KR100896533B1 - 트리알킬갈륨의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 트리알킬갈륨의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세히는 특정의 에테르 용매를 사용하여 생산시간 단축, 수율 향상 및 간단한 제조공정에 의한 트리알킬갈륨을 제조하는 방법에 관한 것이다.
갈륨, 발광다이오드, 트리메틸갈륨, 트리에틸갈륨, 트리알킬갈륨
Description
도 1은 종래의 제조 개략도이다
도 2는 비교예 1의 방법으로 제조한 화합물의 NMR 그래프이다.
도 3은 본 발명에 따른 트리알킬갈륨의 제조방법의 개략도이다.
도 4는 실시예 3에서 제조된 화합물의 NMR 그래프이다.
본 발명은 트리알킬갈륨의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세히는 특정의 에테르 용매를 사용하여 생산시간 단축, 수율 향상 및 간단한 제조공정에 의한 트리알킬갈륨을 제조하는 방법에 관한 것이다.
반도체 발광소자로서 GaAs계 반도체재료는 발광 다이오드(Light Emitting Diode: 이하 LED) 소자 및 레이저소자에 사용되어 왔다. 이들 반도체 발광소자의 발광되는 광의 색(파장)은 적외선으로부터 적색까지의 범위이다. 그러나 이들 반도 체 발광소자로부터 발생되는 레이저 빔을 사용하여 광디스크의 정보를 기록하는 경우에는, 보다 고정밀도 정보의 기록을 행하더라도 레이저 빔의 파장이 길기 때문에 기록된 정보의 밀도가 제한된다. 이 때문에, 보다 파장이 짧은 레이저 빔을 발생시킬 수 있는 반도체 발광소자(반도체 레이저 다이오드)에 대한 요구가 고조되어 왔다. 따라서 질소를 포함하는 III-V족 화합물 반도체재료(이하, 질화물계 반도체재료)를 사용한 단파장 발광소자의 개발이 진행되어 왔다. III-V족 화합물 반도체 재료는 2 eV 이상의 폭넓은 띠 간격을 가지고 있기 때문에 오렌지색으로부터 자외선까지 폭넓은 범위에서 발광할 수 있는 단파장 발광소자를 얻을 수 있다. 현재 일반적인 단파장 발광소자의 제조방법은 In, Ga 및 Al으로부터 선택되는 소정의 금속과 질소와의 상이한 조성의 혼합 결정으로 형성된 반도체층을 순차 다층시킴으로써, 목적한 파장의 발광이 가능하게 되는 소자의 구조와 각 반도체층의 조성을 결정하고, 이와 같은 소자의 구조 및 반도체층의 조성을 기준으로 하여 결정성장을 행함으로써 반도체층을 형성하여 발광 소자를 제작하는 것이 통례이다.
예를 들면 GaN을 주성분으로 하는 청색 발광 소자를 제작하는 결정성장방법으로는 III족 원료로서의 트리메틸갈륨 (TMGa), 트리메틸알루미늄(TMAl), 트리메틸인듐(TMIn)등의 유기금속 및 V족 원료로 암모니아(NH3)가 사용된다. (Japanese Journal of Applied Physics 제30권/제12A호 (1991) 1998 페이지 참조)
주성분물질인 트리메틸갈륨을 이용한 청색 발광소자는 가전제품, 리모콘, 전광판, 표시기, 각종 자동화기기 등 여러 산업 용도에 다양하게 쓰이고 있으며, 이로 인해 주성분물질인 트리메틸갈륨(TMGa)의 수요가 증가하고 있는 추세이다. 그러 나 국내 반도체 소자업체에 공급하는 국내회사들의 생산량은 한정적이며, 대부분 국외에서 수입하고 있으며, 그로인해 소자업체들까지도 가격경쟁력 및 고객서비스분야에서 국외기업들과의 경쟁력에 어려움을 겪고 있다.
또한, 상기 화합물의 기존 국내 및 국외 제조공정은 하기 반응식 1에서 반응용매가 트리알킬갈륨에 부산물로 붙어있는 공정을 적용하고 있으며, 이 부산물은 4,4-메틸랜비스 N,N'-디메틸아민[(4,4'-methylenebis (N,N'-dimethylamine)약어로 이하 MBDA로 칭하며 L로 표시]을 사용하여 에테르 대신에 MBDA가 치환되게 된다.
치환된 화학식 1의 화합물은 열을 가해 크래킹과정을 걸쳐 트리알킬갈륨을 제조할 수 있다. 그러나, 이 제조공정은 낮은 수율, 제조공정의 증가, 제조비용증가 등의 문제점을 가지고 있다.
이에 본 발명의 목적은 상기 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 신규 제조방법을 개발하여 제공하는 것이며, 그로 인한 높은 순도와 수율로 생산시간 단축, 생산비용 절감의 이중효과를 얻을 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명자는 트리알킬갈륨의 제조시 특정 에테르 용매를 사용하는 제조방법을 통하여 생산시간을 단축하고, 수율을 향상시킨 트리알킬갈륨을 제조하였다.
본 발명은 에테르 용매상에서 그리나드 시약(Grignard reagent)을 제조하는 단계; 상기 그리나드 시약을 에테르 용매상에 희석된 갈륨할라이드와 반응 시켜 알킬갈륨·에테레이트 화합물을 생성하는 단계 및 상기 알킬갈륨·에테레이트 화합물을 가열하여 크래킹하는 단계를 포함하는 트리알킬갈륨을 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 에테르 용매가 노말부틸에테르, 4,4'-디아미노페닐에테르 또는 부틸페틸에테르 중 선택된 1종 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 트리알킬갈륨의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 크래킹 단계가 대기압 하에서 100℃~150℃에서 실시되는 것을 특징으로 하는 트리알킬갈륨의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서 R1 는 각각 독립적으로 CmH2m +1이고, m= 1 내지 8의 정수이며,
R1 는 이성질체를 포함하는 동일한 구조를 갖는다.
상기 그라나드 시약 제조단계는 반응식 2에 의해 진행된다.
본 발명에서 사용된 에테르는 하기 화학식 3과 같다.
상기 식에서 R2, R3는 각각 독립적으로 CnH2n +1이고, 여기서 n = 1 내지 8의 정수이고, R2, R3는 이성질체를 포함한다.
본 발명에서 바람직한 에테르로는 하기 화학식 4, 화학식 5 또는 화학식 6의 화합물이 있으며, 각각 노말부틸에테르, 4,4'-디아미노페닐에테르, 부틸페틸에 테르로 명명한다.
상기 그리나드 시약과 갈륨할라이드의 반응은 하기 반응식 3과 같이 진행된다.
상기 반응식 3의 생성물은 다음의 화학식 7과 같은 구조를 갖는다.
이하, 본 발명의 구체적인 제조방법을 실시예를 통하여 자세히 설명한다. 실시예의 기재는 예시적인 기재일 뿐이며, 본 발명의 범위가 실시예에 의해 한정되지 않는다.
비교예
1
반응조에 마그네슘 고체 (25.23그램)를 넣고 2시간, 100℃에서 진공건조하였다. 진공건조가 완료되면 상기 무수 디에틸 에테르 용매를 투입하고 온도를 -30℃를 유지하면서 메틸아이오드(141.81그램)을 천천히 투입하였다. 투입이 완료되면 상온에서 18시간 동안 교반시켰다. 18시간 교반 후 반응기 내의 몰농도를 분석한 다음 여과 필터를 통하여 여과하고 여과된 그리나드 용액에 희석된 트리클로로갈륨(100그램)을 천천히 투입하였다. 이때 반응온도는 -30℃이며, 18시간동안 교반하였다. 18시간동안 교반된 용액을 여과 필터를 사용하여 여과하였다. 여과된 용액은 감압증류를 통하여 에테르를 제거하였다.
제거된 용액에 용매로 벤젠을 사용하여 희석시킨 후 벤젠에 희석된 MBDA를 천천히 반응시켰다. 이때 반응온도는 상온을 유지하며 5시간동안 교반하였다. 5시간동안 교반 후 감압증류를 통하여 벤젠을 제거하면 화학식 2의 화합물이 형성되어 지면 정제장치를 사용하여 80~130℃ 온도에서 감압으로 크래킹을 실시하여 트리메틸칼륨을 얻을 수 있었다. 이때 수득률은 60%이다.(CVD of Compound Semiconductors Book 50 ~ 81 페이지 참고)
이 제조공정은 낮은 수율, 제조공정의 증가, 제조비용증가 등의 문제점을 가지고 있다.
실시예
1: 반응식 2의 제조 방법
상기 반응식 2의 제조 공정은 반응조에 마그네슘 고체(25.23그램)를 넣고 2시간동안, 100℃에서 진공건조하였다. 진공건조가 완료되면 상기 화학식4 의 무수 노말부틸에테르를 투입하고 온도를 0℃를 유지하면서 메틸아이오드(141.81그램)을 천천히 투입하였다. 투입이 완료하면 온도를 상온을 유지하며 18시간 동안 교반시켰다.
실시예
2: 반응식 3의 제조 방법
상위 반응기 내의 몰농도를 분석한 다음 여과 필터를 통하여 여과하고 여과된 상기 실시예 1의 반응용액에 상기 화학식4 의 무수 노말부틸에테르에 희석된 트리클로로갈륨(GaCl3)(100그램)을 천천히 투입하는 것이 바람직하며, 이때 반응온도는 -30℃로 하고 18시간 동안 교반하였다.
실시예
3: 최종화합물 제조방법
실시예 2의 수득물을 여과 필터를 사용하여 여과된 용액을 특정 온도(대기압 100~150℃의 기존 대비 낮은 온도)로 가열하고, 회분정제장치를 사용하면 화학식 1의 트리메틸갈륨을 얻었으며 수득율는 80%이다.
본 발명은 그리나드 제조 시 기존에 사용되는 디에틸에테르 용매 대신 특정 에테르 계열의 용매로 사용하여 트리알킬갈륨 제조공정 단계를 줄일 수 있다. 또한 본 발명의 제조방법은 수득율 및 생산공정 단축과 생산비용 절감의 이중효과를 얻을 수 있다. 따라서, 트리알킬갈륨을 낮은 비용, 높은 순도로 소자업체에 공급함으로써 보다 효율적인 공정에 도움을 줄 수 있다.
Claims (3)
- 에테르 용매상에서 그리나드 시약(Grignard reagent)을 제조하는 단계; 상기 그리나드 시약을 에테르 용매상에 희석된 갈륨할라이드와 반응 시켜 알킬갈륨·에테레이트 화합물을 생성하는 단계 및 상기 알킬갈륨·에테레이트 화합물을 가열하여 크래킹하는 단계를 포함하되,상기 그라나드 시약 제조 단계에서 사용된 에테르 용매는 노말부틸에테르, 4,4'-디아미노페닐에테르 또는 부틸페틸에테르 중 선택된 1종 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 트리알킬갈륨의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 크래킹 단계는 대기압 하에서 100℃~150℃에서 실시되는 것을 특징으로 하는 트리알킬갈륨의 제조방법.
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