KR101609630B1 - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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Abstract

(A) 적어도 하나의 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 6으로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 7로 표시되는 반복단위, 및 적어도 하나의 하기 화학식 8로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 착색제; 및 (E) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112013057438218-pat00045

[화학식 2]
Figure 112013057438218-pat00046

[화학식 3]
Figure 112013057438218-pat00047

[화학식 4]
Figure 112013057438218-pat00048

[화학식 5]
Figure 112013057438218-pat00049

[화학식 6]
Figure 112013057438218-pat00050

[화학식 7]
Figure 112013057438218-pat00051

[화학식 8]
Figure 112013057438218-pat00052

(상기 화학식 1 내지 8에서,　각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판 상에 코팅하여 제조된다. 　이와 같은 착색 박막은 통상 안료분산법 등에 의하여 형성된다.
상기 안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 착색제, 에폭시 수지, 용매, 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 　상기 바인더 수지로서, 예컨대 일본공개특허 평7-140654호 및 평10-254133호에서는 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체를 사용하고 있다.
특히 근래의 컬러필터 제조공정은 대량생산이 가능한 연속공정으로 생산되고 있다. 　또한 최근에는 고품질 사양에 따라 색특성, 내열성 등이 우수한 컬러필터가 요구되고 있으며, 특히 휘도 특성을 개선하기 위해 착색제인 안료 및 염료를 개량하려는 시도가 계속되고 있다. 그러나, 착색제인 안료 및 염료의 개량을 통해 휘도 특성을 개선하는 데에는 한계가 있어, 착색제가 아닌 다른 구성성분의 개량을 통해 휘도 특성을 개선하려는 연구가 필요하게 되었다.
본 발명의 일 구현예는 고휘도를 가짐으로써 색특성이 우수하고 내열성 및 패턴 공정성이 우수한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 사용한 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.　
본 발명의 일 구현예는 (A) 적어도 하나의 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 6으로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 7로 표시되는 반복단위, 및 적어도 하나의 하기 화학식 8로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 착색제; 및 (E) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013057438218-pat00001
[화학식 2]
Figure 112013057438218-pat00002
[화학식 3]
Figure 112013057438218-pat00003
[화학식 4]
Figure 112013057438218-pat00004
[화학식 5]
Figure 112013057438218-pat00005
[화학식 6]
Figure 112013057438218-pat00006
[화학식 7]
Figure 112013057438218-pat00007
[화학식 8]
Figure 112013057438218-pat00008
(상기 화학식 1 내지 화학식 8에서,
R1 내지 R7, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L1 내지 L6는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
S1은 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 다중고리 알킬기이고,
S2 내지 S4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기이고,
S5는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기이다.)
상기 아크릴계 바인더 수지는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 4 몰%　내지 10　몰%, 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위는　4 몰% 내지 10 몰%, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위는　4 몰% 내지 20 몰%, 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위는　10 몰% 내지 20 몰%, 상기 화학식 5로 표시되는 반복단위는　10 몰% 내지 20 몰%, 상기 화학식 6으로 표시되는 반복단위는　5 몰% 내지 15 몰%, 상기 화학식 7로 표시되는 반복단위는　15　몰% 내지 35 몰%, 및 상기 화학식 8로 표시되는 반복단위는 10 몰% 내지 20　몰%를 포함할 수 있다.
상기 R1 내지 R3, R5, R6, R', R", 및 S4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기일 수 있고, 상기 R4, R7, S2, 및 S3은 각각 독립적으로 수소일 수 있고, 상기 L1 내지 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기일 수 있고, S1은 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 다중고리 알킬기일 수 있고, S5는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 시클로알킬기일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 9로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 9]
Figure 112013057438218-pat00009
(상기 화학식 9에서,
a, b, c, d, e, f, g, 및 h는 각각 독립적으로 1 이상의 정수이다.)
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 6,000 내지 15,000　g/mol 일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 50 내지 100　mgKOH/g 일 수 있다.
상기 바인더 수지는 카도계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 착색제는 염료, 안료, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 상기 바인더 수지 1 중량%　내지 40 중량%; (B) 상기 광중합성 단량체 1 중량% 내지 30 중량%; (C) 상기 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 10 중량%; (D) 상기 착색제 1 중량% 내지 40 중량%; 및 (E) 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 사용한 컬러필터를 제공한다.　
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 고휘도를 가지며, 색특성 및 내열성이 우수함에 따라, 컬러 필터에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 컬러필터 패턴의 CD 및 hole을 나타낸 광학현미경 사진이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 고리기 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, “조합”이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, “다중고리 알킬기”이란 2개 이상의 고리가 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 결합을 공유하고 있는 축합고리(fused ring)를 의미한다.
본 명세서에 기재된 화학식 중 “*”는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 아크릴계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지,　(B) 광중합성 단량체, (C) 광중합 개시제, (D) 착색제,　및 (E) 용매를 포함한다.
상기 (A) 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 1 내지 화학식 8로 표시되는 반복단위들을 포함함으로써, 안료나 염료 등의 착색제의 개량없이 바인더 수지의 특성만으로 휘도를 개선시킬 수 있으며, 나아가 현상성을 향상시켜 우수한 공정 특성을 구현할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013057438218-pat00010
[화학식 2]
Figure 112013057438218-pat00011
[화학식 3]
Figure 112013057438218-pat00012
[화학식 4]
Figure 112013057438218-pat00013
[화학식 5]
Figure 112013057438218-pat00014
[화학식 6]
Figure 112013057438218-pat00015
[화학식 7]
Figure 112013057438218-pat00016
[화학식 8]
Figure 112013057438218-pat00017
(상기 화학식 1 내지 화학식 8에서,
R1 내지 R7, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L1 내지 L6는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
S1은 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 다중고리 알킬기이고,
S2 내지 S4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기이고,
S5는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기이다.)
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 바인더 수지
상기 바인더 수지는, 적어도 하나의 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 상기 화학식 5로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 상기 화학식 6으로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 상기 화학식 7로 표시되는 반복단위, 및 적어도 하나의 상기 화학식 8로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 바인더 수지를 포함함으로써, 컬러필터용 감광성 수지 조성물 내에서 사용될 경우, 고휘도 및 고명암비를 가지고, 현상성, 내열성, 및 패턴 공정성이 우수한 컬러필터를 구현할 수 있다. 상기 바인더 수지는, 또한 상기 아크릴계 바인더 수지를 포함함으로써, 바인더 수지의 황변 발생을 막을 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1 내지 화학식 8에서, 상기 R1 내지 R3, R5, R6, R', R", 및 S4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기일 수 있고, 상기 R4, R7, S2 및 S3은 각각 독립적으로 수소일 수 있고, 상기 L1 내지 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기일 수 있고, S1은 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 다중고리 알킬기일 수 있고, S5는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 시클로알킬기일 수 있다.
예를 들어, 상기 다중고리 알킬기는 바이시클로(bicyclo) 알킬기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 다중고리 알킬기는 하기 화학식 a 또는 화학식 b로 표시될 수 있다.
[화학식 a]
Figure 112013057438218-pat00018
[화학식 b]
Figure 112013057438218-pat00019
상기 화학식 a 및 b에서, 상기 A1 내지 A5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 예를 들어, 상기 A1 내지 A5는 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 이소프로필기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 화학식 8에서, 상기 R1 내지 R3, R5, R6, R', R", 및 S4는 각각 독립적으로 메틸기일 수 있고, 상기 R4, R7, S2 및 S3은 각각 독립적으로 수소일 수 있고, 상기 L1 내지 L3, L5, 및 L6은 서로 독립적으로 에틸렌기일 수 있고, 상기 L4는 메틸렌기일 수 있고, S1은 하기 화학식 c로 표시될 수 있고, S5는 시클로헥실기일 수 있다.
[화학식 c]
Figure 112013057438218-pat00020
상기 아크릴계 바인더 수지는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 4 몰% 내지 10　몰%, 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위는　4 몰% 내지 10 몰%, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위는　4 몰% 내지 20 몰%, 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위는　10 몰% 내지 20 몰%, 상기 화학식 5로 표시되는 반복단위는　10 몰% 내지 20 몰%, 상기 화학식 6으로 표시되는 반복단위는　5 몰% 내지 15 몰%, 상기 화학식 7로 표시되는 반복단위는　15 몰% 내지 35 몰%, 및 상기 화학식 8로 표시되는 반복단위는 10 몰% 내지 20　몰%를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는, 상기 각 반복단위를 상기한 함량 범위로 포함함으로써, 컬러필터 조성물 내에서 고휘도 및 고명암비를 가지고, 현상성, 내열성, 및 패턴 공정성이 우수한 컬러필터를 구현할 수 있다.
상기 화학식 1 내지 8로 표시되는 각각의 반복단위는, 블록 및 교대 뿐만 아니라, 랜덤으로 공중합체를 형성하는 것이 모두 가능하다.
상기 아크릴계 바인더 수지는, 구체적으로 하기 화학식 9로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 9]
Figure 112013057438218-pat00021
상기 화학식 9에서,
a, b, c, d, e, f, g, 및 h는 각각 독립적으로 1 이상의 정수이다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 6,000 내지 1,5000　g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 9,000 내지 11,000 g/mol 일 수 있다. 　상기 범위의 중량평균 분자량을 가질 경우 알칼리 현상액에 의한 현상성을 개선할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 50　내지 100 mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 60　내지 80　mgKOH/g　일 수 있다. 　상기 범위의 산가를 가질 경우 알칼리 현상액에 대한 현상성이 우수하여 컬러 필터의 패턴을 용이하게 형성할 수 있다.
상기 바인더 수지는, 상기 아크릴계 바인더 수지 외에, 추가의 아크릴계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다. 상기 추가의 아크릴계 바인더 수지는, 당해 분야에서 공지된 임의의 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 바인더 수지는, 상기 아크릴계 바인더 수지와 함께, 하기 화학식 10으로 표시되는 반복단위를 포함하는 카도계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
[화학식 10]
Figure 112013057438218-pat00022
(상기 화학식 10에서,
R24 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R28　및 R29는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 -CH2ORa(Ra는 비닐기, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기)이고,
R30은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고,
Z1은 서로 동일하거나 상이하며, 단일결합, -O-, -CO-, -SO2-, -CRbRc-, -SiRdRe- (여기서, Rb　내지 Re는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 또는 하기 화학식 11 내지 21로 표시되는 연결기 중 선택되는 어느 하나이고,
Z2는 서로 동일하거나 상이하며, 산이무수물 잔기이다.)
[화학식 11]
Figure 112013057438218-pat00023
[화학식 12]
Figure 112013057438218-pat00024
[화학식 13]
Figure 112013057438218-pat00025
[화학식 14]
Figure 112013057438218-pat00026
[화학식 15]
Figure 112013057438218-pat00027
(상기 화학식 15에서,
Rf는 수소 원자, 에틸기, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2, 또는 페닐기이다.)
[화학식 16]
Figure 112013057438218-pat00028
[화학식 17]
Figure 112013057438218-pat00029
[화학식 18]
Figure 112013057438218-pat00030
[화학식 19]
Figure 112013057438218-pat00031
[화학식 20]
Figure 112013057438218-pat00032
[화학식 21]
Figure 112013057438218-pat00033
상기 카도계 바인더 수지는, 구체적으로 하기 화학식 22로 표시되는 화합물을 테트라카르복실산 2무수물과 반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 22]
Figure 112013057438218-pat00034
상기 테트라카르복시산 2무수물은 방향족 테트라카르복시산 2무수물일 수 있다. 　상기 방향족 테트라카르복시산 2무수물의 예로는, 피로멜릭산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2,3,3',4-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐에테르테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-디페닐술폰테트라카르복시산 2무수물, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카르복시산 2무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 2,3,5,6-피리딘테트라카르복시산 2무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시산 2무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 2무수물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 1,000 내지 20,000 g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 3,000 내지 10,000 g/mol 일 수 있다. 　상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러 필터의 제조시 우수한 패턴성 및 현상성을 얻을 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 1　내지 40 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 　
상기 바인더 수지 내 상기 화학식 1 내지 화학식 8로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 바인더 수지의 함량은 최소한 5 내지 10 중량%일 수 있다. 상기 함량을 제외한 나머지 함량 범위에서, 상기 추가의 아크릴계 바인더 수지 및/또는 상기 카도계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 알칼리 현상액에 대한 현상성, 두께 균일성, 표면 거칠기 및 밀착성을 개선할 수 있고, 고휘도를 가지는 컬러 필터를 구현할 수 있다.
(B) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는　보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는　상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 약 1　내지 30　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 약 5　내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(C) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는　상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 약 0.1　내지 10　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 약 0.1 내지 5　중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(D) 착색제
상기 착색제는 안료 및 염료로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 안료로는, 예컨대, 적색계 안료, 청색계 안료, 녹색계 안료, 바이올렛계 안료, 황색계 안료, 시아닌계 안료, 마젠타(Magenta)계 안료, 흑색 안료 등이 있다.
상기 적색계 안료로는 페릴렌계 안료, 안트라퀴논(anthraquinone)계 안료, 디안트라퀴논계 안료, 아조계 안료, 디아조계 안료, 퀴나크리돈(quinacridone)계 안료, 안트라센(anthracene)계 안료 등을 들 수 있다. 　상기 적색계 안료의 구체적인 예로는 　페릴렌 안료, 퀴나크리돈(quinacridone) 안료, 나프톨(naphthol) AS, 시코민 안료, 안트라퀴논(anthraquinone)(sudan I, II, III, R), 디안트라퀴놀리드, 비스 아조(vis azo), 벤조피란 등을 들 수 있다.
상기 청색계 안료로는 금속 프탈로시아닌(phthalocyanine)계 안료, 인단스론계 안료, 인도 페놀계 안료 등을 들 수 있다. 　상기 청색계 안료의 구체적인 예로는 동 프탈로시아닌, 클로로 동 프탈로시아닌, 클로로 알루미늄 프탈로시아닌, 티타닐 프탈로시아닌, 바나딘산 프탈로시아닌, 마그네슘 프탈로시아닌, 아연 프탈로시아닌, 철 프탈로시아닌, 코발트 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 금속착체 등을 들 수 있다. 　
상기 녹색계 안료로는 할로겐화 프탈로시아닌계 안료　등을 들 수 있다. 　구체적으로는 폴리클로로 동 프탈로시아닌, 폴리클로로 브롬 프탈로시아닌 등을 들 수 있다. 　
상기 바이올렛계 안료로는 디옥사진바이올렛, 퍼스트 바이올렛 B, 메틸바이올렛, 인단토렌 브릴리언트 바이올렛 등을 들 수 있다. 　
상기 황색계 안료로는 테트라 클로로 이소인돌리논(tetra chloro isoindolinone)계 안료, 한자(hansa)계 안료, 벤지딘 옐로우(benzidine yellow)계 안료, 아조계 안료 등을 들 수 있다. 　구체적으로는 한자 옐로우(hansa yellow)(10G, 5G, 3G, G, GR, A, RN, R), 벤지딘(benzidine)(G, GR), 크롬 옐로우(chrome yellow), 퍼머넌트 옐로우(permanent yellow) (FGL, H10G, HR) 등을 들 수 있다. 　
상기 시아닌계 안료로는 무금속 프탈로시아닌, 메로시아닌 등을 들 수 있다.
상기 마젠타(magenta)계 안료로는 디메틸 퀴나크리돈(dimethyl quinacridone), 티오인디고(thio indigo) 등을 들 수 있다. 　
상기 흑색 안료로는 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티탄 블랙, 카본블랙 등을 들 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 상기 안료를 분산시키기 위해 분산제를 함께 사용할 수 있다.
상기 안료는 분산액의 형태로 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수도 있는데, 이때, 안료 분산 용매로는 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다. 　
구체적으로는, 상기 안료를 분산제로 미리 표면처리하여 사용하거나, 상기 감광성 수지 조성물 제조시 상기 안료와 함께 분산제를 첨가하여 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 　상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산 염, 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기　분산제는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 0.01 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수함에 따라, 우수한 안정성, 현상성 및 패턴성을 얻을 수 있다.
상기 안료의 평균 입경은 5 nm 내지 150　nm 일 수 있으며, 구체적으로는 10 nm 내지 70 nm 일 수 있다. 　상기 안료의 평균 입경이 상기 범위 내일 경우, 우수한 내열성　및 내광성을 가지면서 명암비를 구현할 수 있다.
상기 염료는, 예컨대, 직접 염료, 산성 염료, 염기성 염료, 산성 매염 염료, 황화 염료, 환원 염료, 아조익 염료, 분산 염료, 반응성 염료, 산화 염료, 유용 염료, 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 인디고이드 염료, 카르보늄이온 염료, 프탈로시아닌 염료, 니트로 염료, 퀴놀린 염료, 시아닌 염료, 메틴 염료, 로다민(rhodamine) 염료, 릴렌(rylene) 염료, 아조 시아닌 염료, 또는 이들의 조합 등이 있다.
상기 염료는 예컨대, C.I. 액시드(acid) 바이올렛 49, C.I. 베이직(basic) 바이올렛 1, C.I. 베이직 바이올렛 3, C.I. 베이직 바이올렛 4, C.I. 베이직 바이올렛 7, C.I. 베이직 바이올렛 10, C.I. 베이직 바이올렛 11, C.I. 베이직 바이올렛 14, C.I. 베이직 바이올렛 18, C.I. 베이직 옐로우 2, C.I. 베이직 옐로우 9, C.I. 베이직 옐로우 13, C.I. 베이직 옐로우 15, C.I. 베이직 옐로우 21, C.I. 베이직 옐로우 23, C.I. 베이직 옐로우 24, C.I. 베이직 옐로우 25, C.I. 베이직 옐로우 32, C.I. 베이직 옐로우 41, C.I. 베이직 오렌지 2, C.I. 베이직 오렌지 14, C.I. 베이직 오렌지 22, C.I. 베이직 오렌지 23, C.I. 베이직 오렌지 24, C.I. 베이직 오렌지 25, C.I. 베이직 오렌지 30, C.I. 베이직 오렌지 33, C.I. 베이직 그린 1, C.I. 베이직 그린 4, C.I. 베이직 그린 5, C.I. 액시드 블루 7, C.I. 베이직 블루 1, C.I. 베이직 블루 3, C.I. 베이직 블루 6, C.I. 베이직 블루 9, C.I. 베이직 블루 22, C.I. 베이직 블루 41, C.I. 베이직 블루 45, C.I. 베이직 블루 47, C.I. 베이직 블루 64, C.I. 베이직 블루 66, C.I. 모던트(mordant) 블루 1, C.I. 베이직 레드 1, C.I. 베이직 레드 2, C.I. 베이직 레드 9, C.I. 베이직 레드 11(로다민 S), C.I. 베이직 레드 14, C.I. 베이직 레드 17, C.I. 베이직 레드 18, C.I. 베이직 레드 22, C.I. 베이직 레드 23, C.I. 베이직 레드 24, C.I. 베이직 레드 25, C.I. 베이직 레드 27, C.I. 베이직 레드 29, C.I. 베이직 레드 30, C.I. 베이직 레드 39, C.I. 액시드 레드 52, C.I. 베이직 브라운 1, C.I. 베이직 블랙 2 등일 수 있다.
상기 착색제는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 약 1 내지 40 중량%로 포함될 수 있으며, 예를 들어 약 3 내지 25 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 착색제를 상기 범위 내로 사용할 경우, 우수한 색특성을 가지면서 동일한 색 좌표에서 높은 명암비를 나타낼 수 있다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제, 및 상기 착색제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는　상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 40 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조시 공정성이 우수하다.　
(F) 기타 첨가제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있고, 상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 구체적으로 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부로 사용될 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 　
상기 계면활성제의 예로는 DIC사의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하고 0.1 내지 2 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우 현상 후 이물질이 발생하는 문제점이 생길 수 있어 바람직하지 못하다.
일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 빛의 조사에 의해 경화되고 알칼리성 수용액으로 현상 가능한 알칼리 현상형이다. 　상기 감광성 수지 조성물을 기판 위에 라미네이션시킨 다음 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 활성선을 조사하면 광에 의해 반응하게 되는데, 반응한 부위는 반응하지 않은 부위에 비해 용매에 대한 용해도가 급격히 떨어져 미반응 부위만 선택적으로 용해 가능하게 된다. 　이와 같이 비노광 부위를 제거하는 용액을 현상액이라 하는데, 이러한 현상액에는 유기 용매형과 알칼리 현상형의 2가지 타입이 있다. 　이들 가운데 유기 용매형은 대기오염을 유발하고 인체에 유해하므로 환경 면에서 알칼리 현상형을 사용하는 것이 좋다. 　일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 알칼리 현상형　현상액을 사용할 수 있으므로, 환경 면에서 유용하게 사용할 수 있다.
　
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면 전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면, 0.5 ㎛ 내지 10 ㎛의 두께로 전술한 감광성 수지　조성물을 도포하여 수지 조성물 층을 형성한다.
이어서, 상기 수지 조성물 층이 형성된 기판에 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 　조사에 사용되는 광원으로는 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 예를 들면, 190nm 내지　450㎚, 구체적으로는 200nm 내지 400㎚ 영역의 UV를 조사할 수 있다. 　상기 조사하는 공정에서 포토레지스트 마스크를 더욱 사용하여 실시할 수도 있다. 　이와 같이 조사하는 공정을 실시한 후, 상기 광원이 조사된　수지 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 　이때 수지 조성물 층에서 비노광 부분은 용해됨으로써 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(아크릴계 바인더 수지 제조)
제조예 1
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에 화학식 1 내지 화학식 8로 표시되는 반복단위 각각을 2 내지 20g 씩 투입하고, V-601(중합개시제, WAKO社), Mercaptoethanol을 각각 1.6g, 0.2g 씩 투입하여 용해시킨 후, 질소 분위기 하에서 용매 75g을 85℃로 유지한 플라스크에 3시간 동안 떨어뜨린 후 3시간 동안 유지 및 교반하며 중합반응시킨 후 상온까지 냉각시킨다. 상온까지 냉각된 화합물에 MOI(2-Isocyanatoethyl methacrylate) 2.4g과 DBTDL(Dibutyltin dilaurate) 0.02g 을 투입한 후 40℃ 까지 승온하여 16시간 동안 교반하여 하기 화학식 9로 표시되는 구조단위를 포함하는 화합물을 제조하였다. 　상기 제조된 화합물의 중량평균분자량은 10200 g/mol이고, 산가는 72 mgKOH/g 이었다.
[화학식 9]
Figure 112013057438218-pat00035
(상기 화학식 9에서, a= 5, b= 6, c= 19, d= 17, e= 13, f= 6, g= 19, h= 15이다.)
(컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조)
실시예 1, 실시예 2, 비교예 1, 및 비교예 2
하기 표 1에 기재된 조성으로, 하기 용매에 하기 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　여기에, 표 1의 조성으로, 하기 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지, 및 하기 광중합성 단량체를 첨가하고, 2시간 동안 상온에서 교반하였다.　여기에, 표 1의 조성으로, 하기 안료를 첨가한 후, 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 하기 계면활성제와 커플링제를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다.　상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1, 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.　상기 감광성 수지 조성물의 제조시 사용된 성분은 아래와 같다.
(A) 바인더 수지
　　(A-1) 제조예 1에서 제조된 아크릴계 바인더 수지를 사용하였다.
(A-2) 아크릴계 바인더 수지(CRB-200H, SMS社)
　　(A-3) 카도계 바인더 수지(V259ME, 신일철화학社)
(B) 광중합성 단량체
(B-1) 광중합성 단량체(디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA))
(B-2) 광중합성 단량체(A-BPE-20, SHIN-NAKAMURA CHEMICAL社)
(C) 광중합 개시제
(C-1) 옥심계 화합물(TPM-P07, TAKOMA社)
(C-2) 옥심계 화합물(CGI-124, Ciba社)
(D) 안료
　　(D-1) 안료(SGTC49, SKC-HAAS社)
　　(D-2) 안료(SGTC52, SKC-HAAS社)
(D-3) 안료(GJ1814, Sanyo社)
(D-4) 안료(LCY8252, ENF社)
(E) 용매
　　(E-1) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)를 사용하였다.
　　(E-2) 프로필렌글리콜메틸에테르(PGME)를 사용하였다.
(F) 첨가제
　　(F-1) 계면활성제(F-559, DIC社)
　　(F-2) 커플링제(S-510, CHISSO社)
(단위: 중량%)
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2
(A) 바인더수지 A-1 4.98 7.98
A-2 7.40 4.84
A-3 2.85 1.14 0.64 2.73
(B) 광중합성 단량체 B-1 7.45 7.45 6.70 6.60
B-2
(현상성 향상형)		 0.50 0.50
(C) 광중합 개시제 C-1 0.09 0.09 1.18 0.91
C-2 0.34 0.34
(D) 안료 D-1 19.98 19.98 18.04 22.44
D-2 14.41 14.41
D-3 11.48
D-4 12.17
(E) 용매 E-1 37.32 36.02 41.49 37.24
E-2 12.22 12.23 12.22 12.22
(F) 첨가제 F-1 0.20 0.20 0.20 0.20
F-2 0.16 0.16 0.15 0.15
총량(Total) 100.00 100.00 100.00 100.00
평가 1: 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 색특성 및 내열성
유리 기판 상에 코팅기기(MIKASA社)를 사용하여 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1, 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 코팅한 후, 핫 플레이트 상에서 90℃로 건조시켜 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 50mj/cm2의 노광량으로 광 조사 후, 오븐조건 230℃에서 30분간 굽기를 진행하였다. 오븐굽기(post bake, PSB) 전후로 측색기(오츠카社, MCPD 3000)를 이용하여 색좌표 및 휘도를 측정하였고, 이의 전후 변경값을 계산하여 내열 특성을 확인하여, 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다. 색좌표(Gx)와 휘도(Y)는 색좌표(Gy)값을 기준으로 하여 계산하였다.
단계 색좌표(Gx) 색좌표(Gy) 휘도(Y)
실시예 1 PSB 전 0.2810 0.5675 64.12
PSB 후 0.2801 0.5675 63.74
실시예 2 PSB 전 0.2809 0.5675 64.14
PSB 후 0.2801 0.5675 63.75
비교예 1 PSB 전 0.2777 0.5675 63.05
PSB 후 0.2775 0.5675 62.53
비교예 2 PSB 전 0.2808 0.5675 63.86
PSB 후 0.2786 0.5675 63.15
△Gx △Y
실시예 1 -0.0008 -0.37
실시예 2 -0.0008 -0.40
비교예 1 -0.0002 -0.53
비교예 2 -0.0021 -0.71
상기 표 2 및 표 3을 통하여, 일 구현예에 따른 아크릴계 바인더 수지를 사용한 실시예 1 및 실시예 2의 경우, 비교예 1 및 비교예 2 대비 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 휘도가 높고, PSB 전후 값의 차이가 작아 우수한 내열성을 가짐을 알 수 있다.
평가 2: 컬러필터의 패턴 공정성 및 현상성
유리 기판 상에 MIKASA社 기기를 사용하여 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1, 및 비교예 2에 따른 각각의 감광성 수지 조성물을 코팅한 후, 핫 플레이트 상에서 90℃로 건조시켜 도막을 수득하였다. 　수득된 도막을 50 mJ/cm2의 노광량으로 광 조사 후 평가 시편을 준비하였다. 　이후, 현상액으로 KOH 용해액(회명社)을　희석하여 사용하였으며, 상기 희석액에서 현상을 진행하고, 패턴이 나타나는 시간(break point, BP)을 측정하였다(이때, BP는 최소 40초 이하가 되어야 한다). 현상이 완료된 패턴기판을 오븐조건 230℃에서 30분간 굽기를 진행해 CD 70㎛, hole 40㎛의 패턴 형성을 완료하여, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
50mJ/cm2 BP
(초)
PSB 전 PSB 후
CD Hole CD Hole
실시예 1 74.52 35.01 75.02 34.44 28
실시예 2 74.79 35.23 75.16 34.57 26
비교예 1 74.56 35.18 75.56 34.54 40
비교예 2 74.82 35.45 75.56 34.58 35
상기 표 4를 참고하면, 현상성 향상을 위한 추가의 광중합성 단량체를 사용하지 않은 실시예 1 및 실시예 2의 경우, 상기 추가의 광중합성 단량체를 사용한 비교예 1 및 비교예 2 대비 컬러필터의 패턴 공정성이 동등하게 유지됨을 알 수 있다. 또한, 실시예 1 및 실시예 2는 BP가 짧아 비교예 1 및 비교예 2보다 현상성이 우수함을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.　　　
a: 패턴의 CD(직경)
b: 패턴의 hole 사이즈

Claims (11)

  1. (A) 적어도 하나의 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 6으로 표시되는 반복단위, 적어도 하나의 하기 화학식 7로 표시되는 반복단위, 및 적어도 하나의 하기 화학식 8로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지;
    (B) 광중합성 단량체;
    (C) 광중합 개시제;
    (D) 착색제; 및
    (E) 용매
    를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112013057438218-pat00036

    [화학식 2]
    Figure 112013057438218-pat00037

    [화학식 3]
    Figure 112013057438218-pat00038

    [화학식 4]
    Figure 112013057438218-pat00039

    [화학식 5]
    Figure 112013057438218-pat00040

    [화학식 6]
    Figure 112013057438218-pat00041

    [화학식 7]
    Figure 112013057438218-pat00042

    [화학식 8]
    Figure 112013057438218-pat00043

    상기 화학식 1 내지 화학식 8에서,
    R1 내지 R7, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    L1 내지 L6는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    S1은 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 다중고리 알킬기이고,
    S2 내지 S4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기이고,
    S5는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 4 몰% 내지 10　몰%, 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위는　4 몰% 내지 10 몰%, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위는　4 몰% 내지 20 몰%, 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위는　10 몰% 내지 20 몰%, 상기 화학식 5로 표시되는 반복단위는　10 몰% 내지 20 몰%, 상기 화학식 6으로 표시되는 반복단위는　5 몰% 내지 15 몰%, 상기 화학식 7로 표시되는 반복단위는　15 몰% 내지 35 몰%, 및 상기 화학식 8로 표시되는 반복단위는 10 몰% 내지 20　몰%를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R3, R5, R6, R', R", 및 S4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
    상기 R4, R7, S2, 및 S3은 각각 독립적으로 수소이고,
    상기 L1 내지 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고,
    상기 S1은 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 다중고리 알킬기이고,
    상기 S5는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 시클로알킬기인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 9로 표시되는 구조단위를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물:
    [화학식 9]
    Figure 112013057438218-pat00044

    상기 화학식 9에서,
    a, b, c, d, e, f, g, 및 h는 각각 독립적으로 1 이상의 정수이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 6,000 내지 15,000　g/mol 인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 50 내지 100　mgKOH/g 인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 바인더 수지는 카도계 바인더 수지를 더 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 착색제는 염료, 안료, 또는 이들의 조합을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
    (A) 상기 바인더 수지 1　내지 40 중량%;
    (B) 상기 광중합성 단량체 1　내지 30 중량%;
    (C) 상기 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%;
    (D) 상기 착색제 1 내지 40 중량%; 및
    (E) 상기 용매 잔부량
    을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물. 　
  10. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 및 라디칼 중합 개시제로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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