KR101875737B1 - 포름알데히드 제거용 시트 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 포름알데히드 제거용 시트 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트는 고분자 기재에 포름알데히드를 메틸포르메이트로 변환시켜 제거할 수 있는 지르코늄을 착물로서 고정함에 따라서, 이 시트의 재활용시에도 포름알데히드 제거량이 감소하지 않고 매우 우수한 효과가 있다.

Description

포름알데히드 제거용 시트 및 이의 제조방법 {Sheets for eliminating formaldehyde and fabrication method thereof}
본 발명은 포름알데히드 제거용 시트 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
일상생활의 장소에서 악취를 흡착/탈취하고, 쾌적하고 건강한 생활환경을 유지하려는 움직임이 활발하고, 유해물질을 흡착하기 위한 소재로서 여러 가지의 흡착 소재가 제조되고 있다.
악취 성분으로는 예를 들면, 메틸메르캅탄, 황화수소 또는 황화메틸 등의 유황 화합물, 암모니아, 메틸아민, 에틸아민 또는 질소 화합물, 프로피온산, 낙산 또는 초산 등의 지방산, 포름알데히드, 아세트알데히드 등이 있다. 유해물질에는 특유의 고약한 냄새가 나는 성분을 포함하는 것이 많고, "악취방지법"으로는 생활환경을 망가뜨릴 우려가 있는 22종류의 물질을 특정 악취물질로서 지정하고, 규제의 대상으로 하고 있다.
종래에 포름알데히드 흡착용 시트는 많이 사용되고 있으나, 포름알데히드를 흡착하는데 그칠뿐이라 시간이 경과하면 제거효율이 감소하는 문제가 있었다.
이에, 본 발명자는 고분자 기재에 포름알데히드를 메틸포르메이트로 변환시켜 제거할 수 있는 지르코늄을 착물로서 고정한 시트를 개발하고, 이 시트의 재활용시에도 포름알데히드 제거량이 감소하지 않고 매우 우수한 것을 확인하고, 본 발명을 완성하였다.
일본공개특허공보 2007-246797
본 발명의 목적은 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 이용하여, 기체 중의 포름알데히드를 제거하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하이드록시기를 갖는 고분자 기재;
비닐기 및 에폭시기 함유 단량체로서, 상기 기재의 하이드록시기에 비닐기가 그라프트되는 것을 특징으로 하는 단량체;
상기 단량체의 에폭시기에 개환반응으로 도입되는 디에틸렌트리아민; 및
상기 디에틸렌트리아민의 2개의 아민기에 착물로서 도입되는 지르코늄(Zr);
을 포함하는 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 제공한다.
또한, 본 발명은 하이드록시기를 갖는 고분자 기재에 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체를 혼합하고 방사선을 조사하여, 상기 하이드록시기에 상기 비닐기를 그라프트시키는 단계(단계 1); 및
상기 단계 1에서 얻은 결과물에 디에틸렌트리아민을 첨가하여, 상기 단계 1의 단량체의 에폭시기에 상기 디에틸렌트리아민을 개환반응으로 도입하는 단계(단계 2);
상기 단계 2에서 얻은 결과물에 수산화지르코늄(Zr(OH)4)을 첨가하여, 상기 디에틸렌트리아민의 2개의 아민기에 지르코늄을 착물로서 결합시키는 단계(단계 3);
를 포함하는 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트의 제조방법을 제공한다.
나아가, 본 발명은 상기 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 이용하여, 기체 중의 포름알데히드를 제거하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트는 고분자 기재에 포름알데히드를 메틸포르메이트로 변환시켜 제거할 수 있는 지르코늄을 착물로서 고정함에 따라서, 이 시트의 재활용시에도 포름알데히드 제거량이 감소하지 않고 매우 우수한 효과가 있다.
도 1은 실시예 1에서 제조한 지르코늄(Zr)이 착물로 고정화된 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 SEM으로 촬영한 이미지이다.
도 2는 실시예 1에서 제조한 시트에 포름알데히드 기준용액을 처리한 후에, 열추출 챔버에서 10분 단위로 포집한 기체에서의 포름알데히드 양을 측정한 그래프이다.
도 3은 실시예 1에서 제조한 시트를 재활용하였을 경우 포름알데히드 제거량을 측정한 그래프이다.
도 4는 실시예 1에서 제조한 시트에서 포름알데히드가 메틸포르메이트로 변환되는 것을 나타낸 개략도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
포름알데히드 흡착 및 제거용 시트
본 발명은 하이드록시기를 갖는 고분자 기재;
비닐기 및 에폭시기 함유 단량체로서, 상기 기재의 하이드록시기에 비닐기가 그라프트되는 것을 특징으로 하는 단량체;
상기 단량체의 에폭시기에 개환반응으로 도입되는 디에틸렌트리아민; 및
상기 디에틸렌트리아민의 2개의 아민기에 착물로서 도입되는 지르코늄(Zr);
을 포함하는 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 제공한다.
상기 하이드록시기를 갖는 고분자 기재는 나노셀룰로오스, 셀룰로오스, 셀룰로오스 면부직포, 마이크로 피브릴 셀룰로오스 등을 사용할 수 있다.
상기 단량체는 글리시딜 메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 하이드록시기를 갖는 고분자 기재 100 중량부 대비 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체 0.5-5 중량부를 포함할 수 있고,
비닐기 및 에폭시기 함유 단량체가 그라프트된 고분자 기재 100 중량부 대비 디에틸렌트리아민 1-5 중량부를 포함할 수 있으며,
디에틸렌트리아민이 도입된 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체가 그라프트된 고분자 기재 100 중량부 대비 지르코늄 1-5 중량부를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트에서, 디에틸렌트리아민의 아민기에 의해 포름알데히드가 흡착되는 효율이 올라가고, 상기 지르코늄은 포름알데히드 2 분자와 결합하여 메틸포르메이트로 변환시켜 포름알데히드를 제거하는 역할을 한다.
제조방법
본 발명은 하이드록시기를 갖는 고분자 기재에 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체를 혼합하고 방사선을 조사하여, 상기 하이드록시기에 상기 비닐기를 그라프트시키는 단계(단계 1); 및
상기 단계 1에서 얻은 결과물에 디에틸렌트리아민을 첨가하여, 상기 단계 1의 단량체의 에폭시기에 상기 디에틸렌트리아민을 개환반응으로 도입하는 단계(단계 2);
상기 단계 2에서 얻은 결과물에 수산화지르코늄(Zr(OH)4)을 첨가하여, 상기 디에틸렌트리아민의 2개의 아민기에 지르코늄을 착물로서 결합시키는 단계(단계 3);
를 포함하는 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 제조방법에 있어서, 상기 단계 1은 하이드록시기를 갖는 고분자 기재에 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체를 혼합하고 방사선을 조사하여, 상기 하이드록시기에 상기 비닐기를 그라프트시키는 단계이다. 구체적으로, 메탄올, 에탄올 등의 알코올을 용매로 사용하여 단계 1의 구성 요소를 용기(폴리에틸렌 지퍼백 등)에 함께 담은 다음, 10-100 kGy 조사선량으로 방사선을 조사한 후, 알코올, THF 등으로 세척하고 건조하여 단계 2에 사용할 수 있다.
상기 고분자 기재 및 단량체는 상술한 바와 같다.
상기 방사선은 감마선, X-선, 전자선 등을 사용할 수 있고, 조사선량은 10-100 kGy, 바람직하게는 25-75 kGy 범위에서 사용할 수 있다.
상기 하이드록시기를 갖는 고분자 기재 100 중량부 대비 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체 0.5-5 중량부를 사용할 수 있다. 일례로, 하이드록시기를 갖는 고분자 기재가 나노셀룰로오스일 경우 단량체에 포함된 하이드록시기가 6개 포함되어 있으므로, 나노셀룰로오스 단량체 1개 대비 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체 1-6개를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 제조방법에 있어서, 상기 단계 2는 상기 단계 1에서 얻은 결과물에 디에틸렌트리아민을 첨가하여, 상기 단계 1의 단량체의 에폭시기에 상기 디에틸렌트리아민을 개환반응으로 도입하는 단계이다. 본 단계 2에서는 용매를 사용하지 않고, 단계 1에서 얻은 결과물에 용액 상태의 디에틸렌트리아민을 첨가하고, 상온에서 약 1-10시간 반응할 수 있다.
구체적으로, 개환반응은 디에틸렌트리아민을 첨가하는 것만으로도 에폭시기의 반응성이 높아 잘 진행되나, 전자선 조사를 통해 반응성을 더욱 높일 수도 있다.
상기 단계 1에서 얻은 결과물인 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체가 그라프트된 고분자 기재 100 중량부 대비 디에탈렌트리아민 1-5 중량부를 사용할 수 있다. 예를 들어, 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체가 그라프트된 고분자 기재에서 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체의 개수에 비례하여 디에틸렌트리아민을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 제조방법에 있어서, 상기 단계 3은 상기 단계 2에서 얻은 결과물에 수산화지르코늄(Zr(OH)4)을 첨가하여, 상기 디에틸렌트리아민의 2개의 아민기에 지르코늄을 착물로서 결합시키는 단계이다.
디에틸렌트리아민이 도입된 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체가 그라프트된 고분자 기재 100 중량부 대비 지르코늄 1-5 중량부를 사용할 수 있다. 예를 들어, 도입된 디에틸렌트리아민 개수에 비례하여 수산화 지르코늄을 사용할 수 있다.
기체 중의 포름알데히드를 제거하는 방법
본 발명은 상기 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 이용하여, 기체 중의 포름알데히드를 제거하는 방법을 제공한다.
상기 시트에 고정된 지르코늄은 포름알데히드 2 분자와 결합하여 메틸포르메이트로 변환시켜, 포름알데히드를 제거하는 역할을 한다(도 4 참조).
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1> 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트의 제조
Figure 112017000130242-pat00001
단계 1: 나노셀룰로오스의 수산화기에 글리시딜 메타크릴레이트의 도입
20% 농도의 글리시딜 메타크릴레이트 메탄올 용액 (200 mL)과 나노셀룰로오스 (4000 mg)를 폴리에틸렌 지퍼백에 담고, 50 kGy 조사선량으로 전자선을 조사한 다음, THF로 세척하고 건조하여, 나노셀룰로오스의 수산화기에 글리시딜 메타크릴레이트를 도입하였다.
단계 2: 에폭시기에 디에틸렌트리아민의 도입
상기 단계 1에서 얻은 글리시딜 메타크릴레이트를 도입한 나노셀룰로오스 (1000 mg)에 디에틸렌트리아민 용액 (20 mL)을 첨가하고, 상온에서 4시간 반응한 후 에탄올로 수 회 세척하여, 글리시딜 메타크릴레이트의 에폭시기의 개환반응으로 에틸렌디아민을 도입한 시트를 제조하였다.
단계 3: Zr 착물의 제조
상기 단계 2에서 얻은 에틸렌디아민을 도입한 시트에 수산화지르코늄(Zr(OH)4) (20 mL)을 첨가하여, 아민기와 Zr 이온이 착물을 형성한 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 제조하였다.
도 1은 실시예 1에서 제조한 지르코늄(Zr)이 착물로 고정화된 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 SEM으로 촬영한 이미지이다.
< 비교예 1> 포름알데히드 흡착용 시트의 제조
상기 실시예 1에서 단계 2까지만 실시하여, 포름알데히드 흡착용 시트를 제조하였다.
<실험예 1> 소재에 따른 포름알데히드 제거율 평가
실시예 1 및 비교예 1에서 제조한 시트의 포름알데히드 제거율을 알아보기 위하여, 포름알데히드 방출량 분석을 실시하였다.
구체적으로, 포름알데히드 1.485 ㎍/mL 농도의 기준용액을 실시예 1 및 비교예 1에서 제조한 시트에 각각 처리한 후에, 처리한 시트를 열추출 챔버를 이용하여 기체 샘플을 DNPH(2,4-dinitrophenylhydrazone)로 코팅된 카트리지에 포집한 후에, HPLC 분석을 통해 포름알데히드의 양을 정량하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
포름알데히드 검출량 (㎍/mL)
기준용액 1.485
비교예 1 0.021
실시예 1 0.005
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 비교예 1에 비해 실시예 1은 약 4배 이상 포름알데히드 제거효율이 우수함을 알 수 있었다.
< 실험예 2> 포름알데히드 제거 시간 평가
실시예 1에서 제조한 시트의 포름알데히드 제거 시간을 알아보기 위하여 다음과 같이 실험하였다.
구체적으로, 포름알데히드 1.485 ㎍/mL 농도의 기준용액을 실시예 1에서 제조한 시트에 처리한 후에, 처리한 시트를 열추출 챔버를 이용하여 0, 10, 20, 30, 40분 마다 기체 샘플을 DNPH 카트리지에 포집한 후에, HPLC 분석을 통해 포름알데히드의 양을 정량하였고, 그 결과를 하기 도 2에 나타내었다.
도 2는 실시예 1에서 제조한 시트에 포름알데히드 기준용액을 처리한 후에, 열추출 챔버에서 10분 단위로 포집한 기체에서의 포름알데히드 양을 측정한 그래프이다.
도 2에 나타난 바와 같이, 실시예 1에서 제조한 시트는 10분 이내에 포름알데히드를 대부분 제거하는 것으로 나타나, 제거 시간이 상당히 빠름을 알 수 있었다.
< 실험예 3> 재활용 효율 평가
실시예 1에서 제조한 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트는 아민기를 다량 포함하고 있어 포름알데히드를 흡착하기도 하지만, 착물로서 도입된 지르코늄(Zr)에 의해 메틸포르메이트(HC(=O)OCH3)로 변환하여 제거하기도 한다. 이에, 흡착만 작용하는 비교예 1에서 제조한 시트는 재활용시에 포름알데히드 제거 효율이 점차 감소할 수 밖에 없지만, 본 발명의 실시예 1에서 제조한 시트는 재활용시에도 포름알데히드 제거 효율이 감소하지 않을 것으로 예상하여, 재활용에 따른 포름알데히드 제거량을 평가하였고, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3은 실시예 1에서 제조한 시트를 재활용하였을 경우 포름알데히드 제거량을 측정한 그래프이다.
도 3에 나타난 바와 같이, 최초 1회에 비해 2회 및 3회 사용에도 포름알데히드 제거량은 감소하지 않는 것을 알 수 있었다.

Claims (9)

  1. 하이드록시기를 갖는 고분자 기재;
    비닐기 및 에폭시기 함유 단량체로서, 상기 기재의 하이드록시기에 비닐기가 그라프트되는 것을 특징으로 하는 단량체;
    상기 단량체의 에폭시기에 개환반응으로 도입되는 디에틸렌트리아민; 및
    상기 디에틸렌트리아민의 2개의 아민기에 착물로서 도입되는 지르코늄(Zr);
    을 포함하고,
    상기 디에틸렌트리아민은 포름알데히드를 흡착하고,
    상기 지르코늄(Zr)은 포름알데히드 2 분자와 결합하여 메틸포르메이트로 변환시켜 포름알데히드를 제거하는 것을 특징으로 하는,
    포름알데히드 흡착 및 제거용 시트.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 하이드록시기를 갖는 고분자 기재는 나노셀룰로오스, 셀룰로오스, 셀룰로오스 면부직포, 또는 마이크로 피브릴 셀룰로오스인 것을 특징으로 하는 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 단량체는 글리시딜 메타크릴레이트, 또는 글리시딜 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트.
  4. 삭제
  5. 하이드록시기를 갖는 고분자 기재에 비닐기 및 에폭시기 함유 단량체를 혼합하고 방사선을 조사하여, 상기 하이드록시기에 상기 비닐기를 그라프트시키는 단계(단계 1); 및
    상기 단계 1에서 얻은 결과물에 디에틸렌트리아민을 첨가하여, 상기 단계 1의 단량체의 에폭시기에 상기 디에틸렌트리아민을 개환반응으로 도입하는 단계(단계 2);
    상기 단계 2에서 얻은 결과물에 수산화지르코늄(Zr(OH)4)을 첨가하여, 상기 디에틸렌트리아민의 2개의 아민기에 지르코늄을 착물로서 결합시키는 단계(단계 3);를 포함하고,
    상기 디에틸렌트리아민은 포름알데히드를 흡착하고,
    상기 지르코늄(Zr)은 포름알데히드 2 분자와 결합하여 메틸포르메이트로 변환시켜 포름알데히드를 제거하는 것을 특징으로 하는,
    포름알데히드 흡착 및 제거용 시트의 제조방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 하이드록시기를 갖는 고분자 기재는 나노셀룰로오스, 셀룰로오스, 셀룰로오스 면부직포, 또는 마이크로 피브릴 셀룰로오스인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 단량체는 글리시딜 메타크릴레이트, 또는 글리시딜 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제1항의 포름알데히드 흡착 및 제거용 시트를 이용하여, 기체 중의 포름알데히드를 제거하는 방법.
  9. 삭제
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