KR101725276B1 - 1,2-비스(n-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드를 포함하는 염료감응형 태양전지용 고체전해질, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지 - Google Patents

1,2-비스(n-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드를 포함하는 염료감응형 태양전지용 고체전해질, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지 Download PDF

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Abstract

본 발명은 염료감응형 태양전지에 사용되는 고체 전해질의 발명에 관한 것으로서, 기존의 액체 전해질의 휘발성 및 누출 문제를 해결할 수 있는 장점 가진다. 본 발명의 신규 고체전해질은 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 화합물을 포함하며, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지에 관한 것이다.

Description

1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드를 포함하는 염료감응형 태양전지용 고체전해질, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지{Solid Electrolyte for Dye-Sensitized Solar Cells Comprising 1,2-Bis(N-alkylimidazolium)ethane Diiodide and Manufacturing Method and Dye-Sensitized Solar Cells Including Thereof}
본 발명은 연료감응형 태양전지 (DSSCs, Dye-Sensitized Solar Cells)용 고체전해질(solid electrolyte)에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 연료감응형 태양전지를 구성하는 주요 구성 성분인 유기용매와 금속염으로 이루어진 액상의 전해질을 대체할 수 있는 비스이미다졸륨 염으로 이루어진 고체상 전해질, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 연료감응형 태양전지에 관한 것이다.
자연친화적이고 지속가능한 미래 에너지원의 차원에서 태양전지의 개발은 기타 다른 화석연료를 대체할 수 있는 기술로 지속적인 연구가 되어 왔다. 이 중에서 염료감응형 태양전지(DSSCs)는 기존의 실리콘 태양전지에 비하여 제조단가가 저렴하고 투명한 전극으로 구성이 가능하기 때문에 외벽 유리창, 유리온실 등에 적용이 가능하지만, 일반적으로 광전변환 효율이 낮아 현재 기술로는 실제 적용이 제한적이다.
1991년에 처음 보고된 염료감응형 태양전지는 다양한 염료의 적용을 통해 수많은 발명의 내용이 보고되어 왔다. 일반적인 염료감응형 태양전지는 투명전극, 반도체층 금속산화물, 염료 광감응제, 전해질, 및 전극으로 구성되어 있다. 이를 구체적으로 살펴보면, 양쪽 전극의 기판으로 사용되는 fluorinated tin oxide(FTO), indium tinoxide(ITO)와 같은 투명전극(transparent conducting oxide electrode)과 TiO2, ZnO 와 같은 nonoparticulated oxide semi-conductor layer, ruthenium과 같은 inorganic 또는 organic dye와 같은 dye-sensitizer, 전해질 및 산화/환원쌍(redox couple)이 포함된 전해질과 상대전극의 역할을 하는 백금과 같은 metallic catalysts로 구성된다.
그러나 기존의 액체 전해질은 유기용매의 사용으로 용매의 누액, 높은 온도에서의 용매의 휘발로 인한 전지의 장기안정성 등이 문제점으로 지적되어 왔다. 고체 전해질은 장기간의 작동시 액체 전해질의 휘발성 및 누액 문제를 해결하고자 개발되어 왔으며, 주로 암모늄 염 등의 질소계 양이온과 요오드 음이온으로 이루어진 염 (salt)를 사용하여 개발되어져 왔다.
질소계 양이온 물질 중 이미다졸륨 구조를 갖는 이온성 액체 (Ionic Liquids, ILs)가 준고체형 전해질 개발에 주로 사용되어져 왔는데, 이온성 액체는 이온염이면서도 상온에서 액체로 존재하는 물질로 (Room Temperature Ionic Liquids, RTILs) 높은 전기전도성, 무시할만한 증기압력과 높은 열적 안정성으로 인하여 준고체형 전해질에 적합한 물질로 알려져 있다. (W. Kubo, S. Kambe, S, Nakade, T. Kitamura, K. Hanabusa, Y. Wada, and S. Yanagida, J. Phys . Chem . B 2003, 107, 4374; W. Kubo, T. Kitamura, K. Hanabusa, Y. Wada, and S. Yanagida, Chem . Commun., 2002, 374; S. Seki, M. A. B. H. Susan, T. Kaneko, H. Tokuda, A. Noda, and M. Watanabe, J. Phys . Chem . B 2005, 109, 3886)
한국특허등록번호 10-1247596에서는 염료감응형 태양전지용 고체전해질로 유기-무기 하이브리드 형태의 폴리에틸렌글리콜-폴리헤드럴 올리고머틱 실레스퀴옥산 (PEG-POSS) 나노입자를 사용하였다. 그러나 사용된 소재가 매우 고가의 제품으로 상용화가 어려운 점과 전도도가 여전히 10-4 S/cm 이하로 낮은 단점이 있다. 한국특허공개번호 10-2014-0048368에서는 시클로실록한 테트라이미다졸륨 염을 사용하여 준고체형 전해질을 제조하여 6~8% 정도의 광전환효율을 나타냈다. 그러나 재료의 합성을 위해서는 고가의 백금촉매를 사용하고, SOCl2, 피리딘 (pyridine) 등의 독성 유기물질을 다량 사용해야 하기 때문에 역시 상용화가 용이하지 않다. 한국특허등록번호10-1150702 (등록번호)에서는 염료감응형 태양전지용 준고체 고분자 전해질을 제조하여 사용 후 최대 8.6%의 광전환효율을 나타냈다. 이 준고체 고분자전해질의 경우 정공전도특성을 갖는 공흡착제로 합성이 매우 어려운 고리 구조의 헤테로아릴알킬 화합물을 사용하고 동시에 파장전환 희토류 무기 착화합물로 Eu3 + 또는 Tb3 +의 리간드로 상용화가 용이하지 않거나, 매우 고가의 합성 화합물인 덴드리머 G1, G2, G3 물질이 사용되는 단점이 있다.
본 발명에서는 유기 이온성 플라스틱 결정 (Organic Ionic Plastic Crystals, OIPCs) 물질을 이용한 염료감응형 태양전지 (DSSCs)용 고체 전해질을 개발하고자 하였다. OIPCs 물질은 녹는점 이하에서 온도 변화시 결정상-결정상의 상변이 성질을 나타내는 물질로, 단분자 결정성 물질면서도 경도가 매우 무른 (plastic 성질) 특징과 동시에 높은 이온 전도도를 나타낸다. 비스이미다졸륨계의 OIPCs 물질에 관해서는 과거 문헌에 보고된 바 있다. (M. Lee, U. H. Choi, S. Wi, C. Slebodnick, R. H. Colby, H. W. Gibson J. Mater . Chem. 2011, 21, 12280) 본 발명은 이를 응용하여 OIPCs 성질을 나타내는 비스이미다졸륨 다이아이오다이드를 이용하여, 고분자물질을 사용하지 않는 고체전해질을 제조하고 이를 사용하여 염료감응형 태양전지를 제조하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 염료감응형 태양전지에 사용되는 액체전해질의 휘발성 및 누출 문제를 해결하고 효율 및 장기안정성을 향상시킬 수 있는 고체 전해질, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지를 제조하는 데에 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 새로운 OIPCs 물질인 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드와 그의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 OIPCs 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 염료감응형 태양전지용 고체전해질을 제공한다.
본 발명은 염료감응형 태양전지에 사용되는 액체전해질의 휘발성 및 누출 문제를 해결하고 효율 및 장기안정성을 향상시킬 수 있는 고체 전해질, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지를 제조하는 데에 있다.
도 1은 1,2-비스(N-옥틸이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드의 1H NMR 분석 결과이다(500 MHz, CDCl3, 상온).
도 2는 1,2-비스(N-옥틸이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드의 DSC 분석 결과이다(N2, -50 ~ 230 oC, 가온 및 냉각속도 10 K/min, 두 번째 가온 및 첫 번째 냉각의 결과임).
도 3은 1,2-비스(N-옥틸이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드의 TGA 분석 결과이다 (N2, 상온 ~ 500 oC, 가온속도 10 K/min).
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 신규 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 OIPCs를 포함하는 것을 특징으로 하는 염료감응형 태양전지용 고체 전해질을 제공한다.
본 발명에서 상기 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 OIPCs는 하기 화학식 1로 표시된다:
Figure 112015039615127-pat00001
또한, 본 발명은 상기 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 제조방법을 제공한다.
본 발명의 실시예에 있어서, 상기 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드는 반응식 1 및 반응식 2에 도시된 방법에 의해 화학적으로 합성된다.
[반응식 1]
Figure 112015039615127-pat00002

[반응식 2]
Figure 112015039615127-pat00003

보다 구체적으로 설명하자면, 본 발명은 반응식 1과 같이 알킬이미다졸 (alkylimidazole, 1)과 1,2-다이브로모에테인 (1,2-dibromoethane, 2)과의 반응을 통하여 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 브롬 염을 제조한 후에 반응식 2와 같은 이온교환 반응을 통하여 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 (1,2-bis(N-alkylimidazolium)ethane diiodide, 3) 화합물을 합성할 수 있다.
상기 반응식 1의 단계에서 알킬이미다졸 (1) 의 알킬 탄소수 1 내지 20인 알킬이미다졸인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 16인 알킬이미다졸을 사용하는 것이 좋다. 반응 용매로는 물 (deionized water), 아세톤, 아세토니트릴 (CH3CN), 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF), 디메틸설폭사이드 (dimethylsulfoxide, DMSO), 1-메틸피롤리디논 (N-methylpyrrolidinone, NMP), 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올 (isopropanol) 등 중에서 선택된 어느 하나로서 반응물의 용해도를 고려하여 사용할 수 있다. 가장 적절한 용매로는 물 (DI water), 아세톤, 아세토니트릴 (CH3CN), 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran, THF) 또는 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 중에서 선택된 어느 하나인 것이 바람직하다. 반응 온도는 30 ~ 150 oC, 더욱 바람직하게는 50~120 oC가 좋다.
또한, 상기 반응식 2 단계의 이온교환반응에서는 요오드화리튬, 요오드화나트륨, 요오드화칼륨, 요오드화마그네슘, 요오드화구리, 요오드화규소, 요오드화망간, 요오드화바륨, 요오드화몰리브덴, 요오드화칼슘, 요오드화철, 요오드화세슘, 요오드화아연, 요오드화암모늄 등에서 선택되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 요오드화나트륨, 요오드화칼륨, 요오드화세슘 또는 요오드화암모늄 중에서 선택된 어느 하나인 것이 좋다. (b) 단계의 이온교환반응에서의 용매로는 이온제거된 물 (deionized water), 아세톤, 아세토니트릴 (CH3CN), 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF), 디메틸설폭사이드 (dimethylsulfoxide, DMSO), 1-메틸피롤리디논 (N-methylpyrrolidinone, NMP), 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 (isopropanol), 1-부탄올 (1-butanol), 삼차부탄올 (t-butanol), 에틸아세테이트 (ethyl acetate, EA), 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran, THF) 또는 에틸에테르 (ethyl ether) 등 중에서 선택된 어느 하나로서 각 물질의 용해도를 고려하여 선택하는 것이 좋다.
그러나, 본 발명에 따른 비스이미다졸륨 다이아이오다이드 화합물의 제조방법은 특별히 위의 방법에 한정시킬 필요는 없으며, 통상적인 합성방법이라면 어떠한 방법도 무관하다.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 제조된 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 OIPCs 물질을 포함하는 염료감응형 태양전지용 고체전해질을 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 고체전해질은 종래의 염료감응형 태양전지에 사용되는 액체전해질 또는 고분자를 이용한 준고체 전해질의 대체 물질로 직접 사용이 가능하며, 종래 액체전해질에서 발생할 수 있는 누액 및 휘발로 인한 문제점을 해결하는 동시에, 다른 비이온성 플라스틱 결정 (plastic crystals), 이온성 액체 (ionic liquids) 또는 OIPCs 물질과 함께 사용하거나, 첨가제를 추가하여 사용할 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 아래와 같이 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 명백한 것이며 당업계에서 통상적인 지식을 가진 자에게 있어서 자명하며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것 또한 당연한 것이다.
<실시예 1> 1,2-비스(N-옥틸이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 (bis(N-octylimidazolium)ethane diiodide) 화합물의 제조
아세토니트릴 (MeCN) 20 mL에 1-옥틸이미다졸 (1-octylimidazole) (3.97 g, 22 mmol)과 1,2-다이브로모에테인 (1,2-dibromoethane) (2.07 g, 11 mmol)을 넣은 용액을 3일 동안 환류시킨 후 혼합물을 상온에서 냉각 시킨다. 용매를 제거한 후 THF를 첨가하고 녹지 않는 침전물을 거른 후 THF로 3번 헹구어 비스이미다졸륨 브롬 염을 얻는다. 이후 이 브롬염을 증류수 20 mL에 녹인 후 그 용액에 NaI (5.0 g, 33 mmol)을 넣고 1~2시간 동안 교반시킨다. 생성된 침전물을 거른 후, 증류수로 두 번 헹구고 오븐에 건조하여 1,2-비스(N-옥틸이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 (수율 80%)를 얻었다.
<실시예 2> 전해질의 제조
1,2-비스(N-옥틸이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 (10 part), 석시코니트릴 (90 part), I2 (1 part)를 혼합하여 ~80 oC 정도로 가온하여 잘 섞은 후 냉각하여 고체 전해질을 제조하였다.
<실시예 3> 염료감응형 태양전지의 제조
티타늄 산화물을 바코팅으로 제조하여 450oC, 30분 열처리하여 나노입자로 구성된 광전극을 제조한 후, 염료흡착을 12시간 진행하였다. 고체전해질의 경우, 끓는점 이하의 적정 온도로 가열하여 액체상태가 되었을 때 소자에 주입하고 상온에서 유지하면 고상으로의 변화를 확인하였다. 일반적인 백금 상대전극을 열분해 공정으로 제조하여 본 발명에서 개발된 고체전해질을 사용하여 소자제작을 완성하였다.
<비교예>
티타늄 산화물을 바코팅으로 제조하여 450 oC, 30분 열처리하여 나노입자로 구성된 광전극을 제조한 후, 염료흡착을 12시간 진행한다. 일반적인 백금 상대전극을 열분해 공정으로 제조하여 1-butyl-3-methyl-imidazolium iodide, LiI, I₂, guanidinium thiocyanate, 4-tert-butylpyridine, acetonitrile 및 valeronitrile을 포함하는 액체 전해질을 사용하한 액체전해질을 사용하여 소자제작을 완성한다.
<실험예> 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 화합물의 물성 확인
실시예 1에서와 같이 합성한 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 화합물은 도 1에서와 같이 1H NMR을 통하여 구조를 확인할 수 있었다. 합성한 1,2-비스(N-옥틸이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드를 CDCl3에 녹여 1H NMR 분석한 결과 이미다졸륨 수소들은 7 ppm 이상에서 세 개의 단일 피크를 보였고, 두 개의 이미다졸륨을 연결하고 있는 에틸렌 구조는 5.6 ppm에서 단일 피크로 나타났다. 옥틸 가지의 N-CH2- 는 4.2 ppm에 삼중선으로 나타났고, 나머지 2 ppm 이하의 여러 피크들은 이후의 옥틸 가지에서 비롯된다.
도 2와 같이 시차주사 열량분석법 (Differential Scanning Calorimetry)으로 열적 성질을 측정한 결과 1,2-비스(N-옥틸이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드의 경우 -50 oC에서부터 승온시 -18 oC, -8 oC, 18 oC에서 흡열 피크을 나타내며 녹는점 이하에서 51 oC에서 가장 큰 흡열 피크를 나타냈다. 각 흡열 피크는 고체상이 변하여 새로운 고체상으로의 변화를 의미하며 이를 위한 흡열과정이 필요함을 의미한다.
도 3과 같이 TGA 분석을 통한 열적 안정성 시험 결과. 5% 무게가 감소된 온도는 267 oC로 나타났으며, 따라서 250 oC 이하의 일반적인 염료감응형 태양전지 구동 조건에서 장기적으로 안정한 것으로 나타났다.
본 발명은 액체전해질의 휘발성 및 누출 문제를 해결하고 효율 및 장기안정성을 향상시킬 수 있는 고체 전해질 및 염료감응형 태양전지를 제조할 수 있으므로 산업상 이용가능성이 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드 화합물을 포함하는 염료감응형 태양전지용 전해질.
    [화학식 1]
    Figure 112016110938317-pat00004
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸륨 화합물은 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드를 기본구조로 하여 무기음이온인 요오드 이온 (I-)을 포함하며, 유기양이온인 이미다졸륨의 R 구조를 각각 다른 탄소수의 가지로 치환함에 따라 고체-고체상 변화온도가 변화하는 유기이온성 플라스틱결정 (Organic Ionic Plastic Crystals, OIPCs) 물질인, 염료감응형 태양전지용 전해질.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 전해질은 상온에서 준고체 (gel type), 또는 고체인 것을 특징으로 하는 염료감응형 태양전지용 전해질.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 전해질은 1,2-비스(N-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드에 요오드 (I2) 및 석시코니트릴 (succiconitrile)을 첨가하는 것을 특징으로 하는 염료감응형 태양전지용 전해질
KR1020150057149A 2015-04-23 2015-04-23 1,2-비스(n-알킬이미다졸륨)에테인 다이아이오다이드를 포함하는 염료감응형 태양전지용 고체전해질, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 염료감응형 태양전지 KR101725276B1 (ko)

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1,2-Bis[N-(N′-alkylimidazolium)]ethane salts: A new class of organic ionic plastic crystals(J. Mater. Chem., 21, pp.12280-12287, (2011)*

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