KR101283848B1 - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기컬러필터를 포함하는 평판표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기컬러필터를 포함하는 평판표시장치 Download PDF

Info

Publication number
KR101283848B1
KR101283848B1 KR1020070140270A KR20070140270A KR101283848B1 KR 101283848 B1 KR101283848 B1 KR 101283848B1 KR 1020070140270 A KR1020070140270 A KR 1020070140270A KR 20070140270 A KR20070140270 A KR 20070140270A KR 101283848 B1 KR101283848 B1 KR 101283848B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
photosensitive resin
resin composition
color filter
compound
colored photosensitive
Prior art date
Application number
KR1020070140270A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20090072220A (ko
Inventor
김광진
윤현진
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020070140270A priority Critical patent/KR101283848B1/ko
Publication of KR20090072220A publication Critical patent/KR20090072220A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101283848B1 publication Critical patent/KR101283848B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

본 발명은 (A)C.I. 피그먼트 레드 242를 포함하는 착색재료, (B)바인더 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, 및 (E)용매를 포함하고, 상기 (D)광중합 개시제는 다관능티올 화합물 이외에 아세토페논계 화합물 또는 티오크산톤계 화합물의 어느 1개 이상인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 평판표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 화소를 형성하는 경우, 투과율이 우수하고, 감도가 높고 기판과의 밀착성에 우수한 고품질의 컬러필터를 제공할 수 있다.
평판표시장치, 컬러필터, 착색 감광성 수지 조성물

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 평판표시장치{A colored photosensitive resin composition, color filter using the same, and flat panel display device comprising the color filter}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터 및 이를 포함하는 평판표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 및 액정표시장치(LCD), 유기전계발광소자(OLED) 등의 평판표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 평판표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 컬러필터는 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 안료를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 선굽기(이하, 가열건조 또는 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 후굽기(이하, 가열경화 또는 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.
특히 최근 노트PC 및 모바일용 컬러필터를 포함하는 액정표시장치는 보다 고색순도, 고투과 특성이 요구되고 있으며, 이러한 컬러필터의 재료로서 착색 감광성 수지 조성물에 적색화소에 사용되는 안료인 C.I. 피그먼트 레드 242를 사용하는 특허가 알려져 일본국 특개평 11-14824 공보에 알려져 있으며, 또한, 일본국 특개평 2002-14463 공보에는 투과도가 우수하고 현상 후에도 기판에 잔사가 남지않는 착색 감광성 수지 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 상기와 같은 종래 기술을 그대로 도입하면 고농도의 착색 재료가 도입되는 조성에서 감도 저하가 발생하고, 이를 보충하기 위해 통상 사용되고 있는 트리아진계, 옥심계와 같은 고감도의 광중합 개시제나 광중합 보조제(증감제) 사용으로 인해 투과도가 저하되는 문제점이 있었다.
본 발명의 목적은 고농도의 착색 재료를 포함하여도, 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 화소가 감도가 높으며 투과율이 우수한 고품질의 컬러필터를 제공할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 평판표시장치를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은, (A)C.I. 피그먼트 레드 242를 포함 하는 착색재료, (B)바인더 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, 및 (E)용매를 포함하고, 상기 (D)광중합 개시제는 다관능티올 화합물 이외에 아세토페논계 화합물 또는 티오크산톤계 화합물의 어느 1개 이상인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 기판 상부에 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어진 컬러필터에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 전술한 착색 감광성 수지 조성물인 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명은 상기 컬러필터를 이용한 평판표시장치를 제공한다.
본 발명에 따르면, 고농도의 착색 재료를 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 화소를 형성할 때, 형성된 화소는 감도가 높으며 투과율이 우수한 고품질의 컬러필터를 제공할 수 있는 효과가 있다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
Ⅰ. 착색 감광성 수지 조성물
1. (A)착색재료
(A)착색재료는 투과율을 향상시키기 위하여, 적색 안료인 C.I. 피그먼트 레드 242를 주안료로 포함한다.
상기 (A)착색재료는 선택적으로 C.I. 피그먼트 레드 242 이외의 다른 안료 및 다른 첨가제를 포함할 수 있다. 이하, "다른 안료"라는 표현은 C.I. 피그먼트 레드 242 이외의 안료를 가리킨다.
상기 다른 안료의 구체적인 예로는 색지수(출판사: The society of Dyers and Colourists)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
우선, 옐로우 안료의 구체적인 예로는 C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185 등을 들 수 있고, 오렌지 안료의 구체적인 예로는 C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71 등을 들 수 있다. 레드 안료의 구체적인 예로는 C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 254, 255 및 264 등을 들 수 있고, 바이올렛 안료의 구체적인 예로는 C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38 등을 들 수 있다. 블루 안료의 구체적인 예로는 C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76 등을 들 수 있고, 그린 안료의 구체적인 예로는 C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58 등을 들 수 있다. 브라운 안료의 구체적인 예로는 C.I 피그먼트 브라운 28 등을 들 수 있고, 블랙 안료의 구체적인 예로는 C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등을 들 수 있다. 상기 다른 안료로 상술한 예 중에서 각각 단독으로 또는 종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 (A)착색재료가 C.I. 피그먼트 레드 242 이외의 다른 안료 및 다른 첨가제를 더 포함하는 경우, 상기 C.I. 피그먼트 레드 242는 다른 안료와의 질량비로 100:0 내지 30:70이고, 바람직하게는 90:10 내지 50:50이다. 상술한 범위로 포함되면, 투과율이 향상되는 이점이 있다.
상기 (A)착색재료는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대해서 질량분율로 5 내지 60질량%, 바람직하게는 10 내지 50질량%이다. 상기 (A)착색재료의 함유량이 상기의 기준으로 5 내지 60질량%의 범위이면 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어려운 경향이 있으므로 바람직하다.
2. (B)바인더 수지
(B)바인더 수지는 통상적으로 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 착색 감광성 수지층의 비노광부를 알칼리 가용성으로 만들고, 안료에 대해 분산 매질로 작용한다.
상기 (B)바인더 수지로는 특별히 한정하지 않으며, 당해 기술 분야에서 사용되는 다양한 중합체 중에서 선택될 수 있다. 상기 (B)바인더 수지가 (a)카르복실기를 갖는 단량체를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 (a)단량체를 포함하는 중합체 로는, 특히, 상기 (a)단량체, 및 (b)상기 (a)단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로부터 얻어진 공중합체를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 (a)단량체는, 예를 들면, 불포화 모노카르복실산 및 불포화 디카르복실산과 같이 분자 내에 하나 이상의 카르복실기를 가진 불포화 카르복실산일 수 있다. 상기 (a)단량체의 구체적인 예로는, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산 및 푸마르산을 들 수 있다. 상기 (a)단량체는 각각 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 (b)다른 단량체는 중합 가능한 탄소-탄소 불포화 결합을 가진 화합물이다. 상기 (b)다른 단량체의 구체적인 예로는, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔 등의 방향성 비닐화합물, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복실레이트, 아미노에틸아크릴레이트 등의 불포화 아미노알킬카르복실레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 글리시딜카르복실레이트, 비닐아세테이트 및 비닐프로피오네이트 등의 비닐카르복실레이트, (메타)아크릴로니트릴 및 α-클로로아크릴로니트릴 등의 비닐시아나이드 화합물을 들 수 있다. 상기 (b)다른 단량체들도 각각 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 공중합체의 바람직한 예로는, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 코폴리머, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산/스티렌 코폴리머, 메틸메타크릴레이트/메타크릴산 코폴리머, 메틸메타크릴레이트/메타크릴산/스티렌 코폴리머 등을 들 수 있다.
상기 (B)바인더 수지가 상기 (a)단량체, 및 (b)다른 단량체로부터 얻어진 공중합체일 경우, 상기 공중합체에서, 상기 (a)단량체는 상기 공중합체 총 질량을 기준으로 10 내지 50질량%로 포함되고, 바람직하게는 15 내지 40질량%로 포함될 수 있다.
상기 (B)바인더 수지는 폴리스티렌으로 환산되는 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000인 것이 바람직하고, 5,000 내지 50,000인 것이 보다 바람직하다. 상기 (B)바인더 수지의 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000의 범위에 있으면 현상시에 막 감소가 생기기 어렵고, 현상시에 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있으므로 바람직하다.
상기 (B)바인더 수지의 산가는 고형분 기준으로 30 내지 150 mgKOH/g의 범위가 바람직하다. 산가가 상술한 범위를 만족하면, 알칼리 현상에 대한 현상성이 우수하고, 잔사발생이 억제되고, 패턴의 밀착성이 향상되는 이점이 있다.
상기 (B)바인더 수지의 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/ 수평균분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0이고, 1.8 내지 4.0인 것이 바람직하다. 분자량분포가 1.5 내지 6.0 이면 현상성이 우수해지는 이점이 있다.
상기 (B)바인더 수지의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대해서 질량분율로 통상 5 내지 85질량%, 바람직하게는 10 내지 70질량%의 범위이다. 상기 (B)바인더 수지의 함유량이 상기의 기준으로 5 내지 85질량%이면 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있으므로 바람직하다.
3. (C)광중합성 화합물
(C)광중합성 화합물은 노광에 의해 단독 또는 후술하는 (D)광중합 개시제로부터 발생하는 활성 라디칼, 산 등의 작용으로 중합할 수 있는 화합물이다. 상기 (C)광중합성 화합물의 예로 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 상기 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기　그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용되고, 5관능 이상의 다관능 단량체가 특히 바람직하다.
상기 (C)광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대해서 질량분율로 통상 5 내지 50질량%, 바람직하게는 7 내지 45질량%의 범위에서 사용된다. 상기 (C)광중합성 화합물가 상기의 기준으로 5 내지 50질량%의 범위이면 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
4. (D)광중합 개시제
(D)광중합 개시제는 노광에 의해 활성 라디칼 또는 산을 발생시켜 상기 (C)광중합성 화합물을 중합하게 하는 역할을 수행하고, 1분자 중에 2개 이상 6개 이하 의 머캅토기를 포함하는 다관능티올 화합물을 포함한다.
상기 다관능티올 화합물은 1분자 중에 2개 이상의 머캅토기를 포함하면 특별히 한정하지 않으며, 이의 구체적인 예로는 트리스-(3-머캅토프로피온일옥시)-에틸-이소시아눌레이트, 트리메틸올프로판트리스-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스-3-머캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨테트라키스-3-머캅토프로피오네이트 등을 들 수 있다.
또한, 상기 (D)광중합 개시제는 다관능티올 화합물 이외에 아세토페논계 화합물 화합물 또는 티오크산톤계 화합물의 1종 이상을 포함한다. 또한 추가로 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 안트라센계 화합물 및 광중합 개시 보조제를 단독 또는 2종 이상의 조합으로 더 포함할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에 톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머, 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112007094511696-pat00001
상기 화학식 1 중, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환되거나 비치환된 페닐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환되거나 비치환된 벤질기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환되거나 비치환된 나프틸기를 나타낸다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-프로필-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-부틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디에틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 구체적인 예로는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 안트라센계 화합물의 구체적인 예로는 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
상술한 화합물 외에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 광중합 개시제로 사용할 수 있다.
상기 다관능티올 화합물은 상기 (D)광중합 개시제 총 질량을 기준으로 0.1 내지 50질량%로 포함되고, 바람직하게는 0.5 내지 30질량%로 포함된다. 상술한 범위로 포함되면 화소부의 감도나 밀착성이 양호하게 되는 이점이 있다.
상기 (D)광중합 개시제의 사용량은 고형분을 기준으로 (B)바인더 수지 및 (C)광중합성 화합물의 합계량에 대해서 질량분율로 통상 0.1 내지 40질량%, 바람직 하게는 1 내지 30질량%이다. 광중합 개시제(D)가 상기의 기준으로 0.1 내지 40질량%의 범위이면 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 이 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 감도나, 이 화소부의 표면에서의 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
5. (E)용매
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 상기 (E)용매는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물이 적당한 점성을 갖고, 나머지 성분들을 용이하게 용해시킬 수 있으면 특별히 제한되지 않으며, 착색 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.
상기 (E)용매의 구체예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세 톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥사놀, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 (E)용매 중, 도포성, 건조성 면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용매를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다.
상기 (E)용매는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 (E)용매의 함유량은 그것을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 전체량에 대하여 질량 분율로 통상 60 내지 90질량%, 바람직하게는 70 내지 85질량%이다. 상기 (E)용매의 함유량이 상기의 기준으로 60 내지 90질량%의 범위이면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
6. (F)첨가제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 충진제, 상기 (B)바인더 수지와 다른 중합체, 경화제, 안료 분산제. 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 (F)첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 충진제의 구체적인 예는 유리, 실리카, 알루미나 등이 예시된다. 상기 다른 중합체의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제로서는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 상기 에폭시 화합물의 구체적인 예로는, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 상술한　에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다. 상기 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 포함할 수 있다. 경화 보조 화합물로서는, 예를 들면, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 들 수 있다. 상기 카르본산 무수물류로서, 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 그 에폭시 수지 경화제로서는, 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기 경화제는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 안료 분산제로서는 시판되는 계면 활성제를 이용할 수 있고, 이의 구체적인 예로는 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기의 계면 활성제로서, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄 지방상 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급 아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며 이외에, 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대해서 질량분율로 통상 0.01 내지 10질량%, 바람직하게는 0.05 내지 2질량%로 포함된다.
상기 산화 방지제로서는 구체적으로 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. 상기 자외선 흡수제로서는 구체적으로 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. 상기 응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 예를 들면 이하와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다.
상기 (A)착색재료를 미리 (E)용매에 포함시켜 착색재료의 평균 입경이 0.2 ㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 상기 (B)바인더 수지의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액(이하, 밀 베이스라고 하는 경우도 있음)에 상기 (B)바인더 수지의 나머지, 상기 (C)광중합성 화합물 및 상기 (D)광중합 개시제, 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용매를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 착색 감광성 수지 조성물을 얻는다.
Ⅱ. 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴형성방법
기재 상에 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색 감광성 수지층을 형성한다. 더 구체적으로 설명하면, 우선, 상기 조성물을 기재(제한되지 않음, 통상은 유리 혹은 실리콘 웨이퍼) 또는 먼저 형성된 착색 감광성 수지 조성물의 고형분을 포함하는 층 위에 도포하여 선굽기(prebake)함으로써 용매 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다. 이 때의 도막의 두께는 대개 1 내지 3㎛ 정도이다.
이어서, 상기 착색 감광성 수지층의 일부 영역을 선택적으로 노광한다. 더 구체적으로 설명하면, 상기 착색 감광성 수지층에 목적하는 패턴을 얻기 위해 마스크를 통해 특정 영역에 광선을 조사한다. 이때, 노광영역 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 마스크와 기판이 정확히 위치가 맞도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 선택적으로 노광된 착색 감광성 수지층을 현상하여 노광 영역 또는 비노광 영역을 제거하여 패턴을 형성한다. 더 구체적으로 설명하면, 선택적으로 노광되어 경화가 종료된 착색 감광성 수지층을 알칼리 수용액에 접촉시켜 비노광 영역을 용해시키고 현상함으로써 목적하는 패턴을 제조할 수 있게 된다. 현상 후, 필요에 따라 150 내지 230℃에서 10 내지 60분 정도의 후굽기(postbake)를 실시할 수 있다.
상기 알칼리 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 포함하는 수용액이다. 알칼리성 화합물은 무기 및 유기 알칼리성 화합물 중 어느 것이어도 좋다.
상기 무기 알칼리성 화합물의 구체예로써는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이암모늄, 인산이수소암모늄, 인산이수소칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 또한, 상기 유기 알칼리성 화합물의 구체예로써는 테트라메틸암모늄히드록시드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록시드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다. 이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 상기 알칼리 현상액 중의 알칼리성 화합물의 바람직한 농도는 0.01 내지 10질량%의 범위이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5 질량%이다.
상기 알칼리 현상액 중의 계면 활성제는 비 이온계 계면 활성제, 음이온계 계면 활성제 또는 양이온계 계면 활성제 중 모두 사용할 수 있다. 상기 비 이온계 계면 활성제의 구체예로써는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다. 상기 음이온계 계면 활성제의 구체예로써는 라우릴알코올황산에스테르나트륨이나 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨이나 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다. 상기 양이온계 계면 활성제의 구체예로써는 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 현상액 중의 계면 활성제의 농도는, 통상 0.01 내지 10질량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 질량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 질량%이다.
그 일례로서, 이하와 같이하여 기재 상에 도포하고, 광 경화 및 현상을 하여 패턴을 형성하게 되고, 블랙 매트릭스 또는 착색 화소(착색 화상)로 사용할 수 있게 된다.
Ⅲ. 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터
본 발명에 따른 컬러필터는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 소정의 패턴으로 형성 후 노광, 현상하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 한다.
착색 감광성 수지 조성물의 패턴 형성방법은 전술한 바에 의하고 자세한 설명은 생략한다. 전술한 바와 같이 착색 감광성 수지 조성물 용액의 도포, 선굽기, 얻어지는 건조 도막에의 패턴화 노광, 그리고 현상이라는 각 조작을 거쳐 감광성 수지 조성물 중의 착색 재료의 색에 상당하는 화소 또는 블랙 매트릭스가 얻어진다. 또한 이러한 조작을 컬러필터에 필요로 하는 색의 수만큼 반복함으로써 컬러필터를 얻을 수 있다. 컬러필터의 구성 및 제조방법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 그에 의하고 자세한 설명은 생략한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터는 면내의 막 두께차가 적고, 예를 들면 1 내지 3㎛의 막 두께로 면내 막 두께차를 0.15㎛ 이하, 나아가 0.05㎛ 이하로 할 수 있다. 따라서, 이렇게 해서 얻어지는 컬러필터는 평활성이 우수하고, 이것을 컬러 액정표시장치에 조립함으로써 우수한 품질의 액정표시장치를 높은 수율로 제조할 수 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 물론 아니다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
<실시예 1>
적색 화소를 얻기 위해, 하기 표 1 에 기재된 각 성분 중, 미리 (A)착색재료인 안료 및 (F)첨가제인 안료 분산제의 합계량이 안료, 안료 분산제 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트의 혼합물에 대하여 20질량%가 되도록 혼합하여 비드 밀을 이용하여 안료를 충분히 분산시킨 후 비드 밀을 분리하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트의 잔량을 포함하는 나머지 성분을 더 첨가하고 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
(A)착색재료 C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254 5.28부, 2.97부
(B)바인더 수지 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 코폴리머
(공중합비 80/20, 중량평균분자량 35,000)		 4.56부
(C)광중합성 화합물 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(니폰 가야쿠사제, "KAYARAD DPHA") 5.87부
(D)광중합 개시제 Irgacure-369(CIBA-GEIGY社제품), TMMP(사카이카가꾸 社제품) 1.21부, 0.23부
(E)용매 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 78.18부
(F)첨가제 안료 분산제(폴리에스테르계) 1.70부
<실시예 2>
실시예 1의 아세토페논계 화합물인 Irgacure-369(CIBA-GEIGY社제품) 1.21부 대신 아세토페논계 화합물인 Irgacure-907(CIBA-GEIGY社제품)를 0.81부 사용하고, 티옥산톤계 화합물인 DETX-S(니폰 가야쿠사제)를 0.4부 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하다.
<비교예 1>
실시예 1의 다관능티올 화합물인 TMMP(사카이카가꾸 社제품) 0.23부 대신 벤조페논계 화합물인 EAB-F(호도가야 社)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하다.
<비교예 2>
실시예 1의 아세토페논계 화합물인 Irgacure-369(CIBA-GEIGY社제품) 1.21부 대신 트리아진계 화합물인 TRIAZINE EB(Pharmasynthese 社)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하다.
<비교예 3>
실시예 1의 아세토페논계 화합물인 Irgacure-369(CIBA-GEIGY社제품) 1.21 부 대신 옥심계 화합물인 Irgacure OXE02(Ciba Specialty Chemical 사 제조)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하다.
시험예 1: 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터의 성능 평가
2평방인치의 유리 기판(상품명: No.1737, 제조사: 코닝)을 중성 세제, 물 및 알코올로 차례로 세정하고 건조하였다. 상기 건조된 유리 기판 상에 실시예 1, 실시예 2, 및 비교예 1 내지 비교예 3의 착색 감광성 수지 조성물을 100mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 노광하여 현상 공정을 생략했을 때의 후 소성 후의 막 두께가 2.0㎛가 되도록 스핀 코팅하였다. 이어서, 크린 오븐 중, 100℃에서 3분간 선굽기하여 착색 감광성 수지층을 형성하였다. 선굽기된 착색 감광성 수지층을 냉각 후, 이 착색 감광성 수지층이 형성된 기판과 석영 유리제 포토마스크(투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛에서 50㎛까지의 라인/스페이스 패턴을 가짐)의 간격을 100㎛로 하고, 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명: USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 100mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 광조사하였다. 그 후, 비 이온계 계면 활성제 0.12%와 수산화칼륨 0.06%를 포함하는 수계 현상액에 상기 선택적으로 노광된 착색 감광성 수지층을 26℃에서 소정 시간 담가두어 현상한 뒤, 수세 후 220℃에서 30분간 건조하여 착색패턴을 형성하였다. 상기 착색패턴의 투과율과 표면 거칠음이 없는 패턴을 형성하기 위해 필요한 최저 필요 노광량을 측정하여 표 2에 기재하였다.
색상(x/y/Y) 투과도*1 노광량*2(mJ/㎠)
실시예 1 0.63/0.34/26.1 ○ 60
실시예 2 0.63/0.34/26.5 ○ 60
비교예 1 0.63/0.34/24.5 × 100
비교예 2 0.63/0.34/24.8 × 80
비교예 3 0.63/0.34/24.7 × 60
* 1: 삼자극치중 투과도 값을 나타내는 Y 값이 x, y 동등값에서 상대 비교시 우수할 때: ○, 떨어질 때: ×로 나타낸다(삼자극치 계산법, 시그마프레스사 색체학원론3판 62페이지 참조).
* 2: 현상하여도 표면 거칠음이 없는 패턴을 형성하기 위해 필요한 최저 필요 노광량을 나타낸다.
표 1을 참조하면, 실시예 1의 화소는 투과도가 우수하였고, 현상 후 표면 거칠음이 없는 패턴을 형성하기 위해 필요한 최저 필요 노광량은 60mJ/㎠이었다. 실시예 2의 화소는 투과도가 우수하였고, 현상후 표면 거칠음이 없는 패턴을 형성하기 위해 필요한 최저 필요 노광량은 60mJ/㎠이었다. 비교예 1의 화소는 투과도가 부족하였고, 현상후 표면 거칠음이 없는 패턴을 형성하기 위해 필요한 최저 필요 노광량은 100mJ/㎠이었다. 비교예 2의 화소는 투과도가 부족하였고, 현상후 표면 거칠음이 없는 패턴을 형성하기 위해 필요한 최저 필요 노광량은 80mJ/㎠이었다.
상기 평가 결과로부터 본 발명을 따른 실시예 1 또는 2의 감광성 수지 조성물은 투과율이 우수하면서, 감도가 우수한 컬러필터가 얻어진다는 것을 알 수 있었다. 이에 반해 비교예 1, 2 및 3의 착색 감광성 수지 조성물의 경우, 투과율 또는 감도가 부족하여 고품질의 컬러필터를 얻을 수 없었다.

Claims (8)

  1. (A)C.I. 피그먼트 레드 242를 포함하는 착색재료, (B)바인더 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, 및 (E)용매를 포함하고,
    상기 (D)광중합 개시제는 다관능티올 화합물과, 아세토페논계 화합물 및 티오크산톤계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하며,
    상기 C.I. 피그먼트 레드 242와 다른 안료와의 질량비는 90:10 내지 30:70인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 다관능티올 화합물은 하나의 분자내에 2개 내지 6개의 머캅토기를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 다관능티올 화합물이 상기 (D)광중합 개시제 총 질량에 대하여, 0.1 내지 50질량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 다관능티올 화합물은 트리스-(3-머캅토프로피온일옥시)-에틸-이소시아눌레이트, 트리메틸올프로판트리스-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스-3-머캅토프로피오네이트, 및 디펜타에리트리톨테트라키스-3-머캅토프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 기판 상부에 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어진 컬러필터에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물은 청구항 1, 청구항 4, 청구항 5 및 청구항 6 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물인 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  8. 청구항 7 기재의 컬러필터를 포함하는 평판표시장치.
KR1020070140270A 2007-12-28 2007-12-28 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기컬러필터를 포함하는 평판표시장치 KR101283848B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070140270A KR101283848B1 (ko) 2007-12-28 2007-12-28 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기컬러필터를 포함하는 평판표시장치

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070140270A KR101283848B1 (ko) 2007-12-28 2007-12-28 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기컬러필터를 포함하는 평판표시장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090072220A KR20090072220A (ko) 2009-07-02
KR101283848B1 true KR101283848B1 (ko) 2013-07-08

Family

ID=41329471

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020070140270A KR101283848B1 (ko) 2007-12-28 2007-12-28 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기컬러필터를 포함하는 평판표시장치

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101283848B1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101541195B1 (ko) * 2009-07-13 2015-07-31 동우 화인켐 주식회사 적색 착색층용 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 액정표시장치
KR101759234B1 (ko) 2011-09-05 2017-07-19 삼성디스플레이 주식회사 색필터 조성물

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004045697A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Sumitomo Chem Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
JP2004083857A (ja) * 2002-07-02 2004-03-18 Sumitomo Chem Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
JP2004240416A (ja) * 2003-01-14 2004-08-26 Sumitomo Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004083857A (ja) * 2002-07-02 2004-03-18 Sumitomo Chem Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
JP2004045697A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Sumitomo Chem Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
JP2004240416A (ja) * 2003-01-14 2004-08-26 Sumitomo Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090072220A (ko) 2009-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20150093331A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
KR20170110814A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
KR20120019039A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치
KR20150014671A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
JP7178301B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置
KR20150109952A (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
KR101283848B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터, 및 상기컬러필터를 포함하는 평판표시장치
KR100946085B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한액정표시장치
KR20160109380A (ko) 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 적색 컬러필터 및 표시장치
KR102348810B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
KR20150106665A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR101566034B1 (ko) 적색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치
KR20140086470A (ko) 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 블랙 매트릭스 및 상기 블랙 매트릭스를 포함하는 칼라필터
KR101401763B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 평판표시장치
KR102572711B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치
KR20150014669A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
KR20020000837A (ko) 화소 형성용 감광액 및 이를 사용하여 제조한 컬러 필터
KR20040034512A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20180108095A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
KR20180052372A (ko) 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치
KR20180057943A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치
KR101946100B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
KR20040026117A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20020005973A (ko) 화소 형성용 감광 용액
KR102384000B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 액정표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160608

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170621

Year of fee payment: 5