실시예 1: (1R,5S)-
에틸2
-옥소-3-
옥사바이사이클로[3.1.0]헥산
-1-카르복실레이트((1R,5S)-
ethyl
-2-
oxo
-3-
oxa
-
bicyclo
[3.1.0]hexane -1-
carboxylate
(화합물 3))의 제조
하기 반응식에 나타낸 바와 같이, 화합물 3을 제조하였다.
구체적으로, 나트륨 조각(3.09g, 134 mmol)을 무수 에탄올(250 mL)에 넣고 나트륨이 모두 용해될 때까지 30분간 교반하였다. 상기 에톡사이드 용액을 0℃로 냉각한 다음, 디에틸말론산(diethylmalonate) (21.4 mL, 141.0 mmol)을 서서히 적가하였다. 상온으로 온도를 높인 후 (S)-에피클로로하이드린(epichlorohydrin) (10 mL, 127.9 mmol)을 실린지 펌프를 이용하여 천천히 적가한 후 반응혼합물을 36시간 동안 75℃로 가열하고, 상기 반응용액이 투명해질 때까지 증류수를 조심스럽게 부가하였다. 용액이 투명해지면 감압하에서 에탄올을 제거하고 물층을 메틸렌클로라이드로 추출한 후 유기층을 무수마그네슘설페이트로 건조한 다음 잔사를 감압하에서 농축물을 얻었다.
상기 농축물을 1.5 mmHg에서 진공증류하여 생성오일을 다음 과정에 따라 정제하였다. 42 ~ 43℃에서 미반응 디에틸말론산을 제거한 후 110~112℃에서 표제 화합물((1R,5S)-ethyl 2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate)을 투명한 오일 형태(12.23g, 59%)로 수득하였으며, 상기 오일을 -20℃에서 보관하여 오일상태의 표제 화합물을 바늘 형태의 결정으로 고체화시켰다.
화합물 3의 거울상이성질체 순도(enantiomeric excess)는 키랄 DEX β-DM 컬럼(130℃, 1.41 kgf/㎤, tr=16.88)를 이용한 키랄 GC 분석 결과 99% 이상이었다. 즉, [α]20 D 는 + 166.39 (c 1.22, EtOH), [α]25 D는 + 134.81 (c 1.00, CH2Cl2) , 그리고 [α]25 Dd의 문헌 값은 + 145.48 (c 1.22, EtOH) for >97% ee)였다. 화합물 3의 키랄 GC 분석 결과를 도 1에 나타내었다.
제조된 화합물 3을 1H NMR(400 MHz, CDCl3) 분석한 결과, δ4.33 (1H, dd, J = 4.73 Hz and 9.42 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.14 Hz), 4.16 (1H, d, J = 9.43 Hz), 2.70 (1H, m), 2.05 (1H, dd, J= 4.77 Hz and 7.98 Hz), 1.35 (1H, t, J= 5.14 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.13 Hz)의 피크가 관찰되었고, 13C NMR(100 MHz, CDCl3) 분석 결과 δ170.5, 166.7, 67.0, 62.0, 29.3, 27.9, 20.7, 14.1에서 피크를 나타냈다. 화합물 3의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 2와 도 3에 나타내었다.
또한 화합물 3의 HRMS (EI)는 calcd. for C8H10O4: 170.0579, found: 170.0571 였다.
실시예 2 : (1S,5R)-에틸-2-옥소-3-
옥사바이사이클로[3.1.0]헥산
-1-카르복실레이트((1S,5R)-
ethyl
-2-
oxo
-3-
oxa
-
bicyclo
[3.1.0]hexane- 1-
carboxylate
, 화합물 4)의 제조
하기 반응식에 나타낸 바와 같이 화합물 4를 제조하였다.
즉, (R)-에피클로로하이드린(epichlorohydrin, 화학식 9)을 사용하여 실시예 1 과 같은 방법으로 반응시켜 표제 화합물((1S,5R)-ethyl 2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate)을 59% 수율로 얻었다.
제조된 화합물의 4의 거울상이성질체의 순도(ee)는 키랄 DEX β-DM 컬럼(130℃, 1.41 kgf/㎤, tr=14.76)를 이용한 키랄 GC 분석 결과 99% 이상이었다. 즉 mp 는 38 내지 40 oC, [α]20 D는 -166.91 (c 1.22, EtOH), [α]25 D는 -135.41 (c 1.00, CH2Cl2) 그리고 [α]25 D 의 문헌 값은 -146.58 (c 1.22, EtOH) for >97% ee)였다. 화합물 4의 키랄 GC 분석결과를 도 4에 나타냈다.
또한 화합물 4의 1HNMR(400 MHz, CDCl3) 분석 결과, δ4.33 (1H, dd, J = 4.73 Hz and 9.42 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.14 Hz), 4.16 (1H, d, J = 9.43 Hz), 2.70 (1H, m), 2.05 (1H, dd, J = 4.77 Hz and 7.98 Hz), 1.35 (1H, t, J = 5.14 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.13 Hz)의 피크를 나타냈으며 13C NMR(100 MHz, CDCl3) 분석 에서는 δ170.5, 166.7, 67.0, 62.0, 29.3, 27.9, 20.7, 14.1에서 피크가 관찰되었다. 화합물 4의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 5와 도 6에 나타내었다.
또한 HRMS (EI)는 calcd. for C8H10O4: 170.0579, found: 170.0571였다.
실시예 3 : (4S)-
에틸테트라하이드로
-4-이소부틸-2-
옥소퓨란
-3-카르복실레이트((4S)-
ethyl
tetrahydro
-4-
isobutyl
-2-
oxofuran
-3-
carboxylate
, 화합물 A)의 제조
하기 반응식에 나타낸 바와 같이 화합물 A를 제조하였다.
구체적으로, -45℃에서 무수 THF(20 mL)에 CuI(0.63 g, 3.31 mmol)을 첨가시킨 현탁액을 교반시킨 후 상기 교반된 현탁액에 THF 용매 중의 이소프로필마그네슘클로라이드(2.0M, 8.23 mL, 16.46 mmol)를 천천히 적가하였다. (1R,5S)-에틸-2-옥소-3-옥사-바이사이클로[3.1.0]엑산-1-카르복실레이트((1R,5S)-ethyl 2-oxo-3-oxa-bicyclo [3.1.0]hexane-1-carboxylate, 1.12 g, 6.58 mmol)가 용해된 무수 THF(20 mL)를 -45℃에서 상기 현탁액에 캐뉼러(cannular)를 통해 가하였다. 상기 반응혼합물을 30분간 서서히 -15℃가 되도록 교반시키고 포화암모늄클로라이드 용액으로 퀀칭한 후 상온에서 디에틸에테르를 적량 첨가하고 7 내지 8시간동안 교반시켰다. 에테르 층을 분리하고, 물 층을 에틸아세테이트로 2회 추출하였다. 상기 2개의 유기층을 화합시킨 후 무수마그네슘설페이트로 건조시키고 감압하에서 농축시켰다. 그리고 나서 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(10% 에틸아세테이트/헥산)로 정제하여 표제 화합물인 4-(S)-에틸테트라하이드로4-이소부틸-2-옥소퓨란-3-카복실레이트(화합물 A)를 무색 오일 형태(1.34g, 95%)로 얻었다.
정제하기 전 화합물 A의 1H NMR(400 MHz, CDCl3) 분석 결과 δ4.49 (1H, dd, J = 8.80 Hz and 7.82 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.11 Hz), 3.85 (1H, t, J = 8.68 Hz), 3.18 (1H, d, J = 9.39 Hz), 3.03 (1H, m), 1.53 (1H, m), 1.42 (1H, m), 1.38 (1H, m), 1.31 (3H, t, J = 8.96 Hz), 0.90 (6H, t, J = 6.62 Hz)의 피크가 관찰되었고, 13C NMR (100 MHz, CDCl3) 분석 결과 δ172.1, 167.8, 72.2, 62.1, 52.9, 41.7, 38.3, 26.0, 22.6, 22.4, 14.1에서 피크를 보였다. 화합물 A의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 7과 도 8에 나타냈다.
또한 HRMS (EI)는 calcd. for C11H18O4: 214.1205, found: 214.1208 였다.
실시예 4 : (4R)-에틸-4-(
사이클로헥실메틸
)
테트라하이드로
-2-
옥소퓨란
-3-카르르복실레이트((4R)-
ethyl
-4-(
cyclohexylmethyl
)-
tetrahydro
-2-
oxofuran
-3-carboxylate, 화합물 B)의 제조
하기 반응식에 나타낸 바와 같이 화합물 B를 제조하였다.
즉, -45℃에서 무수 THF(5ml)에 CuI(112mg, 0.59mmol)을 첨가시킨 현탁액을 교반시킨 후 상기 교반된 현탁액에 THF 용매 중의 사이클로헥실마그네슘클로라이드(2.0M, 1.47ml, 2.94mmol)를 천천히 적가하였다. 상기 실시예 2의 표제화합물 ((1S,5R)-ethyl 2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate) 200mg( 1.18mmol)이 용해된 무수 THF(5ml)를 -45℃에서 상기 현탁액에 캐뉼러(cannular)를 통해 가하였다. 상기 반응혼합물을 30분간 서서히 -15℃가 되도록 교반시키고 포화암모늄클로라이드 용액으로 퀀칭한 후 상온에서 디에틸에테르를 적량 첨가하고 7-8시간동안 교반시켰다. 에테르 층은 분리하고, 물 층은 에틸아세테이트로 2회 추출하였다. 상기 2개의 유기층을 화합시킨 후 무수마그네슘설페이트로 건조시키고 감압하에서 농축시켰다. 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(10% 에틸아세테이트/헥산)로 정제하여 표제 화합물인 (4R)-에틸-4-(사이클로헥실메틸)-테트라하이드로-2-옥소퓨란-3-카복실레이트(화합물 B)를 무색 오일 형태(281mg,94.1%)로 얻었다.
제조된 화합물 B의 주된 이성질체에 대한 1H NMR(400 MHz, CDCl3) 분석에 의하면 δ4.47 (1H, t, J = 8.78 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.22 Hz), 3.84 (1H, t, J = 8.65 Hz), 3.16 (1H, d, J = 9.46 Hz), 3.07(1H, m), 1.66 (5H, m), 1.38 (2H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.09 Hz), 1.16 (5H, m), 0.85 (1H, m)의 피크를 관찰할 수 있었고, 13C NMR(100 MHz, CDCl3) 분석에 의하면 δ172.2, 167.8, 72.3, 62.1, 53.0, 40.2, 37.7, 35.4, 33.3, 33.1, 26.3, 26.01, 26.00, 14.0에서 피크를 관찰할 수 있었다. 화합물 B의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 9과 도 10에 나타냈다.
또한 HRMS (EI)에 의하면 calcd. for C14H22O4: 254.1518, found: 254.1518 였다.
실시예 5 : (4R)-
에틴
-4-벤질-
테트라하이드로
-2-
옥소퓨란
-3-카르복실레이트((4R)-
ethyl
4-
benzyl
-
tetrahydro
-2-
oxofuran
-3-
carboxylate
, 화합물 C)의 제조
하기 반응식에 나타낸 바와 같이 화합물 C를 제조하였다.
무수 THF(3.5ml)와 Me2S(1.0ml)를 혼합하고, CuBr-Me2S(362mg, 1.76mmol)을 가하여 교반시킨 다음, -40℃에서 THF 중의 페닐마그네슘브로마이드(1.0M, 3.53ml, 3.53mmol)을 적가하였다. 반응 혼합물을 -20℃로 온도를 올리면서 20분간 교반하였다. THF(3ml)에 상기 실시예 2의 표제 화합물(화합물 4) 200mg(1.18mmol)을 용해시킨 후 상기 반응혼합물에 캐뉼러(cannular)를 통해 1시간에 걸쳐 천천히 가하였다. 상온에서 1.5시간동안 교반시킨 후 포화암모늄클로라이드 용액으로 퀀칭하였다. 유기 층을 분리하고 물 층을 에틸아세테이트로 2회 추출하였다. 화합된 유기층을 17% NH4OH 수용액과 소금물(brine)로 씻어준 후 무수 마그네슘설페이트로 건조시키고 감압하에서 농축시켰다. 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(10% 에틸아세테이트/헥산)로 정제하여 목적화합물인 화합물 C((4R)-ethyl 4-benzyl-tetrahydro-2-oxofuran-3-carboxylate)를 무색 오일 형태(224.3mg, 77.6%)로 얻었다.
화합물 C의 주된 이성질체에 대한 1H NMR(400 MHz, CDCl3)분석에 의하면 δ7.29 (2H, t, J = 7.26 Hz), 7.22 (1H, t, J = 8.11 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.33 Hz), 4.40 (1H, t, J = 8.05 Hz), 4.08 (2H, m), 3.97 (1H, t, J = 8.57 Hz), 3.28 (2H, m), 2.80 (2H, d, J = 6.38 Hz), 1.20 (3H, t, J = 7.17 Hz)의 피크를 관찰할 수 있었고, 13C NMR(100 MHz, CDCl3) 분석에 의하면 δ171.8, 167.2, 137.0, 128.78, 128.76, 127.0, 71.3, 62.1, 52.00, 4165, 37.8, 13.9에서 피크를 관찰할 수 있었다. 화합물 C의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 11과 도 12에 나타냈다.
또한 HRMS (EI)는 calcd. for C14H16O4: 248.1049, found: 248.1048 였다.
실시예 6 : (4R)-에틸-4-알릴-
테트라하이드로
-2-
옥소퓨란
-2-카르복실레이트((4R)-
ethyl
4-
allyl
-
tetrahydro
-2-
oxofuran
-3-
carboxylate
, 화합물 D)의 제조
하기 반응식에서 나타낸 바와 같이, 화합물 D를 제조하였다.
즉, Me2S(1.0ml)와 CuBr-Me2S(362mg, 1.76mmol)을 무수 THF(3.5ml)에 가하여 교반시킨 다음, -40℃에서 THF 중의 비닐마그네슘브로마이드(1.0M, 3.53ml, 3.53mmol)를 적가하였다. 반응혼합물을 -20℃로 온도를 올리면서 20분간 교반하였다. THF(3ml)에 상기 실시예 2의 표제 화합물((1S,5R)-ethyl 2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate, 화합물 4) 200mg(1.18mmol)을 용해시킨 후 상기 반응혼합물에 캐뉼러(cannular)를 통해 1시간에 걸쳐 천천히 가하였다. 상온에서 1.5시간 동안 교반시킨 후 포화암모늄클로라이드 용액으로 퀀칭하였다. 유기 층을 분리하고 물 층을 에틸아세테이트로 2회 추출하였다. 두 유기층을 화합한 후 17% NH4OH 수용액과 소금물(brine)로 씻어주고 나서 무수 마그네슘설페이트로 건조시켜 감압하에서 농축시켰다. 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(10% 에틸아세테이트/헥산)로 정제하여 목적화합물인 화합물 D를 무색 오일 형태(108mg, 46.4%)로 얻었다.
주된 이성질체에 대한 1H NMR(400 MHz, CDCl3) 분석에 의하면 δ5.67 (1H, m), 5.11 (2H, m), 4.46 (1H, dd, J = 9.01 Hz and 7.60 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.12 Hz), 3.92 (1H, dd, J = 8.99 Hz and 7.52 Hz), 3.22 (1H, d, 8.40 Hz), 3.01 (1H, m), 2.26 (2H, m), 1.26 (3H, t, J = 7.16 Hz)의 피크를 관찰할 수 있었고, 13C NMR(100 MHz, CDCl3)에 의하면 δ171.8, 167.4, 133.3, 118.5, 71.4, 62.1, 51.8, 39.3, 36.2, 14.0에서 피크를 관찰할 수 있었다. 화합물 D의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 13과 도 14에 나타냈다.
또한 HRMS (EI)는 calcd. for C10H14O4: 198.0892, found: 198.0893였다.
[실시예 7] (4S)-
에틸테트라하이드로
-4-((
헥사하이드로
-1,3-
디옥소
-1H-
이소인돌
-2(3H)-일)
케틸
)-2-
옥소퓨란
-3-
카르복실레이트
((4S)-
ethyl
tetrahydro
-4-((hexahydro-1,3-dioxo-1H-isoindol- 2(3H)-
yl
)
methyl
)-2-
oxofuran
-3-
carboxylate
, 화합물 E)의 제조
하기 반응식에 나타낸 바와 같은 방법으로 화합물 E를 제조하였다.
상기 실시예 2에서 제조된 화합물 4(200mg, 1.18mmol), 포타슘 프탈이미드(potassium phthalimide, 435.4mg, 2.35mmol)과 18-크라운-6 에테르(621.4mg, 2.35mmol)를 무수 DMF(3ml)에 혼합한 후 70℃로 2시간 동안 가열하였다. 감압하에서 DMF를 제거한 후 증류수를 첨가하였다. 반응용액을 메틸렌클로라이드로 3회 추출하였다. 화합된 유기층을 무수 마그네슘설페이트로 건조시키고 감압하에서 농축시켰다. 침전된 고체인 과량의 프탈이미드는 필터하여 제거하였다. 여액을 감압하에서 농축한 후 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(30% 에틸아세테이트/헥산)로 정제하여 표제의 화합물(화합물 E)를 무색 오일 형태(247.0mg, 66.3%)로 얻었다.
제조된 화합물 B의 주된 이성질체의 1H NMR(400 MHz, CDCl3)에 의하면 δ7.84 (2H, m), 7.74 (2H, m), 4.51 (1H, t, J = 9.32 Hz), 4.12 (2H+1H, m), 3.85 (2H, m), 3.48 (1H, d, J = 9.23 Hz), 3.42 (1H, m), 1.18 (3H, t, J = 7.08 Hz)의 피크를 관찰할 수 있었고, 13C NMR(100 MHz, CDCl3)에 의하면 δ170.8, 168.1, 166.7, 134.4, 131.6, 123.6, 69.8, 62.4, 50.2, 39.6, 38.3, 13.9에서 피크가 관찰되었다. 화합물 E의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 15와 도 16에 나타냈다.
또한 HRMS (EI)는 calcd. for C16H15NO6: 317.0899, found: 317.0899였다.
실시예 8 : (4S)-
에틴
-4-(
아지도메틸
)-
테트라하이드로
-5-
옥소퓨란
-3-카르복실레이트((4S)-
ethyl
4-(
azidomethyl
)-
tetrahydro
-2-
oxofuran
- 3-
carboxylate
, 화합물 F)의 제조
하기 반응식에 나타낸 바와 같은 방법으로 화합물 F를 제조하였다.
구체적으로, 상기 실시예 2에서 제조된 화합물 4(54.6mg, 0.32mmol), 아자이드화나트륨(NaN3, 83.4mg, 1.28mmol), 빙초산(glacial acetic acid, 74μl, 1.29mmol) 및 트리에틸아민(0.9μl, 6.46μmol)을 무수 DMF(1ml)에 혼합하고 70℃에서 4시간 동안 가열하였다. 감압하에서 DMF를 제거하고 포화암모늄클로라이드 용액을 가하였다. 용액을 메틸렌클로라이드로 3회 추출한 뒤 화합된 유기층을 무수 마그네슘설페이트로 건조하고 감압하에서 농축시켰다. 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(30% 에틸아세테이트/헥산)로 정제하여 표제 화합물(화합물 F)을 무색 오일 형태(43.7mg, 68.3%)로 얻었다.
제조된 화합물 F의 주된 이성질체에 대한 1H NMR(400 MHz, CDCl3)에 의하면 δ4.47 (1H, dd, J = 9.08 Hz and 7.86 Hz), 4.25 (2H, q, J = 7.14 Hz), 4.05 (1H, dd, J = 9.09 Hzand 7.45 Hz), 3.53 (2H, dd, J = 6.15 Hz and 2.16Hz), 3.40 (1H, d, J = 8.30 Hz), 3.18 (1H, m), 1.30 (3H, t, J = 7.23 Hz)와 같은 피크가 관찰되었고, 13C NMR (100 MHz, CDCl3)에 의하면 δ170.7, 166.7, 68.9, 62.6, 51.2, 49.2, 39.3, 14.0에서 피크가 관찰되었다. 화합물 F의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 17과 도 18에 나타냈다.
또한 HRMS (EI)에 의하면 calcd. for C8H11N3O4: 213.0750, found: 213.0750 였다.
실시예 9 : (4R)-에틸-4-(
시아노메틸
)-
테트라하이드로
-2-
옥소퓨란
-3-카르복실레이트((4R)-
ethyl
4-(
cyanomethyl
)-
tetrahydro
-2-
oxofuran
- 3-
carboxylate
, 화합물 G)의 제조
하기 반응식에 나타낸 바와 같은 방법으로 화합물 G를 제조하였다.
상기 실시예 2에서 제조된 화합물 4(201mg, 1.18mmol), 시안화나트륨(NaCN, 116mg, 2.37mmol) 및 18-크라운-6 에테르(624mg, 2.36mmol)을 무수 DMF(3ml)에 혼합하고 70℃에서 4시간 동안 가열하였다. 감압하에서 DMF를 제거하고 포화암모늄클로라이드 용액을 가하였다. 용액을 메틸렌클로라이드로 3회 추출하고 화합된 유기층을 무수 마그네슘설페이트로 건조하고 감압하에서 농축시켰다. 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(40% 에틸아세테이트/헥산)로 정제하여 표제 화합물(화합물 G)를 무색 오일 형태(84.5mg, 36.3%)로 얻었다.
화합물 G의 1H NMR(400MHz, CDCl3)에 의하면 δ4.52(1H, t, J=9.22Hz), 4.21(2H, q, J=8.34Hz), 4.02(1H, t J=8.56Hz), 3.39(1H, d, J=9.12Hz), 3.24(1H, m), 2.62(2H, d, J=6.44Hz), 1.26(3H, t, J=7.16Hz)와 같은 피크가 관찰되었고, 13C NMR(100MHz, CDCl3)에 의하면 δ170.04, 165.91, 116.24, 69.59, 62.58, 50.44, 35.81, 19.03, 13.80에서 피크가 관찰되었다.(m/z=197.0688(cal.), 197.0688(obv.)) 화합물 G의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 19와 도 20에 나타냈다.
실시예 10 : (S)-
다이하이드로
-4-
이소부틸퓨란
-2(3H)-온((S)-
dihydro
-4-isobutylfuran-2(3H)-one, 화합물 H)의 제조
하기 반응식에 나타낸 바와 같은 방법으로 화합물 H를 제조하였다.
구체적으로, 상기 실시예 3에서 제조된 화합물 A((4S)-ethyl tetrahydro-4-isobutyl-2-oxofuran-3-carboxylate, 991mg, 4.63mmol)와 LiCl(392mg, 9.25mmol)을 DMSO(50ml)에 용해시킨 후 증류수 1ml를 첨가하여 140℃에서 18시간 동안 교반시켰다. 반응이 완료된 후 물을 부가하고 에틸아세테이트로 3회 추출하였다. 유기층은 포화 암모늄클로라이드 용액과 소금물(brine)로 각각 1회씩 씻어주었다. 유기층을 무수소듐설페이트로 건조시키고, 감압하에서 농축시킨 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(10% 에틸아세테이트/헥산)로 정제하여 표재 화합물 화합물 H를 무색 오일 형태(520mg, 79.1%)로 얻었다.
화합물 H의 1H NMR (400 MHz, CDCl3)에 의하면 δ4.39 (1H, t, J = 8.53 Hz), 3.86 (1H, t, J = 8.74 Hz), 2.60 (2H, m), 2.13 (1H, m), 1.55 (1H, m), 1.34 (2H, t, J = 6.95 Hz), 0.89 (6H, t, J = 6.21 Hz)의 피크가 관찰되었고, 13C NMR(100 MHz, CDCl3)에 의하면 δ177.2, 73.5, 42.2, 34.8, 33.8, 26.3, 22.6, 22.4에서 피크가 관찰되었다. 화합물 H의 1HNMR 및 13C NMR 분석결과를 각각 도 21과 도 22에 나타냈다.
또한 HRMS (EI)는 calcd. for C8H14O2: 142.0994, found: 142.0990 였다.