KR101991899B1 - 여주 추출물로부터 분리된 고야글리코사이드지를 유효성분으로 포함하는 항당뇨 예방 또는 치료용 조성물 - Google Patents
여주 추출물로부터 분리된 고야글리코사이드지를 유효성분으로 포함하는 항당뇨 예방 또는 치료용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 글루카곤-유사 펩타이드 1 수용체 작용제 효능을 가지고 있음으로써 인슐린 분비자극 강화에 따른 세포의 포도당 이용성을 증대시키는 여주추출물로부터 분리된 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)는 글루카곤-유사 펩타이드 1 수용체 작용제 효능이 탁월하며, PPARγ 발현을 유도하는 효능이 탁월하므로 인슐린 저항증, 당뇨병 치료 및 예방용 약제 조성물 또는 건강식품 조성물의 활성성분으로 유용하다.
Description
본 발명은 글루카곤 유사 펩타이드-1 (GLP-1) 수용체 작용제 효능을 가지고 있음으로써 인슐린 분비자극 강화에 따른 세포의 포도당 이용성을 증대시키는 여주 추출물 및 이로부터 분리된 고야글리코사이드지를 유효성분으로 포함하는 항당뇨 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.
최근 급속한 생활수준의 향상으로 고칼로리 음식의 과다 섭취, 운동 부족 및 산업 사회의 고도화에 따른 스트레스로 인하여 질병 양상도 점점 성인병 위주로 진행되고 있다. 대표적인 성인병으로는 고혈압, 당뇨병, 비만증, 고지혈증 등을 언급할 수 있으며, 특히 당뇨병은 모든 만성 혈관질환의 원인이 되고 있다.
당뇨병은 현대인에게 가장 많이 발생되는 비전염성 만성질환으로서, 췌장에서 분비되는 인슐린의 분비량이 부족하거나 또는 인슐린 수용체에 이상이 생겨 인슐린을 흡수하지 못함으로써 생기는 병이다. 당뇨병 환자는 식사를 통하여 섭취된 당분이 간이나 근육 또는 지방세포 등에 적절히 저장되지 못하고 혈액 중에 축적되어 높은 혈당을 유지하게 되며, 과다한 양의 혈당이 신사구체를 손상시켜 당분이 그대로 통과하여 뇨로 배설되거나 혈액 중의 콜레스테롤 혹은 중성지방으로 축적하게 된다. 그러나 이러한 현상들은 당뇨병 발병 초기에 일어나는 급성 증상에 불과하다. 당뇨병은 그 질환 자체의 심각성보다는 치료가 늦어져서 만성이 되면 이로 인한 합병증, 예를 들면 혈액순환 장애, 만성적인 피로, 고혈압, 심근경색, 당뇨병성 신경병증, 망막병증(시력장애, 실명, 망막출혈), 백내장, 신증 등으로 발전하여 인체의 전반적인 대사기능 및 감각기능이 저하되어 종래에 치명적인 결과를 초래할 수 있다. 따라서, 당뇨성 질환이 있는 사람은 섭취한 음식물의 탄수화물이 서서히 흡수되도록 하여 급격한 혈당 상승을 막거나, 인슐린 분비 촉진 등의 기능을 향상시켜 세포의 포도당 이용성을 증대시켜야 한다.
글루카곤 유사 펩타이드-1 (glucagon-like peptide-1, GLP-1)은 장관 내 영양분 또는 혈당 농도에 자극을 받아 분비되는 인크레틴 호르몬으로 인슐린 분비 자극을 강하게 촉진하여 인슐린 분비를 증대시키는 기능을 가지고 있으며, 포도당의 흡수를 저해하는 기능이 아닌 인슐린 분비를 촉진시키므로 저혈당을 발생시키지 않는다는 장점으로 인해 제2형 당뇨병 치료를 위한 차세대 치료제로 각광을 받고 있다. 글루카곤 유사 펩타이드-1의 활성화는 체내 인슐린 분비를 증가시키는 효과는 물론 췌장의 베타세포의 증식, 글루카곤 분비 억제, 식욕억제 등의 효능을 가지고 있고, 그 외 혈압 및 지질개선 효과가 뛰어나다고 알려져 있다. 그러나, 글루카곤 유사 펩타이드-1은 체내에서 다이펩티딜 펩티다아제 IV (dipeptidyl peptidase IV, DPP-IV)에 의해 분해되는 단점을 가지고 있으므로 다이펩티딜 펩티다아제 IV를 동시에 억제하는 제2형 당뇨 치료 약물로 개발되어야 한다 (대한내분비학회지, 21권, 6호, 2006).
제2형 당뇨병은 그 질환의 특이성으로 인해 임상적으로 한 가지 약물로 치료하는 단독요법보다는 다른 기전의 당뇨치료제를 병합하는 병합요법을 선호하고 있다. 특히 글루카곤 유사 펩타이드-1 수용체 작용제는 당 신생억제 (metformin 계열), 소화효소 억제 (acarbos 계열), 인슐린저항성 개선 (thiazolidinedione 계열) 약물과 병합요법으로 투여할 시 투여용량을 줄일 수 있으며, 혈당조절 효과가 더 증강된다고 보고되어 있다.
한편, 여주 (Momordica charantia)는 조롱박과로 아시아 열대지방이 원산지이나 국내에서도 재배되고 있으며, 비타민 A, C와 철 등을 다량함유하고 있다. 여주의 식물성 인슐린 (vegetable insulin)과 카란틴 (charantin)은 당뇨병을 가진 환자들의 혈당강하에 뛰어난 효과가 있는 것으로 알려져 있으며, 특히, 여주의 식물성 인슐린은 그 구조가 동물의 인슐린과 비슷하다고 알려져 있다.
대한민국 등록특허공보 10-1118451에는 토복령, 여주 및 동충하초 추출물을 유효성분으로 포함하는 혈당 강하용 조성물이 기재되어 있으며, 등록특허공보 10-1536974에는 여주, 산수유, 오미자 및 대추의 혼합추출물을 함유하는 당뇨 예방 및 개선용 조성물, 10-1686898에는 여주 및 산수유를 이용한 당뇨 예방 및 개선용 식품 조성물, 10-1688090에는 돼지감자, 미강, 오미자, 여주추출물을 함유하는 항당뇨 조성물, 10-0862096에는 베타-글루칸 및 여주 추출물을 유효성분으로 포함하는 항당뇨 조성물이 등록되어 있다.
그러나, 아직까지 본 발명의 여주 추출물로부터 분리된 성분보다 더 우수한 당뇨 예방 및 개선효과를 나타낸다는 연구나 발명은 전무하다.
본 발명자들은 당뇨 예방 및 치료를 위한 다기전 약물의 중요성을 인지하고 여주 추출물로부터 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)를 분리하였으며, 분리된 화합물의 알파-글루코시데이즈 억제 효능과 PPARγ 작용제 효능을 확인하였다.
또한, 유전자 분석법을 통해 항당뇨 기전을 분석한 결과 화합물에서 글루카곤 유사 펩타이드-1 수용체 활성 효과가 강하게 증대되는 것을 확인하였다.
그러므로 본 발명의 화합물은 알파-글루코시데이즈 억제 효능과 PPARγ 작용제 효능, 글루카곤 유사 펩타이드-1 수용체 작용제 효능을 가지고 있는 다기능적 항당뇨 조성물로 제2형 당뇨병 치료제 상업화 가능성이 매우 높다.
따라서, 본 발명의 목적은 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)를 포함하는 당뇨병 예방 및 치료용 약제 조성물을 제공하는 데 있다. 바람직하게는, 여주추출물로부터 분리된 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)를 포함하는 당뇨병 예방 및 치료용 약제 조성물을 제공하는 데 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 여주 추출물로부터 분리한 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)를 유효성분으로 포함하는 당뇨병 예방 및 치료용 약제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)를 유효성분으로 포함하는 PPARγ에 의해 매개되는 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 여주추출물로부터 분리된 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)의 신규한 용도를 제공하는 데 그 특징이 있다.
본 발명의 항당뇨 활성을 갖는 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)는 하기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물로서 종래의 물질을 추출하고 분리하는 방법을 이용하여 여주추출물로부터 분리정제될 수 있다.
본 발명의 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)는 여주추출물에서 분리된 화합물이고, 상기 화학물과 여주 추출물은 알파-글루코시데이즈 억제 효능 또는 PPAR γ 작용제 효능 또는 글루카곤 유사 펩타이드-1 수용체 작용제 효능 또는 알파-글루코시데이즈 억제 효능과 PPAR γ 작용제 효능, 글루카곤 유사 펩타이드-1 수용체 작용제 효능을 동시에 가지고 있으므로 제2형 당뇨병의 치료, 예방 또는 개선을 위한 약제 또는 건강식품에 주요한 물질로 사용될 수 있다.
도 1은 여주로부터 분리된 화합물의 글루카곤 유사 펩타이드-1 수용체 발현 증가 효과를 제2형 당뇨동물모델의 간조직에서 측정한 것이다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명은 여주추출물 및 이로부터 분리된 화합물을 포함하는 약제 조성물 또는 건강식품 조성물에 관한 것이다.
상기 화합물은 알파-글루코시데이즈를 억제하며, PPAR γ 작용제 역할을 하여 인슐린 민감성을 증대시킨다. 또한, 글루카곤 유사 펩타이드-1 수용체 작용제 효능이 현저히 증가하였으므로, 제2형 당뇨병에 단독적으로 안전하게 사용될 수 있다.
상기 여주 추출물은 미성숙 또는 성숙 여주 과실을 통상의 추출방법으로 추출한 것일 수 있고, 상기 추출물을 감압건조와 동결건조의 방법을 거쳐 분말화 형태를 갖는 추출물일 수 있다.
본 발명의 상기한 조성을 갖는 당뇨병 예방 및 치료용 조성물은 통상의 방법에 따라 곰취와 여주를 각각 또는 함께 물, 알코올, 주정 또는 이들의 혼합물인 추출용매를 이용하여 추출하여 이의 추출액을 얻어서 사용할 수 있으며, 필요에 따라 상기 추출과정은 반복하여 이루어질 수 있고, 2 내지 5회 반복추출한 추출물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 추출물을 동결 건조하여 얻은 분말상 건조추출물을 제조하여 상기 당뇨병 예방 및 치료용 약학 조성물에 사용할 수 있다.
상기 추출용매 내의 알코올의 함량은, 알코올 20 ~ 95 중량% 농도, 바람직하기로는 30 ~ 50 중량%, 보다 바람직하기로는 약 30 중량% 농도 범위를 유지하는 것이 추출의 효율성 면에서 좋다. 이러한 알코올은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것이라면 적용할 수 있고, 바람직하게 탄소수 1 내지 5의 알코올, 상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올 및 부탄올 중에서 선택된 1종 이상이 적용될 수 있다. 더욱 바람직하기로는 상기 알코올로는 에탄올, 주정 등을 사용할 수 있다.
상기 추출방법은 당업계에서 통상적으로 알려진 방법으로, 예를 들면 초임계추출, 아임계추출, 고온추출, 고압추출 또는 초음파추출법 등의 추출장치를 이용한 방법 또는 XAD 및 HP-20을 포함한 흡착 수지를 이용하는 방법 등을 이용할 수 있다.
또한, 추출액은 진공회전증발기 등을 이용하여 감압 농축하여 엑기스를 얻는다. 또한, 얻어진 엑기는 필요에 따라 감압건조, 진공건조, 비등건조, 분무건조, 상온건조 또는 동결건조 등을 실시할 수도 있다. 특히, 동결건조의 방법을 적용하는 경우 추출물 내의 휘발성 유기물질의 손실을 줄일 수 있다는 장점이 있다.
상기와 같이 얻어진 추출물은 실리카겔 컬럼 크로마토그래피법을 이용하여 극성에 따른 분획물을 얻고 분리된 특정 분획물을 다시 실리카겔 컬럼 크로마토그래피법 및 고성능 액체 크로마토그래피법을 통하여 고야글리코사이드지를 분리할 수 있다. 그러나 유효성분의 추출 및 분리정제 방법은 반드시 상기한 방법에 한정되는 것은 아니다.
상기의 방법을 통해 수득되는 고야글리코사이드지는 알파-글루코시데이즈 억제 효능 또는 PPAR γ 작용제 효능 또는 글루카곤 유사 펩타이드-1 수용체 작용제 효능 또는 알파-글루코시데이즈 억제 효능과 PPAR γ 작용제 효능, 글루카곤 유사 펩타이드-1 수용체 작용제 효능을 동시에 가지고 있다. 따라서, 상기 여주추출물 및 이로부터 분리된 화합물은 당뇨의 치료, 예방 또는 개선에 이용되는 약제 또는 건강식품에 유효성성분으로 사용될 수 있다.
상기 약제 조성물을 임상적으로 이용 시에는 약학적 분야에서 통상적인 담체와 함께 배합하여 약학적 분야에서 통상적인 제제, 예를 들면 정제, 캅셀제, 분말제, 과립제, 환제, 액상제 및 현탁제 등의 경구투여용 제제; 주사용 용액 또는 현탁액, 또는 주사 시에 주사용 증류수로 제조하여 사용할 수 있는 즉시 사용형 주사용 건조분말 등의 형태인 주사용 제제; 또는 연고제 등의 다양한 제제로 제형화할 수 있다. 통상적인 담체를 상용하여 제조된 약학적 제제는 경구적으로 투여하거나, 비경구적으로 예를 들면 정맥내, 피하, 복강내 또는 국소 적용할 수 있다. 따라서 본 발명의 약제 조성물은 약제의 제조에 통상적으로 사용하는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 약제 조성물에 포함될 수 있는 담체, 부형제 및 희석제로는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 히드록시메틸셀룰로오스, 미결정셀룰로스, 규소화미결정셀룰로오스, 포비돈, 크로스포비돈, 크로스카멜로오스나트륨, 폴리비닐피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 노이시린, 콜로이드실리콘디옥사이드, 유당, 탈크, 스테아르산마그네슘, 콜로이드 스테아릴마그네슘, 및 광물유 등으로부터 선택된 1종 이상이 포함될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 건강식품 조성물은 여주추출물로부터 분리된 화합물인 고야글리코사이드지를 유효성분으로 포함하며, 혈당을 감소시키는 목적으로 섭취할 수 있다. 상기 유효성분은 정제, 캅셀제, 분말제, 과립제, 환제, 액상제, 현탁제 등으로 제조한 식품으로 섭취하거나, 또는 일반 식품에 첨가하여 섭취할 수 있다. 상기 건강식품은 일반 약품과는 달리 식품을 원료로 하므로, 약품의 장기 복용 시 발생할 수 있는 부작용 등이 없는 장점이 있다. 유효성분의 함유량은 그의 사용 목적 (예방 또는 개선용)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 건강식품 조성물 중에 유효성분은 0.1 내지 90 중량% 포함될 수 있다. 그러나 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다.
상기 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 상기 유효성분을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 드링크제, 육류, 소시지, 빵, 비스킷, 떡, 초콜릿, 캔디류, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 알콜 음료 및 비타민 복합제, 유제품 및 유가공 제품 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강기능식품을 모두 포함한다. 상기 식품의 성상도 특별히 제한되지 않아 고체 형상, 반고체 형상, 겔 형상, 액체 형상, 분말 형상 등 어느 것이라도 된다.
본 발명의 건강식품 조성물을 이용하여 음료로 제조할 수 있다. 음료에 포함되는 성분으로서 유효성분 이외에 다른 성분의 선택에 특별한 제한이 없으며 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 시클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당, 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 상술한 것 이외의 향미제로서 천연 향미제 (타우마틴, 스테비아 추출물 (예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진등) 및 합성 향미제 (사카린, 아스파르탐 등)를 유리하게 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100 ㎖당 일반적으로 약 1 내지 20 g, 바람직하게는 약 5 내지 12 g이다.
또한, 본 발명의 건강식품 조성물은 유효성분 이외에도 여러 가지 영양제, 비타민, 광물 (전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 중진제 (치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 첨가제로 함유할 수 있다. 그 밖에도 천연 과일 쥬스 및 과일 쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 그렇게 중요하진 않지만 본 발명의 건강식품 조성물 중에 0.1 내지 20 중량%의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
이상에서 설명한 바와 같은 본 발명은 다음 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1 : 여주 추출물로부터 활성물질 분리
본 발명의 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)는 통상의 추출 및 분리방법에 의하여 수득할 수 있는데, 예를 들어, 건조시킨 여주 열매는 10배 내지 20배의 추출 용매와 함께 추출장치에 넣고 이틀 동안 방치하여 추출하고 이를 농축기로 농축 및 건조하여 추출물을 얻는다. 본 발명에 있어 분리를 위한 추출 용매로는 물 또는 C1-C6의 유기용매를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 정제수, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 아세톤, 에테르, 벤젠, 클로로포름, 에틸아세테이트, 메틸렌클로라이드, 헥산, 시클로헥산 등의 각종 용매를 단독으로 혹은 혼합하여 사용할 수 있다. 상기와 같이 얻어진 추출물은 실리카겔 컬럼 크로마토그래피법을 이용하여 극성에 따른 분획물을 얻고 분리된 특정 분획물을 다시 실리카겔 컬럼 크로마토그래피법 및 고성능 액체 크로마토그래피법을 통하여 고야글리코사이드지를 분리할 수 있다. 그러나 유효성분의 추출 및 분리정제 방법은 반드시 상기한 방법에 한정되는 것은 아니다.
<화학식 1>
고야글리코사이드지의 구조 분석
고야글리코사이드지(Goyaglycoside G): A white powder (MeOH); positive FAB/MS m/z 833 [M+Na]+; 1H-NMR (400 MHz, pyridine-d5, δH) 6.15 (1H, br. d, J=9.6 Hz, H-6), 6.01 (1H, d, J=15.6 Hz, H-24), 5.79 (1H, m, H-23), 5.61 (1H, dd, J=9.6, 3.2 Hz, H-7), 5.46 (1H, d, J=7.6 Hz, H-all-1), 5.38 (1H, d, J=7.6 Hz, H-glc-1), 4.98 (1H, overlapped, H-19), 4.29 (1H, br. s, H-3), -OCH3 (3H, s), 1.61 (3H, s, H-27), 1.61 (3H, s, H-27), 1.54 (3H, s, H-26), 1.48 (3H, s, H-28), 0.92 (3H, d, J=5.2 Hz, H-21), 0.84 (6H, s, H-18, 30), 0.73 (3H, s, H-29); 13C-NMR (100 MHz, pyridine-d5, δC) 138.5 (C-24), 133.2 (C-6), 131.6 (C-7), 128.4 (C-23), 112.5 (C-19), 102.5 (C-all-1), 99.8 (C-glu-1), 85.6 (C-5), 83.7 (C-3), 78.8 (C-glu-3), 78.0 (C-glu-5), 77.6 (C-25), 76.4 (C-all-5), 75.3 (C-glu-2), 73.7 (C-all-2), 71.9 (C-glu-4), 71.8 (C-all-3), 69.3 (C-all-4), 63.3 (C-all-6), 63.0 (C-glu-6), 57.7 (C-OCH3), 50.6 (C-17), 48.4 (C-14), 48.2 (C-9), 45.4 (C-13), 42.3 (C-8), 41.7 (C-10), 39.9 (C-22), 39.1 (C-4), 36.5 (C-20), 33.9 (C-15), 31.0 (C-12), 28.7 (C-26), 28.2 (C-16), 27.7 (C-27), 27.4 (C-2), 24.9 (C-29), 23.3 (C-11), 21.2 (C-28), 20.0 (C-30), 19.1 (C-21), 18.7 (C-1), 14.9 (C-18).
[실험예] 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)의 효능 평가
실험예 1. 알파-글루코시데이즈 억제 활성
상기 실시예 1에서 얻어진 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)에 대하여 알파-글루코시데이즈 억제 활성을 측정하였다.
효소인 알파-글루코시데이즈와 기질인 파라-니트로페닐-D-글루코피라노사이드(para-nitrophenyl-glucopyranoside)는 시그마(Sigma)사에서 구입하여 사용하였으며, 0.1 M 인산완충용액(pH 6.8)은 직접 조제하여 사용하였다.
5 U 알파-글루코시데이즈 1 ㎕에 곰취 및 여주 추출물과 혼합추출물, 양성대조군으로 아카보스 (알파-글루코시데이즈 억제제)를 각각 10 ㎕을 농도별로 가한 후 0.1 M 인산완충용액 84 ㎕와 기질인 50 mM 파라-니트로페닐-글루코피라노사이드 5 ㎕를 첨가하고, 37 ℃ 항온조건에서 20분간 반응시켰다. 그리고, 2M NaOH 200 ㎕를 첨가하여 반응을 정지시킨 후 405 nm에서 흡광도를 측정하였다. 이때, 대조군으로는 추출물을 대신하여 멸균증류수를 넣어준 시료를 사용하였고, 대조군을 기준으로 하는 각 시험액의 흡광도를 측정하여 알파-글루코시데이즈의 저해율을 계산하였다.
하기 도 2에는 고야글리코사이드지(goyaglycoside G)의 저해율을 계산하여 나타내었다.
도 2에 의하면, 고야글리코사이드지는 100 ㎍/mL 농도에서 알파-글루코시데이즈를 56.2% 억제하였으며, 아카보스와 유사한 효능을 나타내었다.
실험예 2. PPARγ 작용제로서의 효능
상기 실시예 1에서 얻어진 고야글라이코사이드 쥐에 대하여 PPARγ 작용제로서의 효능을 지방세포 분화능 시험을 통해 측정하였다.
마우스의 전지방 세포주 3T3-L1은 ATCC(American Type Culture Collection)에서 구입하였다. DMEM 배양액, 트립신, FBS(Fetal bovine serum)와 BCS(Bovine calf serum)은 깁코(GibcoTM, Invitrogen corporation)에서 구입하였다. 측정용 AdipoRedTM Assay Reagent는 Cambrex에서 구입하였다.
3T3-L1 전지방 세포는 10% 혈청과 항생제가 포함된 DMEM 배지를 사용하였으며, 5 부피%의 이산화탄소의 공급과 37℃가 유지되는 배양기에서 배양하였다. 1× 104 cells/well의 농도로 3T3-L1 세포를 96 웰 플레이트(well plate)에 분주하고, 세포가 100%로 융합될 때까지 배양하였다. 지방세포 분화능을 측정하기 위하여 MD(0.5 mM 3-이소부틸-1-메틸산틴, 1μM 덱사메타손) 칵테일을 처리하였다. 2일 후에 DMEM 배지에 10 중량% 혈청만 포함된 배양액으로 배지를 교체하여 6일 동안 더 배양하였다. 고야글리코사이드지와 양성대조군인 로지글리타존 (PPARγ 작용제)의 분화능 시험을 위해 MD 배지 처리 시 100, 50, 25, 12.5, 6.25, 0 ㎍/mL의 농도로 처리하였다.
총 8일 동안 분화 및 배양한 지방세포를 4 중량% 포름알데하이드 용액으로 5시간 고정시킨 뒤 인산완충용액(Phosphate buffered saline, PBS)으로 2번 세척하고, 지방측정용 시약(AdipoRed)을 처리하였다. 10분 후 형광 강도 측정기 (Fluorometer, excitation 485 nm; emission 535 nm)로 형광강도를 측정하였다. 이때, 대조군으로는 추출물을 대신하여 멸균증류수를 넣어준 시료를 사용하였고, 대조군에 대비한 지방세포 분화율(%)을 계산하였으며, 그 결과는 표 1에 나타내었다.
| 지방세포 분화율 (%) | ||
| Goyaglycoside G | Rosiglitazone | |
| 100 | 227.78±4.36 | 340.25±5.21 |
| 50 | 207.69±7.33 | 304.37±7.26 |
| 25 | 154.31±9.36 | 267.27±5.67 |
| 12.5 | 116.44±8.39 | 249.38±9.07 |
| 6.25 | 107.35±8.94 | 218.69±6.57 |
상기 표 1 나타낸 바와 같이, 고야글라이코사이드 쥐는 100 ㎍/mL 농도에서 대조군에 비해 지방세포 분화율을 227.78% 증가시켰다.
양성대조군인 로지글리타존의 지방세포 분화율이 340.25%인 점을 감안할 때, 당뇨 치료 약품으로 시판되는 아반디아™(활성성분 로지글리타존)가 지방세포의 분화능이 높아 PPARγ 작용제로 효능을 가지는 것으로 밝혀져 있으므로, 본 발명이 제안하는 고야글리코사이드지 역시 PPARγ 작용제로서 혈당 조절 작용을 가짐을 알 수 있다.
상기 실험예 1과 2의 결과에 의하면, 고야글리코사이드지는 알파-글루코시데이즈에 대한 억제효능와 PPARγ 작용제 효능을 가지고 있으므로 고야글리코사이드지는 알파-글루코시데이즈에 대한 억제효능과 동시에 PPARγ를 증가시키는 활성을 동시에 가지고 있음을 알 수 있다.
실험예 3. 항당뇨 작용점 분석
상기 실시예 1에서 얻어진 고야글리코사이드지의 직접적인 항당뇨 작용 유전자를 분석하기 위하여 실시간 유전자 분석 시스템 (real-time PCR, qRT-PCR)을 이용하여 타겟 유전자의 발현량을 측정하였다.
마우스의 근원 세포주 C2C12는 ATCC(American Type Culture Collection)에서 구입하였다. DMEM 배양액, 트립신, FBS(Fetal bovine serum)와 HS(horse serum)은 깁코(GibcoTM, Invitrogen corporation)에서 구입하였다. RNA 추출용 트리졸 용액은 인비트로젠 (Invitrogen Life Technologies)에서 구입하였으며, cDNA 합성 키트와 SYBR Green PCR master mix는 다카라 (Takara)에서 구입하였다.
C2C12 근원세포는 10% 혈청과 항생제가 포함된 DMEM 배지를 사용하였으며, 5 부피%의 이산화탄소의 공급과 37℃가 유지되는 배양기에서 배양하였다. 세포는 2 × 105 cells/well의 농도로 6 웰 플레이트(well plate)에 분주하고, 세포가 90%로 자랄 때까지 배양한 후 2% HS이 함유된 DMEM 배지로 교체하여 48시간 배양하였다. 그 후 곰취와 여주 혼합추출물을 처리하고 24시간 배양한 후 트리졸 용액으로 RNA를 추출하였으며, PrimeScript Ⅱ 1st strand cDNA synthesis Kit를 사용하여 cDNA를 합성 하였다.
그 결과는 하기 도 3 6에 나타내었으며, PPARγ의 발현이 대조군 대비 3.6배 증가하였으며, 글루카곤-유사 펩타이드 1 수용체 (NM_021332, Glp1r)의 발현이 대조군 대비 2.18배 증가한 것을 확인하였으며, DPP-4의 발현은 대조군 대비 70% 정도 감소한 것을 확인하였다. 또한, IRS의 발현은 대조군 대비 3.85배 증가한 것을 확인하였다.
실험예 4. 주정 함량별 여주 추출물의 고야글리코사이드지의 효능 및 함량 비교
여주 (Momordica charantia)를 세절한 후 0%-100% 주정을 5단위로 실온에서 3회 반복추출하여 각각 주정함량별 여주 추출물을 얻었다.
얻어진 여주 주정 추출물을 이용하여, 상기 실험예 2를 진행하였다. 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
| 주정함량(%) | 지방세포 분화율(%) | Goyaglycoside G(mg/g) |
| 0 | 95.2±8.45 | 9.9±4.34 |
| 5 | 97.5±8.33 | 10.1±2.67 |
| 10 | 102.6±4.75 | 11.3±2.24 |
| 15 | 115.8±8.37 | 16.9±3.16 |
| 20 | 120.6±6.48 | 17.2±4.24 |
| 25 | 121.5±7.50 | 17.4±2.63 |
| 30 | 128.3±5.68 | 17.9±1.81 |
| 35 | 134.6±2.32 | 18.2±2.17 |
| 40 | 142.6±8.46 | 19.0±3.11 |
| 45 | 148.9±3.68 | 18.4±2.17 |
| 50 | 151.6±4.44 | 20.4±1.48 |
| 55 | 159.6±7.89 | 20.7±0.89 |
| 60 | 168.3±9.64 | 21.9±5.26 |
| 65 | 173.4±3.95 | 22.6±6.22 |
| 70 | 192.7±8.44 | 23.8±3.21 |
| 75 | 200.9±2.09 | 24.4±4.22 |
| 80 | 207.2±4.75 | 25.9±8.19 |
| 85 | 214.8±8.22 | 27.5±4.55 |
| 90 | 221.5±5.11 | 28.7±1.89 |
| 95 | 242.6±3.74 | 30.4±2.44 |
| 100 | 218.5±9.07 | 27.9±3.41 |
| Rosi | 275.8±7.32 | - |
상기 여주 추출물의 분석에는 LC-20AD(Shimadzu) HPLC를 사용하였으며, 검출기는 PDA detector (Shimadzu, SPD-M20A)로 203nm 측정하였다. 컬럼은 YMC C18 (250mm*4.6mm, 5um)을 사용하였으며, 분석 용매는 A : Acetonitrile + 0.1% formic acid, B : 10% Methanol + 0.1% formic acid를 사용하였다. flow rate는 0.8mL/min, column oven은 30℃, injection volume은 10 ㎕를 사용하였다.
그 결과는 상기 표 2에 나타내었으며, 여주 주정 95% 추출물에서 30.4 mg/g로 고야글리코사이드지를 가장 많이 함유하고있음을 확인하였다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (11)
- 고야글리코사이드 G(goyaglycoside G)를 활성성분으로 포함하는, 인슐린 저항증 또는 당뇨병의 예방 또는 개선용 건강식품 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 고야글리코사이드 G (goyaglycoside G)는 여주(Mormodica charantia)로부터 분리된 것을 특징으로 하는 건강식품 조성물.
- 제1항에 있어서, 고야글리코사이드 G (goyaglycoside G)는 알파-글루코시다아제의 발현을 증진시키는, 건강식품 조성물.
- 제1항에 있어서, 고야글리코사이드 G (goyaglycoside G) 는 PPARγ의 발현을 증진시키는, 건강식품 조성물.
- 제1항에 있어서, 고야글리코사이드 G (goyaglycoside G) 는 글루카곤 펩타이드의 발현을 증진시키는, 건강식품 조성물.
- 제1항에 있어서, 고야글리코사이드 G (goyaglycoside G)는 DPP-4의 발현을 증진시키는, 건강식품 조성물.
- 제1항에 있어서, 고야글리코사이드 G (goyaglycoside G)는 인슐린 민감성 반응(IRS)의 발현을 증진시키는, 건강식품 조성물.
- 여주 (Momordica charantia)를 0 내지 90℃에서 물, 탄소수 1 내지 5의 알코올, 주정 또는 이들의 혼합용매로 추출하여 여주 추출물을 제조하는 과정; 그리고, 상기 추출물로부터 고야글리코사이드 G (goyaglycoside G)를 분리하는 과정;을 포함하는 당뇨 예방 또는 개선용 약학적 또는 건강식품 조성물을 제조하는 방법.
- 제8항에 있어서, 상기 여주 추출물은 주정 90~100%로 추출한 것을 특징으로 하는, 당뇨 예방 또는 개선용 약학적 또는 건강식품 조성물을 제조하는 방법.
- 고야글리코사이드 G(goyaglycoside G)를 활성성분으로 포함하는, 인슐린 저항증 또는 당뇨병의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 고야글리코사이드 G (goyaglycoside G)는 여주(Mormodica charantia)로부터 분리된 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170176463A KR101991899B1 (ko) | 2017-12-20 | 2017-12-20 | 여주 추출물로부터 분리된 고야글리코사이드지를 유효성분으로 포함하는 항당뇨 예방 또는 치료용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170176463A KR101991899B1 (ko) | 2017-12-20 | 2017-12-20 | 여주 추출물로부터 분리된 고야글리코사이드지를 유효성분으로 포함하는 항당뇨 예방 또는 치료용 조성물 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR101991899B1 true KR101991899B1 (ko) | 2019-06-21 |
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ID=67056392
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| KR1020170176463A KR101991899B1 (ko) | 2017-12-20 | 2017-12-20 | 여주 추출물로부터 분리된 고야글리코사이드지를 유효성분으로 포함하는 항당뇨 예방 또는 치료용 조성물 |
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| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101991899B1 (ko) |
-
2017
- 2017-12-20 KR KR1020170176463A patent/KR101991899B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Asian Pac. J. Trop., 3(2), 93-102, 2013. * |
| Chem Pharm Bull (Tokyo), 49(1), 54-63, 2001. * |
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