KR101577686B1 - adhesive resin for dicing die-bonding film, attach film for dicing die-bonding film including the same and dicing die-bonding film including the same - Google Patents

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권정민
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Abstract

The present invention relates to an adhesive resin for a dicing die-bonding film, an adhesive film for a dicing die-bonding film comprising the same, and a dicing die-bonding film. The adhesive resin, the adhesive film, and the dicing die-bonding film of the present invention show excellent reliability such as thermal resistance, moisture resistance, and reflow crack resistance.

Description

다이싱 다이본딩 필름용 접착수지, 이를 포함하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름 및 다이싱 다이본딩 필름{adhesive resin for dicing die-bonding film, attach film for dicing die-bonding film including the same and dicing die-bonding film including the same}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention [0001] The present invention relates to an adhesive resin for a dicing die-bonding film, an adhesive film for the dicing die-bonding film and a dicing die- -bonding film including the same}

본 발명은 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지, 이를 포함하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름 및 다이싱 다이본딩 필름에 관한 것으로, 보다 상세하게는 내열성, 내흡습성 및 내리플로우 크랙성(reflow crack resistance) 등의 신뢰성이 우수한 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지, 이를 포함하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름 및 다이싱 다이본딩 필름에 관한 것이다.
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an adhesive resin for a dicing die bonding film, an adhesive film for a dicing die bonding film comprising the adhesive resin, and a dicing die bonding film comprising the adhesive resin. More specifically, the present invention relates to a heat resistant, moisture absorbing and reflow crack resistance ), An adhesive film for a dicing die bonding film comprising the adhesive resin, and a dicing die bonding film comprising the adhesive resin for a dicing die bonding film.

근래 휴대전화 또는 모바일 단말기에 탑재되는 플래쉬 메모리를 시작으로 반도체 메모리의 고집적화 및 고기능화에 따라 반도체 기판에 복수 개의 반도체 칩을 적층하는 MCP(Multi Chip Package) 방식이 많이 채용되고 있다. MCP 방식에서 반도체 칩과 반도체 기판의 접합은 기존의 액상 에폭시 페이스트 대신에 필름상의 접착제가 사용되고 있다.
2. Description of the Related Art [0002] In recent years, a multi chip package (MCP) method for stacking a plurality of semiconductor chips on a semiconductor substrate has been adopted in accordance with the highly integrated and highly functional semiconductor memory, starting from a flash memory mounted on a mobile phone or a mobile terminal. In the MCP system, a film-like adhesive is used instead of the conventional liquid epoxy paste for bonding the semiconductor chip and the semiconductor substrate.

한편, 상기 필름상의 접착제를 사용하는 방법에는 필름 단품 접착 방식과 웨이퍼 이면 접착 방식이 있다.On the other hand, the method of using the film-like adhesive includes a film single piece bonding method and a wafer back side bonding method.

상기 필름 단품 접착 방식은 필름상의 접착제를 커팅(cutting)이나 펀칭(punching)하여 칩에 맞게 단품으로 가공하여 반도체 기판에 접착하고, 칩을 웨이퍼로부터 픽업하여 그 위에 다이 본딩하는 방식으로 후공정인 와이어 본딩 및 몰딩 공정을 거쳐 반도체 장치가 얻어진다. In the film single component bonding method, an adhesive on a film is cut or punched to be processed into a single piece to be adhered to a semiconductor substrate, a chip is picked up from a wafer and die-bonded thereon, A semiconductor device is obtained through bonding and molding processes.

상기 웨이퍼 이면 접착 방식은 웨이퍼의 이면에 필름상의 접착제를 부착하고, 웨이퍼 이면과 접착하지 않은 접착제 반대면에 점착층이 있는 다이싱 테이프를 추가로 부착하여 상기 웨이퍼를 다이싱하여 개별의 칩으로 분리하고, 칩을 픽업하여 반도체용 기판에 다이 본딩한 후, 와이어 본딩 및 몰딩 공정을 거쳐 반도체 장치를 얻는다.
In the wafer back-surface bonding method, a film-like adhesive is attached to the back surface of the wafer, and a dicing tape having an adhesive layer is further attached to the opposite surface of the adhesive not adhered to the back surface of the wafer to separate the wafer into individual chips Then, the chip is picked up and die-bonded to the semiconductor substrate, and then the semiconductor device is obtained through the wire bonding and molding processes.

상기 웨이퍼 이면 접착 방식을 이용한 반도체 패키지의 조립 공정을 더욱 구체적으로 살펴보면, 웨이퍼 이면에 반도체용 접착필름을 50℃ ~ 80℃에서 부착하고 웨이퍼를 다이싱하여 개개의 칩으로 절단한 후, 칩을 픽업하여 반도체용 기판에 다이싱 본딩 공정을 통해 고온 조건에서 적층시킨다. 상기 적층된 칩을 고정시키기 위해 125℃ ~ 175℃에서 일정 시간동안 반경화(pre-cure) 공정을 거치고, 적층이 완료된 반도체 소자는 최종적으로 EMC 몰딩 과정을 거치게 된다. 몰딩된 EMC 수지와 적층된 접착필름의 경화를 위해 PMC(post mold cure) 공정을 175℃에서 1 ~ 2시간 동안 진행하게 된다. 이렇게 제조된 반도체 소자를 프린트 기판에 설치하는 경우 적외선 리플로우, 납땜 등의 방식으로 실장하게 된다. 이러한 실장 방식은 패키지 전체를 200℃ ~ 260℃로 가열하므로 칩 적층에 사용된 접착필름의 내부에 수분이 존재하면 수분의 기화에 의해 패키지 균열(이하 ‘리플로우 크랙’이라 한다.)이 발생한다.More specifically, the process of assembling the semiconductor package using the wafer backside bonding method is as follows: attaching a semiconductor adhesive film to the back surface of the wafer at 50 ° C to 80 ° C, dicing the wafer into individual chips, And the semiconductor substrate is laminated at a high temperature condition through a dicing bonding process. In order to fix the stacked chips, a pre-cure process is performed at 125 ° C to 175 ° C for a certain period of time, and the laminated semiconductor device is finally subjected to an EMC molding process. The PMC (post mold cure) process is performed at 175 ° C for 1-2 hours in order to cure the molded EMC resin and the laminated adhesive film. When the semiconductor device thus manufactured is mounted on a printed board, it is mounted by a method such as infrared reflow soldering or the like. Such a mounting method heats the entire package at 200 ° C to 260 ° C, so that when moisture is present inside the adhesive film used for chip stacking, package cracking (hereinafter referred to as "reflow crack") occurs due to vaporization of moisture .

종래 기술 중 한국특허출원 제1082448호는 접착 수지 조성물 및 이를 이용한 다이싱 다이 본딩 필름을 개시하고 있다.
Korean Patent Application No. 1082448 in the prior art discloses an adhesive resin composition and a dicing die-bonding film using the adhesive resin composition.

따라서, 반도체 소자 내에서 내열성, 내흡습성 및 내리플로우 크랙성(reflow crack resistance) 등의 신뢰성이 우수한 반도체용 접착필름의 개발이 절실히 요구되고 있다.
Therefore, there is a strong demand for the development of an adhesive film for semiconductors having excellent reliability such as heat resistance, moisture absorption resistance and reflow crack resistance in semiconductor devices.

본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로, 본 발명이 해결하려는 과제는 내열성, 내흡습성 및 내리플로우 크랙성(reflow crack resistance) 등의 신뢰성이 우수한 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지, 이를 포함하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름 및 다이싱 다이본딩 필름을 제공하는 것이다.
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been conceived to solve the problems as described above, and an object of the present invention is to provide an adhesive resin for a dicing die bonding film excellent in reliability such as heat resistance, moisture absorption resistance and reflow crack resistance, An adhesive film for a dicing die bonding film comprising the same, and a dicing die bonding film.

상술한 과제를 해결하기 위해 본 발명은, 다관능 에폭시계 수지, 활성 에스테르계 경화수지 및 열가소성 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 제공한다.In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides an adhesive resin for a dicing die-bonding film, which comprises a polyfunctional epoxy resin, an active ester curing resin and a thermoplastic resin.

본 발명의 바람직한 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지의 상기 활성 에스테르계 경화수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the active ester-based cured resin of the adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention comprises at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula .

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014124643021-pat00001
Figure 112014124643021-pat00001

상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1은 -H, C1 ~ C10의 알킬기(alkyl group), C3 ~ C10의 사이클로알킬기(cycloalkyl group), C6 ~ C10 의 아릴기(aryl group) 또는 C7 ~ C10 의 알랄킬기(aralkyl group)일 수 있고, R2는 C1 ~ C10의 알킬기(alkyl group), C6 ~ C10의 아릴기(aryl group) 또는 C7 ~ C10의 알랄킬기(aralkyl group)이며, X는 1 ≤ X ≤ 10을 만족하는 유리수일 수 있고,Wherein R 1 is selected from the group consisting of -H, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 6 -C 10 aryl group, Or an aralkyl group of C 7 to C 10 and R 2 may be a C 1 to C 10 alkyl group, a C 6 to C 10 aryl group or a C 7 to C 10 And X may be a rational number satisfying 1? X? 10,

[화학식 2](2)

Figure 112014124643021-pat00002
Figure 112014124643021-pat00002

상기 화학식 2에 있어서, 상기 R3은 벤젠기(Benzene group), C1 ~ C10의 알킬기(alkyl group), C3 ~ C10의 사이클로알킬기(cycloalkyl group), C6 ~ C10의 아릴기(aryl group),

Figure 112014124643021-pat00003
,
Figure 112014124643021-pat00004
,
Figure 112014124643021-pat00005
,
Figure 112014124643021-pat00006
일 수 있고, R4는 벤젠기(Benzene group), C1 ~ C10의 알킬기(alkyl group), C6 ~ C10의 아릴기(aryl group) 또는 C7 ~ C10의 알랄킬기(aralkyl group) 또는 C1 ~ C10의 알켄닐기이며, n은 1 ≤ n ≤ 10을 만족하는 유리수일 수 있다. In Formula 2, R 3 is a benzene group, a C 1 to C 10 alkyl group, a C 3 to C 10 cycloalkyl group, a C 6 to C 10 aryl group (aryl group),
Figure 112014124643021-pat00003
,
Figure 112014124643021-pat00004
,
Figure 112014124643021-pat00005
,
Figure 112014124643021-pat00006
And R 4 is a benzene group, a C 1 to C 10 alkyl group, a C 6 to C 10 aryl group or a C 7 to C 10 aralkyl group ) Or a C 1 to C 10 alkenyl group, and n may be a rational number satisfying 1? N? 10.

본 발명의 바람직한 다른 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지의 상기 활성 에스테르계 경화수지는 에스테르기의 평균 당량이 130 ~ 300g/eq일 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, the active ester-based curing resin of the adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention may have an average equivalent weight of ester groups of 130 to 300 g / eq.

본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지의 상기 열가소성 수지는 아크릴 공중합체 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리에스테르이미드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리비닐부티랄 수지, 폴리비닐포르말 수지, 페녹시 수지, 부타디엔 수지 및 아크릴로니트릴부타디엔 공중합체 수지 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, the thermoplastic resin of the adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention is an acrylic copolymer resin, a polyamide resin, a polyimide resin, a polyamideimide resin, A polyimide resin, a polyimide resin, a phenoxy resin, a butadiene resin, and an acrylonitrile butadiene copolymer resin.

본 발명의 바람직한 다른 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지의 상기 열가소성 수지는

Figure 112014124643021-pat00007
,
Figure 112014124643021-pat00008
,
Figure 112014124643021-pat00009
,
Figure 112014124643021-pat00010
Figure 112014124643021-pat00011
의 단량체로 구성된 아크릴 공중합체 수지를 포함하고, 상기 아크릴 공중합체 수지는 40만 ~ 120만의 중량평균 분자량 및 -12℃ ~ 32℃의 유리전이 온도를 만족할 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, the thermoplastic resin of the adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention comprises
Figure 112014124643021-pat00007
,
Figure 112014124643021-pat00008
,
Figure 112014124643021-pat00009
,
Figure 112014124643021-pat00010
And
Figure 112014124643021-pat00011
, And the acrylic copolymer resin can satisfy a weight average molecular weight of 400,000 to 1,200,000 and a glass transition temperature of -12 占 폚 to 32 占 폚.

본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지의 상기 다관능 에폭시계 수지는 비스페놀계 에폭시 수지 및 크레졸 노볼락계 에폭시 수지 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, the polyfunctional epoxy resin of the adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention comprises at least one or more of a bisphenol-based epoxy resin and a cresol novolak-based epoxy resin .

본 발명의 바람직한 다른 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지은 무기충전제, 경화촉진제 및 실란커플링제를 더 포함하고, 상기 무기충전제는 실리카, 클레이, 석고, 탄산칼슘, 황산바륨, 산화알루미나, 산화바륨, 탄화규소 및 질화규소 중 적어도 1종 이상을 포함하고, 상기 경화촉진제는 이미다졸계 경화촉진제 또는 3급 아민계 경화촉진제를 포함하며, 상기 실란커플링제는 머캅토실란 커플링제, 아미노 실란 커플링제, 에폭시 실란 커플링제, 우레이도 실란 커플링제, 이소시아네이트 실란 커플링제, 비닐 실란 커플링제, 아크릴 실란 커플링제 및 케티민 실란 커플링제 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, the adhesive resin for a dicing die bonding film of the present invention further comprises an inorganic filler, a curing accelerator and a silane coupling agent, and the inorganic filler is selected from the group consisting of silica, clay, gypsum, calcium carbonate, Barium oxide, alumina oxide, barium oxide, silicon carbide, and silicon nitride, wherein the curing accelerator comprises an imidazole-based curing accelerator or a tertiary amine-based curing accelerator, wherein the silane coupling agent is a mercaptosilane coupling agent , An aminosilane coupling agent, an epoxy silane coupling agent, a ureido silane coupling agent, an isocyanate silane coupling agent, a vinyl silane coupling agent, an acryl silane coupling agent and a ketimine silane coupling agent.

본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지의 경화밀도는 50 ~ 95% 일 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, the curing density of the adhesive resin for the dicing die bonding film of the present invention may be 50 to 95%.

본 발명의 바람직한 다른 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 다관능 에폭시계 수지 32.0 ~ 59.0 중량부 및 활성 에스테르계 경화수지 10.0 ~ 37.0 중량부를 포함할 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, the adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention comprises 32.0 to 59.0 parts by weight of a polyfunctional epoxy resin and 10.0 to 37.0 parts by weight of an active ester- Section.

본 발명은 앞서 언급한 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 제공한다.The present invention provides an adhesive film for a dicing die-bonding film, which comprises the above-mentioned adhesive resin for a dicing die-bonding film.

본 발명의 바람직한 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름은 평균 두께가 800㎛ 일 때, 하기 수학식 1에 의거하여 측정시 흡습율이 0.5% 이하일 수 있다.According to one preferred embodiment of the present invention, when the average thickness of the adhesive film for a dicing die bonding film of the present invention is 800 μm, the moisture absorption rate may be 0.5% or less when measured according to the following formula (1).

[수학식 1][Equation 1]

Figure 112014124643021-pat00012
Figure 112014124643021-pat00012

상기 수학식 1에 있어서, W1은 상기 접착필름을 50mm × 50mm(가로 × 세로)의 크기로 절단한 시편을 175℃ 건조 오븐에서 2시간 동안 경화한 후 측정한 무게이고, W2는 상기 시편을 85℃ 및 85% 상대습도 조건의 항온 항습기에서 24시간 방치한 후 측정한 무게이다.In the above equation 1, W 1 is a weight measured after curing for 2 hours, a specimen cutting the adhesive film to a size of 50mm × 50mm (width × length) at 175 ℃ drying oven, W 2 is the specimen Was measured after standing for 24 hours in a constant temperature and humidity chamber at 85 ° C and 85% relative humidity.

본 발명의 바람직한 다른 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름은 평균 두께가 100㎛일 때, 임피던스(impedance) 측정 장치를 이용하여 측정한 1GHz 영역의 유전율이 3.15 이하일 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, the adhesive film for a dicing die bonding film of the present invention has a dielectric constant of 3.15 or less in a 1 GHz region measured using an impedance measuring device when the average thickness is 100 m have.

본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름은 평균 두께가 20㎛일 때, 하기 수학식 2에 의거하여 측정시 면적변화율이 5% 이하일 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, when the average thickness of the adhesive film for a dicing die bonding film of the present invention is 20 탆, the rate of area change upon measurement according to the following formula (2) may be 5% or less.

[수학식 2]&Quot; (2) "

Figure 112014124643021-pat00013
Figure 112014124643021-pat00013

상기 수학식 2에 있어서, 상기 M은 50mm × 50mm × 130㎛(가로 × 세로 × 두께)의 커버글라스에 두께 20㎛의 접착필름을 60℃로 라미네이션 한 후, 인쇄배선회로기판(printed circuit board) 상에 다이본딩머신으로 120℃, 1.0kgf 압력으로 1초간 압착하여 제작된 시편의 면적이고, Z는 상기 시편을 85℃ 및 85% 상대습도 조건에서 48시간 동안 방치하여 흡습 처리한 후, 다시 260℃의 납조에 30초간 침적한 후 측정한 기포생성 및 계면박리 면적이다.In the formula (2), M is an adhesive film having a thickness of 20 mu m laminated at 60 DEG C on a cover glass of 50 mm x 50 mm x 130 m (width x length x thickness) And Z is an area of the specimen produced by pressing at 120 DEG C and 1.0 kgf pressure for 1 second on a die bonding machine and Z is a moisture absorption treatment of the specimen at 85 DEG C and 85% relative humidity for 48 hours, Lt; 0 > C for 30 seconds.

나아가, 상술한 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 기재층, 점착제층 및 접착제층이 순차적으로 적층된 다이싱 다이본딩 필름에 있어서, 상기 접착제층은 앞서 언급한 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름을 제공한다.
Further, in order to solve the above problems, the present invention provides a dicing die-bonding film in which a base layer, a pressure-sensitive adhesive layer and an adhesive layer are sequentially laminated, wherein the adhesive layer comprises the adhesive resin for a dicing die- The present invention also provides a dicing die-bonding film.

본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지, 이를 포함하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름 및 다이싱 다이본딩 필름은 내열성, 내흡습성 및 내리플로우 크랙성(reflow crack resistance) 등의 신뢰성이 우수하다.
The adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention, the adhesive film for a dicing die-bonding film and the dicing die-bonding film containing the same have excellent reliability such as heat resistance, moisture absorption resistance and reflow crack resistance .

도 1은 본 발명의 바람직한 일구현예에 따른 다이싱 다이본딩 필름의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 내열성 측정 실험예에서 사용한 납조를 도시한 도면이다.
1 is a cross-sectional view of a dicing die-bonding film according to a preferred embodiment of the present invention.
Fig. 2 is a view showing a water tank used in the heat resistance measurement experiment example of the present invention. Fig.

이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

상술한 바와 같이 반도체 소자 내에서 내열성, 내흡습성 및 내리플로우 크랙성(reflow crack resistance) 등의 신뢰성이 우수한 반도체용 접착필름의 개발이 절실히 요구되고 있다.As described above, there is an urgent need to develop an adhesive film for semiconductors having excellent reliability such as heat resistance, moisture absorption resistance and reflow crack resistance in a semiconductor device.

이에 본 발명에서는 다관능 에폭시계 수지, 활성 에스테르계 경화수지 및 열가소성 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 통해 상술한 문제의 해결을 모색하였다.Accordingly, the present invention has been made to solve the above-mentioned problems through an adhesive resin for a dicing die-bonding film, which comprises a polyfunctional epoxy resin, an active ester curing resin and a thermoplastic resin.

이를 통해, 내열성, 내흡습성 및 내리플로우 크랙성(reflow crack resistance) 등의 신뢰성이 우수한 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지, 이를 포함하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름 및 다이싱 다이본딩 필름을 제공할 수 있다.
Accordingly, an adhesive resin for a dicing die bonding film excellent in reliability such as heat resistance, hygroscopicity and reflow crack resistance, an adhesive film for a dicing die bonding film containing the same, and a dicing die bonding film are provided can do.

본 발명의 반도체용 접착필름으로 사용할 수 있는 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 다관능 에폭시계 수지, 활성 에스테르계 경화수지 및 열가소성 수지를 포함한다.The adhesive resin for a dicing die bonding film usable in the adhesive film for semiconductor of the present invention includes a polyfunctional epoxy resin, an active ester curable resin and a thermoplastic resin.

먼저, 본 발명의 활성 에스테르계 경화수지를 설명하면 다음과 같다.First, the active ester-based cured resin of the present invention will be described as follows.

종래의 다이 본딩용 이외에 절연재료로서 사용되고 있는 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 고주파수 대역에서의 전송 손실(transmission loss)의 저감 목적으로 보다 낮은 유전율을 가진 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 요구하고 있다. 그러나 접착수지에 포함되는 경화수지로 종래부터 널리 사용되고 있는 아민계 경화수지, 페놀계 경화수지, 산 무수물 경화수지를 이용하는 경우에는 접착수지에 포함될 수 있는 에폭시계 수지와의 경화반응에 의해서 극성이 높은 하이드록시기가 발생하기 때문에 유전율이 낮은 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 제조하기 어려웠다.The adhesive resin for a dicing die bonding film used as an insulating material in addition to conventional die bonding requires an adhesive resin for a dicing die bonding film having a lower dielectric constant for the purpose of reducing transmission loss in a high frequency band have. However, when an amine-based curing resin, a phenol-based curing resin or an acid anhydride-curing resin which has been widely used as a curing resin contained in the adhesive resin is used, the curing reaction with the epoxy- It is difficult to produce an adhesive film for a dicing die bonding film having a low dielectric constant because a hydroxy group is generated.

하지만, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 앞서 언급한 아민계 경화수지, 페놀계 경화수지, 산 무수물 경화수지가 포함되지 않고, 경화수지로 활성 에스테르계 경화수지를 사용함으로서 하이드록시기를 발생시키지 않기 때문에 낮은 유전율 가지는 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지가 포함된 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름의 제조가 가능하다.
However, the adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention does not contain the aforementioned amine-based cured resin, phenol-based cured resin and acid anhydride-cured resin, and uses an active ester-based cured resin as a cured resin, It is possible to produce an adhesive film for a dicing die-bonding film containing an adhesive resin for a dicing die-bonding film having a low dielectric constant.

상기 활성 에스테르계 경화수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The active ester-based cured resin may include a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014124643021-pat00014
Figure 112014124643021-pat00014

상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1은 -H, C1 ~ C10의 알킬기(alkyl group), C3 ~ C10의 사이클로알킬기(cycloalkyl group), C6 ~ C10 의 아릴기(aryl group) 또는 C7 ~ C10 의 알랄킬기(aralkyl group)이고, R2는 C1 ~ C10의 알킬기(alkyl group), C6 ~ C10의 아릴기(aryl group) 또는 C7 ~ C10의 알랄킬기(aralkyl group)이며, X는 1 ≤ X ≤ 10을 만족하는 유리수일 수 있다.Wherein R 1 is selected from the group consisting of -H, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 6 -C 10 aryl group, Or a C 7 to C 10 aralkyl group and R 2 is a C 1 to C 10 alkyl group, a C 6 to C 10 aryl group or a C 7 to C 10 alkyl And X may be a rational number satisfying 1? X? 10.

또한, 활성 에스테르계 경화수지는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the active ester-based cured resin may include a compound represented by the following formula (2).

[화학식 2](2)

Figure 112014124643021-pat00015
Figure 112014124643021-pat00015

상기 화학식 2에 있어서, 상기 R3은 벤젠기(Benzene group), C1 ~ C10의 알킬기(alkyl group), C3 ~ C10의 사이클로알킬기(cycloalkyl group), C6 ~ C10의 아릴기(aryl group),

Figure 112014124643021-pat00016
,
Figure 112014124643021-pat00017
,
Figure 112014124643021-pat00018
,
Figure 112014124643021-pat00019
이고, R4는 벤젠기(Benzene group), C1 ~ C10의 알킬기(alkyl group), C6 ~ C10의 아릴기(aryl group), C7 ~ C10의 알랄킬기(aralkyl group) 또는 C1 ~ C10의 알켄닐기이며, n은 1 ≤ n ≤ 10을 만족하는 유리수일 수 있다.
In Formula 2, R 3 is a benzene group, a C 1 to C 10 alkyl group, a C 3 to C 10 cycloalkyl group, a C 6 to C 10 aryl group (aryl group),
Figure 112014124643021-pat00016
,
Figure 112014124643021-pat00017
,
Figure 112014124643021-pat00018
,
Figure 112014124643021-pat00019
And R 4 is a benzene group, a C 1 to C 10 alkyl group, a C 6 to C 10 aryl group, a C 7 to C 10 aralkyl group, A C 1 to C 10 alkenyl group, and n may be a rational number satisfying 1? N? 10.

상기 활성 에스테르계 경화수지는 에스테르기의 평균 당량이 130 ~ 300g/eq, 바람직하게는 140 ~ 230g/eq일 수 있다. 만일. 상기 에스테르기의 평균 당량이 130g/eq 미만이면, 활성 에스테르계 경화수지의 점성(viscosity)이 낮아 필름상으로 제조하는데 어려움이 있으며, 에스테르기의 평균 당량이 300g/eq를 초과하면, 수지의 흐름성이 저하되거나 저장 안정성이 악화되는 문제가 발생할 수 있다.
The active ester-based cured resin may have an average equivalent weight of ester groups of 130 to 300 g / eq, preferably 140 to 230 g / eq. if. If the average equivalent weight of the ester group is less than 130 g / eq, the viscosity of the active ester-based cured resin is low and it is difficult to prepare it as a film. If the average equivalent of the ester group exceeds 300 g / eq, There is a possibility that the stability may deteriorate or the stability may deteriorate.

한편, 상기 활성 에스테르계 경화수지로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 에스테르기의 평균 당량이 223g/eq인 상품명「HPC-8000-65T」(DIC 제조), 에스테르기의 평균 당량이 149g/eq인 상품명「EC-298」(DMI 제조) 또는 에스테르기의 평균 당량이 163g/eq인 상품명「EC-326」(DMI 제조)을 포함할 수 있다.
On the other hand, the active ester-based curing resin is not particularly limited, and examples thereof include trade names "HPC-8000-65T" (manufactured by DIC) having an ester equivalent of 223 g / eq, an average equivalent weight of ester groups of 149 g / quot; EC-298 " (manufactured by DMI) having an average equivalent weight of 1,600 g / eq or an EC-326 (manufactured by DMI) having an ester equivalent weight of 163 g / eq.

다음으로, 열가소성 수지를 설명하면 다음과 같다.Next, the thermoplastic resin will be described as follows.

열가소성 수지는 필름 형성성을 양호하게 하는 역할을 하며, 상기 필름형성성이란 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 필름상으로 한 경우에 쉽게 찢어지거나, 깨어지거나, 달라붙거나 하지 않는 기계특성을 나타내는 것이다. 통상의 상태(예를 들면, 상온)에서 필름으로서의 취급이 용이하면, 필름형성성이 양호하다고 할 수 있다.The thermoplastic resin plays a role in improving the film formability, and the film formability refers to mechanical properties such that when the adhesive resin for a dicing die bonding film is made into a film, it tears easily, does not break, will be. If handling as a film is easy in a normal state (for example, room temperature), the film formability is good.

본 발명의 열가소성 수지는 아크릴 공중합체 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리에스테르이미드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리비닐부티랄 수지, 폴리비닐포르말 수지, 페녹시 수지, 부타디엔 수지 및 아크릴로니트릴부타디엔 공중합체 수지 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는

Figure 112014124643021-pat00020
,
Figure 112014124643021-pat00021
,
Figure 112014124643021-pat00022
,
Figure 112014124643021-pat00023
Figure 112014124643021-pat00024
의 단량체로 구성된 아크릴 공중합체 수지를 포함하고, 더욱 바람직하게는
Figure 112014124643021-pat00025
,
Figure 112014124643021-pat00026
,
Figure 112014124643021-pat00027
,
Figure 112014124643021-pat00028
Figure 112014124643021-pat00029
의 단량체가,
Figure 112014124643021-pat00030
1 몰(mol)에 대하여
Figure 112014124643021-pat00031
0.01 ~ 4.0몰, 바람직하게는 0.04 ~ 1.40 몰,
Figure 112014124643021-pat00032
0.5 ~ 3.5몰, 바람직하게는 1.03 ~ 2.30몰,
Figure 112014124643021-pat00033
1.00 ~ 15.00몰, 바람직하게는 6.00 ~ 9.00 몰 및
Figure 112014124643021-pat00034
0.01 ~ 20.00몰, 바람직하게는 0.1 ~ 14.00몰로 공중합체된 아크릴 공중합체 수지를 포함할 수 있다.
The thermoplastic resin of the present invention can be used as a thermoplastic resin in the form of an acrylic copolymer resin, a polyamide resin, a polyimide resin, a polyamideimide resin, a polyester resin, a polyesterimide resin, a polyetherimide resin, a polyvinyl butyral resin, A phenoxy resin, a butadiene resin, and an acrylonitrile-butadiene copolymer resin, and preferably at least one of
Figure 112014124643021-pat00020
,
Figure 112014124643021-pat00021
,
Figure 112014124643021-pat00022
,
Figure 112014124643021-pat00023
And
Figure 112014124643021-pat00024
Of an acrylic copolymer resin composed of a monomer of
Figure 112014124643021-pat00025
,
Figure 112014124643021-pat00026
,
Figure 112014124643021-pat00027
,
Figure 112014124643021-pat00028
And
Figure 112014124643021-pat00029
≪ / RTI >
Figure 112014124643021-pat00030
About 1 mole
Figure 112014124643021-pat00031
0.01 to 4.0 mol, preferably 0.04 to 1.40 mol,
Figure 112014124643021-pat00032
0.5 to 3.5 mol, preferably 1.03 to 2.30 mol,
Figure 112014124643021-pat00033
1.00 to 15.00 moles, preferably 6.00 to 9.00 moles, and
Figure 112014124643021-pat00034
May contain an acrylic copolymer resin copolymerized with 0.01 to 20.00 moles, preferably 0.1 to 14.00 moles.

또한, 상기 아크릴 공중합체 수지는 40만 ~ 120만의 중량평균 분자량 및 -12℃ ~ 32℃의 유리전이 온도를 만족하는 아크릴 공중합체 수지를 포함할 수 있다.The acrylic copolymer resin may include an acrylic copolymer resin having a weight average molecular weight of 400,000 to 1,200,000 and a glass transition temperature of -12 ° C to 32 ° C.

만일, 아크릴 공중합체 수지의 중량평균 분자량이 40만 미만인 경우 필름형성성이 저하되는 문제가 있고, 120만을 초과하는 경우 수지 흐름성이 저하되는 문제가 있을 수 있다. 또한, 아크릴 공중합체 수지의 유리전이 온도가 -12℃ 미만인 경우 픽업(pick up)특성에 문제점이 있을 수 있고, -12℃를 초과하는 경우 부착특성 저하로 인해 다이 어태치(die attach)이후 기판과 접착력이 저하되는 문제점이 있을 수 있다.If the weight average molecular weight of the acrylic copolymer resin is less than 400,000, there is a problem that the film formability is deteriorated. If the acrylic copolymer resin exceeds 1.2000,000, the resin flowability may be deteriorated. If the glass transition temperature of the acrylic copolymer resin is lower than -12 ° C, there may be a problem in pick up characteristics. If the glass transition temperature is higher than -12 ° C, And adhesion may be deteriorated.

상기 아크릴 공중합체 수지로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 중량평균 분자량이 850,000이고, 유리전이온도가 12℃인 상품명「SG-P3」(나가세켐텍 제조)을 포함할 수 있다.
The acrylic copolymer resin is not particularly limited and may include, for example, a trade name "SG-P3" (manufactured by Nagase Chemtech) having a weight average molecular weight of 850,000 and a glass transition temperature of 12 ° C.

마지막으로, 다관능 에폭시계 수지는 지환족형(cyclo aliphatic) 에폭시 수지, 글리시딜에테르형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르형 에폭시 수지, 선형 지방족형(linear aliphatic) 에폭시 수지, 복소환 함유 에폭시 수지, 치환형 에폭시 수지, 나프탈렌계 에폭시 수지 및 이들의 유도체 중 적어도 1종 이상을 포함하고, 바람직하게는 글리시딜에테르형 에폭시 수지 중 비스페놀계 에폭시 수지 및 크레졸 노볼락계 에폭시 수지 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.Finally, the polyfunctional epoxy resin may be a cycloaliphatic epoxy resin, a glycidyl ether type epoxy resin, a glycidyl amine type epoxy resin, a glycidyl ester type epoxy resin, a linear aliphatic epoxy Containing epoxy resin, a substituted epoxy resin, a naphthalene-based epoxy resin, and a derivative thereof, preferably a bisphenol-based epoxy resin and a cresol novolac resin in a glycidyl ether type epoxy resin And an epoxy resin.

상기 글리시딜에테르형 에폭시 수지는 페놀류의 글리시딜에테르와 알코올류의 글리시딜에테르를 포함하며, 상기 페놀류의 글리시딜 에테르로 비스페놀 A형, 비스페놀 B형, 비스페놀 AD형, 비스페놀 S형, 비스페놀 F형 및 레조르시놀 등과 같은 비스페놀계 에폭시, 페놀 노볼락(Phenol novolac) 에폭시, 아르알킬페놀 노볼락, 테르펜페놀 노볼락과 같은 페놀계 노볼락 및 o-크레졸 노볼락(Cresolnovolac) 에폭시와 같은 크레졸 노볼락계 에폭시 수지 등이 있고, 이들을 단독 또는 2 종 이상 병용할 수 있다.The glycidyl ether type epoxy resin includes a glycidyl ether of a phenol and a glycidyl ether of an alcohol, and glycidyl ether of the phenol includes bisphenol A type, bisphenol B type, bisphenol AD type, bisphenol S type Phenolic novolacs such as phenol novolac epoxy, aralkylphenol novolak, terpenephenol novolak, and o-cresol novolac epoxy, such as bisphenol type epoxy such as bisphenol F type and resorcinol, And cresol novolak type epoxy resins, and these may be used singly or in combination of two or more kinds.

상기 글리시딜 아민형 에폭시 수지로 디글리시딜아닐린, 테트라글리시딜디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-크실릴렌디아민, 1,3-비스(디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 글리시딜에테르와 글리시딜아민의 양구조를 겸비한 트리글리시딜-m-아미노페놀, 트리글리시딜-p-아미노페놀 등이 있으며, 단독 또는 2 종 이상 병용할 수 있다.N, N, N ', N'-tetraglycidyl-m-xylylene diamine, 1,3, 2,4,6-tetramethylhexylamine, Triglycidyl-m-aminophenol, triglycidyl-p-aminophenol and the like having both a structure of bis (diglycidylaminomethyl) cyclohexane, glycidyl ether and glycidylamine, Two or more species can be used in combination.

상기 글리시딜에스테르형 에폭시수지로 p-하이드록시벤조산, β-하이드록시나프토에산과 같은 하이드록시카본산과 프탈산, 테레프탈산과 같은 폴리카본산 등에 의한 에폭시 수지일 수 있으며, 단독 또는 2 종 이상 병용할 수 있다.The glycidyl ester type epoxy resin may be an epoxy resin made of p-hydroxybenzoic acid, polycarboxylic acid such as phthalic acid or terephthalic acid, and hydroxycarboxylic acid such as? -Hydroxynaphthoic acid, and may be used alone or in combination of two or more can do.

상기 선형 지방족형 에폭시 수지로 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 시클로헥산디메탄올, 글리세린, 트리메틸올에탄, 티리메틸올프로판, 펜타에리트리롤, 도데카히드로 비스페놀 A, 도데카히드로 비스페놀 F, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등에 의한 글리시딜 에테르일 수 있으며, 단독 또는 2 종 이상 병용할 수 있다.Examples of the linear aliphatic epoxy resin include 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, cyclohexanedimethanol, glycerin, trimethylolethane, , Dodecahydrobisphenol F, ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and the like, which may be used alone or in combination of two or more.

상기 나프탈렌계 에폭시 수지는 1,2-디글리시딜나프탈렌, 1,5-디글리시딜나프탈렌, 1,6-디글리시딜나프탈렌, 1,7-디글리시딜나프탈렌, 2,7-디글리시딜나프탈렌, 트리글리시딜나프탈렌, 1,2,5,6-테트라글리시딜나프탈렌 등의 나프탈렌골격을 갖는 에폭시 수지일 수 있으며, 단독 또는 2 종 이상 병용할 수 있다.The naphthalene-based epoxy resin may be at least one selected from the group consisting of 1,2-diglycidyl naphthalene, 1,5-diglycidyl naphthalene, 1,6-diglycidyl naphthalene, And epoxy resins having a naphthalene skeleton such as diglycidyl naphthalene, triglycidyl naphthalene and 1,2,5,6-tetraglycidyl naphthalene. These epoxy resins may be used alone or in combination of two or more.

상기 열거한 것 외에 트리글리시딜이소시아누레이트, 또한 분자 내에 복수의 2중 결합을 갖는 화합물을 산화하여 얻어지는 분자내에 에폭시시클로헥산환을 갖는 에폭시수지 등일 수 있다.
An epoxy resin having an epoxycyclohexane ring in the molecule obtained by oxidizing triglycidylisocyanurate and a compound having a plurality of double bonds in the molecule, and the like.

한편, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 무기충전제, 경화촉진제 및 실란커플링제를 더 포함할 수 있다.On the other hand, the adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention may further include an inorganic filler, a curing accelerator, and a silane coupling agent.

상기 경화촉진제는 열전도성의 향상, 저장 탄성률의 조절 등을 가능하게 하며, 상기 무기 충전제는 통상적으로 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지에 포함되는 무기 충전제를 사용할 수 있으나, 이에 대한 비제한적 예로써, 실리카, 클레이, 석고, 탄산칼슘, 황산바륨, 산화알루미나, 산화바륨, 탄화규소, 질화규소 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다. 그 중에서도 실리카, 특히 용융 실리카가 적합하게 이용된다.The inorganic filler may be an inorganic filler usually included in an adhesive resin for a dicing die-bonding film. As a non-limiting example, the inorganic filler may be silica , Clay, gypsum, calcium carbonate, barium sulfate, alumina oxide, barium oxide, silicon carbide, and silicon nitride. Among them, silica, particularly fused silica, is suitably used.

상기 무기충전제의 형상은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 구상인 입자를 사용할 수 있다. 상기 무기 충전제의 평균 입경은 0.01 ㎛ ~ 1.0㎛의 범위 내인 것이 바람직하고, 0.1 ㎛ ~ 0.8 ㎛의 범위 내인 것이 보다 바람직하다. 만일 상기 평균입경이 0.01 ㎛ 미만인 경우 무기 충전제가 응집하기 쉬워 접착필름의 코팅성 저하와 접착필름 강도가 저하될 수 있는 문제점이 있으며, 상기 평균입경이 1.0㎛를 초과하는 경우 경화물의 투명도가 저하되어 반도체 소자 표면의 위치 맞춤 마크 인식이 어려워져 작업성이 현저히 저하되는 문제점이 있을 수 있다. 또한 본 발명에서는, 평균 입경이 서로 상이한 무기 충전제끼리를 조합하여 사용하여도 좋다.The shape of the inorganic filler is not particularly limited, but spherical particles can be preferably used. The average particle diameter of the inorganic filler is preferably in the range of 0.01 탆 to 1.0 탆, more preferably in the range of 0.1 탆 to 0.8 탆. If the average particle diameter is less than 0.01 탆, the inorganic filler tends to flocculate, resulting in deterioration of the coating property of the adhesive film and deterioration of the adhesive film strength. When the average particle diameter exceeds 1.0 탆, It is difficult to recognize the alignment mark on the surface of the semiconductor element, so that the workability may be remarkably deteriorated. In the present invention, inorganic fillers having different average particle diameters may be used in combination.

상기 구상실리카로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 평균 입경이 0.7㎛인 상품명 「SFP-30M」(전기화학공업주식회사 제조)을 포함할 수 있다.The spherical silica is not particularly limited. For example, the spherical silica may include a trade name " SFP-30M " (manufactured by DENKI KAGAKU KOGYO CO., LTD.) Having an average particle diameter of 0.7 mu m.

다음으로, 경화촉진제는 경화 속도나 경화물의 물성 등을 조정하기 위한 역할을 하며, 상기 경화 촉진제로서 통상적인 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지에 사용되는 경화촉진제는 제한없이 사용할 수 있으나, 비제한적인 예로써, 이미다졸계 경화 촉진제 또는 3급 아민계 경화 촉진제 등을 포함할 수 있고, 그 중에서도 경화 속도나 경화물의 물성 등의 조정을 하기 위한 반응계의 제어를 하기 쉬운 점으로부터 이미다졸계 경화 촉진제가 바람직하게 이용될 수 있다.Next, the curing accelerator serves to adjust the curing rate and physical properties of the cured product, and the curing accelerator used in the conventional adhesive resin for the dicing die bonding film as the curing accelerator can be used without limitation, For example, an imidazole-based curing accelerator or a tertiary amine-based curing accelerator may be included. From the viewpoint of easy control of the reaction system for adjusting the curing rate and physical properties of the cured product, Can be preferably used.

상기 이미다졸계 경화 촉진제로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 이미다졸의 1 위치를 시아노에틸기로보호한 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸이나, 이소시아누르산으로 염기성을 보호한 상품명 「2MA-0K」(시꼬꾸 가세이고교사 제조) 또는 상품명 「큐아졸 2PZ-CN」(시코쿠화성 제조)을 포함할 수 있다.The imidazole-based curing accelerator is not particularly limited, and examples thereof include 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole in which one position of imidazole is protected with a cyanoethyl group, and basicity with isocyanuric acid Quot; 2MA-0K " (manufactured by Shikoku Chemicals Corporation) or a product name " Cueazole 2PZ-CN " (manufactured by Shikoku Chemical Co., Ltd.).

다음으로, 실란커플링제는 피접착물에 대한 밀착성을 더욱 높이는 역할을 하며, 통상적으로 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지에 사용되는 실란커플링제는 제한없이 사용할 수 있다. 이에 대한 비제한적 예로써, 머캅토실란 커플링제, 아미노 실란 커플링제, 에폭시 실란 커플링제, 우레이도 실란 커플링제, 이소시아네이트 실란 커플링제, 비닐실란 커플링제, 아크릴 실란 커플링제, 케티민 실란 커플링제 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 머캅토실란 커플링제를 포함할 수 있다.Next, the silane coupling agent serves to further enhance the adhesion to the adherend, and silane coupling agents generally used for the adhesive resin for the dicing die-bonding film can be used without limitation. As a non-limiting example, at least one of a mercaptosilane coupling agent, an aminosilane coupling agent, an epoxy silane coupling agent, a ureidosilane coupling agent, an isocyanate silane coupling agent, a vinyl silane coupling agent, an acryl silane coupling agent and a ketimine silane coupling agent And may include at least one, and preferably, a mercaptosilane coupling agent.

상기 머캅토실란 커플링제로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 3-머캅토프로필 트리메톡시실란(3-mercaptopropyl trimethoxysilane)인 상품명 「KBM-803」(신에쯔 제조)을 포함할 수 있다.
The mercaptosilane coupling agent is not particularly limited and may include, for example, 3-mercaptopropyl trimethoxysilane (trade name: KBM-803, manufactured by Shinetsu).

상술한 물질들 이외에 본 발명에 따른 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 필요에 따라 pH 조정제, 이온포착제, 점도조정제, 요변성(搖變性) 부여제, 산화방지제, 열안정제, 광안정제, 자외선흡수제, 착색제, 탈수제, 난연제, 대전방지제, 방미제(防黴劑), 방부제, 용제 등의 각종 첨가제의 1 종류 또는 2 종류 이상이 첨가될 수도 있다.In addition to the above-mentioned materials, the adhesive resin for a dicing die-bonding film according to the present invention may contain a pH adjusting agent, an ion scavenger, a viscosity adjusting agent, a thixotropic agent, an antioxidant, a heat stabilizer, One kind or two kinds or more of various additives such as an absorbent, a colorant, a dehydrating agent, a flame retardant, an antistatic agent, a antifungal agent, a preservative and a solvent may be added.

상기 pH 조정제로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 실리카 등의 산성 충전제나 탄산칼슘 등의 알칼리성 충전제 등을 들 수 있다. 이들 pH 조정제는, 단독으로 또는 2종 이상을 병용할 수도 있다.The pH adjuster is not particularly limited, and examples thereof include an acidic filler such as silica and an alkaline filler such as calcium carbonate. These pH adjusting agents may be used alone or in combination of two or more.

상기 이온 포착제로서는, 이온성 불순물의 양을 저감시킬 수 있는 것이면 좋고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 알루미노 규산염, 함수산화티탄, 함수산화비스마스, 인산지르코늄, 인산티탄, 하이드로탈사이트, 몰리브도 인산암모늄, 헥사시아노아연, 유기계 이온 교환 수지 등을 들 수 있으며, 이들 이온 포착제는, 단독으로 또는 2종 이상을 병용할 수도 있다.
The ion trapping agent is not particularly limited as long as it can reduce the amount of ionic impurities. Examples of the ion trapping agent include aluminosilicate, titanium oxide hydrate, bismuth oxide, zirconium phosphate, titanium phosphate, hydrotalcite , Ammonium molybdophosphate, hexacyano zinc, and organic ion exchange resins. These ion capturing agents may be used alone or in combination of two or more.

나아가, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 경화밀도가 50 ~ 95%일 수 있다.Furthermore, the adhesive resin for a dicing die bonding film of the present invention may have a curing density of 50 to 95%.

만일, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지의 경화밀도가 50% 미만이면, 내열성 부족으로 인해 신뢰성 저하 특성이 있고, 경화밀도가 95%를 초과하면 빠른 경화반응으로 인해 다이 어태치에서 발생한 보이드가 몰드 이후에도 잔존하게 된다. 따라서 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지의 경화밀도는 50 ~ 95% 범위를 만족할 수 있다.If the curing density of the adhesive resin for a dicing die bonding film of the present invention is less than 50%, the reliability is deteriorated due to insufficient heat resistance. If the curing density exceeds 95%, the adhesive resin for dicing die bonding film Voids remain after the mold. Therefore, the curing density of the adhesive resin for a dicing die bonding film of the present invention can satisfy the range of 50 to 95%.

한편, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 경화밀도가 50 ~ 95%일 때, 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 다관능 에폭시계 수지 32.0 ~ 59.0 중량부, 바람직하게는 37.0 ~ 54.0 중량부를 포함할 수 있다. 만일 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 다관능 에폭시계 수지가 32.0 중량부 미만이면 열경화부의 함량이 적어 내열성의 문제가 발생할 수 있고, 59.0 중량부를 초과하면 필름 형성에 어려움이 있어 작업성이 저하될 우려가 있다.On the other hand, the adhesive resin for a dicing die bonding film of the present invention preferably contains 32.0 to 59.0 parts by weight, preferably 37.0 to 54.0 parts by weight, of a polyfunctional epoxy resin relative to 100 parts by weight of the thermoplastic resin when the curing density is 50 to 95% . If the amount of the polyfunctional epoxy resin is less than 32.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the thermoplastic resin, the content of the thermosetting portion may be small, resulting in a problem of heat resistance. If the amount of the polyfunctional epoxy resin is more than 59.0 parts by weight, .

또한, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 경화밀도가 50 ~ 95%일 때, 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 활성 에스테르계 경화수지 10.0 ~ 37.0 중량부, 바람직하게는 15.0 ~ 32.0 중량부를 포함할 수 있다. 만일, 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 활성 에스테르계 경화수지가 10.0 중량부 미만이면 경화공정 시 미반응 에폭시 수지의 양이 증가하여 내열성이 저하하는 문제가 발생할 수 있고, 37.0 중량부를 초과하면 빠른 경화반응으로 인해 다이 어태치에서 발생한 보이드가 몰드 이후에도 잔존하는 문제가 발생할 수 있다.
The adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention preferably contains 10.0 to 37.0 parts by weight, preferably 15.0 to 32.0 parts by weight, of the active ester-based curing resin per 100 parts by weight of the thermoplastic resin when the curing density is 50 to 95% . If the amount of the active ester-based curing resin is less than 10.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the thermoplastic resin, the amount of the unreacted epoxy resin may increase during the curing process, and the heat resistance may deteriorate. If the amount exceeds 37.0 parts by weight, The voids generated in the die attach may remain after the mold.

한편, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 상기 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 무기충전제를 10 ~ 50 중량부, 경화촉진제 1 ~ 10 중량부 및 실란커플링제 1 ~ 10 중량부를 포함할 수 있다.
On the other hand, the adhesive resin for a dicing die-bonding film of the present invention may contain 10 to 50 parts by weight of an inorganic filler, 1 to 10 parts by weight of a curing accelerator, and 1 to 10 parts by weight of a silane coupling agent based on 100 parts by weight of the thermoplastic resin have.

나아가, 본 발명은 앞서 설명한 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 포함하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 제공한다. 달리 말하면, 본 발명은 앞서 설명한 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 필름상으로 한 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 제공한다.Furthermore, the present invention provides an adhesive film for a dicing die-bonding film comprising the above-described adhesive resin for a dicing die-bonding film. In other words, the present invention provides an adhesive film for a dicing die-bonding film in which the above-described adhesive resin for a dicing die-bonding film is a film.

이를 통해, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름은 상기 접착필름의 평균 두께가 800㎛ 일 때, 하기 수학식 1에 의거하여 측정시 흡습율이 0.5% 이하일 수 있다.Thus, the adhesive film for a dicing die-bonding film of the present invention can have a moisture absorption rate of 0.5% or less when measured based on the following formula (1) when the average thickness of the adhesive film is 800 m.

[수학식 1][Equation 1]

Figure 112014124643021-pat00035
Figure 112014124643021-pat00035

상기 수학식 1에 있어서, W1은 상기 접착필름을 50mm × 50mm(가로 × 세로)의 크기로 절단한 시편을 175℃ 건조 오븐에서 2시간 동안 경화한 후 측정한 무게이고, W2는 상기 시편을 85℃ 및 85% 상대습도 조건의 항온 항습기에서 24시간 방치한 후 측정한 무게이다.In the above equation 1, W 1 is a weight measured after curing for 2 hours, a specimen cutting the adhesive film to a size of 50mm × 50mm (width × length) at 175 ℃ drying oven, W 2 is the specimen Was measured after standing for 24 hours in a constant temperature and humidity chamber at 85 ° C and 85% relative humidity.

또한, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름은 상기 접착필름의 평균 두께가 100㎛일 때, 임피던스(impedance) 측정 장치를 이용하여 측정한 1GHz 영역의 유전율이 3.15 이하일 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 롤라미네이션 장비를 이용하여 100㎛ 두께로 시편에 접착한 후 임피던스 측정 장치인 상품명 「E4991A」(Ahilent 제조)을 이용하여, 1MHz ~ 3GHz 범위로 주파수를 연속적으로 변화시켜 측정한 1GHz 영역의 유전율은 3.15 이하일 수 있다.In the adhesive film for a dicing die bonding film of the present invention, when the average thickness of the adhesive film is 100 m, the dielectric constant of the 1 GHz region measured using an impedance measuring device may be 3.15 or less. Specifically, the adhesive film for a dicing die bonding film of the present invention was adhered to a specimen with a thickness of 100 mu m using a roll lamination apparatus, and then the adhesive film for a dicing die bonding film was bonded to the specimen in the range of 1 MHz to 3 GHz using an impedance measuring apparatus "E4991A" (manufactured by Ahilent) The dielectric constant of the 1 GHz region measured by continuously changing the frequency can be 3.15 or less.

이 뿐만 아니라, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름은 상기 접착필름의 평균 두께가 20㎛ 일 때, 하기 수학식 2에 의거하여 측정시 면적변화율이 5% 이하일 수 있다.In addition, the adhesive film for a dicing die-bonding film of the present invention may have an area change rate of 5% or less when measured based on the following formula (2) when the average thickness of the adhesive film is 20 탆.

[수학식 2]&Quot; (2) "

Figure 112014124643021-pat00036
Figure 112014124643021-pat00036

상기 수학식 2에 있어서, 상기 M은 50mm × 50mm × 130㎛(가로 × 세로 × 두께)의 커버글라스에 두께 20㎛의 접착필름을 60℃로 라미네이션 한 후, 인쇄배선회로기판(printed circuit board) 상에 다이본딩머신으로 120℃, 1.0kgf 압력으로 1초간 압착하여 제작된 시편의 면적이고, Z는 상기 시편을 85℃ 및 85% 상대습도 조건에서 48시간 동안 방치하여 흡습 처리한 후, 다시 260℃ 납조에 30초간 침적한 후 측정한 기포생성 및 계면박리 면적이다.
In the formula (2), M is an adhesive film having a thickness of 20 mu m laminated at 60 DEG C on a cover glass of 50 mm x 50 mm x 130 m (width x length x thickness) And Z is an area of the specimen produced by pressing at 120 DEG C and 1.0 kgf pressure for 1 second on a die bonding machine and Z is a moisture absorption treatment of the specimen at 85 DEG C and 85% relative humidity for 48 hours, Lt; RTI ID = 0.0 > C < / RTI > for 30 seconds.

한편, 본 발명은 기재층, 점착제층 및 접착제층이 순차적으로 적층된 다이싱 다이본딩 필름을 제공한다. 이 때, 접착제층은 앞서 설명한 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 포함한다.On the other hand, the present invention provides a dicing die-bonding film in which a base layer, a pressure-sensitive adhesive layer and an adhesive layer are sequentially laminated. At this time, the adhesive layer includes the adhesive resin for the dicing die-bonding film described above.

이하 도 1을 참조하여 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름을 상세히 살펴본다.Hereinafter, the dicing die-bonding film of the present invention will be described in detail with reference to FIG.

도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 다이싱 다이본딩 필름은 기재층(1), 점착제층(2) 및 접착제층(3)이 순차적으로 적층된 구조이다.As shown in Fig. 1, the dicing die bonding film of the present invention has a structure in which a base layer 1, a pressure-sensitive adhesive layer 2, and an adhesive layer 3 are sequentially laminated.

상기 기재층(1)은 내열성이나 내약품성이 뛰어난 수지필름, 상기 수지필름을 구성하는 수지를 가교처리한 가교필름 또는 상기 수지필름의 표면에 실리콘 수지 등을 도포해 박리 처리한 필름 등을 포함할 수 있다.The base layer (1) includes a resin film excellent in heat resistance and chemical resistance, a crosslinked film obtained by crosslinking a resin constituting the resin film, or a film obtained by applying a silicone resin or the like to the surface of the resin film .

상기 수지필름을 구성하는 수지로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 폴리에스테르, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부텐, 폴리부타디엔과 같은 폴리올레핀, 염화비닐, 에틸렌-메타크릴산 공중합체, 에틸렌 아세트산비닐 공중합체, 폴리에스테르, 폴리이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리아미드, 폴리우레탄 등을 사용할 수 있다.
The resin constituting the resin film is not particularly limited and examples thereof include polyolefins such as polyester, polyethylene, polypropylene, polybutene and polybutadiene, vinyl chloride, ethylene-methacrylic acid copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer , Polyester, polyimide, polyethylene terephthalate, polyamide, polyurethane and the like can be used.

상기 점착제층(2)은 자외선 경화형 수지 필름을 포함할 수 있다. 또한, 점착제층(2)은 자외선 조사 전 1.00N/in 이상의 박리력 및 자외선 조사 후 0.3N/in 이하의 박리력을 가질 수 있다. 만일, 점착제층(2)이 자외선 조사 전 박리력이 1.00N/in 미만이면 웨이퍼를 다이싱하여 개별의 칩으로 분리할 때 칩이 비산하는 문제가 발생할 수 있고, 자외선 조사 후 박리력이 0.3N/in를 초과하면 자외선 조사 후 칩을 픽업하여 반도체용 기판에 다이 본딩할 때 칩이 픽업되지 않는 문제가 발생할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive layer (2) may include an ultraviolet curable resin film. The pressure-sensitive adhesive layer (2) may have a peeling force of 1.00 N / in or more before ultraviolet irradiation and a peeling force of 0.3 N / in or less after ultraviolet irradiation. If the peeling force of the pressure-sensitive adhesive layer 2 before ultraviolet ray irradiation is less than 1.00 N / in, there may arise a problem that chips are scattered when the wafer is diced into individual chips, and the peeling force after irradiation with ultraviolet rays is 0.3 N / in, there may occur a problem that the chip is not picked up when the chip is picked up after ultraviolet ray irradiation and die-bonded to the semiconductor substrate.

상기 자외선 경화형 수지 필름은 아크릴산 알킬 에스테르 공중합체, 알킬 에스테르 가교 반응 모노머, 라디칼 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 이소시아네이트 화합물 및 광중합 개시제 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.The ultraviolet curable resin film may include at least one of an acrylic acid alkyl ester copolymer, an alkyl ester crosslinking monomer, an isocyanate compound having a radical reactive carbon-carbon double bond, and a photopolymerization initiator.

상기 아크릴산 알킬 에스테르 공중합체는 한정되는 것은 아니나 (메타) 아크릴산 에스테르 모노머 및 (메타) 아크릴산 유도체로부터 얻을 수 있는 탄소수가 1~18 이내인 아크릴산 알킬 에스테르 공중합체 등이 이용될 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 메틸, 메타크릴산 메틸, 아크릴산 에틸, 메타크릴산 에틸, 아크릴산 프로필, 메타크릴산프로필, 아크릴산 부틸, 메타아크릴산 부틸, 메타아크릴산 에틸헥실 등을 사용할 수 있다. 특히 화학식 CH2=CHCOOR로 표시되는 단량체중 아크릴산 2-에틸헥실, 아크릴산 이소옥틸, 아크릴산 이소노닐이 바람직하게 사용될 수 있다.The acrylic acid alkyl ester copolymer is not limited, but acrylic acid alkyl ester copolymers having a carbon number of 1 to 18, which can be obtained from (meth) acrylic acid ester monomers and (meth) acrylic acid derivatives, Methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, propyl acrylate, propyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, and ethylhexyl methacrylate. Particularly, among the monomers represented by the formula CH2 = CHCOOR, 2-ethylhexyl acrylate, isooctyl acrylate, and isonyl acrylate are preferably used.

또한, 상기 알킬에스테르 가교반응 모노머는 카르복실에틸(메타) 아크릴레이트, 카르복실펜틸(메타) 아크릴레이트, 이타콘산, 말레인산,후말산등의 카르복실기함유 모노머와 무수 말레산, 무수 이타콘산등의 산무수물 모노머, (메타)아크릴산 2-히드록시 에틸, (메타)아크릴산 2-히드록시 프로필, (메타)아크릴산 4-히드록시 부틸, (메타) 아크릴산 6-히드록시 헥실, (메타)아크릴산 8-히드록시 옥틸, (4-히드록시 메틸 시클로 헥실) 메틸(메타) 아크릴레이트 등의 히드록실기함유 모노머, 그리고 아크릴아미드, 아크릴로니트릴 등을 사용할 수 있으며, 이들 반응기 함유 모노머 성분들은 경우에 따라서 1종 또는 2종 이상을 혼용하여 사용할 수 있다. 특히 피착체와의 밀착성이나 점착성이 조절이 용이하다는 점에서 히드록시 에틸 아크릴레이트 등의 수산기 함유 모노머가 바람직하다.The alkyl ester crosslinking monomer may be a monomer having a carboxyl group such as carboxylethyl (meth) acrylate, carboxypentyl (meth) acrylate, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, and an acid such as maleic anhydride or itaconic anhydride. (Meth) acrylate such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (Meth) acrylate and the like, and acrylamide, acrylonitrile and the like, and these monomer-containing monomer components may be used in combination with one or more kinds of monomers Or two or more of them may be used in combination. Particularly, a hydroxyl group-containing monomer such as hydroxyethyl acrylate is preferable in that the adhesion with the adherend and the tackiness are easy to control.

만일, 본 발명의 점착제층(2)에 아크릴산 알킬 에스테르 공중합체와 알킬에스테르 가교반응 모노머를 모두 포함한다면, 그 배합비는 아크릴산 알킬 에스테르 100 중량부에 대하여 알킬 에스테르 가교반응 모노머 5 내지 40 중량부인 것이 바람직하다.If the pressure-sensitive adhesive layer (2) of the present invention contains both the acrylic acid alkyl ester copolymer and the alkyl ester crosslinking monomer, the blending ratio thereof is preferably 5 to 40 parts by weight of the alkyl ester crosslinking monomer per 100 parts by weight of the acrylic acid alkyl ester Do.

상기 라디칼 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 이소시아네이트 화합물은 메타크릴로일이소시아네이트, 2-메타크릴로일옥시에틸이소시아네이트, 2-아크릴로일옥시에틸이소시아네이트, m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질이소시아네이트 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.The isocyanate compound having a radical reactive carbon-carbon double bond is selected from the group consisting of methacryloyl isocyanate, 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, 2-acryloyloxyethyl isocyanate, m-isopropenyl- Isocyanate and isocyanate.

만일, 본 발명의 점착제층(2)에 라디칼 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 이소시아네이트 화합물을 포함한다면, 아크릴산 알킬 에스테르 100 중량부에 대하여 1 ~ 10 중량부를 포함할 수 있다.
If the pressure sensitive adhesive layer (2) of the present invention contains an isocyanate compound having a radical reactive carbon-carbon double bond, it may contain 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the alkyl acrylate.

상기 광중합 개시제는 점착제층(2)을 자외선 조사에 따라 탄소-탄소 이중결합기 간의 부가반응을 일으킬 수 있는 자유 라디칼을 분해, 생성하는 기능을 한다. 이를 통해 적은 자외선 조사량에도 효율적인 광경화를 일으킬 수 있다. The photopolymerization initiator has a function of decomposing free radicals which can cause an addition reaction between carbon-carbon double bond groups in the pressure-sensitive adhesive layer (2) upon irradiation with ultraviolet rays. This can lead to efficient photocuring even with a small amount of ultraviolet radiation.

이러한 광중합 개시제로서는 250~800 nm의 파장의 빛을 조사하는 것으로써 활성화 되는 것이면 모두 사용가능하며 1종 또는 2종 이상 병용하여 사용할 수도 있다. 바람직하게는 벤조페논, 아세토페논, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤조인 안식향산, 벤조인안식향산 메틸, 벤조인디메틸케탈, 2,4-디에틸티옥산톤, 히드록시 시클로헥실 페닐 케톤, 벤질 디페닐 설파이드, 테트라메틸티우람모노설파이드, 아조비스이소 부티로니트릴, 벤질, 디벤질, 디아세틸 및 β-클로로안트라퀴논 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.The photopolymerization initiator may be any of those which are activated by irradiation with light having a wavelength of 250 to 800 nm, and they may be used alone or in combination of two or more. Benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin benzoic acid, benzoin methyl benzoate, benzoin dimethyl ketal, 2, At least one of 4-diethyl thioxanthone, hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzyl diphenyl sulfide, tetramethyl thiuram monosulfide, azobisisobutyronitrile, benzyl, dibenzyl, diacetyl and? -Chloroanthraquinone Or more species.

만일, 본 발명의 점착제층(2)에 광중합 개시제를 포함한다면, 아크릴산 알킬 에스테르 100 중량부에 대하여 0.3 ~ 8 중량부를 포함할 수 있다.
If the pressure-sensitive adhesive layer (2) of the present invention contains a photopolymerization initiator, it may contain 0.3 to 8 parts by weight based on 100 parts by weight of the alkyl acrylate.

이상에서 본 발명에 대하여 구현예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명의 구현예를 한정하는 것이 아니며, 본 발명의 실시 예가 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 본 발명의 구현예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments. It will be understood that various changes and modifications may be made without departing from the scope of the present invention. For example, each component specifically illustrated in the embodiments of the present invention can be modified and implemented. It is to be understood that all changes and modifications that come within the meaning and range of equivalency of the claims are therefore intended to be embraced therein.

하기의 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기로 하지만, 하기 실시예가 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니며, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 해석되어야 할 것이다.
The present invention will now be described more specifically with reference to the following examples. However, the following examples should not be construed as limiting the scope of the present invention, and should be construed to facilitate understanding of the present invention.

실시예 Example

실시예 1Example 1

(1) 점착층 제조(1) Production of adhesive layer

냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반 장치를 갖춘 반응용기에 아크릴산 2-에틸헥실(이하, “2EHA”라고 칭하는 경우가 있다.) 423g, 아크릴산 2-하이드록시에틸(이하, “HEA”라고 칭하는 경우가 있다.) 106g 및 톨루엔 344g를 넣은 후, 질소 기류 중 61℃에서 6시간 동안 중합 처리를 수행하여 아크릴 공중합체 A를 얻었다.423 g of 2-ethylhexyl acrylate (hereinafter sometimes referred to as " 2EHA "), 2-hydroxyethyl acrylate (hereinafter referred to as " HEA " ) And 344 g of toluene were charged, and polymerization was carried out in a nitrogen stream at 61 캜 for 6 hours to obtain an acrylic copolymer A.

상기 아크릴 공중합체 A 에 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트(이하, “MOI"라고 칭하는 경우가 있다.) 127g를 가한 후, 공기 기류 중 50℃에서 48시간 동안 부가 반응 처리를 수행하여 아크릴 폴리머 A’을 얻었다.127 g of 2-methacryloyloxyethyl isocyanate (hereinafter referred to as " MOI ") was added to the acrylic copolymer A, and an addition reaction was carried out in an air stream at 50 DEG C for 48 hours to obtain an acrylic polymer A '.

다음으로, 상기 아크릴 폴리머 A’ 100g에 대하여, 폴리이소시아네이트 화합물(상품명 "콜로네이트 L", 닛폰폴리우레탄고교 주식회사 제조) 5g 및 광중합 개시제(상품명 "이르가큐어(IRUGACURE) 651", 치바 스페셜티 케미컬(Ciba Specialty Chemicals)사 제조) 2g 및 에틸아세테이트 13ml 를 가하여 자외선 경화형의 점착제 용액 120ml을 조제하였다.Next, 5 g of a polyisocyanate compound (trade name: Colonate L, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) and 5 g of a photopolymerization initiator (trade name: IRUGACURE 651, manufactured by Chiba Specialty Chemical Co., Manufactured by Ciba Specialty Chemicals) and 13 ml of ethyl acetate were added to prepare 120 ml of ultraviolet curable pressure sensitive adhesive solution.

상기에서 조제한 점착제 용액을, 실리콘 처리된 두께 36㎛ 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름의 한 면 상에 도포한 후, 120℃에서 2분 동안 가열 가교하여 두께 10㎛의 자외선 경화형의 점착제층을 형성하였다. The pressure-sensitive adhesive solution prepared above was coated on one side of a silicone-treated polyethylene terephthalate (PET) film having a thickness of 36 탆 and then heated and crosslinked at 120 캜 for 2 minutes to form an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 10 탆 .

다음에, 미리 준비된 두께 100㎛의 폴리올레핀 기재 필름에 전사코팅하여 자외선 경화형 수지 필름을 제조하였다.
Next, a polyolefin-based film having a thickness of 100 m prepared in advance was transcribed and coated to prepare a UV-curable resin film.

(2) 접착층 제조(2) Production of adhesive layer

다관능 에폭시계 수지로 에폭시 수지 1인 비스페놀 A 에폭시(국도화학, YD-011), 에폭시 수지 2인 크레졸노볼락 에폭시(국도화학, YDCN-500-5P), 에폭시 수지 3인 크레졸노볼락 에폭시(국도화학, YDCN-500-90P)를 혼합하여 준비하였다.Epoxy resin 2-cresol novolac epoxy (Kukdo Chemical, YDCN-500-5P), epoxy resin 3-cresol novolac epoxy (epoxy resin) YDCN-500-90P) were mixed and prepared.

상기 다관능 에폭시계 수지에 열가소성 수지인 에폭시기를 포함하는 아크릴 공중합체 수지(나가세켐텍, SG-P3), 경화수지인 활성 에스테르계 경화수지(DIC, HPC-800-65T), 무기충진제(전기화학공업주식회사, SFP-30M, 평균 입경 0.7㎛), 경화촉진제(시코쿠화성, 큐아졸 2PZ-CN) 및 실란커플링제인 3-머캅토프로필 트리메톡실란(3-mercaptopropyl trimethoxysilane)(신에쯔, KBM-803)을 혼합하여 혼합 용액을 준비하였다.(Nagase Chemtech, SG-P3), an active ester-based curing resin (DIC, HPC-800-65T), an inorganic filler (an electrochemical 3-mercaptopropyl trimethoxysilane (Shinetsu, KBM Co., Ltd., SFP-30M, average particle diameter 0.7 μm), a curing accelerator (Shikoku Chemicals, Kyowazol 2PZ-CN) and a silane coupling agent -803) were mixed to prepare a mixed solution.

상기 혼합 용액은 상기 열가소성 수지 100 중량부에 대하여, 상기 에폭시 수지 1 11.49 중량부, 상기 에폭시 수지 2 20.30 중량부, 상기 에폭시 수지 3 6.51 중량부, 상기 활성 에스테르계 경화수지 31.02 중량부, 상기 무기 충진제 30.61 중량부, 상기 경화 촉진제 2.04 중량부, 상기 실란커플링제 2.04 중량부로 혼합하였다.The mixed solution was prepared by mixing 11.49 parts by weight of the epoxy resin 1, 20.30 parts by weight of the epoxy resin 2, 6.51 parts by weight of the epoxy resin 3, 31.02 parts by weight of the active ester curing resin, , 2.04 parts by weight of the curing accelerator, and 2.04 parts by weight of the silane coupling agent.

이렇게 준비된 혼합용액을 이형처리한 폴리에스테르 필름 상에 도포한 후 140℃에서 5분 동안 열풍 건조기 내에서 혼합용제를 건조, 제거시킴으로써 두께가 20㎛인 B-스테이지 특성의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 제조하였다.
The thus prepared mixed solution was coated on a polyester film subjected to a release treatment, and then the mixed solvent was dried and removed in a hot-air dryer at 140 ° C for 5 minutes to form a 20 μm thick B-stage dicing die- A film was prepared.

(3) 다이싱 다이본딩 필름 제조(3) Production of dicing die-bonding film

상기와 같이 제조된 점착층 및 접착층을 서로 부착하여 다이싱 다이본딩 필름을 제조하였다.
The adhesive layer and the adhesive layer thus prepared were attached to each other to produce a dicing die-bonding film.

실시예Example 2 ~ 5 및  2 to 5 and 비교예Comparative Example 1 ~ 3 1-3

실시예 2 ~ 5 및 비교예 1 ~ 3은 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 다이싱 다이 본딩 필름을 제조하였다. 다만, 하기 표 1과 같이 접착층을 제조하는데 있어 다관능 에폭시계 수지, 열가소성 수지, 경화수지, 무기충진제, 경화촉진제 및 실란커플링제를 혼합하여 제조하였다.
In Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 3, a dicing die-bonding film was produced in the same manner as in Example 1 above. However, as shown in Table 1 below, a polyfunctional epoxy resin, a thermoplastic resin, a curing resin, an inorganic filler, a curing accelerator, and a silane coupling agent were mixed to produce an adhesive layer.

실시예
1
Example
One
실시예
2
Example
2
실시예
3
Example
3
실시예
4
Example
4
실시예
5
Example
5
비교예
1
Comparative Example
One
비교예
2
Comparative Example
2
비교예
3
Comparative Example
3
에폭시 수지 1
(중량부)
Epoxy resin 1
(Parts by weight)
11.4911.49 13.5313.53 13.1213.12 14.6114.61 8.168.16 15.0615.06 14.4914.49 12.9612.96
에폭시 수지 2
(중량부)
Epoxy resin 2
(Parts by weight)
20.3020.30 23.9023.90 23.1823.18 25.8125.81 14.4214.42 26.6126.61 25.6025.60 22.8922.89
에폭시 수지 3
(중량부)
Epoxy resin 3
(Parts by weight)
6.516.51 7.677.67 7.447.44 8.288.28 4.634.63 8.538.53 8.218.21 7.347.34
경화수지 1
(중량부)
Cured resin 1
(Parts by weight)
31.0231.02 -- -- -- -- -- -- --
경화수지 2
(중량부)
Cured resin 2
(Parts by weight)
-- 24.2924.29 -- -- -- -- -- --
경화수지 3
(중량부)
Cured resin 3
(Parts by weight)
-- -- 25.7125.71 -- -- -- -- --
경화수지 4
(중량부)
Cured resin 4
(Parts by weight)
-- -- -- 20.6120.61 -- -- -- --
경화수지 5
(중량부)
Cured resin 5
(Parts by weight)
-- -- -- -- 42.2442.24 -- -- --
경화수지 6
(중량부)
Cured resin 6
(Parts by weight)
-- -- -- -- -- 19.0819.08 -- --
경화수지 7
(중량부)
Cured resin 7
(Parts by weight)
-- -- -- -- -- -- 21.0221.02 --
경화수지 8
(중량부)
Cured resin 8
(Parts by weight)
-- -- -- -- -- -- -- 26.1226.12
열가소성 수지
(중량부)
Thermoplastic resin
(Parts by weight)
100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100
무기 충진제
(중량부)
Inorganic filler
(Parts by weight)
30.6130.61 30.6130.61 30.6130.61 30.6130.61 30.6130.61 30.6130.61 30.6130.61 30.6130.61
경화 촉진제
(중량부)
Hardening accelerator
(Parts by weight)
2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04
실란커플링제
(중량부)
Silane coupling agent
(Parts by weight)
2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04 2.042.04

에폭시 수지 1 : 비스페놀 A 에폭시(국도화학, YD-011)Epoxy resin 1: Bisphenol A epoxy (Kukdo Chemical, YD-011)

에폭시 수지 2 : 크레졸노볼락 에폭시(국도화학, YDCN-500-5P) Epoxy resin 2: Cresol novolak epoxy (Kukdo Chemical, YDCN-500-5P)

에폭시 수지 3 : 크레졸노볼락 에폭시(국도화학, YDCN-500-90P) Epoxy resin 3: Cresol novolak epoxy (Kukdo Chemical, YDCN-500-90P)

경화수지 1 : 활성 에스테르계 경화수지(DIC, HPC-8000-65T, 에스테르기 당량 : 223g/eq) Curing resin 1: Active ester-based curing resin (DIC, HPC-8000-65T, ester group equivalent: 223 g / eq)

경화수지 2 : 활성 에스테르계 경화수지(DMI, EC-298, 에스테르기 당량 : 149g/eq)Curing resin 2: Active ester-based curing resin (DMI, EC-298, ester group equivalent: 149 g / eq)

경화수지 3 : 활성 에스테르계 경화수지(DMI, EC-326, 에스테르기 당량 : 163g/eq)Curing resin 3: Active ester-based curing resin (DMI, EC-326, ester group equivalent: 163 g / eq)

경화수지 4 : 활성 에스테르계 경화수지(DMI, EC-234, 에스테르기 당량 : 117g/eq)Curing resin 4: Active ester-based curing resin (DMI, EC-234, ester group equivalent: 117 g / eq)

경화수지 5 : 활성 에스테르계 경화수지(DMI, EC-861, 에스테르기 당량 : 430g/eq)Curing resin 5: Active ester-based curing resin (DMI, EC-861, ester group equivalent: 430 g / eq)

경화수지 6 : 페놀노블락 페놀수지(DIC, TD2090, 수산기 당량 : 163g/eq)Curing resin 6: phenol novolak phenol resin (DIC, TD2090, hydroxyl equivalent: 163 g / eq)

경화수지 7 : 크레졸노블락 페놀수지(코오롱유화, KCE-F2100, 수산기 당량 : 120g/eq)Curing resin 7: cresol novolak phenol resin (Kolon emulsion, KCE-F2100, hydroxyl equivalent weight: 120 g / eq)

경화수지 8 : 산무수물계 수지(히다치케미컬, HN-5500E, 당량 : 168g/eq)Curing resin 8: Acid anhydride resin (Hitachi Chemical, HN-5500E, equivalent: 168 g / eq)

열가소성 수지 : 에폭시기를 포함하는 아크릴 공중합체 수지(나가세켐텍, SG-P3, 중량평균분자랑(Mw) : 850,000, 유리전이온도 : 12℃)Thermoplastic resin: acrylic copolymer resin containing an epoxy group (Nagase Chemtech, SG-P3, weight average molecular weight (Mw): 850,000, glass transition temperature: 12 캜)

무기충전제 : 구상실리카(전기화학공업주식회사, SFP-30M, 평균 입경 : 0.7㎛)Inorganic filler: spherical silica (SFP-30M, average particle size: 0.7 mu m)

경화촉진제 : 이미다졸계 경화촉진제(시코쿠화성, 큐아졸 2PZ-CN)Curing accelerator: Imidazole-based curing accelerator (CQ-2PZ-CN, Shikoku Kasei)

실란커플링제 : 3-머캅토프로필 트리메톡실란(3-mercaptopropyl trimethoxysilane)(신에쯔, KBM-803)
Silane coupling agent: 3-mercaptopropyl trimethoxysilane (Shinetsu, KBM-803)

실험예Experimental Example 1 One

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 다이싱 다이본딩 필름을 다음과 같은 물성평가법에 기준하여 평가를 실시하고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
The dicing die-bonding films produced in the above Examples and Comparative Examples were evaluated based on the following physical property evaluation methods, and the results are shown in Table 2.

(1) 180° 필 강도 측정(1) 180 degree peel strength measurement

도 1에 도시된 바와 같이, 기재층(1), 점착제층(2) 및 접착제층(3)이 순차적으로 적층된 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 3의 다이싱 다이본딩 필름을 각각 25mm 폭으로 절단한 후, 이를 다시 60℃의 핫 플레이트 상에 두께가 500㎛인 8인치 실리콘 웨이퍼(디스코 사제 DFD-840 연삭장비로 #2300 그라인딩 처리한 웨이퍼)를 올려놓은 다음 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 3의 다이싱 다이본딩 필름과 웨이퍼 이면이 밀착되도록 롤 라미네이션 장비를 이용하여 롤압력 2000g/cm, 롤이동속도 1m/분의 조건 하에서 라미네이션을 행하여 시편을 제작하였다. 제작된 시편을 23℃에서 30분간 방치 한 후, 기재층(1)과 점착제층(2)을 박리시킴으로써 자외선 조사 전의 필강도를 측정하였다.As shown in Fig. 1, the dicing die bonding films of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3, in which the base layer 1, the pressure-sensitive adhesive layer 2 and the adhesive layer 3 were sequentially laminated, (# 2300 grinding processed with a DFD-840 grinding machine manufactured by DISCO Corporation) was placed on a hot plate at 60 ° C, and then a silicon wafer having a thickness of 500 μm was placed thereon. The lamination of the dicing die bonding films of Comparative Examples 1 to 3 and the backside of the wafer was performed using a roll lamination equipment under the conditions of a roll pressure of 2000 g / cm and a roll moving speed of 1 m / min to prepare specimens. The prepared specimen was allowed to stand at 23 DEG C for 30 minutes, and then the base layer (1) and the pressure-sensitive adhesive layer (2) were peeled off to measure the peel strength before ultraviolet irradiation.

또한, 기재층(1) 측면 방향에서 200mJ/cm2 세기의 자외선을 조사한 후, 박리함으로서 자외선 조사 후 필강도를 측정하였다.
The peel strength was measured after irradiation with ultraviolet light of 200 mJ / cm 2 intensity in the side direction of the substrate layer 1 and then peeling off.

(2) 픽업성(2) Pickup property

직경 8인치의 실리콘웨이퍼의 이면을 두께가 100㎛가 되도록 연마처리한 후 경면처리한 웨이퍼를 이용하였다. 이 후, 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 3의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름과 경면처리한 웨이퍼를 60℃ 롤라미네이션을 행하고 9mm × 12mm (가로 × 세로)로 풀 컷팅 다이싱(디스코사제, DFD-651 다이싱장비)을 행하여 시편을 제작하였다. 제작된 시편을 다이본딩머신(신가와, SPA-300 Super)을 이용하여 픽업 진행하였다. 이 때, 픽업성 평가 기준은 다음과 같다.A silicon wafer having a diameter of 8 inches was polished so as to have a thickness of 100 占 퐉 and then subjected to a mirror-finished wafer. Thereafter, the adhesive films for the dicing die bonding films of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 and the mirror-finished wafers were subjected to roll lamination at 60 ° C and full-cut dicing (discoloration) in 9 mm x 12 mm Ltd., DFD-651 dicing machine) to prepare specimens. The prepared specimens were picked up using a die bonding machine (Shinagawa, SPA-300 Super). At this time, the pick-up property evaluation standard is as follows.

○ : 100% 픽업 가능하며 재시도 횟수가 20% 이하○: 100% can be picked up and the number of retries is less than 20%

△ : 90 ~ 100% 픽업 가능하며 재시도 횟수가 20% 이상△: 90 ~ 100% can be picked up and the number of retries is 20% or more

X : 픽업성 90% 이하
X: 90% or less pickup performance

(3) 기판메움성(3) Substrate filling property

10mm × 10mm × 20㎛ (가로 × 세로 × 두께)로 절단한 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 3의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 130㎛ 두께의 커버글라스에 라미네이터를 이용하여 60℃로 라미네이션한 후, 인쇄배선회로기판(PCB) 상에 다이본딩머신을 이용하여 120℃, 10kgf 압력으로 1초간 압착하여 시편을 제작하였다. 이후 시편을 현미경을 이용하여 PCB 회로패턴 사이로 흘러들어간 양을 계산하여 메움성을 확인하였다. 이 때, 기판메움성 평가 기준은 다음과 같다.The adhesive films for dicing die bonding films of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3, each of which was cut into a size of 10 mm x 10 mm x 20 m (width x length x thickness), were laminated in a cover glass having a thickness of 130 mu m using a laminator at 60 DEG C , And then pressed on a printed wiring circuit board (PCB) at 120 DEG C and 10 kgf pressure for 1 second using a die bonding machine to prepare a specimen. After that, the amount of the flow of the specimen between the PCB circuit patterns was calculated using a microscope to confirm the filling property. At this time, criteria for evaluation of the substrate filling property are as follows.

○ : 회로 패턴 메움성 60% 이상○: Circuit pattern filling property 60% or more

△ : 회로 패턴 메움성 20 ~ 60% B: Circuit pattern filling property 20 to 60%

X : 회로 패턴 메움성 20% 이하
X: circuit pattern fillability less than 20%

(4) 흡습율(4) Absorption rate

20㎛ 두께의 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 3의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 롤라미네이션 장비를 이용하여 800㎛ 두께로 접착한 후 50mm × 50mm (가로 × 세로) 크기로 절단하여 시편을 제작한다. 상기 시편을 175℃ 건조 오븐에서 2시간동안 경화한 후 무게(W1)를 측정하였다. 또한, 상기 시편을 85℃ 및 85% 상대습도 조건의 항온항습기에 24시간 방치 후 무게(W2)를 측정하여 하기 수학식 1을 이용하여 흡습율을 측정하였다.Adhesive films for dicing die bonding films of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 having a thickness of 20 占 퐉 were adhered to each other with a thickness of 800 占 퐉 using a roll lamination equipment and then cut into a size of 50 mm 占 50 mm Create a sample. The specimens were cured in a 175 ° C drying oven for 2 hours and the weight ( W 1) was measured. The specimens were allowed to stand in a thermo-hygrostat at 85 ° C and 85% relative humidity for 24 hours, and the weight ( W 2) was measured. The moisture absorption rate was measured using the following equation (1).

[수학식 1][Equation 1]

Figure 112014124643021-pat00037

Figure 112014124643021-pat00037

(5) 유전율(5) Permittivity

20㎛ 두께의 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 3의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 롤라미네이션 장비를 이용하여 100㎛ 두께로 접착한 시편을 임피던스(Impedance) 측정장치(Agilent, E4991A)를 이용하여, 1MHz ~ 3GHz 범위로 주파수를 연속적으로 변화시켜 1GHz 영역의 유전율을 측정하였다.
The adhesive films for dicing die bonding films of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3, each having a thickness of 20 mu m, were adhered to a thickness of 100 mu m using a roll lamination equipment, and the specimens were measured with an impedance measuring apparatus (Agilent, E4991A) , The dielectric constant of the 1 GHz region was measured by continuously changing the frequency in the range of 1 MHz to 3 GHz.

(6) 내열성(6) Heat resistance

10mm × 10mm × 20㎛ (가로 × 세로 × 두께)로 절단한 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 3의 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름을 50mm × 50mm × 130㎛ (가로 × 세로 × 두께)의 커버글라스에 라미네이터를 이용하여 60℃로 라미네이션한 후, 인쇄배선회로기판(PCB) 상에 다이본딩머신을 이용하여 120℃, 10kgf 압력으로 1초간 압착하여 시편을 제작하였다. 상기 시편을 175℃에서 2시간 경화한 후 이를 260℃ 납조(도 2 참조)에 30초간 침적시키고 현미경 관찰을 통하여 흡습 전 내열성을 측정하였다. 또한, 상기 시편을 175℃에서 2시간 경화한 후 85℃ 및 85% 상대습도 조건에서 48시간 동안 방치하여 흡습 처리한 후 다시 260℃ 납조에 30초간 침적시킴으로써 흡습 후 내열성을 측정하였다. 이 때, 내열성 평가 기준은 다음과 같다.The adhesive films for dicing die bonding films of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 cut into 10 mm x 10 mm x 20 m (width x length x thickness) were cut into a size of 50 mm x 50 mm x 130 m (width x length x thickness) Was laminated to a cover glass at 60 ° C using a laminator, and then pressed on a printed wiring circuit board (PCB) at 120 ° C under a pressure of 10 kgf for 1 second using a die bonding machine to prepare a specimen. The specimens were cured at 175 ° C. for 2 hours, immersed in a 260 ° C. bath (see FIG. 2) for 30 seconds, and the heat resistance before moisture absorption was measured through a microscope. The specimens were cured at 175 ° C for 2 hours, then allowed to stand at 85 ° C and 85% relative humidity for 48 hours, and then immersed in a 260 ° C water bath for 30 seconds to measure heat resistance after moisture absorption. At this time, the evaluation criteria of heat resistance are as follows.

○ : 기포생성 및 계면박리 면적이 시편 면적의 5% 이하○: The bubble formation and interfacial peeling area is 5% or less of the specimen area

△ : 기포생성 및 계면박리 면적이 시편 면적의 5% ~ 30% ?: Bubble formation and interface delamination area are 5% to 30%

X : 기포생성 및 계면박리 면적이 시편 면적의 30% 이상
X: 30% or more of bubble formation and interface delamination area

실시예
1
Example
One
실시예
2
Example
2
실시예
3
Example
3
실시예
4
Example
4
180°필 강도
(N/inch)
180 ° Peel Strength
(N / inch)
자외선 조사전Ultraviolet ray dictionary 2.102.10 2.082.08 2.152.15 2.752.75
자외선 조사후After UV irradiation 0.160.16 0.170.17 0.180.18 0.230.23 픽업성Pickup 기판메움성Substrate filling property 흡습율(%)Moisture absorption rate (%) 0.390.39 0.470.47 0.450.45 0.470.47 유전율(1GHz)Dielectric constant (1 GHz) 3.013.01 3.073.07 3.053.05 3.063.06 내열성
Heat resistance
흡습 전Before moisture absorption
흡습 후After moisture absorption 실시예
5
Example
5
비교예
1
Comparative Example
One
비교예
2
Comparative Example
2
비교예
3
Comparative Example
3
180°필 강도
(N/inch)
180 ° Peel Strength
(N / inch)
자외선 조사전Ultraviolet ray dictionary 2.122.12 2.012.01 2.212.21 2.352.35
자외선 조사후After UV irradiation 0.160.16 0.160.16 0.190.19 0.210.21 픽업성Pickup 기판메움성Substrate filling property 흡습율(%)Moisture absorption rate (%) 0.380.38 1.251.25 1.421.42 1.981.98 유전율(1GHz)Dielectric constant (1 GHz) 2.982.98 3.343.34 3.323.32 3.353.35 내열성
Heat resistance
흡습 전Before moisture absorption
흡습 후After moisture absorption XX

상기 표 2를 참조하면, 실시예에서 제조된 다이싱 다이본딩 필름은 비교예로 제조된 다이싱 다이본 필름보다 픽업성, 기판매움성 및 내열성이 우수함을 확인할 수 있다.Referring to Table 2, it can be seen that the dicing die-bonding film produced in the Example is superior in pick-up property, substrate sticking property, and heat resistance, compared with the dicing die film produced in Comparative Example.

한편, 실시예 1 ~ 3에서 제조된 다이싱 다이본딩 필름은 실시예 4에서 제조된 다이싱 다이본딩 필름보다 픽업성 및 180° 필 강도가 우수함을 확인할 수 있었고, 실시예 5에서 제조된 다이싱 다이본딩 필름보다 기판메움성이 우수함을 확인할 수 있었다.
On the other hand, it was confirmed that the dicing die-bonding films produced in Examples 1 to 3 had better pick-up properties and 180-degree peel strength than the dicing die-bonding films produced in Example 4, It was confirmed that the substrate filling property was superior to the die bonding film.

상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 본 발명의 기술 사상 범위 내에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 첨부된 특허 청구 범위에 속하는 것은 당연하다.
While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, Do.

Claims (14)

삭제delete 열가소성 수지 100 중량부에 대하여, 다관능 에폭시계 수지 32.0 ~ 59.0 중량부 및 활성 에스테르계 경화수지 10.0 ~ 37.0 중량부를 포함하며,
상기 활성 에스테르계 경화수지는 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 갖는 화합물을 포함하고,
상기 활성 에스테르계 경화수지는 에스테르기의 평균 당량이 130 ~ 300g/eq이며,
상기 다관능 에폭시계 수지는 비스페놀계 에폭시 수지 1종 이상 및 크레졸 노볼락계 에폭시 수지 중 적어도 2종 이상을 포함하고,
상기 열가소성 수지는
Figure 112015100415797-pat00054
,
Figure 112015100415797-pat00055
,
Figure 112015100415797-pat00056
,
Figure 112015100415797-pat00057
Figure 112015100415797-pat00058
의 단량체를 공중합시킨 아크릴 공중합체 수지를 포함하고,
상기 아크릴 공중합체 수지는 중량평균분자량이 40만 ~ 120만이며,
다이싱 다이본딩 필름용 접착수지는 경화밀도가 50% ~ 95%인 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지;
[화학식 2]
Figure 112015100415797-pat00039

상기 화학식 2에 있어서, 상기 R3
Figure 112015100415797-pat00040
,
Figure 112015100415797-pat00041
,
Figure 112015100415797-pat00042
,
Figure 112015100415797-pat00043
이고, R4는 벤젠기(Benzene group), C1 ~ C10의 알킬기(alkyl group), C6 ~ C10의 아릴기(aryl group) 또는 C7 ~ C10의 알랄킬기(aralkyl group) 또는 C1 ~ C10의 알켄닐기이며, n은 1 ≤ n ≤ 10을 만족하는 유리수이다.

32.0 to 59.0 parts by weight of a polyfunctional epoxy resin and 10.0 to 37.0 parts by weight of an active ester-based cured resin, based on 100 parts by weight of a thermoplastic resin,
The active ester-based cured resin includes a compound having a repeating unit represented by the following formula (2)
The active ester-based curing resin preferably has an ester equivalent of 130 to 300 g / eq,
Wherein the polyfunctional epoxy resin includes at least two or more kinds of bisphenol-based epoxy resins and cresol novolak-based epoxy resins,
The thermoplastic resin
Figure 112015100415797-pat00054
,
Figure 112015100415797-pat00055
,
Figure 112015100415797-pat00056
,
Figure 112015100415797-pat00057
And
Figure 112015100415797-pat00058
Of an acrylic copolymer resin obtained by copolymerizing monomers of
The acrylic copolymer resin has a weight average molecular weight of 400,000 to 1,200,000,
Wherein the adhesive resin for a dicing die-bonding film has a curing density of 50% to 95%;
(2)
Figure 112015100415797-pat00039

In Formula 2, R < 3 >
Figure 112015100415797-pat00040
,
Figure 112015100415797-pat00041
,
Figure 112015100415797-pat00042
,
Figure 112015100415797-pat00043
And R 4 is a benzene group, a C 1 to C 10 alkyl group, a C 6 to C 10 aryl group or a C 7 to C 10 aralkyl group, or A C 1 to C 10 alkenyl group, and n is a rational number satisfying 1? N? 10.

삭제delete 삭제delete 제2항에 있어서,
상기 열가소성 수지는
Figure 112015100415797-pat00044
1 몰에 대하여,
Figure 112015100415797-pat00045
0.01 ~ 4.0 몰,
Figure 112015100415797-pat00046
0.5 ~ 3.5 몰,
Figure 112015100415797-pat00047
1.0 ~ 15.0 몰 및
Figure 112015100415797-pat00048
0.01 ~ 20 몰을 공중합시킨 아크릴 공중합체 수지를 포함하고,
상기 아크릴 공중합체 수지는 -12℃ ~ 32℃의 유리전이 온도를 만족하는 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지.
3. The method of claim 2,
The thermoplastic resin
Figure 112015100415797-pat00044
For one mole,
Figure 112015100415797-pat00045
0.01 to 4.0 moles,
Figure 112015100415797-pat00046
0.5 to 3.5 moles,
Figure 112015100415797-pat00047
1.0 to 15.0 moles and
Figure 112015100415797-pat00048
0.01 to 20 moles of an acrylic copolymer resin,
Wherein the acrylic copolymer resin satisfies a glass transition temperature of -12 占 폚 to 32 占 폚.
삭제delete 제2항에 있어서,
무기충전제, 경화촉진제 및 실란커플링제를 더 포함하고,
상기 무기충전제는 실리카, 클레이, 석고, 탄산칼슘, 황산바륨, 산화알루미나, 산화바륨, 탄화규소 및 질화규소 중 적어도 1종 이상을 포함하고,
상기 경화촉진제는 이미다졸계 경화촉진제 또는 3급 아민계 경화촉진제를 포함하며,
상기 실란커플링제는 머캅토실란 커플링제, 아미노 실란 커플링제, 에폭시 실란 커플링제, 우레이도 실란 커플링제, 이소시아네이트 실란 커플링제, 비닐실란 커플링제, 아크릴 실란 커플링제 및 케티민 실란 커플링제 중 적어도 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지.
3. The method of claim 2,
An inorganic filler, a hardening accelerator, and a silane coupling agent,
Wherein the inorganic filler comprises at least one of silica, clay, gypsum, calcium carbonate, barium sulfate, alumina oxide, barium oxide, silicon carbide and silicon nitride,
Wherein the curing accelerator comprises an imidazole-based curing accelerator or a tertiary amine-based curing accelerator,
The silane coupling agent may be at least one of a mercaptosilane coupling agent, an aminosilane coupling agent, an epoxy silane coupling agent, a ureidosilane coupling agent, an isocyanate silane coupling agent, a vinyl silane coupling agent, an acryl silane coupling agent and a ketimine silane coupling agent And the adhesive resin for a dicing die-bonding film.
삭제delete 삭제delete 제2항, 제5항 및 제7항 어느 한 항에 따른 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 포함하며,
접착필름의 평균 두께가 800㎛ 일 때, 하기 수학식 1에 의거하여 측정시 흡습율이 0.45 ~ 0.5 중량%이고,
접착필름의 평균 두께가 100㎛일 때, 임피던스(impedance) 측정 장치를 이용하여 측정한 1GHz 영역의 유전율이 3.05 ~ 3.15인 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름;
[수학식 1]
Figure 112015100415797-pat00053

상기 수학식 1에 있어서, W1은 상기 접착필름을 50mm × 50mm(가로 × 세로)의 크기로 절단한 시편을 175℃ 건조 오븐에서 2시간 동안 경화한 후 측정한 무게이고, W2는 상기 시편을 85℃ 및 85% 상대습도 조건의 항온 항습기에서 24시간 방치한 후 측정한 무게이다.
An adhesive resin for a dicing die-bonding film according to any one of claims 2, 5 and 7,
When the average thickness of the adhesive film is 800 占 퐉, the moisture absorption rate is 0.45 to 0.5% by weight based on the following formula (1)
An adhesive film for a dicing die-bonding film characterized in that a dielectric constant in a 1 GHz region measured using an impedance measuring device is 3.05 to 3.15 when an average thickness of the adhesive film is 100 m;
[Equation 1]
Figure 112015100415797-pat00053

In the above equation 1, W 1 is a weight measured after curing for 2 hours, a specimen cutting the adhesive film to a size of 50mm × 50mm (width × length) at 175 ℃ drying oven, W 2 is the specimen Was measured after standing for 24 hours in a constant temperature and humidity chamber at 85 ° C and 85% relative humidity.
삭제delete 삭제delete 제10항에 있어서,
상기 접착필름의 평균 두께가 20㎛일 때, 하기 수학식 2에 의거하여 측정시 면적변화율이 5% 이하인 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름용 접착필름;
[수학식 2]
Figure 112014124643021-pat00050

상기 수학식 2에 있어서, 상기 M은 50mm × 50mm × 130㎛(가로 × 세로 × 두께)의 커버글라스에 두께 20㎛의 접착필름을 60℃로 라미네이션 한 후, 인쇄배선회로기판(printed circuit board) 상에 다이본딩머신으로 120℃, 1.0kgf 압력으로 1초간 압착하여 제작된 시편의 면적이고, Z는 상기 시편을 85℃ 및 85% 상대습도 조건에서 48시간 동안 방치하여 흡습 처리한 후, 다시 260℃의 납조에 30초간 침적한 후 측정한 기포생성 및 계면박리 면적이다.
11. The method of claim 10,
An adhesive film for a dicing die-bonding film characterized in that when the average thickness of the adhesive film is 20 占 퐉, the rate of area change when measured based on the following formula (2) is 5% or less;
&Quot; (2) "
Figure 112014124643021-pat00050

In the formula (2), M is an adhesive film having a thickness of 20 mu m laminated at 60 DEG C on a cover glass of 50 mm x 50 mm x 130 m (width x length x thickness) And Z is an area of the specimen produced by pressing at 120 DEG C and 1.0 kgf pressure for 1 second on a die bonding machine and Z is a moisture absorption treatment of the specimen at 85 DEG C and 85% relative humidity for 48 hours, Lt; 0 > C for 30 seconds.
기재층, 점착제층 및 접착제층이 순차적으로 적층된 다이싱 다이본딩 필름에 있어서,
상기 접착제층은 제2항, 제5항 및 제7항 중 어느 한 항에 따른 다이싱 다이본딩 필름용 접착수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 다이본딩 필름.
A dicing die-bonding film in which a base layer, a pressure-sensitive adhesive layer, and an adhesive layer are sequentially laminated,
Wherein the adhesive layer comprises an adhesive resin for a dicing die-bonding film according to any one of claims 2, 5 and 7.
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