KR102001858B1 - High molecular weight acrylic pressure sensitive adhesive composition for semiconductor wafers having non-adhesive property after uv curing - Google Patents
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Abstract
본 발명은 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 공중합 가능한 아크릴 모노머, 하이드록시 아크릴 모노머 및 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머를 공중합시켜 고분자량의 아크릴 수지를 제조하여 UV 조사 전에는 올리고머의 점성에 의해 표면의 택성을 높여주고, UV조사 후에는 올리고머들이 경화되어 택성과 점착력을 감소시킴과 동시에 UV조사 중에 발생하는 열에 대해서 열적 안정성을 부여하여 웨이퍼면의 전사문제를 개선하며, 올리고머의 알리파틱적 특성과 다관능기의 특성으로 내수성 및 탄성력을 향상시키도록 한 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having wafer non-sticking properties after UV curing and a method of preparing the same, and more particularly to a high molecular weight acrylic pressure- The oligomer is copolymerized to prepare a high molecular weight acrylic resin. The oligomer tends to increase in tackiness due to the viscosity of the oligomer prior to UV irradiation. The oligomers are cured after UV irradiation to decrease tackiness and adhesion, Molecular weight for a semiconductor wafer process having a wafer non-stick property after UV curing which improves the water repellency problem by imparting thermal stability to the wafer surface and improves the water resistance and the elasticity property by the aliphatic characteristic of the oligomer and the multi- Acrylic pressure-sensitive adhesive composition and its production It relates to the law.
Description
본 발명은 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 공중합 가능한 아크릴 모노머, 하이드록시 아크릴 모노머 및 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머를 공중합시켜 고분자량의 아크릴 수지를 제조하여 UV 조사 전에는 올리고머의 점성에 의해 표면의 택성을 높여주고, UV조사 후에는 올리고머들이 경화되어 택성과 점착력을 감소시킴과 동시에 UV조사 중에 발생하는 열에 대해서 열적 안정성을 부여하여 웨이퍼면의 전사문제를 개선하며, 올리고머의 알리파틱적 특성과 다관능기의 특성으로 내수성 및 탄성력을 향상시키도록 한 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having wafer non-sticking properties after UV curing and a method of preparing the same, and more particularly to a high molecular weight acrylic pressure- The oligomer is copolymerized to prepare a high molecular weight acrylic resin. The oligomer tends to increase in tackiness due to the viscosity of the oligomer prior to UV irradiation. The oligomers are cured after UV irradiation to decrease tackiness and adhesion, Molecular weight for a semiconductor wafer process having a wafer non-stick property after UV curing which improves the water repellency problem by imparting thermal stability to the wafer surface and improves the water resistance and the elasticity property by the aliphatic characteristic of the oligomer and the multi- Acrylic pressure-sensitive adhesive composition and its production It relates to the law.
반도체 제조공정에서 회로가 설계된 웨이퍼는 큰 직경을 갖는 크기에서 다이싱을 통해 작은 칩들로 분리되고, 분리된 각 칩들은 PCB 기판이나 리드프레임 기판 등의 지지부재에 접착공정을 통해 다이본딩 되는 단계적 공정을 거친다.A wafer in which a circuit is designed in a semiconductor manufacturing process is separated into small chips through dicing in a size having a large diameter and each of the separated chips is die-bonded through a bonding process to a supporting member such as a PCB substrate or a lead frame substrate .
이때, 다이싱 공정에서 다이싱 필름을 웨이퍼 이면에 부착하여 다이싱 시에 칩이 비산하거나 움직이는 것을 방지해왔다. 다이싱 필름을 사용하지 않으면 고속으로 회전하는 블레이드에 의해 칩이 비산하거나 움직여 칩에 크랙이 발생할 수 있고 손상을 입게 된다. At this time, in the dicing step, the dicing film is attached to the back surface of the wafer to prevent the chip from scattering or moving during dicing. If the dicing film is not used, the chip may fly or move due to the blade rotating at a high speed, causing cracks in the chips and damages.
따라서, 적절한 점착력을 가진 다이싱 필름을 사용하여 칩의 개별화공정을 용이하게 하는데, 다이싱 필름이 자외선 경화형 조성물인 경우에는 다이싱 완료 후, 후면에 자외선을 조사하여 조성물을 경화시킴으로써 웨이퍼와의 계면 박리력을 낮추어 개별화된 칩 웨이퍼의 픽업(Pick-up) 공정을 용이하게 하고 있다.Therefore, when the dicing film is an ultraviolet ray curable composition, the dicing film having an appropriate adhesive force is used to facilitate the process of singulating the chip. After the completion of dicing, ultraviolet rays are irradiated on the back surface to cure the composition, And the pick-up process of individualized chip wafers is facilitated by lowering the peeling force.
상기와 같은 다이싱 필름에 사용되는 점착제로는 일본공개특허 60-196,956호 및 일본공개특허 60-223,139호에 기재면에 광조사로 3차원 망상화할 수 있는, 분자내에 광중합성 탄소-탄소 2중 결합을 적어도 2종 이상 갖는 저분자량 화합물로부터 이루어지는 점착제를 도포한 점착시트가 공지되어 있으며, 상기 점착시트는 방사선 투과성의 기재상에 방사선 경화성 점착제를 도포한 점착테프의 점착제 중에 포함된 방사선 경화성 화합물을 방사선 조사에 의해 경화시키고, 점착제에 3차원 망상화 구조를 부여하여 그 유동성을 현저하게 저하시키는 원리에 기초를 두고 있다. As the pressure-sensitive adhesive for use in the dicing film as described above, JP-A-60-196,956 and JP-A-60-223,139 disclose a pressure-sensitive adhesive which can be three- Sensitive adhesive sheet comprising a pressure-sensitive adhesive made of a low-molecular-weight compound having at least two bonds, wherein the pressure-sensitive adhesive sheet comprises a radiation-curable compound contained in a pressure-sensitive adhesive of a pressure-sensitive adhesive in which a radiation-curable pressure- Based on the principle of curing by irradiation with radiation and imparting a three-dimensional network structure to the pressure-sensitive adhesive, thereby remarkably lowering the fluidity thereof.
그러나, 상기 점착제는 경화 반응에 의해 점착제층의 고무 탄성이 소실되는 경우가 많고, 점착시트의 확장시 충분한 확장을 얻을 수가 없으며, 이로 인해 웨이퍼 칩의 간격을 충분히 넓힐 수 없고, 칩의 간격이 불균일해지며, 픽업공정에서 오동작을 일으키는 원인이 되는 등의 문제점이 있다.However, in the above-mentioned pressure-sensitive adhesive, the rubber elasticity of the pressure-sensitive adhesive layer often disappears due to the curing reaction, and sufficient expansion can not be obtained when the pressure-sensitive adhesive sheet is expanded. As a result, the interval between the wafer chips can not be sufficiently widened, And causes a malfunction in the pickup process.
또한, 일본공개특허 5-214,298호에는 고무 탄성을 유지하기 위해 비교 적 저분자량의 비닐에테르 화합물을 첨가하고, 또한 방사선 경화성을 부여하기 위해 비교적 저분자량의 불포화올리고머를 첨가하여 이루어지는 점착제층을 구비한 점착시트가 공지되어 있다. Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-214,298 discloses a pressure-sensitive adhesive tape comprising a pressure-sensitive adhesive layer formed by adding a vinyl ether compound having a comparatively low molecular weight to maintain rubber elasticity and adding an unsaturated oligomer having a relatively low molecular weight for imparting radiation curability Adhesive sheets are known.
또한, 일본공개특허 6-49,420호에는 다관능 우레탄아크릴레이트계 올리고머와 폴리에스테르 화합물 등의 가소제를 첨가하여 이루어지는 점착제층을 구비한 점착시트가 개시되어 있다. Japanese Unexamined Patent Publication No. 6-49,420 discloses a pressure-sensitive adhesive sheet comprising a pressure-sensitive adhesive layer formed by adding a plasticizer such as a polyfunctional urethane acrylate oligomer and a polyester compound.
그러나, 이들 점착제에는 저분자량 성분이나 가소제의 첨가량이 과다하면 초기접착력이 저하되고, 관련된 저분자량 성분이나 가소제가 반도체 웨이퍼 및/또는 칩의 이면에 잔류하는 문제점이 있고, 또한 저분자량 성분이나 가소제의 첨가량이 너무 적으면 방사선을 조사해도 접착력이 충분하게 저하되지 않거나 또는 고무 탄성을 얻을 수 없는 등의 문제점이 있으며, 이로 인해 방사선의 조사 전후에 점착특성을 조절하는 것이 어려운 문제점이 있다.However, when the amount of the low molecular weight component or the plasticizer added to these pressure sensitive adhesives is excessive, the initial adhesive strength is lowered, and the related low molecular weight components or plasticizers remain on the back surface of the semiconductor wafer and / or chip. If the addition amount is too small, there is a problem that the adhesive strength is not sufficiently lowered or the rubber elasticity can not be obtained even when irradiated with radiation, and it is difficult to control the adhesive property before and after the irradiation of radiation.
또한, 한국등록특허 10-0427023(2004년04월01일)에는 에너지선의 조사 전에는 충분한 감압접착성과 초기접착성을 가지며, 조사 후에는 고무탄성을 유지하면서 접착력이 격감하고, 다이싱후의 확장공정에 있어서 칩 정렬성이 우수한 점착제조성물 및 그와 같은 점착제조성물을 이용한 점착시트, 특히 웨이퍼가공용 또는 표면 보호용 점착시트를 제공하기 위하여 아크릴계 공중합체 (A)와, 에너지선 중합성 우레탄아크릴레이트올리고머 (B)와, 분자내에 1개의 아크릴로일기 또는 메타아크릴로일기를 갖는 에너지선 중합성화합물 (C)로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 점착제조성물 및 이를 이용하는 점착시트가 공지되어 있다.In addition, Korean Patent No. 10-0427023 (Apr. 01, 2004) discloses that sufficient pressure-sensitive adhesive property and initial adhesive property are obtained before irradiation of the energy ray, adhesion strength is reduced while retaining rubber elasticity after irradiation, (A), an energy ray-polymerizable urethane acrylate oligomer (B), and an acryl-based copolymer (B), in order to provide a pressure-sensitive adhesive composition excellent in chip alignment and an adhesive sheet using such a pressure- And an energy ray polymerizable compound (C) having one acryloyl group or methacryloyl group in the molecule, and a pressure-sensitive adhesive sheet using the pressure-sensitive adhesive composition.
또한, 한국등록특허 10-0323949(2002년01월28일)에는 주성분으로서, 자외선 경화형 아크릴계 점착제 20-70 중량부와 자외선 중합성 화합물을 30-80중량부를 포함하고, 선택적으로, 부착력 증진제로서, 히드록시기를 포함하는 아크릴계 단량체 5 내지 20 중량부, 광중합개시제로서, 벤조일 화합물, 아세토 페논화합물, 퍼옥사이드 화합물, 아민 및 퀴논 중 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물 0.1 내지 7 중량부, 경화제로서, 이소시아네이트계 가교제, 메틸올계 가교제 및 에폭시계 가교제 중 1종 또는 2종 이상의 혼합물 4 내지 15 중량부, 그리고 중합방지제를 0.01 내지 1.0중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화성 점착제 조성물이 공지된 바 있다.Korean Patent No. 10-0323949 (Jan. 28, 2002) discloses a thermosetting resin composition comprising 20-70 parts by weight of an ultraviolet curable acrylic pressure-sensitive adhesive and 30-80 parts by weight of an ultraviolet polymerizable compound as a main component, 5 to 20 parts by weight of an acrylic monomer containing a hydroxyl group, 0.1 to 7 parts by weight of a mixture of at least one selected from a benzoyl compound, an acetophenone compound, a peroxide compound, an amine and quinone as a photopolymerization initiator, 4 to 15 parts by weight of a mixture of one or more compounds selected from the group consisting of a crosslinking agent, a methylol-based crosslinking agent and an epoxy crosslinking agent, and 0.01 to 1.0 part by weight of a polymerization inhibitor.
또한, 한국등록특허 10-1138793(2012년04월16일)에는 광경화성 점착 조성물 및 이를 포함하는 다이싱 다이본딩 필름에 관한 것으로, 자외선 경화 후 충분한 점착력의 감소를 위하여, 비닐기를 포함하는 아크릴계 점착 바인더 100 중량부 대비, 하이드록실기 및 비닐기를 포함하는 UV 경화형 아크릴레이트 3 내지 50 중량부, 열경화제 0.5 내지 5 중량부 및 광중합 개시제 0.1 내지 3중량부를 포함하는 광경화성 점착 조성물을 이용하여 다이싱 필름 또는 다이싱 다이본딩 필름을 형성함으로써, 픽업 특성을 향상시킬 수 있도록 하는 광경화성 점착 조성물 및 이를 포함하는 다이싱 다이본딩 필름이 공지되어 있다.Korean Patent No. 10-1138793 (April 16, 2012) relates to a photo-curable pressure-sensitive adhesive composition and a dicing die-bonding film comprising the same, and in order to reduce sufficient adhesive force after ultraviolet curing, acrylic adhesive 3 to 50 parts by weight of a UV curable acrylate containing a hydroxyl group and a vinyl group, 0.5 to 5 parts by weight of a thermosetting agent and 0.1 to 3 parts by weight of a photopolymerization initiator, based on 100 parts by weight of the binder, A photo-curable pressure-sensitive adhesive composition and a dicing die-bonding film comprising the photo-curable pressure-sensitive adhesive composition capable of improving the pick-up property by forming a film or a dicing die-bonding film are known.
그러나, 상기 한국등록특허 10-0427023, 한국등록특허 10-0323949 및 한국등록특허 10-1138793(2012년04월16일)의 점착제 및 점착시트는 저분자량의 아크릴계 공중합체를 사용함에 따라 여전히 경화 반응에 의해 점착제층의 고무 탄성을 얻을 수 없는 문제점이 있고, 저분자량 성분이반도체 웨이퍼 이면에 잔류하여 오염되는 문제점이 있었다.However, since the pressure-sensitive adhesives and pressure-sensitive adhesive sheets of Korean Patent No. 10-0427023, Korean Patent No. 10-0323949 and Korean Patent No. 10-1138793 (Apr. 16, 2012) use an acrylic copolymer having a low molecular weight, There is a problem that the rubber elasticity of the pressure-sensitive adhesive layer can not be obtained due to the presence of the low molecular weight component.
따라서 본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위하여 연구한 결과, 공중합 가능한 아크릴 모노머, 하이드록시 아크릴 모노머 및 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머를 공중합시켜 고분자량의 아크릴 수지를 제조하여 UV 조사 전에는 올리고머의 점성에 의해 표면의 택성을 높여주고, UV조사 후에는 올리고머들이 경화되어 택성과 점착력을 감소시킴과 동시에 UV조사 중에 발생하는 열에 대해서 열적 안정성을 부여하여 웨이퍼면의 전사문제를 개선하며, 올리고머의 알리파틱적 특성과 다관능기의 특성으로 내수성 및 탄성력을 향상시키도록 한 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물을 제조하고 본 발명을 완성하게 되었다.Accordingly, the present inventors have studied to solve the above problems. As a result, they have found that a high molecular weight acrylic resin can be prepared by copolymerizing a copolymerizable acrylic monomer, a hydroxy acrylic monomer and an aliphatic acrylate oligomer having a polyfunctional group, And the oligomers are cured after UV irradiation to reduce tackiness and adhesion, and thermal stability against heat generated during UV irradiation is imparted to improve the transfer problem of the wafer surface, Molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for a semiconductor wafer process having UV-curable and wafer-non-stick properties, which is improved in water resistance and elasticity by the characteristic of a sticky property and a multi-functional group, and completed the present invention.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위하여, 공중합 가능한 아크릴 모노머, 하이드록시 아크릴 모노머 및 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머를 공중합시켜 고분자량의 아크릴 수지를 제조하여 UV 조사 전에는 올리고머의 점성에 의해 표면의 택성을 높여주고, UV조사 후에는 올리고머들이 경화되어 택성과 점착력을 감소시킴과 동시에 UV조사 중에 발생하는 열에 대해서 열적 안정성을 부여하여 웨이퍼면의 전사문제를 개선하며, 올리고머의 알리파틱적 특성과 다관능기의 특성으로 내수성 및 탄성력을 향상시키도록 한 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물을 제공하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a method for producing a high molecular weight acrylic resin by copolymerizing a copolymerizable acrylic monomer, a hydroxy acrylic monomer and an aliphatic acrylate oligomer having a polyfunctional group, And the oligomers are cured after UV irradiation to reduce the tackiness and adhesion, and at the same time, thermal stability is imparted to the heat generated during UV irradiation to improve the problem of transferring the wafer surface, and the oligomeric characteristics Molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing, which has UV-curable, wafer-non-sticking properties that improve water resistance and elasticity by the characteristics of a polyfunctional group.
본 발명은 상기 과제의 해결을 위하여, 공중합 가능한 아크릴 모노머, 하이드록시 아크릴 모노머 및 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머를 혼합, 공중합시킨 공중합체를 포함하여 조성되는 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제조성물을 과제의 해결수단으로 한다.In order to solve the above-described problems, the present invention provides a process for preparing a copolymer having a wafer non-stick property after UV curing comprising a copolymer obtained by mixing and copolymerizing a copolymerizable acrylic monomer, a hydroxy acrylic monomer and an aliphatic acrylate oligomer having a polyfunctional group A high molecular weight acrylic pressure sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing is a solution to the problem.
상기 공중합 가능한 아크릴 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 및 메틸아크릴레이트(MA)인 것을 과제의 해결수단으로 한다.Wherein the copolymerizable acrylic monomer is 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA) and methyl acrylate (MA).
상기 하이드록시 아크릴 모노머는 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-HEA)인 것을 과제의 해결수단으로 한다.And the hydroxyacrylic monomer is 2-hydroxyethyl acrylate (2-HEA).
상기 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머는 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(DPHA)인 것을 과제의 해결수단으로 한다.And the aliphatic acrylate oligomer having the polyfunctional group is dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA).
상기 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물의 중량평균분자량은 130만인 것을 과제의 해결수단으로 한다.The weight average molecular weight of the high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having the wafer non-stick property after UV curing is 1.3 million.
본 발명의 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물은 공중합 가능한 아크릴 모노머, 하이드록시 아크릴 모노머 및 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머를 공중합시켜 고분자량의 아크릴 수지를 제조하여 UV 조사 전에는 올리고머의 점성에 의해 표면의 택성을 높여주고, UV조사 후에는 올리고머들이 경화되어 택성과 점착력을 감소시킴과 동시에 UV조사 중에 발생하는 열에 대해서 열적 안정성을 부여하여 웨이퍼면의 전사문제를 개선하며, 올리고머의 알리파틱적 특성과 다관능기의 특성으로 내수성 및 탄성력을 향상시키도록 한 우수한 효과가 있다.The high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having the wafer non-stick property after UV curing of the present invention is obtained by copolymerizing an acrylic monomer copolymerizable with acrylic acid, a hydroxy acrylic monomer and an aliphatic acrylate oligomer having a polyfunctional group to obtain a high molecular weight acrylic resin And the oligomers are cured after UV irradiation to decrease the tackiness and adhesive strength, and at the same time, thermal stability against heat generated during UV irradiation is imparted, and the transfer problem of the wafer surface And has an excellent effect of improving the water resistance and elasticity due to the aliphatic characteristic of the oligomer and the characteristic of the polyfunctional group.
본 발명은, 공중합 가능한 아크릴 모노머, 하이드록시 아크릴 모노머 및 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머를 혼합, 공중합시킨 공중합체를 포함하여 조성되는 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물을 기술구성의 특징으로 한다.The present invention relates to a process for the preparation of a high-molecular-weight polymer for semiconductor wafer processing having a wafer non-stick property after UV curing comprising a copolymer obtained by mixing and copolymerizing a copolymerizable acrylic monomer, a hydroxy acrylic monomer and an aliphatic acrylate oligomer having a polyfunctional group The acrylic pressure-sensitive adhesive composition is characterized by its technical constitution.
상기 공중합 가능한 아크릴 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 및 메틸아크릴레이트(MA)인 것을 기술구성의 특징으로 한다.Wherein the copolymerizable acrylic monomer is 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA) and methyl acrylate (MA).
상기 하이드록시 아크릴 모노머는 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-HEA)인 것을 기술구성의 특징으로 한다.And the hydroxyacrylic monomer is 2-hydroxyethyl acrylate (2-HEA).
상기 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머는 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(DPHA)인 것을 기술구성의 특징으로 한다.And the aliphatic acrylate oligomer having the polyfunctional group is dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA).
상기 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물의 중량평균분자량은 130만인 것을.기술구성의 특징으로 한다.The weight average molecular weight of the high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having the wafer non-stick property after UV curing is 1.3 million.
이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구형될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. However, the present invention can be spherical in various different forms, and is not limited to the embodiments described herein.
먼저, 본 발명의 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물은 공중합 가능한 아크릴 모노머, 하이드록시 아크릴 모노머 및 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머를 혼합, 공중합시킨 공중합체를 포함하여 조성된다.First, the high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having the wafer non-stick property after UV curing of the present invention is obtained by copolymerizing copolymerized acryl monomer, .
여기서, 상기 공중합 가능한 아크릴 모노머는 필름에 점착력을 부여하는 기능을 하는데, 특별한 제한은 없으나, 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, iso-부틸아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트 및 옥타데실메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 2-에틸헥실메타크릴레이트(2-EHA) 및 메틸아크릴레이트(MA)를 사용하는 것이 바람직하다.The copolymerizable acrylic monomer has a function of imparting an adhesive force to the film and is not particularly limited, and examples thereof include 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, n- Butyl acrylate, isooctyl acrylate, and octadecyl methacrylate, but it is preferable to use 2-ethylhexyl methacrylate (2-EHA) and methyl acrylate (MA) desirable.
또한, 하이드록시 아크릴 모노머로서 특별한 제한이 있는 것은 아니지만, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 4-하이드록시부틸아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트 및 비닐카프로락탐으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-HEA)를 사용하는 것이 바람직하다.Further, as the hydroxyacryl monomer, there is no particular limitation, but it is preferable to use hydroxyalkyl acrylates such as 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, hydroxypropyl (meth) Lactam, and it is preferable to use 2-hydroxyethyl acrylate (2-HEA).
이때, 상기 공중합 가능한 아크릴 모노머는 낮은 경화 밀도, linear 한 구조를 가지고 있어 상대적으로 더 좋은 유동성을 가지므로 기재에 대한 초기 택성을 향상시키고, 상기 하이드록시 아크릴 모노머는 속건성이고 경화성이 우수하므로 미경화로 인한 점착력 증가를 억제하게 된다.At this time, since the copolymerizable acrylic monomer has a low hardening density and a linear structure, it has a relatively good flowability, thereby improving the initial tackiness of the substrate, and the hydroxyacrylic monomer is quick-drying and excellent in hardenability, Thereby suppressing an increase in adhesion.
또한, 본 발명의 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물은 중량평균분자량이 130만에서 가장 우수한 초기점착력 및 UV경화 후 가장 우수한 박리 점착력을 나타내게 된다..In addition, the high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having the wafer non-stick property after UV curing of the present invention exhibits the best initial adhesion force and the best peel adhesion after UV curing at a weight average molecular weight of 1.3 million.
뿐만 아니라, 본 발명의 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물은 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머를 혼합, 공중합시킨 것으로, 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머는 고분자량의 아크릴 수지를 제조할 수 있게 되며, UV 조사 전에는 올리고머의 점성에 의해 표면의 택성을 높여주고, UV조사 후에는 올리고머들이 경화되어 택성과 점착력을 감소시킴과 동시에 UV조사 중에 발생하는 열에 대해서 열적 안정성을 부여하여 웨이퍼면의 전사문제를 개선하며, 올리고머의 알리파틱적 특성과 다관능기의 특성으로 내수성 및 탄성력을 향상시키도록 하는 작용을 하게 된다.In addition, the high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having wafer non-stick properties after UV curing of the present invention is obtained by mixing and copolymerizing an aliphatic acrylate oligomer having a polyfunctional group. The aliphatic acrylate oligomer Can increase the tackiness of the surface due to the viscosity of the oligomer before the UV irradiation and harden the oligomers after the UV irradiation to decrease the tack and the adhesion, Thereby improving the transfer property of the wafer surface and improving the water resistance and elasticity due to the aliphatic properties of the oligomer and the characteristics of the polyfunctional group.
본 발명에서 상기 다관능기를 가지는 알리파틱 아크릴레이트 올리고머는 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 에톡실화된 비스페놀 A 디아크릴레이트, 1,6 헥산디올 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 프로폭실화된 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 에톡실화된 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 프로폭실화된 글리세릴 트리아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(DPHA)로부터 1종 이상 선택될 수 있으며, 이중 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(DPHA)가 가장 바람직하다.In the present invention, the aliphatic acrylate oligomer having a polyfunctional group is preferably selected from the group consisting of diethylene glycol diacrylate, ethoxylated bisphenol A diacrylate, 1,6 hexane diol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, polyethylene glycol diacryl Propoxylated neopentyl glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, trimethylol propane triacrylate, ethoxylated trimethylol propane triacrylate , Propoxylated glyceryl triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) Can be selected from one or more species Were, a double dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) is most preferred.
질소 가스 도입관, 교반 장치, 온도계 및 콘트롤 장치, 비드컨덴서, 적하 깔대기, 맨틀등이 장착된 1리터의 4구 플라스크에 300 미리 리터 적하 깔대기를 장착하였다. 그리고 EAc, MA, 2-EHA, 2-HEA를 넣고 교반 후, 40oC로 승온 시켰다. 40oC 에서 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴(2,2-Azobisisobutyronitrile(AIBN)을 투입시킨 뒤 온도를 더 승온 시켰다. 자체 발열 형성 시 냉각수를 통해 온도조절을 하여 끓어 넘치지 않도록 하고, 중합이 진행되어 점도가 증가하는 것을 확인하며 온도를 유지시켰다. 반응 8시간 후 가열을 중지하고 냉각시킨 뒤 톨루엔, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(DPHA)를 넣어 점도와 NVM를 조정하여 본 발명의 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물을 수득하였다. 수득된 조성물의 중량평균분자량은 130만이었다.A 300 liter dropping funnel was attached to a 1 liter four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a control device, a bead condenser, a dropping funnel, and a mantle. Then, EAc, MA, 2-EHA, and 2-HEA were added, and the mixture was stirred and then heated to 40 ° C. Azobisisobutyronitrile (AIBN) was added as an initiator at 40 o C, and then the temperature was further increased. During the formation of self-heating, the temperature was controlled through cooling water to prevent boiling, and polymerization proceeded After stopping the heating for 8 hours after the reaction, the mixture was cooled, and toluene and dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) were added thereto to adjust the viscosity and NVM, A high molecular weight acrylic pressure sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having non-stick properties was obtained. The weight average molecular weight of the obtained composition was 1.3 million.
[비교예 1][Comparative Example 1]
질소 가스 도입관, 교반 장치, 온도계 및 콘트롤 장치, 비드컨덴서, 적하 깔대기, 맨틀등이 장착된 1리터의 4구 플라스크에 300 미리 리터 적하 깔대기를 장착하였다. 그리고 EAc, MA, 2-EHA, 2-HEA를 넣고 교반 후, 40oC로 승온 시켰다. 40oC 에서 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴(2,2-Azobisisobutyronitrile(AIBN)을 투입시킨 뒤 온도를 더 승온 시켰다. 자체 발열 형성 시 냉각수를 통해 온도조절을 하여 끓어 넘치지 않도록 하고, 중합이 진행되어 점도가 증가하는 것을 확인하며 온도를 유지시켰다. 반응 8시간 후 가열을 중지하고 냉각시킨 뒤 톨루엔, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(DPHA)를 넣어 점도와 NVM를 조정하여 본 발명의 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물을 수득하였다. 수득된 조성물의 중량평균분자량은 50만이었다.A 300 liter dropping funnel was attached to a 1 liter four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a control device, a bead condenser, a dropping funnel, and a mantle. Then, EAc, MA, 2-EHA, and 2-HEA were added, and the mixture was stirred and then heated to 40 ° C. Azobisisobutyronitrile (AIBN) was added as an initiator at 40 o C, and then the temperature was further increased. During the formation of self-heating, the temperature was controlled through cooling water to prevent boiling, and polymerization proceeded After stopping the heating for 8 hours after the reaction, the mixture was cooled, and toluene and dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) were added thereto to adjust the viscosity and NVM, A high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having non-stick properties was obtained. The weight average molecular weight of the obtained composition was 500,000.
[시편제작][Psalter Production]
[실시예 1]과 [비교예 1]에서 수득한 아크릴 점착제 조성물을 다음 [표 1]에 나타난 바와 같이 코팅하여 시편을 제작하였다.The acrylic pressure-sensitive adhesive composition obtained in [Example 1] and [Comparative Example 1] was coated as shown in the following Table 1 to prepare specimens.
배합
combination
[비교예 1] 점착제 조성물 + 광개시제(IR-184=1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone) 1.0 phr[Example 1] Pressure-sensitive adhesive composition + photoinitiator (IR-184 = 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone) 1.0 phr
[Comparative Example 1] Pressure-sensitive adhesive composition + photoinitiator (IR-184 = 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone) 1.0 phr
[점착제 조성물의 상온 점착력 측정 및 전사유무 측정][Measurement of adhesive strength at room temperature of a pressure-sensitive adhesive composition and measurement of transferability]
점착제 조성물의 상온 점착력 및 전사유무를 다음 측정방법에 따라 측정하고 그 결과를 [표 2]에 나타내었다.The adhesive force at room temperature and the transferability of the pressure-sensitive adhesive composition were measured according to the following measurement methods, and the results are shown in Table 2 below.
UV 조사 전 점착력 테스트 : [실시예 1] 및 [비교예 1]의 샘플을 각각 숙성 한 후 Glass에 부착 후 상온에서 20분 방치 후 180 o peel UV irradiation before the adhesion test: Example 1 and Comparative Example 1 after aging the samples after each allowed to stand for 20 minutes at room temperature and then attached to a 180 o peel Glass
UV 조사 후 점착력 테스트 : [실시예 1] 및 [비교예 1]의 샘플을 각각 숙성 한 후 Glass에 부착 후 상온에서 20분 방치 후, 300mj/cm2의 광량으로 UV 조사 한 뒤 180 o peel After UV irradiation, the adhesive strength test: Example 1 and Comparative Example 1 after aging the samples after each allowed to stand for 20 minutes at room temperature and then attached to Glass, after UV irradiation at a light intensity of 300mj / cm 2 of 180 o peel
전사 유무 테스트 : [실시예 1] 및 [비교예 1]의 샘플을 각각 숙성 한 후 Glass에 부착 후, 1시간 동안 상온 방치한 뒤 90o의 각도로 빠르게 박리하여 전사유무 확인 Transferring test : The samples of [Example 1] and [Comparative Example 1] were each aged and attached to a glass, left at room temperature for 1 hour, rapidly peeled off at an angle of 90 ° ,
(gf/inch)adhesiveness
(gf / inch)
상기 [표 2]에 나타난 바와 같이, 본 발명의 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물은 고분자량으로서, 분자량이 낮은 [비교예 1] 보다, UV 조사 전에는 올리고머의 점성에 의해 표면의 택성이 높고, UV조사 후에는 올리고머들이 경화되어 택성과 점착력을 감소시킴과 동시에 웨이퍼면의 전사가 없는 우수한 효과가 있음을 알 수 있다.As shown in the above Table 2, the high molecular weight acrylic pressure-sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing having the wafer non-stick property after UV curing of the present invention had higher molecular weight and lower molecular weight than Comparative Example 1, The viscosity of the surface is high and the oligomers are cured after the UV irradiation to decrease the tackiness and adhesive strength, and it is found that there is an excellent effect without transferring the wafer surface.
이상의 설명은 본 발명의 기술 사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 수정, 변경 및 치환이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예는 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구 범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.It will be apparent to those skilled in the art that various modifications, substitutions and substitutions are possible, without departing from the scope and spirit of the invention as disclosed in the accompanying claims. will be. Therefore, the embodiments disclosed in the present invention are intended to illustrate rather than limit the scope of the present invention, and the scope of the technical idea of the present invention is not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be construed according to the following claims, and all technical ideas within the scope of equivalents should be construed as falling within the scope of the present invention.
Claims (5)
상기 제조된 아크릴 점착제 조성물에 광개시제인 1- hydroxy cyclohexyl phenyl ketone(HCPK)을 첨가한 후, 이를 50㎛ 두께의 PET필름에 20㎛두께로 도포하고, 120 oC/2 min에서 건조한 다음, Glass에 부착 후 상온에서 20분 방치 후 180 o peel하여 측정한 점착력이 1,500 gf/inch을 나타내고, Glass에 부착 후 상온에서 20분 방치 후, 300mj/cm2의 광량으로 UV 조사 한 뒤 180 o peel하여 측정한 점착력이 10 gf/inch을 나타내며, Glass에 부착 후, 1시간 동안 상온 방치한 뒤 90o의 각도로 빠르게 박리하여 전사유무 확인 결과, 전사가 없는 것을 특징으로 하는 UV경화 후 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물.(MA) and 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA) which are copolymerizable acrylic monomers, 2-hydroxyethyl acrylate (2-HEA) which is a hydroxy acrylic monomer, and aliphatic Acrylate oligomer (DPHA), wherein the acryl pressure-sensitive adhesive composition is prepared by mixing the methyl acrylate (MA), the methyl acrylate (MA), and the methyl acrylate 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA) and 2-hydroxyethyl acrylate (2-HEA) were mixed and stirred and the temperature was raised to 40 ° C to obtain azobisisobutyronitrile (2,2- After azobisisobutyronitrile (AIBN) was added, the copolymerization reaction was carried out while confirming that the viscosity was increased. After cooling the copolymerization reaction for 8 hours, toluene and dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) were added Weight average molecular weight of 1.3 million,
1-hydroxy cyclohexyl phenyl ketone (HCPK), a photoinitiator, was added to the acrylic pressure sensitive adhesive composition prepared above, and then coated on a PET film having a thickness of 20 μm to a thickness of 20 μm and dried at 120 ° C / 2 min. after 20 minutes at room temperature after mounting stand 180 o peel the adhesive strength represents a 1,500 gf / inch, after 20 minutes at room temperature and then attached to the Glass left, UV irradiation a back 180 o peel measured in the light amount of 300mj / cm 2 measured by The adhesive strength was 10 gf / inch. After attaching to glass, it was allowed to stand at room temperature for 1 hour and then rapidly peeled off at an angle of 90 °. As a result of transference confirmation, Gt; acrylic < / RTI > pressure sensitive adhesive composition for semiconductor wafer processing.
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