JP2004002261A - Conditioning agent - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a conditioning agent which imparts excellent softness and slipperiness to a fiber or a hair when it is wet and also after it is dried, in particular, a conditioning agent which is excellent in the slipperiness after drying. <P>SOLUTION: The conditioning agent is composed of a tertiary ether amine indicated by formula (1) or a salt thereof, wherein R<SP>1</SP>is a 6-24C linear or branched alkyl or alkenyl group; and R<SP>2</SP>and R<SP>3</SP>are each independently a 1-6C alkyl group or -(AO)<SB>n</SB>H (wherein A is a 2-4C alkylene group; and n is 1-6 provided that n A's may be the same or different from each other, and the configuration of A is optional). <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【０００９】
〔式中、Ｒ^１は、炭素数６〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ^２及びＲ^３は、同一又は異なる炭素数１〜６のアルキル基、又は−（ＡＯ）_ｎＨ（Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは１〜６の数を示し、ｎ個のＡは同一でも異なってもよく、その配列は任意である。）を示す〕
で表される第３級アミン又はその塩を含有するコンディショニング剤組成物を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】
上記一般式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は以下に示すものが、湿潤時から乾燥後まで良好な柔軟性及びすべり性を付与することができ、特に乾燥後のすべり性に優れる観点から好ましい。
Ｒ^１としては、好ましくは炭素数１２〜２４、さらに好ましくは炭素数１４〜２２の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、特にアルキル基が好ましい。
Ｒ^２及びＲ^３としては、同一又は異なる炭素数１〜６のアルキル基又は−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ基（ｎは１〜３、特に１が好ましい）が好ましく、Ｒ^２及びＲ^３の一方が−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎＨ基である場合は他方は炭素数１〜６のアルキル基であるのが好ましい。更に、Ｒ^２及びＲ^３としては、同一又は異なる炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、特にメチル基又はエチル基が好ましい。
【００１１】
一般式（１）で表される第３級アミン（以下、第３級アミンと云う）の合成法は種々知られており、例えば以下の反応式に従って製造することができる。
【００１２】
【化３】

【００１３】
〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、前記と同じ意味を示す。〕
すなわち、まずアルカリ金属水酸化物の存在下、アルコール（２）にアクリロニトリルを反応させてアルコキシプロピオニトリル（３）とした後、水素化触媒を用いて水素化することによりアルコキシプロピルアミン（４）を得る。次いで、このアルコキシプロピルアミン（４）に対し、触媒の存在下、３級化剤（ホルムアルデヒド若しくは総炭素数２〜６のアルキルアルデヒドと水素の組合せ、又は炭素数２〜４のアルキレンオキサイド）を反応させて第３級アミンを得ることができる。
【００１４】
本発明のコンディショニング剤組成物として、アミン臭の低減や、柔軟性やすべり性といったコンディショニング効果を高める観点から、前記コンディショニング剤に更に無機酸及び有機酸から選ばれる一種以上を含有したものが挙げられる。
【００１５】
無機酸としては塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。有機酸としては、酢酸、プロピオン酸等のモノカルボン酸；マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸等のジカルボン酸；グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸；ポリグルタミン酸等のポリカルボン酸；グルタミン酸、アスパラギン酸等の酸性アミノ酸、などが挙げられる。これらの中で、無機酸、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、酸性アミノ酸が好ましく、無機酸としては、塩酸が特に好ましい。ジカルボン酸としては、マレイン酸、コハク酸が特に好ましい。ヒドロキシカルボン酸としては、グリコール酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸が特に好ましい。酸性アミノ酸としては、グルタミン酸が特に好ましい。
【００１６】
上記無機酸及び／又は有機酸の配合量は、第３級アミン又はその塩に対し、０．１〜１０倍モル、更に０．３〜３倍モル含有することが、アミン臭の低減や柔軟性や、すべり性のようなコンディショニング効果を高める観点から、望ましい。
【００１７】
第３級アミンは、コンディショニング剤組成物中で無機酸および／又は有機酸から選ばれる一種以上の酸を含有する場合、これらの酸と塩を形成していてもよく、または塩を形成しない状態で存在してもよい。
第３級アミンの塩としては、上記の無機酸又は有機酸との塩が挙げられ、塩酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、グルタミン酸塩が好ましい。
【００１８】
本発明のコンディショニング剤組成物のｐＨは特に限定されないが、水で２０倍希釈時、２５℃にて２〜８が好ましい。特に毛髪用リンス、コンディショナー等に使用する場合はｐＨ（２５℃）３〜６が好ましく、毛髪用シャンプーに使用する場合はｐＨ（２５℃）５〜８が好ましい。
【００１９】
本発明のコンディショニング剤組成物には、繊維の風合いや毛髪の感触を高める観点から、更に油性成分を含有することができる。油性成分としては、高級アルコール、エステル油、シリコーン、軽質流動イソパラフィン、軽質流動パラフィン、パラフィン、ワックス、スクアラン等の炭化水素類、グリセリド類等が挙げられ、高級アルコール、エステル油、シリコーンが好ましく、高級アルコール及び／又はシリコーンが特に好ましい。
【００２０】
高級アルコールとしては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール類、好ましくは炭素数１２〜２６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール、更に好ましくはセタノール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベへニルアルコール、カラナービルアルコール、セリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール等の高級アルコールが挙げられ、特にセタノール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベへニルアルコールの１種又は２種以上の混合物が好ましい。ここでセタノールとはセチルアルコールを主成分とし、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールを含有するものをいう。
【００２１】
エステル油としては、モノエステル油、または分子内に２以上のエステル結合を有するエステル油の１種又は２種以上の混合物が好ましい。
モノエステル油としては、総炭素数８〜４０のモノエステル油、好ましくは炭素数２〜２２、より好ましくは炭素数８〜２０の１価脂肪酸と炭素数１〜２０の１価又は多価アルコールとのモノエステル等が挙げられ、これらは直鎖でも分岐でもよく、また飽和でも不飽和でもよい。パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸トリイソデシル、ステアリン酸ステアリル、モノイソステアリン酸ジグリセリルが特に好ましい。
分子内に２以上のエステル結合を有する多価エステル油としては、総炭素数８〜１２０の多価エステル油、好ましくは炭素数２〜２２の１価又は多価の脂肪酸の１種又は２種以上の混合物と炭素数２〜２０の１価又は多価アルコールの１種又は２種以上の混合物との多価エステルが挙げられ、これらは直鎖でも分岐でもよく、また飽和でも不飽和でもよく、さらに芳香環を含んでもよい。ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸ジグリセリル、ジペンタエリスリトールとヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸、ロジン等の混合脂肪酸とのエステルが特に好ましい。
【００２２】
シリコーンとしては、特開平６−４８９１６号公報に記載されている（Ａ）ジメチルポリシロキサン、（Ｂ）メチルフェニルポリシロキサン、（Ｃ）アミノ変性シリコーン〔水性乳濁液としては、ＳＭ８７０４Ｃ（東レ・ダウコーニング・シリコーン製）、ＤＣ９３９（東レ・ダウコーニング・シリコーン製）等が挙げられる〕、（Ｄ）脂肪酸変性ポリシロキサン、（Ｅ）アルコール変性シリコーン、（Ｆ）脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、（Ｇ）ポリエーテル変性シリコーン、（Ｈ）エポキシ変性シリコーン、（Ｉ）フッ素変性シリコーン、（Ｊ）環状シリコーン、（Ｋ）アルキル変性シリコーン、（Ｌ）アミノ変性シロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体等が挙げられる。
【００２３】
上記（Ｃ）の中で、末端ヒドロキシジメチルタイプ及び末端トリメチルシリルタイプのアミノ変性シリコーンが好ましく、代表的なものとして平均分子量が約３０００〜１０００００のアモジメチコーンが挙げられる。
上記（Ｃ）は水性乳濁液として用いるのが好ましく、該水性乳濁液は、例えば、特公昭５６−３８６０９号公報に記載されている方法に従って、環状ジオルガノポリシロキサンと、アミノアルキル基及びヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、オキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基を有するオルガノアルコキシシランとを、第４級アンモニウム塩系界面活性剤及び水の存在下に乳化重合することにより得られる。
【００２４】
また、上記アミノ変性シリコーンを水性乳濁液として用いる場合、該水性乳濁液中に含有されるアミノ変性シリコーンの量は通常２０〜６０重量％、好ましくは３０〜５０重量％である。
【００２５】
上記（Ｌ）の中で、下記一般式で表されるものが好ましい。
【００２６】
【化４】

【００２７】
〔式中、Ｒ^２１は水素原子又は炭素数１〜６の１価の炭化水素基を示し、Ｒ^２２はＲ^２１又はＥのいずれかを示し、Ｅは−Ｒ^２３−Ｚ（ここでＲ^２３は直接結合手又は炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を示し、Ｚは１〜３級アミノ基含有基又はアンモニウム基含有基を示す。）で表される反応性官能基を示し、ａは２以上の数を示し、ｂは１以上の数を示し、ｓは２〜１０の数を示し、ｃ個のｓは同一でも異なってもよく、ｃは４以上の数を示し、ｄは２以上の数を示し、Ｙは炭素−珪素原子によって隣接珪素原子に、酸素原子によってポリオキシアルキレンブロック鎖に結合している２価の有機基を示す。尚、複数個のＲ^２１、Ｒ^２２及びＥは同一でも異なっても良い。〕
【００２８】
これらのシリコーンのうち、本発明のコンディショニング剤組成物がヘアリンス、ヘアコンディショナー等の洗い流すタイプの毛髪化粧料である場合には、上記（Ａ）、（Ｃ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｊ）及び（Ｌ）が好ましい。また、へアクリーム、リーブオントリートメント等の洗い流さないタイプの毛髪化粧料の場合には、上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｇ）、（Ｊ）及び（Ｌ）が好ましい。
【００２９】
本発明のコンディショニング剤組成物中の第３級アミン又はその塩の含有量は、毛髪又は繊維に十分に柔軟性及びすべり性を付与でき、かつ保存時における沈殿、固化、分層等が生じない製品の安定性上の観点から、０．０１〜３０重量％、更に０．１〜２０重量％、より更に０．１〜１０重量％、特に０．５〜１０重量％が好ましい。油性成分の含有量は、十分に油性成分特有の柔軟性、しっとり感を付与することができ、かつ製品の安定性上の観点から、０．０１〜３０重量％、更に０．１〜３０重量％、特に１〜２０重量％が好ましい。中でもシリコーンの含有量は、十分にシリコーン特有の感触を付与することができ、かつ製品の安定性上の観点から、０．０１〜２０重量％、特に０．１〜１０重量％が好ましい。
【００３０】
本発明のコンディショニング剤組成物中の第３級アミン又はその塩（以下、第３級アミンの塩も含めて第３級アミンと云う）と油性成分との重量比は、油性成分の乳化安定性の観点から、第３級アミン／油性成分が２０／１〜１／３０、更に１０／１〜１／１０、特に１／１〜１／１０が好ましい。また、第３級アミンとシリコーン以外の油性成分との和と、シリコーンとの重量比は、製品安定性の観点から、〔第３級アミン＋シリコーン以外の油性成分〕／シリコーンが２０／１〜１／２０、更に１０／１〜１／１０、特に１０／１〜１／５が好ましい。
【００３１】
本発明のコンディショニング剤組成物は、繊維や毛髪のコート感を付与し、相乗的にリッチ感を向上させる観点から、更に第４級アンモニウム塩を含有することができる。その例として、下記一般式（５）：
【００３２】
【化５】

【００３３】
〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７のうち、少なくとも１個は総炭素数１２〜２８、好ましくは１６〜２８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルカノイルアミノ基、アルケノイルアミノ基、アルカノイルオキシ基又はアルケノイルオキシ基が置換していてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残余はベンジル基、炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は合計付加モル数１０以下のポリオキシエチレン基を示し、Ｚ⁻はハロゲンイオン又は有機アニオン、例えば、アセテート、シトレート、ラクテート、グリコレート、ホスフェート、ニトレート、スルフォネート、スルフェート及びアルキルスルフェート基から選択されたもの、を示す。〕
で表わされる第４級アンモニウム塩が挙げられる。
【００３４】
上記化合物（５）の好ましい具体例としては、アルコキシ基で置換されていてもよい塩化モノアルキルトリメチルアンモニウム、アルコキシ基で置換されていてもよい塩化ジアルキルジメチルアンモニウム等が挙げられる。更に好ましくは、アルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１６〜２２の塩化モノアルキルトリメチルアンモニウムで、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化セチルオキシプロピルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルオキシプロピルトリメチルアンモニウムが挙げられる。
【００３５】
本発明の第３級アミンと第４級アンモニウム塩との使用比率は、柔軟性及びすべり性の観点から、「第３級アミン／第４級アンモニウム塩」（重量比）が１／４以上であるのが好ましく、更には１／２〜２０／１、特に１／１〜１０／１であるのが好ましい。
【００３６】
本発明のコンディショニング剤組成物には、他の陽イオン性界面活性剤や陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤等の界面活性剤、他の炭化水素；ラノリン誘導体；他の高級脂肪酸エステル類；高級脂肪酸類；他の油脂類；イソステアリルグリセリルエーテル、イソステアリルペンタエリスリルグリセリルエーテル等のエーテル油；フッ素化炭化水素、フルオロエステル、フルオロエーテル等のフッ素化油；グリセリン、セラミド、擬似セラミド、ヒアルロン酸、分子量３００以上のポリエチレングリコール、分子量５０００を越えるポリプロピレングリコール、ポリグリセリン等の保湿剤；カチオン性ポリマー；多糖類；加水分解シルク、コラーゲン等のポリペプタイド；エチレングリコールジステアレート、ジステアリルエーテル等の有機パール化剤、雲母チタン等の無機パール化剤等のパール化剤；液晶形成基剤；ナフタレンスルホン酸又はその塩等の芳香族スルホン酸又はその塩類；酸性染料、塩基性染料、顔料等の色素；香料；噴射剤；ＥＤＴＡ等のキレート剤；ＮａＯＨ、ＫＯＨ、トリエタノールアミン等の塩基又は酸等のｐＨ調整剤；パラベン、安息香酸、メチルクロロイソチアゾリノン等の防腐剤；ピリチオン亜鉛、ピロクトンオラミン、イオウ等の抗フケ剤（抗フケ剤の配合量は０．０１〜１重量％が好ましい）；ケイ皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体等の紫外線吸収剤；ＢＨＴ、ＢＨＡ、トコフェロール等の酸化防止剤；トリクロサン、トリクロロカルバニリド等の抗菌剤；オリーブ油、ホホバ油等の動植物油；他のアミノ酸；パンテノール等のビタミン又はプロビタミン類；無機又は有機の不溶性粉体；粘土鉱物等の粘度調整剤；植物エキス；育毛剤；抗炎症剤；メントール等の清涼剤等を、本発明の目的を損なわない範囲内で適宜配合することができる。
【００３７】
上記陽イオン性界面活性剤の例としては、一般式（６）：
Ｒ^８ＣＯＮＨ（ＣＨ_２）_ｔＮ（Ｒ^９）_２　　　（６）
（式中、Ｒ^８は炭素数１１〜２１の高級脂肪酸の残基であり、Ｒ^９は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、ｔは２〜４の整数を示す）で表されるアミドアミン化合物の酸中和物が挙げられる。中和に用いる酸としては塩酸、リン酸等の無機酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸等の有機酸、及びグルタミン酸、α−アラニン等の酸性アミノ酸が挙げられる。アミドアミン化合物の酸中和物としては、具体的には、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド塩酸塩、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドグルタミン酸塩、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミドリンゴ酸塩が挙げられる。配合量はコンディショニング剤組成物の０．０１〜２０重量％が好ましく、０．０５〜１０重量％がより好ましい。
【００３８】
上記陰イオン性界面活性剤としては、硫酸系、スルホン酸系、カルボン酸系、リン酸系及びアミノ酸系のものが好ましく、例えばアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等が挙げられる。
【００３９】
これらのうち、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルケニルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アルキルアラニン誘導体が好ましく、特に一般式（７）又は（８）で表されるものが好ましい。
Ｒ^１０Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｍＳＯ_３Ｍ　　　（７）
Ｒ^１１ＯＳＯ_３Ｍ　　　　　　　　　　　（８）
（式中、Ｒ^１０は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ^１１は炭素数１０〜１８のアルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示し、ｍはエチレンオキサイドの平均付加モル数で１〜５の数を示す。）
配合量はコンディショニング剤組成物の０．０１〜３０重量％が好ましく、０．０５〜２０重量％がより好ましい。
【００４０】
上記非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、パーム核油脂肪酸メチルエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルポリグルコシドが挙げられる。配合量はコンディショニング剤組成物の０．０１〜３０重量％が好ましく、０．０５〜２０重量％がより好ましい。
【００４１】
上記両性界面活性剤等としては、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アミドアミノ酸（イミダゾリン型ベタイン）、アルキルジメチルアミンオキサイドが挙げられ、脂肪酸アミドプロピルベタインが好ましい。配合量はコンディショニング剤組成物の０．０１〜３０重量％が好ましく、０．０５〜２０重量％がより好ましい。
【００４２】
本発明のコンディショニング剤組成物には、上記カチオン性ポリマーを増粘剤又は感触向上剤として配合することができる。上記カチオン性ポリマーとして、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリルアミド等の共重合体等の各種合成ポリマーが挙げられる。配合量はコンディショニング剤組成物の０．０１〜２０重量％が好ましく、０．０５〜１５重量％が特に好ましい。
【００４３】
また本発明のコンディショニング剤組成物には、増粘高分子を配合することができる。増粘高分子として、ヒドロキシエチルセルロース、グアガム、キサンタンガム、ポリアクリル酸系高分子が挙げられる。配合量はコンディショニング剤組成物の０．０１〜２０重量％が好ましく、特に０．０５〜１５重量％が好ましい。
【００４４】
組成物中には、整髪性の向上、感触改善の点から、皮膜形成ポリマーを含有させてもよい。皮膜形成ポリマーとしては、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン／ジアルキルアミノエチルメタクリレート（四級塩化）共重合体等のポリビニルピロリドン系高分子化合物；メチルビニルエーテル／無水マレイン酸アルキルハーフエステル共重合体等の酸性ビニルエーテル系高分子化合物；（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸／アクリル酸アルキルエステル／アルキルアクリルアミド共重合体等の酸性アクリル系高分子化合物；Ｎ−メタクリロイルエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム・α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン／メタクリル酸ブチル共重合体等の両性アクリル系高分子化合物；アクリルアミド・アクリルエステル系四元共重合体等の塩基性アクリル系高分子化合物；ヒドロキシプロピルキトサン、カルボキシメチルキチン、カルボキシメチルキトサン等のキチン・キトサン誘導体などが挙げられる。
【００４５】
皮膜形成ポリマーは２種以上を併用することもでき、その含有量は０．１〜１０％、特に０．５〜５％が好ましい。
【００４６】
また本発明のコンディショニング剤組成物には、次の（ｂ１）〜（ｂ５）から選ばれる前記保湿剤以外の有機溶剤を配合することができる。
（ｂ１）一般式（９）で表される化合物
【００４７】
【化６】

【００４８】
［式中、Ｒ^１２は水素原子、低級アルキル基又は基Ｒ^１３−Ｐｈ−Ｒ^１４−（Ｒ^１３；水素原子、メチル基又はメトキシ基、Ｒ^１４；結合手又は炭素数１〜３の飽和若しくは不飽和の二価の炭化水素基、Ｐｈ；パラフェニレン基）を示し、Ｙ^１及びＺ^１は水素原子又は水酸基を示し、ｐ、ｑ及びｒは０〜３の整数を示す。ただし、ｐ＝ｑ＝０であるときは、Ｚ^１は水素原子ではなく、またＲ^１２は水素原子及び基Ｒ^１３−Ｐｈ−のいずれでもない。ただし、前記保湿剤を除く。］
（ｂ２）窒素原子に炭素数１〜１８のアルキル基が結合したＮ−アルキルピロリドン
（ｂ３）炭素数１〜４のアルキレンカーボネート
（ｂ４）分子量２００〜５０００のポリプロピレングリコール
（ｂ５）一般式（１０）、（１１）又は（１２）で表されるラクトン又は環状ケトン
【００４９】
【化７】

【００５０】
［式中、Ｘはメチレン基又は酸素原子を示し、Ｒ^１５及びＲ^１６は相異なる置換基を示し、ｅ及びｆは０又は１を示す。］
【００５１】
前記有機溶剤のうち、（ｂ１）としては、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール、フェネチルアルコール、ｐ−アニシルアルコール、ｐ−メチルベンジルアルコール、フェノキシエタノール、２−ベンジルオキシエタノール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピルカルビトール、ブチルカルビトール、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン等が挙げられる。（ｂ２）としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ラウリルピロリドン等が挙げられる。（ｂ３）としては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。（ｂ４）のポリプロピレングリコールとしては、分子量２００〜１０００のものが好ましい。（ｂ５）において、一般式（１０）〜（１２）中のＲ^１５及びＲ^１６としては、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基、水酸基、スルホン酸基、リン酸基、カルボキシ基、フェニル基、スルホアルキル基、リン酸アルキル基、カルボキシアルキル基等が好ましく、なかでもγ−ラクトンの場合にはγ位、δ−ラクトンの場合にはδ位（すなわちヘテロ酸素原子の隣接メチレン）に置換した、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましい。また、一般式（１０）〜（１２）で表される化合物の水溶性を増大させたい場合には、Ｒ^１５又はＲ^１６としてスルホン酸基、リン酸基、カルボキシ基等の酸性基やこれらが置換したアルキル基を有するのが好ましい。（ｂ５）のうち、ラクトンとしては、γ−ブチロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、δ−ヘプタノラクトン等が挙げられるが、ラクトンの安定性の点から、γ−ラクトン、特にγ−ブチロラクトン、γ−カプロラクトンが好ましい。（ｂ５）のうち、環状ケトンとしては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、４−メチルシクロヘプタノン等が挙げられる。
【００５２】
前記有機溶剤は、２種以上を併用してもよく、またその含有量は、使用感、ツヤ及び柔軟性の向上の点から、本発明の毛髪洗浄剤中の０．０１〜５０重量％が好ましく、更には０．１〜３５重量％、特に０．５〜１０重量％が好ましい。
【００５３】
本発明のコンディショニング剤は、水溶液、エタノール溶液、エマルション、サスペンション、ゲル、液晶、固形、エアゾール、スプレー等の所望の剤型にすることができる。
【００５４】
また本発明のコンディショニング剤は、毛髪用に使用する場合はヘアリンス、へアコンディショナー、へアトリートメント、へアパック、へアクリーム、コンディショニングムース（コンディショニングフォーム）、へアムース（ヘアフォーム）、へアスプレー、シャンプー、リーブオントリートメント、ワックス、トニック、ヘアローション等の製品とすることができる。繊維用に使用する場合は、繊維柔軟剤、仕上げ剤の製品とすることができる。なかでも、毛髪化粧料として用いるのが好ましい。特に水を媒体とし、本発明の第３級アミン又はその塩を０．１〜１０重量％含有するヘアリンス、ヘアコンディショナーまたはヘアトリートメントが好ましい。シャンプー用に用いる場合は、透明で優れたコンディショニング効果を付与するシャンプーが得られる。
【００５５】
【実施例】
以下、製造例及び実施例について説明する。これらの例中、「％」及び「ｐｐｍ」は重量に基づくものである。実験に用いた試薬及び触媒は工業的に入手可能なもの、及びそれを用いて別途調製したものである。なお、本実験で用いたホルマリンは全てホルムアルデヒド３６％、水５７％、メタノール７％のものである。実施例中のｐＨは水で２０倍希釈時、２５℃にて測定したものである。
【００５６】
製造例１（アミン１の製造）
高級アルコール：１−ヘキサデカノール／１−オクタデカノール＝３５／６５％の混合物および水酸化カリウムをフラスコに入れ、１２０℃に昇温、反応系内の脱水操作を１時間行った。脱水終了後、６０℃まで冷却し、アクリロニトリルを１時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で攪拌を３０分行い、目的とするアルコールのシアノエチル化物を得た。
得られたシアノエチル化物、ラネーニッケル触媒、水及び水酸化ナトリウムを２Ｌオートクレーブに入れ、系内を水素置換後、２．０Ｍｐａまで昇圧し、１２０℃の反応温度まで昇温した。圧力を２．０Ｍｐａに維持して反応を行った。反応終点は、水素吸収量が０になった時点とし、更に３０分間熟成を行った。その後８０℃まで冷却、濾過による触媒除去操作を行い、目的の３−ヘキサデシロキシプロピルアミン／３−オクタデシロキシプロピルアミン混合物を得た。
続いて、２Ｌオートクレーブに３−ヘキサデシロキシプロピルアミン／３−オクタデシロキシプロピルアミン混合物、５％Ｐｄ／Ｃ触媒（含水率５０％）を仕込み、水素置換した。１２０℃に昇温後、水素で２．０Ｍｐａ、排気流速（オートクレーブ出口流量）を５Ｌ／ｈとし、攪拌しながらホルマリン（２．２倍モル）を５時間かけて連続供給した。その際、反応により水素が吸収されるため、２．０Ｍｐａを保つように水素を供給した。ホルマリン供給終了後、熟成を３０分間行い、反応を終了した。冷却後、反応液スラリーを抜き出して、濾過（５Ｃ濾紙使用）を行い、静置分離で上層（オイル層）を取り出した。
残存する水、メタノール、ホルムアルデヒド等の低沸点物質を減圧下で除去、精製することにより、目的のＮ，Ｎ−ジメチル−３−ヘキサデシロキシプロピルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−オクタデシロキシプロピルアミンの混合物（アミン１）を得た。
【００５７】
製造例２（アミン２の製造）
原料の高級アルコールに、１−テトラデカノール／１−ヘキサデカノール＝３５／６５％の混合物を用いた。また、ホルマリンの代わりにアセトアルデヒドを用い、アミン１と同様に調製して、アミン２を得た。
【００５８】
製造例３（アミン３の製造）
原料の高級アルコールに１−オクタデカノールを用いて、アミン１と同様に調製して、アミン３を得た。
【００５９】
製造例４（アミン４の製造）
原料の高級アルコールに、Ｃ１８／Ｃ２０／Ｃ２２／Ｃ２４のアルコール＝４／１２／８２／２％の混合物を用い、アミン１と同様に調製して、アミン４を得た。
【００６０】
実施例１
表１に示すアミン１〜４又は比較のため従来の陽イオン性界面活性剤を用いて、表２に示す組成のヘアリンス剤（本発明品１〜９及び比較品１〜３）を常法により製造した。これらのヘアリンス剤について、下記の方法により柔軟性およびすべり性を官能評価した。なお、表２中の数値は「重量％」である。
【００６１】
【表１】

【００６２】
＜評価方法＞
あらかじめコールドパーマの化学処理を施した日本人女性の毛髪２０ｇ（長さ２０ｃｍ）を束ね、陰イオン性界面活性剤を主体とする市販のシャンプーを用いて洗浄した。その後、ヘアリンス剤１．０ｇを均一に塗布し、３０秒間４０℃の流水ですすいだ。
この塗布時のリッチ感と、すすぎ時の毛髪の柔軟性及びすべり性、さらにタオルドライ後、ドライヤーで十分に乾燥させた後の柔軟性及びすべり性について、５名の専門パネラーにより以下の基準に従って評価した。
４：非常に良い、３：良い、２：どちらともいえない、１：悪い
５名の評価の平均点を求め、３．６以上を◎、２．６〜３．４を○、１．６〜２．４を△、１．６以下を×とした。その結果を表２に示す。
【００６３】
【表２】

【００６４】
セタノール１は、セチルアルコール／ステアリルアルコールの重量比７／３の混合物である。以下の実施例においても同様である。
【００６５】
実施例２
下記組成のヘアトリートメントを製造した。

＊：ＳＨ２００Ｃ　５００ｃｓ；東レ・ダウコーニング・シリコーン製
このヘアトリートメントはｐＨ３．５であり、塗布からすすぎにおける油性感、柔軟性及びすべり性、及び乾燥後の柔軟性及びすべり性がともに良好であった。
【００６６】
実施例３
下記組成のヘアトリートメントを製造した。

＊：ＳＨ２００　１０万ｃｓ；東レ・ダウコーニング・シリコーン製
このヘアトリートメントはｐＨ３．５であり、塗布からすすぎにおける油性感、柔軟性及びすべり性、及び乾燥後の柔軟性及びすべり性がともに良好であった。
【００６７】
実施例４
下記組成のヘアリンスを製造した。

＊：ＪＲ４００，ＵＣＣ社製
このヘアリンスはｐＨ４．５であり、塗布からすすぎにおける油性感、柔軟性及びすべり性、及び乾燥後の柔軟性及びすべり性がともに良好であった。
【００６８】
実施例５
表３に示す組成のヘアシャンプー（本発明品１０，１１及び比較品４，５）を常法により製造した。これらのヘアシャンプーについて、下記の方法により使用感及び低温安定性を評価した。なお、表３中の数値は「重量％」である。
＜評価方法＞
（使用感）
あらかじめコールドパーマを施した日本人女性の毛髪２０ｇ（長さ２０ｃｍ）を束ね、ヘアシャンプー１ｇを塗布し、３０秒間泡立て、その後すすいで、タオルドライ後、ドライヤーで乾燥した。このときの泡質、洗浄時の感触、乾燥後の感触及び毛髪のまとまりについて、５名の専門パネラーにより、下記の基準に従って評価した。
４：非常に良好，３：良好，２：どちらともいえない，１：悪い
５名の評価の平均点を求め、３．６以上を◎、２．６〜３．４を◯、１．６〜２．４を△、１．４以下を×とした。
（低温安定性）
毛髪洗浄剤を内径３ｃｍ、高さ７．５ｃｍのふた（プラスチック製）付きのガラスビンに５０ｇとり、密封して０℃で２４時間静置した後、その外観を下記基準に従って評価した。
◯：透明で変化が認められない，×：白濁又は析出物が認められる
使用感（泡質、洗浄時の感触、乾燥後の感触、髪のまとまり）及び低温安定性についての評価結果を表３に示す。
【００６９】
【表３】

【００７０】
^＊マーコート５５０：カルゴン社製
本発明品のヘアシャンプーは、良好なコンディショニング効果を有し、かつ低温時も透明で安定性に優れている。
【００７１】
実施例６及び７
表４に示す下記組成のトリートメントを製造した。
【００７２】
【表４】

【００７３】
上記トリートメントの塗布〜すすぎ後の油性感、柔軟性、すべり性、乾燥後の柔軟性、滑り性は良好であった。
【００７４】
実施例８
下記組成のリンスを製造した。

＊　ＳＨ２４５（東レ・ダウコーニング・シリコーン製）
＊＊コスモール４２（日清製油製）
上記リンスの塗布〜すすぎ後の油性感、柔軟性、すべり性、乾燥後の柔軟性、滑り性は良好であった。
【００７５】
実施例９
下記組成のリーブオントリートメントを製造した。

＊　ＢＹ２２−０２０（東レ・ダウコーニング・シリコーン製）
＊＊　ＳＭ−８７０４Ｃ（東レ・ダウコーニング・シリコーン製）
上記リーブオントリートメントは、洗髪後の濡れた髪に適量塗布し、洗い流さないで用いた。
タオルドライ後も髪の指・櫛通りが良好で、乾燥後の柔軟性・すべり性ともに良好であった。
【００７６】
実施例１０
下記組成のコンディショニングシャンプーを製造した。

＊ポリマーＪＲ４００（ＵＣＣ製）
＊＊ラボールガムＣＧ−Ｍ７（大日本製薬製）
＊＊＊　ＢＹ２２−０３４（東レ・ダウコーニング・シリコーン製）
＊＊＊＊　ＳＭ−８７０４Ｃ（東レ・ダウコーニング・シリコーン製）
＊＊＊＊＊ポリオックスＷＳＲ−Ｎ６０Ｋ（ダウ・ケミカル日本製）
【００７７】
実施例１１
下記組成のヘアクリームを製造した。

【００７８】
実施例１２〜１４
表５に示す下記組成のヘアフォームを製造した。
【００７９】
【表５】

【００８０】
実施例１５
下記組成のヘアローションを製造した。

＊カーボポール９８０（Ｎｏｖｅｏｎ，　Ｉｎｃ製）
＊＊ポリオックスＷＳＲ−Ｎ６０Ｋ（ダウ・ケミカル日本製）
上記ヘアローションは柔軟性、滑り性良好で、毛髪セット性も損なわなかった。
【００８１】
実施例１６及び１７
表６に示す組成のトリートメントを製造した。
【００８２】
【表６】

【００８３】
上記トリートメントの塗布〜すすぎ後の油性感、柔軟性、滑り性、乾燥後の柔軟感、滑り性は良好であり、また乾燥後のツヤにも優れ、更にダメージを受けた髪でのキューティクルの浮き上がり防止効果も有していた。
【００８４】
【発明の効果】
本発明のコンディショニング剤は、繊維や毛髪に対し湿潤時から乾燥後まで良好な柔軟性及びすべり性を付与することができ、特に乾燥後のすべり性に優れるものである。毛髪用に使用した場合、乾燥前および後の柔軟性及びすべり性が良好であるのに加え、湿潤時の油性感（リッチ感）にも優れる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a conditioning agent capable of imparting good flexibility and slipperiness to fibers and hair. In particular, the present invention relates to a conditioning agent that has good oiliness, flexibility and slipperiness from application to rinsing and good flexibility and slipperiness after drying.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, various cationic surfactants have been used as fiber and hair conditioning agents. As for the performance required at that time, for example, a fabric softener is required to have a finished texture and softness. Further, hair cosmetics are required to have an oily feeling, flexibility and slipperiness with respect to the hair from the time of being wet to the time of being dried.
[0003]
Because of these requirements, conventionally, quaternary ammonium salts such as stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride and distearyldimethylammonium chloride have been used as conditioning agents. Conditioning agents that satisfy these requirements are used. Is not obtained.
[0004]
In German Patent DE 3517098, ether type primary amine is described as a fiber treatment agent, and it is said that handling property in fiber treatment is improved. However, there is no description that such a compound is used as a conditioning agent, and a primary amine cannot provide a sufficient conditioning effect.
[0005]
In WO90 / 03423, an ether type tertiary amine having a polyoxyethylene chain is described as a low-temperature cleaning agent, and it is said that the effect of removing lipstick and petroleum stains is good. However, there is no description that such a compound is used as a conditioning agent.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention provides a conditioning agent that can impart good flexibility and slipperiness to hair from the time of being wet to after drying, while being able to impart good flexibility and feel to the fiber after drying. The purpose is to do.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
When the present inventors use a specific ether type tertiary amine, the fiber and hair can be given good flexibility and slipperiness from wet to dry, especially slippery after drying. The present inventors have found that a conditioning agent having excellent resistance can be obtained.
That is, the present invention relates to the general formula (1)
[0008]
[Chemical 2]

[0009]
[In the formula, R ¹ Is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, R ² And R ³ Are the same or different alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, or-(AO) _n H (A represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, n represents a number of 1 to 6, and n A may be the same or different, and the arrangement thereof is arbitrary)]
The conditioning agent composition containing the tertiary amine represented by these, or its salt is provided.
[0010]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the general formula (1), R ¹ , R ² And R ³ The followings are preferable from the viewpoint of imparting good flexibility and slipperiness from wet to after dryness, and particularly excellent in slippery after drying.
R ¹ Is preferably a linear or branched alkyl or alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms, more preferably 14 to 22 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group.
R ² And R ³ As the same or different alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or — (CH ₂ CH ₂ O) _n H groups (n is preferably 1 to 3, particularly 1) are preferred, and R ² And R ³ Is one of-(CH ₂ CH ₂ O) _n When it is an H group, the other is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. In addition, R ² And R ³ Are more preferably the same or different alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
[0011]
Various methods for synthesizing tertiary amines represented by the general formula (1) (hereinafter referred to as tertiary amines) are known. For example, they can be produced according to the following reaction formula.
[0012]
[Chemical Formula 3]

[0013]
[In the formula, R ¹ , R ² And R ³ Indicates the same meaning as described above. ]
That is, first, an alcohol (2) is reacted with acrylonitrile in the presence of an alkali metal hydroxide to obtain an alkoxypropionitrile (3), and then hydrogenated using a hydrogenation catalyst to obtain an alkoxypropylamine (4). Get. Next, this alkoxypropylamine (4) is reacted with a tertiary agent (formaldehyde or a combination of alkyl aldehyde having 2 to 6 carbon atoms and hydrogen, or alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms) in the presence of a catalyst. To obtain a tertiary amine.
[0014]
Examples of the conditioning agent composition of the present invention include those containing at least one selected from inorganic acids and organic acids from the viewpoint of enhancing the conditioning effect such as reduction of amine odor and flexibility and slipperiness. .
[0015]
Examples of inorganic acids include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and the like. Examples of organic acids include monocarboxylic acids such as acetic acid and propionic acid; dicarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid, and phthalic acid; glycolic acid, lactic acid, hydroxyacrylic acid, and glycerin. Examples thereof include hydroxycarboxylic acids such as acid, malic acid, tartaric acid and citric acid; polycarboxylic acids such as polyglutamic acid; acidic amino acids such as glutamic acid and aspartic acid. Among these, inorganic acids, dicarboxylic acids, hydroxycarboxylic acids, and acidic amino acids are preferable, and hydrochloric acid is particularly preferable as the inorganic acid. As the dicarboxylic acid, maleic acid and succinic acid are particularly preferable. As the hydroxycarboxylic acid, glycolic acid, citric acid, lactic acid, and malic acid are particularly preferable. As the acidic amino acid, glutamic acid is particularly preferable.
[0016]
The compounding amount of the inorganic acid and / or organic acid is 0.1 to 10 times mol, more preferably 0.3 to 3 times mol, with respect to the tertiary amine or a salt thereof. It is desirable from the viewpoint of enhancing the conditioning effect such as property and slipperiness.
[0017]
When the tertiary amine contains one or more acids selected from inorganic acids and / or organic acids in the conditioning agent composition, the tertiary amine may form a salt with these acids, or may not form a salt. May be present.
Examples of the salt of the tertiary amine include salts with the above-mentioned inorganic acid or organic acid, and hydrochloride, lactate, malate, and glutamate are preferable.
[0018]
The pH of the conditioning agent composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 2 to 8 at 25 ° C. when diluted 20 times with water. In particular, when used for hair rinses, conditioners, etc., pH (25 ° C.) of 3 to 6 is preferable, and when used for hair shampoo, pH (25 ° C.) of 5 to 8 is preferable.
[0019]
The conditioning agent composition of the present invention may further contain an oil component from the viewpoint of enhancing the texture of the fiber and the feel of the hair. Examples of the oil component include higher alcohols, ester oils, silicones, light liquid isoparaffins, light liquid paraffins, hydrocarbons such as paraffins, waxes, squalanes, glycerides, and the like. Alcohol and / or silicone are particularly preferred.
[0020]
As the higher alcohol, a higher alcohol having a linear or branched alkyl group or alkenyl group, preferably a higher alcohol having a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 12 to 26 carbon atoms, more preferably cetanol. , Higher alcohols such as cetyl alcohol, stearyl alcohol, aralkyl alcohol, behenyl alcohol, caranavir alcohol, ceryl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, especially cetanol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl One or a mixture of two or more alcohols is preferred. Here, cetanol refers to a substance containing cetyl alcohol as a main component and containing a higher alcohol such as stearyl alcohol or oleyl alcohol.
[0021]
The ester oil is preferably a monoester oil or one or a mixture of two or more ester oils having two or more ester bonds in the molecule.
The monoester oil is a monoester oil having 8 to 40 carbon atoms in total, preferably 2 to 22 carbon atoms, more preferably a monovalent fatty acid having 8 to 20 carbon atoms and a monovalent or polyhydric alcohol having 1 to 20 carbon atoms. These may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated. Particularly preferred are isopropyl palmitate, isopropyl myristate, isononyl isononanoate, triisodecyl isononanoate, stearyl stearate, and diglyceryl monoisostearate.
The polyvalent ester oil having two or more ester bonds in the molecule is a polyvalent ester oil having a total carbon number of 8 to 120, preferably one or two monovalent or polyvalent fatty acids having 2 to 22 carbon atoms. Examples thereof include polyvalent esters of the above mixture and one or two or more of monohydric or polyhydric alcohols having 2 to 20 carbon atoms, which may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated. Further, an aromatic ring may be included. Particularly preferred are neopentyl glycol dicaprate, diglyceryl diisostearate, dipentaerythritol and mixed fatty acids such as hydroxystearic acid, stearic acid and rosin.
[0022]
Examples of silicone include (A) dimethylpolysiloxane, (B) methylphenylpolysiloxane, (C) amino-modified silicone described in JP-A-6-48916, and SM8704C (Toray Dow as an aqueous emulsion). Corning / Silicon), DC939 (Toray Dow Corning / Silicone), etc.], (D) Fatty acid-modified polysiloxane, (E) Alcohol-modified silicone, (F) Aliphatic alcohol-modified polysiloxane, (G) Examples include polyether-modified silicone, (H) epoxy-modified silicone, (I) fluorine-modified silicone, (J) cyclic silicone, (K) alkyl-modified silicone, (L) amino-modified siloxane-polyoxyalkylene block copolymer, and the like. .
[0023]
Among the above (C), terminal hydroxydimethyl type and terminal trimethylsilyl type amino-modified silicones are preferable, and representative examples thereof include amodimethicone having an average molecular weight of about 3000 to 100,000.
The above (C) is preferably used as an aqueous emulsion. The aqueous emulsion is prepared according to, for example, a method described in JP-B-56-38609, a cyclic diorganopolysiloxane, an aminoalkyl group, and It can be obtained by emulsion polymerization of an organoalkoxysilane having a hydroxy group, a hydroxyalkyl group, an oxyalkylene group or a polyoxyalkylene group in the presence of a quaternary ammonium salt surfactant and water.
[0024]
When the amino-modified silicone is used as an aqueous emulsion, the amount of amino-modified silicone contained in the aqueous emulsion is usually 20 to 60% by weight, preferably 30 to 50% by weight.
[0025]
Among the above (L), those represented by the following general formula are preferable.
[0026]
[Formula 4]

[0027]
[In the formula, R ²¹ Represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms; ²² Is R ²¹ Or E, where E is -R ²³ -Z (where R ²³ Represents a direct bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and Z represents a primary to tertiary amino group-containing group or an ammonium group-containing group. ), A represents a number of 2 or more, b represents a number of 1 or more, s represents a number of 2 to 10, and c s may be the same or different. Well, c is a number of 4 or more, d is a number of 2 or more, Y is a divalent organic group bonded to an adjacent silicon atom by a carbon-silicon atom and to a polyoxyalkylene block chain by an oxygen atom. Indicates. A plurality of R ²¹ , R ²² And E may be the same or different. ]
[0028]
Among these silicones, when the conditioning agent composition of the present invention is a type of hair cosmetic that is washed away, such as a hair rinse or a hair conditioner, the above (A), (C), (F), (G), ( J) and (L) are preferred. In the case of a hair cosmetic that does not wash away, such as hair cream or leave-on treatment, the above (A), (B), (C), (G), (J) and (L) are preferred.
[0029]
The content of the tertiary amine or the salt thereof in the conditioning agent composition of the present invention can sufficiently impart flexibility and slipperiness to hair or fiber, and does not cause precipitation, solidification, layer separation, etc. during storage. From the viewpoint of product stability, 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight, still more preferably 0.1 to 10% by weight, and particularly preferably 0.5 to 10% by weight. The content of the oil component is 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 30% by weight from the viewpoint of stability of the product, which can sufficiently impart the softness and moist feeling peculiar to the oil component. %, Particularly 1 to 20% by weight is preferred. Among them, the content of silicone is preferably 0.01 to 20% by weight, particularly preferably 0.1 to 10% by weight, from the viewpoint of product stability, which can sufficiently give a silicone-specific feel.
[0030]
The weight ratio of the tertiary amine or a salt thereof (hereinafter referred to as a tertiary amine including a salt of the tertiary amine) and the oil component in the conditioning agent composition of the present invention is the emulsion stability of the oil component. From this viewpoint, the tertiary amine / oil component is preferably 20/1 to 1/30, more preferably 10/1 to 1/10, and particularly preferably 1/1 to 1/10. The weight ratio between the tertiary amine and the oily component other than silicone and the silicone is determined from the viewpoint of product stability: [tertiary amine + oily component other than silicone] / silicone is 20/1 to 1 1/20, more preferably 10/1 to 1/10, particularly preferably 10/1 to 1/5.
[0031]
The conditioning agent composition of the present invention can further contain a quaternary ammonium salt from the viewpoint of imparting a fiber or hair coat feeling and synergistically improving the rich feeling. As an example, the following general formula (5):
[0032]
[Chemical formula 5]

[0033]
[In the formula, R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ And R ⁷ Among them, at least one is a linear or branched alkoxy group having 12 to 28 total carbon atoms, preferably 16 to 28, alkenyloxy group, alkanoylamino group, alkenoylamino group, alkanoyloxy group or alkenoyloxy group. Represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group which may be substituted, the remainder being a benzyl group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a hydroxyalkyl group or a polyoxyethylene group having a total number of added moles of 10 or less. Z ⁻ Denotes a halogen ion or an organic anion such as those selected from acetate, citrate, lactate, glycolate, phosphate, nitrate, sulfonate, sulfate and alkyl sulfate groups. ]
The quaternary ammonium salt represented by these is mentioned.
[0034]
Preferable specific examples of the compound (5) include monoalkyltrimethylammonium chloride which may be substituted with an alkoxy group, dialkyldimethylammonium chloride which may be substituted with an alkoxy group, and the like. More preferably, it is a monoalkyltrimethylammonium chloride having 16 to 22 carbon atoms which may be substituted with an alkoxy group. For example, cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, cetyloxypropyltrimethylammonium chloride, chloride Stearyloxypropyltrimethylammonium is mentioned.
[0035]
The ratio of the tertiary amine and the quaternary ammonium salt of the present invention is such that “tertiary amine / quaternary ammonium salt” (weight ratio) is ¼ or more from the viewpoint of flexibility and slipperiness. It is preferable that the ratio is 1/2 to 20/1, more preferably 1/1 to 10/1.
[0036]
The conditioning agent composition of the present invention includes other cationic surfactants, anionic surfactants, nonionic surfactants, surfactants such as amphoteric surfactants, other hydrocarbons; lanolin derivatives Other fatty acid esters; higher fatty acids; other oils and fats; ether oils such as isostearyl glyceryl ether and isostearyl pentaerythryl glyceryl ether; fluorinated oils such as fluorinated hydrocarbons, fluoroesters and fluoroethers; Moisturizing agents such as glycerin, ceramide, pseudoceramide, hyaluronic acid, polyethylene glycol having a molecular weight of 300 or more, polypropylene glycol having a molecular weight exceeding 5000, polyglycerin, etc .; cationic polymers; polysaccharides; Distearate, this Organic pearlizing agents such as allyl ether, pearlizing agents such as inorganic pearlizing agents such as titanium mica; liquid crystal forming bases; aromatic sulfonic acids such as naphthalenesulfonic acid or salts thereof or salts thereof; acid dyes, basic dyes Pigments; pigments; fragrances; propellants; chelating agents such as EDTA; pH adjusters such as bases or acids such as NaOH, KOH and triethanolamine; preservatives such as parabens, benzoic acid and methylchloroisothiazolinone; Anti-dandruff agents such as zinc pyrithione, piroctone olamine, sulfur (the anti-dandruff agent content is preferably 0.01 to 1% by weight); UV absorbers such as cinnamic acid derivatives, benzophenone derivatives, paraaminobenzoic acid derivatives ; Antioxidants such as BHT, BHA and tocopherol; Antibacterial agents such as triclosan and trichlorocarbanilide; Dynamics such as olive oil and jojoba oil Other oils; Vitamins or provitamins such as panthenol; Inorganic or organic insoluble powders; Viscosity regulators such as clay minerals; Plant extracts; Hair restorers; Anti-inflammatory agents; Coolants such as menthol , And can be appropriately blended within a range not impairing the object of the present invention.
[0037]
Examples of the cationic surfactant include a general formula (6):
R ⁸ CONH (CH ₂ ) _t N (R ⁹ ) ₂ (6)
(Wherein R ⁸ Is a residue of a higher fatty acid having 11 to 21 carbon atoms, R ⁹ Represents an alkyl or hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and t represents an integer of 2 to 4). Examples of the acid used for neutralization include inorganic acids such as hydrochloric acid and phosphoric acid, organic acids such as citric acid, lactic acid and malic acid, and acidic amino acids such as glutamic acid and α-alanine. Specific examples of the acid neutralized product of the amidoamine compound include stearic acid dimethylaminopropylamide hydrochloride, stearic acid diethylaminoethylamide glutamate, and behenic acid dimethylaminopropylamide malate. The blending amount is preferably 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.05 to 10% by weight of the conditioning agent composition.
[0038]
As the anionic surfactant, sulfuric acid-based, sulfonic acid-based, carboxylic acid-based, phosphoric acid-based and amino acid-based surfactants are preferable. For example, alkyl sulfates, polyoxyalkylene alkyl ether sulfates, polyoxyalkylene alkenyl ethers. Sulfate, sulfosuccinic acid alkyl ester salt, polyoxyalkylene sulfosuccinic acid alkyl ester salt, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether sulfate, alkane sulfonate, acyl isethionate, acyl methyl taurate, higher fatty acid salt, polyoxyalkylene alkyl Examples thereof include ether acetates, alkyl phosphates, polyoxyalkylene alkyl ether phosphates, acyl glutamates, alanine derivatives, glycine derivatives, and arginine derivatives.
[0039]
Among these, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkenyl ether sulfate, alkyl sulfate, acyl isethionate, acyl methyl taurate, higher fatty acid salt, polyoxyalkylene alkyl ether acetate, alkyl phosphate , Polyoxyalkylene alkyl ether phosphates, acyl glutamates, and alkylalanine derivatives are preferred, and those represented by general formula (7) or (8) are particularly preferred.
R ¹⁰ O (CH ₂ CH ₂ O) _m SO ₃ M (7)
R ¹¹ OSO ₃ M (8)
(Wherein R ¹⁰ Represents an alkyl or alkenyl group having 10 to 18 carbon atoms, and R ¹¹ Represents an alkyl group having 10 to 18 carbon atoms, M represents an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, an alkanolamine or a basic amino acid, and m represents a number of 1 to 5 in terms of the average added mole number of ethylene oxide. . )
The blending amount is preferably 0.01 to 30% by weight of the conditioning agent composition, and more preferably 0.05 to 20% by weight.
[0040]
Examples of the nonionic surfactant include polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyalkylene glycerin fatty acid ester, polyoxyalkylene alkyl ether, palm kernel oil fatty acid methyl ethanolamide, coconut oil fatty acid methyl Examples include fatty acid alkanolamides such as ethanolamide, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and alkylpolyglucoside. The blending amount is preferably 0.01 to 30% by weight of the conditioning agent composition, and more preferably 0.05 to 20% by weight.
[0041]
Examples of the amphoteric surfactant include coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, lauric acid amidopropyl betaine, alkylhydroxysulfobetaine, amide amino acid (imidazoline type betaine), and alkyldimethylamine oxide, and fatty acid amidopropyl betaine is preferable. The blending amount is preferably 0.01 to 30% by weight of the conditioning agent composition, and more preferably 0.05 to 20% by weight.
[0042]
The above-mentioned cationic polymer can be blended in the conditioning agent composition of the present invention as a thickener or a feeling improver. Examples of the cationic polymer include various synthetic polymers such as cationized cellulose, cationized guar gum, and a copolymer of diallyldimethylammonium chloride and acrylamide. The blending amount is preferably 0.01 to 20% by weight, and particularly preferably 0.05 to 15% by weight of the conditioning agent composition.
[0043]
Moreover, a thickening polymer can be mix | blended with the conditioning agent composition of this invention. Examples of the thickening polymer include hydroxyethyl cellulose, guar gum, xanthan gum, and polyacrylic acid polymer. The blending amount is preferably 0.01 to 20% by weight, particularly preferably 0.05 to 15% by weight of the conditioning agent composition.
[0044]
A film-forming polymer may be contained in the composition from the viewpoint of improving hair styling properties and improving touch. Film-forming polymers include polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymer, polyvinyl pyrrolidone polymer compounds such as vinyl pyrrolidone / dialkylaminoethyl methacrylate (quaternary chloride) copolymer; methyl vinyl ether / alkyl maleic anhydride half alkyl Acid vinyl ether polymer compounds such as ester copolymers; acid acrylic polymer compounds such as (meth) acrylic acid / (meth) acrylic acid ester copolymers, acrylic acid / acrylic acid alkyl ester / alkyl acrylamide copolymers ; Amphoteric acrylic polymer such as N-methacryloylethyl-N, N-dimethylammonium / α-N-methylcarboxybetaine / butyl methacrylate copolymer; Basic such as acrylamide / acrylic ester quaternary copolymer Acrylic based polymer compound; hydroxypropyl chitosan, carboxymethyl chitin, etc. chitin chitosan derivatives such as carboxymethyl chitosan.
[0045]
Two or more kinds of film-forming polymers can be used in combination, and the content is preferably 0.1 to 10%, particularly preferably 0.5 to 5%.
[0046]
Moreover, organic solvents other than the said moisturizing agent selected from the following (b1)-(b5) can be mix | blended with the conditioning agent composition of this invention.
(B1) Compound represented by general formula (9)
[0047]
[Chemical 6]

[0048]
[Wherein R ¹² Is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a group R ¹³ -Ph-R ¹⁴ -(R ¹³ Hydrogen atom, methyl group or methoxy group, R ¹⁴ A bond or a saturated or unsaturated divalent hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, Ph; a paraphenylene group), Y ¹ And Z ¹ Represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and p, q and r each represent an integer of 0 to 3. However, when p = q = 0, Z ¹ Is not a hydrogen atom and R ¹² Is a hydrogen atom and a group R ¹³ It is neither -Ph-. However, the humectant is excluded. ]
(B2) N-alkylpyrrolidone in which an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is bonded to a nitrogen atom
(B3) C1-C4 alkylene carbonate
(B4) Polypropylene glycol having a molecular weight of 200 to 5000
(B5) Lactone or cyclic ketone represented by general formula (10), (11) or (12)
[0049]
[Chemical 7]

[0050]
[Wherein X represents a methylene group or an oxygen atom, R ¹⁵ And R ¹⁶ Represents different substituents, and e and f represent 0 or 1. ]
[0051]
Among the organic solvents, (b1) includes ethanol, 1-propanol, 2-propanol, butanol, isobutanol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butanediol, benzyl alcohol, cinnamyl alcohol, phenethyl alcohol, p-anisyl alcohol, p-methylbenzyl alcohol, phenoxyethanol, 2-benzyloxyethanol, methyl carbitol, ethyl carbitol, propyl carbitol, butyl carbitol, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, glycerin Etc. Examples of (b2) include N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, N-laurylpyrrolidone and the like. Examples of (b3) include ethylene carbonate and propylene carbonate. The polypropylene glycol (b4) preferably has a molecular weight of 200 to 1,000. In (b5), R in the general formulas (10) to (12) ¹⁵ And R ¹⁶ Is preferably a linear, branched or cyclic alkyl group, hydroxyl group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, carboxy group, phenyl group, sulfoalkyl group, alkyl phosphate group, carboxyalkyl group, etc. In the case of a lactone, a γ-position, and in the case of a δ-lactone, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted at the δ position (that is, adjacent methylene of a hetero oxygen atom), for example, a methyl group, ethyl Group, propyl group, isopropyl group, butyl group and the like are preferable. When it is desired to increase the water solubility of the compounds represented by the general formulas (10) to (12), R ¹⁵ Or R ¹⁶ It preferably has an acidic group such as a sulfonic acid group, a phosphoric acid group or a carboxy group, or an alkyl group substituted with these. Among (b5), examples of the lactone include γ-butyrolactone, γ-caprolactone, γ-valerolactone, δ-valerolactone, δ-caprolactone, δ-heptanolactone, and the like, from the viewpoint of lactone stability. , Γ-lactone, particularly γ-butyrolactone and γ-caprolactone are preferred. Among (b5), examples of the cyclic ketone include cyclopentanone, cyclohexanone, cycloheptanone, 4-methylcycloheptanone and the like.
[0052]
The organic solvent may be used in combination of two or more, and the content thereof is 0.01 to 50% by weight in the hair cleanser of the present invention from the viewpoint of improvement in feeling of use, gloss and flexibility. More preferably, it is 0.1 to 35% by weight, particularly 0.5 to 10% by weight.
[0053]
The conditioning agent of the present invention can be made into a desired dosage form such as an aqueous solution, an ethanol solution, an emulsion, a suspension, a gel, a liquid crystal, a solid, an aerosol, or a spray.
[0054]
In addition, the conditioning agent of the present invention, when used for hair, hair rinse, hair conditioner, hair treatment, hair pack, hair cream, conditioning mousse (conditioning foam), hair mousse (hair foam), hair spray, Products such as shampoo, leave-on treatment, wax, tonic and hair lotion can be used. When used for fibers, it can be a product of fiber softener and finish. Especially, it is preferable to use as hair cosmetics. In particular, a hair rinse, a hair conditioner or a hair treatment containing 0.1 to 10% by weight of the tertiary amine of the present invention or a salt thereof using water as a medium is preferable. When used for shampoo, a shampoo that is transparent and imparts an excellent conditioning effect is obtained.
[0055]
【Example】
Hereinafter, production examples and examples will be described. In these examples, “%” and “ppm” are based on weight. Reagents and catalysts used in the experiments are commercially available and separately prepared using them. The formalins used in this experiment are all 36% formaldehyde, 57% water, and 7% methanol. The pH in the examples is measured at 25 ° C. when diluted 20 times with water.
[0056]
Production Example 1 (Production of amine 1)
Higher alcohol: A mixture of 1-hexadecanol / 1-octadecanol = 35/65% and potassium hydroxide were placed in a flask, heated to 120 ° C., and dehydration operation in the reaction system was performed for 1 hour. After completion of dehydration, the mixture was cooled to 60 ° C., and acrylonitrile was added dropwise over 1 hour. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes to obtain a desired cyanoethylated alcohol.
The obtained cyanoethylated product, Raney nickel catalyst, water and sodium hydroxide were placed in a 2 L autoclave, and after the system was replaced with hydrogen, the pressure was raised to 2.0 Mpa and the temperature was raised to a reaction temperature of 120 ° C. The reaction was carried out while maintaining the pressure at 2.0 Mpa. The reaction end point was set to the time when the hydrogen absorption amount became 0, and further aging was performed for 30 minutes. Thereafter, the catalyst was removed by cooling to 80 ° C. and filtration to obtain the desired 3-hexadecyloxypropylamine / 3-octadecyloxypropylamine mixture.
Subsequently, a 3-hexadecyloxypropylamine / 3-octadecyloxypropylamine mixture and a 5% Pd / C catalyst (water content 50%) were charged into a 2 L autoclave and replaced with hydrogen. After the temperature was raised to 120 ° C., 2.0 Mpa with hydrogen, the exhaust flow rate (autoclave outlet flow rate) was 5 L / h, and formalin (2.2 moles) was continuously supplied over 5 hours with stirring. At that time, since hydrogen was absorbed by the reaction, hydrogen was supplied so as to maintain 2.0 Mpa. After completion of formalin supply, aging was performed for 30 minutes to complete the reaction. After cooling, the reaction solution slurry was extracted, filtered (using 5C filter paper), and the upper layer (oil layer) was taken out by stationary separation.
The remaining N, N-dimethyl-3-hexadecyloxypropylamine / N, N-dimethyl-3-octadecyloxy is removed by removing and purifying the remaining low-boiling substances such as water, methanol and formaldehyde under reduced pressure. A mixture of propylamine (amine 1) was obtained.
[0057]
Production Example 2 (Production of amine 2)
A mixture of 1-tetradecanol / 1-hexadecanol = 35/65% was used as a raw material higher alcohol. Further, acetaldehyde was used in place of formalin, and preparation was carried out in the same manner as amine 1, whereby amine 2 was obtained.
[0058]
Production Example 3 (Production of amine 3)
Amine 3 was obtained in the same manner as amine 1 using 1-octadecanol as the starting higher alcohol.
[0059]
Production Example 4 (Production of amine 4)
A mixture of C18 / C20 / C22 / C24 alcohol = 4/12/82/2% was used as the starting higher alcohol, and the same procedure as for amine 1 was performed to obtain amine 4.
[0060]
Example 1
Using conventional amine surfactants shown in Table 1 or conventional cationic surfactants for comparison, hair rinse agents (invention products 1 to 9 and comparative products 1 to 3) having the compositions shown in Table 2 are prepared in a conventional manner. Manufactured. About these hair rinse agents, the softness | flexibility and slipperiness were sensory-evaluated by the following method. The numerical values in Table 2 are “% by weight”.
[0061]
[Table 1]

[0062]
<Evaluation method>
20 g (20 cm in length) of Japanese female hair that had been previously subjected to a chemical treatment of cold perm was bundled and washed using a commercially available shampoo mainly composed of an anionic surfactant. Thereafter, 1.0 g of a hair rinse agent was evenly applied and rinsed with running water at 40 ° C. for 30 seconds.
About the rich feeling at the time of application, the softness and slipperiness of the hair at the time of rinsing, and the softness and slipperiness after towel drying and sufficiently drying with a dryer, according to the following criteria by five professional panelists evaluated.
4: Very good, 3: Good, 2: Neither, 1: Bad
The average score of the evaluation of five people was calculated, 3.6 or more was evaluated as ◎, 2.6 to 3.4 as ◯, 1.6 to 2.4 as Δ, and 1.6 or less as ×. The results are shown in Table 2.
[0063]
[Table 2]

[0064]
Cetanol 1 is a 7/3 weight ratio mixture of cetyl alcohol / stearyl alcohol. The same applies to the following embodiments.
[0065]
Example 2
A hair treatment having the following composition was produced.

*: SH200C 500cs; made by Toray Dow Corning Silicone
This hair treatment had a pH of 3.5 and was good in oiliness, flexibility and slipperiness from application to rinsing, and softness and slipperiness after drying.
[0066]
Example 3
A hair treatment having the following composition was produced.

*: SH200 100,000 cs; made by Toray Dow Corning Silicone
This hair treatment had a pH of 3.5 and was good in oiliness, flexibility and slipperiness from application to rinsing, and softness and slipperiness after drying.
[0067]
Example 4
A hair rinse having the following composition was produced.

*: JR400, manufactured by UCC
This hair rinse had a pH of 4.5, and was excellent in oiliness, flexibility and slipperiness after application to rinsing, and flexibility and slipperiness after drying.
[0068]
Example 5
Hair shampoos of the composition shown in Table 3 (invention products 10 and 11 and comparative products 4 and 5) were produced by a conventional method. About these hair shampoos, the feeling of use and low temperature stability were evaluated by the following method. The numerical values in Table 3 are “% by weight”.
<Evaluation method>
(Feeling of use)
A 20 g (20 cm long) hair of a Japanese woman with a cold perm was bundled, 1 g of hair shampoo was applied, foamed for 30 seconds, then rinsed, towel dried, and dried with a dryer. The foam quality at this time, the feeling at the time of washing, the feeling after drying, and the unity of hair were evaluated by five professional panelists according to the following criteria.
4: Very good, 3: Good, 2: Neither, 1: Bad
The average score of 5 persons' evaluation was calculated | required, 3.6 or more were evaluated as (double-circle), 2.6-3.4 were (circle), 1.6-2.4 were (triangle | delta), and 1.4 or less was made x.
(Low temperature stability)
50 g of the hair cleaning agent was taken in a glass bottle with a lid (made of plastic) having an inner diameter of 3 cm and a height of 7.5 cm, sealed and allowed to stand at 0 ° C. for 24 hours, and then the appearance was evaluated according to the following criteria.
◯: Transparent and no change is observed, ×: Cloudiness or precipitate is observed
Table 3 shows the evaluation results for the feeling of use (foam quality, feel during washing, feel after drying, hair mass) and low-temperature stability.
[0069]
[Table 3]

[0070]
^* Marcote 550: Calgon
The hair shampoo of the present invention has a good conditioning effect, is transparent even at low temperatures, and has excellent stability.
[0071]
Examples 6 and 7
Treatments having the following compositions shown in Table 4 were produced.
[0072]
[Table 4]

[0073]
The oily feeling, flexibility, slipperiness, flexibility after drying and slipperiness after application of the treatment to rinsing were good.
[0074]
Example 8
A rinse having the following composition was produced.

* SH245 (Toray / Dow Corning / Silicone)
** Cosmall 42 (made by Nisshin Oil)
From the application of the rinse to the rinse, the oiliness, flexibility, slipperiness, flexibility after drying, and slipperiness were good.
[0075]
Example 9
A leave-on treatment having the following composition was produced.

* BY22-020 (Toray / Dow Corning / Silicone)
** SM-8704C (Toray / Dow Corning / Silicone)
The above leave-on treatment was applied to the wet hair after shampooing and used without being washed away.
Even after towel drying, the fingers and combs of the hair were good, and the flexibility and slipperiness after drying were also good.
[0076]
Example 10
A conditioning shampoo having the following composition was produced.

* Polymer JR400 (manufactured by UCC)
** Labor gum CG-M7 (Dainippon Pharmaceutical)
*** BY22-034 (Toray / Dow Corning / Silicone)
*** SM-8704C (Toray, Dow Corning, silicone)
****** POLYOX WSR-N60K (made by Dow Chemical Japan)
[0077]
Example 11
A hair cream having the following composition was produced.

[0078]
Examples 12-14
A hair foam having the following composition shown in Table 5 was produced.
[0079]
[Table 5]

[0080]
Example 15
A hair lotion having the following composition was produced.

* Carbopol 980 (Noveon, Inc.)
** Polyox WSR-N60K (made by Dow Chemical Japan)
The hair lotion had good flexibility and slipperiness and did not impair the hair setting.
[0081]
Examples 16 and 17
Treatments having the compositions shown in Table 6 were produced.
[0082]
[Table 6]

[0083]
Applying the above treatments-Oily feeling after rinsing, flexibility, slipperiness, softness after slipping, slipperiness is good, excellent gloss after drying, and lifting of cuticles in damaged hair It also had a preventive effect.
[0084]
【The invention's effect】
The conditioning agent of the present invention can impart good flexibility and slipperiness to the fibers and hair from when wet to after drying, and is particularly excellent in slipperiness after drying. When used for hair, in addition to good flexibility and slipperiness before and after drying, the oily feeling (rich feeling) when wet is also excellent.

Claims (6)

General formula (1)

[Wherein, R ¹ is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, R ² and R ³ are the same or different alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, or — (AO) _n H (A represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, n represents a number of 1 to 6, and n A may be the same or different, and the arrangement thereof is arbitrary)]
The conditioning agent which consists of tertiary amine represented by these, or its salt. A conditioning agent composition comprising the conditioning agent according to claim 1 and one or more selected from inorganic acids and organic acids. The conditioning agent composition according to claim 2, further comprising an oil component. The conditioning agent composition according to claim 2 or 3, further comprising a quaternary ammonium salt. A hair cosmetic comprising the conditioning agent according to claim 1. Hair cosmetic containing the conditioning agent composition according to any one of claims 2 to 4.