KR101596764B1 - 제초제 조성물의 현탁액 농축물 - Google Patents

제초제 조성물의 현탁액 농축물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 잡초를 방제하는 화학적 방법, 특히 벼과 작물을 처리하는데 사용될 수 있는, 피리미딘 유도체, 예를 들면, 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트를 기본으로 하는 수성 현탁된 제초제 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 피리미딘 유도체를 기본으로 하는 제초제 조성물의 신규 현탁액 농축물의 제조에 관한 것이고, 상기 조성물은 높은 물리화학적 특성 및 작업 특성, 특히 낮은 표면장력 및 한계 습윤각(limiting wetting angle) 값 및 구조재와 관련된 감소된 부식 활성을 갖는다. 상기 언급한 기술적 결과는 제초제 조성물의 현탁액 농축물이 두 개의 농화학적 활성 성분, 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트와 카바미드와의 배합물(여기서, 상기 활성 성분에 대한 카바미드의 몰 비는 0.93 내지 1.79이다)을 포함하는 것으로 성취된다. 제초제 조성물의 현탁액 농축물은 옥시에틸리덴디포스폰산 및/또는 에틸렌디아민테트라아세트산의 이나트륨 염의 존재하에 농화학적 활성 성분들 중의 적어도 하나와 카바미드와의 복합물 염을 포함한다. 표면장력은 32N/m*10-3이고, 한계 습윤각: 초기 - 54°, 말기 - 30°이며, 탄소강 부식률은 0.00152g/㎡·hour이고, 탄소강 투과율은 0.0011㎜/year이다.

Description

제초제 조성물의 현탁액 농축물{SUSPENSION CONCENTRATE OF A HERBICIDE COMPOSITION}
본 발명은 제초제(chemical weed killer), 특히 벼과 작물의 처리에 사용되는 피리미딘 유도체, 예를 들면, 나트륨 2,6-비스-(디메톡시피리미딘-2-일) 옥시벤조에이트를 기본으로 하는 수-현탁액 제초제 조성물에 속한다(Manual of pesticides and agrichemicals authorized for use in the Russian Federation 2009) [1].
잡초로부터의 벼과 작물 보호를 위한, 피리미딘 유도체, 특히 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 옥시벤조산 또는 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 옥시벤조에이트의 제초제 조성물이 공지되어 있다(미국 특허 제4248619호, 러시아 특허 제2028294호)[2, 3].
제초제 효과를 개선하고 제품에 민감한 잡초류의 수를 증가시키기 위하여, 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 옥시벤조에이트를 함유하는 제초제 조성물은 종종 다른 활성 성분, 예를 들면, 아닐로포스(WO 제2006072359호)[4] 또는 디플루오로메탄설폰아미드 유도체(WO 제2007079965호)[5], 또는 성장-조절 화학물질, 예를 들면, 5-에틸-5-하이드록시메틸-2-(푸릴-2)-1,3-디옥산(우크라이나 특허 제22949호)[6]으로 보충한다.
WO 제2004091295호[7]에 따르면, 강제 순환이 없는 모든 공지된 조성물의 수-현탁액 농축물의 장기간 저장 방법은 활성 성분 입자의 응괴물로의 응집 및 이와 관련된 무거운 침강물의 기저층의 형성을 유발할 수 있다.
공지된 발명(러시아 특허 제2338376호)[8]은 시간 경과 동안 활성 화합물의 입자 크기 성장 면에서 높은 조성물 안정성 및 강제 순환이 없는 운송 또는 저장 도중 침강물의 양 및 밀도의 감소를 설명하고 있다.
농업용 및 화학적 수 현탁액의 상기 언급한 공지된 조성물<<NOMINEE 400 SK>>[1]은 활성 성분 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 옥시벤조에이트 400g, 완충 성분으로서의 탄산수소나트륨 16g과 탄산나트륨 1.8g, 계면 활성제로서의 폴리옥시에틸렌-스티렌-페닐 에스테르 설페이트 10g과 폴리옥시에틸렌-스티렌-페닐 에스테르 3g, 동결방지제로서의 프로필렌 글리콜 100g, 농후화제로서의 크산탄 검 1.5g 및 탈이온수 467.7g을 함유한다.
상기 언급된 공지된 물질에서 활성 성분 용해도는 14g/ℓ이고, pH는 7.6 내지 8.3이며, 점도는 520㎫·sec이고, 표면장력은 45 내지 60㎚10-3이며, 초기 한계 습윤각(limiting wetting angle)은 68°내지 71°이고, 말기 한계 습윤각은 43°내지 60°이다. 상기 연구에서 또한 시간당 0.0225g/㎡의 탄소강 - 저장 탱크 벽의 통상적인 구성 물질 - 의 높은 부식률 및 0.029㎜/year의 이의 투과율이 농업용 및 화학적 현탁액의 공지된 조성물의 매질 내부에서 전체적으로 계속해서 존재하는 것으로 나타났다.
수행된 연구는, 높은 부식 활성, 저장 후 불량한 분산 특성, 처리된 식물 표면에 대한 습윤성 결여로 인한, 통상적인 농업용 및 화학적 수 현탁액의 실제 적용의 문제점을 나타낸다. 상기 모든 이유들은 살충제 시용 효능을 상당히 감소시키므로, 추가의 혼합물 성분들, 예를 들면, 부착제 A-100을 필요로 한다.
본 발명의 목적은, 공지된 피리미딘 유도체를 기본으로 하고, 높은 물리화학적 특성 및 작업 특성, 특히 낮은 값의 표면장력 및 한계 습윤각, 구조재에 대한 감소된 부식성을 갖는 제초제 조성물의 신규 현탁액 농축물을 생성하는 것이다.
본 발명의 대상은 두 개의 농화학적 활성 성분, 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트와 카바미드와의 배합물을 함유하고 상기 활성 성분에 대한 후자의 몰 비가 0.93 내지 1.97인 제초제 조성물의 현탁액 농축물이다. 상기 제초제 조성물의 현탁액 농축물은, 상기 농화학적 활성 성분들 중 적어도 하나와, 옥시에틸리덴디포스폰산 및 에틸렌디아민테트라아세트산 이나트륨 염(EDTA 이나트륨 염)의 존재하에 카바미드와의 복합물 염을 함유할 수 있다.
실험실 연구는, 두 농화학적 활성 성분, 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트와 카바미드와의 배합물이, 최적의 성분비를 따르며, 그 결과로서, 수득된 제초제 조성물의 현탁액 농축물이, 카바미드, 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트 및 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산의 수용액과 같은 3성분 용매화에 의해 나타나는 액체 상, 및 단일 성분, 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 또는 두 성분, 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트의 입자에 의해 나타나는 고체 상을 가지며, 여기서, 상기 현탁액 농축물은 32N/m*10-3 미만의 값의 표면장력 및 각각 56°및 33°미만의 값의 초기/말기 한계 습윤각을 갖는 것으로 밝혀졌다.
표면장력 및 한계 습윤각에 대한, 카바미드 및 활성 성분 몰 비의 영향이 표 1에 예시되어 있다.
카바미드 및 활성 성분의 몰 비 0,85 0,93 1,07 1,21 1,51 1,79 2,0
표면장력, N/m*10-3 45,6 31,4 31,6 32,0 31,7 31,4 31,5
초기 한계 습윤각, 0 63 56 55 54 55 56 57
말기 한계 습윤각, 0 43 32 31 30 32 31 33
표 1에 제시된 결과는, 최적의 상기 언급한 과제들을 충족시키기 위하여 몰 비에 대한 최적 값 범위가 0.93 내지 1.79에 이르는 것을 나타낸다. 0.93 보다 작은 몰 비 값은 표면장력 및 한계 습윤각의 값을 증가시키고; 1.79 보다 높은 몰 비 값은 표면장력 및 한계 습윤각의 값에 대해 유의한 영향력을 갖지 못한다.
실험적 연구는, 옥시에틸리덴디포스폰산, EDTA 이나트륨 염 및 카바미드의 존재하에서는, 제초제 조성물의 현탁액 농축물의 액체 상에 함유되는 카바미드와 농화학적 활성 성분들 중 적어도 하나의 복합물 염의 미세-분산된 입자들의 형성으로 인한 고체 상 표면의 다소의 추가의 증가에 의해 유발되는, 현탁액 점도의 미미한 증가와 동시에 조성물의 액체 상에서 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트의 용해도가 77.3g/ℓ 까지, 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산의 용해도가 1.2g/ℓ 까지 증가함이 관찰됨을 입증하였다. 동시에, 상기 실험은 적어도 28N/m*10-3 까지로의 표면장력의 감소를 입증하였다. 상기 실험은 또한 옥시에틸리덴디포스폰산 및 EDTA 이나트륨 염의 존재하에 제초제 조성물의 현탁액 농축물의 매질에서 탄소강 부식률이 0.0225로부터 0.00152g/㎡·hour 까지로, 이의 투과율이 0.029로부터 0.0011㎜/year 까지로 감소됨을 확인시켜준다.
본 발명의 필수적인 특징들은: 두 개의 농화학적 활성 성분, 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트와 카바미드와의 배합물(상기 카바미드와 활성 성분의 몰 비는 0.93 내지 1.69에 이른다), 및 옥시에틸리덴디포스폰산 및 EDTA 이나트륨 염에 의한 제초제 조성물의 현탁액 농축물의 보충이고, 처음에 도입되는 농화학적 활성 성분들 중 적어도 하나는 카바미드 복합물 염의 형태이다.
제초제 조성물의 현탁액 농축물이, 표면장력은 28 내지 32N/m*10-3이고, 초기 및 말기 한계 습윤각은 56°및 33°이하이며, 현탁액 농축물 매질 속에서의 탄소강의 부식률은 0.00152g/㎡·hour이고, 탄소강 투과율은 0.0011㎜/year이어서, 잎 표면에 대한 상기 생성물 분포가 개선되고, 처리 후 습윤된 작물 표면의 면적이 상당히 증가하며, 탄소강에 대한 부식 활성이 감소되는 것과 같은, 현탁액 제형에 대한 중요한 기술적 결과들이 성취되었다.
본 발명의 양태들
본 발명의 양태는 하기 실시예에 의해 예시된다.
실시예 1.
볼 그라인더(ball grinder)에 95%의 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트(CAS 125401-92-5)를 함유하는 공업용 비스피리박 나트륨 418㎏, 95% (CAS 125401-92-4)를 함유하는 공업용 비스피리박산 23.2㎏, 공업용 카바미드(CAS 57-13-6) 52㎏, 습윤제 MPS 11.5㎏ 및 물 440㎏을 적재한다. 1차 연마 후, 수득된 현탁액에 프로필렌 글리콜(CAS 57-55-6) 100㎏ 및 물 50.5㎏을 가한다. 2차 연마를 마친 후, 현탁액에 농후화제 로도폴(Rhodopol®) 23(CAS 11138-66-2) 1.4㎏을 가한다. 수득된 제초제 조성물의 현탁액 농축물은 산을 기준으로 계산된 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트의 배합물 400g/ℓ를 함유한다. 표면장력은 31.4N/m*10-3이고, 한계 습윤각: 초기 - 56°, 말기 - 32°이며, 탄소강 부식률은 0.00152g/㎡·hour이고, 탄소강 투과율은 0.0011㎜/year이다.
실시예 2.
볼 그라인더에 물 476㎏, 공업용 카바미드(CAS 57-13-6) 100㎏, 95%의 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트(CAS 125401-92-5)를 함유하는 공업용 비스피리박 나트륨 40.6㎏, 95%의 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산(CAS 125401-92-4)을 함유하는 공업용 비스피리박산 449.4㎏, 습윤제 MPS 11.5㎏을 적재한다. 1차 연마 후, 수득된 현탁액에 프로필렌 글리콜(CAS 57-55-6) 80.5㎏, EDTA 이나트륨 염(CAS 60-00-4) 및 옥시에틸리덴디포스폰산의 등몰 혼합물 2.3㎏을 가한다. 2차 연마에 의해 수득된 제초제 조성물의 현탁액 농축물은 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산과의 카바미드 복합물 염 4.2g/ℓ를 포함한, 산을 기준으로 계산된 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트의 배합물 400g/ℓ를 함유한다. 표면장력은 31.4N/m*10-3이고, 한계 습윤각: 초기 - 56°, 말기 - 32°이며, 탄소강 부식률은 0.00152g/㎡·hour이고, 탄소강 투과율은 0.0011㎜/year이다.
실시예 3.
볼 그라인더에 물 450㎏, 공업용 카바미드(CAS 57-13-6) 67.8㎏, 95%의 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트(CAS 125401-92-5)를 함유하는 공업용 비스피리박 나트륨 302.9㎏, 95%의 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산(CAS 125401-92-4)을 함유하는 비스피리박산 210㎏, 습윤제 MPS 11.5㎏을 적재한다. 1차 연마 후, 수득된 현탁액에 프로필렌 글리콜(CAS 57-55-6) 80.5㎏, EDTA 이나트륨 염(CAS 60-00-4) 및 옥시에틸리덴디포스폰산의 등몰 혼합물 2.4㎏을 가한다. 2차 연마 후 수득된 제초제 조성물의 현탁액 농축물은 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산과의 카바미드 복합물 염 4.2g/ℓ를 포함한, 산을 기준으로 계산된 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트의 배합물 400g/ℓ를 함유한다. 표면장력은 32N/m*10-3이고, 한계 습윤각: 초기 - 54°, 말기 - 30°이며, 탄소강 부식률은 0.00152g/㎡·hour이고, 탄소강 투과율은 0.0011㎜/year이다.
실시예 4.
볼 그라인더에 물 450㎏, 공업용 카바미드(CAS 57-13-6) 19.2㎏, 95%의 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트(CAS 125401-92-5)를 함유하는 공업용 비스피리박 나트륨 102.8㎏, 95%의 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산(CAS 125401-92-4)을 함유하는 공업용 비스피리박산 8.2㎏, 습윤제 MPS 13.5㎏을 적재한다. 1차 연마 후, 수득된 현탁액에 물 315㎏, 프로필렌 글리콜(CAS 57-55-6) 100.0㎏, EDTA 이나트륨 염(CAS 60-00-4) 및 옥시에틸리덴디포스폰산의 등몰 혼합물 2.7㎏을 가한다. 2차 연마 후 수득된 제초제 조성물의 현탁액 농축물은 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산과의 카바미드 복합물 염 4.2g/ℓ를 포함한, 산을 기준으로 계산된 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트의 배합물 100g/ℓ를 함유한다. 표면장력은 32N/m*10-3이고, 한계 습윤각: 초기 - 54°, 말기 - 30°이며, 탄소강 부식률은 0.00152g/㎡·hour이고, 탄소강 투과율은 0.0011㎜/year이다.
따라서, 신규하고 종합적인 밝혀진 필수 특징들의 전체 범위는 설정된 과제를 충족시켜 기술적 결과를 성취할 수 있도록 허용하며, 이는 이용가능한 선행기술에 비하여, 본질적으로 차별되는 추천되는 해결책을 제공한다.
정보 출처:
1. Manual of pesticides and agrochemicals authorized for use in the Russian Federation 2009.
2. 미국 특허 제4248619호, A01N43/54; 1978.
3. 러시아 특허 제2028294호, C07D239/34; A01N43/54; 1992.
4. 특허출원 WO 제2006072359호, A01N43/54; A01N43/90; 2004.
5. 특허출원 WO 제2007079965호, A01N25/32; A01N43/54; 2006.
6. 우크라이나 특허 제22949호, A01N45/00; 2007.
7. 특허출원 WO 제2004091295호, A01N25/04; A01N25/04; 2003.
8. 러시아 특허 제2338376호, A01N43/653; A01N25/04; 2004.

Claims (2)

  1. 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조산 및 나트륨 2,6-비스-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조에이트인 두 개의 농화학적 활성 성분과 카바미드와의 배합물을 함유하는, 제초제 조성물의 현탁액 농축물로서, 상기 활성 성분에 대한 카바미드의 몰 비는 0.93 내지 1.79인, 제초제 조성물의 현탁액 농축물.
  2. 제1항에 있어서, 옥시에틸리덴디포스폰산 및 EDTA 이나트륨 염의 존재하에, 상기 농화학적 활성 성분들 중 적어도 하나는 카바미드 복합물 염의 형태인, 제초제 조성물의 현탁액 농축물.
KR1020127017531A 2010-02-24 2010-08-04 제초제 조성물의 현탁액 농축물 KR101596764B1 (ko)

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