml of the test bacteria was added to 15 ml of the BHI broth (pH 6.8), followed by mixing. In addition, each of the nano-carriers prepared in Examples and Comparative Examples was used as a sample.

96웰의 세포배양관(96well plate) 1번 행에 출발 농도에 맞도록 각각의 시료를 넣고 상기 희석용액으로 총량을 200 ㎕로 맞추었다. 나머지 웰들에는 상기 희석용액 100 ㎕씩을 넣었다. 1번 행의 혼합액을 고르게 섞어준 다음 100 ㎕를 취하여 2번 행에 넣고, 고르게 섞어준 다음 다시 100 ㎕를 취하여 3번 행에 넣는 방식으로 이중 희석을 행하였다. 32℃에서 24시간 및 48시간 정치 배양한 후 균의 증식 유무를 분광 광도계(spectrophotometer)를 이용하여, 650nm에서 흡광도를 측정하여 미생물의 증식을 확인하였고, 대조군(무처리군)과 비교하였다. 프로피오니박테리움 아크네스 균주에 대하여 낮은 증식도를 보인 최소 농도를 측정하여 이를 최소 발육 저지 농도(Minimum inhibitory concentration, MIC)로 하였으며, 그 결과를 하기 표4에 도시하였다.Each sample was placed in line 1 of a 96-well cell culture tube (96well plate) and the total amount was adjusted to 200 μl with the dilution solution. The remaining wells were put in 100 μl of the dilution solution. The mixed solution of the first row was evenly mixed, and then 100 μl of the mixed solution was added to the second row, the mixture was evenly mixed, and then 100 μl of the mixed solution was added to the third row. After incubation for 24 hours and 48 hours at 32 ° C., the growth of bacteria was measured using a spectrophotometer, and the absorbance was measured at 650 nm to confirm the growth of microorganisms, and compared with the control group. The minimum concentration showing the low proliferation of the Propionibacterium acnes strain was measured as the minimum inhibitory concentration (MIC), and the results are shown in Table 4 below.

2. 세포독성 확인2. Cytotoxicity Check

본 발명에 따른 실시예 및 비교예에서 제조된 나노 전달체를 이용하여, HaCaT cell과 HDF-N cell에서의 세포독성을 측정하였다. HaCaT cell은 96 well plate에 well 당 5 × 104 cell 의 농도로, HDF-N cell은 96 well plate에 well 당 6 × 103 cell의 농도로 분주한 다음 세포 배양조건에서 24 시간 배양하였다. 배지를 제거하고 DPBS로 세척한 뒤, 12시간의 기아상태를 유지시킨 후 검액 및 새로운 배지(media supplement 제외)를 넣고, 24시간 배양하였다. 또 검액 및 배지를 제거하고 PBS로 세척한 후, 세포의 생존율을 측정하기 위해 WST-1 반응액을 supplement가 제외된 배지에 1/10로 희석하고 이를 각 well당 100 ㎕씩 처리하여 1시간 반응시킨 후, 450 nm에서 흡광도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표5에 도시하였다.Using the nanocarriers prepared in Examples and Comparative Examples according to the present invention, cytotoxicity was measured in HaCaT cells and HDF-N cells. HaCaT cells were dispensed in 96 well plates at a concentration of 5 × 104 cells per well, and HDF-N cells in 96 well plates at a concentration of 6 × 103 cells per well and incubated in cell culture conditions for 24 hours. After the medium was removed and washed with DPBS, starvation was maintained for 12 hours, sample solution and fresh medium (except for media supplement) were added, and cultured for 24 hours. After removing the sample solution and the medium and washing with PBS, in order to measure the survival rate of the cells, the WST-1 reaction solution was diluted 1/10 in the medium without supplement and treated with 100 μl of each well for 1 hour. After the absorbance was measured at 450 nm, the results are shown in Table 5 below.

3. 여드름 개선과 피지분비 감소 및 자극 유무의 확인3. Acne improvement, sebum secretion reduction and confirmation of irritation

여드름을 보유하고 있는 12명에게, 하기 표7에 도시한 조성으로 제조된 토너를 한 달간 사용하게 하였다.Twelve people with acne were allowed to use the toner prepared with the composition shown in Table 7 for one month.

염증성 여드름 개선의 척도는 1점에서 5점까지로 하고, 1점은 ‘아니다’, 3점은 ‘보통이다’, 5점은 ‘매우 그렇다’로 표기하도록 하였다. 그 결과는 12명의 평균점수로 표기되어 하기 표6에 도시하였다.The scale of inflammatory acne improvement was from 1 to 5 points, with 1 being 'no', 3 being 'normal' and 5 being 'very so'. The results are shown in Table 6, expressed as the average score of 12 people.

또한 면포성 여드름 소멸시기는 소멸이 판독된 일수를 기준으로 하였으며, 여드름 재발은 유무로 1개월 뒤의 결과를 기준으로 하였다. 그 결과는 하기 표6에 도시하였다.In addition, the acne extinction time was based on the number of days the extinction was read, and acne recurrence was based on the results after one month. The results are shown in Table 6 below.

또한 피지분비 감소의 척도는 1점에서 5점까지로 하고, 1점은 ‘아니다’, 3점은 ‘보통이다’, 5점은 ‘매우 그렇다’로 표기하도록 하였다. 그 결과는 12명의 평균점수로 표기되어 하기 표6에 도시하였다.In addition, the scale of sebaceous glands decreases from 1 point to 5 points, 1 point is ‘no’, 3 points are ‘normal’, and 5 points ‘very yes’. The results are shown in Table 6, expressed as the average score of 12 people.

또한 피부 자극 유무는 (자극반응을 보인 명수)/(총 시험자수)로 표기하였다. 그 결과는 하기 표6 및 도 1에 도시하였다.In addition, the presence or absence of skin irritation was expressed as (number of irritants) / (total number of testers). The results are shown in Table 6 and FIG. 1.

4. 레티놀계 화합물의 역가 및 제형 안정성 확인4. Confirmation of Titer and Formulation Stability of Retinol Compounds

각 시료(실시예 및 비교예)의 제형 안정성과 이에 포함된 레티놀계 화합물의 역가를 확인하였다. 각 시료는 냉장항온조(4±2℃), 냉동항온조(-20±2℃), 고온항온조(45±2℃) 및 사이클 챔버(Freeze-Thaw Chamber, -20 ℃에서 45 ℃를 1일 1회 주기로 순환)에 보관하고, 1주일 간격으로 각 시료의 상분리 여부를 육안으로 관찰하고, 액체크로마토그래피법을 이용하여 각 시료의 레티놀계 화합물 함량을 측정하였다.The formulation stability of each sample (Examples and Comparative Examples) and the titer of the retinol-based compound contained therein were confirmed. Each sample should be refrigerated bath (4 ± 2 ℃), frozen bath (-20 ± 2 ℃), high temperature bath (45 ± 2 ℃) and cycle chamber (Freeze-Thaw Chamber, -20 ℃ to 45 ℃ once a day). Cycles), and each sample was visually observed for phase separation at weekly intervals, and the retinol-based compound content of each sample was measured by liquid chromatography.

(실시예1 및 실시예2)(Example 1 and Example 2)

하기 표1 및 표2에 도시한 조성으로, 하기 제조방법을 통해 나노 전달체를 제조하였다.To the compositions shown in Table 1 and Table 2, the nano-carrier was prepared through the following manufacturing method.

단계1. 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼 제조(표1의 조성 참조)Step 1. Oil-in-water emulsion with primary particles formed (see composition in Table 1)

A를 평량하고, 82℃로 가열하여 완전히 녹였다(D상 및 PIT 유화 분위기 조성).A was weighed and heated to 82 ° C. to completely dissolve it (phase D and PIT emulsified atmosphere composition).

B를 완전히 용해하여 A에 투입하고, 아지믹서(1000 rpm)로 3분간 교반하였다.B was completely dissolved, added to A, and stirred for 3 minutes with an azimixer (1000 rpm).

이후 C에 투입한 후 아지믹서(1000 rpm)를 이용하여 10분간 교반하면서, 서서히 냉각(~25℃)시켜, 1차 입자가 형성된 수중유형 에먼젼으로 전상시켰다.Thereafter, the mixture was added to C, followed by stirring for 10 minutes using an azimixer (1000 rpm), gradually cooled (˜25 ° C.), and phase-impacted with an oil-in-water emulsion in which primary particles were formed.

단계2. 나노전달체의 제조(표2의 조성 참조)Step 2. Preparation of Nanocarriers (see Composition in Table 2)

A를 평량하고, 40℃에서 완전히 녹였다.A was weighed and completely dissolved at 40 ° C.

B를 따로 평량하여 A에 투입하고 호모믹서(3500rpm)으로 10분간 1차 유화하였다.B was separately weighed into A, and emulsified first with a homomixer (3500 rpm) for 10 minutes.

1차 유화가 끝나면 각각의 C을 투입하고, 아지믹서(500rpm)로 3분간 교반 후 고압균질기(일명 : 마이크로플루다이저)에 투입하여 500 Bar로 1회전 통과시켜, 나노 전달체를 제조하였다(pH 6.0, 나노 전달체의 입자 크기(D50)=300nm).After completion of the first emulsification, each C was added, stirred for 3 minutes with an azimixer (500 rpm), and then put into a high pressure homogenizer (aka: microfluidizer) and passed through a round of 500 Bar to prepare a nanocarrier ( pH 6.0, particle size of the nanocarrier (D 50 ) = 300 nm.

(비교예1 내지 비교예3)(Comparative Example 1 to Comparative Example 3)

하기 표1 및 표2에 도시한 조성으로, 상기 실시예1의 제조방법과 동일하게 수행하여 나노 전달체를 제조하였다.To the compositions shown in Table 1 and Table 2, was carried out in the same manner as in Example 1 to prepare a nano-carrier.

Figure 112018052634609-pat00001
Figure 112018052634609-pat00001

Figure 112018052634609-pat00002
Figure 112018052634609-pat00002

(실시예3 및 실시예4)(Example 3 and Example 4)

상기 실시예1의 단계1에서 제조된 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 이용하고, 하기 표3에 도시한 조성으로, 상기 실시예1의 제조방법과 동일하게 수행하여 나노 전달체를 제조하였다.Using the oil-in-water emulsion in which the primary particles prepared in step 1 of Example 1 was formed, and the composition shown in Table 3, was carried out in the same manner as in the production method of Example 1 to prepare a nano-carrier.

Figure 112018052634609-pat00003
Figure 112018052634609-pat00003

Figure 112018052634609-pat00004
Figure 112018052634609-pat00004

상기 표4 에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따른 나노 전달체는 여드름 원인균인 프로피오니박테리움 아크네스에 대해 10ppm이하의 농도에서도 우수한 항균 활성을 나타냄을 확인할 수 있다. 이에 반해, 비교예에서 제조된 나노 전달체의 경우 여드름 원인균인 프로피오니박테리움 아크네스에 대한 항균 활성이 없거나(비교예1 및 비교예2), 본 발명에 따른 나노 전달체 대비 현저히 낮은 MIC값을 나타냄을 확인할 수 있었다.As shown in Table 4, it can be seen that the nano-carrier according to the present invention exhibits excellent antimicrobial activity even at a concentration of 10 ppm or less against propionibacterium acnes, which is a cause of acne. On the contrary, the nanocarriers prepared in the comparative example had no antimicrobial activity against the acne causing bacterium Propionibacterium acnes (Comparative Examples 1 and 2), or exhibited significantly lower MIC values than the nanocarriers according to the present invention. Could confirm.

Figure 112018052634609-pat00005
Figure 112018052634609-pat00005

상기 표5에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따른 나노 전달체는 상술된 시료 농도 중에도 99.0%이상의 생존율을 보임을 확인할 수 있다. 이에, 본 발명에 따른 나노 전달체 및 이를 포함하는 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 세포 독성을 나타내지 않아 피부에 대한 안정성이 우수한 것으로 확인되었다.As shown in Table 5, it can be confirmed that the nanocarrier according to the present invention shows a survival rate of 99.0% or more even in the above-described sample concentration. Thus, the nano-carrier according to the present invention and the cosmetic composition for improving acne skin comprising the same did not show cytotoxicity and was confirmed to have excellent stability to the skin.

Figure 112018052634609-pat00006
Figure 112018052634609-pat00006

상기 표6에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따른 나노 전달체를 포함하는 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 여드름 개선 및 소멸에 탁월한 효과를 나타냄은 물론 피지분비를 효과적으로 감소시킴으로써, 전반적으로 여드름 개선 효과에 탁월함을 보였으며, 여드름이 재발되지 않음을 확인할 수 있었다.As shown in Table 6, the cosmetic composition for improving acne skin comprising the nano-carrier according to the present invention exhibits excellent effects on acne improvement and disappearance, as well as effectively reduce sebum secretion, excellent overall improvement in acne It was confirmed that acne did not recur.

특히, 본 발명에 따른 나노 전달체를 포함하는 여드름 피부 개선용 화장료 조성물은 레티놀로부터 야기되는 피부 자극을 효과적으로 억제함에 따라 장기적인 사용에도 피부 자극의 문제를 유발하지 않았다.In particular, the cosmetic composition for acne skin improvement comprising the nano-carrier according to the present invention effectively suppresses the skin irritation caused by retinol did not cause problems of skin irritation even in long-term use.

상기 평가방법에 따른 제형 안정성 확인 결과, 본 발명에 따른 나노 전달체는 안정성이 매우 우수함을 확인하였으며, 4주 이상의 시간 경과 후에도 나노 전달체의 입자 크기의 변화가 거의 없었다. 이에 반해, 비교예의 경우 상온 이상의 온도 조건에서 안정도에 불량함이 확인되었다.As a result of confirming the formulation stability according to the evaluation method, it was confirmed that the nano-carrier according to the present invention is very excellent in stability, there was almost no change in the particle size of the nano-carrier even after a lapse of 4 weeks or more. On the contrary, in the case of the comparative example, it was confirmed that the stability was poor in the temperature condition of room temperature or more.

또한 고온항온조 4주 경과시 본 발명에 따른 나노 전달체 내 레티놀계 화합물의 역가 변화를 확인한 결과, 90% 이상의 역가가 확인되었다. 이에 반해, 비교예1 및 비교예2의 경우 40%미만의 역가가 확인되었다.In addition, as a result of confirming the change in the titer of the retinol-based compound in the nanocarrier according to the present invention after 4 weeks of high temperature thermostat, a titer of 90% or more was confirmed. In contrast, in Comparative Example 1 and Comparative Example 2, a titer of less than 40% was confirmed.

요컨데, 본 발명에 따르면 피부에 부작용을 유발하지 않으면서도, 여드름 원인균에 대한 항염 효과 및 피지분비 감소 효과가 탁월한 여드름 피부 개선용 화장료 조성물을 제공할 수 있다. 이에, 본 발명에 따르면 여드름 피부 개선을 위한 상슬된 약리작용 및 효능·효과를 부여할 수 있어, 새로운 여드름 피부 개선용 화장료 원료로써, 다양한 양태로 제형화 되어 활용될 수 있을 것으로 기대된다.In short, the present invention can provide a cosmetic composition for improving acne skin having excellent anti-inflammatory effect and sebum secretion effect on acne causing bacteria without causing side effects on the skin. Thus, according to the present invention can be given a pharmacological action and efficacy and effects for improving acne skin, it is expected that it can be formulated and utilized in various aspects as a new acne skin improvement cosmetic raw material.

(제형예1)Formulation Example 1

하기 표7의 조성으로 통상의 방법에 따라 여드름 피부 개선용 토너를 제조하였다.Toner for improving acne skin was prepared according to a conventional method with the composition of Table 7.

Figure 112018052634609-pat00007
Figure 112018052634609-pat00007

(제형예2)Formulation Example 2

하기 표8의 조성으로 통상의 방법에 따라 여드름 피부 개선용 에센스를 제조하였다.To the composition of Table 8 was prepared according to the conventional method for improving acne skin essence.

Figure 112018052634609-pat00008
Figure 112018052634609-pat00008

이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 도면에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. In the present invention as described above has been described by specific embodiments and limited embodiments and drawings, but this is only provided to help a more general understanding of the present invention, the present invention is not limited to the above embodiments, the present invention Those skilled in the art can make various modifications and variations from this description.

따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.Therefore, the spirit of the present invention should not be limited to the described embodiments, and all the things that are equivalent to or equivalent to the claims as well as the following claims will belong to the scope of the present invention. .

Claims (16)

제미니형 계면활성제로 이루어진 나노 전달체의 내부에, 디옥시콜산, 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 포함하는 유효성분이 내부에 포집된, 나노 전달체.A nanocarrier in which an active ingredient comprising a dioxycholic acid, a glycine-based compound and a retinol-based compound is collected inside a nanocarrier made of a gemini-type surfactant. 제1항에 있어서,
상기 나노 전달체는,
베지클 형태인, 나노 전달체.
The method of claim 1,
The nano carriers,
Nanocarrier in vesicle form.
삭제delete 제1항에 있어서,
상기 나노 전달체는,
폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르를 더 포함하여 이루어지는 것인, 나노 전달체.
The method of claim 1,
The nano carriers,
The nanocarrier which further comprises a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester.
제4항에 있어서,
상기 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르는,
상기 제미니형 계면활성제 100중량부를 기준으로, 1 내지 10 중량부로 포함되는 것인, 나노 전달체.
The method of claim 4, wherein
The polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester,
Based on 100 parts by weight of the Gemini-type surfactant, it will be included in 1 to 10 parts by weight, nano-carrier.
제1항에 있어서,
상기 디옥시콜산은,
상기 제미니형 계면활성제 100중량부를 기준으로, 1 내지 100 중량부로 포함되는 것인, 나노 전달체.
The method of claim 1,
The deoxycholic acid,
Based on 100 parts by weight of the gemini-type surfactant, will be included in 1 to 100 parts by weight, nano-carrier.
제1항에 있어서,
상기 글리신계 화합물은,
상기 제미니형 계면활성제 100중량부를 기준으로, 1 내지 100 중량부로 포함되는 것인, 나노 전달체.
The method of claim 1,
The glycine compound,
Based on 100 parts by weight of the gemini-type surfactant, will be included in 1 to 100 parts by weight, nano-carrier.
제1항에 있어서,
상기 글리신계 화합물은,
운데실레노일 글리신, C12-14알킬디아미노에칠글라이신에이치씨엘, 카프릴로일 글리신 또는 이들의 혼합물인, 나노 전달체.
The method of claim 1,
The glycine compound,
A nanocarrier, which is undecylenoyl glycine, C12-14 alkyldiaminoethylglycine HCI, capryloyl glycine, or mixtures thereof.
제1항에 있어서,
상기 레티놀계 화합물은,
레티놀, 레티노산, 레티닐 레티노에이트, 레티닐 팔미테이트 또는 이들의 혼합물인, 나노 전달체.
The method of claim 1,
The retinol-based compound,
A nanocarrier, which is retinol, retinoic acid, retinyl retinoate, retinyl palmitate or mixtures thereof.
디옥시콜산을 포함하는 겔상에 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 포함하는 오일상과 수상을 각각 순차적으로 투입하고, 전상유화하여 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 제조하는 단계 및
제미니형 계면활성제를 포함하는 액정유화상에 상기 1차 입자가 형성된 수중유형 에멀젼을 투입하여, 고압유화하는 단계를 포함하는, 나노 전달체의 제조방법.
Preparing an oil-in-water emulsion in which primary particles are formed by sequentially introducing an oil phase and an aqueous phase including glycine-based compounds and retinol-based compounds on a gel containing deoxycholic acid, respectively,
Injecting an oil-in-water emulsion in which the primary particles are formed on a liquid crystal emulsification phase comprising a gemini-type surfactant, comprising the step of high-pressure emulsification.
제10항에 있어서,
상기 겔상은,
오일이 D상(Detergent phase) 형태로 분산된 것인, 나노 전달체의 제조방법.
The method of claim 10,
The gel phase is,
Oil is dispersed in the form of a D phase (Detergent phase), a method for producing a nano-carrier.
제미니형 계면활성제로 이루어진 나노 전달체의 내부에, 디옥시콜산, 글리신계 화합물 및 레티놀계 화합물을 포함하는 유효성분이 내부에 포집된 나노 전달체를 포함하는, 여드름 피부 개선용 화장료 조성물.A cosmetic composition for improving acne skin, comprising a nanocarrier in which an active ingredient including a dioxycholic acid, a glycine-based compound, and a retinol-based compound is collected inside a nanocarrier made of a gemini-type surfactant. 제12항에 있어서,
상기 조성물은,
여드름 원인균인 프로피오니박테리움 아크네스를 항균하는 것인, 여드름 피부 개선용 화장료 조성물.
The method of claim 12,
The composition,
It is antibacterial to acne causing bacteria propionibacterium acne, cosmetic composition for improving acne skin.
제12항에 있어서,
상기 조성물은,
여드름 원인균에 대하여 최소 발육 저지 농도(MIC)가 300ppm 이하인, 여드름 피부 개선용 화장료 조성물.
The method of claim 12,
The composition,
Minimal growth inhibition concentration (MIC) against acne causative bacteria 300 ppm or less, cosmetic composition for improving acne skin.
제12항에 있어서,
상기 조성물은,
피지 분비 및 피부의 지질 분해를 억제하는 것인, 여드름 피부 개선용 화장료 조성물.
The method of claim 12,
The composition,
To suppress sebum secretion and lipid degradation of the skin, cosmetic composition for improving acne skin.
제12항에 있어서,
상기 조성물은,
유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스 또는 팩으로 제형화되는 것인 여드름 피부 개선용 화장료 조성물.
The method of claim 12,
The composition,
A cosmetic composition for improving acne skin, which is formulated as a softening cream, astringent makeup cream, nutrient cream, eye cream, nutrition cream, massage cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, powder, essence or pack.
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