KR101320272B1 - Cationic Polymer Surfactant and Composition Comprising the Same - Google Patents

Cationic Polymer Surfactant and Composition Comprising the Same Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 고분자 화합물을 포함하는 양이온성 고분자 계면활성제를 제공한다.
[화학식 1]

Figure 112011089178201-pat00013

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, 5 이상의 정수이며, A/(A+B+C)는 0.01~0.4의 범위이며, B/(A+B+C)는 0.01~0.5의 범위이다.)
[화학식 2]
Figure 112011089178201-pat00014

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B는 5 이상의 정수이며, A/(A+B)는 0.01~0.4의 범위이다.)
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 모발용 화장료 조성물을 제공한다. 구체적으로 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸, 린스, 헤어 왁스, 헤어 에센스 조성물을 제공한다.The present invention provides a cationic polymer surfactant comprising a polymer compound represented by the following Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2.
[Formula 1]
Figure 112011089178201-pat00013

From (the range of the formula, in the starch structure of the polymer compound DE (Dextrose equivalent) is 0 ~ 30, R is a straight chain alkyl group having a carbon number of 12 to 18, X - is Cl -, Br -, CH 3 SO 4 At least one selected, an integer of 5 or more, A / (A + B + C) is in the range of 0.01 to 0.4, and B / (A + B + C) is in the range of 0.01 to 0.5.)
(2)
Figure 112011089178201-pat00014

From (the range of the formula, in the starch structure of the polymer compound DE (Dextrose equivalent) is 0 ~ 30, R is a straight chain alkyl group having a carbon number of 12 to 18, X - is Cl -, Br -, CH 3 SO 4 1 or more selected, A + B is an integer of 5 or more, and A / (A + B) is 0.01-0.4.)
In order to achieve another object of the present invention, the present invention provides a cosmetic composition for hair comprising the cationic polymer surfactant. Specifically, the present invention provides a shampoo, rinse, hair wax, hair essence composition comprising the cationic polymer surfactant.

Description

양이온성 고분자 계면활성제 및 이를 포함하는 조성물 {Cationic Polymer Surfactant and Composition Comprising the Same}Cationic Polymer Surfactant and Composition Comprising the Same {Cationic Polymer Surfactant and Composition Comprising the Same}

본 발명은 전분 및 전분 분해물에 양이온기를 부여한 양이온성 고분자 계면활성제 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 양이온성으로 인한 개선된 모발 부착성, 알킬기에 의한 컨디셔닝 효과, 전분계 고분자에 의한 저자극성을 나타내는 모발 화장료 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a cationic polymer surfactant imparting a cationic group to the starch and starch decomposition products and a composition comprising the same, more specifically improved hair adhesion due to cationicity, conditioning effect by alkyl groups, starch-based polymer It relates to a hair cosmetic composition exhibiting hypoallergenic properties.

현대인들의 모발은 자외선 노출, 먼지 등과 같은 주위 환경과의 접촉 및 모낭에서 분비되는 피지 등으로 인해 오염되고 잦은 퍼머, 헤어 드라이, 염색, 빗질 등에 의해 적지 않은 손상을 초래하게 된다. 손상된 모발은 젖었을 때 혹은 말랐을 때, 엉김이 심하고 뻣뻣하여 빗질이 잘 안되는 등 다루기 힘들고, 윤기가 떨어져 보기에 좋지 않은 외관을 나타낸다. 따라서 모발의 외관과 촉감을 향상시키고 다루기 쉽게 해주는 컨디셔닝 제품에 대한 소비자들의 요구와 선호도가 날로 증가하고 있다Modern people's hair is contaminated by exposure to ultraviolet rays, contact with the surrounding environment such as dust, sebum secreted from the hair follicles, and frequent perms, hair dry, dyeing, combing and the like. Damaged hair, when wet or dry, is hard to handle and difficult to handle, such as hard, stiff, and poorly combed. Therefore, consumers' demands and preferences for conditioning products that improve the appearance and feel of hair and make them easier to handle are increasing day by day.

컨디셔닝 샴푸는 모발과 두피에 붙은 오염을 제거하는 세정효과와 손상된 모발을 다루기 쉽고 윤기있고 부드럽게 만들어 주는 컨디셔닝 효과를 갖는 제품을 말한다. 따라서, 컨디셔닝 샴푸 조성물은 적절한 세정효과와 더불어 모발에 관한 감촉이나 시각적 이점, 예를 들면 부드러움, 유연성, 윤기, 정전기 방지, 빗질의 용이성 등을 향상시킬 목적으로 사용되고 있다.Conditioning shampoo is a product that has a cleaning effect that removes contamination from hair and scalp, and conditioning effect that makes damaged hair easy to handle, shiny and smooth. Thus, conditioning shampoo compositions have been used for the purpose of improving the texture and visual benefits of hair, such as softness, flexibility, shine, anti-static, combability, etc., with proper cleaning effect.

모발용 샴푸는 모발 및 두피의 오염물과 피지를 제거함으로써 모발을 깨끗하게 만들어 준다. 그러나 샴푸 과정을 통해 모발이 엉키고 다루기 힘들게 되는 단점이 있다. 이는 샴푸에 의해 피지 및 모발 보습성분이 제거되어 모발의 부드러움이 약해지고 건조해지게 되는 것이다. 이를 보완하기 위하여 샴푸에 모발 컨디셔닝제를 포함시켜 모발의 유연성을 증가시키려는 방법이 연구되고 있지만 여러 가지 이유로 만족스럽지 못하다. Hair shampoo cleanses hair by removing contaminants and sebum from hair and scalp. However, there is a disadvantage that hair becomes tangled and difficult to handle through the shampooing process. This is because shampoo removes sebum and hair moisturizing ingredients, so that the softness of the hair is weakened and dried. In order to compensate for this, a method for increasing the flexibility of hair by incorporating a hair conditioning agent into shampoo has been studied, but it is unsatisfactory for various reasons.

모발에의 컨디셔닝 효과는 주로 양이온성 계면활성제 및 중합체, 실리콘 컨디셔닝 제제, 탄화수소 오일 및 지방알콜과 같은 모발 컨디셔닝 제제의 사용을 통해 제공된다.Conditioning effects on hair are provided primarily through the use of cationic surfactants and hair conditioning agents such as polymers, silicone conditioning agents, hydrocarbon oils and fatty alcohols.

양이온성 계면활성제 및 중합체, 탄화수소 오일 및 지방 알코올은 모발에 부드러움을 제공하며 정전기를 방지해 준다고 알려져 있으나, 세정에 사용되는 음이온성 계면활성제와 콤플렉스를 형성하여 기포를 저해하는 단점이 있다. 이를 개선하기 위하여 대한민국 공개특허공보 10-0743829호는 글리세릴기가 도입된 양이온성 계면활성제를 도입하여 음이온성 계면활성제와의 콤플렉스를 해결하는 한편 코아세르베이트 형성을 촉진시켜 우수한 컨디셔닝을 제공할 수 있다고 언급되어 있으나, 화학적인 손상이 심한 모발에서는 아직도 부족함이 있다. Cationic surfactants and polymers, hydrocarbon oils and fatty alcohols are known to provide softness to hair and prevent static electricity, but have the disadvantage of inhibiting bubbles by forming complexes with anionic surfactants used for cleaning. In order to improve this, Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-0743829 mentions that cationic surfactants with glyceryl groups can be introduced to solve complexes with anionic surfactants while promoting coacervate formation to provide excellent conditioning. However, there is still a shortage in hair with severe chemical damage.

모발 컨디셔닝제에 통상적으로 사용되는 비휘발성 실리콘유 및 고분자 실리콘검(Gum)은 모발에 광택과 유연성을 주고 건조 후 모발에 부드러움을 제공하는 반면에, 보습 특성의 결여 및 타 성분과의 좋지 못한 상용성으로 인하여 그 활용도에 제한이 있으며 장기간 반복하여 사용시 모발에 누적되어 부드러움을 저하시키고 먼지와 피지에 의한 재오염을 가속화시키는 문제점이 있다 (Personal Care, 2005.11., p.41~43). 또한, 실리콘유는 샴푸 조성물 내에서 오일과 같은 소포제로 작용하여 음이온성 계면활성제의 세정능력을 현저하게 저하시킨다 (미합중국 특허 2,826,551호, 3,964,500호, 4,364,837호). 이를 개선하기 위하여 미합중국 특허 제 4,741,855에서는 음이온성 계면활성제를 사용하면서도 탁월한 세척성능을 보유하는 한편, 모발에 탁월한 컨디셔닝의 이점을 제공할 수 있다고 언급되어 있으나 아직도 화학적인 손상이 심한 모발에서는 부족함이 있다. Non-volatile silicone oils and polymer silicone gums commonly used in hair conditioning agents provide gloss and flexibility to the hair and provide softness to the hair after drying, while lacking moisturizing properties and poor compatibility with other ingredients. Due to its properties, its utilization is limited, and when it is used repeatedly for a long time, it accumulates on the hair, which decreases softness and accelerates recontamination by dust and sebum (Personal Care, 2005.11., P.41 ~ 43). In addition, the silicone oil acts as an antifoaming agent such as oil in the shampoo composition to significantly lower the cleaning ability of the anionic surfactant (US Pat. Nos. 2,826,551, 3,964,500, 4,364,837). To improve this, US Pat. No. 4,741,855 states that while using anionic surfactants, while maintaining excellent washing performance, it can provide the hair with the benefits of excellent conditioning, but is still lacking in hair with severe chemical damage.

실리콘류의 문제를 해결하기 위하여 일본특허공고 제H6-17097호, 제H7-11287호에서는 다가금속이온과 음이온성 계면활성제, 아미노산 계면활성제와 음이온성 계면활성제를 통해 컨디셔닝 이점을 제공할 수 있다고 언급되어 있으나, 단순한 계면활성제의 조합에 의한 컨디셔닝 효과의 증대는 이 역시 화학적 손상이 심한 모발에서는 부족함이 있다. 미합중국 특허 제 6,284,230에서는 다가금속 이온과 아미노산 계면활성제를 통해 코아세르베이트의 형성을 도와 컨디셔닝 효과를 증대할 수 있다고 특정의 음이온성 계면활성제를 언급하였으나 높은 함량의 양이온 폴리머와 실리콘의 모발흡착은 우수한 컨디셔닝 대비 반복사용시 모발에 누적되는 단점이 있다.In order to solve the problem of silicones, Japanese Patent Publications H6-17097 and H7-11287 mention that polyhydric ions, anionic surfactants, amino acid surfactants and anionic surfactants can provide conditioning benefits. However, the increase in the conditioning effect by a simple combination of surfactants is also insufficient in hair with severe chemical damage. U.S. Patent No. 6,284,230 mentions certain anionic surfactants that can enhance the conditioning effect by forming coacervates through polyvalent metal ions and amino acid surfactants. There is a drawback to accumulation in the hair when used.

또한, 최근에는 미합중국 특허 제 6,627,184호에서 폴리알파올레핀 컨디셔닝오일과 양이온 폴리머를 적용하여 젖은 상태 및 건조 후의 모발 컨디셔닝을 한층 향상시킨 기술을 언급하고 있으나 오일 사용으로 인해 기포가 저해될 수 있는 단점이 있다.In addition, US Pat. No. 6,627,184 refers to a technique that further improves hair conditioning after wet and drying by applying a polyalphaolefin conditioning oil and a cationic polymer. .

세정력과 컨디셔닝 효과의 적합한 조합을 선정하는 이러한 노력에도 불구하고, 더욱 개선된 모발 컨디셔닝 샴푸 조성물을 제공하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 샴푸제의 기본 성능인 세정효과와 풍부한 거포를 유지하면서도 전체적인 컨디셔닝 효과를 개선시키는 것이 바람직하다. 단순하게 컨디셔닝제를 증량시키는 것은 기름기 있는 모발느낌, 반복사용시의 모발에의 축적 등의 부작용을 발생시킬 뿐만 아니라 모발의 오염을 제거하는 세정 계면활성제의 기능을 저하시킨다.Despite these efforts to select an appropriate combination of detergency and conditioning effect, it is desirable to provide a more improved hair conditioning shampoo composition. For example, it is desirable to improve the overall conditioning effect while maintaining the cleaning effect, which is the basic performance of the shampoo formulation, and the rich sponge. Increasing the amount of conditioning agent simply causes side effects such as greasy hair feeling, accumulation in hair during repeated use, and deteriorates the function of cleaning surfactant to remove hair contamination.

따라서 컨디셔닝제를 함유하면서도, 동시에 샴푸 내에서 기포를 감소시키지 않고 세정력을 유지하면서 더욱 향상된 컨디셔닝 효과를 구현할 수 있는 샴푸 조성물에 대한 연구가 더욱 필요하다.Therefore, there is a further need for a shampoo composition which can contain a conditioning agent, while at the same time maintaining the detergency without reducing bubbles in the shampoo, thereby achieving a further improved conditioning effect.

이러한 배경에서 다양한 연구를 진행한 결과, 컨디셔닝 샴푸 조성물에 양이온성으로 치환된 전분 및 당유도체를 첨가하였을 때 우수한 컨디셔닝 효과 및 기포 안정화 효과가 있음을 발견하였다. 본 발명의 양이온 고분자는 전분 및 올리고당류에 긴 양이온성 알킬기를 치환시킴으로써 모발의 부착성과 컨디셔닝 효과가 우수하게 구현된다. 이를 통해 우수한 기포 및 세정력을 가지면서도 컨디셔닝 효과가 뛰어난 컨디셔닝 샴푸 조성물 등을 제안할 수 있게 되었다. As a result of various studies in this background, it was found that the addition of cationic substituted starch and sugar derivatives to the conditioning shampoo composition has an excellent conditioning effect and bubble stabilization effect. Cationic polymer of the present invention is excellent in the adhesion and conditioning effect of the hair by replacing a long cationic alkyl group with starch and oligosaccharides. Through this, it is possible to propose a conditioning shampoo composition having excellent air conditioning and cleaning ability and excellent conditioning effect.

(본 특허는 농촌진흥청 공동연구사업 (과제번호: (This patent is a joint research project of Rural Development Administration. PJ008080PJ008080 ) 의 지원에 의해 이루어진 것임)Was supported by)

상기의 문제점을 해결하고자, 본 발명의 목적은 신규한 양이온성 고분자 계면활성제 및 이의 조성물을 제공하는데 있다. In order to solve the above problems, it is an object of the present invention to provide a novel cationic polymer surfactant and compositions thereof.

본 발명의 또 다른 목적은 모발의 컨디셔닝을 탁월하게 향상시키면서도 빌드업 없이 매끄러운 느낌을 제공하는 모발 화장료 조성물을 제공하는 것이다. It is yet another object of the present invention to provide a hair cosmetic composition that provides a smooth feel without buildup while still significantly improving the conditioning of the hair.

본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 유연효과를 높이기 위한 성분으로서 세정제 및 샴푸, 린스, 바디클린져, 화장품 클린징에 적용될 수 있다.
Cationic polymer surfactant of the present invention can be applied to cleaning agents and shampoos, rinses, body cleansers, cosmetic cleansing as a component for enhancing the softening effect.

상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 고분자 화합물을 포함하는 양이온성 고분자 계면활성제를 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a cationic polymer surfactant comprising a polymer compound represented by the following formula (1) or (2).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112011089178201-pat00001
Figure 112011089178201-pat00001

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, 5 이상의 정수이며, A/(A+B+C)는 0.01~0.4의 범위이며, B/(A+B+C)는 0.01~0.5의 범위이다.)From (the range of the formula, in the starch structure of the polymer compound DE (Dextrose equivalent) is 0 ~ 30, R is a straight chain alkyl group having a carbon number of 12 to 18, X - is Cl -, Br -, CH 3 SO 4 At least one selected, an integer of 5 or more, A / (A + B + C) is in the range of 0.01 to 0.4, and B / (A + B + C) is in the range of 0.01 to 0.5.)

[화학식 2] (2)

Figure 112011089178201-pat00002
Figure 112011089178201-pat00002

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B는 5 이상의 정수이며, A/(A+B)는 0.01~0.4의 범위이다.)
From (the range of the formula, in the starch structure of the polymer compound DE (Dextrose equivalent) is 0 ~ 30, R is a straight chain alkyl group having a carbon number of 12 to 18, X - is Cl -, Br -, CH 3 SO 4 1 or more selected, A + B is an integer of 5 or more, and A / (A + B) is 0.01-0.4.)

본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 모발용 화장료 조성물을 제공한다. 구체적으로 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸, 린스, 헤어 왁스, 헤어 에센스 조성물을 제공한다.
In order to achieve another object of the present invention, the present invention provides a cosmetic composition for hair comprising the cationic polymer surfactant. Specifically, the present invention provides a shampoo, rinse, hair wax, hair essence composition comprising the cationic polymer surfactant.

본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 모발용 컨디셔닝제로서 모발용 샴푸에 적용시 모발의 유연성을 증가시켜주면서도 우수한 거품성을 얻을 수 있다.The cationic polymer surfactant of the present invention can obtain excellent foaming properties while increasing the flexibility of the hair when applied to the hair shampoo as a conditioning agent for hair.

본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 모발의 컨디셔닝을 탁월하게 향상시키면서도 빌드업 없이 매끄러운 느낌을 제공한다.The cationic polymeric surfactants of the present invention provide a smooth feel without buildup while significantly improving hair conditioning.

본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 유연효과를 높이기 위한 성분으로서 세정제 및 샴푸, 린스, 바디클린져, 화장품 클린징에 적용될 수 있다.
Cationic polymer surfactant of the present invention can be applied to cleaning agents and shampoos, rinses, body cleansers, cosmetic cleansing as a component for enhancing the softening effect.

이하, 당업자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily practice.

본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제는 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 고분자 화합물을 포함한다.Cationic polymer surfactant of the present invention includes a polymer compound represented by the following formula (1) or (2).

[화학식 1][Formula 1]

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B+C는 5 이상의 정수이며, A/(A+B+C)는 0.01~0.4의 범위이며, B/(A+B+C)는 0.01~0.5의 범위이다.)From (the range of the formula, in the starch structure of the polymer compound DE (Dextrose equivalent) is 0 ~ 30, R is a straight chain alkyl group having a carbon number of 12 to 18, X - is Cl -, Br -, CH 3 SO 4 At least one selected, A + B + C is an integer of 5 or more, A / (A + B + C) is in the range of 0.01 to 0.4, and B / (A + B + C) is in the range of 0.01 to 0.5 .)

[화학식 2] (2)

Figure 112011089178201-pat00004
Figure 112011089178201-pat00004

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B는 5 이상의 정수이며, A/(A+B)는 0.01~0.4의 범위이다.)
From (the range of the formula, in the starch structure of the polymer compound DE (Dextrose equivalent) is 0 ~ 30, R is a straight chain alkyl group having a carbon number of 12 to 18, X - is Cl -, Br -, CH 3 SO 4 1 or more selected, A + B is an integer of 5 or more, and A / (A + B) is 0.01-0.4.)

상기 화학식 1 및 화학식 2의 고분자 화합물은 전분 구조에서, 6번 탄소의 -OH기가 글리시딜알킬암모늄기와 반응하여, 전분 구조에 알킬암모늄기가 불규칙하게 도입된 구조를 나타낸다. 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 A는 디메틸알킬암모늄기의 치환도를 나타내고, 상기 화학식 1에서 B는 트리메틸암모늄기의 치환도를 나타낸다.
In the starch structure, the polymer compounds of Formula 1 and Formula 2 show a structure in which an alkylammonium group is irregularly introduced into the starch structure by reacting a -OH group of carbon number 6 with a glycidyl alkylammonium group. In Formula 1 and Formula 2, A represents a degree of substitution of a dimethylalkylammonium group, and B in Formula 1 represents a degree of substitution of a trimethylammonium group.

상기 화학식 1 및 2에서 A+B+C 및 A+B의 수치는 고분자 화합물을 구성하는 모노머의 개수를 나타낸다. 상기 화학식 1에서 A+B+C는 5 이상의 정수이며, 바람직하게는 10 이상의 정수이다. 상기 화학식 2에서 A+B는 5 이상의 정수이며, 바람직하게는 10 이상의 정수이다. 즉, 상기 화학식 1 및 2에서 고분자 화합물의 모노머의 개수는 5이상, 바람직하게는 10 이상이면 된다. 고분자 화합물의 모노머의 개수의 상한은 제한되지 않으며, 당업자가 필요에 따라 원하는 길이의 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
In Formulas 1 and 2, the numerical values of A + B + C and A + B represent the number of monomers constituting the polymer compound. In Formula 1, A + B + C is an integer of 5 or more, preferably 10 or more. In Formula 2, A + B is an integer of 5 or more, preferably an integer of 10 or more. That is, the number of monomers of the polymer compound in Chemical Formulas 1 and 2 may be 5 or more, preferably 10 or more. The upper limit of the number of monomers of the polymer compound is not limited, and those skilled in the art can use a polymer compound having a desired length as needed.

상기 화학식 2의 고분자 화합물의 예로서 화학식 3의 고분자 화합물을 들 수 있다.Examples of the polymer compound represented by Chemical Formula 2 include a polymer compound represented by Chemical Formula 3.

[화학식 3](3)

Figure 112011089178201-pat00005
Figure 112011089178201-pat00005

(상기식에서, 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE 10이며, 디메틸알킬암모늄기의 치환도는 5% 내지 30%이며, 전분 구조에서의 디메틸알킬암모늄기의 치환 위치는 불규칙하다.)
(In the above formula, DE 10 in the starch structure of the polymer compound, the substitution degree of the dimethylalkylammonium group is 5% to 30%, and the substitution position of the dimethylalkylammonium group in the starch structure is irregular.)

본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 모발용 화장료 조성물을 제공한다. 구체적으로 본 발명은 상기 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸, 린스, 헤어 왁스, 헤어 에센스 조성물을 제공한다. 각각의 조성물은 상기 고분자 계면활성제 성분을 제외하고는 그 용도에 맞게 통상 사용하는 담체 성분을 포함할 수 있다. 상기 양이온성 고분자 계면활성제는 각 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
The present invention provides a hair cosmetic composition comprising the cationic polymer surfactant. Specifically, the present invention provides a shampoo, rinse, hair wax, hair essence composition comprising the cationic polymer surfactant. Each composition may include a carrier component conventionally used for the purpose except for the polymer surfactant component. The cationic polymer surfactant may be included in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of each composition.

이하 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명한다.
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.

(( 합성예Synthetic example 1) 중간체 합성 1) Intermediate Synthesis

250ml 플라스크에 하기 화학식 4의 디메틸도데실아민 41.86g 과 화학식 5의 에피클로로히드린 21.78g 를 투입한다. 용매로 아이소프로필알콜 28.98g과 증류수 7.38g을 사용하였다. 이후, 25°C에서 5시간 동안 교반하여 반응을 진행한다. 본 반응은 발열반응으로 반응열로 인한 반응물의 온도가 상승될 경우 에폭시기가 파괴됨으로 25°C로 물중탕을 하여 반응을 진행하였다. 반응결과, 화학식 6의 글리시딜디메틸도데실암모늄 클로라이드를 얻었다. 반응 수율은 아민가 측정을 통하여 85%이고 에폭시가는 79%가 잔존하였다.Into a 250 ml flask was added 41.86 g of dimethyldodecylamine of the following formula (4) and 21.78 g of epichlorohydrin of the formula (5). 28.98 g of isopropyl alcohol and 7.38 g of distilled water were used as a solvent. Then, the mixture is stirred at 25 ° C. for 5 hours to proceed with the reaction. This reaction was carried out by a water bath at 25 ° C. because the epoxy group is destroyed when the temperature of the reactants due to the heat of reaction due to the exothermic reaction is destroyed. As a result, glycidyldimethyldodecylammonium chloride of formula 6 was obtained. The reaction yield was 85% through amine value measurement and 79% of epoxy value remained.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112011089178201-pat00006
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[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112011089178201-pat00007
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[화학식 6][Formula 6]

Figure 112011089178201-pat00008
Figure 112011089178201-pat00008

위의 합성법과 동일한 방식으로 글리시딜디메틸테트라데실암모늄 클로라이드, 글리시딜디메틸헥사데실암모늄 클로라이드, 글리시딜디메틸옥타데실암모늄 클로라이드를 합성하였다.
Glycidyldimethyltetradecylammonium chloride, glycidyldimethylhexadecylammonium chloride, glycidyldimethyloctadecylammonium chloride were synthesized in the same manner as the synthesis method above.

(( 합성예Synthetic example 2)  2) 양이온성Cationic 고분자 계면활성제 합성 Polymeric Surfactant Synthesis

하기 화학식 7의 전분 (또는 덱스트린) 40g을 소형 믹서기에 넣고 촉매로써 수산화나트륨 1N 수용액 9.87ml를 투입한다. 전분 및 덱스트린의 조성은 표 1에 나타내었다. 이후, 합성예 1에서 제조된 화학식 6의 글리시딜디메틸도데실암모늄 클로라이드를 1.2 당량 투입후 소형 믹서기를 이용하여 반응물을 균일하게 혼합한다.40 g of starch (or dextrin) of Formula 7 was added to a small blender, and 9.87 ml of an aqueous sodium hydroxide 1N solution was added as a catalyst. The compositions of starch and dextrins are shown in Table 1. Thereafter, 1.2 equivalents of glycidyldimethyldodecylammonium chloride of Chemical Formula 6 prepared in Synthesis Example 1 was added, and the reactants were uniformly mixed using a small mixer.

이후, 45°C 오븐에 24시간 동안 유지시켜 반응을 진행한다. 반응 종료 후, 글라스필터로 합성물을 옮기고 아이소프로필알콜로 2L로 미반응물을 제거하기 위해 세정을 진행한다. 세정 후, 45C 진공오븐에서 8시간 동안 건조하여 하기 화학식 8의 양이온성 고분자 계면활성제를 합성하였다.Thereafter, the reaction is carried out by maintaining in an oven at 45 ° C for 24 hours. After completion of the reaction, the compound is transferred to a glass filter and washed with 2 L of isopropyl alcohol to remove unreacted material. After washing, it was dried for 8 hours in a 45C vacuum oven to synthesize a cationic polymer surfactant of the formula (8).

전분Starch 말토
덱스트린
Malt
dextrin
말토
덱스트린
Malt
dextrin
말토
덱스트린
Malt
dextrin
말토
덱스트린
Malt
dextrin
덱스트로스Dextrose
DEDE 00 1010 13~1713-17 17~2117 ~ 21 21~2521-25 100100 DP1 (wt%)DP1 (wt%) -- 1.041.04 1.31.3 1.61.6 3.33.3 100100 DP2 (wt%)DP2 (wt%) -- 2.662.66 4.84.8 5.85.8 9.29.2 -- DP3 (wt%)DP3 (wt%) -- 4.174.17 6.76.7 7.87.8 10.110.1 -- DP4 (wt%)DP4 (wt%) -- 3.63.6 5.55.5 6.16.1 7.37.3 -- DP5 (wt%)DP5 (wt%) -- 3.223.22 4.74.7 5.45.4 7.27.2 -- DP6 (wt%)DP6 (wt%) -- 5.645.64 8.48.4 10.210.2 13.213.2 -- DP7 (wt%)DP7 (wt%) -- 6.636.63 9.19.1 10.210.2 8.58.5 -- DP8 (wt%)DP8 (wt%) -- 4.244.24 4.84.8 4.44.4 2.92.9 -- DP9 (wt%)DP9 (wt%) -- 3.223.22 2.92.9 2.72.7 1.81.8 -- DP10 (wt%) 이상DP10 (wt%) or more 100100 65.5865.58 51.851.8 45.845.8 36.536.5 --

- DP: 중합도 (degree of polymerization)DP: degree of polymerization

- DE: 덱스트로스 당량 (Dextrose Equivalent)
DE: Dextrose Equivalent

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112011089178201-pat00009
Figure 112011089178201-pat00009

(상기 식에서 n은 5 이상의 정수이다)(Where n is an integer of 5 or more)

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112011089178201-pat00010
Figure 112011089178201-pat00010

상기와 같은 합성방법으로 화학식 2의 고분자 화합물을 포함하는 다양한 양이온성 고분자 계면활성제를 합성하였다. 화학식 1의 고분자 화합물은 합성 중간체로 글리시딜트리메틸암모늄 클로라이드를 반응시킨후, 반복하여 글리시딜디메틸알킬암모늄 클로라이드를 다시 반응시킨 합성물이다. 이렇게 하여 화학식 1의 고분자 화합물을 포함하는 다양한 양이온성 고분자 계면활성제를 합성하였다. Various cationic polymer surfactants including the polymer compound of Formula 2 were synthesized by the synthesis method as described above. The polymer compound of Formula 1 is a compound in which glycidyltrimethylammonium chloride is reacted with a synthetic intermediate and then reacted again with glycidyldimethylalkylammonium chloride. Thus, various cationic polymer surfactants including the polymer compound of Formula 1 were synthesized.

화학식 1 또는 화학식 2의 고분자 화합물의 최종 합성 수율은 EA (Elementary Analysis)를 이용하여 최종 합성물의 C, N, H의 함량을 측정하여 N과 C의 비율로 치환도를 측정하였다. EA 분석결과, 글리시딜트리메틸암모늄 클로라이드의 경우 전분과 다양한 DE 값을 지니는 덱스트린에서 모두 투입량과 치환율은 동일한 고수율을 나타내었다. 전분에서 C12~C18을 치환한 경우에서는 20%의 낮은 치환 수율을 나타내며, DE 10 이상에서는 70% 이상의 상대적으로 높은 치환 수율이 확인되었다.
Final synthesis yield of the polymer compound of Formula 1 or Formula 2 was measured by the content of C, N, H of the final composite using EA (Elementary Analysis) to determine the degree of substitution in the ratio of N and C. As a result of EA analysis, the glycidyltrimethylammonium chloride showed the same high yield for both starch and dextrin having various DE values. In case of replacing C12 ~ C18 in starch, a low yield of 20% was obtained, and in DE 10 and higher, a relatively high substitution yield of 70% or more was confirmed.

(( 실시예Example 1 내지 4,  1 to 4, 비교예Comparative Example 1)  One) 양이온성Cationic 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸의 제조 Preparation of Shampoos Containing Polymeric Surfactants

상기의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 샴푸를 아래의 방법으로 제조하고 각 실시예의 조성비를 하기 표 2에 나타내었다. 하기 표 2의 단위는 중량부이다.A shampoo containing the above cationic polymer surfactant was prepared by the following method, and the composition ratio of each example is shown in Table 2 below. The unit in Table 2 is parts by weight.

파라옥시안식향산에스텔, 향, 양이온성 고분자 계면활성제를 제외한 모든 성분을 60℃까지 가온하여 균일하게 용해시키고, 40℃까지 냉각시킨 다음, 상기 혼합물에 파라옥시안식향산에스텔, 향, 양이온성 고분자 계면활성제를 첨가하였다.All components except for paraoxybenzoic acid esters, fragrances and cationic polymer surfactants are heated to 60 ° C., uniformly dissolved, and cooled to 40 ° C., and then paraoxybenzoic acid esters, fragrance and cationic polymer surfactants are added to the mixture. Added.

성분ingredient 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 비교예1Comparative Example 1 소듐라우레스-2설페이트Sodium Laureth-2sulfate 1010 1010 1010 1010 1010 펄화제Pearling agent 1010 1010 1010 1010 1010 전분(DE 0)-g-C16(15%)Starch (DE 0) -g-C16 (15%) 0.10.1 -- -- -- -- 전분(DE 0)-g-C1(30%),C16(15%)Starch (DE 0) -g-C1 (30%), C16 (15%) -- 0.10.1 -- -- -- 전분(DE 0)-g-C1(30%),C18(15%)Starch (DE 0) -g-C1 (30%), C18 (15%) -- -- 0.10.1 -- -- 전분(DE 10)-g-C16(15%)Starch (DE 10) -g-C16 (15%) -- -- -- 0.10.1 -- 디메치콘Dimethicone 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 코카마이드엠이에이Cocamide miai 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 카르복시비닐폴리머Carboxyvinyl polymer 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 자구아Jagua 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 파라옥시안식향산에스텔Paraoxybenzoic acid ester 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 incense 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 시트르산Citric acid 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 정제수Purified water 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount

상기 표 2에서, 양이온성 고분자 계면활성제로서 전분(DE 0)-g-C1(30%),C16(15%)의 경우, 전분(DE 0, 옥수수 전분)에 메틸암모늄기(C1) 치환 30%, 세틸암모늄기(C16) 치환 15% 그래프팅 되어있는 물질로 명명한다.
In Table 2, in the case of starch (DE 0) -g-C1 (30%), C16 (15%) as a cationic polymer surfactant, substituted methylammonium group (C1) in starch (DE 0, corn starch) 30% , Cetyl ammonium group (C16) Substitution 15% The material is grafted.

(( 실시예Example 5 내지 7,  5 to 7, 비교예Comparative Example 2)  2) 양이온성Cationic 고분자 계면활성제를 포함하는 린스의 제조 Preparation of Rinse Containing Polymeric Surfactant

상기의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 린스를 아래의 방법으로 제조하고 각 실시예의 조성비를 하기 표 3에 나타내었다. 하기 표 3의 단위는 중량부이다.A rinse containing the above cationic polymer surfactant was prepared by the following method, and the composition ratio of each example is shown in Table 3 below. The unit in Table 3 is parts by weight.

정제수에 파라옥시안식향산에스텔, 향, 양이온성 고분자 계면활성제를 제외한 모든 성분을 75℃까지 가온하여 균일하게 유화시키고, 50℃까지 냉각시킨 다음, 상기 혼합물에 파라옥시안식향산에스텔, 향, 양이온성 고분자 계면활성제를 첨가하였다.All components except paraoxybenzoic acid esters, fragrances and cationic polymer surfactants in purified water were warmed to 75 ° C and uniformly emulsified, and cooled to 50 ° C. Active agent was added.

성분ingredient 실시예5Example 5 실시예6Example 6 실시예7Example 7 비교예2Comparative Example 2 세틸알코올Cetyl alcohol 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 스테아릴알코올Stearyl alcohol 3.03.0 3.03.0 3.03.0 3.03.0 베헨트리모늄클로라이드Behentrimonium chloride 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 사이클로메치콘Cyclomethicone 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 전분(DE 0)-g-C16(15%)Starch (DE 0) -g-C16 (15%) 0.10.1 -- -- -- 전분(DE 0)-g-C1(30%),C18(15%)Starch (DE 0) -g-C1 (30%), C18 (15%) -- 0.10.1 -- -- 전분(DE 10)-g-C16(15%)Starch (DE 10) -g-C16 (15%) -- -- 0.10.1 -- 암모디메치콘Ammody Methicone 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 판테놀Panthenol 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 incense 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 시트르산Citric acid 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 정제수Purified water 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount

(( 실시예Example 8 내지 10,  8 to 10, 비교예Comparative Example 3)  3) 양이온성Cationic 고분자 계면활성제를 포함하는  Containing polymeric surfactants 헤어hair 왁스의 제조 Manufacture of wax

상기의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 헤어 왁스를 당업계에 공지된 통상의 방법으로 제조하고 각 실시예의 조성비를 하기 표 4에 나타내었다. 하기 표 4의 단위는 중량부이다.Hair waxes containing the above cationic polymer surfactants were prepared by conventional methods known in the art, and the composition ratios of the examples are shown in Table 4 below. The unit in Table 4 is parts by weight.

성분ingredient 실시예8Example 8 실시예9Example 9 실시예10Example 10 비교예3Comparative Example 3 마이크로크리스탈린 왁스Microcrystalline Wax 2525 2525 2525 2525 카나우바 왁스Carnauba wax 1010 1010 1010 1010 C20-40 파레스 10C20-40 Palace 10 33 33 33 33 페트롤라툼Petrolatum 1616 1616 1616 1616 전분(DE 0)-g-C16(15%)Starch (DE 0) -g-C16 (15%) 0.10.1 -- -- -- 전분(DE 0)-g-C1(30%),C18(15%)Starch (DE 0) -g-C1 (30%), C18 (15%) -- 0.10.1 -- -- 전분(DE 10)-g-C16(15%)Starch (DE 10) -g-C16 (15%) -- -- 0.10.1 -- 수화알루미늄실리케이트Hydrated Aluminum Silicate 1515 1515 1515 1515 폴리에틸렌Polyethylene 33 33 33 33 글리세릴스테아레이트Glyceryl stearate 22 22 22 22 색소Pigment 0.150.15 0.150.15 0.150.15 0.150.15 incense 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 미네랄오일Mineral oil 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount

(( 실시예Example 11 내지 13,  11 to 13, 비교예Comparative Example 4)  4) 양이온성Cationic 고분자 계면활성제를 포함하는  Containing polymeric surfactants 헤어hair 에센스의 제조 Preparation of Essence

상기의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 헤어 에센스를 당업계에 공지된 통상의 방법으로 제조하고 각 실시예의 조성비를 하기 표 5에 나타내었다. 하기 표 5의 단위는 중량부이다.The hair essence comprising the cationic polymer surfactant was prepared by a conventional method known in the art, and the composition ratio of each example is shown in Table 5 below. The unit in Table 5 is parts by weight.

성분ingredient 실시예11Example 11 실시예12Example 12 실시예13Example 13 비교예 4Comparative Example 4 폴리소르베이트 60Polysorbate 60 1.01.0 1.01.0 1.01.0 1.01.0 전분(DE 0)-g-C16(15%)Starch (DE 0) -g-C16 (15%) 0.10.1 -- -- -- 전분(DE 0)-g-C1(30%),C18(15%)Starch (DE 0) -g-C1 (30%), C18 (15%) -- 0.10.1 -- -- 전분(DE 10)-g-C16(15%)Starch (DE 10) -g-C16 (15%) -- -- 0.10.1 -- 디메치콘Dimethicone 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 디판테놀Difanthenol 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 디카프릴릴카보네이트Dicaprylyl carbonate 1010 1010 1010 1010 폴리쿼터늄-37(50%분산액)Polyquaternium-37 (50% dispersion) 2.02.0 2.02.0 2.02.0 2.02.0 디엠디엠하이단토인DMH Hydantoin 0.150.15 0.150.15 0.150.15 0.150.15 incense 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 적당량Proper amount 정제수Purified water 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount 잔여량Residual amount

<실험예 1> 샴푸의 컨디셔닝 효과 평가Experimental Example 1 Evaluation of Conditioning Effect of Shampoo

상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 제조한 샴푸의 컨디셔닝 효과를 평가하였다. 염색 및 퍼머로 인해 비교적 손상된 모발을 보유한 25 ~ 40 세의 여성 100 명을 선정하여 1개월 동안 하기의 표 6에 나타낸 평가 항목에 대하여 비교 테스트를 실시하였으며, 가장 낮은 점수는 1점으로 하고, 가장 높은 점수는 5점으로 하여 테스트를 진행하였다. 테스트 결과를 하기 표 6에 나타내었다.The conditioning effect of the shampoos prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 was evaluated. 100 women aged 25 to 40 years with hair damaged due to dyeing and perm were selected and compared for the evaluation items shown in Table 6 below for one month, with the lowest score being 1 and The test was conducted with a high score of 5 points. The test results are shown in Table 6 below.

평 가 항 목Evaluation Item 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 비교예1Comparative Example 1 샴푸 시 기포량이 풍부하다Rich amount of bubbles in shampoo 4.34.3 4.54.5 4.64.6 4.44.4 3.53.5 샴푸 시 기포의 느낌이 좋다Good feeling of bubbles when shampooing 4.54.5 4.64.6 4.64.6 4.54.5 3.93.9 샴푸 시 모발이 엉기지 않는다Hair does not tangle during shampooing 4.54.5 4.74.7 4.84.8 4.54.5 3.53.5 헹굼 시 모발이 엉기지 않는다Hair does not tangle during rinsing 4.54.5 4.74.7 4.94.9 4.54.5 2.52.5 헹굼 시 모발이 부드럽다Soft hair when rinsing 4.64.6 4.84.8 4.84.8 4.54.5 2.12.1 헹굼 후 모발이 부드럽다Soft hair after rinsing 4.54.5 4.74.7 4.84.8 4.54.5 2.02.0 건조한 후 모발이 부드럽다Hair is soft after drying 4.24.2 4.34.3 4.44.4 4.24.2 3.33.3 반복 사용시 모발이 끈적이지 않는다Hair is not sticky when used repeatedly 4.34.3 4.24.2 4.34.3 4.24.2 4.04.0

상기 표 6에 따르면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함한 본 발명의 샴푸는 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하지 않은 비교예 1의 샴푸보다 샴푸시 기포의 느낌이 좋았고, 모발이 엉기지 않았으며, 헹굼 및 건조후에도 모발이 부드러워 컨디셔닝 효과가 우수함을 알 수 있다. 또한, 반복 사용시에도 모발이 끈적이지 않는 것으로 보아 빌드업 현상이 나타나지 않음을 알 수 있다.According to Table 6, the shampoo of the present invention containing a cationic polymer surfactant had a better feeling of bubbles at the time of shampooing than the shampoo of Comparative Example 1 containing no cationic polymer surfactant, hair was not tangled, rinsing and Even after drying, the hair is soft, and the conditioning effect is excellent. In addition, it can be seen that the build-up phenomenon does not appear because the hair is not sticky even when used repeatedly.

단, 반복 사용시 모발끈적임 항목은 모발에 부드러움을 부여하는 컨디셔닝 효과가 우수할 경우 나타날 수 있는 부작용 항목이다. 따라서, 비교예 1의 경우는 컨디셔닝 성분이 거의 없으므로 모발끈적임이 덜 나타나는 것이 당연한 것이지만 실시예의 경우에는 모발 컨디셔닝이 우수함에도 불구하고 모발끈적임의 부작용이 없다는 점이 우수한 점이라고 판단할 수 있다.
However, the hair sticking item in repeated use is a side effect item that may appear when the conditioning effect to soften the hair is excellent. Therefore, in Comparative Example 1, since there is little conditioning component, it is natural to have less hair stickiness, but in the case of Example, it can be judged that there is no side effect of hair stickiness in spite of excellent hair conditioning.

<실험예 2> 린스의 컨디셔닝 효과 평가Experimental Example 2 Evaluation of Conditioning Effect of Rinse

상기 실시예 5 내지 7 및 비교예 2에서 제조한 린스의 사용감 및 컨디셔닝 평가를 실시하였다. 평가 방법은 상기 실험예 1과 동일한 5점 평가법으로 수행하였으며 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다. The usability and conditioning evaluation of the rinse prepared in Examples 5 to 7 and Comparative Example 2 was carried out. Evaluation method was performed by the same five-point evaluation method as Experimental Example 1 and the results are shown in Table 7 below.

평 가 항 목Evaluation Item 실시예5Example 5 실시예6Example 6 실시예7Example 7 비교예2Comparative Example 2 도포시 모발이 부드럽다Soft hair when applied 4.34.3 4.74.7 4.44.4 3.53.5 헹굼시 모발이 부드럽다Soft hair when rinsing 4.44.4 4.54.5 4.44.4 3.63.6 건조 후 모발이 부드럽다Soft hair after drying 4.24.2 4.54.5 4.34.3 3.53.5 컨디셔닝감이 지속된다.Conditioning lasts. 4.24.2 4.44.4 4.34.3 3.53.5 반복 사용시 모발이 끈적이지 않는다Hair is not sticky when used repeatedly 4.34.3 4.24.2 4.34.3 3.53.5

상기 표 7에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 본 발명의 린스는 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하지 않는 비교예 2의 린스에 비해 사용시 부드럽고, 젖었을 때 및 건조시 모발의 부드러움도 좋았으며, 모든 항목에서 높은 점수를 받았다. 또한, 반복 사용시 모발이 끈적이지 않아 빌드업 현상이 나타나지 않는 것으로 나타났다.According to Table 7, the rinse of the present invention containing a cationic polymer surfactant was softer than the rinse of Comparative Example 2 containing no cationic polymer surfactant, and was soft when wet and dry. , Received high scores in all items. In addition, the hair was not sticky when used repeatedly, and the buildup phenomenon did not appear.

<실험예 3> 헤어 스타일링 왁스의 컨디셔닝 효과 평가Experimental Example 3 Evaluation of Conditioning Effect of Hair Styling Wax

상기 실시예 8 내지 10 및 비교예 3의 헤어 스타일링 왁스의 컨디셔닝 효과를 평가하였다. 평소 왁스 제형의 스타일링 제품을 사용하는 25 ~ 35세의 남성 10명을 선정하여, 모발 세정 후 드라이한 다음 실시예 및 비교예의 왁스 제품을 사용하게 하였다. 하기 표 8의 평가 항목에 따라 각 제품을 평가하였으며, 그 결과를 표 8에 나타내었다.The conditioning effect of the hair styling wax of Examples 8 to 10 and Comparative Example 3 was evaluated. Ten males, 25-35 years old, who used the styling products of the usual wax formulations were selected and dried after washing the hair to use the wax products of the examples and comparative examples. Each product was evaluated according to the evaluation items shown in Table 8 below, and the results are shown in Table 8.

평 가 항 목Evaluation Item 실시예8Example 8 실시예9Example 9 실시예10Example 10 비교예3Comparative Example 3 모발에의 발림성Application to hair 3.73.7 3.83.8 3.83.8 3.03.0 스타일의 셋팅성Style setting 3.63.6 3.83.8 3.73.7 3.23.2 재스타일링 용이성Ease of restyling 3.73.7 3.93.9 4.14.1 3.13.1 모발의 부드러움Softness of hair 3.83.8 4.14.1 3.93.9 3.03.0 전반적인 만족도Overall satisfaction 3.73.7 3.93.9 3.83.8 3.13.1

상기 표 8에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 본 발명의 왁스가 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하지 않은 비교예3 의 왁스에 비해 모든 항목에 있어 우수하게 평가되었으며 특히, 모발의 부드러움과 재스타일링 용이성이 월등하게 평가되었다. 이는 모발의 유연성을 향상시켜 재스타일링이 용이해진 것으로 파악된다. 전반적인 제품의 만족도도 비교예의 왁스보다 높았다.
According to Table 8, the wax of the present invention containing a cationic polymer surfactant was evaluated better in all items compared to the wax of Comparative Example 3 containing no cationic polymer surfactant, in particular, hair softness and ash The ease of styling was greatly evaluated. This improves the hair's flexibility, which makes it easier to restyling. Overall product satisfaction was also higher than that of the comparative example wax.

<실험예 4> 헤어 에센스의 사용감 및 컨디셔닝 효과의 평가Experimental Example 4 Evaluation of Feeling and Conditioning Effect of Hair Essence

상기 실시예 11 내지 13 및 비교예 4에서 제조한 헤어 에센스의 사용감 및 컨디셔닝 효과를 실험예 1과 동일한 방법으로 수행하여 그 결과를 하기 표 9에 나타내었다. The feeling and conditioning effects of the hair essences prepared in Examples 11 to 13 and Comparative Example 4 were carried out in the same manner as in Experimental Example 1 and the results are shown in Table 9 below.

평 가 항 목Evaluation Item 실시예11Example 11 실시예12Example 12 실시예13Example 13 비교예4Comparative Example 4 도포 후 모발 부드러움Hair softness after application 4.54.5 4.74.7 4.64.6 3.33.3 부드러움 지속효과Soft Passive 4.24.2 4.44.4 4.34.3 3.13.1 윤기burnish 4.14.1 4.24.2 4.04.0 3.23.2 반복 사용시 모발이 끈적이지 않음Hair is not sticky when repeated 4.14.1 4.14.1 4.14.1 3.93.9

상기 표 9에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 실시예 13 내지 15의 헤어 에센스의 경우 모발부드러움 및 부드러움 지속 효과가 우수하고, 특히 모발에 윤기를 부여하는 능력이 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하지 않는 에센스보다 우수하였다. 또한 반복 사용하여도 모발이 끈적이지 않는 것으로 보아 빌드업 현상이 나타나지 않음이 확인되었다.
According to the above Table 9, the hair essence of Examples 13 to 15 containing a cationic polymer surfactant has excellent hair softness and softness lasting effect, and in particular, the ability to impart gloss to hair includes a cationic polymer surfactant. Better than essence not. In addition, the hair does not become sticky even after repeated use.

<실험예 5> 빗질감 평가<Experiment 5> combing feeling evaluation

실시예 및 비교예의 제품들의 컨디셔닝 효능을 평가하기 위해 인스트론(Universal Test Machine, Instron Model 4465 Test System)을 이용하여 젖은 모발 및 건조된 모발에 대한 빗질감 평가 실험을 진행하였다.In order to evaluate the conditioning efficacy of the products of Examples and Comparative Examples, a combing evaluation experiment was conducted on wet and dried hair using an Instron (Universal Test Machine, Instron Model 4465 Test System).

젖은 상태 모발의 빗질감 평가는 미국의 De-Meo Brothers 사(社) 로부터 구입한 아시아 여성의 정상모(virgin hair)로 모발 다발(hair tress)을 만든 다음, 10% SLS(Sodium Laureth Sulfate) 수용액으로 세척한 후, 충분한 물로 헹구고 과량의 물은 손가락으로 쓸어내려 제거하였다. 젖은 상태의 모발 다발을 인스트론의 로드 셀 고리에 걸고 빗을 지그를 이용하여 고정시킨 다음 인스트론을 작동시켜 빗질할 때 걸리는 로드값을 측정하였다. The combing of wet hair was evaluated using virgin hair of Asian women purchased from De-Meo Brothers, USA, followed by a 10% Sodium Laureth Sulfate (SLS) solution. After washing, rinse with plenty of water and remove excess water with a finger sweep. The wet hair bundle was fastened to the load cell loop of the Instron, the comb was fixed using a jig, and the load value of the comb was measured by operating the Instron.

건조된 모발의 빗질감 평가는 동일 모발을 타올과 드라이어로 완전히 건조시킨 후 항온항습실에서 2시간 방치한 다음 인스트론에 걸어 상기 젖은 모발과 동일한 방법으로 테스트를 진행하였다. To evaluate the combing feeling of dried hair, the same hair was completely dried with a towel and a dryer, and then left in a constant temperature and humidity room for 2 hours, and then tested on the same method as the wet hair.

테스트를 마친 각각의 모발 다발에 실시예 3, 6 및 12, 비교예 1, 2 및 4의 조성물 1g을 도포하고 30초간 헹구어 낸 후 전술한 방법으로 빗질감 평가를 실시하였다. 모발 다발은 각 조성물에 대해 3개 이상 준비하고, 각 항목에 대해 3회 이상 테스트하여 로드값의 평균을 산출한 다음, 상기 조성물의 미처리한 후의 평균 로드값에 대한 처리한 후의 평균 로드값의 감소율로 빗질감의 우세함을 평가하였다. 상기 실시예와 비교예의 조성물의 미처리/처리 후의 평균 로드값의 변화율을 백분율(%)로 비교 평가하고, 그 결과를 표 10에 나타내었다.1 g of the compositions of Examples 3, 6, and 12, Comparative Examples 1, 2, and 4 were applied to each of the tested hair bundles, rinsed for 30 seconds, and then combed by the method described above. 3 or more hair bundles were prepared for each composition, tested 3 times or more for each item, and the average value of the load value was calculated. The preponderance of combing was evaluated. The change rate of the average load value after the untreated / treated composition of the composition of the said Example and the comparative example was evaluated by the percentage (%), and the result is shown in Table 10.

평가 조건에서 모발 다발의 무게는 10 g, 길이는 20 cm 로 하고, 빗의 상태는 실린더형의 무광택 스테인레스 스틸 재질의 빗살로, 빗살 직경은 1 mm, 빗살 사이의 간격은 1 mm인 빗으로 하였다. 인스트론의 크로스 헤드 스피드(Cross head speed)는 500.00 mm/min으로 하고, 로드 셀(Load Cell)은 10.0 kg/Limit Type, 이동거리(Displacement)는 200.00 mm로 하였다.Under the conditions of evaluation, the weight of the hair bundle was 10 g and the length was 20 cm, and the comb was made of a cylindrical matt stainless steel comb. . Instron's cross head speed was 500.00 mm / min, load cell was 10.0 kg / Limit Type, and displacement was 200.00 mm.

평가항목Evaluation item 실시예3Example 3 실시예6Example 6 실시예12Example 12 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예4Comparative Example 4 젖은 모발의 평균 로드값 감소율Average load reduction rate for wet hair -76-76 -82-82 -87-87 -37-37 -48-48 -49-49 건조된 모발의 평균 로드값 감소율Average load reduction rate of dried hair -72-72 -86-86 -88-88 -35-35 -52-52 -50-50

상기 표 10에서는 마이너스 값이 클수록 빗질감이 양호하다는 것을 나타낸다. 상기 결과에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 실시예 3, 6 및 12의 샴푸, 린스 및 에센스를 사용한 모발의 경우 비교예 1, 2 및 4를 사용한 모발에 비해 빗질감이 우수함을 알 수 있다.
In Table 10, the larger the negative value, the better the combing feeling. The results indicate that the hair using the shampoos, rinses and essences of Examples 3, 6 and 12 containing a cationic polymer surfactant was superior in combing compared to the hairs using Comparative Examples 1, 2 and 4. have.

<실험예 7> 광택도 평가Experimental Example 7 Evaluation of Gloss

실시예 및 비교예 조성물의 컨디셔닝 효능을 평가하기 위해 모발 다발(hair tress)을 이용하여 모발 광택도 평가실험을 진행하였다.Example and Comparative Example In order to evaluate the conditioning efficacy of the composition, the hair gloss evaluation experiment was conducted using a hair tress.

먼저 미국의 De-Meo Brothers 사로부터 구입한 아시아 여성의 정상모로 모발 다발을 만든 다음 10% SLS 수용액으로 세척한 후 충분한 물로 헹구고 자연 건조하였다. 평가 조건은 모발 다발의 무게는 10g, 길이는 20cm로 하고, 동일한 샴푸 3g을 1분간 도포 후 30초간 흐르는 물로 세척하고, 실시예 3, 6 및 12, 비교예 1, 2 및 4의 조성물을 각기 다른 모발 다발에 3 g씩 도포 후 1분간 방치한 다음 30초간 흐르는 물로 세척하고 자연 건조하였다.First, hairs were made from normal hair of Asian women purchased from De-Meo Brothers, USA, washed with 10% aqueous SLS solution, rinsed with sufficient water, and naturally dried. Evaluation condition is that the hair bundle weight is 10g, the length is 20cm, 3g of the same shampoo is applied for 1 minute and washed with running water for 30 seconds, and the compositions of Examples 3, 6 and 12, Comparative Examples 1, 2 and 4, respectively After applying 3 g to the other hair bundles and left for 1 minute, washed with running water for 30 seconds and dried naturally.

상기의 처리 과정을 거친 모발 다발은 두발 제품에 대한 관능평가 경험이 풍부한 전문 패널 20명에게 불규칙하게 배열하여 하기의 평가기준에 의거하여 평가하고, 그 결과를 표 11에 나타내었다.The hair bundles subjected to the above treatment were randomly arranged to 20 professional panelists with experience in organoleptic evaluation of hair products based on the following evaluation criteria, and the results are shown in Table 11.

* 평가 기준* Evaluation standard

5점: 광택이 눈에 띄게 뛰어나고 우수함5 points: High gloss and outstanding

4점; 광택이 뛰어나고 우수함4 points; Glossy and excellent

3점: 보통3 points: normal

2점: 광택이 보이지 않음2 points: no gloss

1점: 광택이 전혀 보이지 않음1 point: no gloss

평가항목Evaluation item 실시예 3Example 3 실시예 6Example 6 실시예 12Example 12 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 4Comparative Example 4 마른 상태에서의 광택 선호도Glossiness in dry condition 3.93.9 4.24.2 4.64.6 3.13.1 3.33.3 3.43.4

상기 표 11에 의하면, 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 실시예 3의 샴푸, 실시예 6의 린스 및 실시예 12의 에센스의 경우 비교예에 비해 우수한 광택도를 나타내었다.According to Table 11, the shampoo of Example 3, the rinse of Example 6 and the essence of Example 12 containing a cationic polymer surfactant showed excellent glossiness compared to the comparative example.

상술한 바와 같이 본 발명의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 모발 컨디션닝 조성물은 모발에 광택 및 부드러움을 부여하고 컨디셔닝을 지속시키는 효과가 우수하여, 다양한 모발 화장료 조성물에 컨디셔닝 효과를 부여하기 위해 사용될 수 있으며 장기간 사용하여도 빌드업 현상이 나타나지 않는다.As described above, the hair conditioning composition comprising the cationic polymer surfactant of the present invention is excellent in the effect of imparting gloss and softness to hair and sustaining conditioning, and thus can be used to impart conditioning effects to various hair cosmetic compositions. It does not show any buildup phenomenon even after long use.

Claims (7)

하기 화학식 1로 표현되는 고분자 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 양이온성 고분자 계면활성제.
[화학식 1]
Figure 112011089178201-pat00011

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B+C는 5 이상의 정수이며, A/(A+B+C)는 0.01~0.4의 범위이며, B/(A+B+C)는 0.01~0.5의 범위이다.)
Cationic polymer surfactant comprising a high molecular compound represented by the formula (1).
[Formula 1]
Figure 112011089178201-pat00011

From (the range of the formula, in the starch structure of the polymer compound DE (Dextrose equivalent) is 0 ~ 30, R is a straight chain alkyl group having a carbon number of 12 to 18, X - is Cl -, Br -, CH 3 SO 4 At least one selected, A + B + C is an integer of 5 or more, A / (A + B + C) is in the range of 0.01 to 0.4, and B / (A + B + C) is in the range of 0.01 to 0.5 .)
하기 화학식 2로 표현되는 고분자계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 양이온성 고분자 계면활성제.
[화학식 2]
Figure 112011089178201-pat00012

(상기식에서, 상기 고분자 화합물의 전분 구조에서 DE (Dextrose equivalent)는 0~30 의 범위이며, R은 탄소수 12 내지 18의 직쇄 알킬기이며, X-는 Cl-, Br-, CH3SO4 - 중에서 선택된 1종 이상이며, A+B는 5 이상의 정수이며, A/(A+B)는 0.01~0.4의 범위이다.)
Cationic polymer surfactant comprising a high molecular compound represented by the formula (2).
(2)
Figure 112011089178201-pat00012

From (the range of the formula, in the starch structure of the polymer compound DE (Dextrose equivalent) is 0 ~ 30, R is a straight chain alkyl group having a carbon number of 12 to 18, X - is Cl -, Br -, CH 3 SO 4 1 or more selected, A + B is an integer of 5 or more, and A / (A + B) is 0.01-0.4.)
제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 모발 화장료 조성물.
A hair cosmetic composition comprising the cationic polymer surfactant of claim 1 or 2.
제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 샴푸 조성물.
A shampoo composition comprising the cationic polymer surfactant of claim 1.
제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 린스 조성물.
A rinse composition comprising the cationic polymeric surfactant of claim 1.
제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 헤어 왁스 조성물.
A hair wax composition comprising the cationic polymeric surfactant of claim 1.
제1항 또는 제2항의 양이온성 고분자 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 헤어 에센스 조성물.A hair essence composition comprising the cationic polymeric surfactant of claim 1.
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