KR101660413B1 - 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체 및 그의 제조방법 - Google Patents

그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

그라펜과 유기공액분자의 적층 구조체 및 그의 제조방법이 제공되며, 상기 적층 구조체는 그라펜과 유기공액분자층이 π-π 상호작용에 의해 결합되어 페이스온 형태로 배열이 될 수 있으므로, 그 결과 전하이동 효율이 높아지므로, LED, 태양전지, OLED를 포함하는 각종 전기소자에 유용하게 활용할 수 있다.

Description

그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체 및 그의 제조방법{Layered structure of graphene and organic materials having conjugated system, and process for preparing the same}
그라펜과 유기공액분자의 적층 구조체 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 계면 결함이 최소화되어 계면저항이 감소되며 경제성이 우수한 그라펜과 유기공액분자의 적층 구조체 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 그래파이트(graphite)는 탄소 원자가 6각형 모양으로 연결된 판상의 2차원 그라펜 시트(graphene sheet)가 적층되어 있는 구조이다. 최근 그래파이트로부터 한층 또는 수층의 그라펜을 벗겨 내어, 상기 시트의 특성을 조사한 결과 기존의 물질과 다른 매우 유용한 특성이 발견되었다.
상기 그라펜의 경우, 주어진 두께의 그라펜의 결정 방향성에 따라서 전기적 특성이 변화하므로 사용자가 선택 방향으로의 전기적 특성을 발현시킬 수 있으므로 소자를 쉽게 디자인 할 수 있다는 장점이 있다. 이러한 그라펜의 특징은 향후 탄소계 전기 소자 또는 탄소계 전자기 소자 등에 매우 효과적으로 이용될 수 있다.
그러나 상기 그라펜에 특정 유기물을 적층하여 소자를 제조할 경우, 그라펜 과 유기물층 사이의 계면 구조는 소자의 특성에 많은 영향을 미치게 된다. 또한 그라펜과 유기물 사이의 전하 이동이 수반될 경우, 상기 계면의 결함은 그라펜과 유기물 사이의 계면 저항으로 작용하게 된다. 따라서 그라펜의 우수한 전도 특성을 효과적으로 이용하기 위해서는 상기 계면 결함이 최소화된 구조체를 개발할 필요가 있다.
이에 일구현예에서 해결하고자 하는 기술적 과제는 계면결함이 최소화되어 계면저항이 감소하며 경제성이 우수한 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체를 제공하는 것이다.
일구현예에서 해결하고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 적층 구조체의 제조방법을 제공하는 것이다.
일구현예에서 해결하고자 하는 또 다른 기술적 과제는 상기 적층 구조체를 채용한 다양한 전기 소자를 제공하는 것이다.
일태양에 따르면, (0001)의 기준면을 갖는 그라펜 상에, 상기 기준면과 π-π 상호작용에 의해 결합된 유기공액분자층을 포함하는 그라펜과 유기공액분자의 적층 구조체가 제공된다.
일구현예에 따르면, 상기 유기공액분자층은 그라펜의 기준면인 (0001)면과 유기공액분자의 π 전자대가 평행하게 배열되는 페이스온(face-on) 구조를 가질 수 있다.
일구현예에 따르면, 상기 유기공액분자층은 유기공액분자의 자기조립체일 수 있다.
일구현예에 따르면, 상기 유기공액분자는 고분자의 주골격을 따라 비국재화(nonlocalized)된 π전자계를 가질 수 있다.
일구현예에 따르면, 상기 유기공액분자로서는, 구리 프탈로시아닌, 펜타센, 올리고티오펜 등의 유기저분자 물질과 폴리티오펜, 폴리페닐렌 등의 유기고분자 물질을 예로 들 수 있다.
일구현예에 따르면, 상기 그라펜은 시트 형태로서 1mm2 이상의 면적을 가질 수 있다.
일태양에 따르면, 상기 그라펜과 유기공액분자의 적층 구조체는,
유기공액분자가 함유된 용액을 그라펜 상에 스핀 코팅, 딥코팅, 스프레이 코팅, 인쇄, 닥터블레이드 등으로 코팅하여 제조할 수 있다.
일구현예에 따르면, 상기 그라펜과 유기공액분자의 적층 구조체는,
진공증착 등에 의해 유기공액저분자를 그라펜 상에 기상적층하는 단계를 포함하는 제조공정으로 형성할 수 있다.
일태양에 따르면, 상기 그라펜과 유기공액분자의 적층구조체는 각종 전기 소자에 채용할 수 있다.
상기 그라펜과 유기공액분자의 적층 구조체는 계면 사이의 결함이 최소화되어 계면 저항이 감소하므로 전하 이동 효율을 증가시키는 것이 가능하며, 경제성이 우수한 그라펜을 사용하므로 각종 전기 소자, 예를 들어 LED, 태양전지, 전력 소자 등에 활용가능하다.
본 발명의 일태양에 따른 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체는 (0001)의 기준면을 갖는 그라펜 상에, 상기 기준면과 π-π 상호작용에 의해 결합된 유기공액분자층을 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 "그라펜"이라는 용어는 복수개의 탄소원자들이 서로 공유결합으로 연결되어 폴리시클릭 방향족 분자를 형성한 것으로서, 상기 공유결합으로 연결된 탄소원자들은 기본 반복단위로서 6원환을 형성하나, 5원환 및/또는 7원환을 더 포함하는 것도 가능하다. 그 결과 상기 그라펜은 서로 공유결합된 탄소원자들(통상 sp2 결합)의 단일층으로서 보이게 된다. 상기 그라펜은 단일층으로 이루어질 수 있으나, 이들이 여러 개 서로 적층되어 복수층을 형성하는 것도 가능하며, 최대 100nm까지의 두께를 형성할 수 있다.
상기 그라펜의 기본 단위체는 탄소 6개로 이루어진 6원환이며, 이와 같은 6원환이 판상으로 서로 연결된 후, 서로 적층된 구조를 갖는다. 이와 같은 6원환 구조체는 육방정계 구조(hexagonal structure)와 유사하므로, 육방정계와 동일한 면지수 및 방향지수가 적용될 수 있다. 상기 육방격자의 단위표는 도 1에 도시한 바와 같이, 같은 평면에서 120°로 교차하고 있는 a1, a2, a3축과 이 평면에 수직한 c축을 갖게 된다. 따라서 육방정계의 면지수 및 방향지수는 이 4개의 축에 대응하는 4개의 지수를 갖게 된다. 예를 들어 판상의 2차원 구조체인 상기 그라펜의 6원환의 기준면은 (0001)의 지수를 갖는다.
상기 그라펜의 기준면 상에 적층되는 유기공액분자는 고분자의 주골격을 따라 비국재화(delocalized)된 π전자계를 갖는 고분자를 의미하며, 비국재화된 π전자계는 반도체 특성을 고분자에 부여하고, 고분자의 골격을 따라 높은 이동도를 갖는 양전하 및 음전하 캐리어를 담지하는 능력을 고분자에 부여하게 된다.
이러한 유기공액분자의 전도성 및 반도성은 공액 분자의 배향에 따라 달라진다는 것이 알려져 있다. 또한 유기공액분자 자체는 각 공액고분자 내의 π 전자 사이의 상호 작용에 의하여 일정한 형태로 배열이 일어나게 된다. 이 배열 구조에 있어서 전하의 이동은 공액고분자의 경우 공액고분자내 (Intra-chain transport), 공액고분자 사이(Inter-chain transport), 공액고분자로 이루어진 그레인 사이 (Inter-grain transport)의 전하 이동으로 나눌 수 있으며, 각각의 경우 전하 이동은 호핑(Hopping), 밴드형(Band-like), 호핑 및 트래핑(Hopping & Trapping)으로 설명된다. 예를 들어 반도체성 공액고분자의 경우는 공액고분자 사이(Inter-chain transport)인 밴드형 이동(Band-like transport)에 의한 전하이동이 가장 빠르다고 알려져 있다. 따라서 반도체성 공액고분자의 이동도를 높이기 위해서는 밴드형 이동에 의하여 전하이동이 일어날 수 있도록 공액고분자의 특정 방향으로의 배열이 필요하다. 공액고분자의 경우 기판에 대해서 고분자의 π 전자대가 평행하게 위치하도록 배열될 경우 페이스-온(face-on)이라고 하며, 수직으로 배열되도록 할 경우 엣지-온(edge-on)이라고 칭한다. 페이스-온 배열을 갖는 공액고분자가 증가할수록 밴드형 이동에 의해 전하이동이 발생할 가능성이 높아지므로 전하이동 효율이 높아지고, 계면 저항이 감소하게 된다.
상기 공액고분자로 이루어진 공액고분자층 그라펜 상에 평행하게 적층이 되면, 공액 고분자는 그라펜의 면을 따라 형성되어 있는 π 전자대와 공액 고분자의 π 전자대의 상호 작용에 의하여 공액고분자는 그라펜 면과 평행하게 되는 페이스-온 상태로 배열이 될 가능성이 높아지게 되며 엣지-온보다는 페이스-온으로 적층 구조가 형성될 가능성이 높아지게 된다. 이 경우 상술한 바와 같이 수직방향으로의 전하 이동도가 높아지게 되는 효과가 있으며, 또한 공액고분자와 그라펜 계면 역시 π 결합에 의하여 결합이 되므로 계면 저항을 감소시킬 수 있게 된다.
상기 적층 구조체에서, 상기 유기공액분자는 단일층으로부터 1㎛의 범위로 적층하는 것이 가능하며, 그 구조는 로드(rod), 와이어, 박막의 형태로 형성할 수 있으며, 예를 들어 나노로드, 나노와이어, 나노박막의 형태로 형성할 수 있다.
상기와 같이 그라펜의 기준면인 (0001)면과 π-π 상호작용이 가능한 공액 고분자로서는 고분자의 주골격을 따라 비국재화된 π전자계를 갖는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 구리 프탈로시아닌, 펜타센, 올리고티오펜 등의 유기저분자 물질과 폴리티오펜, 폴리페닐렌 등의 유기고분자 물질을 등을 사용할 수 있다.
이와 같은 비국재화된 π전자계를 갖는 유기공액분자는 도 2에 나타낸 바와 같이 자기조립체를 형성할 수 있으며, 이와 같은 자기조립에 의해 도 3에 나타낸 바와 같이 그라펜 상에서 소정의 두께로 적층된 구조를 갖게 된다.
상술한 바와 같이 그라펜 상에서 상기 유기공액분자층을 형성할 경우, π-π 상호작용에 의해 이들이 페이스-온 구조로 배열이 될 가능성이 높아지므로, 그 결과 그라펜과 유기공액분자층 사이의 계면에서의 전하 이동 효율이 증가하게 되고 그에 따라 계면 저항이 감소하게 된다. 이와 같이 감소된 계면 저항은, 상기 그라펜과 유기공액분자의 적층 구조체를 채용한 각종 전기 소자, 예를 들어 발광다이오드(LED), 태양전지, 전력 소자 등의 효율을 증가시키게 된다.
상기 적층 구조체는 다양한 기판 상에 형성하는 것이 가능하며, 금속 기판, 비금속 기판 또는 이들의 적층 기판을 사용할 수 있다. 상기 비금속 기판은 무기질 기판으로서 예를 들어 Si 기판, 글래스 기판, GaN 기판, 실리카 기판, ITO기판 등을 사용할 수 있으며, 이들을 적층하여 실리콘층/실리카층과 같이 사용할 수 있다. 상기 비금속 기판으로서 유기질 기판은 플라스틱 기판 등을 사용할 수 있다. 상기 금속 기판으로서는 니켈 기판, 구리 기판 및 텅스텐 기판으로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
상술한 그라펜과 유기공액분자의 적층구조체는 다음과 같이 제조할 수 있다.
우선 그라펜은 종래에 알려진 방법에 따라 제조하는 것이 가능하며, 예를 들어 한국특허공개 2009-0043418호에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다. 상기 그라 펜은 1mm2 이상의 면적을 가질 수 있으며, 예를 들어 1mm2 내지 100m2의 면적 또는 1mm2 내지 25m2의 면적을 가질 수 있다. 또한 상기 그라펜은 단위면적 1mm2당 99% 이상의 영역에서 그라펜이 존재하며, 예를 들어 단위면적 1mm2 당 99% 내지 99.999%의 영역에서 존재할 수 있다. 이와 같은 존재범위에서 상기 그라펜은 균질하게 존재할 수 있으며, 그에 따라 균질한 전기적 특성 등을 나타낼 수 있다.
준비된 그라펜 상에 유기공액분자를 적층시키는 방법은 유기공액분자가 함유된 용액을 스핀 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅, 인쇄, 닥터블레이드 등에 의해 그라펜 상에 코팅하여 상기 유기공액분자를 적층할 수 있다. 가장 간단한 스핀코팅 공정을 예를 들면 다음과 같다. 유기공액고분자 혹은 용해가능한 유기공핵저분자를 용해시킨 용액을 준비한 후, 이를 그라펜 상에 스핀코팅하여 그라펜 상에 유기공액분자층, 예를 들어 유기공액분자의 자기조립체를 형성할 수 있다. 상기 유기공액분자를 용해시키기 위한 용매로서는 클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 클로로포름, 톨루엔 등을 사용할 수 있으며, 그 농도는 0.1 mg/ml 내지 50 mg/ml 의 범위를 사용할 수 있으며, 상기 스핀 코팅 조건으로서는 100 rpm 이상 5000 rpm 이하의 속도를 사용할 수 있다.
상기 그라펜은 상술한 바와 같은 다양한 기판 상에 미리 형성한 후, 여기에 유기공액분자를 적층하는 것도 가능하다.
다른 방법으로서는 유기공액저분자를 진공증착 등에 의해 그라펜 상에 기상적층하는 공정에 의해 상기 유기공액분자를 그라펜 상에 적층하는 것도 가능하다.
상기 그라펜과 유기공액분자의 적층 구조체는 전하의 이동 효율이 높아지므로 다양한 전기소자, 예를 들어 태양전지, 나노 제너레이터, 발광다이오드(LED), 유기전계발광소자(OLED) 등에 유용하게 활용될 수 있다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명을 보다 상세하게 설명하나 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
유기공액고분자로서 폴리티오펜인 P3HT 4 mg이 클로로벤젠 0.5 ml에 녹아 있는 용액을 두께 5 nm, 크기 1.2 cm X 1.0 cm의 그라펜 상에 2000 rpm 조건으로 스핀 코팅하여 적층 구조체를 제조하였으며, 그라펜의 경우 기준면은 (0001)면이었다.
비교예 1
공액고분자로서 폴리티오펜인 P3HT 4 mg이 클로로벤젠 0.5 ml에 녹아 있는 용액을 두께 150 nm, 크기 1.2 cm X 1.0 cm의 인듐 틴 옥사이드(ITO) 상에 2000 rpm 조건으로 스핀 코팅하여 적층 구조체를 제조하였다.
실험예
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 얻어진 P3HT 막의 방향을 알아내기 위하여 XRD 분석을 수행한 결과를 도 4에 도시한다. 도 4에서 알 수 있듯이 ITO를 사용한 비교예 1의 경우 엣지-온 및 페이스-온의 형태로 P3HT가 적층된 구조체가 혼재되어 있음을 알 수 있으며, 그라펜을 사용한 실시예 1의 경우 이와는 달리 엣지온-형태의 구조체가 많이 감소하여, 페이스-온 배열의 구조체가 증가하였음을 알 수 있다.
도 5는 ITO 및 그래파이트 단결정 상에 P3HT가 배열된 상태를 나타내는 XRD자료이며, 이를 통해 ITO 상에 형성된 것과 비교했을 때, 그래파이트 단결정 상에 형성된 P3HT 층이 페이스-온(face-on) 배열을 하고 있음을 알 수 있다.
도 1은 육방 정계의 면가지수를 나타내는 개략도이다.
도 2는 유기공액분자의 자기조립체를 나타내는 개략도이다.
도 3은 그라펜 상에 적층된 유기공액분자의 자기조립체를 나타내는 개략도이다.
도 4는 실시예 1 및 비교예 1에서 얻어진 적층 구조체의 out-of-plane GIXRD 결과를 나타내는 그래프이다.
도 5는 ITO 및 그래파이트 단결정 상에 P3HT가 배열된 상태를 나타내는 in-plane GIXRD 결과를 나타내는 그래프이다.

Claims (10)

  1. (0001)의 기준면을 갖는 그라펜 상에, 상기 기준면과 π-π 상호작용에 의해 결합된 유기공액분자층을 포함하며,
    상기 유기공액분자층이 유기공액분자가 이중층 내지 1㎛의 범위로 적층된 자기조립체인 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기공액분자층이 그라펜의 기준면인 (0001)면과 유기공액분자의 π 전자대가 평행하게 배열되는 페이스온(face-on) 구조를 갖는 것인 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 유기공액분자층이 유기공액분자의 자기조립체인 것인 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 유기공액분자가 분자의 주골격을 따라 비국재화(delocalized)된 π전자계를 갖는 것인 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 유기공액분자가 유기저분자 물질과 유기고분자 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것인 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 유기저분자 물질이 구리 프탈로시아닌, 펜타센 및 올리고티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이고, 상기 유기고분자 물질이 폴리티오펜 및 폴리페닐렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 그라펜이 시트 형태로서 1mm2 이상의 면적을 갖는 것인 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체.
  8. 스핀 코팅, 딥코팅, 스프레이, 인쇄법 또는 닥터블레이드에 의해 유기공액분자가 함유된 용액을 그라펜 상에 코팅하여 유기공액분자를 적층하는 공정을 포함하고, 상기 유기공액분자는 이중층 내지 1㎛의 범위로 적층된 자기조립체를 형성하는 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체 제조방법.
  9. 유기공액분자를 그라펜 상에 기상적층하는 공정을 포함하고, 상기 유기공액분자는 이중층 내지 1㎛의 범위로 적층된 자기조립체를 형성하는 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체 제조방법.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 그라펜 및 유기공액분자의 적층 구조체를 구비하는 전기소자.
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