KR100904759B1 - 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 미백용 화장 조성물에 관한 것으로서, 특히, 감태 (Ecklonia cava) 추출물을 포함하는 화장 조성물에 관한 것으로서, 감태로부터 유래된 플로로탄닌계 폴리페놀 함유 추출물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
감태, 미백 화장, 플로로탄닌계 폴리페놀, 디에콜.

Description

감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물{whitening cosmetic composition containing extract from Ecklonia cava}
본 발명은 미백 화장용 조성물에 관한 것으로서, 특히, 감태 (Ecklonia cava) 추출물을 포함하는 화장용 조성물에 관한 것이다.
사람의 피부색은 멜라닌, 카로틴 및 헤모글로빈의 양에 따라 결정되는데, 이 중 멜라닌에 의한 영향이 가장크며, 피부의 두께와 반사도 및 혈류량 등에 의해서도 영향을 받는다.
피부색을 결정하는 가장 중요한 요소인 멜라닌 색소는 인체에 정상적으로 존재하는 아미노산의 일종인 티로신이 표피의 기저층에 존재하는 멜라닌 세포의 내부에 함유되어 있는 효소인 티로시나제에 의해 도파로 전환되고, 계속되는 일련의 복잡한 산화과정을 통해 최종적으로 흑갈색의 중합체인 멜라닌이 생성되는 것이다. 여기에는 유전적 요인이나 환경적 요인, 호르몬이나 식품, 의약품과 같은 화학 물질들이 합성의 영향 인자로 작용을 하게 된다.
티로시나제는 미생물, 식물, 및 동물 등 거의 모든 생물 종에 분포되어 있으며, 활성 부위에 한 쌍의 구리 이온을 함유하고 있는 금속함유 단백질이다. 지금까지의 미백제에 관한 연구들은 주로 티로시나제의 활성저해제를 개발하는데 치중되어 왔다.
일반적으로 티로시나제 활성저해제의 작용 메카니즘은 두 가지로 분류된다. 첫째는 티로시나제의 활성부위에 포함되어 있는 구리이온에 킬레이트 되는 것으로, 대표적인 효소 저해제로는 코직산이 상품화 되어 있다. 두 번째는 티로시나제의 활성저해와 메카니즘상 관련이 있으나 구리이온과 킬레이트되는 정도가 약하거나 없는 경우이다. 대표적인 물질로는 미백제의 선두주자인 알부틴이 상품화되어 있다.
티로시나제의 기능은 질병과 밀접한 관련성이 있다. 동물에서는 멜라닌 합성의 이상에 따라 백반증과 색소침착과 같은 비정상적인 멜라닌 착색을 일으키며, 이는 더 심할 경우 피부암을 일으키기도 한다. 따라서 멜라닌 착색의 이상을 치료하기 위한 새로운 의약품과 미백을 목표로 하는 기능성 화장품의 개발을 위하여 멜라닌 합성 저해제에 대한 연구는 매우 중요하다.
현재 알려져 있는 미백을 위한 방법들은 자외선 차단, 신호 억제, 유전자 발현 억제, 효소작용 억제, 색소 환원, 각질층 제거 등이 있다. 미백 기능을 나타내는 대표적 단일 물질로는 알부틴, 코직산, 비타민 C, 하이드로퀴논 등이 사용되고 있으며, 현재 자연 친화적인 미백제 개발을 위한 천연 물질의 탐색이 활발히 진행 중이다.
해양생물은 육상생물에 없는 특유의 대사과정과 독특한 환경으로 인하여 항산화, 항암, 항응고 항균 활성 등 다양한 신규 생리활성물질의 탐색 가능성을 가지고 있다. 또한, 육상생물은 이미 많은 연구가 진행되었으나 해양생물은 아직 제한된 연구로 인하여 미지의 천연물질의 개발에 대한 기대가 높이 평가되고 있다. 따라서 미이용 해양 자원을 이용한 산업적 이용은 고갈되어가는 육상자원을 대체할 만한 새로운 천연자원으로의 활용될 만한 가치가 있는 것이다.
본 발명은 해조류인 감태로부터 자유라디칼 생성 억제작용, 티로시나제 억제효과 및 멜라닌 생성억제 효과가 특히 우수한 성분을 추출한 감태 추출물을 포함하는 미백용 화장용 조성물을 제공하려는 것이다.
본 발명의 일구현예인 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물은 감태로부터 유래된 플로로탄닌계 폴리페놀 함유 추출물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
감태(Ecklonia cava)는 갈조 식물의 다시마목 미역과의 식물로서 우리나라에서는 주로 제주 연안 수심 10m 이내에 서식하고 있다. 감태는 거의 식용되지 않고 전복 및 소라 먹이로 주로 이용되고, 극히 일부만 알긴산 원료 등 한정된 용도로 사용되어 왔다.
본 발명자들은 감태로부터 유래된 플로로탄닌계 폴리페놀 함유 추출물이 우수한 자유라디칼 생성 억제, 티로시나제 억제 및 멜라닌 생성 억제등의 효과가 있어, 미백 화장용 조성물로 발명하게 된 것이다.
특히, 감태로부터 유래된 플로로탄닌계 폴리페놀 함유 추출물은 화학식 1의 디에콜, 화학식 2의 에콜, 화학식 3의 에크스톨로놀 및 화학식 4의 트리플로레톨 에이로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
화학식 1
Figure 112008078097889-pat00001
화학식 2
Figure 112008078097889-pat00002
화학식 3
Figure 112008078097889-pat00003
화학식 4
Figure 112008078097889-pat00004
즉, 감태로부터 유래된 플로로탄닌계 폴리페놀의 성분 중, 화학식 1의 디에콜, 화학식 2의 에콜, 화학식 3의 에크스톨로놀 및 화학식 4의 트리플로레톨 에이는 자유라디칼 생성 억제, 티로시나제 억제 및 멜라닌 생성 억제의 효과가 뛰어나므로, 이 화합물 중 1 종 이상을 반드시 포함함으로서, 더욱 뛰어난 미백효과를 달성할 수 있는 것이다.
특히, 화학식 1 내지 4의 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀 및 트리플로레톨 에이 중, 화학식 1의 디에콜이 자유라디칼 생성 억제, 티로시나제 억제 및 멜라닌 생성 억제에 있어서, 나머지 화합물보다 탁월한 효과를 나타내므로, 플로로탄닌계 폴리페놀 함유 추출물은 화학식 1의 디에콜(Dieckol)을 포함하는 것이 바람직하고, 플로로탄닌계 폴리페놀 함유 추출물은 화학식 1의 디에콜(Dieckol)을 10 중량% 이상 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 일구현예인 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물의 플로로 탄닌계 폴리페놀 함유 추출물은 감태에 당 분해효소를 첨가하여 감태를 효소추출시키는 효소추출공정과; 효소추출공정 후, 잔사를 제거 및 여과하여 얻은 효소추출물을 동결건조하는 동결건조공정과; 동결건조된 효소추출물을 유기용매로 추출하는 유기용매추출공정을 포함하는 추출방법으로 제조되는 것이 바람직하다.
즉, 감태를 당 분해효소에 의하여 효소추출하는 효소추출공정을 먼저 수행함으로써, 감태의 세포벽을 효소에 의하여 분해하여 자유라디칼 생성 억제, 티로시나제 억제 및 멜라닌 생성 억제의 효과가 우수한 활성성분이 잘 추출될 수 있도록 할 수 있는 것이다.
따라서, 효소추출공정을 통하여 수득된 효소추출물을 동결건조하고, 동결건조된 효소추출물을 유기용매에 의하여 추출하는 추출방법으로 플로로탄닌계 폴리페놀이 함유된 감태 추출물을 제조함으로써, 자유라디칼 생성 억제, 티로시나제 억제 및 멜라닌 생성 억제의 효과가 우수한 활성성분의 추출이 잘 되어, 미백효과가 탁월한 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물을 제조할 수 있는 것이다.
특히, 감태를 효소추출시키는 당 분해효소는 셀루클라스트함으로서, 자유라디칼 생성 억제효과 등의 미백작용에 우수한 활성성분이 더욱 잘 추출 되도록 하는 것이 바람직하다. 셀루클라스트는 해조류의 세포벽 성분인 다당류를 가수분해하는 효소로서 감태의 세포벽 성분이 효소적 가수분해가 이루어지면 세포벽이 파괴되어 세포질에 함유되어 있는 폴리페놀을 비롯한 유용한 활성물질들이 더욱 잘 추출되도록 할 수 있는 것이다.
이 때, 효소추출공정에서 당 분해효소인 셀루클라스트를 감태 100 중량부를 기준으로 1 ~ 10 중량부를 첨가하는 것이 바람직하다. 즉, 셀루클라스트를 감태 100 중량부를 기준으로 1 중량부 이상으로 함으로써 감태의 활성성분의 추출이 잘 되도록 할 수 있고, 10중량부 이하로 함으로써 경제성을 도모할 수 있는 것이다.
또, 효소추출공정은 당 분해효소인 셀루클라스트가 감태를 효소추출시킴에 있어서 최적의 조건인 pH 4.0 ~ 6.0, 온도 40 ~ 60℃의 조건에서 추출시키는 것이 바람직하다.
유기용매추출공정에서 동결건조된 효소추출물로부터 유기용매 추출은 에탄올을 사용하는 것이 가장 바람직하다. 즉, 동결건조된 효소추출물 100중량부 기준으로 에탄올을 500 ~ 1000 중량부 (즉, 추출물의 5배에서 10배 정도의 에탄올을 첨가)첨가시키고, 상온에서 약 24시간 동안 추출을 하여, 잔사의 제거 및 여과하여 플로로탄닌계 폴리페놀 화합물이 함유된 유기용매 추출을 수행할 수 있다.
효소추출공정, 동결건조공정 및 유기용매 추출공정을 통하여 제조된 플로로탄닌계 폴리페놀 함유 추출물의 활성성분의 함량을 증가시키기 위하여, 유기용매 추출공정 후, 셀라이트가 충진된 칼럼을 통하여 디에틸에테르에 용리시켜 추출물의 활성성분을 분획시키는 셀라이트 분획공정; 또는 세파덱스가 충진된 칼럼을 통하여, 클로로포름 및 메탄올을 2:1 ~ 0:1의 비율로 용리시켜 추출물의 활성성분을 분획시키는 세파덱스 분획공정을 더 포함하는 것이 바람직하다. 셀라이트 분획공정과 세파덱스 분획공정 중 선택적으로 한 공정만을 수행할 수도 있고, 바람직하게는 셀라이트 분획공정에 이어서 세파덱스 분획공정을 수행하는 것이 더욱 좋다.
본 발명은 해조류인 감태로부터 유래된 플로로탄닌계 폴리페놀 함유 추출물을 포함함으로서, 자유라디칼 생성 억제, 티로시나제 억제 및 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하여 미백 효과가 탁월한 미백 화장용 조성물을 제공하였다.
특히, 본 발명은 디에콜을 포함하는 플로로탄닌계 폴리페놀을 함유하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물을 제공함으로서, 상업용 항산화제인 비타민 C와 상업용 티로시나제 억제제인 코직산에 비하여 우수한 미백 효과를 가지고, 상업용 미백제인 레티놀 및 페닐티오우레아와 비슷한 미백 효과를 갖는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물을 제공하였다.
또, 현재 식용하지 않는 해양자원인 감태를 이용하여 미백 화장용 조성물을 제공함에 따라, 미이용자원의 개발과 경제의 활성화 등의 부가효과를 제공할 수 있게 되었다.
이 하, 도면을 참고하여 본 발명의 실시를 위한 구체적인 형태에 대하여 상세히 설명한다. 도 1은 본 발명의 실시예를 제조하는 전체 공정도를 나타낸 것이다.
<재료의 준비>
감태를 제주연안에서 직접 채취하여 물로 깨끗이 씻어 이물질을 제거한 후 심온 동결기(-70℃)에 보관하였다. 동결된 시료를 동결건조시켜 50메쉬 (Mesh) 이하의 크기로 분말화하여 준비(S100)하였다.
<효소별 감태 추출물의 제조>
준비된 건조 감태분말 1g에 표 1에서 나타낸 각각의 효소 종류에 따라 최적 pH가 설정된 완충용액 100 ml에 넣고 각각의 효소들을 첨가하여 12시간동안 효소추출공정(S200)을 실시하였다. 사용된 효소는 표 1에서와 같이 10종류이며, 사용된 완충용액은 비스코자임, 셀루클라스트 및 에이엠지 효소에 대해서는 pH 4.5의 초산완충용액을 사용하였고, 텀마밀, 울트라플로, 프로타멕스, 코지자임, 뉴트라제, 플라보자임 및 알카라제는 pH 6.0~8.0의 인산완충용액을 사용하였다.
효소의 종류 첨가량 pH 온도(℃) 추출시간
비스코자임 10mg 4.5 50 12시간
셀루클라스트 10mg 4.5 50 12시간
에이엠지 10mg 4.5 60 12시간
텀마밀 10mg 6.0 60 12시간
울트라플로 10mg 7.0 60 12시간
프로타멕스 10mg 6.0 40 12시간
코지자임 10mg 6.0 40 12시간
뉴트라제 10mg 6.0 50 12시간
플라보자임 10mg 7.0 50 12시간
알카라제 10mg 8.0 50 12시간
효소추출공정(S200)을 통하여 가수분해되지 않은 잔사를 제거하기 위하여 20분간 원심분리를 하여 각각의 효소별 추출물을 얻었다.
<효소별 추출물의 자유기 산소 라디칼 소거 효과 시험>
자유기 산소 라디칼 소거 효과의 시험은 DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl)를 이용하여 시료에 의한 자유 산소기가 소거되는 정도를 측정하는 Lee등의 방법(Lee SK, Mbwambo ZH, Chung H, Luyengi L, Gamez EJ, Mehta RG, Kinghorn AD, 1998, Evaluation of the antioxidant potential of natural products. Comb Chem High Throughput Screen 1: 35-46)을 변형하여 측정하였다.
즉, 상기 효소추출공정(S200)의 제조에 따라 제조된 각 효소별 추출물을 96웰 플레이트에 10㎕의 각 효소별 추출물과 1.5×10-4M의 DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl)용액(99% 에탄올에 녹여서 제조한 용액) 190㎕를 혼합하여 상온에서 약 30분간 반응시킨 후, 517nm에서 흡광도를 측정하였고, 샘플 대신 메탄올을 넣은 것을 대조군으로 하여 자유기 산소 라디칼이 소거된 정도를 확인하였다. 그 결과는 도 3의 그래프와 같다.
즉, 감태에서 각 효소별로 추출한 10개의 시료들은 각기 다른 활성을 나타내었고, 이 중, 셀루클라스트에 의한 효소추출물이 72.5%로 가장 높은 자유기 라디칼 소거활성을 나타내었음을 알 수 있다.
<셀루클라스트를 이용한 효소추출물의 제조>
준비된 건조 감태분말 500g에 pH 4.5의 초산완충용액 10ℓ 및 셀루클라스트 5g을 첨가하여, 약 50℃의 온도에서 24시간 동안 효소추출공정(S200)을 실시하였으며, 저온(2~5℃)에서 원심 분리하여 잔사를 제거하였고 상층액을 와트만 필터 종이(Whatman No.4)를 이용하여 여과하여 셀루클라스트 효소추출물을 얻었다. 또, 상기 셀루클라스트 효소추출물을 동결건조(S300)시켜 시험에 사용될 때까지 -20℃에서 보관하였고, 동결건조된 감태의 효소추출물 분말을 에탄올로 추출(S400)하여 플로로탄닌류 폴리페놀을 함유하는 셀루클라스트 유기용매 추출물을 제조하였고, 이후, 용매를 모두 휘발 시킨 후 0.01%미만으로 제조한 DMSO로 녹여서 약 4℃의 온도에서 보관하면서 미백효과 등의 활성 검증에 사용하였다.
<셀루클라스트 효소추출물의 자유기 산소 라디칼 소거 효과 시험>
자유기 산소 라디칼 소거효과는 DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl)를 이용하여 시료에 의한 자유 산소기가 소거되는 정도를 측정하는 Lee등의 방법(Lee SK, Mbwambo ZH, Chung H, Luyengi L, Gamez EJ, Mehta RG, Kinghorn AD, 1998, Evaluation of the antioxidant potential of natural products. Comb Chem High Throughput Screen 1: 35-46)을 변형하여 측정하였다. 상기 셀루클라스트 효소추출물의 자유기 산소 라디칼 소거 효과를 현재 상용화 되고 있는 미백 제품과의 비교를 위하여 레스베라트롤 (Sigma Co. St.Louis USA, 2008. 01.10, R5010), 비타민 C(Sigma Co. St.Louis USA, 2008. 02.15, A5960)를 대조군으로 함께 시험하였다.
Lee 등의 방법에 따라, 96웰 플레이트에 1.5×10-4M로 조제한 DPPH용액(dissolved in 99% ethanol) 190μL와 상기 셀루클라스트 효소추출물, 레스베라트롤, 비타민 C를 적정량 혼합하여, 각각의 농도가 1㎍/㎖, 5㎍/㎖, 10㎍/㎖ 및 100㎍/㎖가 되도록 혼합하여, 상온에서 약 30분간 반응시킨 후 517 nm에서 흡광도를 측정하였고, 샘플대신 메탄올을 넣은 것을 대조군으로 하여 자유기 산소 라디칼이 소거된 정도를 확인하였다.
표 2는 상기 시험의 결과를 나타낸 것으로서, 감태의 셀루클라스트 효소추출물은 농도에 의존적으로 증가하는 경향을 나타내었고, 100㎍/㎖의 농도에서는 약 86%의 우수한 자유기 산소 라디칼 소거효과를 나타내었다. 또한 감태의 셀루클라스트 효소추출물은 비타민 C보다는 낮았지만 레스베라트롤 보다는 높은 자유기 산소 라디칼 소거효과를 가지는 것을 알 수 있다.
Figure 112008078097889-pat00005
<셀루클라스트 효소추출물의 티로시나제 저해 효과 시험>
티로시나제 저해효과는 Vanni 등의 방법(Vanni A, Gastaldi D, Giunata G, 1990, Kinetic investigations on the double enzymatic activity of the tyrosinase mushroom. Annali di Chimica 80: 35-60)에 따라 측정하였다. 즉, 96웰 플레이트에 0.1M 포스페이트 버퍼 140μL 및 1.5mM L-티로신 40μL에 셀루클라스트 효소추출물, 알부틴, 코직산을 적정량 혼합하여, 각각의 농도가 1㎍/㎖, 5㎍/㎖, 10㎍/㎖ 및 100㎍/㎖가 되도록 혼합하고, 티로시나제(2100 units/mL) 10μL를 첨가하여 잘 혼합해준 후, 490 nm에서 흡광도를 측정한다. 흡광도를 측정한 후 37℃에서 12 분 동안 반응시키고 490 nm에서 다시 흡광도를 측정하여 티로시나제가 저해된 정도를 확인하였다. 셀루클라스트 효소추출물의 티로시나제 저해 효과를 현재 상용화 되고 있는 미백 제품과의 비교를 위하여 알부틴(Sigma Co. St.Louis USA, 2008. 01.10, A4256), 코지산(Sigma Co. St.Louis USA, 2008. 01.10, K3125)를 대조군으로 함께 시험하였다.
표 3은 상기 실험의 결과를 나타낸 것으로서, 감태의 셀루클라스트 효소추출물은 100μg/mL의 농도에서 68.6%의 티로시나제 저해효과를 나타내었고, 동일한 농도에서 상업용 미백제인 코직산보다는 낮은 효과를 나타내었으나, 알부틴보다는 우수한 효과를 보였음을 알 수 있다.
Figure 112008078097889-pat00006
<셀루클라스트 효소추출물의 멜라닌 생성 억제 효과 시험>
멜라닌 생성 억제효과는 Tsuboi 등의 방법(Tsuboi T, Kondoh H, Hiratsuka J, Mishima Y, 1998, Enhanced melanogenesis induced by tyrosinase gene-transfer increases boron-uptake and killing effect of boron meutron capture therapy for amelanotic melanoma. Pigm Cell Res 11: 275-282)을 변형하여 사용하였다.
본 시험에 사용된 악성 흑색종인 B-16 멜라노마 세포는 10% FBS (Fetal Bovine Serum)가 함유된 DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium)으로 배양하여 6웰 플레이트에 2×104 cells/well 농도로 2mL씩 넣고 5% CO2, 37℃ 조건 하에서 24 시간동안 배양하였다. 배양 후 배지는 제거하고 다시 새로운 배지로서 10%FBS, 2μM α-MSH (α-Melanocyte-Stimulating Hormone), 2mM theophylline이 함유된 DMEM배지를 사용하였다. 그리고, 1㎍/㎖, 10㎍/㎖ 및 100㎍/㎖ 농도의 셀루클라스트 효소추출물을 이 교체된 배지에 적당히 희석하여 넣은 다음 5% CO2, 37℃ 조건 하에서 세포가 웰 바닥에 약 80% 이상 될 때까지 배양하였다. 또, 셀루클라스트 효소추출물을 첨가하지 않은 대조군을 동일한 조건으로 배양하였다.
이 배양이 끝난 다음 사용되었던 배지를 제거하여 PBS(Phosphate Buffered Saline)로 세척하였고, 이것을 트립신으로 처리하여 세포 펠렛을 회수하였다. 회수된 펠렛은 에펜도프튜브로 옮겨 10,000 rpm으로 10분 동안 원심분리한 다음 상등액을 제거하였다. 그리고, 이 세포 펠렛을 60℃에서 건조하여 1N NaOH로 녹인 후 490nm에서 흡광도를 측정하여 상기 대조군의 배양상태를 기준으로 하여 멜라닌 생성 억제 효과를 계산하였다.
표 4는 상기 시험의 결과를 나타낸 것으로서, 감태의 셀루클라스트 효소추출물은 1, 10, 100 μg/mL의 농도에서 각각 2.5, 27.1, 43.7%의 멜라닌 생성 억제효과를 나타내었다.
Figure 112008078097889-pat00007
<셀루클라스트 유기용매 추출물의 미백 효과 시험>
상기 셀루클라스트를 이용한 감태 추출물의 제조에서 최종적으로 얻어진 셀루클라스트 유기용매 추출물의 미백효과를 시험하기 위하여, 상기 셀루클라스트 효소추출물의 자유기 산소 라디칼 소거 효과 시험, 티로시나제 저해 효과 시험 및 멜라닌 생성 억제 효과 시험과 같은 방법으로, 상기 셀루클라스트 유기용매 추출물에 대하여 시험을 실시하였으며, 그 결과는 표 5와 같다.
Figure 112008078097889-pat00008
즉, 셀루클라스트 유기용매 추출물은 1, 5, 10, 100 μg/mL의 농도에서 각각 2.2, 36.5, 61.9, 86.1%의 자유기 산소 라디칼 소거활성을 나타내었고, 같은 농도에서 2.1, 21.9, 44.5, 99.8%의 티로시나제 저해효과를 나타내었으며, 같은 농도에서 3.7, 12.8, 24.3, 45.6%의 멜라닌 생성 억제효과가 있음을 알 수 있다.
<셀루클라스트 유기용매 추출물 중의 활성성분의 분획 추출>
감태의 셀루클라스트 유기용매 추출물 중 미백 효과를 가지는 플로로탄닌계 폴리페놀의 활성성분을 고농도로 분리하기 위하여, 감태의 셀루클라스트 유기용매 추출물을 75-150μm 직경의 셀라이트에 흡착시키고 지름 55mm, 길이 400mm 의 유리관에 충진시켜 디에틸에테르를 용리시키는 셀라이트 분획 공정(S500)을 통하여 활성성분을 얻었다. 또, 상기 셀라이트 분획 추출물을 지름 25mm, 길이 300mm 의 유리관에 25-100μm 직경의 세파덱스 LH-20 충진제를 충진한 컬럼에 다시 얹어 클로로포름:메탄올을 2:1에서 0:1 비율로 용리시키는 세파덱스 분획 공정(S600)을 통하여 활성성분을 얻었다.
이와 같이, 각각의 공정별로 추출물 중의 활성성분의 함량을 고성능 액체크로마토그래피(유속 = 1.0 ml/min, 10×250mm C-18 컬럼 ; Waters (USA), 2001. 04. 20, Waters HPLC system, Waters 996 photodiode array detector)로 분석하였다. 플로로탄닌계 폴리페놀의 함량은 플로로탄닌계 폴리페놀의 표준물질인 플로로글루시놀을 이용하여 측정하였다. 즉, 플로로글루시놀을 농도별로 HPLC에 주입하여 나타나는 피크의 면적비를 구하고, 각 샘플들을 주입했을 때 나타나는 피크의 면적비를 표준물질의 면적비와 비교를 하여 각 샘플이 함유하고 있는 플로로 탄닌계 폴리페놀의 함량을 환산하였다. 또한 디에콜의 함량은 분리된 디에콜을 이용하여 농도별로 HPLC에 주입하여 나타나는 피크의 면적비를 구하고, 각 샘플들을 주입했을 때 나타나는 피크의 면적비를 농도별로 주입한 디에콜의 면적비와 비교를 하여 각 샘플이 함유하고 있는 디에콜의 함량을 환산하였다. 그 결과는 표 6과 같다.
단위 : g/100g 시료
총 플로로탄닌계 폴리페놀의 함량 디에콜의 함량
효소추출물 2.9±0.8 0.7±0.1
유기용매분획물 78.4±5.9 32.5±4.9
셀라이트분획물 84.2±7.6 44.7±3.6
세파덱스분획물 88.0±2.3 54.3±8.4
즉, 총 각 공정물 추출물 및 분획물의 총 플로로탄닌계 폴리페놀의 함량은 유기용매추출공정(S400)에서 급격히 증가하였으며, 셀라이트 분획공정(S500) 및 세파덱스 분획공정(S600)에 의하여서도 활성성분의 함량이 증가하였음을 알 수 있다.
<상기 세파덱스 분획물의 각 활성성분별 분석>
상기 세파덱스 분획물을 고성능 액체크로마토그래피 (유속 = 1.0 ml/min, 10×250mm C-18 컬럼 ; Waters (USA), 2001. 04. 20, Waters HPLC system, Waters 996 photodiode array detector)를 이용하여, 활성성분들 중 화합물 별로 구성성분을 분리하고, 각 구성성분의 자외선-가시광성 스펙트럼, 적외선 스펙트럼, 질량분석 스펙트럼, 1H-NMR (400 MHz, methanol-d 4) 및 13C-NMR (100 MHz, methanol-d 4)을 측정하였다.
분리된 구성성분들 중 디에콜(dieckol)에 대한 자외선 - 가시광선 스펙트럼의 측정값은 UV (EtOH) λmax nm = 225, 적외선 스펙트럼의 측정값은 IR (KBr) νmax 3250, 1605 cm-1, 그리고 질량분석 스펙트럼의 측정값은 FABMS m/z 742 [M]+ (C36H22O18) 이었다. 또, 1H-NMR (400 MHz, methanol-d 4)을 이용하여 분석한 결과 δ1H (mult, J = Hz)는 6.15 (1H, s), 6.13 (1H, s), 6.09 (1H, d, 2.9 Hz), 6.06 (1H, d, 2.9), 6.05 (1H, d, 2.9), 5.98 (1H, d, 2.8), 5.95 (1H, d, 2.8), 5.92 (3H, m), 13C-NMR (100 MHz, methanol-d 4)을 이용하여 분석한 결과 δ13C는 δ 161.8, 160.1, 157.8, 155.9, 154.5, 152.4, 147.3, 147.2, 147.1, 146.9, 144.3, 144.1, 143.4, 143.3, 138.6, 138.5, 126.5, 126.2, 125.6, 125.5, 124.9, 124.6, 124.5, 99.9, 99.7, 99.5, 99.4, 97.6, 96.2, 95.8, 95.7, 95.3 이었으며, 상기 분석결과로부터 상기 물질의 구조가 화학식 1임을 확인하였다.
분리된 구성성분들 중 에콜 (eckol)에 대한 자외선 - 가시광선 스펙트럼의 측정값은 UV (MeOH) λmax nm = 230, 290, 적외선 스펙트럼의 측정값은 IR (KBr) νmax 3250, 1605 cm-1, 그리고 질량분석 스펙트럼의 측정값은 HREIMS m/z 372.0460 [M]+ (C18H12O9) 이었다. 또한, 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6)을 이용하여 분석한 결과 δ1H (mult, J = Hz)는 6.14 (1H, s), 5.96 (1H, d, 2.7 Hz), 5.79 (1H, d, 2.0 Hz), 5.78 (1H, d, 2.7 Hz), 5.72 (2H, d, 2.0 Hz), 13C-NMR (100 MHz, methanol-d 4)을 이용하여 분석한 결과 δ13C는 δ 161.8, 160.1, 154.5, 147.2, 147.0, 144.2, 143.3, 138.5, 125.6, 124.8, 124.5, 99.8, 99.3, 97.6, 95.7, 95.3 이었으며, 상기 분석결과로부터 상기물질의 구조가 화학식 2임을 확인하였다.
분리된 구성성분들 중 에크스톨로놀(eckstolonol)에 대한 자외선 - 가시광선 스펙트럼의 측정값은 UV (MeOH) λmax nm = 230, 적외선 스펙트럼의 측정값은 IR (KBr) νmax 3243, 1635 cm-1, 그리고 질량분석 스펙트럼의 측정값은 HRFABMS m/z 370.0324 [M]+ (C18H10O9) 이었다. 또한, 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6)을 이용하여 분석한 결과 δ1H (mult, J = Hz)는 6.04 (1H, d, 2.7 Hz), 6.10 (s), 6.04 (1H, d, 2.7 Hz), 6.01 (1H, d, 2.7 Hz), 5.84 (1H, d, 2.7 Hz), 5.82 (1H, d, 2.7 Hz), 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d 6)을 이용하여 분석한 결과 δ13C는 δ 153.3, 153.0, 146.1, 146.0, 142.1, 141.7, 140.1, 137.2, 131.6, 125.9, 122.7, 122.5, 122.3, 98.8, 97.6, 93.9 이었으며, 상기 분석결과로부터 상기물질의 구조가 화학식 3임을 확인하였다.
분리된 구성성분들 중 트리플로레톨 에이 (triphlorethol A)에 대한 자외선 - 가시광선 스펙트럼의 측정값은 UV (MeOH) λmax nm = 230, 적외선 스펙트럼의 측정값은 IR (KBr) νmax 3245, 1615 cm-1, 그리고 질량분석 스펙트럼의 측정값은 FABMS m/z 374 [M]+ (C18H14O9) 이었다. 또한, 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6)을 이용하여 분석한 결과 δ1H (mult, J = Hz)는 6.02 (1H, d, 2.2 Hz), 6.01 (1H, d, 2.9 Hz), 5.9 (1H, t, 2.2 Hz), 5.8 (s), 5.7 (1H, d, 2.7 Hz), 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d 6)을 이용하여 분석한 결과 δ13C는 δ 162.4, 160.3, 156.4, 156.1, 153.7, 152.7, 152.1, 125.7, 124.6, 98.4, 97.5, 96.2, 95.4, 94.9 이었으며, 상기 분석결과로부터 상기물질의 구조가 화학식 4임을 확인하였다.
<상기 세파덱스 분획물의 각 활성성분별 자유기 산소 라디칼 소거 효과 시험>
상기 세파덱스 분획물의 각 활성성분별 자유기 산소 라디칼 소거 효과를 시험하기 위하여, 상기 셀루클라스트 효소추출물의 자유기 산소 라디칼 소거 효과 시험과 같은 방법으로, 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀, 트리플로레톨 에이 및 비타민 C는 1μM, 10μM, 30μM의 샘플에 대하여, 또, 셀루클라스트 효소추출물(도 3에서 셀루클라스트로 표기) 및 셀루클라스트 유기용매추출물(도 3에서 폴리페놀로 표기)은 1μg/mL, 10μg/mL, 100μg/mL의 샘플에 대하여 시험을 실시하였으며, 그 결과는 도 3과 같다.
즉, 도 3은 상기 실험의 결과를 나타낸 것으로서, 감태에서 분리한 활성물질인 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀, 트리플로레톨 에이와 상업용 항산화제인 비타민 C의 자유기 산소 라디칼 소거활성을 비교하여 나타내었다. 그 결과 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀, 트리플로레톨 에이는 30μM 의 농도에서 각각 97.7, 85.2, 89.5, 75.4%의 자유기 산소 라디칼 소거활성을 나타내었고, 같은 농도에서 비타민 C는 86.3%의 자유기 산소 라디칼 소거활성을 나타내어, 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀은 비타민 C보다 우수한 항산화효과를 갖는다는 것을 확인할 수 있었다. 그 중에서 디에콜은 10μM의 농도에서도 81.3%의 우수한 자유기 산소 라디칼 소거활성을 나타내어 강력한 항산화제로의 사용가능성이 있음을 확인하였다.
<상기 세파덱스 분획물의 각 활성성분별 티로시나제 저해 효과 시험>
상기 세파덱스 분획물의 각 활성성분별 티로시나제 저해 효과를 시험하기 위하여, 상기 셀루클라스트 효소추출물의 티로시나제 저해 효과 시험과 같은 방법으로, 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀, 트리플로레톨 에이 및 코직산은 5μM, 50μM, 100μM의 샘플에 대하여, 또, 셀루클라스트 효소추출물(도 4에서 셀루클라스트로 표기) 및 셀루클라스트 유기용매추출물(도 4에서 폴리페놀로 표기)은 1μg/mL, 10μg/mL, 100μg/mL의 샘플에 대하여 시험을 실시하였으며, 그 결과는 도 4와 같다.
즉, 도 4는 상기 실험의 결과를 나타낸 것으로서, 감태에서 분리한 활성물질인 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀, 트리플로레톨 에이와 상업용 미백제인 코직산의 티로시나제 저해효과를 비교하여 나타내었다. 그 결과 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀, 트리플로레톨 에이는 100μM의 농도에서 각각 92.7, 62.4, 73.5, 71.9%의 티로시나제 저해효과를 나타내었고, 같은 농도에서 코직산은 87.3%의 티로시나제 저해효과를 보여 디에콜이 코직산보다 우수한 티로시나제 저해효과를 보이는 것을 확인하였다. 또한 디에콜은 50 μM의 농도에서도 89.1%의 높은 티로시나제 저해효과를 보여 코직산을 대체할 만한 우수한 천연 티로시나제 억제제로서의 이용가능성이 있음을 확인하였다.
<상기 세파덱스 분획물의 각 활성성분별 멜라닌 생성 억제 효과 시험>
상기 세파덱스 분획물의 각 활성성분별 멜라닌 생성 억제 효과를 시험하기 위하여, 상기 셀루클라스트 효소추출물의 멜라닌 생성 억제 효과 시험과 같은 방법으로, 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀, 트리플로레톨 에이 , 레티놀(Sigma Co. St.Louis USA, 2007. 10. 10, R7632) 및 페닐티오우레아(Sigma Co. St.Louis USA, 2008. 01.10, P7629)은 10μM, 100μM, 250μM의 샘플에 대하여, 또, 셀루클라스트 효소추출물(도 5에서 셀루클라스트로 표기) 및 셀루클라스트 유기용매추출물(도 5에서 폴리페놀로 표기)은 50μg/mL, 100μg/mL, 250μg/mL의 샘플에 대하여 시험을 실시하였으며, 그 결과는 도 5와 같다.
즉, 도 5는 상기 실험의 결과를 나타낸 것으로서, 감태에서 분리한 활성물질인 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀, 트리플로레톨 에이와 상업용 미백제인 레티놀과 페닐티오우레아의 멜라닌 생성 억제효과를 비교하여 나타내었다. 그 결과 디에콜, 에콜, 에크스톨로놀, 트리플로레톨 에이는 250μM의 농도에서 각각 61.8, 51.7, 47.7, 48.4% 의 멜라닌 생성 억제효과를 나타내었고, 같은 농도에서 레티놀과 페닐티오우레아는 각각 75.3, 78.6%의 멜라닌 생성 억제효과를 나타내었다. 감태에서 분리한 활성물질이 상업용 미백제인 레티놀과 페닐티오우레아보다 다소 낮은 멜라닌 생성 억제효과를 나타내었지만, 그 중에서 디에콜이 가장 우수한 효과를 보였으며 천연 미백제로의 이용 가능성도 충분히 있을 것으로 보인다.
이상에서와 같이 본 발명은 비록 상기의 실시 예에 한하여 설명하였지만 반드시 여기에만 한정되는 것은 아니며 본 발명의 범주와 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 변형실시가 가능함은 물론이다.
도 1은 감태로부터 제조된 효소적 추출물의 자유기 산소 라디칼 소거효과 측정 그래프
도 2는 감태로부터 미백효과를 갖는 셀루클라스트 추출물 조제, 플로로탄닌계 폴리페놀 추출물 조제 및 활성물질의 분리과정 흐름도
도 3은 감태의 셀루클라스트 추출물, 폴리페놀 추출물, 순수정제된 물질의 자유기 산소 라디칼 소거효과 측정 그래프
도 4는 감태의 셀루클라스트 추출물, 폴리페놀 추출물, 순수정제된 물질의 티로시나제 저해효과 측정 그래프
도 5는 감태의 셀루클라스트 추출물, 폴리페놀 추출물, 순수정제된 물질의 멜라닌 생성 억제효과 측정 그래프

Claims (15)

  1. 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물에 있어서,
    감태 추출물은
    감태에 당 분해효소를 첨가하여 감태를 효소 추출시키는 효소추출공정과;
    효소추출공정 후, 잔사를 제거 및 여과하여 얻은 효소추출물을 동결 건조하는 동결건조공정과;
    동결건조된 효소추출물을 유기용매로 추출하는 유기용매추출공정을 포함하는 추출방법으로 제조되어,
    플로로탄닌계 폴리페놀을 감태 추출물의 총 중량 대비 50중량% 이상 포함하는 것임을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 플로로탄닌계 폴리페놀을 함유하는 감태 추출물은 화학식 1의 디에콜, 화학식 2의 에콜, 화학식 3의 에크스톨로놀 및 화학식 4의 트리플로레톨 에이로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물.
    화학식 1
    Figure 112009023682969-pat00009
    화학식 2
    Figure 112009023682969-pat00010
    화학식 3
    Figure 112009023682969-pat00011
    화학식 4
    Figure 112009023682969-pat00012
  3. 제2항에 있어서, 상기 플로로탄닌계 폴리페놀을 함유하는 감태 추출물은 화학식 1의 디에콜(Dieckol)을 포함하는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 플로로탄닌계 폴리페놀을 함유하는 감태 추출물은 화학식 1의 디에콜(Dieckol)을 10 중량% 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, 상기 효소추출공정에서 상기 당 분해효소는 셀루클라스트인 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 효소추출공정에서 상기 당 분해효소인 셀루클라스트를 상기 감태 100중량부를 기준으로 1 ~ 10 중량부를 첨가하는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 효소추출공정은 pH 4.0 ~ 6.0, 온도 40 ~ 60℃의 조건에서 추출시키는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물.
  9. 제6항에 있어서, 상기 유기용매 추출공정 후,
    셀라이트가 충진된 칼럼을 통하여 디에틸에테르에 용리시켜 추출물의 활성성분을 분획시키는 셀라이트 분획공정; 또는
    세파덱스가 충진된 칼럼을 통하여, 클로로포름 및 메탄올을 2:1 ~ 0:1의 비율로 용리시켜 추출물의 활성성분을 분획시키는 세파덱스 분획공정을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물.
  10. 감태에 당 분해효소를 첨가하여 감태를 효소 추출시키는 효소추출공정과;
    상기 효소추출공정 후, 잔사를 제거 및 여과하여 얻은 효소추출물을 동결건조하는 동결건조공정과;
    상기 동결건조된 효소추출물을 유기용매로 추출하는 유기용매추출공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물의 제조방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 효소추출공정에서 상기 당 분해효소는 셀루클라스트 인 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 효소추출공정에서 상기 당 분해효소인 셀루클라스트를 상기 감태 100중량부를 기준으로 1 ~ 10 중량부를 첨가하는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물의 제조방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 상기 효소추출공정은 pH 4.0 ~ 6.0, 온도 40 ~ 60℃의 조건에서 추출시키는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물의 제조방법.
  14. 제10항에 있어서, 상기 유기용매 추출공정 후,
    셀라이트가 충진된 칼럼을 통하여 디에틸에테르에 용리시켜 추출물의 활성성분을 분획시키는 셀라이트 분획공정; 또는
    세파덱스가 충진된 칼럼을 통하여, 클로로포름 및 메탄올을 2:1 ~ 0:1의 비율로 용리시켜 추출물의 활성성분을 분획시키는 세파덱스 분획공정을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물의 제조방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 유기용매 추출공정 후,
    상기 유기용매 추출공정으로부터 수득된 유기용매 추출물에 대하여 상기 셀라이트 분획공정을 수행하고,
    상기 셀라이트 분획공정으로부터 수득된 셀라이트 분획물에 대하여 상기 세파덱스 분획공정을 수행하는 것을 특징으로 하는 감태 추출물을 포함하는 미백 화장용 조성물의 제조방법.
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