KR101366420B1 - 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물 - Google Patents

알킬 쿼터늄 실리콘 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알킬 기와 지방 4차 질소 기가 한 분자에 부착된 일련의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물, 및 이의 생산 동안 형성된 중간체에 관한 것으로, 이는 개인위생 및 여타 용도에 사용하기에 적합하다. 이러한 독특한 구조로 인해 상기 화합물은 뛰어난 마이크로에멀젼을 제공하고 뛰어난 모발 콘디셔닝을 제공한다. 본 발명의 화합물은 화학식 (I)로 표시되는 것이며, 식에서, a는 0 내지 200 범위의 정수; b는 1 내지 40 범위의 정수, c는 1 내지 40 범위의 정수, n은 1 내지 50 범위의 정수이며; x는 0 내지 21 범위의 정수이고, R은 화학식 (II), 또는 화학식 (III)으로 표시되는 것이다.
화학식 (I)
Figure 112011062639114-pct00049

화학식 (II)
Figure 112011062639114-pct00050

화학식 (III)

Description

알킬 쿼터늄 실리콘 화합물{ALKYL QUATERNIUM SILICONE COMPOUNDS}
본 발명은 일련의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물에 관한 것이다. 이 화합물은 개인 위생 및 여타 용도에 유용하다. 더 상세하게는, 본 발명의 화합물은 독특한 구조 덕분에 뛰어난 마이크로에멀젼 및 헤어 콘디셔닝을 제공하는 다가 유기 실리콘 화합물이다.
유기 실리콘 화합물은 유기작용기의 위치에 따라 2 종류, 즉 말단형 또는 내재형 중 하나이다. 말단 유기 실리콘 화합물은 분자의 알파 및 오메가 말단에 유기작용기를 보유한다. 기본 구조는 다음과 같다:
Figure 112011062639114-pct00001
여기서, R은 유기작용기이고, a는 분자의 중합도를 나타내는 정수이다.
내재형 유기 실리콘 화합물은 분자의 비말단 단부에 유기작용기를 보유하고, 유기작용기가 빗의 이빨과 같이 분자에 존재하기 때문에 "빗형" 또는 "다작용기성" 유기실리콘 화합물이라 불린다. 이 화합물의 기본 구조는 다음과 같다:
Figure 112011062639114-pct00002
여기서, R은 유기작용기이다.
본 발명은 2개의 다른 클래스의 유기작용기가 실리콘에 부착된 다작용기성 유기실리콘에 관한 것이다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위해 적당한 2종의 유기작용기를 적당한 비율로 반응시키면, 개인위생제품에 적용했을 때 이 물질의 성능이 향상된다는 것은 본 발명의 예상치못한 놀라운 결과이다.
일부 양태에서, 본 발명은 알킬 기와 지방 4차 질소 기가 한 분자에 부착된 일련의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물, 및 이의 생산 동안 형성된 중간체에 관한 것으로, 이는 개인위생 및 여타 용도에 사용하기에 적합하다. 본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
화학식 1
Figure 112011062639114-pct00003
이 식에서,
a는 0 내지 200 범위의 정수;
b는 1 내지 40 범위의 정수;
c는 1 내지 40 범위의 정수;
n은 1 내지 50 범위의 정수;
x는 0 내지 21 범위의 정수;
R은
Figure 112011062639114-pct00004
또는
Figure 112011062639114-pct00005
이다.
본 발명은 알킬 기와 지방 4차 질소 기가 한 분자에 부착된 일련의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물, 및 이의 생산 동안 형성된 중간체에 관한 것으로, 이는 개인위생 및 여타 용도에 사용하기에 적합하다.
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
화학식 1
Figure 112011062639114-pct00006
이 식에서,
a는 0 내지 200 범위의 정수;
b는 1 내지 40 범위의 정수;
c는 1 내지 40 범위의 정수;
n은 1 내지 50 범위의 정수;
x는 0 내지 21 범위의 정수;
R은
Figure 112011062639114-pct00007
또는
Figure 112011062639114-pct00008
이다.
화학식 1은 다양한 양태가 있을 수 있다. 화학식 1의 한 양태에서, a는 0이다. 화학식 1의 한 양태에서, a는 0이고 b와 c의 합은 2이다. 한 양태에서, a는 3이다. 한 양태에서, a는 3이고 b와 c의 합은 2이다. 한 양태에서, a는 5이다. 한 양태에서, a는 5이고 b와 c의 합은 3이다. 한 양태에서, a는 10이다. 한 양태에서, a는 10이고, b와 c의 합은 5이다. 한 양태에서, a는 12이다. 한 양태에서, a는 12이고 b와 c의 합은 10이다. 한 양태에서, a는 20이다. 한 양태에서, a는 20이고 b와 c의 합은 40이다. 화학식 1의 한 양태에서, a 대 b와 c의 합의 비율은 1:2이다.
화학식 1의 한 양태에서, n은 11이다. 한 양태에서, n은 15이다. 한 양태에서, n은 17이다. 한 양태에서, n은 19이다. 한 양태에서, n은 21이다. 한 양태에서, n은 25이다.
화학식 1의 한 양태에서, x는 11이다. 한 양태에서, x는 15이다. 한 양태에서, x는 17이다. 한 양태에서, x는 19이다. 한 양태에서, x는 21이다.
알킬 쿼터늄 실리콘 화합물의 합성
알킬 쿼터늄 실리콘은 미국 특허 5,098,979(O'Lenick, Jr.)에 기술된 방법을 사용하여 제조할 수 있다.
반응 1
일부 양태에서, 본 발명의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물은
(a) 하기 화학식 A 구조에 부합하는 실란계 수소 함유 실리콘 중합체를 (b) 화학식 B 구조에 부합하는 b몰의 알파 올레핀 및 (c) 하기 화학식 C 구조에 부합하는 c몰의 글리시딜 에폭시 화합물의 혼합물과 반응시켜 제조할 수 있다:
화학식 A
Figure 112011062639114-pct00009
화학식 B
CH2=CH-(CH2)n-2-CH3
화학식 C
Figure 112011062639114-pct00010
또는
Figure 112011062639114-pct00011
[식에서, a는 0 내지 200 범위의 정수; b는 1 내지 40 범위의 정수; c는 1 내지 40 범위의 정수이다].
본 발명에 사용하기에 적합한 실란계 수소 함유 실리콘 중합체는, a가 0 내지 200 범위의 정수; b가 1 내지 40 범위의 정수; c가 1 내지 40 범위의 정수인 앞서 명시한 구조에 부합하는 임의의 중합체를 포함한다. 한 양태에 따르면, 본 발명에 사용하기에 적합한 실란계 수소 함유 실리콘 중합체에서 a는 0이다. 한 양태에서, a는 0이고 b와 c의 합은 2이다. 한 양태에서, a는 3이다. 한 양태에서, a는 3이고 b와 c의 합은 2이다. 한 양태에서, a는 5이다. 한 양태에서, a는 5이고 b와 c의 합은 3이다. 한 양태에서, a는 10이다. 한 양태에서, a는 10이고 b와 c의 합은 5이다. 한 양태에서, a는 12이다. 한 양태에서, a는 12이고 b와 c의 합은 10이다. 한 양태에서, a는 20이다. 한 양태에서, a는 20이고 b와 c의 합은 40이다. 한 양태에서, a 대 b와 c의 합의 비율은 1:2이다.
본 발명에 사용하기에 적합한 알파 올레핀은 n이 1 내지 50 범위의 정수인 위에 명시된 구조에 부합하는 임의의 화합물을 포함한다. 한 양태에서, n은 11이다. 한 양태에서, n은 15이다. 한 양태에서, n은 17이다. 한 양태에서, n은 19이다. 한 양태에서, n은 21이다. 한 양태에서, n은 25이다. 일부 양태에서, 반응 1의 결과는 하기 화학식에 부합하는 본 발명의 한 양태인 중간체[중간체 1]이다:
중간체 1
Figure 112011062639114-pct00012
이 식에서,
a는 0 내지 200 범위의 정수;
b는 1 내지 40 범위의 정수;
c는 1 내지 40 범위의 정수;
n은 1 내지 50 범위의 정수;
x는 0 내지 21 범위의 정수;
R은
Figure 112011062639114-pct00013
또는
Figure 112011062639114-pct00014
이다.
반응 2
일부 양태에서, 본 발명의 화합물은 전술한 중간체 1과 "c" 몰의 디아민을 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure 112011062639114-pct00015
여기서,
a는 0 내지 200 범위의 정수;
b는 1 내지 40 범위의 정수;
c는 1 내지 40 범위의 정수;
n은 1 내지 50 범위의 정수;
x는 0 내지 21 범위의 정수;
R은
Figure 112011062639114-pct00016
또는
Figure 112011062639114-pct00017
이다.
반응 2의 산물은 본 발명의 한 양태이고 하기 화학식에 부합하는 중간체 2이다:
중간체 2
Figure 112011062639114-pct00018
이 식에서,
a는 0 내지 200 범위의 정수;
b는 1 내지 40 범위의 정수;
c는 1 내지 40 범위의 정수;
n은 1 내지 50 범위의 정수;
x는 0 내지 21 범위의 정수;
R은
Figure 112011062639114-pct00019
또는
Figure 112011062639114-pct00020
이다.
본 발명에 사용하기에 적합한 디아민은 x가 1 내지 21 범위의 정수인 위에 명시한 구조에 부합하는 임의의 화합물을 포함한다. 한 양태에서, 본 발명에 사용하기에 적합한 디아민은 디알킬 아민이다. 한 양태에서, x는 11이다. 한 양태에서, x는 15이다. 한 양태에서, x는 17이다. 한 양태에서, x는 19이다. 한 양태에서, x는 21이다.
반응 3
일부 양태에서, 중간체 2는 "c" 몰의 메틸 클로라이드에 의해 4차화되어 본 발명의 한 양태인 화학식 1의 화합물을 생산한다:
화학식 1
Figure 112011062639114-pct00021
알킬 쿼터늄 실리콘 화합물을 포함하는 조성물
본 발명의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물을 포함하는 조성물은 유화, 활성 전달, 연화, 콘디셔닝 및 정전기방지성과 같은 다기능성을 나타낸다. 특정 이온 상호작용을 가능하게 하는 지방 4차 암모늄 작용기는 친수성 증가, 점증제로서 작용하는 능력 및 코팅 및 콘디셔닝제와 같은 다른 재료의 침착을 돕는 능력과 같은 많은 유용한 성질의 기본이다. 양친매성이 있는 화합물을 제공하는 알킬 기는 실리콘 주쇄가 유탁액 내와 양하전 표면에서 배향을 변하게 한다. 유탁액에서, 본 발명의 화합물은 소수성 오일의 유화를 돕기 위해 미셀 구조를 지지할 것이다. 침착 동안, 지방 4차 암모늄 기가 운반하는 양하전은 표면으로 오일 소적을 유도하는 유인력을 제공할 것이다. 표면에 존재 시, 본 발명의 화합물은 실리콘 주쇄와 소수성 작용기 유래의 콘디셔닝 효과를 제공할 것이다. 결과적으로, 지방 4차 암모늄과 알킬 작용기의 존재로 인해, 본 발명의 화합물은 연화, 콘디셔닝 또는 정전기방지성을 필요로 하는 많은 직물 및 개인위생용품에 유용하다. 본 발명의 화합물은 또한 항미생물 활성을 나타내는 것으로 발견되었다.
모발 보호 용도
일부 양태에서, 본 발명의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물은 향상된 연화, 콘디셔닝 및/또는 정전기방지 효과를 초래할 수 있다. 일부 양태에서, 본 발명의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물은 보호 효과도 제공할 수 있다. 일부 양태에서, 본 발명의 개인 위생 제품으로는 모발 보호 용도, 예컨대 샴푸, 헤어 콘디셔너, 투인원(2-in-1) 샴푸/콘디셔너, 모발 린스 제제, 모발의 빗질 보조 제제 및 모발 스타일링 보조제를 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 일부 양태에서, 본 발명의 모발 보호 용도는 화학식 1의 알킬 쿼터늄 실리콘 개인 위생 화합물 및 적어도 하나의 첨가제를 포함한다.
일부 양태에서, 본 발명의 모발 보호 용도에 사용하기에 적합한 첨가제로는 계면활성제, 콘디셔닝제, 안정제, 보존제, 방향제 및 착색제, 정전기방지제 및 기타 활성 성분을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
계면활성제
일부 양태에서, 본 발명의 모발 보호 용도는 계면활성제를 포함한다. 일부 양태에서, 계면활성제는 음이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽이온성 계면활성제, 반극성 계면활성제 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
적당한 음이온성 계면활성제로는 알킬 설페이트, 알킬 에테르 설페이트, 알카릴 설포네이트, 알킬 설포석시네이트, n-알킬 사르코시네이트, 알킬 포스페이트, 알킬 에테르 포스페이트, 알킬 에테르 카르복실레이트 및 알파-올레핀 설포네이트, 특히 이들의 암모늄, 소듐, 마그네슘 및 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 염을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 일부 양태에서, 알킬 기는 일반적으로 탄소 원자 8 내지 18개를 함유하고 포화 또는 불포화된 것일 수 있다. 일부 양태에서, 알킬 에테르 설페이트, 알킬 에테르 포스페이트 및 알킬 에테르 카르복실레이트는 분자당 1 내지 10개의 에틸렌 옥사이드를 함유할 수 있다. 일부 양태에서, 본 발명은 소듐 라우릴 설페이트, 소듐 라우레스 설페이트, 암모늄 라우릴 설페이트, 암모늄 라우레스 설페이트, 디소듐 라우레스 설포석시네이트; 디소듐 리시놀레아미도 모노에탄올아미드("MEA") 설포석시네이트, 소듐 코코일 이세티오네이트, 소듐 메틸 올레일 타우레이트, 소듐 메틸 코코일 타우레이트, 소듐 라우레스-13 카르복실레이트, 소듐 C14-16 올레핀 설포네이트, 소듐 라우레스-4 포스페이트, 라우레스-3 포스페이트, 트리에틸라놀아민 라우릴 설페이트, 마그네슘 라우릴 설페이트, 소듐 트리데실 설페이트, 알파-올레핀 설페이트 및 이의 혼합물로 이루어진 음이온성 계면활성제의 특정 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다. 일부 양태에서, 본 발명은 암모늄 라우레스 설페이트, 암모늄 라우릴 설포석시네이트, 트리에탄올아민 라우릴 설페이트 및 이의 혼합물로 이루어진 음이온성 계면활성제의 특정 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다. 일부 양태에서, 본 발명은 소듐 라우릴 에테르 설페이트를 포함한다. 일부 양태에서, 소듐 라우릴 에테르 설페이트는 소듐 라우릴 에테르 설페이트 1 EO, 2EO, 3EO 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된다.
적당한 양쪽성 계면활성제로는 아미드; 술테인; 글리시네이트; 글리신; 프로피오네이트; 및 이의 혼합물을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 일부 양태에서, 명칭-양쪽성 계면활성제에 일반적으로 그룹화되는 베타인과 같은 유사-양쪽성(양성) 계면활성제도 본 발명에 사용될 수 있다. 일부 양태에서, 본 발명에 사용하기에 적합한 베타인으로는, 코카미도프로필, 코코, 올레아미도프로필 및 이의 혼합물이 포함되지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
적당한 비이온성 계면활성제로는 일반적으로 에틸렌 옥사이드 기가 6 내지 30개이고 보통 에틸렌 옥사이드인, 알킬렌 옥사이드와 페놀 또는 알킬렌 옥사이드와 지방족(C8-18) 1차 또는 2차 선형 분지쇄 알콜의 축합 산물을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 일부 양태에서, 본 발명의 조성물에 사용하기에 적당한 비이온성 계면활성제는 지방산 알칸올아미드를 포함할 수 있다. 일부 양태에서, 지방산 알칸올아미드로는 C10-C18 탄소를 보유한 것, 예컨대 이소스테아르산 디에탄올아미드 및 코코넛 지방산 디에탄올아미드를 포함하는 지방산 디에탄올아미드를 포함한다. 일부 양태에서, 사용될 수 있는 적당한 지방산 모노에탄올아미드는 코코넛 지방산 모노에탄올아미드 및 코코 모노-이소프로판올아미드를 포함한다.
또한, 아민 옥사이드와 같은 적당한 반극성 계면활성제도 본 발명에 사용하기에 적당하다. 일부 양태에서, 적당한 반극성 계면활성제로는 N-알킬 아민 옥사이드; N-스테아릴 디메틸아민 옥사이드; N-아실 아미드 옥사이드; N-코카미도프로필 디메틸아민 옥사이드; 및 이의 혼합물을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 일부 양태에서, 아민 옥사이드 계면활성제의 소수성 부는 약 10 내지 21개의 탄소 원자를 보유하는 지방 탄화수소 쇄에 의해 제공될 수 있다.
콘디셔닝제
일부 양태에서, 추가 콘디셔너는 필요하다고 생각되면 추가 모발 손질을 제공하기 위해 유기 양이온성 콘디셔닝제의 형태로 모발용 조성물에 첨가될 수 있다. 일부 양태에서, 추가 콘디셔너는 양이온성 콘디셔닝제로서, 다음과 같은 것을 비제한적으로 포함할 수 있다: 디메틸디알릴 암모늄 클로라이드의 단독중합체; 아크릴아미드와 디메틸디알릴 암모늄 클로라이드의 공중합체; 에스테르 또는 아미드 결합에 의해 중합체에 부착된 양이온성 질소 작용기를 함유하는 아크릴산 또는 메타크릴산 유래의 단독중합체 또는 공중합체; 비닐피롤리돈의 공중합체; 4차 질소 작용기를 보유한 아크릴산 에스테르; 및 이의 혼합물. 일부 양태에서, 특정 양이온성 콘디셔닝제로는 폴리쿼터늄 7, 8, 11, 23 및 이의 혼합물을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
점증제
일부 양태에서, 본 발명의 모발 보호 용도는 점증제를 포함한다. 일부 양태에서, 점증제는 모발에 샴푸 조성물의 적용을 용이하게 하는데 사용될 수 있고, 더욱 풍부한 효과를 제공하기에 충분한 양으로 첨가하는 것이 바람직하다. 적당한 점증제로는 셀룰로스 유도체; 아크릴레이트 공중합체; 및 이의 혼합물이 포함되나, 이에 국한되는 것은 아니다. 일부 양태에서, 본 발명의 모발 보호 용도는 비이온성 점증제를 포함한다. 일부 양태에서, 적당한 비이온성 점증제는 지방족(C8-C18) 1차 또는 2차 직쇄 또는 분지쇄 알콜 또는 페놀과 알킬렌 옥사이드의 축합 산물; 옥시에틸셀룰로스; 하이드록시프로필 셀룰로스; 전분 및 전분 유도체, 예컨대 하이드록시에틸아밀로스 및 전분 아밀라제; 로커스트 빈 검 빈; 소듐 및 암모늄 클로라이드; 사카라이드, 예컨대 프럭토스 및 글루코오스 및 다당류의 유도체, 예컨대 PET-120 메틸 글루코스 디올레이트; 및 이의 혼합물을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
양이온성 정전기방지제
일부 양태에서, 본 발명의 모발 보호 용도는 양이온성 정전기방지제를 포함한다. 적당한 양이온성 정전기방지제로는, 세틸 트리메틸암모늄 클로라이드; 세틸 트리메틸암모늄 브로마이드; 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드; 1차 지방 아민; 아민 염; 및 이의 혼합물을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 일부 양태에서, 적당한 1차 지방 아민의 알킬 기는 약 12 내지 22개의 탄소 원자를 보유하는 것이 바람직하고, 치환 또는 비치환될 수 있다. 일부 양태에서, 적당한 아민 염으로는 포스페이트; 시트레이트 락테이트; 알킬 설페이트 염; 및 이의 혼합물을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
기타 첨가제
일부 양태에서, 본 발명의 모발 보호 용도는 표준 샴푸 제제에서 흔히 발견되는 소량(예컨대, 1% 이하)으로 여타 성분을 함유할 수 있으며, 그 예로는 항균제; 비듬방지제, 예컨대 아연 피리딘티온; 진주광택제; 향료; 염료 및 착색제; 보존제; 점도조정제; 단백질; 중합체; 완충제; 폴리올; 보습제; 식물 추출물; 허브 추출물; 해양 추출물 등이 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
알킬 쿼터늄 실리콘 화합물은 다양한 개인 위생 제품, 예컨대 모발 보호 제품, 예를 들어 샴푸, 헤어 콘디셔너, 투인원 샴푸/콘디셔너 제품 및 모발 스타일링 보조제 등에 사용될 수 있다. 모발 보호용 조성물의 예는 이하에 예시한다.
샴푸:
음이온성 계면활성제, 예컨대 10 내지 40 중량% 소듐 라우릴 에테르 설페이트;
양이온성 콘디셔닝제, 예컨대 0.5 내지 5 중량% 폴리쿼터늄-7;
안정제, 예컨대 1 내지 10 중량% 베헤닐 알콜 분산액;
보존제, 예컨대 0.05 내지 0.8 중량% 테트라소듐 EDTA 또는 0.05 내지 0.4 중량% 보존제, 예컨대 DMDM 하이단토인;
0 내지 2 중량% 방향제;
0.1 내지 5 중량%의 화학식 1의 알킬 쿼터늄 실리콘; 및
QS 물(특히, 탈이온수).
샴푸 제제는 실시예 1의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물(화학식 1)을 사용하여 제조할 수 있다. 샴푸 제제의 예는 표 A에 제시한다.
표 A. 지방족 양이온성 실리콘 조성물을 이용한 샴푸 포뮬러
Figure 112011062639114-pct00022
비듬방지 샴푸:
음이온성 계면활성제, 예컨대 10 내지 40 중량% 소듐 라우릴 에테르 설페이트;
양이온성 콘디셔닝제, 예컨대 0.5 내지 5 중량% 폴리쿼터늄-7;
안정제, 예컨대 1 내지 10 중량% 베헤닐 알콜 분산액;
보존제, 예컨대 0.05 내지 0.8 중량% 테트라소듐 EDTA 또는 0.05 내지 0.4 중량% 보존제, 예컨대 DMDM 하이단토인;
살진균제, 예컨대 0.1 내지 0.8 중량% 클림바졸;
0 내지 2 중량% 방향제;
0.1 내지 5 중량%의 화학식 1의 알킬 쿼터늄 실리콘; 및
QS 물(특히, 탈이온수).
비듬방지 샴푸 제제는 실시예 1의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물(화학식 1)을 사용하여 제조할 수 있다. 비듬방지 샴푸 제제의 예는 표 B에 제시한다.
표 B. 지방족 양이온성 실리콘 조성물을 사용하는 비듬방지 샴푸 포뮬러
Figure 112011062639114-pct00023
린스- 오프형 헤어 콘디셔너 :
수용성 4차 암모늄 염, 예컨대 0.20 내지 2 중량% 세틸 트리메틸 암모늄 클로라이드;
점증제, 예컨대 0.5 내지 5 중량% 세테아릴 알콜, 스테아릴 알콜과 세틸 알콜의 혼합물;
보존제, 예컨대 Germall 115, 메틸 파라벤 및 프로필 파라벤;
점증제, 예컨대 0.1 내지 1 중량% 글리세릴 모노스테아레이트;
0.25 내지 2 중량% 광유;
0 내지 1 중량% 방향제;
0.1 내지 5 중량%의 화학식 1의 알킬 쿼터늄 실리콘; 및
QS 물(특히, 탈이온수).
린스 오프형 헤어 콘디셔너는 실시예 1의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물(화학식 1)을 사용하여 제조할 수 있다. 린스 오프형 콘디셔너의 제제 예는 표 C에 제시한다.
표 C. 지방족 양이온성 실리콘 조성물을 사용한 린스 오프형 헤어 콘디셔너 포뮬러
Figure 112011062639114-pct00024
리브 -온( leave - on )형 헤어 콘디셔너 :
수용성 4차 암모늄 염, 예컨대 0.20 내지 2 중량% 세틸 트리메틸 암모늄 클로라이드;
점증제, 예컨대 0.5 내지 5 중량% 세테아릴 알콜, 스테아릴 알콜과 세틸 알콜의 혼합물;
보존제, 예컨대 Germall 115, 메틸 파라벤 및 프로필 파라벤;
점증제, 예컨대 0.1 내지 1 중량% 글리세릴 모노스테아레이트;
알킬 벤조에이트, 예컨대 0.5 내지 5 중량% C12 내지 C15 알킬 벤조에이트;
0.25 내지 2 중량% 광유;
0 내지 1 중량% 방향제;
5 중량% 이하의 화학식 1의 알킬 쿼터늄 실리콘; 및
QS 물(특히, 탈이온수).
리브-온형 헤어 콘디셔너 제제는 실시예 1의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물(화학식 1)을 사용하여 제조할 수 있다. 리브 온형 헤어 콘디셔너의 제제 예는 표 D에 제시한다.
표 D. 지방족 양이온성 실리콘 조성물을 사용한 리브-온형 헤어 콘디셔너 포뮬러
Figure 112011062639114-pct00025
바디 워시 :
음이온성 계면활성제, 예컨대 25 내지 40 중량% 소듐 파레스 설페이트;
비이온성 계면활성제, 예컨대 5 내지 15 중량% 코코아미도프로필 베타인;
양이온성 중합체, 예컨대 0.3 내지 3 중량% 폴리쿼터늄 7;
알킬 다당류 계면활성제, 예컨대 0.3 내지 3 중량% 데실 글루코스;
보존제, 예컨대 0.05 내지 0.8 중량% 테트라소듐 EDTA 또는 0.05 내지 0.5 중량% 보존제, 예컨대 DMDM 하이단토인;
0.15중량% 이하의 구연산;
0 내지 1 중량% 방향제;
5 중량% 이하의 화학식 1의 알킬 쿼터늄 실리콘; 및
QS 물(특히, 탈이온수).
바디 워시 제제는 실시예 1의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물(화학식 1)을 사용하여 제조할 수 있다. 바디 워시 제제의 예는 표 E에 제시한다.
표 E. 지방족 양이온성 실리콘 조성물을 이용한 바디 워시 포뮬러
Figure 112011062639114-pct00026
액체 손비누 :
1 내지 3 몰의 에틸렌 옥사이드를 보유하는 에톡시화된 파레스 설페이트 계면활성제의 나트륨 염 30 내지 45 중량%;
0.7 내지 7 중량%의 비이온성 계면활성제, 예컨대 코카미도프로필 베타인;
보존제, 예컨대 0.05 내지 0.8 중량% 테트라소듐 EDTA 또는 0.05 내지 0.5 중량% 보존제, 예컨대 DMDM 하이단토인;
2 중량% 이하의 방향제; 및
3 중량% 이하의 화학식 1의 알킬 쿼터늄 실리콘.
액체 손비누 제제는 실시예 1의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물(화학식 1)을 사용하여 제조할 수 있다. 액체 손비누 제제 예는 표 F에 제시한다.
표 F: 지방족 양이온성 실리콘 조성물을 이용한 액체 손비누 포뮬러
Figure 112011062639114-pct00027
또한, 본 발명의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물은 탈취제 및/또는 지한제와 같은 개인 위생 조성물에 사용될 수도 있다. 탈취제 및/또는 지한제의 대표적인 성분은 미국 특허 출원 공개번호 2004/0062738; 미국 특허 7,105,691; 및 미국 특허 6,969,510(모두 콜게이트-파아므올리브 캄파니로 양도됨)에서 찾아볼 수 있다.
가정 위생 용품
알킬 쿼터늄 실리콘 화합물은 또한 가정 위생 조성물, 예컨대 주방 액체 세제, 섬유 유연제, 강성 표면 클리너 경질 액체 세제 및 세제에도 사용될 수 있다. 주방세제용 액체에서, 알킬 쿼터늄 실리콘 조성물은 일반적으로 피부를 자극하는 강한 계면활성제를 사용할 수 있게 해준다. 경질 액체 비누의 한 예는 다음과 같다. 경질 액체 조성물의 경우, 대표적인 성분은 콜게이트-파아므올리브 캄파니에 양도된 미국 특허 6,509,306에 기술되어 있다.
경질 액체 비누:
15 내지 30 중량%의 C8-C16 선형 알킬 벤젠 설포네이트 계면활성제의 나트륨 염;
1 내지 3 몰의 에틸렌 옥사이드를 보유하는 에톡시화된 C8-C18 알킬 에테르 설페이트 계면활성제의 암모늄 또는 나트륨 염 5 내지 15 중량%;
C8-C18 알킬 설페이트 계면활성제의 암모늄 또는 소듐 염 5 내지 15 중량%;
비이온성 계면활성제, 예컨대 C12-C14 베타인 또는 C12-C14 아민 옥사이드 0.6 내지 6 중량%;
보존제, 예컨대 0.05 내지 0.5 중량% 보존제, 예컨대 DMDM 하이단토인;
0 내지 1 중량%의 방향제;
3 중량% 이하의 화학식 1의 알킬 쿼터늄 실리콘; 및
가용화제, 예컨대 0.3 내지 3 중량%의 소듐 자일렌 설포네이트.
경질 액체 제제의 예는 표 G에 제시한다.
표 G. 지방족 양이온성 실리콘 조성물을 사용한 경질 액체 포뮬러
Figure 112011062639114-pct00028
실시예
이하 실시예를 통해 본 발명을 더 상세히 설명한다. 이 실시예는 예시적일 뿐인 것으로, 본원에 기술하고 청구하는 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
본 발명의 산물의 제조
이하 실시예는 이하 반응물을 사용하여 본 발명의 산물을 제조하는 예시적 방법을 예시한다: 실란계 수소 화합물; 알파 올레핀, 글리시딜 에폭사이드; 4차화 화합물, 예컨대 메틸 클로라이드; 및 디아민.
실란계 수소 화합물
이하의 화학식에 부합하는 실란계 수소 화합물은 실테크 코포레이션에서 입수할 수 있다:
Figure 112011062639114-pct00029
이 식에서,
a는 0 내지 200 범위의 정수;
b는 1 내지 40 범위의 정수;
c는 1 내지 40 범위의 정수이다.
분자에 대해 이하에 기록된 특정 값은 Si-29 nmr로 측정했다:
실란계 수소 화합물
실시예 a b+c
1 0 2
2 3 2
3 5 3
4 10 5
5 12 10
6 20 40
올레핀계 화합물
이하 구조에 부합하는 알파 올레핀은 쉐브론을 비롯한 많은 급원에서 입수할 수 있다: CH2=CH-(CH2)n-2-CH3
알파 올레핀 화합물
실시예 n
7 11
8 15
9 17
10 19
11 21
12 25
실시예 13: 글리시딜 에폭사이드
글리시딜 에폭사이드는 시바(Ciba)에서 입수할 수 있는 이하 화학식에 부합하는 상품이다:
Figure 112011062639114-pct00030
또는
Figure 112011062639114-pct00031
실시예 14: 메틸 클로라이드
이하 화학식에 부합하는 메틸 클로라이드는 에어 가스(Air Gas)에서 입수할 수 있다: CH3Cl
디아민
이하 화학식에 부합하는 디아민은 악조 노벨(Akzo Nobel)에서 입수할 수 있다: H-N-[(CH2)xCH3]2 (여기서, x는 1 내지 21 범위의 정수이다).
디아민
실시예 x
15 11
16 15
17 17
18 19
20 21
본 발명의 산물
중간체 1
일반 절차: 특정 g수의 알파 올레핀(실시예 7 내지 12)과 특정 g수의 글리시딜 에폭사이드(실시예 13)를 교반과 냉각 하의 용기에 첨가한다. 다음, 특정 g수의 실란계 수소(실시예 1 내지 6)를 첨가한다. 배취를 그 다음 80℃로 가열한다. 다음, 백금 촉매 10 ppm(첨가될 모든 물질의 중량을 기초로 함)을 첨가한다. 냉각은 발열을 조절하기 위해 실시한다. 온도가 80℃에서 120℃로 상승하는 것은 일반적이다. 120℃에서 4시간 유지하고, 실란계 수소 함량이 소량으로 사라질 때까지 점검한다.
중간체 1 화합물
실시예 실란계 수소 (g) 알파 올레핀 (g) 글리시딜 에폭사이드 (g)
21 1322.7 1542.9 134.1
22 1443.6 1263.0 293.1
23 1653.9 741.9 604.2
24 1826.6 409.6 963.8
25 1684.2 783.9 691.6
26 1197.3 567.9 500.9
27 1826.6 409.6 968.8 (환형 에폭사이드)
28 1443.6 1263.0 293.1 (환형 에폭사이드)
중간체 2
아민화 반응: 특정 g수의 중간체 1(실시예 21-26)을 교반 및 냉각 하의 용기에 첨가한다. 다음, 특정 g수의 무수 에탄올을 첨가한 뒤, 특정 g수의 디아민(실시예 15-20)을 첨가한다. 그 다음, 아민 모두가 2차 아민에서 3차 아민으로 변환될 때까지 배취를 80℃로 가열한다.
중간체 2 화합물
실시예 중간체 1 (g) 디아민
(g) 		에탄올
(g)
29 3186.6 89.8 655.3
30 3100.0 166.9 653.4
31 2705.2 325.8 606.2
32 2702.7 458.0 632.1
33 2900.0 370.4 654.0
34 2100.0 261.0 472.2
35 2702.7 458.0 632.1
36 3100.0 166.9 653.4
알킬 쿼터늄 실리콘 화합물
4차화: 특정 g수의 중간체 2(실시예 27-32)를 혼합 하의 용기에 첨가한다. 그 다음, 특정 g수의 메틸 클로라이드(실시예 14)를 첨가하여, 본 발명의 포뮬러 1을 수득한다.
다작용기성 유기-실리콘 화합물
실시예 중간체 2
(g) 		메틸 클로라이드
(g)
33 3088.3 43.1
34 3083.2 99.9
35 2788.1 192.5
36 2884.4 272.4
37 3058.0 219.5
38 2143.0 161.3
39 2884.4 272.4
40 3083.2 99.9
실시예 41
다음 분자는 비교 검사를 위해 이하에 기술된 콘디셔너 조성물에 사용했다. 사용된 검사 방법은 이하에 기록한다.
Figure 112011062639114-pct00032
IKA(Eurostar Power Control-Vis) 혼합기 상의 1kg 크기의 케틀에서 스테인리스 스틸 블레이드를 이용해 150 rpm으로 교반하면서 배취를 제조했다. 먼저, 수상(water-phase)을 85℃로 가열한다. 한편, 오일 상(oil phase)은 칭량하고 85℃에 이를 때까지 용융시킨다. 수상이 85℃에 있을 때, 용융된 오일 상을 수상에 놓고, 고속(250rpm)으로 20분 동안 유화시킨다. 배취를 그 다음 평균 냉각 속도 약 1℃/min 하에 실온으로 공기 냉각한다. 65℃에서 실리콘을 첨가한다. 그 다음, 배취를 38℃ 온도가 될 때까지 추가 냉각한 뒤, 방향제와 보존제를 첨가한다. 실온(25℃)에서 구연산을 사용해 pH를 조정하여 pH를 3.6 내지 4.4의 산성 측으로 감소시킨다.
제1 세트의 패널리스트들은 J2-818A, J2-218A 및 대조군 1의 젖은 빗질 및 마른 빗질에 대해 평가했다. 패널리스트의 등급은 함께 평균을 내고 이하에 기록했다.
Figure 112011062639114-pct00033
제2 세트의 패널리스트는 J2-818A, J2-618A 및 대조군 2의 젖은 빗질 및 마른 빗질에 대해 평가했다. 패널리스트 등급은 함께 평균을 내고 이하에 기록했다.
Figure 112011062639114-pct00034
제3 세트의 패널리스트는 대조군 2와 J2-818A를 비교하는 머릿결 분석기 3-점 굽힘 시험을 사용하여 기구 분석에 따라 모발 부드러움을 평가했다. 결과는 이하에 정리했다. 이러한 검사에 따르면 알킬 쿼터늄 실리콘은 더욱 부드러운 모발을 제공했다.
Figure 112011062639114-pct00035
콘디셔너 조성물로부터 물질 침착을 증가시키는 알킬 쿼터늄 실리콘의 능력을 검사했다. 검사된 물질은 ISP Corp.의 Ceraphyl™ RMT 피마자유 말리에이트였다. 비교 조성물은 이하에 제시된 바와 같이 제조했다.
Figure 112011062639114-pct00036
조성물은 침착에 대해 검사했다. 결과는 이하에 제시했다. 제시된 바와 같이, 본 발명의 알킬 쿼터늄 실리콘 중합체는 피마자유 말리에이트의 침착을 증가시킨다.
Figure 112011062639114-pct00037
제1 세트의 패널리스트들은 상기 콘디셔너 조성물을 사용하여 세척 후 모발에 미치는 T2-818A 및 J2-818A의 젖은 빗질 및 마른 빗질 효과를 평가했다. 패널리스트 등급은 함께 평균을 내고 이하에 기록했다.
Figure 112011062639114-pct00038
제2 세트의 패널리스트들은 상기 콘디셔너 조성물을 이용한 세척 후 모발에 미치는 2N-1618A 및 T2-818A의 젖은 빗질 및 마른 빗질 효과를 평가했다. 패널리스트들의 순위는 함께 평균을 내고 이하에 기록했다.
Figure 112011062639114-pct00039
검사 방법
모발 다발의 제조
약간 손상된 백인 모발 2.5g을 하나의 모발 다발을 제조하는데 사용했다. 이 다발은 잔류물 제거를 위해 소듐 라우릴 설페이트(SLS) 용액으로 미리 2회 세척하고, 밤새 공기 건조했다. 적용하는 동안, 모발 다발은 예비습윤화하고, 검사할 산물 0.5g을 주사기로 고르게 적용했다. 산물을 1분 동안 문지른 뒤, 30초 동안 물로 세정했다. 다발을 젖은 상태로 사용하거나 말렸다.
젖은 빗질 및 마른 빗질
훈련을 받은 8명의 패널리스트에게 모발 다발을 빗질하게 하고, 젖은 조건과 마른 조건 하에서의 순위와 등급에 대해 평가했다. 빗질 검사는 3 반복했다. 모든 다발은 1 내지 9 스케일로 평가되었고, 9는 빗질이 가장 쉬운 스케일이다.
모발 부드러움
2가지 콘디셔너 원형을 평가하기 위해 6개의 모발 다발을 만들어 3 다발은 본 발명의 실리콘으로, 3 다발은 대조군으로 처리했다. 패널리스트들에게 먼저 손을 항균 비누로 세척하고 알콜 면봉을 이용해 무수 상태로 닦게 했다. 그 다음 닦은 손은 완전히 마를 때까지 수 분 동안 공기 건조되게 해야 한다. 그 다음, 패널리스트들은 손가락 끝으로 모발의 중반부(mid-third)의 부드러움에 대해 느끼게 하여 모발의 부드러움을 평가한다. 패널리스트들에게 6개의 다발을 1 내지 6의 스케일로 등급을 매기게 했는데, 여기서 1은 가장 부드러운 모발이고, 6은 가장 거친 모발이다. 8명의 훈련을 받은 패널리스트가 참가했다. 각 조성물에 대해 보고된 숫자는 8명의 패널리스트 전원이 매긴 3 다발 각각의 등급의 합이다. 평균 등급을 얻기 위해 합을 24로 나눌 수 있다.
머릿결 분석기
초기 단계로서, 준비된 2000g 추를 이용해 힘 조정을 수행한 뒤, 파라미터를 세팅했다. 사용된 주요 파라미터는 다음과 같다: 시험 방식: 압축, 시험 속도: 1.00mm/sec, 시험후 속도: 10mm/sec, 목표 방식: 거리, 거리: 13,000mm 및 발동력: 5.0g. 마크로 프로그램을 사용하여 데이터를 기록하고, 주요 파라미터, 이 경우에는 피크 힘 및 모발을 구부리는데 필요한 총 작업량을 측정한다. 3점 굽힘 시스템은 모발의 부드러움을 측정하는데 사용된다. 장치구성은 베이스, 2개의 조정가능한 지지체 및 이 2개의 조정가능한 지지체 사이에 근접한 3번째 블레이드가 부착되어 있는 아암(arm)을 보유하는 3점-굽힘 리그(three-point-bendging rig)로 구성되어 있다. 모발 다발은 다발의 상단이 T.A. 플랫폼 가장자리에 배치되도록 지지체를 따라 놓는다. 검사가 개시될 때, T.A. 아암은 13.000mm의 지정된 거리 아래로 이동하고, 모발 다발을 구부린 후 다시 되튕겨 올라간다. 검사가 실행되는 동안, 데이터는 그래프(힘 프로필)로 기록되고, 마크로에서 구체화된 원하는 데이터, 그래프 아래 면적 및 모발을 구부리는데 필요한 최대(피크) 힘이 스프레드시트에 기록된다. 최대 힘은 모발 부드러움의 척도이다. 모발은 부드러울수록 모발을 구부리는데 필요한 힘은 적게 든다. 정확성 향상을 위해, 3반복 다발(3개의 다발을 동일한 검사 산물을 사용하여 동일한 방식으로 처리함)을 본 검사에서 측정하고, 각 모발 샘플을 평균 판독값을 얻기 위해 5회 실험했다. 또한, 모발의 다발 간에 중량 차이로 인한 임의의 오류를 없애기 위해 다발의 무게도 측정하여 T.A. 값을 표준화하는데 사용했다. 그 다음, ANOVA 검사를 수행하여 통계학적 정보를 수득했다.
침착
모발 다발은 먼저 다발을 처리하기 위해 표준 빗질-검사 절차에 따라 콘디셔너 검사 산물로 처리하고(전술함), 그 다음 100ml 헥산이 담긴 0.5 L(16oz.) 병에 30분 동안 담가 두었다. 0.5시간 동안 침지 후, 용기는 3분 동안 진탕시킨 후, 헥산 용액을 모으고 HPLC-MS 평가를 위해 농축시켰다. 각 다발마다 6회 반복실험을 수행하고 함께 평균을 구했다. 통계학적 유의성을 측정하기 위해 ANOVA 검사를 수행한다.

Claims (41)

  1. 하기 화학식 1의 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물:
    화학식 1
    Figure 112013054175819-pct00040

    [이 식에서,
    a는 0 내지 200 범위의 정수;
    b는 1 내지 40 범위의 정수;
    c는 1 내지 40 범위의 정수;
    n은 1 내지 50 범위의 정수;
    x는 0 내지 21 범위의 정수;
    R은
    Figure 112013054175819-pct00041
    또는
    Figure 112013054175819-pct00052
    이다].
  2. 삭제
  3. 삭제
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  12. 제1항에 있어서, a는 20이며 b와 c의 합은 10인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, a는 80이고 b와 c의 합은 40인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, a 대 b와 c의 합의 비율은 1:2인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, n은 11인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, n은 15인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, n은 17인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, n은 19인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, n은 21인 화합물.
  20. 제1항에 있어서, n은 25인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, x는 11인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, x는 15인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, x는 17인 화합물.
  24. 제1항에 있어서, x는 19인 화합물.
  25. 제1항에 있어서, x는 21인 화합물.
  26. 하기 중간체 1의 유기-실리콘 화합물:
    중간체 1
    Figure 112013054175819-pct00043

    [이 식에서,
    a는 0 내지 200 범위의 정수;
    b는 1 내지 40 범위의 정수;
    c는 1 내지 40 범위의 정수;
    n은 1 내지 50 범위의 정수이고;
    R은
    Figure 112013054175819-pct00053
    또는
    Figure 112013054175819-pct00054
    이다].
  27. 하기 중간체 2의 유기-실리콘 화합물:
    중간체 2
    Figure 112013054175819-pct00046

    [이 식에서,
    a는 0 내지 200 범위의 정수;
    b는 1 내지 40 범위의 정수;
    c는 1 내지 40 범위의 정수;
    n은 1 내지 50 범위의 정수;
    x는 0 내지 21 범위의 정수이고;
    R은
    Figure 112013054175819-pct00047
    또는
    Figure 112013054175819-pct00055
    이다.
  28. 계면활성제와 콘디셔닝제 중에서 선택되는 적어도 하나의 물질 및 제1항에 기재된 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물을 함유하는 개인 위생용 조성물.
  29. 제1항에 기재된 알킬 쿼터늄 실리콘 화합물과 계면활성제를 함유하는 가정 위생용 조성물.
  30. 제12항에 있어서, b는 2이고 c는 8인 화합물.
  31. 제12항에 있어서, b는 4이고 c는 6인 화합물.
  32. 제12항에 있어서, b는 6이고 c는 4인 화합물.
  33. 제12항에 있어서, b는 8이고 c는 2인 화합물.
  34. 제30항에 있어서, n은 17인 화합물.
  35. 제31항에 있어서, n은 17인 화합물.
  36. 제32항에 있어서, n은 17인 화합물.
  37. 제33항에 있어서, n은 17인 화합물.
  38. 제1항에 있어서, a는 40, b는 8이고 c는 12인 화합물.
  39. 제38항에 있어서, n은 17인 화합물.
  40. 제13항에 있어서, b는 16이고 c는 24인 화합물.
  41. 제40항에 있어서, n은 17인 화합물.
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