KR101833020B1 - 혈액 분석용 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents

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KR101833020B1 KR1020170025838A KR20170025838A KR101833020B1 KR 101833020 B1 KR101833020 B1 KR 101833020B1 KR 1020170025838 A KR1020170025838 A KR 1020170025838A KR 20170025838 A KR20170025838 A KR 20170025838A KR 101833020 B1 KR101833020 B1 KR 101833020B1
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Abstract

본 발명은 종래의 혈액 분석용 시약을 대체할 수 있는 혈액 분석용 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 여러 구현예에 따른 화합물은 혈구 세포를 빠르게 용해시킬 수 있어 혈구 세포 용해용 조성물로 응용이 가능하다.
또한, 상기 화합물은 혈액 분석용 조성물로 적용시킬 수 있어 종래의 혈액 분석용 시약(조성물)을 대체할 수 있을 뿐만 아니라, 분석 효율을 향상시키는데도 현저한 효과를 나타낸다.

Description

혈액 분석용 화합물 및 이의 제조방법{A reagent for analysis of blood and preparation method therof}
본 발명은 종래의 혈액 분석용 시약을 대체할 수 있는 혈액 분석용 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
전혈구 검사(일반혈액 검사, Complete Blood cell Count, CBC)는 혈액질환의 진단이나 경과 관찰, 혈구 수의 증감이나 형태적 이상을 감별해 감염상태, 혈액응고 능력, 빈혈 유무 및 원인, 비뇨기 계통의 이상과 혈액성분이나 순환기 계통의 이상 등을 알아보기 위한 목적으로 실시되는 건강검진 시나 의사가 처방하는 가장 기본적인 검사 중에 하나이다.
이러한 전혈구의 검사 항목은 백혈구(WBC), 적혈구(RBC), 혈색소(HGB), 적혈구 용적(hematocrit, HCT), 적혈구 평균용적(mean corpuscular volume, MCV), 적혈구 평균 혈색소(mean corpuscular hemoglobin, MCH), 적혈구 혈색소 평균농도(mean corpuscular hemoglobin concentration), 및 혈소판(PLT)가 기본이며, 연령, 성별, 국가, 거주지, 검사방법 및 검사 장비에 따라 차이는 있지만 각 검사 항목별로 일종의 기준치가 제시되는 것이 일반적이다.
혈구 분석기의 제조사마다 차이는 있지만 전혈 샘플을 적정한 방법으로 분석하기 위해 전용 시약을 사용하고 있으며, 이러한 시약의 용도로는 형광 염료를 이용한 DNA, RNA 및 백혈구 염색(fluorescence staining), 적혈구 용혈(hematolysis), 헤모글로빈 산화 시약, 혈액 샘플의 희석(dilution), 단백질 및 용혈성분 세정(cleaning), 고정(attaching) 및 측정 부위에 혈구를 일렬로 배열하기 위한 시스 시약(sheath reagent) 등이 있다.
병원 내 환자의 35% 이상이 전혈구 검사를 이용 중일만큼 가장 기본적인 검사이면서 다른 진료과에서 진단과 치료를 위한 기초자료로 활용되고 있어 의료 산업적 시장과 활용 가치가 매우 높다. 그러나 대부분의 병원에서 전혈구 검사에 자동화된 혈구분석기를 사용 중임에도 불구하고 국산 분석 장비는 전무한 상황이며, 여기에 사용되는 혈액 분석용 시약 역시 수입되고 있는 만큼 국내화하는 것이 절실한 실정이다.
한국등록특허 10-0362453호
본 발명의 목적은 종래의 혈액 분석용 화합물을 대체할 수 있으며, 분석 효율을 향상시킬 수 있는 혈액 분석용 화합물 및 이를 이용한 혈액 분석용 조성물 또는 키트를 제공하고자 하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 이용하여 혈구 세포를 빠르게 용해시킬 수 있는 혈구 세포 용해용 조성물 및 키트를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 대표적인 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112017020163420-pat00001
(단, 상기 화학식 1에서,
상기 R1, R1'는 서로 동일하고 NH 또는 산소이며,
상기 R2는 탄소수 7 내지 20의 알킬기이고,
상기 R3는 술폰산기, 하이드록시기 및 카르복실기 중에서 선택되며,
상기 X는 할로겐이고,
상기 n은 1 내지 6의 자연수이다.)
본 발명의 다른 대표적인 일 측면에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 혈구 세포 용해용 조성물 또는 키트에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 대표적인 일 측면에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 혈액 분석용 조성물 또는 키트에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 대표적인 일 측면에 따르면, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112017020163420-pat00002
[화학식 2]
Figure 112017020163420-pat00003
[화학식 3]
Figure 112017020163420-pat00004
(단, 상기 화학식 1 내지 3에서,
상기 R1, R1'는 서로 동일하고 NH 또는 산소이며,
상기 R2는 탄소수 7 내지 20의 알킬기이고,
상기 R3는 술폰산기, 하이드록시기 및 카르복실기 중에서 선택되며,
상기 X, X'는 서로 동일하고 할로겐이며,
상기 n은 1 내지 6의 자연수이다.)
본 발명의 여러 구현예에 따른 화합물은 혈구 세포를 빠르게 용해시킬 수 있어 혈구 세포 용해용 조성물로 응용이 가능하다.
또한, 상기 화합물은 혈액 분석용 조성물로 적용시킬 수 있어 종래의 혈액 분석용 시약(조성물)을 대체할 수 있을 뿐만 아니라, 분석 효율을 향상시키는데도 현저한 효과를 나타낸다.
도 1은 실시예 1 및 2의 화합물에 0.1M Tris-HCl buffer를 넣어 용해도를 평가한 결과를 나타낸 이미지이다.
도 2는 혈구 세포 용해 시약의 단독 흡광도를 측정하여 그 결과를 나타낸 그래프이다.
도 3은 혈액 희석 시약, 혈액 및 실시예 1, 2의 화합물을 혼합한 혼합물의 흡광도를 측정하여 그 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예 1, 2의 화합물에 의해 혈구 세포가 실제로 용해되는지를 판단하기 위하여 현미경을 통해 혈구 세포를 관찰한 결과를 나타낸 이미지이다.
이하에서, 본 발명의 여러 측면 및 다양한 구현예에 대해 더욱 구체적으로 살펴보도록 한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017020163420-pat00005
상기 화학식 1에서, 상기 R1, R1'는 서로 동일하고 NH 또는 산소이며, 상기 R2는 탄소수 7 내지 20의 알킬기이고, 상기 R3는 술폰산기, 하이드록시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 X는 할로겐이고, 상기 n은 1 내지 6의 자연수이다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 R1, R1'는 모두 NH이고, 상기 R2는 탄소수 10 내지 14의 선형 알킬기이며, 상기 R3는 술폰산기인 경우에는 다른 화합물과는 달리 혈구 세포를 모두 용해시키는 것을 확인하였다. 반면에, 상기 R1, R1'이 모두 산소이고, 상기 R2는 탄소수 10 내지 14의 선형 알킬기이며, 상기 R3가 술폰산기인 경우에는 혈구 세포를 선택적으로 용해시킬 수 있다는 것을 확인하였다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 구체적으로 예를 들면, 하기 화학식 1a 내지 화학식 1d로 표시되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1a]
Figure 112017020163420-pat00006
[화학식 1b]
Figure 112017020163420-pat00007
[화학식 1c]
Figure 112017020163420-pat00008
[화학식 1d]
Figure 112017020163420-pat00009
또한, 본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.1%를 초과하거나 0.2% 미만의 농도로 사용하는 것이 바람직한데, 보다 바람직하게는 0.16 내지 0.18%로 사용하는 것이다. 만일 상기 화합물의 농도가 0.1%이하인 경우에는 혈구 세포의 용해 능력이 떨어져 혈구를 충분히 용해하지 못하게 되어 측정 오차 값이 크게 되므로 바람직하지 않으며, 상기 농도가 0.2% 이상인 경우에는 분석 시약의 농도가 지나치게 크게 되어 혈액 분석을 위한 흡광강도에 영향을 주게 되므로 측정 오차 값이 크게 되어 바람직하지 않다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 혈액과 반응시켰을 때 모든 혈구 세포를 용해시킬 수 있으며, 이는 종래의 혈액 분석용 시약(조성물)을 대체할 수 있다는 것을 의미한다.
따라서, 이러한 특징을 통해, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 혈액과의 반응을 통한 혈액 분석에 사용될 수 있으며, 특히 혈액 속의 유형 성분인 혈구 세포를 분석하는데 유리한 장점을 갖는다.
본 발명에 따른 화합물을 혈액 분석에 사용하기 위해서는 본 발명에 따른 화합물로 혈액 시료를 혼합하는 간단한 조작만으로 측정 시료를 조제할 수 있으며, 상기 측정 시료의 분석을 통해 결과를 도출해낼 수 있다.
즉, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혈구 세포 용해용 조성물 또는 키트를 제공할 수 있으며, 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혈액 분석용 조성물 또는 키트를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 측면에 따르면, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017020163420-pat00010
[화학식 2]
Figure 112017020163420-pat00011
[화학식 3]
Figure 112017020163420-pat00012
상기 화학식 1 내지 3에서, 상기 R1, R1'는 서로 동일하고 NH 또는 산소이며, 상기 R2는 탄소수 7 내지 20의 알킬기이고, 상기 R3는 술폰산기, 하이드록시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 X, X'는 서로 동일하고 할로겐이며, 상기 n은 1 내지 6의 자연수이다.
보다 상세하게는, 상기 화학식 2의 화합물은 할로겐기로 치환된 트리아진 1 당량에 대하여, 탄소수 7 내지 20의 알킬 아민 또는 탄소수 7 내지 20의 하이드록시 알킬 0.1 내지 5 당량을 반응시켜 제조될 수 있다.
상기 할로겐기로 치환된 트리아진과 탄소수 7 내지 20의 알킬 아민또는 하이드록시 알킬은 각각 용매에 용해시킨 후에 용액상태로 반응시킬 수 있다. 상기 용매로는 아세토니트릴, N,N-디메틸포르마이드, 다이메틸설폭사이드, 물 및 메탄올 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 할로겐기로 치환된 트리아진과 탄소수 7 내지 20의 알킬 아민 또는 하이드록시 알킬 이외에 반응 물질로는 N,N-디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 및 수산화나트륨 중에서 선택된 1종 이상을 0.5 내지 5 당량의 함량으로 추가 투입하여 반응시킬 수 있다.
이렇게 제조된 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시켜 상기 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.
보다 상세하게는, 상기 화학식 2의 화합물 1 당량에 대하여, 상기 화학식 3의 화합물 1 내지 5 당량을 20 내지 30 ℃의 온도에서 1 내지 5시간 동안 반응시켜 상기 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.
상기 화학식 2, 3의 화합물은 서로 동일하거나 상이한 용매에 각각 용해시킨 후에 용액 상태에서 반응시킬 수 있으며, 상기 용매로는 증류수, N,N-디메틸포르마이드, 다이메틸설폭사이드, 아세토니트릴 및 메탄올 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
또한, 상기 화학식 2, 3의 화합물 이외에 N,N-디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 및 수산화나트륨 중에서 선택된 1종 이상을 1 내지 10 당량의 함량으로 추가 투입하여 반응시킬 수도 있다.
반응이 완료된 반응물은 건조 및 여과하여 순수한 화합물 형태로 얻을 수 있다.
이하에서 실시예 등을 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 하며, 다만 이하에 실시예 등에 의해 본 발명의 범위와 내용이 축소되거나 제한되어 해석될 수 없다. 또한, 이하의 실시예를 포함한 본 발명의 개시 내용에 기초한다면, 구체적으로 실험 결과가 제시되지 않은 본 발명을 통상의 기술자가 용이하게 실시할 수 있음은 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연하다.
또한 이하에서 제시되는 실험 결과는 상기 실시예 및 비교예의 대표적인 실험 결과만을 기재한 것이며, 아래에서 명시적으로 제시하지 않은 본 발명의 여러 구현예의 각각의 효과는 해당 부분에서 구체적으로 기재하도록 한다.
(제조예: 화합물 2-1의 합성)
염화시아눌산(Cyanuric chloride, CNC, 100 mg, 0.542 mmol, 1 eq, Sigma-Aldrich)을 아세토니트릴(Acetonitrile, ACN) 15 ml에 완전히 용해시킨 후, 0℃ 로 온도를 낮추어 교반한다. 그리고, 1-도데실아민(1-dodecylamine, 100 mg, 0.542 mmol, 1 eq, TCI)를 ACN 15 ml에 녹인 후, 0℃ 로 온도를 낮추어 보관한다. 교반 중인 CNC 용액에 1-도데실아민 용액을 투입한 후, N,N-디이소프로필에틸아민(N.N-diisopropylethylamine, Hunig base, 94 ul, 0.542 mmol. 1 eq)을 투입한 후, 1시간 동안 온도를 유지하면서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 냉동보관하였다.
Rf = 0.9 (실리카겔, MC/MeOH 3:1 v/v)
LC/MS, 계산치 C15H26Cl2N4 333.3, 측정치 331.3
[화합물 2-1]
Figure 112017020163420-pat00013

( 실시예 1: 화합물 1-1의 합성)
아미노메탄설폰산(Aminomethanesulfonic acid, 120 mg, 1.084 mmol, 2 eq)을 증류수 5 ml에 완전히 용해시킨 후, Hunig base(472 ul, 2.71 mmol, 5 eq)을 투입하여 혼합용액을 만든다. 상기 제조예를 통해 합성된 화합물 2-1(0.542 mmol, 1 eq) 용액에 아미노메탄설폰산 혼합용액을 투입한 후, 상온에서 4시간 동안 반응시킨다. 반응이 완료되면, 감압 건조하여 흰색의 고체를 얻은 후 실리카겔 크로마토그래피하여 순수한 화합물 1-1을 얻었다.(21 mg, 9.5 %)
Rf = 0.6 (실리카겔, MC/MeOH 3:1 v/v)
LC/MS, 계산치 C15H30ClN5O3S 407.96, 측정치 406.3
[화합물 1-1]
Figure 112017020163420-pat00014

( 실시예 2: 화합물 1-2의 합성)
3-아미노프로판-1-설폰산(3-Aminopropane-1-sulfonic acid, 151 mg, 1.084 mmol, 2 eq)을 증류수 5 ml에 완전히 용해시킨 후, Hunig base(472 ul, 2.71 mmol, 5 eq)을 투입하여 혼합용액을 만든다. 상기 제조예 1을 통해 합성된 화합물 2-1(0.542 mmol, 1 eq) 용액에 3-아미노프로판-1-설폰산 혼합용액을 투입한 후 상온에서 4시간 동안 반응 진행한다. 반응이 완료된 후, 감압 건조하여 흰색의 고체를 얻은 후 실리카겔 크로마토그래피하여 순수한 화합물 1-2을 얻었다.(35 mg, 14.8 %)
Rf = 0.6 (실리카겔, MC/MeOH 3:1 v/v)
LC/MS, 계산치 C18H34ClN5O3S 436.01, 측정치 434.3
[화합물 1-2]
Figure 112017020163420-pat00015

( 실시예 3: 화합물 1-3의 합성)
염화시아눌산(Cyanuric chloride, CNC, 100 mg, 0.542 mmol, 1 eq, Sigma-Aldrich)을 아세토니트릴(Acetonitrile, ACN) 15 ml에 완전히 용해시킨 후, 0℃로 온도를 낮추어 교반한다. 그리고, 1-도데카놀(1-dodecanol, 101 mg, 0.542 mmol, 1 eq, Sigma-Aldrich)를 ACN 15 ml에 녹인 후, 0℃로 온도를 낮추어 보관한다. 교반 중인 CNC 용액에 1-도데카놀 용액을 투입한 후, N,N-디이소프로필에틸아민(N.N-diisopropylethylamine, Hunig base, 94 ul, 0.542 mmol. 1 eq)을 투입한 후, 상온에서 반응을 진행한다.
반응이 완료되면, 수산화메탄설포네이트 염(Sodium hydroxymethanesulfonate, 73 mg, 0.542 mmol, 1 eq, Sigma-Aldrich)을 증류수 5 ml 에 완전히 용해시킨 후 CNC 반응액에 투입하고, Hunig base(472 ul, 2.71 mmol, 5 eq)을 투입한 후 50℃ 이상에서 일야 교반 진행한다. 반응이 완료된 후, 감압 건조하여 흰색의 고체를 얻은 후 실리카겔 크로마토그래피하여 순수한 화합물 1-3을 얻었다.
Rf = 0.4 (실리카겔, MC/MeOH 3:1 v/v)
LC/MS, 계산치 C16H28ClN3O5S 409.93, 측정치 408.3
[화합물 1-3]
Figure 112017020163420-pat00016

( 실시예 4: 화합물 1-4의 합성)
염화시아눌산(Cyanuric chloride, CNC, 100 mg, 0.542 mmol, 1 eq, Sigma-Aldrich)을 아세토니트릴(Acetonitrile, ACN) 15 ml에 완전히 용해시킨 후, 0℃ 로 온도를 낮추어 교반한다. 그리고, 1-도데카놀(1-dodecanol, 101 mg, 0.542 mmol, 1 eq, Sigma-Aldrich)를 ACN 15 ml에 녹인 후, 0℃ 로 온도를 낮추어 보관한다. 교반 중인 CNC 용액에 1-도데카놀 용액을 투입한 후, N,N-디이소프로필에틸아민(N.N-diisopropylethylamine, Hunig base, 94 ul, 0.542 mmol. 1 eq)을 투입한 후, 상온에서 반응을 진행한다.
반응이 완료되면, 3-히드록시프로판-1-술폰산(3-Hydroxyprpane-1-sulfonic acid, 76 mg, 0.542 mmol, 1 eq, Sigma-Aldrich)을 증류수 5 ml에 완전히 용해시킨 후 CNC 반응액에 투입하고, Hunig base(472 ul, 2.71 mmol, 5 eq) 을 투입한 후 50℃ 이상에서 일야 교반 진행한다. 반응이 완료된 후, 감압 건조하여 흰색의 고체를 얻은 후 실리카겔 크로마토그래피하여 순수한 화합물 1-4을 얻었다.
Rf = 0.4 (실리카겔, MC/MeOH 3:1 v/v)
LC/MS, 계산치 C18H32ClN3O5S 437.98, 측정치 436.3
[화합물 1-4]
Figure 112017020163420-pat00017

(시험예 1: 용해도 평가)
실시예 1 및 2의 화합물에 0.1M Tris-HCl buffer(sigma)를 넣어 용해도를 평가하였으며, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
단, 상기 화합물의 농도는 각각 0.17%로 동일하게 제조하였으며, 보다 상세하게는 0.1M Tris-HCl buffer와 화합물을 혼합한 후, 10분 동안 섞어준 후(vortexing), 소니케이션(sonication)을 5분간 처리하였다.
도 1은 각 화합물들의 용해 정도를 나타낸 것으로, 도 1을 참조하면, 실시예 1 및 2의 화합물 모두 0.1M Tris-HCl buffer에 용해되는 것을 확인할 수 있다.
(시험예 2: 혈구 세포에 대한 화합물의 용해 능력 분석)
혈구 세포에 대한 실시예 1 및 2의 화합물의 용해 능력을 확인하기 위하여 실험을 진행하였으며, 그 결과를 도 2 내지 4에 나타내었다.
실험 방법은 혈액 희석 시약(CELLPACK, Sysmex) 997 uL와 혈액 3 uL를 혼합한 후 0.1M Tris-HCl buffer에 녹인 실시예 1, 2의 화합물을 각각 500 uL를 추가하여 혼합하여 진행하였다. 비교제품인 Sysmex의 시약도 동일한 방식으로 분석을 진행하였다. 그리고, 준비된 테스트 샘플을 555nm 설정 하에서 흡광도를 측정함으로써 세포 용해 능력을 수치화하였다.
단, 흡광도 측정은 PerkinElmer의 EnSpire 2300 plate reader를 활용하였으며, 96-well Plate(SPL)에 sample 200uL 분주하여 측정하였다.
도 2는 혈구 세포 용해 시약 단독 흡광 측정을 진행한 결과를 나타낸 것으로, 도 2를 참조하면, 비교제품인 Sysmex의 SULFOLYSER와 실시예 1, 2 화합물의 흡광도가 유사한 것을 나타낸다(Sysmex SULFOLYSER : 0.033, 화합물 1-1 : 0.043, 화합물 1-2 : 0.04).
이후, 혈액 희석 시약, 혈액 및 실시예 1, 2의 화합물을 모두 혼합하여 흡광도를 측정하였으며, 그 결과를 도 3에 나타내었다(Sysmex SULFOLYSER : 0.0656, 실시예 1(화합물 1-1) : 0.0663, 실시예 2(화합물 1-2) : 0.0706).
도 3을 참조하면, 실시예 1, 2의 두 화합물 모두 비교제품인 Sysmex의 제품과 동일한 수준의 흡광도가 측정 되었다. 특히, 실시예 1은 흡광도가 비교제품과 거의 동일하였다.
또한, 실시예 1, 2의 화합물에 의해 혈구 세포가 실제로 용해되는지를 판단하기 위하여 현미경을 통해 혈구 세포를 관찰하였으며, 그 결과를 도 4에 나타내었다.
실험 방법은 앞서 수행한 방법과 동일하게 혈액 희석 시약과 혈액을 혼합한 후, 실시예 1, 2의 화합물을 추가하여 혼합하고 C-Chip(INCYTO)에 10uL를 분주하여 현미경을 통해 관찰하였다.
도 4를 참조하면, 실시예 1, 2의 화합물과 비교제품 모두 혈구 세포를 용해시키는 것을 확인할 수 있다.
따라서, 본 발명의 여러 구현예에 따른 화합물은 혈구 세포를 빠르게 용해시킬 수 있어 혈구 세포 용해용 조성물로 응용이 가능하다.
또한, 상기 화합물은 혈액 분석용 조성물로 적용시킬 수 있어 종래의 혈액 분석용 시약(조성물)을 대체할 수 있을 뿐만 아니라, 분석 효율을 향상시키는데도 현저한 효과를 나타낸다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1c 또는 1d로 표시되는 화합물:
    [화학식 1c]
    Figure 112017104488704-pat00030

    [화학식 1d].
    Figure 112017104488704-pat00031

  2. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혈구 세포 용해용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112017104488704-pat00032

    상기 화학식 1에서,
    상기 R1, R1'는 서로 동일하고 NH 또는 산소이며,
    상기 R2는 탄소수 7 내지 20의 알킬기이고,
    상기 R3는 술폰산기, 하이드록시기 및 카르복실기 중에서 선택되며,
    상기 X는 할로겐이고,
    상기 n은 1 내지 6의 자연수이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 R1, R1'는 모두 NH이고, 상기 R3는 술폰산기이며, 상기 R2는 탄소수 10 내지 14의 선형 알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물을 포함하는 혈구 세포 용해용 조성물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1a 내지 1d 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물을 포함하는 혈구 세포 용해용 조성물:
    [화학식 1a]
    Figure 112017104488704-pat00033

    [화학식 1b]
    Figure 112017104488704-pat00034

    [화학식 1c]
    Figure 112017104488704-pat00035

    [화학식 1d].
    Figure 112017104488704-pat00036

  5. 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 혈구 세포 용해용 조성물을 포함하는 혈구 세포 용해용 키트.
  6. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혈액 분석용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112017104488704-pat00037

    상기 화학식 1에서,
    상기 R1, R1'는 서로 동일하고 NH 또는 산소이며,
    상기 R2는 탄소수 7 내지 20의 알킬기이고,
    상기 R3는 술폰산기, 하이드록시기 및 카르복실기 중에서 선택되며,
    상기 X는 할로겐이고,
    상기 n은 1 내지 6의 자연수이다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 R1, R1'는 모두 NH이고, 상기 R3는 술폰산기이며, 상기 R2는 탄소수 10 내지 14의 선형 알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물을 포함하는 혈액 분석용 조성물.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1a 내지 1d 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물을 포함하는 혈액 분석용 조성물:
    [화학식 1a]
    Figure 112017104488704-pat00038

    [화학식 1b]
    Figure 112017104488704-pat00039

    [화학식 1c]
    Figure 112017104488704-pat00040

    [화학식 1d].
    Figure 112017104488704-pat00041

  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 혈액 분석용 조성물을 포함하는 혈액 분석용 키트.
  10. 삭제
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CN103949185A (zh) * 2014-03-21 2014-07-30 中北大学 一种具备杀菌活性的阴离子表面活性剂及其制备方法

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