KR101021234B1 - 미생물에 의한 비타민 c의 생성 방법 - Google Patents

미생물에 의한 비타민 c의 생성 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 글루코노박터 옥시단스(Gluconobacter oxydans) DSM 4025 (FERM BP-3812), 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)로 동정되는 특성을 갖는 글루코노박터 속에 속하는 미생물 및 이들의 돌연변이체로 구성된 군에서 선택된 미생물을 사용하여 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스 등의 다양한 기질로부터 비타민 C를 생성시키는 방법을 제공한다.

Description

미생물에 의한 비타민 C의 생성 방법{MICROBIAL PRODUCTION OF VITAMIN C}
본 발명은 미생물에 의한 L-아스코브산(비타민 C)의 생성에 관한 것이다.
인류에게 매우 중요하고 필수적인 영양 요소 중 하나인 비타민 C는 기술적으로 확립된 공정으로서 잘 알려진 소위 "라이히스타인(Reichstein) 방법"에 의해 상업적으로 생산되어 왔다. 그러나, 이 방법은 다수의 복잡한 단계를 포함하고 전체 수율에 있어 임의의 개선은 달성하기 어렵다. 그러므로, 단계 수의 감소 및/또는 전체 수율의 개선을 이루려는 많은 제안이 있었다.
본 발명은 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스를 함유하는 수성 영양 배지 중에서, 균주 글루코노박터 옥시단스(Gluconobacter oxydans) DSM 4025 (FERM BP-3812), 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)로 동정되는 특성(identifying characteristics)을 갖는 글루코노박터 속에 속하는 미생물 및 이들의 돌연변이체로부터 선택된 미생물을 배양시키고, 상기 발효 배지로부터 비타민 C를 단리시키고 정제시켜 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스로부터 비타민 C를 생성시키는 방법을 제공한다.
더 구체적으로 본 발명은
(a) D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스를 함유하는 수성 영양 배지 중에서, 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812), 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)로 동정되는 특성을 갖는 글루코노박터 속에 속하는 미생물 및 이들의 돌연변이체로 구성된 군에서 선택된 미생물을 배양하는 단계; 및
(b) 상기 발효 배지로부터 비타민 C를 단리하고 정제하는 단계
를 포함하는 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스로부터 비타민 C를 생성시키는 방법을 제공한다.
바람직한 태양에서 비타민 C는 L-굴로스 또는 L-소르보손으로부터 상기 정의된 방법에 의해 생성된다. 더 바람직한 태양은
(a) L-굴로스를 함유하는 수성 영양 배지 중에서, 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812), 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)로 동정되는 특성을 갖는 글루코노박터 속에 속하는 미생물 및 이들의 돌연변이체로 구성된 군에서 선택된 미생물을 배양하는 단계; 및
(b) 상기 발효 배지로부터 비타민 C를 단리하고 정제하는 단계
를 포함하는 L-굴로스로부터 비타민 C를 생성시키는 방법이다.
본 발명은 또한 균주 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812), 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)로 동정되는 특성을 갖는 글루코노박터 속에 속하는 미생물 및 이들의 돌연변이체로부터 선택된 미생물을 반응 혼합물 중의 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스와 접촉시키고, 반응 혼합물로부터 비타민 C를 단리시키고 정제시킴을 포함하는 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스로부터 비타민 C를 생성시키는 방법을 제공한다.
더 구체적으로 본 발명은 균주 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812), 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)로 동정되는 특성을 갖는 글루코노박터 속에 속하는 미생물 및 이들의 돌연변이체로부터 선택된 미생물을 반응 혼합물 중의 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스와 접촉시키고, 반응 혼합물로부터 비타민 C를 단리시키고 정제시킴을 포함하는 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스로부터 비타민 C를 생성시키는 방법에 관한 것이다.
글루코노박터 옥시단스 DSM 4025는 부다페스트 조약의 조항에 기초하여 독일 괴팅겐(Gottingen)에 소재하는 독일 미생물 및 세포배양 도서관 (Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen, DSMZ)에 DSM 번호 제 4025 호로서 1987년 3월 17일자로 기탁되었다. 기탁자는 중국 북경시 산리헤길 52 중국과학원 내 미생물학 연구소의 동양 과학 기구 수출입 회사(Oriental Scientific Instruments Import and Export Corporation for Institute of Microbiology)였다. 실제 기탁자는 상기 연구소로 완전한 주소는 중국 100080 북경시 총구안쿤 하이디안 중국 과학원 미생물학 연구소이다.
더욱이, 균주의 계대배양물 또한 일본 305-8566 이바라키 쓰쿠바 히가시 1-1-1 쓰쿠바 센트럴 6 소재의 국립 고등 산업과학 및 기술 연구소(National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, AIST)에 역시 부다페스트 조약의 조항에 따라 기탁 번호 FERM BP-3812로 1992년 3월 30일자로 기탁되었다. 기탁자는 일본 105-8532 도쿄도 미나토쿠 시바 2초메 6-1 소재의 일본 로슈사(Nippon Roche K.K.)이다. 이 계대배양물 또한 본 발명에 사용될 수 있다.
글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812) 또는 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)로 동정되는 특성을 갖는 글루코노박터 속에 속하는 미생물의 돌연변이체는 예컨대 자외선 또는 X-선 조사, 또는 화학적 돌연변이 유발원, 예컨대 질소 머스터드 또는 N-메틸-n-니트로-N-니트로소구아니딘에 의해 세포를 처리함으로써 얻어질 수 있다.
"글루코노박터 옥시단스"는 또한 원핵생물의 명명에 대한 국제법(International Code of Nomenclature of Prokaryotes)에 정의된 바와 같이 동일한 물리화학적 특성을 갖는 종의 이명 또는 기본명을 포함한다.
임의의 종류의 미생물, 예컨대 휴지 세포, 아세톤 처리 세포, 동결건조 세포, 고정화 세포 등이 직접 기질에서 작용하도록 사용될 수 있다. 통기 및 교반되는 수중 배양조의 사용을 통해 채택될 수 있는 배양 기술과 결합된 방법으로 알려진 임의의 수단 자체가 특히 바람직하다. 반응이 수행되는 바람직한 세포 농도 범위는 약 0.01 g습윤세포/ml 내지 약 0.7 g습윤세포/ml, 바람직하게는 약 0.03 g습윤세포/ml 내지 약 0.5 g습윤세포/ml이다.
배양은 pH 4.0 내지 9.0에서 수행될 수 있고, 이때 바람직한 pH 값은 약 5.0 내지 8.0이다. 배양 기간은 pH, 온도, 사용되는 영양 배지에 따라 변화되고, 바람직하게는 약 1 내지 5 일, 가장 바람직하게는 약 1 내지 3 일이다. 배양을 수행하는 바람직한 온도 범위는 약 13℃ 내지 약 36℃, 더 바람직하게는 18℃ 내지 33℃이다. 바람직한 결과는 배양액 배지를 사용하는 배양으로부터 얻을 수 있다.
따라서, 본 발명의 한 태양은
(a) D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스를 함유하는 수성 영양 배지 중에서, 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812), 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)로 동정되는 특성을 갖는 글루코노박터 속에 속하는 미생물 및 이들의 돌연변이체로 구성된 군에서 선택된 미생물을 배양하는 단계; 및
(b) 상기 발효 배지로부터 비타민 C를 단리하고 정제하는 단계
를 포함하는, 약 4.0 내지 약 9.0의 pH 범위 및 약 13℃ 내지 약 36℃의 온도 범위에서 1 내지 5일 동안 수행되는, D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스로부터 비타민 C를 생성시키는 방법을 제공한다.
바람직한 태양에서, 본 방법은 약 5.0 내지 약 8.0의 pH 범위 및 약 18℃ 내지 약 33℃의 온도 범위에서 1 내지 3일 동안 수행된다.
미생물의 배양을 위한 영양 배지로서 미생물에 의해 이용될 수 있는 미네랄 또는 비타민을 포함하는 탄소 공급원, 질소 공급원, 다른 무기염, 소량의 다른 영양분 등을 포함하는 임의의 수성 영양 배지가 사용될 수 있다. 미생물의 성장 촉진을 위해 일반적으로 사용되는 다양한 영양 물질이 적당하게 배지에 포함될 수도 있다.
배양 배지는 동화할 수 있는 탄소 공급원(예를 들면 비타민 C로 전환되는 탄소 공급원뿐만 아니라 글리세롤, D-마니톨, 에리트리톨, 리비톨, 자일리톨, 아라비톨, 이노시톨, 둘시톨, D-리보스, D-프룩토스, D-글루코스 및 수크로스) 및 가소화성의 질소 공급원(예컨대 유기 물질, 예를 들면 펩톤, 효모 추출물, 빵효모, 우레아, 아미노산 및 옥수수 침지액)과 같은 영양분을 함유할 것이 통상 요구되어진다. 다양한 무기 물질이 질소 공급원(예를 들면 질산염 및 암모늄염)으로서 또한 사용될 수 있다. 더욱이, 배양 배지는 통상 무기염, 예를 들면 황산 마그네슘, 인산 칼륨 및 탄산 칼슘을 함유한다.
배양을 유리하게 수행하기 위해 최종 생성물의 형성을 촉진시킬 수 있는 임의의 적합한 요소가 배지에 첨가될 수 있다. 이러한 요소는 용매, 청정제, 소포제, 통기 조건, 예컨대 반응에 적용되는 산소 농도를 포함하지만 여기에 제한되지는 않는다.
D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스의 농도가 배양 조건에 따라 또한 변할 수 있지만 약 2 내지 120 g/L의 농도가 일반적으로 적용된다. 바람직한 농도는 4 내지 100 g/L이다.
따라서 배지 또는 반응 혼합물에 생성되고 축적된 비타민 C는 생성물의 물성을 적합하게 이용할 수 있는 임의의 알려진 통상적 방법 그 자체에 의해 분리되고 정제될 수 있고, 이것은 유리산으로서 또는 나트륨, 칼륨, 칼슘, 암모늄 등의 염으로서 분리될 수 있다.
구체적으로, 분리는 하기 단계의 임의의 적합한 조합 또는 반복에 의해 수행될 수 있다: 염의 형성; 생성물과 주변 불순물 사이의 물성의 차이(예컨대 용해도, 흡수도 및 용매 사이의 분배 계수)의 사용; 및 흡수(예를 들면 이온 교환 수지 상에서). 임의의 이러한 절차의 단독 또는 조합이 생성물을 단리하는 편리한 수단을 구성한다. 따라서 얻어지는 생성물은 통상의 방법, 예를 들면 재결정 또는 크로마토그래피에 의해 추가로 정제될 수 있다.
본 발명의 방법으로 얻어진 비타민 C의 동정(identification)은 예를 들면, 원소 분석 또는 물리화학적 특성 측정, 예컨대 적외선 흡수 스펙트럼, 질량 스펙트럼, NMR 등에 의해 수행될 수 있다.
본 발명에 따르면, D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 및 L-굴로스 중 임의의 하나의 기질로부터 비타민 C를 생성하도록 하는 일단계 방법으로 이루어지므로, 단계 수의 감소에 있어서의 개선은 매우 유의하다.
하기의 실시예에서 본 발명의 방법이 더 상세히 기술될 것이다.
실시예 1: D-소르비톨의 비타민 C로의 전환
5.0% D-마니톨, 0.25% MgSO4ㆍ7H2O, 1.75% 옥수수 침지액, 5.0% 빵효모, 0.5% 우레아, 0.5% CaCO3 및 2.0% 한천을 함유하는 한천 배지 상에서 배양된 한 루프의 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)를 27℃에서 4 일 동안 배양하고, 8.0% D-소르비톨, 5.0% 빵효모, 0.05% 글리세롤, 0.25% MgSO4ㆍ7H2O, 1.75% 옥수수 침지액, 0.5% 우레아, 1.5% CaCO3 및 한 점적의 소포제를 함유하는 시험관 속의 5 ml 종자 배양 배지 속으로 주입한 다음, 30℃에서 240 rpm으로 20 시간 동안 왕복 진탕기(reciprocal shaker)에서 배양하였다.
3 ml 종자 배양액을 8.0% D-소르비톨, 5.0% 빵효모, 0.05% 글리세롤, 0.25% MgSO4ㆍ7H2O, 3.0% 옥수수 침지액, 1.5% CaCO3 및 0.15% 소포제를 함유하는 50 ml의 생성 배지가 포함된 500 ml 용량의 에를렌마이어(Erlenmeyer) 플라스크로 옮겼다. 30℃에서 180 rpm으로 45 시간 동안 회전 진탕기(rotary shaker)에서 배양을 수행하였다. 다음, 생성된 비타민 C의 농도를 자외선 검출기(TOSOH UV8000; 일본 도쿄도 주오쿠 교바시 3-2-4 소재의 토소사(TOSOH Co.)), 이중 펌프(TOSOH CCPE; 토소사), 적산기(Shimadzu C-R6A; 일본 교토시 주쿄쿠 니시노쿄 구와하라초 1 소재의 시마츠사(Shimadzu Co.)) 및 칼럼(YMC-Pack polyamine-II; 미국 노쓰캐롤라이나주 28403 윌밍톤 번트 밀 드라이브 3233 소재의 YMC사(YMC, Inc.))으로 구성된 시스템을 가진 HPLC로 264 nm의 파장에서 측정하였고, 결과로 118.1 mg/L의 비타민 C를 생성하였다.
실시예 2: L-소르보스의 비타민 C로의 전환
5.0% D-마니톨, 0.25% MgSO4ㆍ7H2O, 1.75% 옥수수 침지액, 5.0% 빵효모, 0.5% 우레아, 0.5% CaCO3 및 2.0% 한천을 함유하는 한천 배지 상에서 배양된 한 루프의 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)를 27℃에서 4 일 동안 배양하고, 8.0% L-소르보스, 5.0% 빵효모, 0.05% 글리세롤, 0.25% MgSO4ㆍ7H2O, 1.75% 옥수수 침지액, 0.5% 우레아, 1.5% CaCO3 및 한 점적의 소포제를 함유하는 시험관 속의 5 ml 종자 배양 배지 속으로 주입한 다음, 30℃에서 240 rpm으로 20 시간 동안 왕복 진탕기에서 배양하였다.
3 ml 종자 배양액을 8.0% L-소르보스, 5.0% 빵효모, 0.05% 글리세롤, 0.25% MgSO4ㆍ7H2O, 3.0% 옥수수 침지액, 1.5% CaCO3 및 0.15% 소포제를 함유하는 50 ml의 생성 배지가 포함된 500 ml 용량의 에를렌마이어 플라스크로 옮겼다. 30℃에서 180 rpm으로 20 시간 동안 회전 진탕기에서 배양을 수행하였다. 결과로서, 407.1 mg/L의 비타민 C를 생성하였다.
실시예 3: 휴지세포계에서 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 및 L-굴로스로부터의 비타민 C의 생성
8.0% L-소르보스, 0.25% MgSO4ㆍ7H2O, 1.75% 옥수수 침지액, 5.0% 빵효모, 0.5% 우레아, 0.5% CaCO3 및 2.0% 한천으로 구성된 한천 배지 상에서 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)를 27℃에서 4 일 동안 배양하였다. 상기 배지 상에서 배양된 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812) 세포를 50 mM의 인산 칼륨 완충액(pH 7.0)으로 옮긴 후 동일한 완충액으로 2 회 세척하였다. 세포 현탁액의 광학 밀도는 600 nm에서 21.9였다. 세포 현탁액은 ml당 0.057 g의 습윤세포를 함유하였다.
반응 혼합물(시험관 속 5 ml)은 세포 현탁액 및 50 mM 인산 칼륨 완충액(pH 7.0) 중의 8.0% D-소르비톨, 8.0% L-소르보스, 0.5% L-소르보손 또는 1.0% L-굴로스를 함유하였다. 세포 현탁액을 주입하여 반응을 시작하고, 30℃에서 180 rpm으로 왕복 진탕기에서 수행하였다. 비타민 C 함량을 4, 20 및 24 시간의 반응시간에서 HPLC로 측정하였다. 하기 표 1은 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)에 의해 각각의 기질로부터 생성된 비타민 C의 양을 나타낸다.
Figure 112005016001805-pct00001

Claims (6)

  1. (a) D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스를 함유하는 수성 영양 배지 중에서, 글루코노박터 옥시단스(Gluconobacter oxydans) DSM 4025 (FERM BP-3812) 및 이의 돌연변이체로 구성된 군에서 선택된 미생물을 배양하는 단계; 및
    (b) 상기 발효 배지로부터 직접적으로 상기 미생물에 의해 생성된 비타민 C를 단리하고 정제하는 단계
    를 포함하는 D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스로부터 비타민 C를 생성시키는 방법.
  2. 청구항 2은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스를 함유하는 수성 영양 배지 중에서, 글루코노박터 옥시단스(Gluconobacter oxydans) DSM 4025 (FERM BP-3812) 및 이의 돌연변이체로 구성된 군에서 선택된 미생물을 배양하고, 상기 미생물에 의해 생성된 비타민 C를 발효 배양액으로부터 직접적으로 단리하고 통상적인 방법으로 정제하는,
    D-소르비톨, L-소르보스, L-소르보손 또는 L-굴로스로부터 비타민 C를 생성시키는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    미생물이 글루코노박터 옥시단스 DSM 4025 (FERM BP-3812)인 방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    비타민 C를 L-굴로스로부터 생성시키는 방법.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    4.0 내지 9.0의 pH 범위와 13℃ 내지 36℃의 온도 범위에서 1 내지 5일 동안 수행되는 방법.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    5.0 내지 8.0의 pH 범위와 18℃ 내지 33℃의 온도 범위에서 1 내지 3일 동안 수행되는 방법.
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005538929A (ja) 2002-01-16 2005-12-22 ダイナル バイオテック エイエスエイ 単一サンプルからの核酸及びタンパク質の単離方法
CN100347309C (zh) * 2002-09-27 2007-11-07 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 生产维生素c的方法
US20050244940A1 (en) * 2002-09-27 2005-11-03 Dsm Ip Assets B.V. Process for producing l-ascorbic acid
WO2005014844A1 (en) * 2003-07-18 2005-02-17 Vib Vzw L-gulose dependent vitamin c synthesis
KR101311562B1 (ko) 2003-08-14 2013-09-26 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 미생물을 이용한 l-아스코르브산의 생산
EP1716240B1 (en) * 2004-01-30 2010-06-02 DSM IP Assets B.V. Microbial production of vitamin c
US20080160588A1 (en) * 2005-02-11 2008-07-03 Bastian Chevreux Alcohol Dehydrogenase Gene from Gluconobacter Oxydans
US20100151516A1 (en) * 2005-02-11 2010-06-17 Bastian Chevreux Gene SMS 13
US9279138B2 (en) * 2005-02-11 2016-03-08 Dsm Assets B.V. Vitamin C production in a microorganism, gluconobacter
WO2006084643A2 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Novel gene vcs 07
WO2006084646A2 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Sms 22 gene and gene product that plays a role in the synthesis of vitamin c
WO2006084724A1 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Novel gene rcs 28
WO2006084726A1 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Gene rcs 08
EP1846554A1 (en) * 2005-02-11 2007-10-24 DSMIP Assets B.V. Fermentive vitamin c production
CN104673854A (zh) * 2005-02-11 2015-06-03 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 对维生素c的发酵生产
BRPI0608224A2 (pt) * 2005-02-11 2009-11-24 Dsm Ip Assets Bv gene sms 02
EP1859032A1 (en) * 2005-02-11 2007-11-28 DSMIP Assets B.V. Gene sms 14
CN101208428B (zh) * 2005-02-11 2014-05-21 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 对维生素c的发酵生产
US20080305532A1 (en) * 2005-02-11 2008-12-11 Bastien Chevreux Gene For Coenzyme Pqq Synthesis Protein B From Gluconobacter Oxydans
EP1859031A2 (en) * 2005-02-11 2007-11-28 DSMIP Assets B.V. Gene sms 04
WO2006084664A1 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Novel gene rcs 09
WO2006084722A2 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Gene sts 15
EP1846565A1 (en) * 2005-02-11 2007-10-24 DSMIP Assets B.V. Gene rcs 21
US8053218B2 (en) * 2005-02-11 2011-11-08 Dsm Ip Assets B.V. Gene STS 18
WO2006084737A1 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Gene rcs 23
EP1846551A1 (en) * 2005-02-11 2007-10-24 DSMIP Assets B.V. Gene rcs 25
WO2006084644A2 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Gene rcs 33
WO2006084706A2 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Gene sts 07
WO2006084729A1 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Gene rcs o1
WO2006084645A1 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Novel gene rcs 10
US9090920B2 (en) 2005-09-08 2015-07-28 Dsm Ip Assets B.V. Gene SMS 27
DE602006012521D1 (de) * 2005-09-08 2010-04-08 Dsm Ip Assets Bv Neues gen sms 37
CN102321698B (zh) * 2011-08-16 2013-05-08 中国人民解放军军事医学科学院生物工程研究所 一种促进酮古龙酸菌生长和产酸的方法
US11549715B1 (en) 2019-10-01 2023-01-10 Trane International Inc. Systems and methods for coil temperature deviation detection for a climate control system

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5437989A (en) 1992-12-30 1995-08-01 Hoffmann-La Roche Inc. Alcohol/aldehyde dehydrogenase from Gluconobacter oxydans DSM 4025 FERM BP-3812

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5001059A (en) * 1985-07-01 1991-03-19 Bio-Technical Resources, Inc. L-ascorbic acid production in microorganisms
EP0911415B1 (en) * 1990-09-17 2005-12-07 DSM IP Assets B.V. Microbiological manufacture of L-ascorbic acid
RU2102481C1 (ru) * 1991-06-13 1998-01-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош, Аг Способ получения 2-кето-l-гулоновой кислоты или ее соли
DE69520829T2 (de) * 1994-02-10 2001-08-09 Dcv, Inc. Herstellung von L - Ascorbinsäure in Mikroorganismen
EP1688499B1 (en) * 1996-09-19 2010-12-29 DSM IP Assets B.V. Alcohol-aldehyd-dehydrogenases
DK0922759T3 (da) * 1997-12-01 2004-06-01 Dsm Ip Assets Bv Aldehyddehydrogenase
DE60027218D1 (de) * 1999-01-18 2006-05-24 Dsm Ip Assets Bv Herstellung von L-Ascorbinsäure und D-Erythorbinsäure
AU781277B2 (en) * 2000-08-23 2005-05-12 Dsm Ip Assets B.V. Microbial production of L-ascorbic acid and D-erythorbic acid

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5437989A (en) 1992-12-30 1995-08-01 Hoffmann-La Roche Inc. Alcohol/aldehyde dehydrogenase from Gluconobacter oxydans DSM 4025 FERM BP-3812

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