KR101996104B1 - 조성물 - Google Patents

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캔디아 후아나 루시아 플로레스
카리나 헤커
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디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
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Abstract

본 발명은 포스페이트 에스테르 계면활성제 및 공-유화제에 의해 형성된 액정 겔 망상구조물중에 레스베라트롤을 포함하는 국소 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

조성물{NOVEL COMPOSITIONS}
본 발명은 포스페이트 에스테르 계면활성제 및 고체 공(co)-유화제에 의해 형성된 액정 겔 망상구조물중에 레스베라트롤(resveratrol)을 포함하는 국소 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
피부 관리(skin care) 시장은, 소비자들이 균일하고 더 밝은 피부색을 얻는데 대한 강한 관심을 표명함에 따라 향상된 피부 미백(whitening) 특성을 갖는 화장품용 조성물을 위해 발전하고 있다. 일광성 흑점, 염증후 과색소침착 및 기미는 인구에 널리 분포된 피부 질환이다. 더욱이, 피부 라이트닝(lightening) 시장은 가장 큰 성장을 보이는 화장품 시장 분야중 하나로서, 아시아 시장의 팽창, 뿐만 아니라 특정 소비자 계층(즉, 남성 관리)에 대한 피부 미백 제품의 팽창에 의해 크게 주도된다. 피부 미백 활성을 나타내는 상이한 제품들이 시판되지만[예를 들어 아스코빌 글루코사이드, 알부틴(arbutin), 식물 추출물, 코지산(kojic acid), 비타민 C 유도체], 이들은 종종 제형화 또는 침투에 제약을 나타내고, 낮은 생체내 효능을 갖고/갖거나 안전성 염려를 일으킨다. 소비자들이 이들 미백 제제중 몇몇에 관련된 독성 문제를 점점 더 깨닫게 됨에 따라, "천연"으로 고려되고 큰 부작용이 없는 효과적이고 안전한 미백 활성물질에 대한 요구가 지속되고 있다.
3,4',5-트리하이드록시스틸벤으로도 지칭되는 레스베라트롤은 적색 포도, 및 이에 따른 적색 와인, 땅콩, 마디풀(knotweed), 라스베리, 블루베리, 및 다른 특정 산딸기류 식물에서 발견되는 천연 발생 분자이다. 이 화합물은 최근 몇년 동안 집중적인 연구의 대상이 되었다. 과학적 보고에 의해 레스베라트롤의 복합-기능적 이점이 점점 더 입증되고 있다. 레스베라트롤은 극히 강력한 항산화제, 신호 변환을 통한 유전적 발현의 조절자, 및 염증 중재자의 저해자이고, 식물호르몬의 이점을 가지며, 멜라닌의 합성을 감소시키는 것으로 보고되었다. 생물학적 기능 및 화장품용 효과의 이러한 조합으로 인해, 레스베라트롤은 개인용 관리 제품을 위한 특별한 활성 성분이 된다.
모든 상기 생물학적 특성 및 그의 탁월한 피부 미백 효과에도 불구하고, 레스베라트롤을 화장품용 조성물로 제형화하는 데는 일련의 어려움들이 있다. 레스베라트롤이 갖는 한 문제점은, 이것이 유화액에서 상 분리를 유도하고 백색에서 황색빛-갈색으로의 색상 변화를 촉진시키므로, 화장품용 조성물(예컨대 O/W 또는 W/O 유화액)에서 일반적으로 불안정하다는 것이다. 따라서, 이제까지는 화장품용 제형에서의 이의 사용이 매우 소량으로 제한되었다. 더욱이, 레스베라트롤은 물을 포함한 화장품용 조성물에서 침전(결정화)되는 경향이 있다.
상기 개략된 이유로 인하여, 높은 함량의 레스베라트롤의 혼입은 실질적으로 물이 없는 화장품용 조성물에서만 실현가능한 것으로 생각된다. 더욱이, O/W 또는 W/O 유화액에 첨가되기 이전에, 상이한 비-수성 극성 유기 용매, 예컨대 PEG-용매가 레스베라트롤을 가용화시키기 위해 사용되어 왔다. 그러나, 보고된 용매의 양은 극히 많다(예를 들어 US 제2007/0225360호, EP 제123457호, US 제2002/0173472호 참조). 그러나, 이러한 높은 수준의 용매는 손상되거나 민감한 피부에 적용될 경우 피부 자극을 일으킬 수 있다. 게다가, 높은 용매 수준은 촉각적 특성, 예컨대 피부 감촉에 있어서 심미성을 감소시키는 것으로 공지되어 있다.
이와 같이, 선행 기술의 단점을 극복하고, 레스베라트롤을 위한 허용가능한 가용화제, 뿐만 아니라 견고하고 안정한 유화액 시스템을 발견하려는 요구가 지속되고 있다. 더욱이, 화장품용 제형의 총 용매 함량은 이에 의해 생성된 임의의 바람직하지 않은 피부 감촉을 감소시키기 위해 낮아야 한다.
놀랍게도, 레스베라트롤이 포스페이트 에스테르 계면활성제, 예컨대 트리라우레쓰(trilaureth)-4 포스페이트 및 고체 공-계면활성제(예를 들어 용매가 없는 화장품용 유화액의 제형화를 허용함)에 의해 형성된 액정 겔 망상구조물에 가용화될 수 있음이 밝혀졌다. 더욱이, 액정 겔 망상구조물에 가용화된 레스베라트롤을 포함하는 국소 조성물은 양호한 감각 특성, 뿐만 아니라 장기간의 저장 안정성을 나타낸다.
이와 같이, 제1 실시태양에서, 본 발명은 레스베라트롤이 포스페이트 에스테르 계면활성제 및 공-유화제에 의해 형성된 액정 겔 망상구조물내로 혼입된 것을 특징으로 하는, 레스베라트롤을 포함하는 국소 조성물에 관한 것이다.
또 다른 특정 실시태양에서, 본 발명은 수성 상 및 유성 상을 포함하는 국소 조성물을 제조하는 방법으로서, (a) 열을 가하여 포스페이트 에스테르 계면활성제중에 레스베라트롤을 용해시키는 단계; 이어서 (b1) 고체 공-유화제를 포함하는 가열된 유성 상에 레스베라트롤/계면활성제 용액을 첨가한 후, 가열된 수성 상을 첨가하거나, 또는 (b2) 가열된 수성 상에 레스베라트롤/계면활성제 용액을 첨가한 후, 생성된 혼합물을 고체 공-유화제를 포함하는 가열된 유성 상에 첨가하는 단계; 및 이어서 (c) 생성된 혼합물을 균질화하는 단계를 포함하되, 상기 조성물이 포스페이트 에스테르 계면활성제 및 고체 공-유화제에 의해 형성된 액정 겔 망상구조물내로 혼입된 레스베라트롤을 포함함을 특징으로 하는, 방법에 관한 것이다.
바람직하게는, 단계 (a)에서 용해는 30 내지 60℃, 가장 바람직하게는 35 내지 50℃에서 수행된다. 유성 상은 바람직하게는 30 내지 100℃의 범위, 더 바람직하게는 50 내지 90℃의 범위, 가장 바람직하게는 60 내지 80℃의 범위에서 선택된 온도로 가열된다. 수성 상은 바람직하게는 25 내지 60℃의 범위, 더 바람직하게는 30 내지 50℃의 범위, 가장 바람직하게는 35 내지 45℃의 범위에서 선택된 온도로 가열된다. 균질화된 후, 생성된 조성물은 주변 온도(약 20℃)로 냉각되고, 이로써 액정 망상구조물이 형성된다.
레스베라트롤[CAS501-36-0, CA 명칭: 5-[(1E)-2-(4-하이드록시페닐)에테닐]-1,3-벤젠디올]은 예를 들어 디에스엠 뉴트리셔날 프로덕츠 리미티드(DSM Nutritional Products Ltd)에서 상업적으로 입수가능하다.
레스베라트롤은 일반적으로 본 발명에 따른 국소 조성물에 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량%, 가장 바람직하게는 약 0.1 내지 0.3 중량% 범위의 비율로 존재한다.
본 발명의 조성물에 혼입되기에 적합한 포스페이트 에스테르 계면활성제는 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112014028413850-pct00001
포스페이트 에스테르 계면활성제는 R, R1 및 R2가 수소, 탄소수 1 내지 약 22, 바람직하게는 탄소수 약 12 내지 18의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 약 22, 바람직하게는 탄소수 약 12 내지 18의 알콕실화된 알킬일 수 있고, 1 몰 이상, 바람직하게는 약 2 내지 약 25몰, 가장 바람직하게는 2 내지 12몰의 에틸렌 옥사이드를 갖는 화학식을 갖지만, 단 R, R1 및 R2중 하나 이상이 상기 정의된 바와 같은 알킬 또는 알콕실화된 알킬이지만 상기 알킬 또는 알콕실화된 알킬 기에서 6개 이상의 알킬 탄소를 가져야 한다. R1 및 R2가 수소이고 R이 탄소수 10 내지 18의 알킬 및 탄소수 10 내지 18의 알콕실화된 지방 알코올 및 2 내지 12몰의 에틸렌 옥사이드로부터 선택되는 모노에스테르가 바람직하다. 바람직한 포스페이트 에스테르 계면활성제들 중에서, C8-10 알킬 에틸 포스페이트, C9-15 알킬 포스페이트, 세테아레쓰(Ceteareth)-2 포스페이트, 세테아레쓰-5 포스페이트, 세테쓰(Ceteth)-8 포스페이트, 세테쓰-10 포스페이트, 세틸 포스페이트, C6-10 파레쓰(Pareth)-4 포스페이트, C12-15 파레쓰-2 포스페이트, C12-15 파레쓰-3 포스페이트, DEA-세테아레쓰-2 포스페이트, DEA-세틸 포스페이트, DEA-올레쓰-3 포스페이트, 칼륨 세틸 포스페이트, 데세쓰(Deceth)-4 포스페이트, 데세쓰-6 포스페이트 및 트리라우레쓰-4 포스페이트가 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 포스페이트 에스테르 계면활성제는 주변 온도(20℃)에서 액체인 포스페이트 에스테르 계면활성제이다. 특히 적합한 액체 포스페이트 에스테르 계면활성제는 트리라우레쓰-4 포스페이트[예를 들어 호스타파트(Hostaphat) KL 340D 또는 실라포스(SILAPHOS: 등록상표) TE 340으로서 입수가능함], C8-C10 포스페이트[예를 들어 크로다포스(Crodafos: 상표) 810A로서 입수가능함], PPG-5-세테쓰-10 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) C10/5A로서 입수가능함], 세톨레쓰(Cetoleth)-5 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) C05A로서 입수가능함], 데세쓰-4 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) D4A로서 입수가능함], 글리세레쓰(Glycereth)-26 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) G26A로서 입수가능함], 올레쓰(Oleth)-5 포스페이트 및 디올레일 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) HCE로서 입수가능함], 칼륨 C12-12 알킬 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) 1213K로서 입수가능함], TEA C12-13 알킬 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) 1213T로서 입수가능함], C9-15 알킬 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) M915A로서 입수가능함], 올레쓰-10 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) 010A로서 입수가능함], DEA 올레쓰-10 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) 010D로서 입수가능함], 올레쓰-3 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) 03A로서 입수가능함], DEA 올레쓰-3 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) 03D로서 입수가능함], 트리데세쓰-10 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) T10A로서 입수가능함], 트리데세쓰-5 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) T5A로서 입수가능함] 또는 트리데세쓰-6 포스페이트[예를 들어 크로다포스(상표) T6A로서 입수가능함]이다. 본 발명에 따른 가장 바람직한 포스페이트 에스테르 계면활성제는 트리라우레쓰-4 포스페이트[CAS 31800-90-5]이다.
포스페이트 에스테르 계면활성제는 유리하게는 본 발명에 따른 국소 조성물에 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 3 중량%의 비율로 존재한다.
레스베라트롤에 대한 포스페이트 에스테르 계면활성제, 예컨대 바람직하게는 트리라우레쓰-4 포스페이트의 비(중량/중량)는 유리하게는 200:1 내지 5:1의 범위, 바람직하게는 50:1 내지 9:1의 범위, 예컨대 20:1 내지 9:1의 범위, 특히 약 10:1의 범위에서 선택된다.
특히 유리한 실시태양에서, 액체 포스페이트 에스테르 계면활성제가 사용되고, 조성물로 혼입되기 이전에, 레스베라트롤은 액체 포스페이트 에스테르 계면활성제에, 바람직하게는 선택된 포스페이트 에스테르 계면활성제에 따라 좌우되지만 당분야의 숙련가에 의해 쉽게 결정될 수 있는 그의 최대 용해 속도로 용해된다.
용어 "고체 공-유화제"는 주변 온도(약 20℃)에서 고체인 유화제를 지칭한다. 본 발명의 목적을 위해 특히 적합한 고체 공-유화제는 5 미만의 HLB 값을 갖는다[단, HLB는 하기 식에 의해 그리핀(Griffin)에 따라 계산되어 0 내지 20의 임의적 비율로 결과를 제공해야 한다: HLB = 20 × (Mh/M), 여기서 Mh는 분자의 친수성 부분의 분자 질량이고, M은 전체 분자의 분자 질량임].
바람직한 공-유화제는 고체 지방산(HLB 2.6 내지 2.9), 예컨대 특히 팔미틴산, 스테아린산 또는 베헨산, 고체 지방 알코올(HLB 1.0 내지 1.6), 예컨대 특히 글리세롤 모노스테아레이트 또는 C12-22 알코올, 고체 글리세린 에스테르(HLB 3.2 내지 4.5), 예컨대 특히 글리세릴 모노스테아레이트, 고체 솔비탄 에스테르(HLB 2.1 내지 4.7), 예컨대 솔비탄 스테아레이트, 고체 폴리글리세린 에스테르(HLB 2.0 내지 5.0) 또는 메틸글루코사이드 에스테르(HLB 3.0 내지 5.0), 뿐만 아니라 이의 혼합물로 구성된 군에서 선택된다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 공-유화제는 탄소수 12 내지 22의 비이온성 고체 지방 알코올, 뿐만 아니라 이의 혼합물, 예컨대 바람직하게는 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 펜타데실 알코올, 세틸 알코올, 헵타데실 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 팔미톨레일 알코올, 뿐만 아니라 이의 혼합물이다. 특히 바람직한 공-유화제는 세테아릴 알코올(즉, 세틸- 및 스테아릴 알코올의 혼합물)이고, 이는 예를 들어 코그니스(Cognis)로부터 라네테(Lanette: 등록상표) O로서 상업적으로 입수가능하다.
본 발명의 특히 유리한 실시태양에서, 포스페이트 에스테르 계면활성제는 트리라우레쓰-4 포스페이트이고, 공-유화제는 세테아릴 알코올이다.
용어 '액정 겔 망상구조물'은 (결정질) 고체 및 (등방성) 액체의 두 특성을 모두 나타내는 액정 형태에 직사각형으로 조직화된 구조물을 형성함을 특징으로 하는 시스템을 지칭한다.
본 발명에 따른 조성물내의 포스페이트 에스테르 계면활성제 및 공-유화제에 의한 액정 겔 망상구조물의 형성은 실시예에 예시된 바와 같이 수중 비(포스페이트 에스테르 계면활성제 양/공-유화제 양)에 의존하여 점성을 측정함으로써 결정될 수 있다. 최대 점성의 영역(+/- 20%)은 최적 겔 망상구조물 형성을 지시하고, 결과적으로 본 발명의 목적을 위한 포스페이트 에스테르 계면활성제 대 공-유화제의 최적 비를 제공한다.
공-유화제의 양은 일반적으로 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 6 중량% 범위에서 선택된다. 상기 논의된 바와 같이, 최적 비는 선택된 포스페이트 에스테르 계면활성제의 종류 및 공-유화제의 종류에 따라 좌우되지만, 당분야의 숙련가에 의해 쉽게 달성될 수 있다.
공-유화제 대 포스페이트 에스테르 계면활성제의 비(중량/중량)는 유리하게는 50:1 내지 1:1, 바람직하게는 10:1 내지 1.5:1의 범위, 더 바람직하게는 9:1 내지 2:1의 범위에서 선택된다.
공-유화제가 세테아릴 알코올이고 포스페이트 에스테르 계면활성제가 트리라우레쓰-4 포스페이트인 경우, 공-유화제 대 포스페이트 에스테르 계면활성제의 비(중량/중량)는 바람직하게는 9:1 내지 1.5:1의 범위, 예컨대 9:1 내지 2:1의 범위, 특히 약 4:1의 범위에서 선택되는데, 이러한 비가 최적 액정 겔 망상구조물 형성을 반영하는 점성[mPas]의 증가를 유도하기 때문이다.
본 발명의 모든 실시태양에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 바람직하게는 수성 상 및 유성 상을 포함하는 유화액이고, 가장 바람직하게는 국소 조성물은 O/W 유화액이다. 바람직하게는, 수성 상은 조성물의 50 중량% 이상을 구성하고, 유성 상은 조성물의 15 중량% 이상을 구성한다. 특히 수성 상은 60 중량% 이상을 구성하고, 유성 상은 40 중량% 미만을 구성한다. 특히 수성 상은 조성물의 70 중량% 이상을 구성하고, 유성 상은 조성물의 30 중량% 미만을 구성한다. 가장 바람직하게는, 조성물의 총 중량을 기준으로 수성 상의 양은 70 내지 80 중량%의 범위에서 선택되고, 유성 상의 양은 20 내지 30 중량%의 범위에서 선택된다.
수성 상 및 유성 상이 함께 유화액을 형성함은 잘 이해되지만, 여기서, 소량의(5 중량% 이하)의 나머지 성분들, 예컨대 보존제가 또한 존재할 수 있고, 이는 상들중 하나에 첨가되거나 별도로, 예를 들어 제조 종료시 첨가될 수 있고, 이는 당분야의 숙련가에게 주지되어 있다.
본 발명에 따른 국소 조성물의 유성 상을 형성하기에 특히 적합한 오일 성분(공-유화제를 포함함)은 이소프로필 팔미테이트, 카프릴릭/카프릭(caprylic/capric) 트리글리세라이드, 세테아릴 알코올, 및 이소프로필팔미테이트, 뿐만 아니라 이의 혼합물이다.
수성 상은 유리하게는 물, 보습제 및 증점제로 본질적으로 구성된다. 적합한 증점제는 예를 들어 잔탄 고무[예컨대 켈트롤(Keltrol) CG-RD로서 입수가능함], 구아-고무, 알지네이트, 폴리-아크릴레이트, 폴리쿼터늄(Polyquaternium), 실리콘-기제 중합체, 카보머, 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 공중합체, 하이드록시에틸셀룰로스를 포함한다. 바람직한 증점제는 잔탄 고무 또는 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 공중합체, 또는 카보머이다.
본 발명에 따라서 잔탄 고무는 바람직하게는 낮은 농도로, 예컨대 0.05 내지 1 중량%의 범위, 바람직하게는 0.05 내지 0.3 중량%의 범위에서 선택된 농도로 사용된다.
본 발명에 따라서 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트는 바람직하게는 낮은 농도로, 예컨대 0.05 내지 1 중량%의 범위, 바람직하게는 0.05 내지 0.3 중량%의 범위에서 선택된 농도로 사용된다.
본 발명에 따라서 카보머는 바람직하게는 낮은 농도로, 예컨대 0.05 내지 1 중량%의 범위, 바람직하게는 0.05 내지 0.3 중량%의 범위에서 선택된 농도로 사용된다.
특히 적합한 보습제는 글리세린이지만, 이에 제한되지 않는다. 적용될 수 있는 다른 보습제는: 무엇 보다도, 예를 들어 당류 이성체[예컨대 펜타비틴(Pentavitin: 등록상표)으로서 입수가능함], 펜틸렌 글리콜[예컨대 하이드롤라이트(Hydrolite: 등록상표)로서 입수가능함], 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 우레아이다. 본 발명에 따라서 글리세린은 바람직하게는 낮은 농도로, 예컨대 0.5 내지 10 중량%의 범위, 예컨대 1 내지 6 중량%의 범위에서 선택된 농도로 사용된다.
본 발명에 따른 국소 조성물에 사용하기에 특히 적합한 보존제는 메틸이소티아졸리논이다.
본원에 사용된 용어 "국소 조성물"은 특히 포유동물의 케라틴성(keratinous) 조직, 예컨대 인간 피부 또는 모발, 특히 인간 피부에 국소적으로 적용될 수 있는 화장품용 조성물을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "화장품용 조성물"은 문헌[Rompp Lexikon Chemie, 10th edition 1997, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York]에서 "Kosmetika"라는 표제하에 정의된 바와 같은 화장품용 조성물, 뿐만 아니라 문헌[A. Domsch, "Cosmetic Preparations", Verlag fur chemische Industrie (ed. H. Ziolkowsky), 4th edition, 1992]에 개시된 바와 같은 화장품용 제제를 지칭한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 국소 제제는 유화액 또는 마이크로유화액(특히 O/W 유형), PIT-유화액, 다중 유화액(예를 들어, O/W/O 및 W/O/W 유형) 또는 피커링(pickering) 유화액의 형태이다.
특히 바람직한 실시태양에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 O/W 유화액이다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 액체, 로션, 농축 로션, 겔, 크림, 밀크, 연고 또는 페이스트의 형태일 수 있고, 임의적으로 에어로졸(aerosol)로서 포장될 수 있고, 무스(mousse), 예컨대 에어로졸 무스, 포움 또는 스프레이 포움, 스프레이, 스틱의 형태로 제공될 수 있다.
본 발명에 따라서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 추가의 성분들, 예컨대 피부 라이트닝; 태닝(tanning) 방지; 과색소침착의 처리; 여드름, 주름, 주름살, 위축 및/또는 염증의 방지 또는 감소; 킬레이터 및/또는 금속이온 봉쇄제; 항-셀룰라이트(anti-cellulite) 및 슬리밍(slimming)(예를 들어 피탄산), 퍼밍(firming), 보습 및 에너자이징(energizing), 셀프 태닝, 수딩(soothing)용 성분, 뿐만 아니라 탄성 및 피부 장벽을 개선시키기 위한 제제, 및/또는 국소 조성물에 관례적으로 사용되는 UV-필터 물질 및 담체, 및/또는 부형제 또는 희석제와 임의적으로 조합될 수 있다. 달리 언급되지 않는다면, 하기에 언급된 부형제, 첨가제, 희석제 등은 본 발명에 따른 국소 제제에 적합하다. 화장품용 및 피부학적 보조제 및 첨가제의 필수적인 양은, 원하는 제품에 기초하여, 당분야의 숙련가에 의해 쉽게 결정될 수 있다.
본원에 유용한 화장품용 활성 성분은 몇몇 경우에 한가지 이상의 이점을 제공하거나 한가지 이상의 작동 방식으로 작용한다.
추가의 성분의 바람직한 예는 비타민 C(아스코르브산) 및/또는 그의 유도체[예를 들어 디에스엠 뉴트리셔날 프로덕츠 리미티드로부터의 아스코빌 포스페이트, 예컨대 스테이(Stay) C(나트륨 아스코빌 모노포스페이트)], 비타민 A 및/또는 그의 유도체(예를 들어, 레티노이드 유도체, 예컨대 레티닐 팔미테이트 또는 레티닐 프로피오네이트), 비타민 E 및/또는 그의 유도체(예를 들어, 토코페롤 아세테이트), 비타민 B6, 비타민 B12, 비오틴, 코엔자임(co-enzyme) Q10, EGCG, 하이드록시티로솔 및/또는 올리브 추출물, 시아 버터(shea butter), 해조류 추출물, 코코아 버터, 알로에 추출물, 호호바 오일(jojoba oil), 에키내시아(echinacea) 추출물, 카모마일(chamomile) 추출물, 글리시르헤틴산(Glycyrrhetinic Acid), 글리시리카 글라브라(Glycyryca Glabra) 추출물, 특히 비타민 E 및/또는 그의 유도체, 시아 버터, 해조류 추출물, 코코아 버터, 알로에 추출물 및/또는 비타민 A 및/또는 그의 유도체이다. 추가의 화장품용 활성 성분은 전형적으로 국소 제제의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 이상의 양으로 포함된다. 일반적으로 약 0.001 중량% 내지 약 30 중량%, 바람직하게는 약 0.001 중량% 내지 약 10 중량%의 양의 추가의 화장품용 활성 성분이 사용된다.
본 발명에 사용하기 위한 비타민 E 유도체는 토코페릴 아세테이트이다. 토코페릴 아세테이트는 약 0.05 중량% 내지 약 25 중량%, 특히 0.5 중량% 내지 5 중량%의 양으로 국소 제제에 존재할 수 있다. 흥미로운 또 다른 비타민 E 유도체는 토코페릴 리놀레이트이다. 토코페릴 리놀레이트는 피부 관리 조성물에 약 0.05 중량% 내지 약 25 중량%, 특히 0.05 중량% 내지 5 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
비타민 A 및/또는 그의 유도체, 특히 레티노이드 유도체, 예컨대 레티닐 팔미테이트 또는 레티닐 프로피오네이트는 바람직하게는 본 발명에 따른 국소 제제에 0.01 내지 5 중량%, 특히 0.01 내지 0.3 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 국소 조성물에 혼입되는 적합한 UV-필터 물질은 국소 조성물, 예컨대 화장품용 또는 피부학적 일광 관리(sun care) 제품에 첨가되는 것으로 공지된 종래의 UVA 및/또는 UVB 및/또는 광역 스펙트럼 UV-필터 물질이다. 이러한 UV-필터 물질은 400 nm 내지 320 nm(UVA) 및 320 nm 내지 280 nm(UVB) 범위, 또는 더 짧은 파장(UVC)의 범위에서 빛을 흡수하고, 화장품용으로 허용가능한 UV-필터 물질로서 사용되거나 사용될 수 있는 모든 군을 포함한다. 이러한 UV-필터 물질은 예를 들어 CTFA 화장품 원료집(Cosmetic ingredient Handbook) 또는 나딤 에이 샤쓰(Nadim A. Shaath)의 문헌["The Encyclopedia of Ultraviolet Filters" (ISBN: 978-1-932633-25-2)]에 열거되어 있다.
적합한 UV-필터 물질은 유기 또는 무기 화합물일 수 있다. 예시적인 유기 UV-필터 물질은 예를 들어 아크릴레이트, 예컨대 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트[옥토크릴렌, 파르솔(PARSOL: 등록상표) 340], 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트; 캠퍼(camphor) 유도체, 예컨대 4-메틸 벤질리덴 캠퍼[파르솔(등록상표) 5000], 3-벤질리덴 캠퍼, 캠퍼 벤즈알코늄 메토설페이트, 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캠퍼, 설포 벤질리덴 캠퍼, 설포메틸 벤질리덴 캠퍼, 테레프탈리덴 디캠퍼 설폰산[멕소릴(Mexoryl: 등록상표) SX]; 신나메이트 유도체, 예컨대 에틸헥실 메톡시신나메이트[파르솔(등록상표) MCX], 에톡시에틸 메톡시신나메이트, 이소아밀 메톡시신나메이트, 뿐만 아니라 실록산에 결합된 신남산 유도체; p-아미노벤조산 유도체, 예컨대 p-아미노벤조산, 2-에틸헥실 p-디메틸아미노벤조에이트, N-옥시프로필렌화된 에틸 p-아미노벤조에이트, 글리세릴 p-아미노벤조에이트; 벤조페논, 예컨대 벤조페논-3, 벤조페논-4, 2,2',4,4'-테트라하이드록시-벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논; 벤잘말론산의 에스테르, 예컨대 디-(2-에틸헥실) 4-메톡시벤잘말로네이트; 발색기를 운반하는 유기실록산 화합물, 예컨대 폴리실리콘-15[파르솔(등록상표) SLX], 드로메트리졸 트리실록산[멕소릴(등록상표) XL]; 이미다졸 유도체, 예컨대 2-페닐 벤즈이미다졸 설폰산[파르솔(등록상표) HS] 및 이의 염, 예컨대 나트륨 또는 칼륨 염, 암모늄 염, 모폴린 염, 1차, 2차 및 3차 아민 염, 예컨대 모노에탄올아민 염, 디에탄올아민 염; 살리실레이트 유도체, 예컨대 이소프로필벤질 살리실레이트, 벤질 살리실레이트, 부틸 살리실레이트, 에틸헥실 살리실레이트[파르솔(등록상표) EHS, 네오 헬리오판(Neo Heliopan: 등록상표) OS], 이소옥틸 살리실레이트 또는 호모멘틸 살리실레이트[호모살레이트, 파르솔(등록상표) HMS, 네오 헬리오판(등록상표) HMS]; 트리아진 유도체, 예컨대 에틸헥실 트리아존[우비눌(Uvinul: 등록상표) T-150], 디에틸헥실 부트아미도 트리아존[우바소브(Uvasorb: 등록상표) HEB], 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진[티노소브(Tinosorb: 등록상표) S]; 벤조트리아졸 유도체, 예컨대 2,2'-메틸렌-비스-(6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페놀[티노소브(등록상표) M]; 캡슐화된 UV-필터, 예컨대 캡슐화된 에틸헥실 메톡시신나메이트[유솔렉스(Eusolex: 등록상표) UV-펄스(pearls)] 또는 UV-필터로 적재된 마이크로캡슐(예를 들어 EP 제1471995호에 개시된 바와 같음); 디벤조일메탄 유도체, 예컨대 4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일-메탄[파르솔(등록상표) 1789], 디메톡시디벤조일메탄, 이소프로필디벤조일메탄; 페닐렌-1,4-비스-벤즈이미다졸설폰산 또는 염, 예컨대 2,2-(1,4-페닐렌)비스-(1H-벤즈이미다졸-4,6-디설폰산)(네오헬리오판 AP); 아미노 치환된 하이드록시벤조페논, 예컨대 2-(4-디에틸아미노-2-하이드록시-벤조일)-벤조산 헥실에스테르[아미노벤조페논, 우비눌(등록상표) A 플러스]; 벤족사졸-유도체, 예컨대 2,4-비스-[5-1(디메틸프로필)벤족사졸-2-일-(4-페닐)-이미노]-6-(2-에틸헥실)-이미노-1,3,5-트리아진[우바소브(등록상표) K2A]을 포함하고; 무기 UV-필터 물질은 안료, 예컨대 마이크로미립화된 산화아연 또는 이산화티탄[예를 들어 파르솔(등록상표) TX로서 상업적으로 입수가능함]을 포함한다. 용어 "마이크로미립화된"은 약 5 nm 내지 약 200 nm, 특히 약 15 nm 내지 약 100 nm의 입자 크기를 지칭한다. 입자는 또한 다른 금속 산화물, 예컨대 산화 알루미늄 또는 산화 지르코늄에 의해, 또는 유기 코팅물, 예컨대 폴리올, 메티콘, 알루미늄 스테아레이트, 알킬 실란에 의해 코팅될 수도 있다. 이러한 코팅물은 당분야에 주지되어 있다.
일광 관리 제품의 광안정성을 향상시키기 위해, 광안정화제를 첨가하는 것이 바람직할 수 있다. 당분야의 숙련가에게 공지된 예시적인 광안정화제는 예를 들어 3,3-디페닐아크릴레이트 유도체, 예컨대 옥토크릴렌[파르솔(등록상표) 340] 또는 폴리에스테르-8[폴리크릴렌(Polycrylene: 등록상표)]; 벤질리덴 캠퍼 유도체, 예컨대 4-메틸 벤질리덴 캠퍼[파르솔(등록상표) 5000]; 벤잘말로네이트 유도체, 예컨대 폴리실리콘-15(파르솔 SLX) 또는 디에틸헥실 시린길리덴(syringylidene) 말로네이트[옥시넥스(Oxynex) ST 액체]; 디알킬 나프탈레이트, 예컨대 디에틸헥실 나프탈레이트[코라판(Corapan) TQ]를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 추가의 안정화제에 대한 개요는 문헌['SPF Boosters & Photostability of Ultraviolet Filters', HAPPI, October 2007, p. 77-83]에 제공되고, 이는 본원에 참고로 포함된다. 광안정화제는 일반적으로 국소 조성물의 총 중량에 대하여 0.05 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
일반적으로, 본 발명에 따른 국소 조성물중 각각의 UV-필터 물질의 양은 국소 조성물의 총 중량에 대하여 약 0.1 내지 10 중량%의 범위, 바람직하게는 약 0.2 내지 7 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 약 0.5 내지 5 중량%의 범위에서 선택된다.
본 발명에 따른 국소 조성물중 UVA-필터 물질(들), 특히 부틸메톡시디벤조일메탄의 총량은 국소 조성물의 총 중량에 대하여 약 2 내지 8 중량%의 범위, 특히 약 4 내지 6 중량%의 범위, 가장 특히 약 4 내지 5 중량%의 범위에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 국소 조성물중 UVA-필터 물질의 총량은 바람직하게는 국소 조성물의 총 중량에 대하여 약 1 내지 40 중량%의 범위, 바람직하게는 약 5 내지 30 중량%의 범위, 특히 20 내지 30 중량%의 범위이다.
본 발명에 따른 바람직한 UVB-필터 물질은 폴리실리콘-15, 페닐벤즈이미다졸 설폰산, 옥토크릴렌, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 에틸 헥실살리실레이트 및/또는 호모살레이트를 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 광대역 UV-필터 물질은 비대칭성 s-트리아진 유도체, 예컨대 2,4-비스-{[4-(2-에틸-헥실옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 특정 벤조페논, 예컨대 2-하이드록시-4-메톡시-벤조페논, 2,2'-메틸렌-비스-(6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-페놀), 및/또는 이산화티탄을 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 UVA-필터 물질은 부틸 메톡시디벤조일메탄이다. 바람직하게는, 부틸 메톡시디벤조일메탄은 본 발명에 따른 국소 조성물중 유일한 UVA-필터 물질이다.
본 발명의 국소 화장품용 조성물은 일반적 화장품용 보조제 및 첨가제, 예컨대 보존제/항산화제, 지방 물질/오일, 물, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 연화제, 유화제, 선스크린, 소포제, 보습제, 심미적 성분, 예컨대 방향제, 계면활성제, 충전제, 금속이온 봉쇄제, 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 중합체 또는 이의 혼합물, 추진제, 산성화 작용제 또는 염기성화 작용제, 염료, 채색/착색제, 연마제, 흡수제, 정유(essential oil), 스킨 센세이트(skin sensate), 수렴제, 안료 또는 나노안료, 예를 들어 자외선을 물리적으로 차단함으로써 광보호 효과를 제공하기에 적합한 것들, 또는 화장품용 조성물내로 일반적으로 배합되는 임의의 다른 성분들을 포함한다. 본 발명의 조성물에 사용하기에 적합한 피부 관리 산업에 흔히 사용되는 이러한 화장품용 성분은 예를 들어 CTFA 화장품 원료집, 제2판(1992)에 기재되어 있지만, 이에 제한되지 않는다.
화장품용 및 피부학적 보조제 및 첨가제의 필수적인 양은 (원하는 제품에 기초하여) 이러한 분야의 숙련가에 의해 쉽게 선택될 수 있고, 실시예에 예시될 것이지만, 이에 제한되지 않는다.
물론, 당분야의 숙련가는 상기 언급된 임의적인 추가의 화합물 또는 화합물들 및/또는 이들의 양을 선택하는데 주의를 기울여서, 본 발명에 따른 조합물과 고유적으로 결합된 유리한 특성이 구상된 첨가 또는 첨가들에 의해 해롭게 영향받지 않거나 실질적으로 영향받지 않도록 할 것이다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 바람직하게는 1000 mPs 이상[TA 인스트루멘츠(Instruments) AR 550에 의해 결정됨, 전단 속도 1s-1, 25℃, 플레이트 SST ST 40 mm]의 점성, 바람직하게는 2000 내지 15000 mPas의 범위, 예컨대 5000 내지 13000 mPas의 범위의 점성을 갖는다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 3 내지 10의 범위, 바람직하게는 4 내지 8의 범위, 가장 바람직하게는 4 내지 7의 범위의 pH를 갖는다.
하기 실시예는 본 발명의 조성물 및 효과를 추가로 예시하기 위해 제공된다. 이들 실시예는 단지 예시적이고 본 발명의 범주를 어떠한 방식으로도 제한하려는 것이 아니다.
실시예 1: 포스페이트 에스테르중 레스베라트롤의 용해도
트리라우레쓰-4 포스페이트중 레스베라트롤의 용해도를 평가하기 위해, 하기 절차를 채택하였다: 250 ㎖ 용량의 실험실 유리 비이커를 표 1에 지시된 바와 같은 범위의 포스페이트 에스테르 계면활성제로 충전하였다. 이들을 40℃ 이하로 가열하고, 이후 즉시 레스베라트롤을 표 1에 제공된 바와 동일한 비율로 첨가하였다. 최종 부피는 50 ㎖였다. 거의 즉각적으로 용해되지만, 비이커를 약 1 분 동안 6000 rpm에서 격렬히 진탕시켰다. 용해도의 수준을 투명성에 대한 시각적 관찰에 의해 평가하였다.
트리라우레쓰-4 포스페이트중 레스베라트롤의 용해도
농도(중량%)
레스베라트롤 2 4 6 8 10 12
트리라우레쓰-4-포스페이트 98 96 94 92 90 88
용해도 +++ +++ +++ +++ +++ ++
(+ = 부분적 가용성 내지 +++ = 완전한 가용성)
표 1로부터 알 수 있듯이, 레스베라트롤은 포스페이트 에스테르 계면활성제 트리라우레쓰-4 포스페이트와 고도로 화합성이다. 레스베라트롤은 이미 실온에서 이러한 유화제에 쉽게 가용화된다. 이의 용해는 40℃까지 가열될 경우 거의 즉각적이었다. 이러한 종류의 유화제중 이의 용해도의 역치 수준은 대략 10%인 것으로 결정되었다(표 1).
실시예 2: 액정 겔 망상구조물의 개발 및 최적화
하기 조작 조건을 적용하였다:
⊙ 유화 혼합물 → 10 중량%
⊙ 비 범위, 포스페이트-에스테르/세테아릴 알코올 → 0.5/9.5 내지 6/4
성능 지수는 겔 구조물의 점성으로서 정의되는 반면, 최적화 기준은 가장 높은 점성을 전달하는 최적 비를 발견하는 것이었다. 이를 유동학 및 현미경 기법을 사용하여 모니터링하였다.
하기 절차를 채택하여 액정 겔 망상구조 구조물을 생성하였다. 제1 단계에서, 상 A(물 90 중량%) 및 상 B(유화제/공-유화제 혼합물 10 중량%)를 제조하고 대략 75℃까지 가열하였다. 정확한 비율 캐스캐이드(ratios cascade)는 표 2에 제시되어 있다. 상 B를 상 A에 첨가하고, 이어서 약 1 분 동안 6000 rpm에서 격렬히 진탕시켰다. 이러한 절차 이후, 유화액이 생성된다. 이러한 유화액을 천천히 냉각시킴으로써, 액정 겔 망상구조물이 실온에서 형성된다. 실온에서 24 시간 이후, 점성을 결정하였다. 각각의 비에 의해 나타난 점성 프로파일은 표 2에서 관찰될 수 있다. 이들 결과로부터, 최대 점성을 나타내는 포스페이트 에스테르 대 세테아릴 알코올의 비는 2:8(1:4)로 결정되었다.
포스페이트 에스테르 계면활성제 대 공-유화제의 가장 적절한 비를 발견하기 위한 실험 체제
I II III IV V VI VII
중량%
상 A
물		 90 90 90 90 90 90 90
상 B
포스페이트 에스테르 계면활성제:
트리라우레쓰-4-포스페이트
0.5
1
2
3
4
5
6
친유성 공-유화제:
세테아릴 알코올		 9.5 9 8 7 6 5 4
총합 100 100 100 100 100 100 100
점성[mPas] 5190 8517 9416 7790 6674 3633 1785
실시예 3
(a) 액정 겔 망상구조를 갖고 로션의 점조도(consistency)를 갖는 유화액중의 레스베라트롤의 제형화
Figure 112014028413850-pct00002

제조 절차
1. 수성 상 A의 모든 성분들을 혼합하고, 40℃까지 가열한다.
2. 레스베라트롤을 포스페이트 에스테르 계면활성제에 용해시키고, 이들을 혼합하고, 40℃까지 가열한다. 용액은 완전히 투명해야 한다(상 B).
3. 상 C의 모든 성분들을 혼합하고, 75℃까지 가열한다.
3. 상 B를 유성 상 C에 첨가하고 부드럽게 혼합한다. 이후 즉시, 이 혼합물을 수성 상 A에 첨가한다. 철저히 균질화한다(13000 분-1)
4. 마지막으로 상 D를 연속적이고 온화한 혼합하에 첨가한다. 1 시간 동안 온화하게 교반하고, 이후 1 분 동안 더 낮은 속도(9000 분-1)에서 한번 더 균질화한다.
점성: 6000 mPas
본 실시예에서 개발된 액정 겔 망상구조물은 레스베라트롤을 안정한 방식으로 운반할 수 있었다. 제조한지 1344일이 지난 후에도 레스베라트롤의 침전은 전혀 관찰되지 않았다.
(b) 액정 겔 망상구조를 갖고 크림 점조도를 갖는 유화액중의 레스베라트롤의 제형화
Figure 112014028413850-pct00003
제조 절차
1. 수성 상 A의 모든 성분들을 혼합하고, 40℃까지 가열한다.
2. 레스베라트롤을 포스페이트 에스테르 계면활성제에 용해시키고, 이들을 혼합하고, 40℃까지 가열한다. 용액은 완전히 투명해야 한다(상 B).
3. 상 C의 모든 성분들을 혼합하고, 75℃까지 가열한다.
3. 상 B를 유성 상 C에 첨가하고 부드럽게 혼합한다. 이후 즉시, 이 혼합물을 수성 상 A에 첨가한다. 철저히 균질화한다(13000 분-1)
4. 마지막으로 상 D를 연속적이고 온화한 혼합하에 첨가한다. 1 시간 동안 온화하게 교반하고, 이후 1 분 동안 더 낮은 속도(9000 분-1)에서 한번 더 균질화한다.
점성: 12060 mPas
액정 겔 망상구조물은 로션 제형에서 관찰된 것과 동일한 안정성을 보여주었다. 오랜 저장 기간 이후에도 레스베라트롤의 침전은 관찰되지 않았다.
더욱이, 로션, 뿐만 아니라 크림은 탁월한 피부 감촉을 나타내었다. 로션과 크림 둘 다 피부 상에서 양호한 분산성을 나타내었고, 피부 상에 신선하고 가벼우며 기분 좋은 감각을 남겼다.

Claims (15)

  1. 트리라우레쓰(trilaureth)-4 포스페이트; 및
    탄소수 12 내지 22의 비이온성 고체 지방 알코올 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 고체 공(co)-유화제
    에 의해 형성된 액정 겔 망상구조물내로 레스베라트롤(resveratrol)이 혼입되고,
    트리라우레쓰-4 포스페이트 대 레스베라트롤의 비(중량/중량)가 20:1 내지 9:1의 범위에서 선택되고,
    공-유화제 대 트리라우레쓰-4 포스페이트의 비(중량/중량)가 10:1 내지 1.5:1의 범위에서 선택되는 것을 특징으로 하는,
    레스베라트롤을 포함하는 국소 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    국소 조성물이 수성 상 및 유성 상을 포함하는 유화액임을 특징으로 하는 국소 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    국소 조성물이 O/W 유화액임을 특징으로 하는 국소 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서,
    트리라우레쓰-4 포스페이트가 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량% 범위의 비율로 존재함을 특징으로 하는 국소 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서,
    공-유화제가 세테아릴 알코올임을 특징으로 하는 국소 조성물.
  6. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서,
    공-유화제의 양이 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량%의 범위에서 선택됨을 특징으로 하는 국소 조성물.
  7. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서,
    레스베라트롤이 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 2 중량% 범위의 비율로 존재함을 특징으로 하는 국소 조성물.
  8. 제2항 또는 제3항에 있어서,
    조성물의 총 중량을 기준으로 수성 상이 50 중량% 이상을 구성하고 유성 상이 15 중량% 이상을 구성함을 특징으로 하는 국소 조성물.
  9. 트리라우레쓰-4 포스페이트인 포스페이트 에스테르 계면활성제; 및
    탄소수 12 내지 22의 비이온성 고체 지방 알코올 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 고체 공(co)-유화제
    에 의해 형성된 액정 겔 망상구조물내로 혼입된 레스베라트롤을 포함하고,
    트리라우레쓰-4 포스페이트 대 레스베라트롤의 비(중량/중량)가 20:1 내지 9:1의 범위에서 선택되고,
    공-유화제 대 트리라우레쓰-4 포스페이트의 비(중량/중량)가 10:1 내지 1.5:1의 범위에서 선택되는 것을 특징으로 하는
    수성 상 및 유성 상을 포함하는 국소 조성물의 제조 방법으로서,
    (a) 열을 가하여 포스페이트 에스테르 계면활성제중에 레스베라트롤을 용해시키는 단계; 이어서
    (b1) 고체 공-유화제를 포함하는 가열된 유성 상에 레스베라트롤/계면활성제 용액을 첨가한 후, 가열된 수성 상을 첨가하거나, 또는
    (b2) 가열된 수성 상에 레스베라트롤/계면활성제 용액을 첨가한 후, 생성된 혼합물을 고체 공-유화제를 포함하는 가열된 유성 상에 첨가하는 단계; 및 이어서
    (c) 생성된 혼합물을 균질화하는 단계를 포함하는
    제조 방법.
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