KR101571062B1 - 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제 및 이를 이용한 이산화탄소 포집방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 이산화탄소 흡수제의 변성을 억제하는 방법에 관한 것으로, 특히 아민계 이산화탄소 흡수제의 변성을 억제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 흡수제에 포함된 변성억제제는 라디칼 스케벤져(radical scavenger) 또는 킬레이트제로 이산화탄소 흡수제 용액에 용존하는 산소 및 금속이온과 반응하여 흡수제 용액이 변성되는 것을 억제함으로써 이산화탄소 흡수효율을 극대화 할 수 있다.

Description

변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제 및 이를 이용한 이산화탄소 포집방법{Degradation Inhibited Amine CO2 Absorbent and Methods for Capturing CO2 using the same}
본 발명은 이산화탄소 흡수제의 변성을 억제하는 방법에 관한 것으로, 특히 아민계 이산화탄소 흡수제의 변성을 억제하는 방법에 관한 것이다.
산업화가 시작되면서 에너지 산업에 사용되는 석탄, 석유 등의 화석연료의 사용이 증가하고 있으며, 이로 인하여 대기 중에 이산화탄소의 농도가 급격하게 증가되어 지구 온난화 현상이 가속되고 있다. 1990년대부터 선진국에서는 이산화탄소를 포함한 지구 온난화 가스 배출 저감계획이 제시되고 있다. 일례로서 1997년에는 기후변화에 관한 UN 규약의 교토의정서가 채택되어 2005년에 발효되었는데, 교토의정서에서는 온실효과를 보이는 6종의 온실가스 배출량 감소 목표치를 정하고, 2008 내지 2012년 사이에 선진국의 온실가스 배출량을 1990년대 대비 최소한 5.2%를 감축할 것을 목표로 하고 있다. 한국 역시 2002년이 이 조약을 비준하여 온실가스 배출량을 감축할 의무를 가지고 있다.
따라서 이산화탄소의 배출량을 감소시키기 위한 여러 가지 처리 공정이 연구되고 있으며, 이산화탄소의 배출을 감소시키기 위한 에너지 절약기술, 배출가스로부터 이산화탄소를 분리 회수하는 기술, 이산화탄소를 이용하거나 고정화시키는 기술, 이산화탄소를 배출하지 않는 대체에너지 기술 등이 있다. 이산화탄소를 배출하지 않는 대체에너지 기술 개발로 지구온난화로 인한 기후변화 문제를 극복해야 하는 것은 사실이나, 경제성 있는 대체에너지가 개발될 때까지 안정적 화석연료의 사용을 위해서는 이산화탄소 포집 및 저장(CCS, Carbon Capture and Storage) 기술 개발이 절실한 상황이다.
CCS 기술은 화석연료 사용에 따라 발생되는 이산화탄소를 분리하고 회수하는 포집기술과 포집된 이산화탄소를 저장소까지 이동하는 수송기술 및 수송된 이산화탄소를 지중 또는 해양에 주입하여 격리시키고 감시하는 저장기술로 구분할 수 있다. CCS기술은 전체 비용 중에서 이산화탄소 포집비용이 75 내지 85%를 차지하고 있어, 저비용 포집공정이 CCS 기술 상용화에 매우 중요하다.
CCS 기술은 포집 방법에 따라 연소 전, 연소 후 및 순산소연소로 구분할 수 있다. 그 중 연소 후 기술은 현재 대부분의 발전소에서 적용하고 있는 미분탄화력발전에 연계되어 적용할 수 있으므로 단기적 적용이 가능하여 현재 전 세계적으로 2020년 조기 실용화를 위한 연소 후 기술의 실증 연구가 활발히 진행되고 있다. 연소 후 기술은 보일러에서 공기를 이용하여 석탄을 연소한 후 배출되는 연소배가스(이산화탄소 농도 315%) 중 질소산화물, 먼지 및 황산화물을 제거하고 대기 중으로 방출하기 전에 분리 장치를 이용하여 이산화탄소를 분리하는 방법이다. 이산화탄소 분리 방법으로 흡수, 흡착, 막분리, 저온냉각 등의 기술로 구분할 수 있으며, 현재 상용화 기술로 활용되고 있는 흡수 기술이 이용되고 있다. 흡수법에서는 흡수제를 아민용액으로 사용하는 공정이 이용되고 있는데, 일반적으로 1차 아민인 모노에탄올아민(monoethanolamine, MEA)이 가장 염기성이 높고 당량이 작기 때문에 가장 많이 사용되고 있고, 2차 아민인 디에탄올아민(diethaolamine, DEA), 3차 아민인 트리에탄올아민(triethanolamine, TEA), N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, MDEA), 및 트리이소프로판올아민(triisopropanolamine, TIPA) 등도 사용된다.
이와 같은 아민계 액상 흡수제를 사용하는 이산화탄소 포집기술은 실증의 단계로 진입하였으며, 최근 다양한 파일럿 플랜트 실증과 실험실 분석을 통해 장기간 사용된 아민 흡수제가 이산화탄소 흡수능이 없거나, 쉽게 재생되지 않는 다른 성분으로 전환되는 것이 확인되었다. 이러한 아민 변성(amine degradation)은 본질적으로 이산화탄소를 포함한 산성가스의 제거효율을 낮출 뿐만 아니라 거품(foaming), 부식(corrosion), fouling 등의 포집설비 운전 상의 문제점을 야기하고 설비의 수명을 낮출 수 있는 것으로 보고되고 있다.
아민 변성은 다양한 원인으로 발생하는데, 그 중 배가스에 포함된 산소에 의한 부반응과 이산화탄소와 아민이 반응한 카바메이트의 부반응이 주요 원인이다. 석탄화력발전 배가스는 약 4~8%의 산소를 포함하고 있고, 이러한 배가스로부터 이산화 탄소를 포집하는 경우 아민 흡수제는 산소와의 부반응에 의해 암모니아(ammonia), 알데히드(aldehyde), 케톤(ketone), 아마이드(amide), 카르복시산(carboxylix acid) 등 다양한 변성물이 발생한다. 배가스 혹은 흡수제에 불순물로 Fe3+, Fe2+, Cu+ 등의 금속이온이 존재하는 경우, 금속이온의 촉매작용으로 산화변성이 촉진되는 것이 보고된 바 있다.
미국 공개특허 US 2009-0205496호는 이산화탄소 흡수제의 흡수효율 개선에 관한 것으로, 이산화탄소 흡수제에 Na2SO3, KNaC4O6.4H2O 또는 EDTA 등을 첨가하여 흡수제의 변성을 억제하는 기술을 개시하고 있다.
국제특허 공개공보 WO 2012-125894호는 이산화탄소 흡수제의 흡수효율 개선에 관한 것으로, 이산화탄소 흡수제에 Hydroxyethylidene diphosphonic acid(HEDP), Diethylene triamine oenta acetic acid(DTPA) 또는 Diethylenetriamine penta(methylene phosphoic acid)(DTPMP) 등을 첨가하여 이산화탄소 흡수제의 산화 등 변성을 억제하는 기술을 개시하고 있다. 그러나 이는 흡수제의 변성억제 효과가 미미하다.
따라서 이산화탄소 포집 성능을 개선하기 위하여 혁신적인 흡수제의 개발 및 공정 기술 개발이 수행되어야 한다.
미국 공개특허 2009-0205496 국제특허 공개공보 2012-125894
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 아민계 이산화탄소 흡수제에 변성억제제를 첨가하여 이산화탄소 흡수효율이 높은 흡수제를 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명자들은 라디칼 스케벤져(radical scavenger) 또는 킬레이트제를 아민계 이산화탄소 흡수제 변성억제제로 사용하여 이산화탄소 흡수제를 제조함에 따라 이산화탄소 흡수 효율을 효율을 극대화할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 아민계 이산화탄소 흡수제; 및 상기 아민계 이산화탄소 흡수제 용액에 라디칼 스케벤져(radical scavenger)또는 킬레이트제인 변성억제제를 포함하는, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 변성억제제는 카르복시계, 아미노산계, 폴리올계 및 싸이올계 화합물 군에서 선택된 하나 이상인, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 카르복시계 화합물은 시트르산(citric acid), 옥살산(oxalic acid), 말론산(malonic acid), 타르타르산(tartaric acid), 갈산(gallic acid), 글루콘산(gluconic acid) 또는 니트릴로아세트산(nitrilotriacetic acid, NTA)인, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 아미노산은 L-시스테인(L-cysteine), L-프롤린(L-proline) 또는 L-트립토판(L-tryptophan)인, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 폴리올계 화합물은 인산(phosphoric acid), 아인산(phosphorous acid) 또는 메틸아인산(methylphosphorous acid)인, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 싸이올계 화합물은 2,5-디머캡토-1,3,4-싸이아디아졸(2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, DMTD) 또는 아황산나트륨(sodium sulfite)인, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 변성억제제는 2-싸이오바르비투르산(2-Thiobarbituric acid), 2-메틸벤즈옥사졸 (2-Methylbenzoxazole), 4-메틸-4수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올(4-Methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol), 시아누르산(Cyanuric acid ), 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-올(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ol), 5-머캡토-4수소-[1,2,4]트리아졸-3-올 (5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ol), 벤조퓨란-3(2수소)-온 (Benzofuran-3(2H)-one), 5-아미노-1,3,4-싸이아디아졸-2-싸이올(5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol), 1,2,4-트리아인-3,5-디올 (1,2,4-Triaine-3,5-diol), 6-(메틸설파닐)-1,2,4-트리아진-3,5-디올 (6-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine-3,5-diol), 4,5-디메틸-1,3-옥사졸-2-싸이올 (4,5-dimethyl-1,3-oxazole-2-thiol), 3,6-이메틸-2,4-피리딘디올(3,6-Dimethyl-2,4-pyridinediol), 1-(3-히드록시페닐)-1수소-테트라졸-5-싸이올 (1-(3-Hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-thiol), 1-에틸테트라졸-5-싸이올 (1-Ethyltetrazole-5-thiol), 4-(2-티엔일)-피리미딘-2-싸이올 (4-(2-thienyl)pyrimidine-2-thiol), 5-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,3,4-싸이아디아졸-2-싸이올 (5-[(3-methoxyphenyl)amino]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol), 5-메틸-1,3,4-싸이아디아졸-2-싸이올 (5-Methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol), 2-싸이아졸린-2-싸이올 (2-Thiazoline-2-thiol), (1-[2-(디메틸아미노)에틸]-1수소-테트라졸-5-싸이올) (1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazole-5-thiol), 4-아미노-5페닐-4수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올(4-Amino-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol), 1-메틸-1수소-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-싸이올(1-Methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thiol), 1수소-1,2,4-트리아졸-3싸이올 (1H-1,2,4-Triazole-3-thiol), 5-(4-피리딜)-1수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올 (5-(4-Pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol) 및 1-페닐-1수소-테트라졸-5-싸이올(1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 아민계 이산화탄소 흡수제는 R1NH2로 표시되는 1차아민, R1R2NH로 표시되는 2차아민, 및 R1R2R3N로 표시되는 3차아민에서 선택된 지방족 아민(이때 R1, R2, 및 R3은 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 1 내지 3개의 히드록시기가 포함된 탄소수 1 내지 10의 알코올임); C1-10알킬, C1-10히드록시알킬, 및 C1-10아미노알킬 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환기로 치환 또는 비치환된 피페라진; 및 C1-10알킬, C1-10히드록시알킬, 및 C1-10아미노알킬 중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환기로 치환 또는 비치환된 피페리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 메틸모노에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 디에틸모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 피페라진, 1-메틸피페라진, 2-메틸피페라진, 디메틸피페라진, 1-에틸피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 2-피페리딘메탄올, 2-피페리딘에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-에틸-1-프로판디올, 3-아미노프로판올, 2-에틸아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올, 및 2-디에틸아미노에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 변성억제제는 이산화탄소 흡수제 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부가 첨가되는, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제를 제공한다.
본 발명은 또한, 흡수제를 이용하여 이산화탄소를 흡수하는 흡수탑 및 상기 흡수제로부터 처리 가스를 분리하는 재생탑을 구비한 이산화탄소 포집 방법으로, 상기 포집 방법은 이산화탄소를 함유하고 있는 배기가스를 흡수탑에 공급하여 이산화탄소를 흡수제에 흡수시키는 단계; 흡수탑에서 방출되는 이산화탄소를 흡수한 흡수제를 재생탑으로 공급하여 상기 흡수제로부터 이산화탄소를 분리하는 단계; 및 상기 분리된 흡수제를 흡수탑으로 재공급하는 단계를 포함하고, 상기 흡수제는 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항의 흡수제인, 이산화탄소 포집 방법을 제공한다.
본 발명의 흡수제에 포함된 변성억제제는 라디칼 스케벤져(radical scavenger) 또는 킬레이트제로 이산화탄소 흡수제 용액에 용존하는 산소 및 금속이온과 반응하여 흡수제 용액이 변성되는 것을 억제함으로써 이산화탄소 흡수효율을 극대화 할 수 있다.
도 1은 본 발명의 한 구현예에 따른 카르복시계 변성억제제의 투입 효과를 나타내는 그래프이다.
도 2는 본 발명의 한 구현예에 따른 아미노산계 변성억제제의 투입 효과를 나타내는 그래프이다.
도 3은 본 발명의 한 구현예에 따른 폴리올 및 싸이올계 변성억제제의 투입 효과를 나타내는 그래프이다.
도 4는 본 발명의 한 구현예에 따른 변성억제제로 2-Thiouracil, 4-Methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, Cyanuric acid, 2-Thiobarbituric acid을 투입한 변성억제 효과를 나타내는 그래프이다.
본 발명의 상세한 설명에 앞서, 이하에서 설명되는 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 된다. 따라서, 본 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
한 양태에서 본원은 아민계 이산화탄소 흡수제 용액에 용존하는 금속이온과 킬레이트 착화합물을 형성하는 변성억제제를 포함하는, 변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제에 관한 것이다.
흡수탑 및 재생탑을 구비한 이산화탄소 포집 시스템에서 흡수제로 사용되는 아민계 흡수제 예를 들면 모노에탄올아민(Monoethanolamine,MEA)과 같은 흡수제는 산소, 카바메이트 중합, 고온 및 기타 불순물 등에 의해 변성된다. 이는 전자 추출(electron abstraction) 및 수소 추출(hydrogen abstraction) 메커니즘에 따라 발생되며, 전자 추출에 의한 알루미늄(aminium) 혹은 퍼옥사이드(peroxide) 등 라디칼 반응은 결과적으로 암모니아, 포름알데히드(formaldehyde), 히드록시아세트알데히드(hydroxyacetaldehyde) 등을 생성한다. 이 때 철, 구리, 크롬, 니켈 및 바나듐 등의 금속이온은 이러한 반응을 촉진시킬 수 있다. 또한 수소 추출에 의해 암모니아 또는 알데히드가 생성되며, 이들은 산소와 반응하여 카르복시산을 형성한다. 아민 수용액은 염기성이기 때문에 카르복시산은 아민과 다시 반응하여 아마이드(amide), 알킬아민(alkylamine) 등 변성물을 생성한다. 본 발명에서는 변성억제제로 라디칼 스케벤져(radical scavenger)의 역할을 할 수 있는 물질을 투입하여 아민 변성을 감소시키고, 또한 킬레이트제 역할을 할 수 있는 물질로 금속 변성 촉매 역할을 낮춰 변성을 억제한다. 본 발명의 한 구현예에서 변성 억제제는 카르복시계 변성억제제, 아미노산계 변성억제제, 폴리올계 변성억제제, 싸이올계 변성억제제 및 산화변성(열화) 억제제이다.
카르복시산은 C=O 이중결합과 수산화기를 포함하는 화합물로 이산화탄소 흡수제 용액에 용존하는 금속이온에 대해 킬레이트제 역할을 할 수 있고, 금속에 의한 산화변성 촉진을 방지하는 효과가 있다. 본 발명에서는 카르복시계 화합물을 이용하여 이산화탄소 흡수제의 변성을 억제하며 이하 카르복시계 변성억제제라 한다. 한 구현예에서 카르복시계 변성억제제는 시트르산(citric acid), 옥살산(oxalic acid), 말론산(malonic acid), 타르타르산(tartaric acid), 갈산(gallic acid), 글루콘산(gluconic acid) 또는 니트릴로아세트산(nitrilotriacetic acid, NTA)이다.
아미노산은 수산화기의 전자이동에 따라 산소 라디칼을 형성하여 활성산소를 소모시키거나 N-O-O 결합을 형성하여 용액 내 산소를 제거함으로써 라디칼 스케벤져 및 킬레이트제 기능을 수행할 수 있다. 본 발명에서는 아미노산을 이용하여 이산화탄소 흡수제의 변성을 억제하며, 이하 아미노산계 변성억제제라 한다. 한 구현예에서 아미노산계 변성억제제는 L-시스테인(L-cysteine), L-프롤린(L-proline) 또는 L-트립토판(L-tryptophan)이다.
폴리올은 여러 개의 수산화기(-OH)를 포함하는 화합물로 이산화탄소 흡수제 용액 내의 용존산소를 제거하고 라디칼 반응을 차단할 수 있다. 본 발명에서는 폴리올계 변성억제제를 이용하여 이산화탄소 흡수제의 변성을 억제한다. 한 구현예에서 상기 폴리올계 변성억제제는 인산(phosphoric acid), 아인산 (phosphorous acid) 또는 메틸아인산(methylphosphorous acid)이다.
싸이올은 황화합물로 SH기를 포함하는 화합물이다. 그중 폴리올 화합물과 유사한 구조를 갖는 화합물은 스케벤져로서 우수한 효과를 보이므로 이산화탄소 흡수제 변성억제제로 사용될 수 있다. 예를 들면 본 발명에서는 2,5-디머캡토-1,3,4-싸이아디아졸(2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, DMTD) 또는 아황산 나트륨(sodium sulfite)를 변성억제제로 사용한다.
본 발명에서 이산화탄소 포집용 아민계 흡수제의 산화변성(열화)이란 N-C 결합이 O-C 결합으로 변성되는 것으로 예를 들면 용존 산소와 반응하여 다양한 변성물이 생성되는 것 등을 통칭하는 것이다. 따라서 이산화탄소 흡수제의 변성이 발생하면 아민의 질소 원자가 암모니아(NH3)의 형태로 분리되어 방출된다. 예를 들어 MEA의 경우 하기와 같은 반응식을 통해 변성되며, 변성반응 생성물로 암모니아를 동반하고 O2 1몰 당 0.4 ~ 2몰의 암모니아가 발생한다. 따라서 본 발명에서는 변성억제제의 투입에 따라 발생한 암모니아의 농도 측정을 통해 아민의 변성 정도를 측정한다.
C2H7NO + 0.5 O2 ↔ HOCH2CHO + NH3 (1)
C2H7NO + 0.5 O2 ↔ 2HCHO + NH3 (2)
HCHO + 0.5 O2 ↔ HCOOH (3)
C2H7NO + 1.5 O2 ↔ 2HCOOH + NH3 (4)
C2H7NO ↔ CH3CHO + NH3 (5)
CH3CHO + 0.5 O2 ↔ CH3COOH (6)
2C2H7NO + O2 ↔ 2CH3COOH + 2NH3 (7)
C2H7NO + 0.5 O2 + NH3 ↔ HCONH2 + CH3NH2 + H2O (8)
C2H7NO + 2 O2 ↔ HOCOCOOH + NH3 + H2O (9)
C2H7NO + 2 O2 + NH3 ↔ H2NCOCONH2 + 3H2O (10)
C2H7NO + 0.5 O2 ↔ H2NCH2COH + H2O (11)
2C2H7NO + 0.5 O2 ↔ HOCH2CH2NHCHO + CH3NH2 + H2O (12)
2C2H7NO + 0.5 O2 ↔ HOCH2CH2NHCOCH3 + NH3 + H2O (13)
본 발명은 상술한 카르복시계, 아미노산계, 폴리올계 및 싸이올계 변성억제제 뿐만 아니라 이산화탄소 흡수제의 산화변성(열화)을 억제할 수 있는 물질군을 추가로 포함한다. 따라서 한 구현예에서 본 발명의 이산화탄소 흡수제의 산화변성(열화)억제제는 2-싸이오바르비투르산(2-Thiobarbituric acid), 2-메틸벤즈옥사졸 (2-Methylbenzoxazole), 4-메틸-4수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올(4-Methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol), 시아누르산(Cyanuric acid ), 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-올(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ol), 5-머캡토-4수소-[1,2,4]트리아졸-3-올 (5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ol), 벤조퓨란-3(2수소)-온 (Benzofuran-3(2H)-one), 5-아미노-1,3,4-싸이아디아졸-2-싸이올(5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol), 1,2,4-트리아인-3,5-디올 (1,2,4-Triaine-3,5-diol), 6-(메틸설파닐)-1,2,4-트리아진-3,5-디올 (6-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine-3,5-diol), 4,5-디메틸-1,3-옥사졸-2-싸이올 (4,5-dimethyl-1,3-oxazole-2-thiol), 3,6-이메틸-2,4-피리딘디올(3,6-Dimethyl-2,4-pyridinediol), 1-(3-히드록시페닐)-1수소-테트라졸-5-싸이올 (1-(3-Hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-thiol), 1-에틸테트라졸-5-싸이올 (1-Ethyltetrazole-5-thiol), 4-(2-티엔일)-피리미딘-2-싸이올 (4-(2-thienyl)pyrimidine-2-thiol), 5-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,3,4-싸이아디아졸-2-싸이올 (5-[(3-methoxyphenyl)amino]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol), 5-메틸-1,3,4-싸이아디아졸-2-싸이올 (5-Methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol), 2-싸이아졸린-2-싸이올 (2-Thiazoline-2-thiol), (1-[2-(디메틸아미노)에틸]-1수소-테트라졸-5-싸이올) (1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazole-5-thiol), 4-아미노-5페닐-4수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올(4-Amino-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol), 1-메틸-1수소-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-싸이올(1-Methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thiol), 1수소-1,2,4-트리아졸-3싸이올 (1H-1,2,4-Triazole-3-thiol), 5-(4-피리딜)-1수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올 (5-(4-Pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol) 및 1-페닐-1수소-테트라졸-5-싸이올(1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol) 이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해서 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1 카르복시계 변성 억제제를 첨가한 흡수제의 암모니아 발생 측정
본 발명의 카르복시계 변성 억제제로 하기 화학식1a로 표시되는 타르타르산(Tartaric acid) 및 화학식 1b로 표시되는 니트릴로트리아세트산(nitrilotriacetic acid, NTA)을 각각 100 mM의 농도로 첨가된 30 wt% MEA 수용액을 제조하였다. 98% O2/2% 이산화탄소 혼합가스와 60℃에서 반응시키고 변성반응에 의해 방출되는 암모니아의 농도를 측정하였다. 혼합기체 주입유량은 3L/min, 반응기 교반속도는 510 rpm으로 수행하였다. 도 1을 참조하면 억제제가 첨가되지 않은 경우(no additive)와 비교할 때, 카르복시기의 수가 증가할수록 발생하는 암모니아의 농도가 감소하여 변성 억제효과를 알 수 있다. 또한 대조군으로 기존에 사용되는 EDTA 및 DTPA와 비교했을 때 본 발명의 카르복시산 변성 억제제는 우수한 효과를 나타낸다.
화학식 1
Figure 112014108630287-pat00001

실시예 2 아미노산계 변성 억제제를 첨가한 흡수제의 암모니아 발생 측정
본 발명의 아미노산계 변성 억제제로 하기 화학식2a로 표시되는 L-시스테인(L-cysteine), 화학식2b로 표시되는 L-프롤린(L-proline) 및 화학식 3b로 표시되는 L-트립토판(L-tryptophan)을 변성 억제제가 각각 100 mM의 농도로 첨가된 30 wt% MEA 수용액을 제조하였다. 98% O2/2% 이산화탄소 혼합가스와 60℃에서 반응시키고 변성반응에 의해 방출되는 암모니아의 농도를 측정하였다. 혼합기체 주입유량은 3L/min, 반응기 교반속도는 510 rpm으로 수행하였다. 그 결과 도 2를 참조하면 억제제가 첨가되지 않은 경우(no additive)와 비교할 때, 본 발명의 아미노산계 변성 억제제를 첨가한 흡수제에서 암모니아의 농도가 감소하여 변성 억제효과를 알 수 있다. 또한 대조군으로 기존에 사용되는 Bicine과 비교했을 때 본 발명의 아미노산 변성 억제제는 우수한 효과를 나타낸다.
화학식 2
Figure 112014108630287-pat00002

실시예 3 폴리올 및 싸이올계 변성 억제를 첨가한 흡수제의 암모니아 발생 측정
본 발명의 폴리올계 변성 억제제로로 화학식 3a로 표시되는 아인산 (phosphorous acid) 및 화학식 3b로 표시되는 메틸아인산 (methylphosphorous acid, 화학식 3b)과 싸이올계 억제제로 화학식 3c로 표시되는 2,5-디머캡토-1,3,4-싸이아디아졸(2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, DMTD) 및 화학식 3d로 표시되는 아황산 나트륨(sodium sulfite)을 각각 100 mM의 농도로 첨가된 30 wt% MEA 수용액을 제조하였다. 98% O2/2% 이산화탄소 혼합가스와 60℃에서 반응시키고 변성반응에 의해 방출되는 암모니아의 농도를 측정하였다. 혼합기체 주입유량은 3L/min, 반응기 교반속도는 510 rpm으로 수행하였다. 그 결과 도3을 참조하면 억제제가 첨가되지 않은 경우(no additive)와 비교할 때, 본 발명의 아미노산계 변성 억제제를 첨가한 흡수제에서 암모니아의 농도가 감소하여 변성 억제효과를 알 수 있다. 또한 대조군으로 기존에 사용되는 1-하이드록시리딘-1,1-디포스폰산(1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid, HEDP)와 비교했을 때 본 발명의 폴리올 및 싸이올계 변성 억제제는 우수한 효과를 나타낸다.
화학식 3
Figure 112014108630287-pat00003

실시예 4 산화변성(열화)억제제를 첨가한 흡수제의 암모니아 발생 측정
본 발명의 산화변성(열화)억제제로 2-티오우라실(2-Thiouracil, 화학식 4a), 4-메틸-4수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올(4-Methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, 화학식 4b), 시아누르산(Cyanuric acid, 화학식 4c) 및 2-싸이오바르비투르산 (2-Thiobarbituric acid, 화학식 4d)을 각각 100 mM의 농도로 첨가된 30 wt% MEA 수용액을 제조하였다. 98% O2/2% 이산화탄소 혼합가스와 60℃에서 반응시키고 변성반응에 의해 방출되는 암모니아의 농도를 측정하였다. 혼합기체 주입유량은 3L/min, 반응기 교반속도는 510 rpm으로 수행하였다. 그 결과 도 4를 참조하면 변성 억제제가 첨가되지 않은 경우(no additive)와 비교할 때, 본 발명의 산화변성(열화) 억제제를 첨가한 흡수제에서 암모니아의 농도가 감소하여 변성 억제효과를 알 수 있다. 또한 대조군으로 기존에 사용되는 EDTA, DMTD 및 DTPA와 비교했을 때 본 발명의 폴리올 및 싸이올계 변성 억제제는 우수한 효과를 나타낸다.
화학식 4
Figure 112014108630287-pat00004
이상에서 본원의 예시적인 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본원의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본원의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본원의 권리범위에 속하는 것이다.
본 발명에서 사용되는 모든 기술용어는, 달리 정의되지 않는 이상, 본 발명의 관련 분야에서 통상의 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같은 의미로 사용된다. 본 명세서에 참고문헌으로 기재되는 모든 간행물의 내용은 본 발명에 도입된다.

Claims (11)

  1. 아민계 이산화탄소 흡수제; 및
    상기 아민계 이산화탄소 흡수제 용액에 산화 변성 억제제를 포함하고,
    상기 산화 변성 억제제는 2-싸이오바르비투르산(2-Thiobarbituric acid), 시아누르산(Cyanuric acid), 4-메틸-4수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올(4-Methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol) 및 2-티오우라실(2-Thiouracil)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인,
    변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제.
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  7. 아민계 이산화탄소 흡수제; 및
    상기 아민계 이산화탄소 흡수제 용액에 산화 변성 억제제를 포함하고,
    상기 산화 변성 억제제는 2-메틸벤즈옥사졸 (2-Methylbenzoxazole), 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-올(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ol), 5-머캡토-4수소-[1,2,4]트리아졸-3-올 (5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ol), 벤조퓨란-3(2수소)-온 (Benzofuran-3(2H)-one), 5-아미노-1,3,4-싸이아디아졸-2-싸이올(5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol), 1,2,4-트리아진-3,5-디올 (1,2,4-Triazine-3,5-diol), 6-(메틸설파닐)-1,2,4-트리아진-3,5-디올 (6-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine-3,5-diol), 4,5-디메틸-1,3-옥사졸-2-싸이올 (4,5-dimethyl-1,3-oxazole-2-thiol), 3,6-디메틸-2,4-피리딘디올(3,6-Dimethyl-2,4-pyridinediol), 1-(3-히드록시페닐)-1수소-테트라졸-5-싸이올 (1-(3-Hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-thiol), 1-에틸테트라졸-5-싸이올 (1-Ethyltetrazole-5-thiol), 4-(2-티엔일)-피리미딘-2-싸이올 (4-(2-thienyl)pyrimidine-2-thiol), 5-[(3-메톡시페닐)아미노]-1,3,4-싸이아디아졸-2-싸이올 (5-[(3-methoxyphenyl)amino]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol), 5-메틸-1,3,4-싸이아디아졸-2-싸이올 (5-Methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol), 2-싸이아졸린-2-싸이올 (2-Thiazoline-2-thiol), (1-[2-(디메틸아미노)에틸]-1수소-테트라졸-5-싸이올) (1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazole-5-thiol), 4-아미노-5페닐-4수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올(4-Amino-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol), 1-메틸-1수소-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-싸이올(1-Methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thiol), 1수소-1,2,4-트리아졸-3싸이올 (1H-1,2,4-Triazole-3-thiol), 5-(4-피리딜)-1수소-1,2,4-트리아졸-3-싸이올 (5-(4-Pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol) 및 1-페닐-1수소-테트라졸-5-싸이올(1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인,
    변성억제된 아민계 이산화탄소 흡수제.

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