KR101691716B1 - 유해 수은 이온 검출용 화학센서 및 이의 제조방법 - Google Patents

유해 수은 이온 검출용 화학센서 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 수은 화합물의 검출용 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물인 수은 화합물의 검출용 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112015012394155-pat00026

(여기서, R1 내지 R2는 청구항 1항에 기재된 바와 같다.)

Description

유해 수은 이온 검출용 화학센서 및 이의 제조방법 {Chemical Sensor Compound Toward Hazardous Mercury Ions And Its Preparation Method}
본 발명은, 수은 화합물의 검출용 화합물, 상기 화합물의 제조방법 및 수은 화합물의 검출용 화학센서에 관한 것이다.
화학, 생물학, 의학 및 환경 분야 등 많은 분야에서는 시험 용액에 함유되어 있는 다양한 이온의 농도를 신속 정확하게 분석할 필요가 있고, 이러한 분석에는 특정 이온에 대한 선택성이 있는 화학센서 물질들이 사용된다. 이러한 물질은, 특정 이온에 대한 전기, 저항 등의 전기적 성질이나, 색채, 형광 등의 광학적 성질의 변화를 측정하여 특정 이온의 분석에 적용될 수 있다.
화학센서 물질 중 중금속 양/음이온, 유기물질, 강산 등을 감지하는 센서물질의 개발은, 산업, 환경, 바이오 분야 등에서 이들의 잠재적인 적용 가능성 때문에 지난 수십 년간 많은 관심을 받아왔다. 센서물질의 색상이나 형광의 변화에 의한 양/음이온, 유기물질, 강산 등의 감지는, 분석 대상의 다양한 특성으로 인하여 충분한 선택성 또는 민감도를 얻는 것이 어려워 일부 물질에만 제한적으로 적용되고 있다.
환경오염을 일으키는 중금속 양이온 중에서 수은 이온(Hg2 +)은, 환경에 유출 시 인간, 환경 등에 심각한 영향을 끼칠 수 있는 유해물질이다. 예를 들어, 이러한 수은 이온이 해양 환경으로 유입될 경우에, 박테리아는 수은 이온을 신경 독성을 갖는 메틸수은(II)으로 전환시키고, 이는 동물 및 인간에게 회복 불가능한 심각한 신경 손상을 일으킬 수 있다. 수은 이온(Hg2 +)의 생물학적 타겟과 독성 프로파일은 이의 화학 조성에 의존하고, 낮은 농도의 수은 이온에 노출되어도, 수은 이온이 생물학적 막을 통하여 쉽게 통과할 수 있으므로, 소화기, 신장 및 신경계 질환을 일으킬 수 있다.
이러한 수은 이온에 따른 생물학적 또는 환경적 영향에 대응하기 위해서는 생활 및 산업 쓰레기의 처리 경로에서 지속적인 현장 모니터링이 중요하고, 이러한 수은 이온의 현장 모니터링을 위해서는, 수은 이온을 간단한 공정으로 현장에서 신속하게 감지 및 검출할 수 있는 센서 물질의 적용이 필요하다.
현재 보고된 수은 이온에 대한 센서 물질은, 수은 이온에 대한 선택성, 민감도, 물에 대한 용해성 등이 낮아 환경 및 바이오 분야에 적용하는데 어려움이 있다.
본 발명은, 전술한 바와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 수은 화합물에 대한 선택성이 높고, 간단한 방법으로 수은 화합물을 감지할 수 있는, 수은 화합물의 검출용 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은, 수은 화합물의 검출용 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은, 수은 화합물의 검출용 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은, 수은 화합물의 검출 방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은, 수은 화합물의 검출용 화합물의 재생 방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은, 수은 화합물의 검출용 화학센서를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은, 수은 화합물의 검출용 키트를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하는 제품을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 키트를 포함하는 제품을 제공하는 것이다.
본 발명의 제1 측면에 따라,
본 발명은, 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물인, 수은 화합물의 검출용 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112015012394155-pat00001

여기서, R1은, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 이고,
R2는, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 일 수 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 R1은, 각각, 수소; 또는 직쇄 C1-C4알킬; 이고, 상기 R2는, 각각, 직쇄 C1-C4알킬; 일 수 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 수은 화합물의 검출용 화합물은, 하기의 화합물 (i) 내지 (iv)로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 i]
Figure 112015012394155-pat00002

[화학식 ii]
Figure 112015012394155-pat00003
[화학식 iii]
Figure 112015012394155-pat00004
[화학식 iv]
Figure 112015012394155-pat00005

본 발명의 제2 측면에 따라,
본 발명은, 알코올 용매 내에서 하기의 화학식 2로 표시되는 화합물; 및 하기의 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물을 합성하는 단계; 를 포함하는 수은 화합물의 검출용 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 2]
Figure 112015012394155-pat00006

[화학식 3]
Figure 112015012394155-pat00007
여기서, R1은, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 이고,
R2는, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 일 수 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 R1은, 각각, 수소; 또는 직쇄 C1-C4알킬; 이고, 상기 R2는, 각각, 직쇄 C1-C4알킬; 일 수 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 수은 화합물의 검출용 화합물을 합성하는 단계는, 65 ℃ 내지 120 ℃ 온도에서 환류할 수 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 알코올은, 탄소수 1 내지 4의 알킬 알콜 중 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 제3 측면에 따라,
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물; 및 용매를 포함하는 수은 화합물의 검출용 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 용매는, 디클로로메탄, 클로로포름, N,N-디메틸폼아마이드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 에틸아세테이트, 물, 아세토나이트릴, 메탄올, 에탄올 및 테트라하이드로퓨란 중 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 검출용 화합물은, 1 X 10-5M(몰) 내지 1 X 10-2M(몰)의 농도로 포함할 수 있다.
본 발명의 제4 측면에 따라,
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 조성물에 분석 시료를 접촉시키는 단계; 및 상기 접촉시키는 단계 이후에, 상기 화합물 또는 상기 조성물의 광학적 변화를 확인하는 단계; 를 포함하는 수은 화합물의 검출 방법에 관한 것이다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 확인하는 단계는, 상기 화합물 또는 상기 조성물의, 색변화, 흡광도 변화 및 형광 강도 변화 중 적어도 어느 하나를 통하여 확인할 수 있다.
본 발명의 제5 측면에 따라,
본 발명은, 수은 화합물이 포함된 분석시료에 접촉된 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 조성물에 EDTA (ethylene diamine tetra acetic acid) 염, 아미노산 또는 이 둘을 가하여 수은 화합물을 분리하는 단계를 포함하는 수은 화합물의 검출용 화합물의 재생 방법에 관한 것이다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 아미노산은, Cys, Met 또는 이 둘을 포함할 수 있다.
본 발명의 제6 측면에 따라,
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하는 수은 화합물의 검출용 화학센서에 관한 것이다.
본 발명의 제7 측면에 따라,
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하는 수은 화합물의 검출용 키트에 관한 것이다.
본 발명의 일측에 따르면, 상기 키트는, 흡광도, 형광 강도 측정기 또는 이 둘을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 제8 측면에 따라,
본 발명은, 본 발명의 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 본 발명의 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하는 제품에 관한 것이다.
본 발명의 제9 측면에 따라,
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 키트를 포함하는 제품에 관한 것이다.
본 발명의 일 측에 따르면, 상기 제품은, 방진복, 보호복, 방역복, 방제복, 장갑, 마스크, 및 방독면 중 1종 이상일 수 있다.
본 발명은, 수은 화합물을 선택적으로 검출 및 감지할 수 있는 신규한 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의한 화합물은, 육안, UV-Vis 분광기 등으로 판별이 가능하므로, 별도의 복잡한 분석장비 없이 간단한 방법으로 수은 화합물을 검출할 수 있다. 또한, 본 발명에 의한 화합물은, 수은 화합물과 접촉 이후에 회수가능하므로, 수은 화합물의 검출 및 감지에 재사용 가능하다. 또한, 본 발명에 의한 화합물은, 물에 대한 좋은 용해성을 가지므로, 친환경적이고, 환경 및 바이오 분야의 적용에 유리하다.
본 발명은, 복잡한 제조공정 없이 간단한 공정으로 수은 화합물에 대한 높은 민감도 및 선택성을 갖는 화합물을 합성할 수 있는 신규한 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 화합물을 이용하여 휴대가능하고 수은 화합물이 유출된 현장에서 수은 화합물을 선택적으로 검출 및 감지할 수 있는 감지장치, 키트, 화학 센서 등을 제공할 수 있다.
도 1a은, 본 발명의 실험예 1에 따라 측정된 흡광 스펙트럼을 예시적으로 나타낸 것이다.
도 1b는, 본 발명의 실험예 1에 따라 제조된 용액의 색변화를 예시적으로 나타낸 것이다.
도 1c는, 본 발명의 실험예 1에 따라 측정된 형광 스펙트럼을 예시적으로 나타낸 것이다.
도 1d는, 본 발명의 실험예 1에 따라 제조된 용액의 형광 변화를 예시적으로 나타낸 것이다.
도 2는, 본 발명의 실험예 2에 따라 측정된 흡광 스펙트럼 및 형광 스펙트럼을 예시적으로 나타낸 것이다.
도 3은, 본 발명의 실험예 3에 따라 측정된 흡광 스펙트럼의 흡수 밴드 세기 및 형광 스펙트럼의 발광 피크 세기를 예시적으로 나타낸 것이다.
도 4는, 본 발명의 실험예 4에 따라 측정된 형광 스펙트럼을 예시적으로 나타낸 것이다.
이하 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 용어들은 본 발명의 바람직한 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다.
본 발명은, 수은 화합물의 검출용 화합물을 제공할 수 있다. 상기 화합물은, 수은 화합물에 대한 높은 민감도 및 선택성을 갖는 신규한 화합물이며, 수은 화합물과 접촉 시 수은-복합체를 형성하여 수은 화합물을 선택적으로 감지할 수 있는 신규한 발색체이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화합물은, 로다민-피리딘 유도체(rhodamine-pyridine derivative)를 포함할 수 있고, 상기 화합물은, 수은 화합물에 대한 높은 선택성 및 민감도를 가지며, 상기 화합물의 광학적 변화에 의해 수은 화합물의 감지 및 검출이 가능하다. 예를 들어, 상기 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112015012394155-pat00008
상기 화학식 1에서, 여기서, R1은, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 이고, R2는, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 일 수 있다.
바람직하게는, 상기 R1은, 각각, 수소; 또는 직쇄 C1-C4알킬; 이고, 상기 R2는, 각각, 직쇄 C1-C4알킬; 일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 예로서, 하기의 화학식 i 내지 iv로 표시되는 화합물일 수 있고, 바람직하게는 화학식 iii로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 i]
Figure 112015012394155-pat00009

[화학식 ii]
Figure 112015012394155-pat00010

[화학식 iii]
Figure 112015012394155-pat00011

[화학식 iv]
Figure 112015012394155-pat00012

본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1로 나타낸 화합물은, 수은 화합물과 반응하여 수은-복합체를 형성하고, 이러한 수은-복합체에 의해 발색 변화가 나타날 수 있다.
예를 들어, 하기의 반응식 1과 같이, 상기 화학식 iii의 화합물 (a)는, 수은 이온(Hg2 +)과 반응하여 수은 이온-로다민 피리딘 복합체(b)를 형성할 수 있다. 수은 이온-로다민 피리딘 복합체(b)는, 화합물 (a)와는 구별되는 광학적 특성을 제공할 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112015012394155-pat00013
(a) (b)
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물의 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제조방법은, 알코올 용매 내에서 하기의 화학식 2로 표시되는 화합물; 및 하기의 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 본 발명에 의한 화합물을 합성하는 단계; 를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015012394155-pat00014

[화학식 3]
Figure 112015012394155-pat00015

여기서, R1은, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 이고,
R2는, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 일 수 있다.
바람직하게는, 상기 R1은, 각각, 수소; 또는 직쇄 C1-C4알킬; 이고, 상기 R2는, 각각, 직쇄 C1-C4알킬; 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 하기의 반응식 2에 의해 제조될 수 있다.
[반응식 2]
Figure 112015012394155-pat00016

본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은, 하기의 반응식 3에 의해 제조될 수 있다.
[반응식 3]
Figure 112015012394155-pat00017
여기서, 여기서, R1 내지 R2는 상기 언급한 바와 같다. 상기 반응식 3에서 하이드라진 또는 하이드라진 모노하이드레이트를 이용하고, 환류(reflux)하여 반응을 진행할 수 있다.
상기 알코올은, 탄소수 1 내지 4의 알킬 알코올 중 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 메탄올일 수 있다.
상기 본 발명에 의한 화합물을 합성하는 단계는, 반응 화합물 등에 따라 온도, 분위기, 반응시간 등을 조절할 수 있으며, 예를 들어, 알콜 용매의 끓는 점까지 가열하여 환류할 수 있고, 바람직하게는 비활성 분위기에서 65 ℃ 내지 120 ℃ 온도, 바람직하게는 70 ℃ 내지 100 ℃온도에서 환류하고, 원하는 생성물로의 합성이 종료될 때까지 환류를 진행한다.
상기 온도가 65 ℃ 미만이면 환류가 제대로 일어나지 않을 수 있고, 120 ℃를 초과하면 환류 속도와 용매 증발 속도 간의 차이가 증가하여 용매의 손실이 증가할 수 있어 바람직하지 않다.
상기 비활성 기체 분위기는, 예를 들어, N2, Ar 또는 이들의 혼합물로 이루어진 비활성 기체를 이용할 수 있다.
상기 반응 화합물은, 본 출원서에서 특별히 언급하지 않는다면, 통상적으로 구입가능하거나 또는 본 기술분야에서 통상의 기술자에게 알려진 적절한 제조방법에 의해 제조될 수 있으며, 본 출원서는 구체적으로 제시하지 않는다.
상기 제조방법에서 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한, 본 발명의 기술 분야에서 통상적으로 적용되는 반응 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물을 포함하는 수은 화합물의 검출용 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물 및 용매를 포함하는 조성물일 수 있다.
상기 용매는, 상기 화합물을 용해할 수 있는 용매이라면 제한 없이 사용할 수 있고, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, n-부탄올, tert-부탄올, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 테트라하이드로퓨란(THF), 에틸렌글리콜모노메틸, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 아세톤, 트리클로로에틸렌, 1,2-디클로로에탄, 테트라클로로메탄, 클로로포름, 디클로로메탄(DCM), 아세트아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸-폼아미드(DMF), 디메틸 설폭사이드(DMSO), 물, 에틸아세테이트 등일 수 있다.
바람직하게는, 디클로로메탄, 클로로포름, N,N-디메틸폼아마이드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 에틸아세테이트, 물, 아세토나이트릴, 메탄올, 에탄올 및 테트라하이드로퓨란이다. 더 바람직하게는, 물 및 아세토나이트릴이다. 상기 용매에 물을 사용할 경우에는 유기용매에 의한 독성을 낮출 수 있고, 세포 등과 같은 바이오 분야 및 환경 분야의 적용에 유리할 수 있다.
상기 화합물은, 1 X 10-5M(몰) 이상, 바람직하게는 1 X 10-5M(몰) 내지 1 X 10-2M(몰), 더 바람직하게는 1 X 10-5M 내지 1 X 10-2M(몰)의 농도로 포함할 수 있다. 상기 농도가 1 X 10-5M(몰) 미만이면 상기 화합물의 약한 색변화, 흡광도 변화 등으로 인하여 수은 화합물의 검출 시 관찰이 용이하지 않을 수 있다.
상기 조성물은, 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한, 본 발명의 기술 분야에서 통상적으로 적용되는 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물 또는 수은 화합물의 검출용 조성물을 이용한 수은 화합물의 검출 방법을 제공할 수 있다.
상기 검출방법은, 상기 화합물, 또는 상기 조성물의 색변화를 육안으로 관찰하여 수은 화합물의 존재를 확인하거나 또는 UV-Vis 분광기 등을 이용하여 흡수 밴드 변화 및 형광 변화를 관찰하여 수은 화합물의 정성 및 정량 분석할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 검출 방법은, 접촉시키는 단계 및 관찰하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 접촉시키는 단계는, 상기 화합물 또는 상기 조성물에 분석 시료를 접촉시키는 단계이다. 상기 접촉시키는 단계는, 분석 시료 내에 수은 화합물이 존재하는 경우에 상기 화합물과 수은 화합물이 반응하여 수은-복합체를 형성할 수 있다.
상기 관찰하는 단계는, 상기 접촉시키는 단계 이후에 상기 화합물 또는 상기 조성물의 광학적 변화를 관찰하는 단계이다. 예를 들어, 상기 화합물 또는 상기 조성물에서 수은-복합체의 형성 시 발생하는 광학적 변화를 관찰하는 단계이며, 수은 화합물 정량 및 정성분석이 이루어질 수 있다.
상기 광학적 변화는, 상기 화합물 또는 상기 조성물의 색변화, 흡광도 변화, 형광 강도 변화 등 이며, 이러한 광학적 변화는, 육안, UV-Vis 분광기, 형광 강도 측정기 등을 이용하여 정량 및 정성분석에 이용될 수 있다. 예를 들어, 분석 시료 내에 수은 이온이 존재할 경우에, 상기 화합물 또는 상기 조성물의 색상은, 무색에서 핑크색으로 변화되므로, 수은 이온의 존재를 육안으로 감지할 수 있고, UV-Vis 분광기에 따른 흡광도의 측정에서 530 nm 영역의 흡수 밴드의 세기가 증가한다. 또한, 여기광에 의해 초록색 형광 빛을 발산하고, 여기광에 의해 555 nm 영역에서 발광 피크를 확인할 수 있다. 또한, 수은 이온의 농도에 따라 본 발명에 의한 화합물의 흡수 밴드 및 발광 피크의 세기 변화를 데이타하여 수은 이온의 정량 및 정성 분석에 이용할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물의 재생 방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 재생 방법은, 수은 화합물이 포함된 분석시료에 접촉된 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 수은 화합물의 검출용 조성물에 EDTA 염(ethylene diamine tetra acetic acid), 아미노산 또는 이 둘을 가하여 수은 화합물을 분리하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 분리하는 단계는, 상기 조성물 또는 상기 화합물의 색변화, 흡광도 변화, 형광 강도 변화 등에 의해 확인할 수 있다. 예를 들어, 수은 이온-복합체에 EDTA 염 또는/및 아미노산 용액을 가할 경우에, 상기 복합체에서 수은 이온이 분리되므로, 핑크색에서 무색으로의 색변화를 관찰할 수 있고, 이러한 색변화에 따라 흡수 밴드의 세기가 감소하고, 형광이 감소한다. 또한, EDTA 염 또는 아미노산 처리 이후에 수은 이온을 다시 첨가할 경우에, 수은 이온-복합체가 형성되므로, 흡수 밴드 및 형광의 세기가 증가한다.
상기 EDTA 염 또는/및 아미노산에 의해 재생된 화합물은, 다시 수은 화합물의 검출 및 감지에 재사용될 수 있다.
상기 EDTA 염은, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 및 리튬 중 1종 이상을 포함하는 금속염이며, NaEDTA, Na2EDTA, Na3EDTA, Na4EDTA, K2EDTA, K3EDTA, K4EDTA, Mg2EDTA, Ca2EDTA, Na2MgEDTA, K2MgEDTA, MgCaEDTA, Li2EDTA 등 일 수 있다.
상기 아미노산은, Cys, Met, Gln, Gly, His, Ser, Thr 및 Trp 중 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 Cys 및 Met이다.
상기 EDTA 염 및 아미노산은, 상기 수은 화합물의 검출용 화합물; 대 EDTA 염 또는/및 아미노산; 의 농도비 1:1(몰농도) 이상, 바람직하게는 1:1 내지 30, 더 바라직하게는 1:1 내지 1:10, 더욱더 바람직하게는 1:1 내지 1:3로 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물 또는 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하는 수은 화합물의 감지 및/또는 검출용 화학 센서를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학 센서는 환경 및 바이오 분야에서 유해한 성분으로 알려진 수은 이온의 검출용 화학센서일 수 있다.
상기 화합물 및 상기 조성물은, 파우더, 겔, 에멀젼, 또는 액상, 또는 성형품으로 적용되거나, 또는 분석 칩, 전기회로, 섬유, 펄프, 고분자 필름, 유리기판, 등과 같은 지지체 상에 코팅 또는 함침되어 상기 화학 센서에 적용할 수 있다. 상기 화학 센서는 상기 화합물 또는 조성물의 색변화를 전기적 또는 광학적으로 감지 및 측정하여 정성 및/또는 정량 분석할 수 있다.
상기 화학 센서는, 본 발명의 범위를 벗어나지 않는다면, 통상적으로 사용되는 분석장비가 더 장착될 수 있고, 본 출원서에서는 구체적으로 언급하지 않는다.
또한, 상기 화학 센서는, EDTA 염 또는/및 아미노산으로 처리되어 수은 화합물 감지 및/또는 검출에 재사용될 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물 또는 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하는 수은 화합물의 검출용 키트를 제공할 수 있다.
상기 키트는, 실험실에서 이용되거나 또는 현장에서 이용할 수 있게 휴대 가능하다. 상기 키트는, 상기 화학 센서에 언급한 바와 같은 방식으로 상기 화합물 또는 조성물이 포함될 수 있다.
상기 키트는, 상기 화합물 또는 조성물의 색변화를 육안으로, 또는 전기적 또는 광학적으로 감지 및 측정하여 정성 및/또는 정량 분석할 수 있다.
상기 키트는, 흡광도, 형광 강도 측정기 등을 더 포함할 수 있으며, 상기 측정기는 키트와 일체화되거나 또는 별로도 구성될 수 있다.
상기 키트의 구성은, 본 발명의 범위를 벗어나지 않는다면, 통상적으로 키트에 사용되는 구성을 더 포함할 수 있고, 본 출원서에서는 구체적으로 언급하지 않는다.
또한, 상기 키트는, EDTA 염 또는/및 아미노산으로 처리되어 수은 화합물 감지 및/또는 검출에 재사용될 수 있다.
본 발명에 의한 수은 화합물의 검출용 화합물 또는 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하는 수은 화합물 감지 및/또는 검출을 위한 제품 및 장치를 제공할 수 있다.
상기 제품 및 장치는, 상기 화학 센서에 언급한 바와 같은 방식으로 상기 화합물 및 상기 조성물이 적용될 수 있다. 또는, 상기 키트 또는 화학센서가 포함될 수 있다.
상기 제품은, 예를 들어, 방진복, 보호복, 방역복, 방제복, 장갑, 마스크, 방독면 등과 같은 의류, 섬유, 스프레이, 젤, 비즈, 필름, 매트, 패치 등일 수 있다. 예를 들어, 상기 의류는, 전체 또는 일부에 상기 화합물 또는 조성물이 코팅되거나 또는 상기 제품의 일부에 패치 또는 키트가 부착되어 수은 화합물과의 접촉에 따른 색변화를 육안으로 확인할 수 있다.
상기 장치는, 예를 들어, 가스 감지 장치, 유해 화합물 감지 장치 등일 수 있고, 바람직하게는 상기 화학 센서가 장착될 수 있다.
상기 제품 및 장치의 구성은, 본 발명의 범위를 벗어나지 않는다면, 통상적으로 사용되는 구성을 더 포함할 수 있고, 본 출원서에서는 구체적으로 언급하지 않는다.
하기와 같이, 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하지만, 해당 기술 분야의 통상의 기술자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
실시예 1: 로다민 6G-피리딘 유도체의 합성(rhodamine 6G-pyridine derivative)
[화학식 iii]
Figure 112015012394155-pat00018

온도 탐침 및 드라이 아이스 응축기가 장착된 질소 인렛 어탭터를 구비한 500 mL 3구 라운드 플라스크 내에 2-메틸-3-(피리딘-3-일) 아크릴알데히드(2-Methyl-3-(pyridin-3-yl) acrylaldehyde, 0.147 g, 1 mmol, 논문 1에 기재된 방법으로 합성), 로다민 6G 히드라지드(Rhodamine 6G hydrazide, 0.428 g, 1 mmol, 논문 2에 기재된 방법으로 합성) 및 메탄올을 담고, 아세트산 3방울 정도 더 첨가한 이후 메탄올이 끓는 정도로 온도를 올려 교반하였다. 8 시간 동안의 교반 이후에, 침전물은 여과하고, 메탄올/에테르(1:1, v/v)로 세척하고 진공 건조하였다. 수득율 0.362 g (63.0%)의 생성물을 획득하였다.
논문 1: Z.A. Krasnaya, S.A. Burova, V.S. Bogdanov, Yu.V. Smlrnova, Synthesis of δ-hetaryl-α,α-dicarbonylalkadienes and a study of their isomerization, Chemistry of Heterocyclic Compounds. 33 (1997), 401-22.
논문 2: Z. Zhang, Y. Zheng, W. Hang, X. Yan, Y. Zhao, Sensitive and selective offon rhodamine hydrazide fluorescent chemosensor for hypochlorous acid detection and bioimaging, Talanta. 85 (2011), 779-86.
상기 생성물은 1H NMR(JNM-AL400), 13C NMR(Akishima, Japan), Mass(JEOL MStation mass spectrometer, MS-700), FT-IR(ALPHAP spectrometer, Bruker, Germany), M.P(Bamstead electrothermal, KU), 및 원소분석(Carlo Elba Model 1106 analyzer)을 분석하여 하기에 나타내었다.
M.P. = 184.9-186.2 ℃; IR υmax in cm-1 (in KBr): 1695, 1619, 1511, 1418, 1296, 1269, 1197, 1158, 1085, 1012, 817, 738, 711, 680; 1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ8.51 (s, 1H), 8.43 (d, J = 4.63 Hz, 1H), 8.3 (s, 1H), 8.01 (dd, J = 4.63 Hz, 3.9 Hz, 1H), 7.6 (d, J = 7.81 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 4.63 Hz, 3.9 Hz, 2H), 7.23 (dd, J = 7.8 Hz, 2.93 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 2.93 Hz, 4.63 Hz, 1H), 6.41 (s, 2H), 6.35 (s, 1H), 6.31 (s, 2H), 3.5 (br, s, 2H), 3.21 (q, J = 7.32 Hz, 4H), 2.0 (s, 3H), 1.9 (s, 6H), 1.32 (s, J = 7.32 Hz, 6H) ppm; 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ164.81, 151.81, 151.42, 150.95, 150.35, 147.92, 147.47, 138.37, 135.83, 133.37, 132.71, 132.67, 129.19, 128.28, 127.77, 123.8, 123.32, 122.98, 117.84, 106.45, 96.07, 38.35, 30.88, 16.69, 14.71, 12.5 ppm; FAB-MS: m/z (%) = 557 (35) [M]+, 558 (100) [M+H]+. ESIHRMS (m/z): [M+H]+ calculated for C35H36N5O2, 558.29; found, 558.2896; Elemental Analysis calcd (%) for C 75.38, H 6.33, N 12.56, O 5.74, found: C 75.33, H 6.28, N 12.46, O 5.93.
실험예 1
실시예 1의 화합물(이하 RP로 나타냄. 29.43 mg, 0.003 mole)에 CH3CN을 가하여 1000μM의 RP 용액을 제조하였다. 각 금속염 Hg(ClO4)2·H2O, KClO4, Mg(ClO4)2, Ni(ClO4)2·H2O, Cu(ClO4)2·H2O, AgClO4, NaClO4, Al(ClO4)3·H2O, CsClO4, Ca(ClO4)2·H2O, LiClO4, Fe(ClO4)2·H2O, Zn(ClO4)2·H2O, Pb(ClO4)2·H2O, 및 Co(ClO4)2·H2O(Sigma-Aldrich 및 Alfa-Aesar Chemical Reagent Co.에서 구입)에 CH3CN을 가하여 100 μM농도의 금속 용액을 제조하였다. 다음으로, RP 용액(100μM, 1 mL), 1 mL (100μM, 1 mL) 금속 용액, CH3CN(5 mL) 및 초순수(3 mL)를 혼합하여 10μM 금속 이온 및 10μM RP의 혼합 용액을 제조하였다. 상기 제조된 혼합 용액은, Aglient 8453 분광기로 UV-Vis 흡수 스펙트라 및 형광 스펙트라(Fluorescence spectra)를 측정하였고, 도 1a 및 도 1c에 나타내었다.
도 1a는 UV-Vis 흡수 스펙트라이며, Hg2 +이 혼합된 혼합 용액은 530 nm 흡수 밴드의 세기가 증가하였으나, 다른 금속 이온이 포함된 혼합 용액은, Fe2 + 및 Co2 +의 혼합 용액에서 흡수 밴드의 세기가 약하게 증가한 것 외에는 뚜렷한 변화를 보이지 않음을 확인할 수 있다.
또한, 도 1b에서 Hg2 +이 혼합된 혼합 용액은 무색에서 핑크색으로 변화하였으나, 다른 금속 이온이 포함된 혼합 용액은 순수한 RP 용액과 같이 무색을 나타내고 있다.
도 1c는 형광 스펙트라(λexc=530 nm, 365 nm UV lamp)이며, Hg2 +이 혼합된 혼합 용액은 555 nm에서 강한 발광 피크를 나타내지만, 다른 금속 이온이 포함된 혼합 용액은, Fe2 +의 혼합 용액에서 약한 발광 피크가 나타난 것 외에는 발광이 일어나지 않은 것을 확인할 수 있다.
또한, 도 1d에서 Hg2 +이 혼합된 혼합 용액은 무형광에서 초록색 형광으로 변화되지만, 다른 금속 이온이 포함된 혼합 용액은 순수한 RP 용액과 같이 무형광을 나타내고 있다.
실험예 2
RP 용액(100μM, 1 mL)에 Hg2 + 금속 용액, CH3CN 및 초순수를 혼합하여 혼합 용액을 제조하였다. 상기 혼합 용액에서 RP의 농도는 10μM이고, Hg2 +의 농도는 RP 농도에 0 내지 5.4 배까지 변화시켰고, CH3CN와 초순수의 혼합비는 7:3(v/v)이다. 상기 제조된 혼합 용액의 UV-Vis 흡수 스펙트라 및 형광 스펙트라(Fluorescence spectra) 변화를 측정하였고, 도 2에 나타내었다.
도 2a의 흡수 스펙트라에서 Hg2 +의 농도 증가에 따라 530 nm 흡수 밴드의 세기가 증가하는 것을 확인할 수 있다.
또한, 도 2b의 형광 스펙트라에서 Hg2 +의 농도 증가에 따라 555 nm 발광 피크의 세기가 증가하는 것을 확인할 수 있다.
실험예 3
RP 용액, 금속 용액, CH3CN 및 초순수를 혼합하여 RP와 금속의 농도비가 1:1인 혼합 용액(a)을 제조하였다. 다음으로, 상기 혼합 용액(a)에 Hg2 + 금속 용액을 추가하고, Hg2 +와 다른 금속 이온의 농도비는 1:1이고, CH3CN와 초순수의 혼합비가 7:3(v/v)인 혼합 용액(b)을 제조하였다. 상기 제조된 혼합 용액(a) 및 (b)의, UV-Vis 흡수 및 형광 스펙트라(Fluorescence spectra) 변화를 측정하였고, 도 3에 흡수 밴드(a) 및 발광 피크(b)의 세기를 나타내었다.
도 3의 (a)에서 530 nm 흡수 밴드의 세기를 나타낸 것으로, Hg2 +과 다른 금속 이온이 혼합되어 있어도 강한 흡수 밴드를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
또한, 도 3의 (b)에서 555 nm 발광 피크의 세기를 나타낸 것으로, Hg2 +과 다른 금속 이온이 혼합되어 있어도 강한 발광 피크를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
이러한 결과는, 본 발명에 의한 화합물이 Hg2 + 이온에 대한 높은 선택성을 가지므로, 화학 센서로 적용할 수 있는 높은 민감도를 제공할 수 있음을 보여준다.
실험예 4
RP(10μM), Hg2 +(10μM), CH3CN 및 초순수(7:3v/v)의 혼합 용액에 EDTANa2(Ethylene diamine tetra acetic acid disodium salt, 10 μM)을 첨가하였다(a1단계). 다음으로, Hg2 +(10μM) 용액을 첨가하였다(b1단계). 이러한 EDTANa2 및 Hg2 + 용액 첨가는 각각 4회 더 반복하였다. 각 단계의 반복 시 형광 스펙트라(Fluorescence spectra) 변화를 측정하여 도 4에 나타내었다.
도 4를 살펴보면, EDTANa2가 첨가된 b1-5단계는 발광 피크가 나타나지 않고, Hg2+(10 μM) 용액이 다시 첨가된 a단계는 555 nm에서 발광 피크가 확인되고, a1-5단계가 반복될수록 발광 피크의 세기가 감소하는 것을 확인할 수 있다.
이러한 결과는, EDTANa2 처리에 의해 Hg2 +와 실시예 1의 화합물의 Hg2 +- 복합체에서 Hg2 +가 분리되어 실시예 1의 화합물을 재생할 수 있음을 보여준다.
본 발명에 의한 화합물은, 수은 화합물에 선택적으로 반응하고, 이러한 반응에 따른 광학적 변화를 측정하여 수은 화합물을 정성 및 정량적으로 분석할 수 있다. 또한, 본 발명에 의한 화합물은, 수은 화합물과 반응한 이후에, EDTA 등에 의해 다시 회수되므로, 수은 화합물 분석에 재사용될 수 있다.

Claims (20)

  1. 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물이고,
    상기 화합물은, 수은 화합물과 반응하여 수은 이온-복합체를 형성하고,
    성가 수은 이온-복합체는, EDTA(ethylene diamine tetra acetic acid) 염, 아미노산 또는 이 둘에 의해서 수은 이온과 분리되고,
    상기 EDTA 염은, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 및 리튬 중 1종 이상을 포함하는 금속염이며,
    상기 아미노산은, Cys, Gln, Gly, His, Ser, Thr 및 Trp 중 1종 이상인 것인, 수은 화합물의 검출용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016059263310-pat00019


    여기서, R1은, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 이고,
    R2는, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1은, 각각, 수소; 또는 직쇄 C1-C4알킬; 이고,
    상기 R2는, 각각, 직쇄 C1-C4알킬; 인 것인, 수은 화합물의 검출용 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 수은 화합물의 검출용 화합물은, 하기의 화합물 (i) 내지 (iv)로 표시되는 화합물인 것인, 수은 화합물의 검출용 화합물:

    [화학식 i]
    Figure 112015012394155-pat00020


    [화학식 ii]
    Figure 112015012394155-pat00021


    [화학식 iii]
    Figure 112015012394155-pat00022


    [화학식 iv]
    Figure 112015012394155-pat00023

  4. 알코올 용매 내에서 하기의 화학식 2로 표시되는 화합물; 및 하기의 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 제1항의 화합물을 합성하는 단계; 를 포함하고,
    상기 화합물을 합성하는 단계는, 70 ℃ 내지 120 ℃ 온도에서 환류하는 것인, 수은 화합물의 검출용 화합물의 제조방법:
    [화학식 2]
    Figure 112016059263310-pat00024


    [화학식 3]
    Figure 112016059263310-pat00025


    여기서, R1은, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 이고,
    R2는, 각각, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C14알킬; 또는 직쇄 또는 분지쇄 C2-C14알케닐; 이다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 R1은, 각각, 수소; 또는 직쇄 C1-C4알킬; 이고,
    상기 R2는, 각각, 직쇄 C1-C4알킬; 인 것인, 수은 화합물의 검출용 화합물.
  6. 삭제
  7. 제4항에 있어서,
    상기 알코올은, 탄소수 1 내지 4의 알킬 알콜 중 1종 이상인 것인, 제조방법.
  8. 제1항의 수은 화합물의 검출용 화합물; 및 용매를 포함하는, 수은 화합물의 검출용 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 용매는, 디클로로메탄, 클로로포름, N,N-디메틸폼아마이드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 에틸아세테이트, 물, 아세토나이트릴, 메탄올, 에탄올 및 테트라하이드로퓨란 중 1종 이상인 것인, 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 검출용 화합물은, 1 X 10-5M(몰) 내지 1 X 10-2M(몰)의 농도로 포함하는 것인, 조성물.
  11. 제1항의 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 제8항의 수은 화합물의 검출용 조성물에 분석 시료를 접촉시키는 단계; 및
    상기 접촉시키는 단계 이후에, 상기 화합물 또는 상기 조성물의 광학적 변화를 확인하는 단계;
    를 포함하는,
    수은 화합물의 검출 방법.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 확인하는 단계는, 상기 화합물 또는 상기 조성물의, 색변화, 흡광도 변화 및 형광 강도 변화 중 적어도 어느 하나를 통하여 확인하는 것인, 검출 방법.
  13. 수은 화합물이 포함된 분석시료에 접촉된 제1항의 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 제8항의 수은 화합물의 검출용 조성물에 EDTA(ethylene diamine tetra acetic acid) 염, 아미노산 또는 이 둘을 가하여 수은 화합물을 분리하는 단계;
    를 포함하고,
    상기 EDTA 염은, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 및 리튬 중 1종 이상을 포함하는 금속염이고,
    상기 아미노산은, Cys, Gln, Gly, His, Ser, Thr 및 Trp 중 1종 이상인 것인,
    수은 화합물의 검출용 화합물의 재생 방법.
  14. 삭제
  15. 제1항의 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 제8항의 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하는, 수은 화합물의 검출용 화학센서.
  16. 제1항의 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 제8항의 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하는, 수은 화합물의 검출용 키트.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 키트는, 흡광도, 형광 강도 측정기 또는 이 둘을 더 포함하는 것인, 키트.
  18. 제1항의 수은 화합물의 검출용 화합물, 또는 제8항의 수은 화합물의 검출용 조성물을 포함하고,
    방진복, 보호복, 방역복, 방제복, 장갑, 마스크, 또는 방독면인 것인, 제품.
  19. 제16항의 수은 화합물의 검출용 키트를 포함하고,
    방진복, 보호복, 방역복, 방제복, 장갑, 마스크, 또는 방독면인 것인, 제품.
  20. 삭제
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