KR101935246B1

KR101935246B1 - 다중 소취 효과를 갖는 소취제

Info

Publication number: KR101935246B1
Application number: KR1020120084334A
Authority: KR
Inventors: 전병배; 신선영; 서형제
Original assignee: (주)아모레퍼시픽
Priority date: 2012-08-01
Filing date: 2012-08-01
Publication date: 2019-01-04
Also published as: KR20140017790A

Abstract

본 발명은 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물에 포접시켜 소취 효과를 갖는 소취제 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물인 알파 사이클로덱스트린(α-CD), 하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린(HP-α-CD), 말토실 알파 사이클로덱스트린(Maltosyl-α-CD), 메틸 알파 사이클로덱스트린(Methyl-α-CD) 등에 포접시킨 포접물이 액취균에 대한 항균효과를 가지면서 체취를 유발시키는 냄새를 흡착하여 2중의 소취 효과를 갖는 소취제 및 이를 함유하는 소취제 조성물에 관한 것이다.

Description

다중 소취 효과를 갖는 소취제{Deodorant having multi deodorizing effect}

본 발명은 에피갈로카테킨갈레이트(Epigallocatechin gallate, EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(alpha-cyclodextrin, α-CD)류의 화합물에 포접시켜 소취 효과를 갖는 소취제 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물인 알파 사이클로덱스트린(α-CD), 하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린(Hydroxypropyl-α-CD, HP-α-CD), 말토실 알파 사이클로덱스트린(Maltosyl-α-CD), 메틸 알파 사이클로덱스트린(Methyl-α-CD) 등에 포접시킨 포접물이 액취균에 대한 항균효과를 가지면서 체취를 유발시키는 냄새를 흡착하여 2중의 소취 효과를 갖는 소취제 및 이를 함유하는 소취제 조성물에 관한 것이다.

일반적으로 체취는 땀샘에서 분비되는 피부 분비물이, 피부 상재균에 의해 분해되어 저급 지방산, 케톤, 암모니아, 알데하이드로 변화되면서 이취가 발생한다. 이런 체취를 억제하기 위해서는 다음과 같은 방법이 이용되고 있다.

1. 감각적 소취법

좋은 향기로 체취를 마스킹하는 방법으로, 일반적으로 가장 간편하게 체취를 없애는 방법이다. 그러나, 향기 물질이 근본적으로 체취를 제거하는 것은 아니며, 향취와 악취의 균형을 유지하기가 어려워 일반적인 소취법이라고 하기 어렵다.

2. 물리적 소취법

실리카겔과 활성탄 등을 이용하여 체취 물질을 흡착하여 제거하거나, 사이클로덱스트린 등과 같은 물질에 체취 물질을 포접하여 제거하는 방법이다. 그러나 이 방법은 일반적으로 지속성이 약하며 포화상태에서는 오히려 악취성분을 방출하는 문제점이 있다.

3. 화학적 소취법

악취와 이취 성분을 화학적인 반응, 예를 들어 중화, 부가, 축합, 산화 등에 의해 무취화하는 방법으로, 악취 물질을 근본적으로 없앨 수 있는 장점이 있지만, 여러 종류의 악취 성분에 대해 효과적인 소취 효과를 발휘하는 소취 물질을 찾기가 어려운 단점이 있다.

4. 생물학적 소취법

체취의 원인이 되는 피부 상재균을 살균하여 체취의 발생을 저지하는 방법으로, 피부에 직접 사용해야 하기 때문에 피부자극이 없는 소취물질을 사용해야 한다.

현재까지 개발된 소취제나 데오드란트는 위에서 살펴 본 4가지의 소취 방법을 모두 만족시키지 못하고, 거의 대부분이 1가지의 소취 방법에 국한되어 개발되고 있다. 그리고 1가지 소취 방법에 의존하다 보니 소취 지속력이 떨어져 소취 효과를 장시간 동안 유지하는데 어려움이 있었다.

한국공개특허 제2001-0013611호

이에 본 발명자들은 소취 효과를 장시간 동안 유지할 수 있도록 다중 소취 효과를 제공할 수 있는 물질에 대하여 연구를 진행하였으며, 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물에 포접시킨 포접물은 에피갈로카테킨갈레이트와 알파 사이클로덱스트린류의 화합물을 단독으로 각각 사용했을 때보다 우수한 소취 효과를 제공할 수 있으면서, 생물학적 소취 효과와 물리적 소취 효과를 동시에 만족시키는 다중 소취 효과를 가지는 것을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.

따라서, 본 발명의 목적은 다중 소취 효과를 가지는 소취제 및 이를 함유하는 소취제 조성물을 제공하는 것이다.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물에 포접시킨 소취제 및 상기 소취제를 함유하는 소취제 조성물을 제공한다.

본 발명의 소취제 조성물은 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물에 포접시킨 포접물을 사용함으로써, 이들 성분을 단독으로 사용할 경우보다 우수한 소취 효과를 제공할 수 있으며, 생물학적 소취 효과와 물리적 소취 효과를 동시에 만족하는 다중 소취 효과를 가지며, 이를 통해 소취 효과를 장시간 유지하는 것이 가능하여, 효과적으로 사용자의 체취를 없애주는 효과를 제공할 수 있다.

본 발명은 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물에 포접시킨 포접물로 이루어지는 소취제 및 이를 함유하는 소취제 조성물에 관한 것이다. 알파 사이클로덱스트린으로는 알파 사이클로덱스트린(α-CD), 하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린(HP-α-CD), 말토실 알파 사이클로덱스트린(Maltosyl-α-CD) 및 메틸 알파 사이클로덱스트린(Methyl-α-CD)을 사용하는 것이 바람직하다.

본 발명에 사용되는 알파 사이클로덱스트린(α-CD)은 고리 모양의 올리고당으로서, 글루코스 6개가 결합하여 고리모양을 이룬 것이다.

본 발명에 사용되는 하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린(HP-α-CD)은 알파 사이클로덱스트린(α-CD)의 수산기를 하이드록시프로필기로 치환하여 형성한다.

본 발명에 사용되는 말토실 알파 사이클로덱스트린(Maltosyl-α-CD)은 알파 사이클로덱스트린(α-CD)의 수산기를 말토실기로 치환하여 형성한다.

본 발명에 사용되는 메틸 알파 사이클로덱스트린(Methyl-α-CD)은 알파 사이클로덱스트린(α-CD)의 수산기를 메틸기로 치환하여 형성한다.

포접에 사용되는 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)는 당업계에 공지된 일반적인 방법으로 녹차로부터 분리, 정제하거나 상업적으로 시판되는 것을 구매하여 사용할 수 있다.

본 발명에서 사용되는 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)와 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류 화합물의 포접물은 알파 사이클로덱스트린(α-CD)이 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 포접하는 형태로서, 사용되는 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)와 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물은 1:1~1:10의 비율임이 바람직하다.

본 발명의 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)와 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물의 포접물은 소취제로서 사용되어 소취제 조성물의 총 중량에 대하여 0.01~10.0중량%의 양으로 함유된다. 상기 포접물의 함량이 조성물 총 중량에 대하여 0.01중량% 미만일 경우에는 기대하는 소취 효과를 얻을 수 없으며, 상기 포접물의 함량이 조성물 총 중량에 대하여 10.0중량%를 초과할 경우에는 제형의 안정성에 영향을 미치게되어 원하는 소취제 제형을 만들 수 없다.

상기 소취제 조성물은 피부 외용제일 수 있으며, 본 발명에 의한 소취제는 향수, 화장품 등의 피부 외용제에 배합되어 사용될 수 있다. 상기 피부 외용제는 그 제형에 있어서 한정적이지 않고, 당업계에 주지된 임의의 제형일 수 있다. 제형의 예로는 팩, 연고, 로션, 가용화상, 현탁액, 에멀젼, 크림, 젤, 스프레이, 파프제, 경고제, 패치제 또는 물파스 등을 포함한다.

한편, 본 발명에서는 본 발명의 조성물의 소취 효과를 검증하기 위하여, 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)와 여러 가지 사이클로덱스트린류의 단독 및 포접물에 대하여 액취균에 대한 항균 실험 및 체취에 대한 소취력을 평가하였다.

이어지는 시험예의 결과에서 볼 수 있듯이 본 발명의 포접물들은 체취를 유발시키는 액취균에 대하여 우수한 항균 효과를 가지면서, 타인에게 혐오감을 주는 체취를 효과적으로 감소시키는 데 효과적이며, 또한 소취 효과가 장시간 유지된다.

이하, 실시예 및 시험예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.

[참고예 1] 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)의 제조

녹차잎 500g을 따서 60% 아세톤에 2시간 동안 침적시켜 실온에서 24시간 방치한 후 원심분리하여 상층액을 취했다. 침전물에 다시 60% 아세톤을 가하여 위와 같은 추출과정을 반복하여 상층액을 모은 다음, 농축 여과하여 클로로필을 제거한 여과액을 회수했다. 이렇게 회수된 여과액의 용제를 제거하여 최종적으로 분말 형태의 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG) 20g를 제조했다.

[실시예 1] 하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린(HP-α-CD)과 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG) 포접물 제조

본 발명에 따른 다중 소취 효과를 갖는 포접물을 제조하기 위해 500g의 물에 하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린(HP-α-CD) 250g을 넣고 강하게 혼합했다. 그런 다음 25g의 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 첨가하고 3~4시간 더 교반하여 페이스트(Paste) 상태를 만들었다. 이렇게 만들어진 페이스트(Paste)를 50℃까지 올라가는 항온조에서 진공건조시킨 후, 갈아서 파우더 형태로 만들었다.

[실시예 2] 말토실 알파 사이클로덱스트린(Maltosyl-α-CD)과 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG) 포접물 제조

본 발명에 따른 다중 소취 효과를 갖는 포접물을 제조하기 위해 500g의 물에 말토실 알파 사이클로덱스트린(Maltosyl-α-CD) 250g을 넣고 강하게 혼합했다. 그런 다음 25g의 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 첨가하고 3~4시간 더 교반하여 페이스트(Paste) 상태를 만들었다. 이렇게 만들어진 페이스트(Paste)를 50℃까지 올라가는 항온조에서 진공건조시킨 후, 갈아서 파우더 형태로 만들었다.

[실시예 3] 메틸 알파 사이클로덱스트린(Methyl-α-CD)과 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG) 포접물 제조

본 발명에 따른 다중 소취 효과를 갖는 포접물을 제조하기 위해 500g의 물에 메틸 알파 사이클로덱스트린(Methyl-α-CD) 250g을 넣고 강하게 혼합했다. 그런 다음 25g의 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 첨가하고 3~4시간 더 교반하여 페이스트(Paste) 상태를 만들었다. 이렇게 만들어진 페이스트(Paste)를 50℃까지 올라가는 항온조에서 진공건조시킨 후, 갈아서 파우더 형태로 만들었다.

[실시예 4] 알파 사이클로덱스트린(α-CD)과 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG) 포접물 제조

본 발명에 따른 다중 소취 효과를 갖는 포접물을 제조하기 위해 500g의 물에 알파 사이클로덱스트린(α-CD) 250g을 넣고 강하게 혼합했다. 그런 다음 25g의 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 첨가하고 3~4시간 더 교반하여 페이스트(Paste) 상태를 만들었다. 이렇게 만들어진 페이스트(Paste)를 50℃까지 올라가는 항온조에서 진공건조시킨 후, 갈아서 파우더 형태로 만들었다.

[시험예 1] 소취 물질의 항균력 평가

본 발명에 따른 소취 물질의 항균력을 확인하기 위해, 3종의 액취균, 즉 마이크로코쿠스 루테우스(Micrococcus luteus), 코리네 박테리움 디프테리아(Corynebacterium diphtheria) 및 코리네박테리움 제로시스(Corynebacterium xerosis)에 대하여 하기 표 1에 기재된 실시예 1~4 및 여러 가지 사이클로덱스트린, 여러 가지 녹차 추출물의 항균 실험을 실시하였다. 구체적인 실험 방법은 아래와 같다.

실험에 사용한 마이크로코쿠스 루테우스(Micrococcus luteus), 코리네 박테리움 디프테리아(Corynebacterium diphtheria)는 브레인 허트 인퓨전(Brain Heart Infusion) 배지에, 코리네박테리움 제로시스(Corynebacterium xerosis)는 브레인 허트 인퓨전(Brain Heart Infusion) 배지에 소혈청(calf serum)을 10% 첨가한 배지에 각각 접종하여 32℃에서 24시간 진탕 배양한 다음, 배양액을 동일 배지로 각각 1/20 희석한 희석액을 시험용 균액으로 사용하였다.

각 배지용액 15ml에 상기 시험용 균액을 0.15ml씩 첨가하여 잘 혼합한 것을 희석용액으로 사용하였다.

96 딥 웰 플레이트(96 deep well plate)의 1번 행에 하기 표 1에 기재된 시험물질을 16㎕씩 넣고 희석용액을 184㎕씩 넣었으며, 나머지 행의 웰들에는 희석용액 100㎕씩을 넣었다. 1번 행의 혼합액을 잘 섞어준 다음 100㎕를 취하여 2번 행에 넣고 잘 섞어준 다음, 다시 100㎕를 취하여 3번 행에 넣는 방식으로 2배씩 희석시켰다.

32℃에서 48시간 배양한 후에 균 증식여부를 현탁도와 현미경으로 확인하여 최소저해농도(MIC) 값을 결정하였으며, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.

액취균에 대한 항균 실험 결과(단위: %)

물질명	액취균
물질명	M. *luteus*	C. *xerosis*	C. *diphtheriae*
실시예 1	0.0125	0.0125	0.025
실시예 2	0.0125	0.025	0.025
실시예 3	0.025	0.025	0.025
실시예 4	0.05	0.05	0.05
하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린	0.125	0.125	0.25
하이드록시프로필 베타 사이클로덱스트린	1.0	1.0	2.0
말토실 알파 사이클로덱스트린	0.25	0.25	0.25
말토실 베타 사이클로덱스트린	2.0	2.0	2.0
메틸 알파 사이클로덱스트린	0.25	0.25	0.5
메틸 베타 사이클로덱스트린	2.0	2.0	2.0
알파 사이클로덱스트린	0.5	0.25	0.5
베타 사이클로덱스트린	2.0	2.0	2.0
감마 사이클로덱스트린	2.0	2.0	2.0
에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)	0.125	0.125	0.125
녹차 파우더	0.25	0.5	0.5
녹차 줄기세포 배양액	2.0	2.0	2.0
녹차 카페인	2.0	1.0	2.0
녹차 세라마이드	2.0	2.0	2.0
테아닌	2.0	2.0	2.0
녹차씨 오일	2.0	2.0	2.0
녹차 첫물차	2.0	2.0	2.0
녹차 세포수액	2.0	2.0	2.0

상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)는 다른 종류의 녹차 추출물에 비하여 높은 항균력을 가지며, 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물인 하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린(HP-α-CD), 말토실 알파 사이클로덱스트린(Maltosyl-α-CD), 메틸 알파 사이클로덱스트린(Methyl-α-CD), 알파 사이클로덱스트린(α-CD)도 단독으로 사용시 다른 사이클로덱스트린 종류에 비하여 높은 항균력을 가지지만, 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물에 포접시킨 실시예 1~4의 경우는 상기 물질들을 각각 사용한 경우보다 액취균에 대한 항균력이 훨씬 더 우수함을 알 수 있다.

[시험예 2] 소취력 관능 평가

본 발명에 따른 소취력을 확인하기 위해 시험예 1에서 사용한 시험 물질을 이용하여 체취에 대한 관능평가를 실시하였다. 체취는 여러 가지 냄새 물질을 조합하여 겨드랑이 부위에서 나는 냄새와 유사하게 재현한 시료를 사용했으며, 관능평가는 20~45세의 일반 남녀 20명을 대상으로 실시하였다.

소취력을 평가 하기 위해 먼저 뚜껑이 있는 500ml 유리병을 깨끗이 세척한 후에 잘 건조하였다. 유리병을 완전히 건조한 후, 유리병 안에 냄새가 없는 티슈 한장을 가로 5cm, 세로 5cm 크기로 접어 넣고, 겨드랑이 냄새를 재현한 시료를 각각 100μl씩 떨어뜨렸다. 한 개의 유리병에는 악취 물질만 넣고 다른 유리병에는 악취 물질과 소취 물질을 함께 떨어뜨렸다. 소취 물질로는 각각의 시험 물질을 증류수에 1중량%로 희석한 희석액을 사용하였으며, 이를 1ml씩 취하여 유리병 안에 있는 티슈에 떨어뜨렸다. 악취 물질과 소취 물질을 떨어뜨린 후, 유리병의 뚜껑을 닫고 1시간, 2시간, 4시간 후에 설문지를 작성하도록 하여 관능 평가를 실시하였으며, 피험자들의 평가 결과의 평균값을 하기 표 3에 나타내었다.

<관능 평가 설문지>

평가 방법

유리병의 뚜껑을 열어 냄새를 맡아 본 후에 아래 설문지에 점수를 표시해 주시기 바랍니다. 점수는 1~10점으로 냄새가 많이 나는 경우를 10점, 냄새가 나지 않는 경우를 1점으로 해서 기록해 주시기 바랍니다.

관능 평가는 악취 물질과 소취 물질을 투입하고 1시간, 2시간, 4시간이 경과하였을 때에 총 3회에 걸쳐 실시합니다.

소취력 관능 평가 결과

	1시간	2시간	4시간
체취 재현 물질	10.0	10.0	10.0
실시예 1	1.4	1.6	1.6
실시예 2	1.8	1.9	1.9
실시예 3	1.6	1.8	1.9
실시예 4	1.9	1.9	2.0
하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린	2.1	2.3	2.4
하이드록시프로필 베타 사이클로덱스트린	2.6	2.6	2.8
말토실 알파 사이클로덱스트린	2.3	2.3	2.5
말토실 베타 사이클로덱스트린	5.8	6.2	6.5
메틸 알파 사이클로덱스트린	2.4	2.5	2.5
메틸 베타 사이클로덱스트린	4.8	5.5	5.6
알파 사이클로덱스트린	2.6	2.6	2.7
베타 사이클로덱스트린	4.1	4.6	4.8
감마 사이클로덱스트린	5.4	5.8	6.2
에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)	2.1	2.1	2.2
녹차 파우더	3.1	3.1	3.2
녹차 줄기세포 배양액	4.9	5.2	5.5
녹차 카페인	3.8	4.2	4.3
녹차 세라마이드	5.2	5.5	5.6
테아닌	3.7	3.8	3.8
녹차씨 오일	4.2	4.7	4.9
녹차 첫물차	5.3	5.7	6.8
녹차 세포수액	6.3	6.5	6.6

상기 표 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)에 포접시킨 실시예 1~4를 사용한 경우가 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG), 하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린(HP-α-CD), 말토실 알파 사이클로덱스트린(Maltosyl-α-CD), 메틸 알파 사이클로덱스트린(Methyl-α-CD), 알파 사이클로덱스트린(α-CD)를 각각 단독으로 사용했을 때보다 체취를 보다 효과적으로 감소시킬 수 있음을 확인할 수 있다.

본 발명의 적용가능한 예로서 하기 제형예 1~3을 제시하지만, 본 발명이 이로 한정되는 것은 아니다.

[제형예 1] 스프레이 제형의 소취제 조성물

성분명	함량(중량%)
95% 변성알코올	80.0
향료	1.0
실시예 1	1.0
글리세린	1.0
정제수	To 100

[제형예 2] 스틱 제형의 소취제 조성물

성분명	함량(중량%)
사이클로메치콘	69.8
페녹시에탄올	0.3
1,3-부틸렌글라이콜	0.2
피.이.지-200	5.0
스테아릴 알코올	20.0
탈크	1.0
실리카	1.5
향료	1.0
실시예 2	1.2

[제형예 3] 롤온 제형의 소취제 조성물

성분명	함량(중량%)
정제수	To 100
실시예 3	2.0
하이드록시에틸셀룰로우스	0.4
피.이.지-40	3.0
향료	1.0
펜틸렌 글리콜	5.0
95% 변성알코올	15.0
시트릭산	0.25

Claims

에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)를 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물에 포접시켜 액취균에 대한 항균력과 체취를 유발시키는 냄새를 흡착하는, 신체에 도포가능한 소취제로서,
상기 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물은 알파 사이클로덱스트린(α-CD), 하이드록시프로필 알파 사이클로덱스트린(HP-α-CD), 말토실 알파 사이클로덱스트린(Maltosyl-α-CD) 및 메틸 알파 사이클로덱스트린(Methyl-α-CD)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인, 소취제.
제1항에 있어서, 상기 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물은 알파 사이클로덱스트린(α-CD)인 소취제.
제1항에 있어서, 상기 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)는 알파 사이클로덱스트린(α-CD)류의 화합물에 1:1~1:10의 중량 비율로 포접되는 소취제.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 소취제를 포함하는 소취제 조성물.
제4항에 있어서, 상기 소취제는 조성물의 총 중량에 대하여 0.01~10.0중량%의 양으로 함유되는 소취제 조성물.