KR101225991B1 - 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법 및 이에 의하여 제조되는 폴리우레탄 복합체 - Google Patents

유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법 및 이에 의하여 제조되는 폴리우레탄 복합체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유리 미소구의 표면에 아민 작용기 및 이소시아네이트 작용기를 도입하는 단계, 및 상기 이소시아네이트 작용기와 폴리올의 우레탄 결합을 통해 상기 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 아민 작용기는 상기 우레탄 결합이 연장될 수 있도록 상기 이소시아네이트 작용기와 함께 우레아 결합을 형성하는 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법 및 이에 의하여 제조되는 폴리우레탄 복합체를 제공한다.

Description

유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법 및 이에 의하여 제조되는 폴리우레탄 복합체{METHOD FOR PREPARING POLYURETHANE ON SURFACE OF GLASS MICROSPHERE AND POLYURETHANE COMPOSITE FABRICATED BY THE SAME}
본 발명은 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법 및 이에 의하여 제조되는 폴리우레탄 복합체에 관한 것이다.
해양의 수상 및 수중 표적을 탐지하기 위한 가장 효과적인 방법으로 음파 탐지 수단이 널리 사용되고 있다. 이러한 음파 탐지의 수단으로 수중 음향센서가 활용되며, 탐지 거리의 증대와 음파의 송신 방향을 구분하기 위하여 수십 개에서 수백 개의 수중청음기가 일정한 간격으로 선형 배열된다.
수중 음향센서는 내부 구성품을 수용하고, 내부 구성품이 해수에 노출되는 것을 방지하기 위하여 유체가 스며드는 것을 제한하도록 형성되는 호스를 포함한다. 호스는 장기적인 내해수성과 내유성이 우수한 고분자 플라스틱 재료, 예를 들어 폴리우레탄 복합체로 형성될 수 있다.
수중 음향센서는 일련의 설치 과정 중에 인장력, 굽힘력, 비틀림력 및 압축력 등의 각종 외력을 받는다. 또한 선배열 음향센서는 수십 또는 수백 미터의 해저에 설치된 이후에는 해수의 압력을 받으면서 해수로 둘러싸인다.
따라서 보다 내구성이 높은 호스, 즉 폴리우레탄 복합체가 고려될 수 있다.
본 발명의 일 목적은 보다 내구성이 높은 폴리우레탄 복합체를 제안하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 목적은 폴리우레탄 복합체의 내구성 향상을 위해 첨가되는 무기 충전제와 폴리우레탄의 결합력을 증대시키기 위한 방법을 제시하기 위한 것이다.
이와 같은 본 발명의 해결 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 유리 미소구의 표면에 아민 작용기 및 이소시아네이트 작용기를 도입하는 단계, 및 상기 이소시아네이트 작용기와 폴리올의 우레탄 결합을 통해 상기 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 아민 작용기는 상기 우레탄 결합이 연장될 수 있도록 상기 이소시아네이트 작용기와 함께 우레아 결합을 형성하는 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법을 개시한다.
본 발명과 관련한 일 예에 따르면, 상기 아민 작용기를 도입하는 단계는 상기 유리 미소구의 표면에 수산기를 도입하는 단계, 및 상기 유리 미소구의 표면에 아민 작용기가 도입될 수 있도록 상기 수산기와 실란계 커플링 에이전트를 축합반응시키는 단계를 포함한다.
본 발명과 관련한 다른 일 예에 따르면, 상기 실란계 커플링 에이전트는 탄소수가 1 내지 20개로 이루어진 아미노 실란계의 커플링 에이전트가 될 수 있다.
본 발명과 관련한 다른 일 예에 따르면, 상기 이소시아네이트 작용기는 탄소수가 6 내지 20개로 이루어진 지방족 및 방향족이 포함된 이소시아네이트가 단독 또는 혼합적으로 사용된다.
본 발명과 관련한 다른 일 예에 따르면, 상기 이소시아네이트 작용기는 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 폴리메틸렌 폴리페닐이소시아네이트, 4,4'-메틸렌 비스(페닐이소시아네이트), 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 메틸렌 비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, m-크실렌 디이소시아네이트, 1,3'-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 및 1,4'-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명과 관련한 다른 일 예에 따르면, 상기 폴리올은 히드록시기를 1 내지 4개를 포함하는 포화 지방족 폴리올이 될 수 있다.
본 발명과 관련한 다른 일 예에 따르면, 상기 폴리올의 분자량은 1000 내지 2500가 될 수 있다.
본 발명과 관련한 다른 일 예에 따르면, 상기 유리 미소구는 속이 빈 중공 형상을 갖도록 형성된다.
본 발명과 관련한 다른 일 예에 따르면, 상기 유리 미소구의 직경은 0.1 내지 100㎛(마이크로미터)이고, 비중은 0.9 이하가 될 수 있다.
또한 상기한 과제를 실현하기 위하여 본 발명은, 폴리우레탄으로 형성되는 바디, 및 상기 바디에 첨가되고 상기 바디와의 접합 계면 결합력이 증대될 수 있도록 상기 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법에 의하여 제조되는 유리 미소구를 포함하는 폴리우레탄 복합체를 개시한다.
상기와 같은 방법의 본 발명에 의하면, 아민 작용기는 이소시아네이트 작용기와 함께 우레아 결합을 형성함으로써 이소시아네이트 작용기와 폴리올의 우레탄 결합이 연장될 수 있도록 이루어지므로, 무기 충전제와 폴리우레탄의 결합력이 증대될 수 있다.
또한, 무기 충전제와 폴리우레탄의 결합력이 증대됨으로써 보다 내구성이 높은 폴리우레탄 복합체가 제공될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리우레탄 복합체의 단면도.
도 2는 도 1에 도시된 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법을 나타내는 흐름도.
도 3은 도 1의 유리 미소구의 표면에 아민 작용기가 도입되는 것을 보인 개념도.
도 4는 도 3에 도시된 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄이 형성되는 것을 보인 개념도.
도 5 및 6은 각각 순수 유리 미소구 및 표면에 폴리우레탄이 형성된 유리 미소구를 보인 사진들.
이하, 본 발명에 관련된 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법 및 이에 의하여 제조되는 폴리우레탄 복합체에 대하여 도면을 참조하여 보다 상세하게 설명한다.
본 명세서에서는 서로 다른 실시예라도 동일·유사한 구성에 대해서는 동일·유사한 참조번호를 부여하고, 그 설명은 처음 설명으로 갈음한다. 본 명세서에서 사용되는 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한 복수의 표현을 포함한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리우레탄 복합체(100)의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 폴리우레탄 복합체(100)는 바디(10) 및 유리 미소구(20)를 포함한다.
폴리우레탄 복합체(100)는 수중 음향센서의 호스에 적용될 수 있다. 호스는 수중 음향센서의 내부 구성품을 수용하고, 내부로 유체가 스며드는 것을 제한하도록 형성된다.
바디(10)는 폴리우레탄으로 형성된다. 바디(10)가 내해수성 및 내가수분해성이 우수한 폴리우레탄으로 형성됨으로써, 폴리우레탄 복합체(100)는 해수의 압력을 포함한 각종 외력 하에서도 장시간 사용될 수 있다.
바디(10)에는 무기 충전제(20, 30)가 첨가된다. 무기 충전제(20, 30)는 폴리우레탄 복합체(100)의 기계적 물성, 예를 들어, 내구성을 향상시킨다. 무기 충전제(20, 30)는 도시된 바와 같이, 바디(10)에 랜덤하게 배치되는 복수의 유리 미소구(20)가 될 수 있다.
유리 미소구(20)는 속이 빈 중공 형상을 갖도록 형성될 수 있다. 유리 미소구(20)의 직경은 0.1 내지 100㎛, 비중은 0.9 이하로 형성될 수 있다.
이하, 폴리우레탄 복합체(100)의 내구성이 보다 향상될 수 있도록 유리 미소구(20)와 폴리우레탄의 결합력을 증대시키기 위한 방법에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
도 2는 도 1에 도시된 유리 미소구(20)의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법을 나타내는 흐름도이고, 도 3은 도 1의 유리 미소구(20)의 표면에 아민 작용기가 도입되는 것을 보인 반응 모식도이며, 도 4는 도 3에 도시된 유리 미소구(20)의 표면에 폴리우레탄이 형성되는 것을 보인 반응 모식도이다.
도 2 내지 4를 참조하면, 유리 미소구(20)의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법은 유리 미소구(20)의 표면에 아민 작용기 및 이소시아네이트 작용기를 각각 도입하는 단계 및 이소시아 네이트 작용기와 폴리올의 우레탄 결합을 통해 유리 미소구(20)의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 단계를 포함한다.
아민 작용기를 도입하는 단계는 유리 미소구(20)의 표면에 수산기를 도입하는 단계 및 유리 미소구(20)의 표면에 아민 작용기가 도입될 수 있도록 수산기와 실란계 커플링 에이전트를 축합반응시키는 단계를 포함한다.
보다 구체적으로 예를 들어 설명하면, 증류수 및 이소 프로필 알코올을 이용하여 유리 미소구(20)의 표면에 붙어 있는 실란계 화합물 및 이물질 등을 제거한 후, 충분히 건조시킨다. 이후, 약 0.25 ~ 5mol/L의 농도를 갖는 수산화나트륨 수용액에 유리 미소구(20)를 투입하고, 초음파 분산기를 통해 약 10분간 초음파 처리를 하여 균일한 분산 용액을 얻는다. 그 다음, 냉각기가 도입된 반응기에서 90℃, 질소 분위기 하에서 약 2시간 동안 반응을 시킨다. 반응이 종료된 후, 증류수를 이용하여 잔류 수산화나트륨을 제거함으로써, 수산기가 도입된 유리 미소구(20)를 얻을 수 있다.
표면에 수산기가 도입된 유리 미소구(20)는 실란계 커플링 에이전트와 축합반응을 유도한다. 실란계 커플링 에이전트는 탄소수가 1 내지 20개로 이루어진 아미노 실란계의 커플링 에이전트가 사용될 수 있다.
상기 축합반응을 위해 표면에 수산기가 도입된 유리 미소구(20)를 triethoxy-amino silane 및 시클로헥산을 용매로 사용하여 4시간 동안 60℃에서 반응시킨다. 반응이 종료된 혼합물을 여과장치로 여과 후, 이소 프로필 알코올을 이용하여 잔류 및 미반응 실란계 커플링 에이전트를 제거한다.
이후, 유리 미소구(20)의 표면에는 이소시아네이트 작용기가 도입되고, 이소시아네이트 작용기와 폴리올의 우레탄 결합을 통해 유리 미소구(20)의 표면에 폴리우레탄이 형성된다.
이소시아네이트 작용기는 탄소수가 6 내지 20개로 이루어진 지방족 이소시아네이트 및 방향족이 1 내지 3개 포함된 이소시아네이트가 단독 또는 혼합적으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 이소시아네이트 작용기는 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 폴리메틸렌 폴리페닐이소시아네이트, 4,4'-메틸렌 비스(페닐이소시아네이트), 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 메틸렌 비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, m-크실렌 디이소시아네이트, 1,3'-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 및 1,4'-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
폴리올은 히드록시기를 1 내지 4개를 포함하는 포화 지방족 폴리올이 될 수 있으며, 폴리올의 분자량은 1000 내지 2500가 될 수 있다.
예를 들어, 표면에 아민 작용기가 도입된 유리 미소구(20)는 N,N Dimethylformamide(DMF)를 용매로 사용하여 과량의 4,4'-메틸렌 비스(페닐이소시아네이트)[MDI], 폴리 테트라 메틸 글리코올(PTMG, 분자량: 1000g/mole)과 혼합 후 90℃에서 약 6시간 반응시켜 표면에 우레탄 결합이 형성된 유리 미소구(20)를 제조할 수 있다.
이때, 표면에 도입된 아민 작용기는 이소시아네이트 작용기와 함께 우레아 결합을 형성함으로써 이소시아네이트 작용기와 폴리올의 우레탄 결합이 연장될 수 있도록 이루어지므로, 유리 미소구(20)와 폴리우레탄의 결합력이 증대될 수 있다. 또한, 유리 미소구(20)와 폴리우레탄의 결합력이 증대됨으로써 보다 내구성이 높은 폴리우레탄 복합체(100)가 제공될 수 있다.
도 5 및 6은 각각 순수 유리 미소구 및 표면에 폴리우레탄이 형성된 유리 미소구(20)를 보인 사진들이다.
도 5 및 6을 참조하면, 유리 미소구(20)의 표면에 폴리우레탄이 형성되는 경우, 바디(10)와 폴리우레탄의 접합 계면 결합력이 증대되는바, 내구성이 높은 폴리우레탄 복합체(100)가 제공될 수 있다.
이하에서는 표면에 폴리우레탄이 형성된(유기화된) 유리 미소구(20)를 포함하는 폴리우레탄 복합체(100)의 물성을 순수 유리 미소구와 비교하여 보다 구체적으로 설명한다.
실험을 위하여, 4,4'-메틸렌 비스(페닐이소시아네이트)[MDI]와 폴리 테트라 메틸 글리코올(PTMG, 분자량: 2000g/mole)로부터 제조된 폴리우레탄과 앞서 설명한 유기화된 유리 미소구(20) 5wt%를 압출기로 용융 혼합해 폴리우레탄 복합체(100)를 제조하였다. 또한, 폴리우레탄에 유기화 처리가 이루어지지 않은 순수 유리 미소구 5wt%를 압출기로 용융 혼합해 폴리우레탄 복합체를 제조하였다.
유기화된 유리 미소구(20) 5wt%를 포함한 폴리우레탄 복합체(100)의 경우, 파단 인장강도와 파단 인장신율이 각각 50MPa, 700%인 반면, 유기화 처리가 이루어지지 않은 순수 유리 미소구 5wt%를 포함한 폴리우레탄 복합체의 경우, 파단 인장강도와 파단 인장신율이 각각 30MPa, 300%로 관찰되었다.
상기 실험을 통해 알 수 있듯이, 유리 미소구(20)의 표면에 폴리우레탄이 형성됨으로써 탄성율 및 기계적 강도가 크게 향상될 수 있다.
4,4'-메틸렌 비스(페닐이소시아네이트)[MDI]와 폴리 테트라 메틸 글리코올 (PTMG, 분자량: 2000g/mole)로부터 제조된 폴리우레탄과 앞서 설명한 유기화된 유리 미소구(20) 1wt%를 압출기로 용융 혼합해 폴리우레탄 복합체(100)를 제조하였다. 또한, 유리 미소구(20) 혼합비를 폴리우레탄 대비 3wt%, 5wt%, 10wt%, 20wt%로 증가시켜가며 폴리우레탄 복합체(100)의 인장강도 및 인장탄성율을 측정하였다.
폴리우레탄 복합체(100)의 인장강도와 인장탄성율을 측정한 결과 다음의 표에 나타낸 것과 같이 인장강도와 인장탄성율이 모두 크게 향상되었고, 유리 미소구(20)의 함량을 증가시키면 그 효과는 더욱 증가하였다.
Figure 112011034312571-pat00001
앞서 제조된 유기화된 유리 미소구(20)를 포함하는 폴리우레탄 복합체(100)를 해수에 침지 시킨 후, 침지 시간에 따른 해수 함수량[Swlling ratio(%)]을 측정하여 다음의 표에 나타내었다. 표에 나타낸 것과 같이 폴리우레탄 복합체(100)에 유기화된 유리 미소구(20)가 포함될 경우 해수 함수량은 감소하였고, 유리 미소구(20)의 함량을 증가시키면 그 효과는 더욱 증가하였다.
Figure 112011034312571-pat00002
Swlling ratio(%) = (Wf-Wi)/Wi
Wf: 침지 후 무게 / Wi: 침지 전 무게
앞서 제조된 유기화된 유리 미소구(20)를 포함하는 폴리우레탄 복합체(100)로부터 두께 40mm의 필름을 제조하여 산소, 질소 및 이산화탄소 등의 기체 투과 특성을 측정하였다. 다음의 표에 나타낸 것과 같이 폴리우레탄 복합체(100)에 유기화된 유리 미소구(20)가 포함될 경우 기체 투과량은 감소하였고, 유리 미소구(20)의 함량을 증가시키면 기체 투과량은 더욱 감소하였다.
Figure 112011034312571-pat00003
barrer: P×1010[cm3(STP)cm2seccmHg]
유기화된 유리 미소구(20) 10wt%와 폴리우레탄 90 wt%로 형성되는 폴리우레탄 복합체(100) 및 유기화 처리가 이루어지지 않은 순수 유리 미소구를 포함하는 폴리우레탄 복합체를 해수에 6개월 침지후 파단 인장강도와 파단 인장신율을 측정하였다. 전자의 경우, 파단 인장강도와 파단 인장신율이 각각 2%, 5% 감소한 반면, 후자의 경우, 파단 인장강도와 파단 인장신율이 각각 10%, 15% 감소하였다. 따라서, 유기화된 유리 미소구(20)를 포함하는 폴리우레탄 복합체(100)의 내구성이 순수 유리 미소구를 포함하는 폴리우레탄 복합체에 비해 크게 향상됨을 알 수 있다.
이상에서 설명한 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법 및 이에 의하여 제조되는 폴리우레탄 복합체는 위에서 설명된 실시예들의 구성과 방법에 한정되는 것이 아니라, 상기 실시예들은 다양한 변형이 이루어질 수 있도록 각 실시예들의 전부 또는 일부가 선택적으로 조합되어 구성될 수도 있다.

Claims (10)

  1. 유리 미소구의 표면에 아민 작용기 및 이소시아네이트 작용기를 도입하는 단계; 및
    상기 이소시아네이트 작용기와 폴리올의 우레탄 결합을 통해 상기 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 아민 작용기는 상기 우레탄 결합이 연장될 수 있도록 상기 이소시아네이트 작용기와 함께 우레아 결합을 형성하는 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 아민 작용기를 도입하는 단계는,
    상기 유리 미소구의 표면에 수산기를 도입하는 단계; 및
    상기 유리 미소구의 표면에 아민 작용기가 도입될 수 있도록 상기 수산기와 실란계 커플링 에이전트를 축합반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 실란계 커플링 에이전트는 탄소수가 1 내지 20개로 이루어진 아미노 실란계의 커플링 에이전트인 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기 이소시아네이트 작용기는 탄소수가 6 내지 20개로 이루어진 지방족 및 방향족이 포함된 이소시아네이트가 단독 또는 혼합적으로 사용되는 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 이소시아네이트 작용기는 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 폴리메틸렌 폴리페닐이소시아네이트, 4,4'-메틸렌 비스(페닐이소시아네이트), 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 메틸렌 비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, m-크실렌 디이소시아네이트, 1,3'-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 및 1,4'-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법.
  6. 제 2항에 있어서,
    상기 폴리올은 히드록시기를 1 내지 4개를 포함하는 포화 지방족 폴리올인 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 폴리올의 분자량은 1000 내지 2500인 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법.
  8. 제 2항에 있어서,
    상기 유리 미소구는 속이 빈 중공 형상을 갖도록 형성되는 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 유리 미소구의 직경은 0.1 내지 100㎛(마이크로미터)이고, 비중은 0.9 이하인 것을 특징으로 하는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법.
  10. 폴리우레탄으로 형성되는 바디; 및
    상기 바디에 첨가되고, 상기 바디와의 접합 계면 결합력이 증대될 수 있도록 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 따르는 유리 미소구의 표면에 폴리우레탄을 형성하는 방법에 의하여 제조되는 유리 미소구를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 복합체.
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