KR101737567B1 - Photoresist composition - Google Patents
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Abstract
본 발명은 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 (a) 노볼락 수지 5 ~ 30 중량%, (b) 디아지드계 감광성 화합물 2 ~10 중량%, (c) 디알킬 에테르계 공용매 1 내지 70 중량%, 및 (d) 유기용매 잔량을 포함하여 진공건조시 역페이퍼상이 되지 않으며 도포균일도가 우수하고 도포 얼룩을 방지할 수 있는 포토레지스트 조성물을 제공한다.More particularly, the present invention relates to a photoresist composition which comprises (a) 5 to 30% by weight of a novolak resin, (b) 2 to 10% by weight of a diazide photosensitive compound, (c) To 70% by weight, and (d) a residual amount of an organic solvent. The photoresist composition of the present invention does not become a reversed paper during vacuum drying, has excellent coating uniformity and can prevent coating stains.
Description
본 발명은 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 공용매를 포함하여 진공건조 후 도포 균일성 및 패턴 프로파일이 우수하고, 도포 후 얼룩 억제능이 우수하여 실제 산업 현장에 용이하게 적용할 수 있으며, 대량생산 시 사용량의 절감, 양산시간의 감소 등의 효과로 작업 환경을 양호하게 변화시킬 수 있는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a photoresist composition, and more particularly, to a photoresist composition comprising a co-solvent and excellent in coating uniformity and pattern profile after vacuum drying and excellent in stain- To a photoresist composition capable of satisfactorily changing the working environment by the effect of reducing the quantity used in mass production and reducing the production time.
액정표시장치 회로 또는 반도체 집적회로와 같이 미세한 회로 패턴을 형성하기 위해서는 먼저 기판 상에 형성된 절연막 또는 도전성 금속막에 포토레지스트 조성물을 균일하게 코팅 또는 도포하고, 소정 형상의 마스크 존재 하에서 코팅된 포토레지스트 조성물을 노광하고 현상하여 목적하는 형상의 패턴을 형성한다. 이후 상기 패턴이 형성된 포토레지스트 막을 마스크로 사용하여 금속막 또는 절연막을 에칭한 다음, 잔존하는 포토레지스트 막을 제거하여 기판상에 미세 회로를 형성한다. In order to form a fine circuit pattern such as a liquid crystal display device circuit or a semiconductor integrated circuit, a photoresist composition is uniformly coated or coated on an insulating film or a conductive metal film formed on a substrate, and a photoresist composition Is exposed and developed to form a pattern of a desired shape. Thereafter, the metal film or the insulating film is etched using the photoresist film having the pattern formed thereon as a mask, and the remaining photoresist film is removed to form a fine circuit on the substrate.
상기 코팅 또는 도포는 일반적으로 회전 도포 방식이나 슬릿 도포 방식이 이용된다. 상기 도포 방식들은 균일한 포토레지스트 막을 형성할 수 있다는 장점이 있으며, 도포 균일성은 도포된 포토레지스트의 두께가 전체 기판 위에 얼마나 균일한 두께로 덮여져 있는가를 나타내는 정도로, 도포 균일성이 높을수록 이후 공정에서 안전한 물성을 확보할 수 있기 때문에 더욱더 균일하고 얼룩이 없는 포토레지스트 막을 형성하기 위하여 많은 용매가 적용되었다. The coating or application is generally performed by a spin coating method or a slit coating method. The coating methods have the advantage that a uniform photoresist film can be formed. The uniformity of coating is a measure of how uniform the thickness of the coated photoresist is covered on the entire substrate. As the coating uniformity becomes higher, Many solvents have been applied to form a more uniform and uneven sputtered photoresist film since safe physical properties can be secured.
일반적으로 포토레지스트 조성물은 고분자 수지, 감광성 화합물, 및 용매를 포함하며, 지금까지 포토레지스트 조성물을 이용하여 형성된 포토레지스트 막의 도포 균일도, 감광속도, 현상 콘트라스트, 해상도, 및 인체 안전성을 개선하고자 많은 시도가 있어 왔다. In general, a photoresist composition includes a polymer resin, a photosensitive compound, and a solvent, and many attempts have been made to improve the coating uniformity, the photolabile speed, the development contrast, the resolution, and the human safety of the photoresist film formed using the photoresist composition I have been.
구체적으로, 미국특허 제3,666,473호에는 두 개의 페놀포름알데히드 노볼락 수지의 혼합물과 전형적인 감광성 화합물의 사용이 개시되어 있고, 미국특허 제4,115,128호에는 감광속도를 증가시키기 위해 페놀성 수지와 나프토퀴논 디아지드 감광제에 유기산 사이클릭 무수물을 첨가함이 개시되어 있으며, 미국특허 제4,550,069호에는 도포 균일도와 감광속도를 증가시키고 인체 안전성을 향상시키기 위하여 노볼락 수지와 ο-퀴논디아지드 감광성 화합물과 용매로서 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트의 사용이 개시되어 있다. In particular, U.S. Patent No. 3,666,473 discloses the use of a mixture of two phenol formaldehyde novolak resins and a typical photosensitive compound, and U.S. Patent No. 4,115,128 discloses a process for preparing a phenolic resin composition comprising a phenolic resin and a naphthoquinonediamine US Pat. No. 4,550,069 discloses the addition of an organic cyclic anhydride to a zwitterine sensitizer, and US Pat. No. 4,550,069 discloses a photoresist composition comprising a novolak resin, an o-quinonediazide photosensitive compound, and propylene The use of glycol alkyl ether acetates is disclosed.
또한, 액정표시장치용 포토레지스트 조성물의 물성 향상 및 작업 안정성을 위하여 회전 도포 방식에서의 다양한 용매가 개발되었는데, 그 예로는 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸락테이트 등이 있다. 그러나, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트의 경우는 인체 안전성에 대한 심각한 부작용이 보고되고 있으며, 프로필렌글리콜모노에틸테에트아세테이트를 사용할 경우에는 TFT-LCD와 같은 대형기판에서 베이크 공정 후 핀 마크로 인한 불량과 단독 용매로 사용시 평탄화 특성이 저하된다는 문제가 있고, 또한 에틸락테이트를 사용할 경우에는 조성물의 기판에 대한 접착력이 나쁘고, 균일한 코팅이 어렵다는 문제점이 있다. In order to improve the physical properties and stability of the photoresist composition for a liquid crystal display apparatus, various solvents in a spin coating system have been developed. Examples thereof include ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethyl lactate and the like have. However, in the case of ethylene glycol monoethyl ether acetate, serious adverse effects on human safety have been reported. In the case of using propylene glycol monoethyltetetate, defects due to pin mark after baking process on a large substrate such as TFT-LCD, There is a problem that the flatness characteristic is lowered when it is used as a solvent, and when ethyl lactate is used, the adhesive force of the composition to the substrate is poor and uniform coating is difficult.
또한, 슬릿 도포 방식의 경우 기존의 회전 도포 방식에 의한 원심력이 작용되지 않으므로 균일한 도포 특성 및 코팅후 진공건조시에 우수한 평탄성 및 균일한 패턴 성능을 가진 용매의 사용이 요구되고 있다. In addition, since the centrifugal force by the conventional spin coating method is not applied in the case of the slit coating method, it is required to use a solvent having uniform coating properties and excellent flatness and uniform pattern performance in vacuum drying after coating.
특히, 진공건조시 막의 표면이 내부보다도 건조되기 쉽기 때문에 패턴 형상이 역테이퍼상이 되는 경우가 많아 후속 공정에서 불량을 일으킬 가능성이 많아진다. In particular, since the surface of the film is more likely to be dried than the inside during vacuum drying, the pattern shape is often inversely tapered, and there is a high possibility of causing defects in the subsequent process.
따라서, 도포 균일도, 도포 얼룩 특성, 패턴 형상. 감광속도, 잔막률, 현상 콘트라스트, 해상도, 고분자 수지의 용해성, 기판과의 접착력, 회로선폭 균일도 등과 같은 포토레지스트 조성물의 바람직한 특성 중 어느 하나의 특성을 희생시키지 않으면서도 각각의 산업공정에 적합한 포토레지스트 조성물에 대한 요구는 계속되고 있다.
Therefore, the coating uniformity, the coating unevenness characteristic, and the pattern shape. A photoresist suitable for each industrial process without sacrificing any one of the preferable characteristics of the photoresist composition such as the photolithography speed, the residual film ratio, the development contrast, the resolution, the solubility of the polymer resin, the adhesion to the substrate, The need for compositions continues.
본 발명의 목적은 도포시 얼룩을 줄이고, 도포 균일성을 향상시키며 진공건조시 역테이퍼 상이 되지 않도록 특정 구조의 공용매를 포함하여 패턴 형상을 현저히 개선할 뿐 아니라, 패턴 폭의 불균일 문제를 발생하지 않는 포토레지스트 조성물을 제공하고자 한다.
It is an object of the present invention to improve the pattern uniformity by reducing the stain during application, improving the uniformity of coating and preventing the reverse taper from being formed during vacuum drying, as well as remarkably improving the pattern shape including the co- To provide a photoresist composition that does not contain a photoresist.
본 발명은 (a) 노볼락 수지 5 ~ 30 중량%,(A) 5 to 30% by weight of a novolak resin,
(b) 디아지드계 감광성 화합물 2 ~10 중량%,(b) 2 to 10% by weight of a diazide-based photosensitive compound,
(c) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 1 내지 70 중량%, 및(c) 1 to 70% by weight of a compound represented by the following formula (1), and
(c) 유기용매 잔량을 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다. (c) a residual amount of an organic solvent.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, R1은 수소 또는 1 내지 10개의 직쇄 또는 측쇄의 탄소원자를 가지는 알킬기이고, R2는 1 내지 10개의 직쇄 또는 측쇄의 탄소원자를 가지는 알킬기 또는 알릴기이다.Wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms of straight or branched chain and R 2 is an alkyl group or allyl group having 1 to 10 carbon atoms of straight or branched chain.
또한 본 발명은 상기 포토레지스트 조성물을 기판에 코팅한 후 열처리하여 소정 두께의 포토레지스트 막을 형성하고, 노광 및 현상하여 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 패턴의 형성방법을 제공한다.
The present invention also provides a method of forming a pattern, comprising coating the substrate with the photoresist composition and then performing heat treatment to form a photoresist film having a predetermined thickness, and exposing and developing the photoresist film to form a pattern.
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 감광속도, 잔막률, 현상 콘트라스트, 해상도, 고분자 수지의 용해성, 기판과의 접착력, 회로선폭 균일도 등의 포토레지스트 조성물에서 요구하는 물성을 모두 만족하면서 특히 도포 균일도가 우수하고, 도포 얼룩을 방지하여 우수한 패턴 형상을 가지도록 하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.The present invention provides a photoresist composition which satisfies both physical properties required in a photoresist composition such as a photolithography speed, a residual film ratio, a development contrast, a resolution, a solubility of a polymer resin, an adhesion to a substrate, To thereby obtain an excellent pattern shape.
이러한 본 발명의 포토레지스트 조성물은 노볼락 수지, 디아지드계 감광성 화합물 및 유기용매를 포함하여, 여기에 도포성 개선을 위한 상기 화학식 1로 표시되는 공용매를 포함하는 것을 특징으로 한다.The photoresist composition of the present invention comprises a novolak resin, a diazide photosensitive compound, and an organic solvent, and further includes a cosolvent represented by the above formula (1) for improvement in coatability.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, R1은 수소 또는 1 내지 10개의 직쇄 또는 측쇄의 탄소원자를 가지는 알킬기이고, R2는 1 내지 10개의 직쇄 또는 측쇄의 탄소원자를 가지는 알킬기 또는 알릴기이다.Wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms of straight or branched chain and R 2 is an alkyl group or allyl group having 1 to 10 carbon atoms of straight or branched chain.
상기 화학식 1로 표시되는 공용매는 다이메틸-2-메틸글루타레이트, 다이메틸아디페이트, 다이메틸글루타레이트, 다이메틸석시네이트, 다이이소부틸아디페이트, 다이이소부틸글루타레이트, 다이이소부틸석시네이트 또는 이들이 1종이상 혼합된 것이 바람직하고, 도포 균일도나 얼룩특성이 좋은 다이메틸-2-메틸글루타레이트를 사용하는 것이 더욱 바람직하다.The co-solvent represented by the above formula (1) is at least one selected from the group consisting of dimethyl-2-methyl glutarate, dimethyl adipate, dimethyl glutarate, dimethyl succinate, diisobutyl adipate, diisobutyl glutarate, Butyl succinate, or a mixture of at least one of them, more preferably dimethyl-2-methyl glutarate, which has good uniformity of coating and smudge property.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 화학식 1의 공용매의 함량은 도포 균일도를 고려하여 적절히 첨가할 수 있으며, 예를 들면 전체 포토레지스트 조성물에 대하여 1 내지 70 중량%로 사용하고, 보다 바람직하게는 5 내지 50 중량%로 사용하는 것이 좋다. 이때, 그 함량이 1 중량% 미만이면 진공건조시 얼룩이 발생하거나 역테이퍼상의 패턴이 형성될 문제가 있고, 70 중량%를 초과하면 잔막률이 저하되고, 진공건조 시간이 길어지는 문제가 있다.In the photoresist composition of the present invention, the content of the co-solvent of formula (1) may be suitably added in consideration of uniformity of application, and is preferably 1 to 70% by weight based on the total photoresist composition, Is preferably 5 to 50% by weight. If the content is less than 1% by weight, unevenness may occur during vacuum drying or a reverse tapered pattern may be formed. When the content exceeds 70% by weight, the residual film ratio decreases and the vacuum drying time becomes longer.
또한 상기 노볼락 수지는 알카리 가용성이며, 종래의 포토레지스트 조성물에서 사용되고 있는 통상의 것을 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 노볼락 수지는 페놀계 화합물과 알데하이드계 화합물 또는 케톤계 화합물을 산촉매하에서 축중합 반응시켜 얻을 수 있다. 예를 들면, 상기 노볼락 수지는 메타 크레졸 단독으로 합성된 노볼락 수지, 파라 크레졸 단독으로 합성된 노볼락 수지, 레조시놀을 사용한 노볼락 수지, 살리실릭 알데하이드와 벤질 알데하이드를 반응시켜 제조한 노볼락 수지, 메타 크레졸, 파라크레졸, 레조시놀 등을 혼합 사용한 노볼락 수지 등이 모두 사용될 수 있다.Further, the novolak resin is soluble in alkali, and conventional ones used in conventional photoresist compositions can be used. Specifically, the novolak resin can be obtained by condensation polymerization of a phenol compound with an aldehyde compound or a ketone compound under an acid catalyst. For example, the novolac resin may be a novolac resin synthesized by metacresol alone, a novolak resin synthesized by paracresol alone, a novolac resin using resorcinol, a novolac resin synthesized by reacting salicylic aldehyde and benzylaldehyde Novolak resins using a mixture of a phenol resin, a phenol resin, a phenol resin, a phenol resin,
상기 페놀계 화합물로는 페놀, 오르토크레졸, 메타크레졸, 파라크레졸, 2,3-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 2,3,6-트리메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 4-t-부틸페놀, 2-메틸레졸시놀, 4-메틸레졸시놀, 5-메틸레졸시놀, 4-t-부틸카테콜, 2-메톡시페놀, 3-메톡시페놀, 2-프로필페놀, 3-프로필페놀, 4-프로필페놀. 2-이소프로필페놀, 2-메톡시-5-메틸페놀, 2-t-부틸-5-메틸페놀, 티몰, 이소티몰 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로, 또는 혼합되어 사용될 수 있다.Examples of the phenolic compound include phenol, orthocresol, metacresol, paracresol, 2,3-dimethylphenol, 3,4-dimethylphenol, 3,5-dimethylphenol, 2,4-dimethylphenol, 2,6-dimethyl Phenol, 2,3,6-trimethylphenol, 2-t-butylphenol, 3-t-butylphenol, 4-t-butylphenol, 2- methylresorcinol, 4-t-butylcatechol, 2-methoxyphenol, 3-methoxyphenol, 2-propylphenol, 3-propylphenol, 4-propylphenol. 2-isopropylphenol, 2-methoxy-5-methylphenol, 2-t-butyl-5-methylphenol, thymol, isothymol and the like. These may be used alone or in combination.
상기 알데하이드계 화합물로는 포름알데하이드, 포르말린, 파라포름알데하이드, 트리옥산, 아세트알데하이드, 프로필알데하이드, 벤즈알데하이드, 페닐아세트알데하이드, α-페닐프로필알데하이드, β-페닐프로필알데하이드, o-하이드록시벤즈알데하이드, m-하이드록시벤즈알데하이드, p-하이드록시벤즈알데하이드, o-클로로벤즈알데하이드, m-클로로벤즈알데하이드, p-클로로벤즈알데하이드, o-메틸벤즈알데하이드, m-메틸벤즈알데하이드, p-메틸벤즈알데하이드, p-에틸벤즈알데하이드, p-n-부틸벤즈알데하이드, 테레프탈산알데하이드 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.Examples of the aldehyde-based compound include formaldehyde, formalin, paraformaldehyde, trioxane, acetaldehyde, propylaldehyde, benzaldehyde, phenylacetaldehyde,? -Phenylpropylaldehyde,? -Phenylpropylaldehyde, methylbenzaldehyde, p-methylbenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, o-methylbenzaldehyde, m- p-ethylbenzaldehyde, pn-butylbenzaldehyde, terephthalic acid aldehyde and the like. These may be used alone or in combination.
상기 케톤계 화합물로는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤, 디페닐케톤을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.Examples of the ketone-based compound include acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, and diphenyl ketone. These may be used alone or in combination.
상기 산촉매로는 황산, 염산, 포름산 아세트산, 옥살산 등이 있다.Examples of the acid catalyst include sulfuric acid, hydrochloric acid, formic acid acetic acid, and oxalic acid.
상기 노볼락 수지는 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 단분산 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 3,000 내지 30,000인 것이 바람직하다.The novolak resin preferably has a weight average molecular weight of 3,000 to 30,000 in terms of monodispersed polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC).
바람직하게, 상기 노볼락 수지는 메타크레졸과 파라크레졸의 중량비가 2:8 내지 8:2일 수 있고, 이들을 2종 이상 혼합하여 사용한다. 상기 노볼락 수지는 메타 크레졸 : 파라 크레졸의 중량비가 8 : 2인 노볼락 수지와 메타 크레졸 : 파라 크레졸의 중량비가 6 : 4인 노볼락 수지의 혼합물인 것이 더 바람직하다.Preferably, the weight ratio of meta-cresol to para-cresol is 2: 8 to 8: 2, and the novolak resin is used by mixing two or more of them. The novolak resin is more preferably a mixture of novolak resin having a weight ratio of metacresol: paracresol of 8: 2 and novolac resin having a weight ratio of metacresol: paracresol of 6: 4.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 있어서, 노볼락 수지의 함량은 전체 포토레지스트 조성물에 대하여 5 내지 30 중량%로 사용하는 것이 바람직하다. 이때, 그 함량이 5 중량% 미만이면 일정 두께 이상의 도포막을 얻지 못하거나, 도포막 내부의 유동성이 커서 얼룩이 발생하기 쉬운 문제가 있고, 30 중량%를 초과하면 일정 두께 이하의 도포막을 얻지 못하거나, 막이 균일하지 못하게 도포되는 문제가 있다.In the photoresist composition of the present invention, the content of the novolak resin is preferably 5 to 30% by weight based on the entire photoresist composition. If the content is less than 5% by weight, a coating film having a thickness greater than a certain thickness may not be obtained, or a fluidity within the coating film may be large, which may cause unevenness. If the content is more than 30% by weight, There is a problem that the film is not uniformly applied.
상기 디아지드계 감광성 화합물은 폴리하이드록시 벤조페논, 1,2-나프토퀴논디아지드, 및 2-디아조-1-나프톨-5-술폰산 등의 화합물을 반응시켜 제조할 수 있다. 예를 들어, 상기 b) 디아지드계 감광성 화합물은 트리하이드록시 벤조페논과 2-디아조-1-나프톨-5-술폰산을 에스테르화 반응시켜 제조된 2,3,4-트리하이드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트; 또는 테트라하이드록시 벤조페논과 2-디아조-1-나프톨-5-술폰산을 에스테르화 반응시켜 제조된 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트일 수 있으며, 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 상기 예시된 디아지드계 화합물을 혼합 사용시 그 혼합비는 특별히 한정되지 않고 이 분야의 당업자에게 잘 알려진 비율로 혼합할 수 있다.The diazide photosensitive compound may be prepared by reacting a compound such as polyhydroxybenzophenone, 1,2-naphthoquinone diazide, and 2-diazo-1-naphthol-5-sulfonic acid. For example, the above-mentioned b) diazide-based photosensitive compound is a 2,3,4-trihydroxybenzophenone-1,3,4-trihydroxybenzophenone compound prepared by esterifying trihydroxybenzophenone with 2-diazo-1-naphthol- 1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate; Or tetrahydroxybenzophenone and 2-diazo-1-naphthol-5-sulfonic acid are subjected to an esterification reaction to obtain 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinone diazide -5-sulfonate, which may be used alone or in combination. When the above-exemplified diazide compounds are mixed, the mixing ratio thereof is not particularly limited and may be mixed at a ratio known to those skilled in the art.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 있어서, 디아지드계 감광성 화합물의 함량은 전체 포토레지스트 조성물에 대하여 2 내지 10 중량%로 사용하는 것이 바람직하다. 이때, 그 함량이 2 중량% 미만이면 잔막률이 낮아지고 기판과의 접착력이 떨어지는 문제가 있고, 10 중량%를 초과하면 감광속도가 느려지고 현상 콘트라스트가 높아지는 문제가 있다.In the photoresist composition of the present invention, the content of the diazide-based photosensitive compound is preferably 2 to 10% by weight based on the entire photoresist composition. If the content is less than 2% by weight, there is a problem that the residual film ratio is lowered and the adhesive strength with the substrate is lowered. When the content exceeds 10% by weight, the photosensitive speed is slowed and the development contrast is increased.
상기 유기용매는 공용매와 함께 사용되어, 포토레지스트의 용해성을 향상시킬 수 있으며, 용해성 및 각 성분과의 반응성이 우수하고 도포막의 형성이 용이한 글리콜에테르류, 에틸렌글리콜 알킬에테르아세테이트류 및 디에틸렌글리콜류 등이 사용될 수 있다. 바람직하게, 상기 유기용매는 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 2-메톡시에틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 및 1-메틸-2-피롤리디논으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 사용할 수 있다.The organic solvent may be used together with a co-solvent to improve the solubility of the photoresist, and may be glycol ethers, ethylene glycol alkyl ether acetates, and diethylene glycol solvents, which are excellent in solubility, reactivity with each component, Glycols and the like can be used. Preferably, the organic solvent is selected from the group consisting of propylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, 2-methoxy ethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and 1-methyl- Or a combination thereof.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 있어서, 유기 용매의 함량은 전체 포토레지스트 조성물에 잔부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 전체 포토레지스트 조성물에 대하여 70 내지 90 중량%로 사용할 수 있다.In the photoresist composition of the present invention, the content of the organic solvent may be included as the remainder in the entire photoresist composition, and preferably 70 to 90% by weight based on the total photoresist composition.
또한, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 필요에 따라 포토레지스트의 감도 향상 및 하드 베이크 공정시 패턴의 흐름성을 향상시키기 위하여 통상의 감도 증진제를 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 포토레지스트 조성물은 착색제, 염료, 가소제, 접착 촉진제, 계면활성제, 찰흔 방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제들이 본 발명의 포토레지스트 조성물에 첨가되는 경우 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 통상의 범위로 첨가될 수 있다.In addition, the photoresist composition of the present invention may further include a conventional sensitivity enhancer in order to improve the sensitivity of the photoresist and the flowability of the pattern in the hard-bake process, if necessary. The photoresist composition may further contain additives such as a colorant, a dye, a plasticizer, an adhesion promoter, a surfactant, and an anti-chipping agent. When the additives are added to the photoresist composition of the present invention, the content thereof is not particularly limited and may be added in a usual range.
또한, 본 발명은 상기 포토레지스트 조성물을 이용하여 패턴을 형성할 수 있다.In addition, the present invention can form a pattern using the above-mentioned photoresist composition.
바람직한 일례를 들면, 본 발명은 상기 포토레지스트 조성물을 기판에 코팅한 후 열처리하여 소정 두께의 포토레지스트 막을 형성하고, 노광 및 현상하여 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 패턴의 형성방법을 제공할 수 있다. 또한 본 발명은 상기 패턴을 갖는 기판을 식각액을 사용하여 식각공정을 진행하는 단계를 더 포함할 수 있다.For example, the present invention can provide a method of forming a pattern including a step of forming a photoresist film having a predetermined thickness by coating the substrate with the photoresist composition followed by heat treatment, and exposing and developing to form a pattern . The method may further include the step of etching the substrate having the pattern using an etching solution.
상기 기판으로는 실리콘, 알루미늄, 인듐 틴옥사이드(ITO), 인듐 징크옥사이드(IZO), 몰리브덴, 이산화 실리콘, 도핑된 이산화실리콘, 질화실리콘, 탄탈륨, 구리, 폴리실리콘, 세라믹, 알루미늄/구리 혼합물 및 중합성 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않는다.The substrate may be selected from the group consisting of silicon, aluminum, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), molybdenum, silicon dioxide, doped silicon dioxide, silicon nitride, tantalum, copper, polysilicon, And resin, and is not particularly limited.
상기 코팅 방법은 침지, 분무, 회전 및 스핀 코팅을 포함하는 통상적인 코팅방법으로 수행할 수 있고, 그 방법이 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 스핀 코팅을 하는 경우 포토레지스트 용액의 고체 함량을 스피닝 장치의 종류와 방법에 따라 적절히 변화시킴으로써 목적하는 두께의 피막을 형성할 수 있다.The coating method can be carried out by a conventional coating method including immersion, spraying, spinning and spin coating, and the method is not particularly limited. For example, in the case of spin coating, a desired film thickness can be formed by appropriately changing the solids content of the photoresist solution according to the type and method of the spinning apparatus.
상기 열처리는 통상의 소프트 베이킹 및 하드 베이킹을 수행할 수 있다. 상기 열처리는 포토레지스트 조성물 중 고체 성분을 열분해시키지 않으면서 용매를 증발시키기 위하여 실시하는 것이다. 일반적으로, 소프트 베이크 공정을 통하여 용매의 농도를 최소화하는 것이 바람직하며, 두께 3 ㎛ 이하의 포토레지스트 막이 기판에 남을 때까지 수행하는 것이 바람직하다.The heat treatment can perform normal soft baking and hard baking. The heat treatment is performed in order to evaporate the solvent without pyrolyzing the solid component in the photoresist composition. Generally, it is preferable to minimize the concentration of the solvent through the soft bake process, and it is preferable to perform the process until the photoresist film having a thickness of 3 탆 or less remains on the substrate.
상기 노광은 포토레지스트 막이 형성된 기판을 적당한 마스크 또는 형판 등을 사용하여 빛, 특히 자외선에 노광시킴으로써 목적하는 형태의 패턴을 형성한다.The exposure is performed by exposing a substrate on which a photoresist film is formed to light, particularly ultraviolet light, using a suitable mask or a template, thereby forming a desired pattern.
상기 노광된 기판은 알칼리성 현상 수용액에 충분히 침지시킨 후, 빛에 노출된 부위의 포토레지스트 막이 전부 또는 거의 대부분 용해될 때까지 방치한다. 이때, 상기 현상 수용액은 알칼리 수산화물, 수산화암모늄 또는 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(tetramethylammonium hydroxide)를 함유하는 수용액을 사용하는 것이 바람직하다.The exposed substrate is sufficiently immersed in an alkaline developing aqueous solution and then left until the photoresist film exposed to light is completely or almost completely dissolved. At this time, it is preferable to use an aqueous solution containing an alkali hydroxide, ammonium hydroxide or tetramethylammonium hydroxide as the developing aqueous solution.
상기와 같이 노광된 부위가 용해되어 제거된 기판을 현상액으로부터 꺼낸 뒤, 다시 하드 베이크(hard bake) 공정을 통하여 열처리하여 포토레지스트 막의 접착성 및 내화학성을 증진시킬 수 있다. 이러한 열처리는 포토레지스트 막의 연화점 이하의 온도에서 실시되는 것이 바람직하며, 특히 90 내지 140 ℃의 온도에서 실시하는 것이 바람직하다.After the exposed substrate is dissolved and removed, the substrate is removed from the developer, and then the substrate is subjected to heat treatment through a hard bake process to improve the adhesion and chemical resistance of the photoresist film. Such a heat treatment is preferably carried out at a temperature below the softening point of the photoresist film, particularly preferably at a temperature of 90 to 140 캜.
또한, 상기 노광 및 현상이 완료된 패턴은 통상의 구리 식각 용액 또는 기체 플라즈마로 식각 처리하여 노출된 기판 부위를 처리할 수 있으며, 이때 기판의 노출되지 않은 부위는 포토레지스트 막에 의하여 보호된다. 이와 같이 기판을 처리한 후 적절한 스트리퍼로 포토레지스트 막을 제거함으로써 기판에 미세 회로 패턴을 형성시킬 수 있다.In addition, the exposed and developed pattern may be etched with a conventional copper etching solution or a gas plasma to treat exposed substrate portions, wherein the unexposed portions of the substrate are protected by a photoresist film. After the substrate is processed as described above, the fine circuit pattern can be formed on the substrate by removing the photoresist film with a suitable stripper.
상기 방법으로 제조된 패턴은 인쇄성 향상으로 진공건조에 따른 막 표면이 내부와 동시와 건조되어 패턴 형상이 우수하여 후속 공정의 불량을 최소화할 수 있다. 따라서, 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용한 패턴은 액정표시장치 회로, 반도체 집적회로 등의 미세회로 제조 등에 사용되기에 적합하다.
The pattern prepared by the above method can improve the printing property, so that the film surface due to vacuum drying can be dried simultaneously with the inside, and the pattern shape is excellent, so that the defect of the subsequent process can be minimized. Therefore, the pattern using the photoresist composition of the present invention is suitable for use in the production of microcircuits such as a liquid crystal display device circuit, a semiconductor integrated circuit, and the like.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 도포시의 도포 얼룩을 감소하고, 도포 균일성을 향상하고, 진공건조시 역테이퍼상이 되지 않는 바람직한 패턴 형상을 가지도록 할 수 있다. 특히, 본 발명의 경우 패턴 형상을 개선하는데 종래에 실시되었던 감광제의 양이나 종류에 따른 비율, 콘트라스트 인핸서의 저감 등의 방법과 같이 패턴 폭이 불균일해지는 등의 문제를 일으키지 않는다.
The photoresist composition of the present invention can reduce unevenness of application at the time of application, improve uniformity of application, and have a preferable pattern shape that does not become reverse taper during vacuum drying. In particular, in the case of the present invention, there is no problem such that the pattern width is uneven, such as the ratio of the amount or type of the photosensitizer conventionally performed to improve the pattern shape, the reduction of the contrast enhancer, and the like.
도 1은 포토레지스트 필름막에 대한 도포 얼룩 특성 평가 기준을 나타낸 것이다.
도 2는 포토레지스트 패턴형상에 대한 평가 기준을 나타낸 것이다.Fig. 1 shows the criteria for evaluation of coating unevenness characteristics for a photoresist film.
Fig. 2 shows evaluation criteria for the shape of the photoresist pattern.
이하 본 발명을 하기 실시예 및 비교예를 참조로 하여 설명한다. 그러나, 이들 예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described with reference to the following examples and comparative examples. However, these examples are only for illustrating the present invention, but the present invention is not limited thereto.
< < 실시예Example 1-2 및 1-2 and 비교예Comparative Example 1-3 > 1-3>
메타 크레졸: 파라 크레졸의 중량비가 6:4인 노볼락수지, 2,3,4-트리하이드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트와 2,3,4,4-테트라하이드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트를 5:5 중량부로 혼합한 감광성 화합물, 공용매로 다이메틸-2-메틸글루타레이트, 용매로 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 에틸락테이트, 노말 부틸아세테이트를 사용하여, 하기 표 1과 조성과 함량으로 각 성분을 균일하게 혼합하여 실시예 및 비교예의 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A novolak resin having a weight ratio of metacresol: paracresol of 6: 4, a copolymer of 2,3,4-trihydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate, -Tetrahydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate in 5: 5 parts by weight, dimethyl 2,2-methyl glutarate as a co-solvent, propylene glycol methyl Using the ether acetate (PGMEA), ethyl lactate, and n-butyl acetate, the components were uniformly mixed in the composition and content shown in the following Table 1 to prepare photoresist compositions of Examples and Comparative Examples.
용매
menstruum
DMMGA: 다이메틸-2-메틸글로타레이트
DMAA: 다이메틸 아디페이트
DBSA: 다이이소부틸 석시네이트
EL: 에틸 락테이트
nBA: 노말 부틸아세테이트[Note] PGMEA: Propylene glycol monomethyl ether acetate
DMMGA: Dimethyl-2-methylglutarate
DMAA: dimethyl adipate
DBSA: diisobutyl succinate
EL: ethyl lactate
nBA: n-butyl acetate
< < 실험예Experimental Example 1> - 두께 균일도 및 도포 얼룩 평가 1> - Thickness uniformity and coating stain evaluation
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 액정표시장치 회로용 포토레지스트 조성물을 가로 400 ㎜ × 세로 300 ㎜ 크기의 몰리브덴 부착 유리 기판에 슬릿 도포한 후, 0.5 토르(Torr) 이하에서 60 초간 감압 건조하고, 상기 기판을 110 ℃에서 90 초간 가열건조하여 1.50 ㎛ 두께의 필름막을 형성하였다. 그 다음, 상기 필름막의 두께 균일도와 도포얼룩 특성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. The slits were applied to a molybdenum-coated glass substrate having dimensions of 400 mm × 300 mm in length and then dried under reduced pressure at 0.5 Torr or lower for 60 seconds, The substrate was dried by heating at 110 DEG C for 90 seconds to form a 1.50 mu m thick film film. Then, the thickness uniformity and the coating unevenness characteristic of the film were measured by the following methods, and the results are shown in Table 2 below.
(1) 두께 균일도 - 포토레지스트 필름막의 두께를 가로 20 회, 세로 15 회로 총 300 회를 측정하여 최대두께와 최소두께를 측정하고, 하기 식에 따라 두께 균일도를 구하였다.(1) Thickness uniformity - Thickness uniformity of the photoresist film was measured by measuring the maximum thickness and the minimum thickness by measuring the thickness of the photoresist film at a total of 300 times of 20 times and 15 times.
[수학식 1][Equation 1]
도포균일도 (%) = (최대두께 - 최소두께) / (최대두께 + 최소두께)Coating uniformity (%) = (maximum thickness - minimum thickness) / (maximum thickness + minimum thickness)
(2) 도포 얼룩 특성 - 포토레지스트 필름막을 표면 관찰용 할로겐 램프 적용하에 육안으로 관찰하여 가로방향 줄무늬가 어느 정도 인가에 따라 평가였다. 이때, 도포 얼룩 특성에 대한 평가기준은 도 1과 같다.(2) Coating irregularity property-The photoresist film film was visually observed under the application of a halogen lamp for surface observation and evaluated according to the degree of the transverse direction streaks. At this time, the evaluation criteria for the coating unevenness characteristics are shown in Fig.
상기 표 2의 결과를 보면, 본 발명의 실시예 1 내지 4는 비교예 1 내지 3과 비교하여 얼룩이 없으면서, 도포 균일도가 매우 우수함을 알 수 있다.
From the results shown in Table 2, it can be seen that Examples 1 to 4 of the present invention are excellent in uniformity of coating without any unevenness as compared with Comparative Examples 1 to 3.
< < 실험예Experimental Example 2> - 패턴 형상 2> - pattern shape
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 액정표시장치 회로용 포토레지스트 조성물을 3인치 실리콘 웨이퍼에 일정하게 스핀 도포한 후, 0.5 토르(Torr) 이하에서 60 초간 감압 건조하고, 상기 기판을 110 ℃에서 90 초간 가열건조하여 1.50 ㎛ 두께의 필름막을 형성하였다.The photoresist compositions for the liquid crystal display device circuits prepared in the above Examples and Comparative Examples were uniformly spin-coated on a 3-inch silicon wafer and dried under reduced pressure at 0.5 Torr or lower for 60 seconds. Followed by heating and drying for 2 seconds to form a 1.50 탆 thick film film.
노광기를 사용하여 노광시키고 2.38%의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(tetramethylammonium hydroxide)를 함유하는 수용액을 실온에서 60초간 현상하여 패턴을 형성하였다. 형성된 패턴의 프로파일을 SEM으로 관찰하였다. 이때, 패턴형상에 대한 평가 기준은 도 2와 같으며, 그 결과는 표 3에 나타내었다.Exposed using an exposure machine, and developed with an aqueous solution containing 2.38% tetramethylammonium hydroxide at room temperature for 60 seconds to form a pattern. The profile of the formed pattern was observed by SEM. The evaluation criteria for the pattern shape are shown in FIG. 2, and the results are shown in Table 3.
상기 표 3에서 보는 바와 같이, 특정 공용매를 사용하는 실시예 1 내지 4는 비교예 1 내지 3에 비해 패턴 형상도 우수하였다.As shown in Table 3, Examples 1 to 4 using a specific cosolvent had an excellent pattern shape as compared with Comparative Examples 1 to 3.
Claims (6)
(b) 디아지드계 감광성 화합물 2 ~10 중량%,
(c) 하기 화학식 1로 표시되는 공용매 1 내지 70 중량%, 및
(d) 유기용매 잔량
을 포함하는 포토레지스트 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서, R1은 수소 또는 1 내지 10개의 직쇄의 탄소원자 또는 4 내지 10개의 측쇄의 탄소원자를 가지는 알킬기이고, R2는 1 내지 10개의 직쇄의 탄소원자 또는 4 내지 10개의 측쇄의 탄소원자를 가지는 알킬레닐기이다.(a) 5 to 30% by weight of a novolak resin,
(b) 2 to 10% by weight of a diazide-based photosensitive compound,
(c) 1 to 70% by weight of a co-solvent represented by the following formula (1), and
(d) residual organic solvent
A photoresist composition comprising:
[Chemical Formula 1]
Wherein R 1 is hydrogen or an alkyl group having from 1 to 10 straight-chain carbon atoms or from 4 to 10 side chain carbon atoms and R 2 is an alkyl group having 1 to 10 straight-chain carbon atoms or 4 to 10 carbon atoms Lt; / RTI >
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