KR101741882B1 - 2액형 도료 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 2액형 도료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 휘발성 유기화합물(VOC)의 함량을 감소시켜 환경오염을 야기하는 문제를 해결하고, 우수한 외관 및 광택을 제공하며, 건조성, 작업성 및 장기 내후성이 향상된 2액형 도료 조성물을 제공한다.

Description

2액형 도료 조성물 및 그 제조방법{Two-component Coating Compositions And Preparation Thereof}
본 발명은 2액형 도료 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
휘발성 유기화합물(Volatile Organic Compound, VOC)은, 일반적으로 정상 상태에서 충분히 높은 증기압을 가져서 대기 중으로 쉽게 증발되는 유기 화합물을 말한다. 휘발성 유기화합물의 배출원은 토양, 나무 등의 자연적 배출원과 세탁용제, 도장시설, 석유연료 등의 인위적 배출원이 있다. 이러한 휘발성 유기 화합물은 온실효과를 일으키는 지구 온난화의 원인물질이다. 또한, 대기 중에서 질소화합물과 반응하여 광화학 스모그를 유발하기도 하며, 발암물질이기도 하다.
따라서, 근래에 와서는 선진국을 중심으로 환경규제의 강화와 더불어 높은 수준의 품질을 요구하고 있다. 이에 국내 및 해외 업체들에서 휘발성 유기화합물을 감소시키는 방안으로 하이솔리드 수지를 적용하고 있다.
휘발성 유기화합물 함량을 낮추기 위한 종래의 기술로는 '자동차 보수용 하이솔리드 2액형 도료 조성물(국내특허 제10-2011-0119481호)' 및 '하이솔리드형 자동차 보수용 상도 피막 조성물(국내특허 제10-2006-0078982호)' 등이 공지되어 있으나, 상기 기술은 유리전이온도가 낮아 도막의 경도저하를 나타낼 수 있으며, 분자량이 다른 2개의 수지를 혼합하여 사용함으로써 도막 물성이 불균일하게 되는 경우가 발생하였다. 또한, 휘발성 유기화합물의 함량이 여전히 높다는 문제점이 있다.
한국공개특허 제2011-0119481호 한국공개특허 제2006-0078982호
본 발명의 목적은 휘발성 유기화합물의 함량을 감소시켜 환경오염을 야기하는 문제를 해결하고, 우수한 외관 및 광택을 제공하며, 건조성, 작업성 및 장기 내후성이 향상된 도료 조성물을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해,
본 발명은, 아크릴 폴리올 수지를 함유하는 제1 조성물 60 내지 90 중량부; 및
경화제를 함유하는 제2 조성물 10 내지 40 중량부를 포함하며,
휘발성 유기 화합물의 함량이 250 g/L 이하이고,
외관 평가지표인 CF(Combination Factor) 값이 64 이상인 2액형 도료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 아크릴 폴리올 수지를 함유하는 제1 조성물 60 내지 90 중량부; 및 경화제를 함유하는 제2 조성물 10 내지 40 중량부를 혼합하는 단계를 포함하고,
혼합된 조성물을 기준으로, 휘발성 유기 화합물의 함량이 250 g/L 이하인 2액형 도료 조성물 제조방법을 제공한다.
본 발명에 의한 2액형 도료 조성물은, 휘발성 유기화합물(VOC)의 함량을 감소시켜 도장 시 대기중으로 방출되는 유기용제의 양을 최소화 하여 환경오염을 예방하며, 기존 보수용 투명도료의 물성인 내용제성, 우수한 외관 및 광택을 제공하는 동시에 건조성, 작업성 및 장기 내후성이 향상되는 효과가 있다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다.
그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용할 수 있지만, 구성요소들은 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
따라서, 본 명세서에 기재된 실시예에 도시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형 예들이 있을 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "중량부"는 원료성분간의 중량비율을 의미한다.
본 발명에서 사용된 용어 "휘발성 유기 화합물"은, VOCs(Volatile Organic Compounds)라고도 하며, 증기압이 높아 대기 중으로 쉽게 증발되는 액체 또는 기체상 유기화합물의 총칭으로, 대기 중에서 광화학반응을 일으켜 오존 등 광화학 산화성물질을 생성시켜 광화학스모그를 유발하는 물질을 의미한다.
본 발명에서 사용된 용어 "면제용제"는, 휘발성유기화합물(VOC) 중 광화학 오존생성능력이 적고 인체 및 환경에 대한 유해성이 미미하여 기존용제에 대한 대체효과가 높은 물질로서, 국립환경과학원장이 별도로 정하여 공고하는 물질을 의미한다.
본 발명에서 사용된 용어 "반응성 용제"는, 아크릴 폴리올 수지의 점도 상승을 방지하기 위해 첨가되는 용제로서, 도료에 적용되었을 때, 제2 조성물과 반응을 함으로써 도막 형성에 도움을 줄 수 있는 물질을 의미한다.
이하, 본 발명에 의한 2액형 도료 조성물을 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명은 아크릴 폴리올 수지를 함유하는 제1 조성물 60 내지 90 중량부; 및 경화제를 함유하는 제2 조성물 10 내지 40 중량부를 포함하며,
휘발성 유기 화합물의 함량이 250 g/L 이하이고,
외관 평가지표인 CF(Combination Factor) 값은, 64 이상인 2액형 도료 조성물을 제공한다.
구체적으로 상기 제1 조성물은 60 내지 90 중량부 또는 60 내지 80 중량부 또는 70 내지 90 중량부일 수 있으며, 제2 조성물은 10 내지 40 중량부 또는 20 내지 30 중량부일 수 있다. 제1 조성물 및 제2 조성물이 상기 중량부 범위로 포함될 경우, 두 조성물의 혼합 시 불완전하게 경화되는 현상을 방지할 수 있다.
본 발명의 하나의 예로서, 상기 2액형 도료 조성물은 휘발성 유기 화합물의 함량은 250 g/L 이하, 또는 230 g/L 이하, 또는 150 내지 250 g/L, 또는 190 내지 230 g/L 범위일 수 있다. 본 발명에 의한 2액형 도료 조성물은 휘발성 유기 화합물의 함량을 상기 범위로 낮게 유지함으로써, 지구 온난화 등의 환경문제를 효과적으로 예방할 수 있다.
또한, 상기 2액형 도료 조성물은 외관 평가지표인 CF(Combination Factor) 값은, 구체적으로 Wave Scan 장비를 이용하여 측정하였을 때, 65 이상 또는 67 이상일 수 있는다. CF 값을 클수록 외관이 좋으며, CF 값이 상기 범위를 유지함으로써, 휘발성 유기 화합물의 함량을 낮게 유지하는 동시에 종래에 비하여 향상된 외관을 나타낸다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 아크릴 폴리올 수지는 중량평균분자량이 2,000 내지 7,000이고, 수산기가가 80 내지 140 mgKOH/g 일 수 있다. 아크릴 폴리올 수지의 중량평균분자량 및 수산기가가 상기 범위일 경우 도막의 경화밀도가 향상되어 내용제성 및 내스크래치성 등의 우수한 물성을 확보할 수 있다. 또한 상기 아크릴 폴리올 수지는 유리전이 온도가 40 내지 70 ℃ 일 수 있는데, 유리전이 온도가 상기 범위일 경우, 도막의 경도가 저하되는 현상을 방지할 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 제1 조성물은, 아크릴 폴리올 수지 40 내지 70 중량부; 경화촉매 0.01 내지 0.1 중량부; 및 용제 20 내지 50 중량부를 포함할 수 있다. 상기 아크릴 폴리올 수지의 함량은 구체적으로 40 내지 70 중량부 또는 50 내지 60 중량부일 수 있다. 아크릴 폴리올 수지의 함량이 상기 범위일 경우, 휘발성 유기 화합물의 함량이 높아지는 것을 방지하며, 도료의 점도를 낮추어 스프레이 분사성을 높일 수 있다. 또한, 상기 아크릴 폴리올 수지의 고형분 함량은, 아크릴 폴리올 수지 100 중량부를 기준으로 50 내지 80 중량부일 수 있다.
아크릴 폴리올 수지는 높은 고형분과 낮은 점도를 요구하는데, 이는 수지의 고형분을 높여 휘발성 유기 화합물 함량을 낮추고, 점도를 낮추어 스프레이 분사를 원활하게 하기 위함이다.
또한, 상기 경화촉매의 함량은 구체적으로 0.005 내지 0.2 중량부 또는 0.01 내지 0.1 중량부일 수 있다. 경화촉매의 함량이 상기 범위일 경우, 도료의 건조시간을 단축시키는 동시에 작업 중에 도료가 겔화 되는 현상을 방지할 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 제1 면제용제의 함량은, 20 내지 50 중량부 또는 20 내지 30 중량부 또는 30 내지 50 중량부일 수 있다. 제1 면제용제의 함량이 상기 범위일 경우, 휘발성 유기 화합물의 함량을 최소화 하는 동시에 수지 점도 상승을 방지할 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 경화촉매는, 테트라메틸부탄디아민, 바이시클로옥탄, 디부틸틴 디라우레이트, 트리에틸아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸디아민, 징크옥토에이트, 비스무트 카르복실레이트, 지르코늄 킬레이트 및 칼슘옥토에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 제1 면제용제의 종류는, 휘발성 유기 화합물의 면제물질 이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 터셔리 부틸 아세테이트, 파라 클로로 벤조 트리플루오리드, 디메틸 카보네이트 및 아세톤으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 제2 조성물은, 경화제 50 내지 80 중량부; 및 용제 20 내지 50 중량부를 포함할 수 있다. 경화제 및 용제의 함량이 상기 범위일 경우, 제1 조성물과의 혼합 시에 불완전경화를 방지하여, 도막의 경도 및 건조성을 향상시킬 수 있다. 또한, 도료 조성물의 점도가 높아지는 것을 방지하여, 희석 용제의 사용량을 최소화함으로써, 휘발성 유기화합물의 함량을 낮추는 효과가 있다.
상기 경화제의 종류는 황변현상이 없는 폴리이소시아네이트 화합물이 사용될 수 있으며, 예를 들어, 폴리이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 4,4'-디사이클로헥실메탄디이소시아네이트 및 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 용제의 종류는, 아크릴 폴리올 수지의 중합 반응에 문제가 되지 않는다면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 톨루엔, 크실렌과 같은 방향족 탄화수소계 용제, 디메틸케톤, 메틸에틸케톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 에틸프로필케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸아릴케톤과 같은 케톤계 용제, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 이소프로필, 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트, 셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브 아세테이트, 카비톨 아세테이트와 같은 에스테르계 용제 또는 n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, 터셔리부탄올과 같은 알코올계 용제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 제1 조성물은 물성을 개선하기 위해 선택적으로 첨가제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 첨가제는 내후성 첨가제, 건조제, 외관 조절제, 광안정제, 소포제, 자외선 흡수제, 레벨링제, 커플링제 및 가사시간 지연제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 상기 첨가제의 함량은 1 내지 10 중량부를 추가로 포함할 수 있다.
이하, 본 발명에 의한 2액형 도료 조성물 제조방법을 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명은 아크릴 폴리올 수지를 함유하는 제1 조성물 60 내지 90 중량부; 및
경화제를 함유하는 제2 조성물 10 내지 40 중량부를 혼합하는 단계를 포함하고,
혼합된 조성물을 기준으로, 휘발성 유기 화합물의 함량이 250 g/L 이하인 2액형 도료 조성물 제조방법을 제공한다.
하나의 예로서, 본 발명에 의한 2액형 도료 조성물의 제조방법에서 상기 아크릴 폴리올 수지는 제2 면제용제, 반응성 용제, 수산기를 함유한 아크릴 모노머 및 에틸렌성 불포화 모노머를 포함할 수 있다.
상기 면제용제는 휘발성 유기화합물의 함량을 저감시키는 효과가 있으며, 상기 반응성 용제는 아크릴 폴리올 수지의 점도가 상승하는 문제를 방지할 수 있다. 이에 따라, 본 발명에 의한 2액형 도료 조성물은 휘발성 유기화합물이 저감되어 지구온난화 및 환경오염을 방지하는 효과가 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 제2 면제용제의 함량은 30 내지 80 중량부이며, 반응성 용제의 함량은 5 내지 20 중량부이고, 수산기를 함유한 아크릴 모노머의 함량은, 10 내지 60 중량부이며, 에틸렌성 불포화 모노머의 함량은, 30 내지 140 중량부일 수 있다.
구체적으로, 상기 제2 면제용제의 함량은, 30 내지 80 중량부 또는 40 내지 70 중량부 또는 50 내지 60 중량부일 수 있다. 면제용제의 함량이 상기 범위일 경우, 휘발성 유기 화합물의 함량을 최소화 하는 동시에 수지 점도 상승을 방지할 수 있다.
또한, 상기 반응성 용제의 함량은, 5 내지 20 중량부 또는 6 내지 17 중량부 또는 8 내지 15 중량부일 수 있다. 반응성 용제의 함량이 상기 범위일 경우, 외관을 향상시키는 동시에 낮은 점도를 구현할 수 있다.
또한, 상기 수산기를 함유한 아크릴 모노머의 함량은, 10 내지 60 중량부 또는 15 내지 55 중량부 또는 20 내지 50 중량부 또는 30 내지 40 중량부일 수 있다. 수산기를 함유한 아크릴 모노머의 함량이 상기 범위일 경우, 중합 수축률의 상승을 방지하며, 열안정성의 저하를 방지할 수 있다.
또한, 상기 에틸렌성 불포화 모노머의 함량은, 30 내지 140 중량부 또는 40 내지 130 중량부 또는 50 내지 100 중량부 또는 60 내지 110 중량부 또는 70 내지 130 중량부일 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 제2 면제용제의 종류는, 휘발성 유기 화합물의 면제물질 이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 터셔리 부틸 아세테이트, 파라 클로로 벤조 트리플루오리드, 디메틸 카보네이트 및 아세톤으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 반응성 용제의 종류는, 예를 들어, 사이클로 헥산 디메탄올, 글리시딜 에스테르 및 폴리카프로락톤으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 상기 폴리카프로락톤은 수산기가가 150 내지 200 mgKOH/g 이고, 분자량이 500 내지 1000인 폴리카프로락톤일 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 수산기가가 150 내지 200 mgKOH/g 이고, 분자량이 500 내지 1000인 폴리카프로락톤으로 이루어진 반응성 용제로는 플락셀309(Placcel309, 제조사: DAICEL), 플락셀205(Placcel205, 제조사: DAICEL)가 사용될 수 있다. 상기 반응성 용제는 아크릴 폴리올 수지에 면제용제를 적용함으로써 발생할 수 있는 수지 점도 상승의 문제를 방지하는 효과가 있다.
또한, 상기 수산기를 함유한 아크릴 모노머의 종류는, 예를 들어, 히드록실에틸(메트) 아크릴레이트, 히드록시프로필(메트) 아크릴레이트, 히드록시부틸(메트) 아크릴레이트 및 입실론-카프로락톤을 부가한 히드록시에틸(메트) 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 에틸렌성 불포화 모노머의 종류는, 예를 들어, 스티렌, 메틸(메트) 아크릴레이트, 프로필(메트) 아크릴레이트, 노말부틸(메트) 아크릴레이트, 이소부틸(메트) 아크릴레이트, 터셔리부틸(메트) 아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트) 아크릴레이트, 벤질(메트) 아크릴레이트, 이소보닐(메트) 아크릴레이트 및 라우릴(메트) 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또 다른 하나의 예로서, 상기 아크릴 폴리올 수지는 분자량 조절제 및 개시제를 추가로 더 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 분자량 조절제의 함량은, 1 내지 10 중량부일 수 있다. 분자량 조절제의 함량이 상기 범위일 경우, 수지 조성물의 분자량을 낮게 조절하여, 점도는 낮게하고 고형분 함량을 높게 유지함으로써 휘발성 유기 화합물의 함량을 효과적으로 낮출 수 있다. 상기 분자량 조절제의 종류는, 아크릴 폴리올 제조에 통상적으로 사용되는 것이라면 특별이 제한되지 않으며, 예를 들어 n-도데실 멀캅탄, n-데실 멀캅탄, t-도데실 멀캅탄 등의 멀캅탄류 및 알파 메틸 스티렌 다이머로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 개시제의 함량은, 0.5 내지 10 중량부일 수 있다. 개시제의 함량이 상기 범위일 경우, 수지의 분자량 저하를 방지하며, 도료 조성물의 미경화 현상을 방지할 수 있다. 상기 개시제의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 2,2'-아조비스(2-메틸부틸로니트릴), 2,2'-아조비스이소부틸로니트릴, 디벤조일 퍼옥사이드, 더셔리부틸퍼옥시 벤조에이트, 디터셔리부틸퍼옥사이드, 터셔리부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 터셔리부틸퍼옥시 아세테이트, 터셔리아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디터셔리아밀퍼옥사이드, 큐밀하이드로퍼옥사이드, 디큐밀퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명하나 본 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명이 이에 의하여 제한되는 것은 아니다.
실시예1
1) 아크릴 폴리올 수지(A)의 제조
온도계 및 냉각기가 구비된 4구 플라스크에 질소분위기 하에서, 사이클로헥산디메탄올 100 g 및 방향족 탄화수소계 용제(코코졸 100) 30 g을 넣고, 180 ℃로 승온하였다. 그 후 모노머로서 스티렌 500 g, 메틸 메타크릴레이트 160 g, n-부틸 아크릴레이트 75 g, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트 100 g, 하이드록시 에틸 아크릴레이트 105 g 및 알파-메틸스티렌다이머 70 g 과 개시제로서 터셔리아밀퍼옥사이드 40 g 혼합한 혼합물을 4시간에 걸쳐서 적하하였다. 이어서 180 ℃에서 2시간 유지시킨 후, 80 ℃ 이하에서 파라클로로벤조트리플루오리드 400 g과 부틸아세테이트 120 g을 사입한 후 상온까지 냉각하여 아크릴 폴리올 수지(A)를 수득하였다.
수득한 아크릴 폴리올 수지(A)는 중량평균분자량이 4,000이고, 수산기가가 120 mg KOH/g이고, 고형분의 함량이 65 중량부이며, 점도(가드너 점도)가 Z인 투명한 수지였다.
2) 제1 조성물 제조
상기 과정으로 제조된 아크릴 폴리올 수지(A) 58.57 중량부, 경화촉매로서 디부틸틴 디라우레이트 0.03 중량부, 레벨링제(VXL4930) 4.72 중량부 및 면제용제로서 파라클로로벤조트리플루오리드 36.68 중량부를 혼합한 후, 1000 rpm 으로 20분 교반하였다.
3) 제2 조성물 제조
경화제로서 폴리이소시아네이트(VPLS 2025, BAYER사, 헥사메틸렌디이소시아네이트 트라이머) 63 중량부, 용제로서 파라클로로벤조트리플루오리드 23 중량부 및 자일렌 14 중량부를 혼합하였다.
4) 2액형 도료 조성물 제조
상기 제1 조성물 40 중량부 및 제2 조성물 10 중량부를 혼합하여 최종적으로 2액형 도료 조성물을 제조하였다.
실시예2
제1 조성물 제조에서 아크릴 폴리올 수지(A)의 함량을 65.72 중량부 첨가하고, 제1 조성물 제조에서 면제용제로서 파라클로로벤조트리플루오리드 29.53 중량부를 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
실시예3
1) 아크릴 폴리올 수지(B)의 제조
온도계 및 냉각기가 구비된 4구 플라스크에 질소분위기 하에서, 글리시딜 에스테르(Cardura E10P) 150 g 및 방향족 탄화수소계 용제(코코졸 100) 70 g을 넣고, 170 ℃로 승온하였다.
상기 글리시딜 에스테르는 아크릴산, 메타크릴산 또는 α-분지된 모노카르복실산과 글리시돌간의 글리시딜 에스테르 반응을 중합 반응 전, 도중 또는 후에 수행하여 제조할 수 있으며, 본 발명의 아크릴 폴리올 수지의 모노머로서는 아크릴산, 메타크릴산 또는 베르사트 10 산(Versatic 10 acid)과 글리시돌간의 글리시딜 에스테르 반응 생성물이 바람직하다. 베르사트 10 산의 글리시딜 에스테르는 상표명 “Cardura E10P”로 시판된다.
모노머로서 스티렌 500 g, 메틸 메타크릴레이트 62 g, n-부틸 아크릴레이트 30 g, 메타크릴산 58 g, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트 100 g, 하이드록시 에틸 아크릴레이트 100 g 및 알파-메틸스티렌다이머 50 g 과 개시제로서 터셔리아밀퍼옥사이드 40 g 혼합한 혼합물을 6 시간에 걸쳐서 적하하였다. 이어서 170 ℃에서 2시간 유시시킨 후, 80 ℃ 이하에서 파라클로로벤조트리플루오리드 400 g 과 부틸아세테이트 70 g을 사입한 후 상온까지 냉각하여 아크릴 폴리올 수지(B)를 수득하였다.
수득한 아크릴 폴리올 수지(B)는 중량평균분자량이 5,000이고, 수산기가가 120 mg KOH/g이고, 고형분 함량이 65 중량부이며, 점도(가드너 점도)가 Z3 인 투명한 수지였다.
2) 제1 조성물 제조
상기 과정으로 제조된 아크릴 폴리올 수지(B) 58.57 중량부, 경화촉매로서 디부틸틴 디라우레이트 0.03 중량부, 레벨링제(VXL4930) 4.72 중량부 및 면제용제로서 파라클로로벤조트리플루오리드 36.68 중량부를 혼합한 후, 1000 rpm 으로 20분 교반하였다.
3) 제2 조성물 제조
경화제로서 폴리이소시아네이트(VPLS 2025, BAYER사, 헥사메틸렌디이소시아네이트 트라이머) 63 중량부, 용제로서 파라클로로벤조타리플루오리드 23 중량부 및 자일렌 14 중량부를 혼합하였다.
4) 2액형 도료 조성물 제조
상기 제1 조성물 40 중량부 및 제2 조성물 10 중량부를 혼합하여 최종적으로 2액형 도료 조성물을 제조하였다.
비교예 1
제1 조성물 제조에서 아크릴 폴리올 수지(A)의 함량을 35.25 중량부 첨가하고, 제1 조성물 제조에서 면제용제로서 파라클로로벤조트리플루오리드 60.00 중량부를 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
비교예 2
제1 조성물 제조에서 아크릴 폴리올 수지(A)의 함량을 72.5 중량부 첨가하고, 제1 조성물 제조에서 면제용제로서 파라클로로벤조트리플루오리드 22.75 중량부를 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
비교예 3
1) 아크릴 폴리올 수지(C)의 제조
온도계 및 냉각기가 구비된 4구 플라스크에 질소분위기 하에서, 자일렌 195 g을 넣고, 140 ℃로 승온하여 환류 반응 하였다. 그 후 모노머로서 스티렌 315 g, 메틸 메타크릴레이트 75 g, n-부틸 아크릴레이트 19.5 g, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트 97 g, 하이드록시 에틸 아크릴레이트 102 g 과 개시제로서 터셔리아밀퍼옥사이드 42 g 혼합한 혼합물을 4시간에 걸쳐서 적하하였다. 이어서 환류온도에서 2시간 유지시킨 후, 80 ℃ 이하에서 자일렌 70 g및 부틸 아세테이트 110g을 사입한 후 상온까지 냉각하여 아크릴 폴리올 수지(C)를 수득하였다.
수득한 아크릴 폴리올 수지(C)는 중량평균분자량이 9,000이고, 수산기가가 150 mg KOH/g이고, 고형분의 함량이 60 중량부이며, 점도(가드너 점도)가 Z4인 투명한 수지였다.
2) 제1 조성물 제조
상기 과정으로 제조된 아크릴 폴리올 수지(C) 59.12 중량부, 경화촉매로서 디부틸틴 디라우레이트 0.03 중량부, 레벨링제(VXL4930) 4.72 중량부 및 면제용제로서 파라클로로벤조트리플루오리드 36.13 중량부를 혼합한 후, 1000 rpm 으로 20분 교반하였다.
3) 제2 조성물 제조
경화제로서 폴리이소시아네이트(VPLS 2025, BAYER사, 헥사메틸렌디이소시아네이트 트라이머) 63 중량부, 용제로서 파라클로로벤조타리플루오리드 23 중량부 및 자일렌 14 중량부를 혼합하였다.
4) 2액형 도료 조성물 제조
상기 제1 조성물 40 중량부 및 제2 조성물 10 중량부를 혼합하여 최종적으로 2액형 도료 조성물을 제조하였다.
비교예 4
1) 아크릴 폴리올 수지(D)의 제조
온도계 및 냉각기가 구비된 4구 플라스크에 질소분위기 하에서, 자일렌 130 g 넣고, 140 ℃로 승온하여 환류 반응 하였다. 그 후 모노머로서 스티렌 317 g, 메틸 메타크릴레이트 42 g, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트 95 g, 하이드록시 에틸 아크릴레이트 95 g 및 알파-메틸스티렌다이머 26 g 과 개시제로서 터셔리아밀퍼옥사이드 43 g 혼합한 혼합물을 4시간에 걸쳐서 적하하였다. 이어서 환류온도에서 2시간 유지시킨 후, 80 ℃ 이하에서 파라클로로벤조트리플루오리드 175 g과 부틸아세테이트 70 g을 사입한 후 상온까지 냉각하여 아크릴 폴리올 수지(D)를 수득하였다.
수득한 아크릴 폴리올 수지(D)는 중량평균분자량이 8,000이고, 수산기가가 150 mg KOH/g이고, 고형분의 함량이 60 중량부이며, 점도(가드너 점도)가 Z4인 투명한 수지였다.
2) 제1 조성물 제조
상기 과정으로 제조된 아크릴 폴리올 수지(D) 59.12 중량부, 경화촉매로서 디부틸틴 디라우레이트 0.03 중량부, 레벨링제(VXL4930) 4.72 중량부 및 면제용제로서 파라클로로벤조트리플루오리드 36.13 중량부를 혼합한 후, 1000 rpm 으로 20분 교반하였다.
3) 제2 조성물 제조
경화제로서 폴리이소시아네이트(VPLS 2025, BAYER사, 헥사메틸렌디이소시아네이트 트라이머) 63 중량부, 용제로서 파라클로로벤조타리플루오리드 23 중량부 및 자일렌 14 중량부를 혼합하였다.
4) 2액형 도료 조성물 제조
상기 제1 조성물 40 중량부 및 제2 조성물 10 중량부를 혼합하여 최종적으로 2액형 도료 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예에서 제조된 제1 조성물 및 제2 조성물의 함량 비율은 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
(단위: 중량부)
성분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
제 1
조성물		 아크릴 폴리올 수지(A) 58.57 65.72 - 35.25 72.5 - -
아크릴 폴리올 수지(B) - - 58.57 - - - -
아크릴 폴리올 수지(C) - - - - - 59.12 -
아크릴 폴리올 수지(D) - - - - - - 59.12
경화촉매 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03
첨가제 4.72 4.72 4.72 4.72 4.72 4.72 4.72
용제 36.68 29.53 36.68 60.00 22.75 36.13 36.13
(단위: 중량부)
성분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
제 2
조성물		 폴리이소시아네이트 63 63 63 63 63 63 63
용제 37 37 37 37 37 37 37
실험예 : 휘발성 유기 화합물 함량 및 도막 물성 평가
　상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4를 각각 2 g씩 취하여, 125 ℃에서 1 시간 동안 가열하여 용제분은 휘발시키고 남은 잔량을 계산하여 고형분을 측정하였고, 도료 조성물 및 그에 의해 형성된 도막에 대하여 다음과 같은 실험을 수행하였다.
1)　휘발성 유기 화합물 함량 측정: ASTM D3960(Practices for determining Volatile Organic Compound(VOC) content of paints)에 명시된 방법으로 측정하였다.
2)　내후성 시험: 500 시간의 QUVB 가속 웨더링(weathering)된 후 ΔE 값을 측정하였다.
3)　광택 측정: BYK haze 광택계(Gloss meter)로 20°각도에서 측정하였다.
4)　외관 측정: Wave-scan/DOI (BYK-Gardner)로 외관 평가의 지표인 CF값을 측정하였다.
5)　건조성 측정: 도막형성 후 60 ℃ 오븐에서 건조시간을 측정하였다.
6)　연필경도 측정: 미쓰비시 유니펜슬로 시험하였다.
상기 실험 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
시험결과 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
고형분(%) 46.73 50.12 46.67 42.95 55.06 46.21 46.21
휘발성 유기 화합물(VOC)함량(g/L) 225 200 225 300 180 484 326
내후성(ΔE<7) 6.11 5.99 6.07 5.99 6.27 5.75 6.17
광택(%) 98.5 99.2 98.3 92.5 98.7 98.9 98.5
외관 (CF) 69 67 64 60 58 60 61
건조성(min) 20 18 23 28 25 27 28
연필경도 (F) F F F F F F F
점도(가드너 점도) Z Z Z3 Z2 Z4 Z4 Z4
상기 표 3에서 나타나는 것과 같이 본 발명의 도료 조성물은 종래의 상도 도료 조성물 수준의 내후성 및 경도를 유지하면서, 비교예에 비해 현저히 빠른 건조성을 나타내고, 200 내지 225 g/L 정도로 현저히 낮은 휘발성 유기 화합물(VOC) 함량을 나타냄을 확인할 수 있었다. 특히 실시예 2의 경우, 휘발성 유기 화합물의 함량이 200 g/L 정도로 낮게 나타났으며, BYK haze 광택계(Gloss meter)로 20°각도에서 측정한 광택도는 99 % 이상을 나타내었고, 외관은 CF 67 이상으로 높게 나타났으며, 점도 등의 물성에서 비교예 1 내지 4와 비교하여 우수한 결과를 나타냄을 확인하였다.

Claims (13)

  1. 아크릴 폴리올 수지를 함유하는 제1 조성물 60 내지 90 중량부; 및
    경화제를 함유하는 제2 조성물 10 내지 40 중량부를 포함하며,
    여기서, 상기 제1 조성물은, 아크릴 폴리올 수지 40 내지 70 중량부; 및 제1 면제용제 20 내지 50 중량부를 포함하고,
    휘발성 유기 화합물의 함량이 150 내지 250 g/L이고,
    외관 평가지표인 CF(Combination Factor) 값이 64 내지 69인 2액형 도료 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    아크릴 폴리올 수지는,
    중량평균분자량이 2,000 내지 7,000 이며,
    수산기가가 80 내지 140 mgKOH/g 인 2액형 도료 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서
    제1 조성물은 경화촉매 0.01 내지 0.1 중량부를 더 포함하는 2액형 도료 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    경화촉매는, 테트라메틸부탄디아민; 바이시클로옥탄; 디부틸틴 디라우레이트; 트리에틸아민; 디에틸렌트리아민; 트리에틸디아민; 징크옥토에이트; 비스무트 카르복실레이트; 지르코늄 킬레이트; 및 칼슘옥토에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 2액형 도료 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    제1 면제용제는, 터셔리 부틸 아세테이트; 파라 클로로 벤조 트리플루오리드; 디메틸 카보네이트 및 아세톤으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 2액형 도료 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    제2 조성물은,
    경화제 50 내지 80 중량부; 및
    용제 20 내지 50 중량부를 포함하는 2액형 도료 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    경화제는, 폴리이소시아네이트; 헥사메틸렌디이소시아네이트; 이소포론디이소시아네이트; 4,4'-디사이클로헥실메탄디이소시아네이트; 및 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 2액형 도료 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서,
    용제는, 톨루엔; 크실렌; 메틸에틸케톤; 메틸프로필케톤; 메틸부틸케톤; 에틸프로필케톤; 메틸 아세테이트; 에틸 아세테이트; n-프로필 아세테이트; 이소프로필 아세테이트; 이소프로필; 부틸 아세테이트; 및 부틸셀로솔브 아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 2액형 도료 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    제1 조성물은, 내후성 첨가제; 건조제; 외관 조절제; 광안정제; 소포제; 자외선 흡수제; 레벨링제; 커플링제; 및 가사시간 지연제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 첨가제 1 내지 10 중량부를 추가로 포함하는 2액형 도료 조성물.
  10. 아크릴 폴리올 수지를 함유하는 제1 조성물 60 내지 90 중량부; 및
    경화제를 함유하는 제2 조성물 10 내지 40 중량부를 혼합하는 단계를 포함하며,
    상기 제1 조성물은, 아크릴 폴리올 수지 40 내지 70 중량부; 및 제1 면제용제 20 내지 50 중량부를 포함하고,
    혼합된 조성물을 기준으로, 휘발성 유기 화합물의 함량이 150 내지 250 g/L인 2액형 도료 조성물 제조방법.
  11. 제 10 항에 있어서,
    제1 조성물은,
    경화촉매 0.01 내지 0.1 중량부를 더 포함하는 2액형 도료 조성물 제조방법.
  12. 제 10 항에 있어서,
    제2 조성물은,
    경화제 50 내지 80 중량부; 및
    용제 20 내지 50 중량부를 혼합하여 제조되는 단계를 포함하는 2액형 도료 조성물 제조방법.
  13. 제 10 항에 있어서,
    아크릴 폴리올 수지는, 제2 면제용제; 반응성 용제; 수산기를 함유한 아크릴 모노머; 및 에틸렌성 불포화 모노머를 포함하는 2액형 도료 조성물 제조방법.

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