KR101434025B1 - 인쇄회로기판용 조성물 및 이를 포함하는 인쇄회로기판 - Google Patents

인쇄회로기판용 조성물 및 이를 포함하는 인쇄회로기판 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기의 화학식 1의 구조단위, 하기 화학식 2의 구조 단위 및 하기 화학식 D의 구조 단위를 포함하고, 적어도 하나의 말단에 하기 화학식 E의 작용기를 포함하는 액정 올리고머 5 내지 49 wt%; 에폭시 수지 5 내지 42 wt%; 및 필러 14 내지 90 wt%; 를 포함하는 저 열팽창계수 및 고 내열성을 가지는 인쇄회로기판용 조성물에 관한 것이다.
Figure 112014025399917-pat00084

Description

인쇄회로기판용 조성물 및 이를 포함하는 인쇄회로기판 {Composition for printed circuit board and printed circuit board comprising the same}
본　발명은 열적특성이 우수한 인쇄회로기판용 조성물 및 이를 포함하는 인쇄회로기판에 관한 것이다.
컴퓨터, 반도체, 디스플레이, 통신 기기 등 다양한 전자 제품에는 특정한 전자 회로가 인쇄된 기판이 사용되고 있다. 기판 위에는 신호 전달을 위한 배선(signal lines), 배선 간의 단락 등을 방지하기 위한 절연막(insulating layers), 스위칭 소자(switching element) 등이 형성될 수 있다.
최근 소형화, 고주파화, 디지털화 되어가는 전자 기기의 발달로 인하여 부품 및 기판의 고집적화 및 고밀도화가 요구된다.
인쇄 회로 기판은 유리섬유(glass cloth)에 에폭시 수지를 함침시키고 반경화시킨 프리프레그를 회로가 형성된 내층 회로기판상에 적층하는 방식으로 형성될 수 있다.
또는 회로가 형성된 내층 회로 기판의 회로 패턴 상에 절연층을 교대로 적층하여 기판을 제조하는 빌드-업(build-up)공법으로 제조될 수 있다. 빌드-업 공법은 비아 홀(via hole)을 형성하여 배선 밀도를 증가시키고, 레이저 가공 등에 의해 회로를 형성하여 인쇄 회로 기판의 고밀도화 및 박판화가 가능할 수 있다.
최근 저중량화, 박판화 및 소형화되는 전자기기의 발달로 인하여 이러한 인쇄회로기판 또한 고집적화 및 고밀도화됨에 따라 전자 기기의 안정성 및 신뢰성을 위하여 인쇄회로 기판의 전기적, 열적, 기계적 안정성이 중요한 요소가 되고 있다.
대한민국 특허공개공보 10-2011-0108782
본　발명은 열적특성이 우수한 인쇄회로기판용 조성물 및 이를 포함하는 인쇄회로기판을 제공한다.
본 발명의 일 실시 형태는 하기의 화학식 1의 구조단위 ,하기 화학식 2의 구조 단위 및 하기 화학식 D의 구조 단위를 포함하고, 적어도 하나의 말단에 하기 화학식 E의 작용기를 포함하는 액정 올리고머 5 내지 49 wt%; 에폭시 수지 5 내지 42 wt%; 및 필러 14 내지 90 wt%; 를 포함하는 인쇄회로기판용 조성물을 제공한다.
Figure 112012072217321-pat00001

상기 화학식 1, 2, D 및 E에서,
상기 X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하며 C(=O)O, O, C(=O)NR, NR' 또는 CO(여기서 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다)이고,
상기 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 지환족기이고 Z3 및 Z4는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기이며, 상기 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, n1+n2+n3+n4는 2 이상일 수 있으며, 상기 화학식 1에서 A1은 하기 화학식 4-1 내지 4-7로 표시되는 작용기 중 하나이다.
Figure 112012072217321-pat00002

상기 화학식 4-7에서, L1은 2가의 유기 작용기이고, 상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-7에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있고,
상기 화학식 2에서 A2는 하기 화학식 5-1 내지 5-6로 표시되는 작용기 중 하나 또는 하기 화학식 6의 작용기를 가지는 C2 내지 C20의 알킬렌기이다.
[화학식 5-1]
Figure 112012072217321-pat00003

상기 화학식 5-1에서, Y1 내지 Y3은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, 단 Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p1은 0 내지 4의 정수이며, m1 및 m2는 동일하거나 상이하며, 0 내지 3의 정수이고, p1, m1 및 m2는 동시에 0은 아니고, R 및 R'은 수소 또는 C1 내지 C10의 알킬기이다.
[화학식 5-2]
Figure 112012072217321-pat00004

상기 화학식 5-2에서, Y4 및 Y5는 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y4 및 Y5 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p2 및 p3은 0 내지 3의 정수이고, 동시에 O은 아니다.
[화학식 5-3]
Figure 112012072217321-pat00005

상기 화학식 5-3에서, Y6 내지 Y8은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y6 내지 Y8 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p4 및 p6은 0 내지 3의 정수이며, p5는 0 내지 2의 정수이고, p4, p5 및 p6은 동시에 0은 아니다.
[화학식 5-4]
Figure 112012072217321-pat00006

상기 화학식 5-4에서, Y9 및 Y10은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y9 및 Y10 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p7 및 p8은 0 내지 2의 정수이고, 동시에 0은 아니다.
[화학식 5-5]
Figure 112012072217321-pat00007

상기 화학식 5-5에서, Y11 및 Y12는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y11 및 Y12 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p9 및 p10은 0 내지 4의 정수이고 동시에 0은 아니다.
[화학식 5-6]
Figure 112012072217321-pat00008

상기 화학식 5-6에서, Y13 및 Y14는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y13 및 Y14 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p11 및 p12은 0 내지 4의 정수이고, L2는 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 아마이드기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 적어도 하나의 하기 화학식 6의 작용기로 치환되거나 치환되지 않은 2가의 유기 작용기 또는 하기 화학식 7-1 내지 7-3 중 하나의 2가의 유기 작용기이고, L2가 하기 화학식 6의 작용기로 치환되지 않은 경우 p11 및 p12는 모두 0은 아니고,
상기 화학식 5-1 내지 5-6에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112012072217321-pat00009

상기 화학식 6에서, Ar1 및 Ar2는 C4 내지 C30의 치환 또는 비치환된 방향족 고리기이고, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C30의 아릴기이고, m은 0 내지 3의 정수이다.
[화학식 7-1]
Figure 112012072217321-pat00010

상기 화학식 7-1에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.
[화학식 7-2]
Figure 112012072217321-pat00011

상기 화학식 7-2에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.
[화학식 7-3]
Figure 112012072217321-pat00012

본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 화학식 4-7의 L1은 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기일 수 있다.
또한 상기 화학식 5-6의 L2는 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 아마이드기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 적어도 하나의 상기 화학식 6의 작용기로 치환되거나 치환되지 않은 2가의 유기 작용기 또는 상기 화학식 7-1 내지 7-3 중 하나의 2가의 유기 작용기일 수 있다.
상기 화학식 6은 하기 화학식 11로 나타날 수 있다.
[화학식 11]
Figure 112012072217321-pat00013

상기 화학식 11에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다)이고, p1 및 p2는 0 내지 4의 정수이고, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C30의 아릴기이고, m은 0 내지 3의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 액정 올리고머는 하기 화학식 12로 나타날 수 있다.
[화학식 12]
Figure 112012072217321-pat00014

상기 화학식 12에서, a, b, c, d 및 e는 구조 단위의 몰비를 의미하며, 상기 액정 올리고머의 수평균 분자량 내에서 결정될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 액정 올리고머는 하기 화학식 13으로 나타날 수 있다.
[화학식 13]
Figure 112012072217321-pat00015

상기 화학식 12에서, a, b, c, d 및 e는 구조 단위의 몰비를 의미하며, 상기 액정 올리고머의 수평균 분자량 내에서 결정될 수 있다.
상기 액정 올리고머와 상기 에폭시 수지의 비율(액정 올리고머/에폭시 수지)은 0.66 이상 2.33 이하일 수 있다.
또한 상기 화학식 D의 구조단위 및 상기 화학식 E의 작용기는 액정 올리고머 총량에 대하여 5 내지 40 몰%로 포함될 수 있다.
상기 에폭시 수지는 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨 변성 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 트리페닐형 에폭시 수지 등의 페놀계 글리시딜에테르형 에폭시 수지; 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지; 나프탈렌 골격을 갖는 나프탈렌형 에폭시 수지; 디하이드록시벤조피란형 에폭시 수지; 디아미노페닐메탄 등의 폴리아민을 원료로 한 글리시딜아민형 에폭시 수지; 트리페놀메탄형 에폭시 수지; 테트라페닐에탄형 에폭시 수지; 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
상기 필러는 무기 필러, 유기 필러 또는 이들의 혼합물 일 수 있다.
상기 무기 필러는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 알루미나, 알루미늄나이트라이드, 보론나이트라이드, 용융실리카, 실리콘나이트라이드, 테플론 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
상기 유기 필러는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 열가소성 액정 고분자 수지, 셀룰로오스, 탄소나노튜브, 그라핀, 그라파이트 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 인쇄회로기판용 조성물은 경화제 0.1 내지 0.5 wt%를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태는 절연층; 및 상기 절연층에 형성된 회로패턴; 을 포함하며, 상기 절연층은 하기의 화학식 1의 구조단위 ,하기 화학식 2의 구조 단위 및 하기 화학식 D의 구조 단위를 포함하고, 적어도 하나의 말단에 하기 화학식 E의 작용기를 포함하는 액정 올리고머 5 내지 49 wt%; 에폭시 수지 5 내지 42 wt%; 및 필러 14 내지 90 wt%; 를 포함하는 조성물로 이루어진 인쇄회로기판을 제공할 수 있다.
Figure 112012072217321-pat00016

본 발명의 다른 실시 형태는 상기의 화학식 1의 구조단위 ,상기 화학식 2의 구조 단위 및 상기 화학식 D의 구조 단위를 포함하고, 적어도 하나의 말단에 상기 화학식 E의 작용기를 포함하는 액정 올리고머 5 내지 49 wt%; 에폭시 수지 5 내지 42 wt%; 를 포함하는 시트형 필름을 제공할 수 있다.
본 발명에 따르면 낮은 열팽창계수를 가지고, 고 내열성을 가지는 인쇄회로기판용 조성물 및 이를 적용한 인쇄회로기판을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 따른 인쇄 회로 기판을 개략적으로 나타내는 단면도이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 형태들을 다음과 같이 설명한다.
그러나, 본 발명의 실시 형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시 형태로 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 실시 형태는 당해 기술분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
따라서, 도면에서의 요소들의 형상 및 크기 등은 보다 명확한 설명을 위해 과장될 수 있으며, 도면 상의 동일한 부호로 표시되는 요소는 동일한 요소이다.
또한, 유사한 기능 및 작용을 하는 부분에 대해서는 도면 전체에 걸쳐 동일한 부호를 사용한다.
덧붙여, 명세서 전체에서 어떤 구성요소를 "포함"한다는 것은 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 또는 작용기 중의 수소 원자가 할로겐(F, Cl, Br, I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C16의 알키닐기, C6 내지 C20의 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란 고리 내에 N, O, S, Si 또는 P의 헤테로 원자가 1 내지 3개 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "지환족기"란 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알케닐기, C3 내지 C30의 사이클로알키닐기, C3내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로사이클로알케닐기, C3 내지 C30의 헤테로사이클로알키닐기 등을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "방향족 고리기"란 불포화 결합(unsaturated bonds), 비공유 전자쌍(lone pairs) 등이 혼합된 고리 구조를 가지며, 전자가 비편재화(delocalization) 또는 공명(resonance) 구조가 되는 형태의 작용기를 말하는 것으로 C6 내지 C30의 아릴기, C2 내지 C30의 헤테로아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알케닐기를 의미한다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 인쇄 회로 기판을 개략적으로 나타내는 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 실시 형태에 따른 인쇄회로기판은 제1 내지 제3 절연층(11, 12, 13) 및 제1 내지 제3 절연층(11, 12, 13)의 일면 또는 양면에 형성된 회로패턴으로서의 수평배선(21) 및 비아전극(22)을 포함할 수 있다.
예컨대, 중간층으로서의 제1 절연층(11)을 마련하고, 제1 절연층(11)의 상면 및 하면에 각각 제2 절연층(12) 및 제3 절연층(13)을 적층하여 기판의 본체를 형성할 수 있다.
제1 내지 제3 절연층(11, 12, 13)의 일면 또는 양면에는 적어도 하나의 수평배선(21)이 형성되고, 비아전극(22)은 제1 내지 제3 절연층(11, 12, 13)을 수직으로 관통하여 연결함으로써 각각의 수평 배선(21)을 전기적으로 접속시키는 역할을 한다.
한편, 본 실시 형태에서는 4층 구조의 인쇄회로기판을 도시하고 있으나, 본 발명은 이에 제한되는 것은 아니며, 적층되는 절연층의 개수 및 형성되는 회로패턴에 따라 단층 또는 2층 이상의 다층 배선기판으로 구성할 수도 있다.
이러한 인쇄회로기판의 제1 내지 제3 절연층(11, 12, 13)은 아래 상세히 설명하는 본 발명의 일 실시 형태에 따른 조성물로 형성할 수 있다.
이때, 제1 내지 제3 절연층(11, 12, 13)은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 조성물에 보강재를 함침한 프리프레그(Prepreg)로 구성할 수도 있다.
위와 같이 본 실시 형태에 따른 조성물로 인쇄회로기판을 구성하는 경우, 인쇄회로기판이 저중량화, 박판화 및 소형화되더라도 전기적, 열적 및 기계적 안정성을 확보하는 효과를 기대할 수 있다.
이하, 본 발명의 일 실시형태에 따른 인쇄회로기판용 조성물의 구성 성분과 이에 따른 특성을 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 인쇄회로기판용 조성물은 (A) 액정 올리고머; (B) 에폭시 수지; 및 (C) 필러를 포함할 수 있다.
(A) 액정 올리고머
본 실시 형태에 따른 인쇄회로기판용 조성물에 포함되는 액정 올리고머는 하기의 화학식 1의 구조단위 ,하기 화학식 2의 구조 단위 및 하기 화학식 D의 구조 단위를 포함할 수 있다.
Figure 112012072217321-pat00017

상기 화학식 1, 2, D 및 E에서,
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하며 C(=O)O, O, C(=O)NR, NR' 또는 CO(여기서 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다)일 수 있다.
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 히드록시기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 지환족기이고, Z3 및 Z4는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기일 수 있다.
상기 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, n1+n2+n3+n4는 2 이상일 수 있다.
상기 화학식 1에서 A1은 하기 화학식 4-1 내지 4-7로 표시되는 작용기 중 하나일 수 있다.
상기 A1은 주쇄에 결합되는 방향족 링의 양쪽 결합기가 오르쏘(ortho) 또는 메타(meta) 위치에 있을 수 있다.
이러한 꺽임(kink) 구조를 갖는 방향족 구조 단위는 액정 올리고머의 주쇄에 반복적으로 도입될 수 있다.
즉, 꺽임 구조의 도입에 의하여 액정 올리고머의 주쇄는 선형성이 감소되고, 이로 인하여 주쇄들 간의 상호작용과 결정성이 감소되어 용매에 대한 용해도가 향상될 수 있다.
Figure 112012072217321-pat00018

상기 화학식 4-7에서 L1은 2가의 유기 작용기이고, 상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-7에서 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있다.
상기 화학식 2에서 A2는 하기 화학식 5-1 내지 5-6로 표시되는 작용기 중 하나 또는 하기 화학식 6의 작용기를 가지는 C2 내지 C20의 알킬렌기일 수 있다.
[화학식 5-1]
Figure 112012072217321-pat00019

상기 화학식 5-1에서, Y1 내지 Y3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이다. 단, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p1은 0 내지 4의 정수이며, m1 및 m2는 동일하거나 상이하며 0 내지 3의 정수이고, p1, m1 및 m2는 동시에 0은 아니고, R 및 R'은 수소 또는 C1 내지 C10의 알킬기일 수 있다.
[화학식 5-2]
Figure 112012072217321-pat00020

상기 화학식 5-2에서, Y4 및 Y5는 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y4 및 Y5 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기일 수 있다. p2 및 p3은 0 내지 3의 정수이고, 동시에 O은 아니다.
[화학식 5-3]
Figure 112012072217321-pat00021

상기 화학식 5-3에서, Y6 내지 Y8은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y6 내지 Y8 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기일 수 있다. p4 및 p6은 0 내지 3의 정수이며, p5는 0 내지 2의 정수이고, p4, p5 및 p6은 동시에 0은 아니다.
[화학식 5-4]
Figure 112012072217321-pat00022

상기 화학식 5-4에서, Y9 및 Y10는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y9 및 Y10 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기일 수 있다. p7 및 p8은 0 내지 2의 정수이고, 동시에 0은 아니다.
[화학식 5-5]
Figure 112012072217321-pat00023

상기 화학식 5-5에서, Y11 및 Y12는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y11 및 Y12 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기일 수 있다. p9 및 p10은 0 내지 4의 정수이고 동시에 0은 아니다.
[화학식 5-6]
Figure 112012072217321-pat00024

상기 화학식 5-6에서, Y13 및 Y14는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y13 및 Y14 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p11 및 p12는 0 내지 4의 정수이고, L2는 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 아마이드기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 적어도 하나의 하기 화학식 6의 작용기로 치환되거나 치환되지 않은 2가의 유기 작용기 또는 하기 화학식 7-1 내지 7-3 중 하나의 2가의 유기 작용기일 수 있다. 상기 L2가 하기 화학식 6의 작용기로 치환되지 않은 경우 p11 및 p12는 모두 0은 아니다.
상기 화학식 5-1 내지 5-6에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112012072217321-pat00025

상기 화학식 6에서, Ar1 및 Ar2는 C4 내지 C30의 치환 또는 비치환된 방향족 고리기이고, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C30의 아릴기일 수 있으며, m은 0 내지 3의 정수이다.
[화학식 7-1]
Figure 112012072217321-pat00026

상기 화학식 7-1에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기일 수 있다.
[화학식 7-2]
Figure 112012072217321-pat00027

상기 화학식 7-2에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기일 수 있다.
[화학식 7-3]
Figure 112012072217321-pat00028

상기 화학식 7-3은 본 발명의 또 다른 실시 형태로서 R이 없을 수 있다.
상기 액정 올리고머의 수평균 분자량은 500 내지 약 10,000g/mol 일 수 있다. 상기 액정 올리고머가 상기 범위의 수평균 분자량을 가질 경우 적절한 가교 밀도를 가지며, 용매에 대한 용해도 특성이 우수하여 프리프레그 제조를 위해 망상구조에 함침시 고형분의 함량이 충분하게 됨에 따라, 우수한 물성을 확보할 수 있다.
상기 화학식 D의 구조단위 및 화학식 E의 작용기는 액정 올리고머 총량에 대하여 5 내지 40 몰%로 포함될 수 있다. 5 몰% 미만으로 포함되는 경우 열 팽창계수의 감소효과가 뚜렷하지 않으며, 5 몰%부터 40 몰%까지 열 팽창계수가 감소하는 경향을 나타낸다. 40 몰%를 초과하여 포함되는 경우 열평창계수가 감소하는 경향이 나타나지 않으며 액정올리고머의 기계적 물성이 저하될 수 있다.
상기 화학식 4-7의 L1은 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기 등이 될 수 있다. L1의 구체적인 예로는 하기 화학식 9-1 내지 9-10으로 표시되는 것 중에서 어느 하나일 수 있다.
[화학식 9-1] [화학식 9-2]
Figure 112012072217321-pat00029
Figure 112012072217321-pat00030

상기 화학식 9-2에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C5의 알킬기, C1 내지 C5의 할로알킬기 또는 Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다)일 수 있다.
[화학식 9-3] [화학식 9-4] [화학식 9-5]
Figure 112012072217321-pat00031
Figure 112012072217321-pat00032
Figure 112012072217321-pat00033

상기 화학식 9-5에서, Ra는 수소, 할로겐, C1 내지 C5의 알킬기, C1 내지 C5의 할로알킬기 또는 Z1(Z1 은 화학식 1에서의 정의와 같다)이다.
[화학식 9-6]
Figure 112012072217321-pat00034

상기 화학식 9-6에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C5의 알킬기, C1 내지 C5의 할로알킬기 또는 Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다)이다.
[화학식 9-7]
Figure 112012072217321-pat00035

상기 화학식 9-7에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C5의 알킬기, C1 내지 C5의 할로알킬기 또는 Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다)이다.
[화학식 9-8]
Figure 112012072217321-pat00036

상기 화학식 9-8에서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하며 단일결합, 에테르기, 에스테르기, 케톤기, 설파이드기, 설폭사이드 및 설폰기로 이루어진 군에서 선택되는 연결기이다.
[화학식 9-9]
Figure 112012072217321-pat00037

상기 화학식 9-9에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C5의 알킬기, C1 내지 C5의 할로알킬기 또는 Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다)이고, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하며, 단일결합, 에테르기, 에스테르기, 케톤기, 설파이드기, 설폭사이드 및 설폰기로 이루어진 군에서 선택되는 연결기이다.
[화학식 9-10]
Figure 112012072217321-pat00038

상기 화학식 9-10에서, E1 및 E2는 각각 독립적으로 단일결합, 에테르기, 에스테르기, 케톤기, 설파이드기, 설폭사이드 및 설폰기로 이루어진 군에서 선택되는 연결기이다.
상기 화학식 9-8 내지 9-10에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있다.
상기 화학식 5-6의 L2는 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 아마이드기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 적어도 하나의 상기 화학식 6의 작용기로 치환되거나 치환되지 않은 2가의 유기 작용기 또는 상기 화학식 7-1 내지 7-3 중 하나의 2가의 유기 작용기이다.
상기 L2의 구체적인 예로는 상기 화학식 9-1 내지 9-10으로 표시되는 것 중에서 어느 하나일 수 있다. 상기 화학식 9-2, 9-5, 9-6, 9-7 및 9-9에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C5의 알킬기, C1 내지 C5의 할로알킬기, Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다) 또는 상기 화학식 6의 작용기이고, 상기 화학식 9-8 내지 9-10에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다) 또는 상기 화학식 6의 작용기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 6의 구체적인 예로는 하기 화학식 11을 들 수 있다.
[화학식 11]
Figure 112012072217321-pat00039

상기 화학식 11에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다)이고, p1 및 p2는 0 내지 4의 정수이고, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C30의 아릴기이고, m은 0 내지 3의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 액정 올리고머는 측쇄 또는 말단 뿐 아니라 주쇄에도 경화 가능한 작용기를 포함할 수 있다. 상기 작용기는 히드록시기, 탄소 간의 이중결합 및 탄소 간의 삼중결합을 포함할 수 있다. 특히 주쇄에 경화 가능한 작용기를 포함함으로써 액정 올리고머 간에 경화가 일어날 수 있으며 이로 인해 열팽창계수가 낮은 기판용 조성물을 제공할 수 있다.
또한 액정 올리고머의 주쇄 또는 측쇄에 인을 함유하는 작용기를 포함하는 경우 절연성 수지 조성물의 난연성을 보다 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 액정 올리고머는 하기 화학식 12로 나타날 수 있다.
[화학식 12]
Figure 112012072217321-pat00040
상기 화학식 12에서, a, b, c, d 및 e는 구조 단위의 몰비를 의미하며, 출발 물질의 함량에 따라 결정될 수 있다.
상기 화학식 12로 나타나는 액정 올리고머는 양 말단에 히드록시기를 포함하고, 측쇄에 인을 함유하는 작용기가 포함되어 있으며 주쇄에 에틸렌 구조를 가지는 페롤락산 그룹을 포함한다. 주쇄에 포함된 에틸렌 구조의 이중결합은 조성물 내에 포함된 올리고머 간의 경화반응을 가능하게 한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태에 따른 액정 올리고머는 하기 화학식 13으로 나타 날 수 있다.
[화학식 13]
Figure 112012072217321-pat00041
상기 화학식 13으로 나타나는 액정 올리고머는 양 말단에 히드록시기를 포함하고, 측쇄에 인을 함유하는 작용기가 포함되어 있으며 주쇄에 아세틸렌 구조를 가지는 페롤락산 그룹을 포함한다. 주쇄에 포함된 아세틸렌 구조의 삼중결합은 조성물 내에 포함된 올리고머 간의 경화반응을 가능하게 한다.
상기의 화학식 12 또는 13의 액정 올리고머는 광경화에 의해 액정 올리고머 간의 경화가 가능하다는 특징을 가진다.
(B) 에폭시 수지
본 실시 형태에 따른 인쇄회로기판용 수지조성물은 에폭시 수지를 포함할 수 있다.
상기 에폭시 수지는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨 변성 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 트리페닐형 에폭시 수지 등의 페놀계 글리시딜에테르형 에폭시 수지; 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지; 나프탈렌 골격을 갖는 나프탈렌형 에폭시 수지; 디하이드록시벤조피란형 에폭시 수지; 디아미노페닐메탄 등의 폴리아민을 원료로 한 글리시딜아민형 에폭시 수지; 트리페놀메탄형 에폭시 수지; 테트라페닐에탄형 에폭시 수지; 또는 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 에폭시 수지는 N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-메틸렌비스벤젠아민(N,N,N',N'-Tetraglycidyl-4,4'-methylenebisbenzenamine), 글리시딜에테르형 o-크레졸-포름알데히드 노볼락(Polyglycidyl ether of o-cresol-formaldehyde novolac) 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 에폭시 수지는 인쇄회로기판용 조성물 중 5 내지 42 wt% 포함될 수 있다.
상기 에폭시 수지는 액정 올리고머와 에폭시 수지의 비율(액정 올리고머/에폭시 수지)이 0.66 이상 2.33 이하가 되도록 포함될 수 있다. 에폭시 수지가 많아질수록 열 팽창 계수가 감소하지만 액정 올리고머와 에폭시 수지의 비율(액정 올리고머/에폭시 수지)이 0.66 미만이 되는 범위에서는 열 팽창 계수의 감소 효과가 현저하게 작아지며 유전율이 급격하게 높아지기 때문에 박층형 기판재료로 사용하기에 적합하지 않게 된다. 또한 액정 올리고머와 에폭시 수지의 비율(액정 올리고머/에폭시 수지)이 2.33을 초과하도록 에폭시 수지의 함량을 감소시키는 경우, 경화구조를 형성하는데 어려움이 있어 열 팽창계수가 현저하게 높아지게 된다.
(C) 필러
본 발명에 따른 인쇄회로기판용 조성물은 무기 필러, 유기 필러 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 무기 필러는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 알루미나, 알루미늄나이트라이드, 보론나이트라이드, 용융실리카, 실리콘나이트라이드, 테플론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 무기 필러는 인쇄회로기판용 조성물 중 30 내지 90 wt% 포함될 수 있다. 무기 필러가 30 wt% 미만으로 포함되는 경우 열팽창계수 감소 효과가 적어 초박층 기판재료 용으로 사용하기에 적합하지 않으며 무기 필러가 90wt%를 초과하여 포함되는 경우 액정 올리고머 및 에폭시 수지를 포함하는 조성물의 제조가 어려워질 수 있고, 조성물의 접착강도가 감소하여 층간 접합이 어려울 수 있다.
상기 유기 필러는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 열가소성 액정 고분자 수지, 셀룰로오스, 탄소나노튜브, 그라핀, 그라파이트 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상 또는 혼합 필러가 포함될 수 있다.
상기 유기 필러는 인쇄회로기판용 조성물 중 30 내지 90 wt% 포함될 수 있다. 유기 필러가 30 wt% 미만으로 포함되는 경우 열팽창계수 감소 효과가 적어 초박층 기판재료 용으로 사용하기에 적합하지 않으며 또한 유기 필러가 90wt%를 초과하여 포함되는 경우 유기필러의 고 유전율 특징으로 인하여 절연특성이 저하될 수 있고 액정 올리고머 및 에폭시 수지를 포함하는 조성물의 제조가 어려워질 수 있으며, 조성물의 접착강도가 감소하여 층간 접합이 어려울 수 있다
(D) 기타 보강재
본 발명에 따른 인쇄회로기판용 조성물은 기타 보강재를 포함할 수 있다. 기타 보강재는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 유리 섬유, 아라미드 등의 열가소성 액정고분자 섬유, 쿼츠 섬유 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 보강재가 포함될 수 있다.
상기 보강재는 액정 올리고머와 에폭시 수지로 이루어진 수지 조성물 100중량부에 대하여 25 내지 150 중량부 포함될 수 있다. 보강재가 25 중량부 미만일 경우 열팽창계수 감소 효과가 적어 인쇄회로기판으로 사용하기 어려우며, 또한 보강재가 150 중량부를 초과하는 경우 재료의 절연특성이 저하되어 기판재료로 사용하기 어렵다.
본 발명의 다른 실시 형태는 상기의 화학식 1의 구조단위 ,상기 화학식 2의 구조 단위 및 상기 화학식 D의 구조 단위를 포함하고, 적어도 하나의 말단에 상기 화학식 E의 작용기를 포함하는 액정 올리고머 5 내지 49 wt%; 에폭시 수지 5 내지 42 wt%; 를 포함하는 시트형 필름을 제공할 수 있다.
실시예1) 화학식 12의 액정 올리고머 및 이를 적용한 필름의 제조.
[화학식 12]
Figure 112012072217321-pat00042
1L 유리반응기에 4-아미노페놀 21.826g (0.2 mol), 이소프탈산 39.871g (0.24 mol), 4-히드록시벤조산 12.873g (0.09 mol), 6-히드록시-2-나프토산 12.495g (0.07 mol), 페룰릭산 18.100g (0.09 mol), 2-(6-옥사이도-6H-디벤즈[c, e][1,2]옥사포스포린-6-일)-1, 4-벤젠디올 39.871g(0.12 mol) 아세트산 무수물 99.575g (0.975 mol)을 혼합한다.
상기 유리 반응기에 기계적 교반기, 질소 주입 튜브, 온도계 및 환류 콘덴서를 장착하고 밀폐시킨다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내부의 온도를 질소 가스 흐름 하에서 140 ℃의 온도로 상승시킨 후 온도를 유지시키면서 3시간 동안 환류시킨다.
이어서 반응기 내부의 온도를 250 ℃까지 상승시키고 6-히드록시-2-나프토산 22.582g(0.12 mol)를 추가로 첨가한 후 2시간 동안 반응시킨다.
반응 후 부산물인 아세트산과 미반응 아세트산 무수물을 제거하면서 300 ℃까지 온도를 높여 1시간 30분 동안 반응시킨 다음 동일 온도의 진공 상태에서 30분간 부산물들을 더 제거하여 상기 화학식 12의 액정 올리고머를 제조한다.
상기의 방법으로 제조된 올리고머는 수평균 분자량이 3000에서 7000 g/mol 사이이며, 주쇄에 에틸렌 구조를 가지는 페룰릭산 그룹을 포함하여 자외선 노출을 통한 올리고머 간의 경화가 가능하다는 특징을 지닌다.
상기 화학식 12의 액정 올리고머 4.23 g, 에폭시 수지로 Araldite MY-721 (Huntsmann 사) 2.82g, 경화 촉매 디시안디이미드(DICY) 0.03g를 N,N'-디메틸아세트아미드(DMAc)5.77g에 첨가하여 혼합 용액을 제조한다.
혼합 용액을 12 μm 두께의 동박에 도포하고 닥터 블레이드 방식을 이용하여 100 μm 두께의 필름을 제조한다. 상기 필름을 상온에서 2시간 동안 건조시킨 후 691.94 mJ 의 자외선 광량에 0분(실시예1-1), 5분(실시예1-2), 10분(실시예1-3) 동안 노출시켜 올리고머 간의 경화을 유도한다.
자외선 노출 단계를 거친 다음 80 ℃에서 1시간, 120 ℃에서 한 시간 동안 에폭시 수지와 올리고머 간의 경화 반응을 진행시켜 반경화 상태의 필름을 형성한다.
제조된 반경화 상태의 필름을 위 아래로 적층하여 진공 하에서 230 ℃, 3 MPa 에서 2시간 동안 반응시켜 경화된 필름을 제조한다. 경화된 필름의 열팽창계수는 열기계분석기(Thermomechanical Analyzer; TMA)를 통해 분석하였다.
실시예2) 화학식 12의 액정 올리고머를 이용한 프리프레그의 제조
실시예1에서 수득한 액정 올리고머 33.0 g, Araldite MY-721 (Huntsmann 사) 22.0 g 및 경화 촉매 디시안디이미드(DICY) 0.22 g 를 45.0g의 N,N'-디메틸아세트아미드 (DMAc)에 첨가하여 혼합 용액을 제조한다. 이 혼합용액에 실리카 필러 55 g (Admatech 사 제조)를 혼합하여 슬러리를 제조한다. 유리섬유 (Baotek사 제조 1078) 에 상기 슬러리를 고르게 함침시킨다. 슬러리가 함침된 유리섬유는 691.94 mJ 의 자외선 광량에 10분간 노출시킨 후 200℃의 heating zone을 통과하여 반경화시켜 프리프레그 (Prepreg)를 수득한다. 이 프리프레그를 진공 프레스에서 2.3 Mpa 의 압력과 230도의 온도를 가하면서 2시간 동안 경화시켜 특성을 평가한다.
비교예 1) 주쇄에 경화 가능한 작용기를 가지지 않는 액정 올리고머 (화학식 14)를 이용한 필름의 제조.
[화학식 14]
Figure 112012072217321-pat00043
상기 화학식 14의 액정 올리고머 4.23g, 에폭시 수지로 Araldite MY-721 (Huntsmann 사)2.82g 및 경화 촉매 디시안디이미드(DICY)0.03g를 N,N'-디메틸아세트아미드(DMAc) 5.77g에 첨가하여 혼합 용액을 제조한다. 혼합 용액을 12 μm 두께의 동박에 도포하고 닥터 블레이드 방식을 이용하여 100 μm 두께의 필름을 제조한다.
상기 필름을 상온에서 2시간 동안 건조시킨 후 80 ℃에서 1시간, 120 ℃에서 한 시간 동안 에폭시 수지와 올리고머 간의 경화 반응을 진행시켜 반경화 상태의 필름을 얻는다.
제조된 반경화 상태의 필름을 위 아래로 적층하여 진공 하에서 230 ℃, 3 MPa 에서 2시간 동안 반응시켜 경화된 필름을 제조한다. 경화된 필름의 열팽창계수는 열기계분석기(Thermomechanical Analyzer; TMA)를 통해 분석하였다.
비교예2) 화학식 14의 액정 올리고머를 이용한 프리프레그의 제조
상기 화학식 14의 액정 올리고머 33.0 g, Araldite MY-721 (Huntsmann 사) 22.0 g 및 경화 촉매 디시안디이미드(DICY) 0.22 g 를 45.0g의 N,N'-디메틸아세트아미드 (DMAc)에 첨가하여 혼합 용액을 제조한다. 이 혼합용액에 실리카 필러 55 g (Admatech 사 제조)를 혼합하여 슬러리를 제조한다. 유리섬유 (Baotek사 제조 1078) 에 상기 슬러리를 고르게 함침시킨다. 슬러리가 함침된 유리섬유는 200℃의 heating zone을 통과하여 반경화시켜 프리프레그 (Prepreg)를 수득한다. 이 프리프레그를 진공 프레스에서 2.3 Mpa 의 압력과 230도의 온도를 가하면서 2시간 동안 경화시켜 특성을 평가한다.
[평가]
하기의 표 1은 상기 실시예1 과 상기 비교예1의 경화필름의 열팽창계수를 열기계분석기를 통해 측정한 데이터를 나타낸다.
열팽창계수(ppm/℃)
(50-100℃ 측정)		 열팽창계수(ppm/℃)
(200-230℃ 측정)
실시예1-1 49.66 125.4
실시예1-2 47.56 89.79
실시예1-3 41.00 77.86
비교예1 54.06 164.4
상기 [표 1]을 참조하면, 비교예 1 보다 실시예 1의 열팽창 계수가 50-100℃에서 측정 시 약 5ppm/℃-13ppm/℃, 200-230℃에서 측정 시 약 40ppm/℃-80ppm/℃ 감소한 것을 확인할 수 있다. 따라서 주쇄에 경화가능한 작용기(이중결합)를 포함하는 경우, 그렇지 않은 경우보다 더 낮은 열팽창 계수를 가지는 필름의 제조가 가능하다. 또한 실시예 1-1과 실시예 1-2 및 실시예1-3을 비교하여 보면, 자외선의 조사 시간에 따라 열팽창 계수가 추가적으로 감소하는 것을 알 수 있다. 이중결합이 자외선 조사에 따른 광경화가 가능한 작용기임을 고려할 때 열팽창 계수의 감소는 주쇄에 도입된 이중결합으로 부터 기인한 것임을 확인할 수 있다.
따라서 실시예에 따른 필름은 열팽창계수가 낮으며 고내열성을 가지므로 초박형 인쇄회로기판에 적용이 가능하다.
하기의 표 2은 상기 실시예2 와 상기 비교예2의 프리프레그의 열팽창계수를 열기계분석기를 통해 측정한 데이터를 나타낸다.
열팽창계수(ppm/℃)
(50-100℃ 측정)		 열팽창계수(ppm/℃)
(200-230℃ 측정)
실시예 2 7 21
비교예 2 11 28
상기 [표 2]을 참조하면, 비교예 2 보다 실시예 2의 열팽창 계수가 50-100℃에서 측정 시 약 4ppm/℃, 200-230℃에서 측정 시 약 7ppm/℃ 감소한 것을 확인할 수 있다. 따라서 주쇄에 경화가능한 작용기(이중결합)를 포함하는 경우, 그렇지 않은 경우보다 더 낮은 열팽창 계수를 가지는 프리프레그의 제조가 가능하다.
따라서 본 발명의 실시예에 따른 프리프레그는 열팽창계수가 낮으며 고내열성을 가지므로 초박층 인쇄회로기판에 적용이 가능하다.
본 발명은 상술한 실시 형태 및 첨부된 도면에 의해 한정되는 것이 아니며 첨부된 청구범위에 의해 한정하고자 한다.
따라서, 청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 다양한 형태의 치환, 변형 및 변경이 가능할 것이며, 이 또한 본 발명의 범위에 속한다고 할 것이다.
11, 12, 13 ; 절연층
21 ; 수평배선
22 ; 비아전극

Claims (14)

  1. 하기의 화학식 1의 구조단위, 하기 화학식 2의 구조 단위 및 하기 화학식 D의 구조 단위를 포함하고, 적어도 하나의 말단에 하기 화학식 E의 작용기를 포함하며, 주쇄에 경화 가능한 탄소 간의 이중결합 및 탄소 간의 삼중결합 중 하나 이상을 포함하는 액정 올리고머 5 내지 49 wt%;
    에폭시 수지 5 내지 42 wt%; 및
    필러 30 내지 90 wt%;
    를 포함하는 인쇄회로기판용 조성물.

    Figure 112014025399917-pat00044


    상기 화학식 1, 2, D 및 E에서,
    X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하며 C(=O)O, O, C(=O)NR, NR' 또는 CO(여기서 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다)이고,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 히드록시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 지환족기;이고 Z3 및 Z4는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기;이며,
    상기 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, n1+n2+n3+n4는 2 이상일 수 있으며,
    상기 화학식 1에서 A1은 하기 화학식 4-1 내지 4-7로 표시되는 작용기 중 하나이다.
    Figure 112014025399917-pat00045


    상기 화학식 4-7에서, L1은 2가의 유기 작용기이고, 상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-7에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있고,
    상기 화학식 2에서 A2는 하기 화학식 5-1 내지 5-6로 표시되는 작용기 중 하나 또는 하기 화학식 6의 작용기를 가지는 C2 내지 C20의 알킬렌기이다.

    [화학식 5-1]
    Figure 112014025399917-pat00046


    상기 화학식 5-1에서, Y1 내지 Y3은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, 단 Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p1은 0 내지 4의 정수이며, m1 및 m2는 동일하거나 상이하며, 0 내지 3의 정수이고, p1, m1 및 m2는 동시에 0은 아니고, R 및 R'은 수소 또는 C1 내지 C10의 알킬기이다.

    [화학식 5-2]
    Figure 112014025399917-pat00047


    상기 화학식 5-2에서, Y4 및 Y5는 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y4 및 Y5 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p2 및 p3은 0 내지 3의 정수이고, 동시에 O은 아니다.

    [화학식 5-3]
    Figure 112014025399917-pat00048


    상기 화학식 5-3에서, Y6 내지 Y8은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y6 내지 Y8 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p4 및 p6은 0 내지 3의 정수이며, p5는 0 내지 2의 정수이고, p4, p5 및 p6은 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-4]
    Figure 112014025399917-pat00049


    상기 화학식 5-4에서, Y9 및 Y10은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y9 및 Y10 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p7 및 p8은 0 내지 2의 정수이고, 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-5]
    Figure 112014025399917-pat00050


    상기 화학식 5-5에서, Y11 및 Y12는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y11 및 Y12 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p9 및 p10은 0 내지 4의 정수이고 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-6]
    Figure 112014025399917-pat00051


    상기 화학식 5-6에서, Y13 및 Y14는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y13 및 Y14 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p11 및 p12는 0 내지 4의 정수이고, L2는 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 아마이드기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 적어도 하나의 하기 화학식 6의 작용기로 치환되거나 치환되지 않은 2가의 유기 작용기 또는 하기 화학식 7-1 내지 7-3 중 하나의 2가의 유기 작용기이고, L2가 하기 화학식 6의 작용기로 치환되지 않은 경우 p11 및 p12는 모두 0은 아니고,
    상기 화학식 5-1 내지 5-6에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있다.

    [화학식 6]
    Figure 112014025399917-pat00052


    상기 화학식 6에서, Ar1 및 Ar2는 C4 내지 C30의 치환 또는 비치환된 방향족 고리기이고, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C30의 아릴기이고, m은 0 내지 3의 정수이다.

    [화학식 7-1]
    Figure 112014025399917-pat00053


    상기 화학식 7-1에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.

    [화학식 7-2]
    Figure 112014025399917-pat00054


    상기 화학식 7-2에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.

    [화학식 7-3]
    Figure 112014025399917-pat00055

  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 4-7의 L1은 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기인 인쇄회로기판용 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 5-6의 L2는 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 아마이드기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 적어도 하나의 상기 화학식 6의 작용기로 치환되거나 치환되지 않은 2가의 유기 작용기 또는 상기 화학식 7-1 내지 7-3 중 하나의 2가의 유기 작용기인 인쇄회로기판용 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 6은 하기 화학식 11로 나타나는 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판용 조성물.

    [화학식 11]
    Figure 112012072217321-pat00056


    상기 화학식 11에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(상기 화학식 1에서의 정의와 같다)이고, p1 및 p2는 0 내지 4의 정수이고, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C30의 아릴기이고, m은 0 내지 3의 정수이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 액정 올리고머는 하기 화학식 12로 나타나는 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판용 조성물.
    [화학식 12]
    Figure 112012072217321-pat00057

  6. 제1항에 있어서,
    상기 액정 올리고머는 하기 화학식 13으로 나타나는 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판용 조성물.
    [화학식 13]
    Figure 112012072217321-pat00058

  7. 제1항에 있어서,
    상기 액정 올리고머와 상기 에폭시 수지의 비율(액정 올리고머/에폭시 수지)은 0.66 이상 2.33 이하인 인쇄회로기판용 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 D의 구조단위 및 화학식 E의 작용기는 액정 올리고머 총량에 대하여 5 내지 40 몰%로 포함되는 인쇄회로기판용 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 수지는 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨 변성 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 트리페닐형 에폭시 수지 등의 페놀계 글리시딜에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌 골격을 갖는 나프탈렌형 에폭시 수지, 디하이드록시벤조피란형 에폭시 수지, 디아미노페닐메탄 등의 폴리아민을 원료로 한 글리시딜아민형 에폭시 수지, 트리페놀메탄형 에폭시 수지, 테트라페닐에탄형 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 인쇄회로기판용 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 필러는 알루미나, 알루미늄나이트라이드, 보론나이트라이드, 용융실리카, 실리콘나이트라이드, 테플론, 열가소성 액정 고분자 수지, 셀룰로오스, 탄소나노튜브, 그라핀, 그라파이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 인쇄회로기판용 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    경화제 0.1 내지 0.5 wt%를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판용 조성물.
  12. 하기의 화학식 1의 구조단위, 하기 화학식 2의 구조 단위 및 하기 화학식 D의 구조 단위를 포함하고, 적어도 하나의 말단에 하기 화학식 E의 작용기를 포함하며, 주쇄에 경화 가능한 탄소 간의 이중결합 및 탄소 간의 삼중결합 중 하나 이상을 포함하는 액정 올리고머 5 내지 49 wt%;
    에폭시 수지 5 내지 42 wt%;
    를 포함하는 인쇄회로기판용 조성물.

    Figure 112014025399917-pat00059


    상기 화학식 1, 2, D 및 E에서,
    X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하며 C(=O)O, O, C(=O)NR, NR' 또는 CO(여기서 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다)이고,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 히드록시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 지환족기;이고 Z3 및 Z4는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기;이며,
    상기 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, n1+n2+n3+n4는 2 이상일 수 있으며,
    상기 화학식 1에서 A1은 하기 화학식 4-1 내지 4-7로 표시되는 작용기 중 하나이다.
    Figure 112014025399917-pat00060


    상기 화학식 4-7에서, L1은 2가의 유기 작용기이고, 상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-7에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있고,
    상기 화학식 2에서 A2는 하기 화학식 5-1 내지 5-6로 표시되는 작용기 중 하나 또는 하기 화학식 6의 작용기를 가지는 C2 내지 C20의 알킬렌기이다.

    [화학식 5-1]
    Figure 112014025399917-pat00061


    상기 화학식 5-1에서, Y1 내지 Y3은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, 단 Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p1은 0 내지 4의 정수이며, m1 및 m2는 동일하거나 상이하며, 0 내지 3의 정수이고, p1, m1 및 m2는 동시에 0은 아니고, R 및 R'은 수소 또는 C1 내지 C10의 알킬기이다.

    [화학식 5-2]
    Figure 112014025399917-pat00062


    상기 화학식 5-2에서, Y4 및 Y5는 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y4 및 Y5 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p2 및 p3은 0 내지 3의 정수이고, 동시에 O은 아니다.

    [화학식 5-3]
    Figure 112014025399917-pat00063


    상기 화학식 5-3에서, Y6 내지 Y8은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y6 내지 Y8 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p4 및 p6은 0 내지 3의 정수이며, p5는 0 내지 2의 정수이고, p4, p5 및 p6은 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-4]
    Figure 112014025399917-pat00064


    상기 화학식 5-4에서, Y9 및 Y10은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y9 및 Y10 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p7 및 p8은 0 내지 2의 정수이고, 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-5]
    Figure 112014025399917-pat00065


    상기 화학식 5-5에서, Y11 및 Y12는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y11 및 Y12 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p9 및 p10은 0 내지 4의 정수이고 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-6]
    Figure 112014025399917-pat00066


    상기 화학식 5-6에서, Y13 및 Y14는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y13 및 Y14 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p11 및 p12는 0 내지 4의 정수이고, L2는 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 아마이드기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 적어도 하나의 하기 화학식 6의 작용기로 치환되거나 치환되지 않은 2가의 유기 작용기 또는 하기 화학식 7-1 내지 7-3 중 하나의 2가의 유기 작용기이고, L2가 하기 화학식 6의 작용기로 치환되지 않은 경우 p11 및 p12는 모두 0은 아니고,
    상기 화학식 5-1 내지 5-6에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있다.

    [화학식 6]
    Figure 112014025399917-pat00067


    상기 화학식 6에서, Ar1 및 Ar2는 C4 내지 C30의 치환 또는 비치환된 방향족 고리기이고, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C30의 아릴기이고, m은 0 내지 3의 정수이다.

    [화학식 7-1]
    Figure 112014025399917-pat00068


    상기 화학식 7-1에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.

    [화학식 7-2]
    Figure 112014025399917-pat00069


    상기 화학식 7-2에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.

    [화학식 7-3]
    Figure 112014025399917-pat00070


  13. 절연층; 및
    상기 절연층에 형성된 회로패턴; 을 포함하며,
    상기 절연층은 하기의 하기의 화학식 1의 구조단위, 하기 화학식 2의 구조 단위 및 하기 화학식 D의 구조 단위를 포함하고, 적어도 하나의 말단에 하기 화학식 E의 작용기를 포함하며, 주쇄에 경화 가능한 탄소 간의 이중결합 및 탄소 간의 삼중결합 중 하나 이상을 포함하는 액정 올리고머 5 내지 49 wt%; 에폭시 수지 5 내지 42 wt%; 및 필러 14 내지 90 wt%; 를 포함하는 조성물로 이루어진 인쇄회로기판.
    Figure 112014025399917-pat00071

    상기 화학식 1, 2, D 및 E에서,
    X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하며 C(=O)O, O, C(=O)NR, NR' 또는 CO(여기서 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다)이고,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 히드록시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 지환족기;이고 Z3 및 Z4는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기;이며,
    상기 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, n1+n2+n3+n4는 2 이상일 수 있으며,
    상기 화학식 1에서 A1은 하기 화학식 4-1 내지 4-7로 표시되는 작용기 중 하나이다.
    Figure 112014025399917-pat00086


    상기 화학식 4-7에서, L1은 2가의 유기 작용기이고, 상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-7에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있고,
    상기 화학식 2에서 A2는 하기 화학식 5-1 내지 5-6로 표시되는 작용기 중 하나 또는 하기 화학식 6의 작용기를 가지는 C2 내지 C20의 알킬렌기이다.

    [화학식 5-1]
    Figure 112014025399917-pat00087


    상기 화학식 5-1에서, Y1 내지 Y3은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, 단 Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p1은 0 내지 4의 정수이며, m1 및 m2는 동일하거나 상이하며, 0 내지 3의 정수이고, p1, m1 및 m2는 동시에 0은 아니고, R 및 R'은 수소 또는 C1 내지 C10의 알킬기이다.

    [화학식 5-2]
    Figure 112014025399917-pat00088


    상기 화학식 5-2에서, Y4 및 Y5는 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y4 및 Y5 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p2 및 p3은 0 내지 3의 정수이고, 동시에 O은 아니다.

    [화학식 5-3]
    Figure 112014025399917-pat00089


    상기 화학식 5-3에서, Y6 내지 Y8은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y6 내지 Y8 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p4 및 p6은 0 내지 3의 정수이며, p5는 0 내지 2의 정수이고, p4, p5 및 p6은 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-4]
    Figure 112014025399917-pat00090


    상기 화학식 5-4에서, Y9 및 Y10은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y9 및 Y10 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p7 및 p8은 0 내지 2의 정수이고, 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-5]
    Figure 112014025399917-pat00091


    상기 화학식 5-5에서, Y11 및 Y12는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y11 및 Y12 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p9 및 p10은 0 내지 4의 정수이고 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-6]
    Figure 112014025399917-pat00092


    상기 화학식 5-6에서, Y13 및 Y14는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y13 및 Y14 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p11 및 p12는 0 내지 4의 정수이고, L2는 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 아마이드기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 적어도 하나의 하기 화학식 6의 작용기로 치환되거나 치환되지 않은 2가의 유기 작용기 또는 하기 화학식 7-1 내지 7-3 중 하나의 2가의 유기 작용기이고, L2가 하기 화학식 6의 작용기로 치환되지 않은 경우 p11 및 p12는 모두 0은 아니고,
    상기 화학식 5-1 내지 5-6에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있다.

    [화학식 6]
    Figure 112014025399917-pat00093


    상기 화학식 6에서, Ar1 및 Ar2는 C4 내지 C30의 치환 또는 비치환된 방향족 고리기이고, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C30의 아릴기이고, m은 0 내지 3의 정수이다.

    [화학식 7-1]
    Figure 112014025399917-pat00094


    상기 화학식 7-1에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.

    [화학식 7-2]
    Figure 112014025399917-pat00095


    상기 화학식 7-2에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.

    [화학식 7-3]
    Figure 112014025399917-pat00096

  14. 하기의 화학식 1의 구조단위, 하기 화학식 2의 구조 단위 및 하기 화학식 D의 구조 단위를 포함하고, 적어도 하나의 말단에 하기 화학식 E의 작용기를 포함하며, 주쇄에 경화 가능한 탄소 간의 이중결합 및 탄소 간의 삼중결합 중 하나 이상을 포함하는 액정 올리고머 5 내지 49 wt%;
    에폭시 수지 5 내지 42 wt%;
    를 포함하는 시트형 필름.

    Figure 112014025399917-pat00072


    상기 화학식 1, 2, D 및 E에서,
    X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하며 C(=O)O, O, C(=O)NR, NR' 또는 CO(여기서 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다)이고,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 히드록시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 지환족기;이고 Z3 및 Z4는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기;이며,
    상기 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, n3 및 n4는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, n1+n2+n3+n4는 2 이상일 수 있으며,
    상기 화학식 1에서 A1은 하기 화학식 4-1 내지 4-7로 표시되는 작용기 중 하나이다.
    Figure 112014025399917-pat00073


    상기 화학식 4-7에서, L1은 2가의 유기 작용기이고, 상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-7에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있고,
    상기 화학식 2에서 A2는 하기 화학식 5-1 내지 5-6로 표시되는 작용기 중 하나 또는 하기 화학식 6의 작용기를 가지는 C2 내지 C20의 알킬렌기이다.

    [화학식 5-1]
    Figure 112014025399917-pat00074


    상기 화학식 5-1에서, Y1 내지 Y3은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, 단 Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p1은 0 내지 4의 정수이며, m1 및 m2는 동일하거나 상이하며, 0 내지 3의 정수이고, p1, m1 및 m2는 동시에 0은 아니고, R 및 R'은 수소 또는 C1 내지 C10의 알킬기이다.

    [화학식 5-2]
    Figure 112014025399917-pat00075


    상기 화학식 5-2에서, Y4 및 Y5는 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y4 및 Y5 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p2 및 p3은 0 내지 3의 정수이고, 동시에 O은 아니다.

    [화학식 5-3]
    Figure 112014025399917-pat00076


    상기 화학식 5-3에서, Y6 내지 Y8은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y6 내지 Y8 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p4 및 p6은 0 내지 3의 정수이며, p5는 0 내지 2의 정수이고, p4, p5 및 p6은 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-4]
    Figure 112014025399917-pat00077


    상기 화학식 5-4에서, Y9 및 Y10은 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y9 및 Y10 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p7 및 p8은 0 내지 2의 정수이고, 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-5]
    Figure 112014025399917-pat00078


    상기 화학식 5-5에서, Y11 및 Y12는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y11 및 Y12 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p9 및 p10은 0 내지 4의 정수이고 동시에 0은 아니다.

    [화학식 5-6]
    Figure 112014025399917-pat00079


    상기 화학식 5-6에서, Y13 및 Y14는 동일하거나 상이하며 수소, C1 내지 C10 알킬기 또는 하기 화학식 6의 작용기이며, Y13 및 Y14 중 적어도 하나는 하기 화학식 6의 작용기이고, p11 및 p12는 0 내지 4의 정수이고, L2는 에테르기, 설파이드기, 케톤기, 아마이드기, 설폭사이드, 설폰기, 아조기, 시아나이드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기, 적어도 하나의 하기 화학식 6의 작용기로 치환되거나 치환되지 않은 2가의 유기 작용기 또는 하기 화학식 7-1 내지 7-3 중 하나의 2가의 유기 작용기이고, L2가 하기 화학식 6의 작용기로 치환되지 않은 경우 p11 및 p12는 모두 0은 아니고,
    상기 화학식 5-1 내지 5-6에서, 각각의 방향족 링의 적어도 하나의 수소는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기 또는 Z1(Z1은 화학식 1에서의 정의와 같다)로 치환될 수 있다.

    [화학식 6]
    Figure 112014025399917-pat00080


    상기 화학식 6에서, Ar1 및 Ar2는 C4 내지 C30의 치환 또는 비치환된 방향족 고리기이고, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C30의 아릴기이고, m은 0 내지 3의 정수이다.

    [화학식 7-1]
    Figure 112014025399917-pat00081


    상기 화학식 7-1에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.

    [화학식 7-2]
    Figure 112014025399917-pat00082


    상기 화학식 7-2에서, R은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기이다.

    [화학식 7-3]
    Figure 112014025399917-pat00083
KR1020120099004A 2012-09-06 2012-09-06 인쇄회로기판용 조성물 및 이를 포함하는 인쇄회로기판 KR101434025B1 (ko)

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