KR100895935B1 - 알킬레이트로부터 유기 황 화합물의 제거 방법 - Google Patents

알킬레이트로부터 유기 황 화합물의 제거 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 탄화수소 액체를 황산으로 적셔진 메쉬 물질을 포함하는 유착기에 접촉시키는 것을 포함하는, 유기 황 화합물, 주로 산소화된 유기 화합물, 예컨대 탄화수소 액체로부터의 술페이트 및 술폰산 에스테르의 제거 방법을 개시한다. 탄화수소 액체는 황산 촉매 알킬화 방법으로부터의 생성물일 수 있고, 술페이트 및 술폰산 에스테르를 제거하기에 충분한 황산을 함유할 수 있다. 황산은 접촉 및 제거의 효율을 향상시키기 위하여 탄화수소 액체에 역류가 되도록 유착기 용기에 첨가될 수 있다.
Figure R1020077018455
유기 황 화합물, 황산 촉매 알킬화, 알킬화 반응기

Description

알킬레이트로부터 유기 황 화합물의 제거 방법 {METHOD OF REMOVING ORGANIC SULFUR COMPOUNDS FROM ALKYLATE}
본 발명은 보통의 올레핀이 황산의 존재 하에서 이소알칸과 반응하여 알킬레이트 생성물을 생성하는 방법으로부터 알킬레이트 생성물을 처리하는 것에 관한 것이다. 더욱 구체적으로 본 발명은 알킬화 반응기로부터의 유출물이 탈혼입(deentrainment) 장치를 통과하여 유착에 의하여 황산을 제거하고 동시에 산소화된(oxygenated) 유기 황 화합물을 제거하도록 처리되는 방법에 관한 것이다.
석유 정제 산업에서, 올레핀계 탄화수소로 지방족 탄화수소를 산 촉매 알킬화시키는 것은 공지된 방법이다. 알킬화는, 예를 들어, 가솔린의 범위에서 끓고 시작 물질보다 높은 옥탄가를 갖는 파라핀을 생성하는 강산의 존재 하에서, 파라핀, 일반적으로는 이소파라핀과 올레핀의 반응이다. 석유의 정제에서 상기 반응은 일반적으로 C2 내지 C5 올레핀과 이소부탄의 반응이다.
정제 알킬화에서, 불화수소산 또는 황산 촉매가 낮은 온도 조건 하에서 가장 널리 사용된다. 부반응이 최소화되기 때문에, 저온 또는 냉각 산 방법이 선호된다. 전통적인 방법에서 상기 반응은 탄화수소 반응물이 연속상의 산으로 분산되는 반응기에서 수행된다.
이러한 방법은 환경친화적이지 않고 수행하기가 위험함에도 불구하고, 이만큼 효율적인 다른 방법이 존재하지 않았으며, 전세계적으로 옥탄의 증가를 위한 알킬화의 주요한 방법으로 계속 사용되어 왔다. 냉각 산 방법이 계속적으로 선택되고 있는 방법이라는 측면에서, 상기 반응을 향상시키고 증가시키기 위하여, 또한 원치 않는 효과를 어느정도 완화시키기 위하여 다양한 제안이 이루어져 왔다.
과거, 알킬레이트 생성물은 물로 세척되거나 또는 알칼리(caustic)로 처리되어 캐리오버(carry over) 황산을 제거하거나 중화하였다. 두 가지 처리 방법들은 모두 단점을 갖고 있다. 물로 세척하는 경우에는, 반응하지 않은 물질로부터 알킬레이트를 분리하는데 사용된 증류 컬럼에 물의 일부 캐리오버가 생긴다. 이러한 물은 남겨진 모든 산을 희석시키고 부식 문제를 일으키는 모든 술포네이트 또는 술폰산 에스테르를 용해시킨다. 알칼리는 다운스트림 열 교환기, 특히 회수 컬럼 내의 리보일러를 오염시킬 수 있는 염을 생성하는 경향이 있다.
냉각 산 반응과 관련된 문제를 완화시키기 위하여 다양한 해결책이 제시되어 왔다. 미국 특허 제5,220,095호는 알킬화를 위하여 미립자 극성 접촉 물질 및 불소화된 황산의 사용을 개시한다. 미국 특허 제5,420,093호 및 제5,444,175호는 황산으로 무기 또는 유기 지지 미립자를 함침시켜 미립자 접촉 물질과 촉매를 결합하는 것을 시도하였다.
본 발명의 장점은 산/물의 분리 및 회수의 더욱 효율적인 방법에 의하여 물/황산 캐리오버를 극복하는 것이다.
발명의 요약
간단하게, 본 발명은 수착에 의하여 유기 황 화합물, 바람직하게는 술페이트 및 술폰산 에스테르와 같은 산소화된 황 화합물을 제거하기 위한 처리 전에 물 세척 또는 알칼리 처리 생성물 대신에 기계적인 수단에 의하여 알킬레이트로부터 황산을 제거하는 것을 포함한다. 바람직한 기계적인 수단은 그 위에 황산이 충돌하는 유착기(coalescer) 물질을 함유하는 용기를 포함한다. 탄화수소보다 훨씬 더 무거운 황산은 강하하게 되며 중력에 의하여 제거될 수 있다. 알킬레이트 생성물은 동시에 황산으로 적셔진 유착기 충전재 상의 흡착에 의하여 산소화된 유기 황 화합물을 제거하도록 처리된다. 추출된 술페이트 에스테르는 분해되거나 또는 탈혼입된 황산 스트림과 함께 중력에 의하여 반응기로 되돌아간다. 바람직하게는 탈혼입된 황산과 함께 술페이트 에스테르, 술포네이트 및 술폰과 같은 산소화된 유기 황 화합물을 제거하기 위하여, 유착기가 황산으로 적셔진다. 젖음은 탈혼입된 황산으로부터 발생할 수 있지만, 바람직하게는 황산이 역류 흐름으로 유착기 내에서 탄화수소 스트림과 접촉된다.
도면은 본 발명의 한 실시양태의 단순화된 흐름도이다.
처리되는 알킬레이트 생성물은 황산을 촉매로 사용하는 임의의 냉각 산 알킬화 방법으로부터 생성될 수 있다. 바람직하게는, 유체계는 액체를 포함한다.
전형적으로, 알킬화 방법으로 생성된 알킬레이트는 일부의 황산 및 술포네이트 및 술폰산 에스테르를 함유하며, 이는 제거되어야 하는 것이다. 도면에 한 실시양태의 단순화된 흐름도를 나타내었다. C4 알칸 및 알켄을 포함하는 알킬화 반응기로의 공급은 흐름 라인 (109)를 통한다. 흐름 라인 (101)을 통하여 알킬화 반응기 (10)으로부터 알킬레이트를 취하고 탈혼입 용기 (20)으로 공급한다. 탈혼입 용기 (20)은 그 위에 황산 액적이 충돌하고 강하하는 유착기 물질을 함유한다. 알킬레이트 생성물 내의 황산 및 탄화수소는 실질적으로 서로 다른 것에 불용성이다. 유착기 물질은 스트림 내의 황산에 의하여 젖으며, 바람직하게는 탄화수소 흐름에 대해 역류로 흐름 라인 (108)을 통해 공급된 황산의 첨가에 의하여 젖는다.
유착기는 증발 액체를 유착시키는 작동을 할 수 있는 유형의 통상적인 액체-액체 유착기를 포함한다. 이들은 일반적으로 "미스트 제거기(mist eliminators)" 또는 "데미스터"로 알려져 있다. 적합한 유착기는 메쉬, 예컨대 공편직(co-knit) 와이어 및 중합체성 물질, 예컨대 섬유유리 메쉬를 포함한다. 예를 들어, 아미스트코 세파레이션 프로덕트사(Amistco Separation Products, Inc. of Alvin, Texas) 또는 ACS 인더스트리즈 LLC(ACS Industries LLC of Houston, Texas)에서 제조한 것과 같은 섬유유리 및 와이어의 90 니들 관형 공편직 메쉬가 효율적으로 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌지만, 다양한 다른 물질, 예컨대 공편직 와이어 및 테프론(TEFLON) (듀퐁(DuPont) TM), 강철울, 폴리프로필렌, PVDF, 폴리에스테르 또는 다양한 다른 공편직 물질이 또한 효율적으로 장치 내에서 사용될 수 있다는 것이 이해될 것이다. 다양한 와이어 스크린 유형의 충전재가 사용될 수 있으며, 여기서 스크린은 편직(knitted)이 아니라 직조(woven)된 것이다. 다른 허용 가능한 유착기는 천공된 시트 및 철판망(expanded metal), 섬유유리 또는 다른 물질, 예컨대 중합체와 함께 공직조(co-woven)된 개흐름(open flow) 크로스 채널 구조를 포함한다.
황산으로 적셔진 유착기 물질은 흐름 라인 (103)을 통해 황산으로 제거되는 술페이트 및 술폰산 에스테르를 추출한다. 알킬레이트 반응기 유출물 내에 함유된 황산은 유착기를 적시고, 술페이트 및 술폰산 에스테르 부분을 제거하기에 충분하다는 것이 밝혀졌다. 그러나, 충전재의 대략 중간까지 황산을 첨가하면, 추출이 역류가 되도록 하여 더욱 효율적이 된다.
알킬레이트 생성물 액체는 흐름 라인 (102)를 통해 유착기로부터 제거되고, iC4가 알킬레이트 생성물로부터 분리되고, 흐름 라인 (104)를 통해 상부 위쪽으로 제거되고, 알킬화 반응기 (10)으로 재순환되는 표준 증류 구조 (32)를 갖는 이소부탄 분리기 분배기(deisobutanizer splitter) (30)으로 공급된다. 이소부탄 분리기의 하단부는 nC4가 흐름 라인 (106)을 통해 상부 위쪽으로 제거되는 표준 증류 구조 (42)를 갖는 부탄 분리기 (40)으로 공급된다. 알킬레이트 생성물은 흐름 라인 (107)을 통해 하단부로 제거된다.
약 22% nC4를 함유하는 조 알킬레이트를 부틸 수소 술페이트와 섞어 전체 황 이 31.5 wppm이 되도록 하였다. 이 공급물을 세 가지 방법으로 처리하였다.
1) 미처리 충전재
공급물을 우선 약 20 LHSV (액체 시 공간 속도)(약 600 cc)으로 미처리된 섬유유리/305 SS 공편직 데미스터 물질로 충전된 6 피트 x 1/2 인치 테프론 튜브를 통하여 수직으로 하향 통과시켰다. 유출물은 투입한 것과 동일한 황 함량을 보유하였다.
2) H2SO4로 적신 충전재
충전재 하단부의 2/3를 98% H2SO4로 적시고 충전재를 완전히 배수시켰다. 공급물을 약 20 LHSV (약 1400 cc)로 충전된 6 피트의 튜브를 통하여 상향 통과시켰다. 유출물은 베드의 2/3 만을 사용하여 1.3 (1000 cc에서) 내지 1.6 (1400 cc에서) wppm의 전체 황만을 함유하였다.
3) 1 단계 H2SO4 처리
65 cc의 공급원료를 10cc의 98% H2SO4와 함께 약 1 내지 2 분 동안 격렬히 흔들고 상 분리가 되도록 하였다. 탄화수소 상은 H2SO4 처리 후 5.7 wppm의 전체 황을 함유하였다.
적시지 않은 충전재는 황 화합물을 전혀 제거하지 못하지만, 적신 충전재는 황산으로 단일 단계 처리를 한 경우보다 훨씬 많은 황을 제거하였다.

Claims (17)

  1. 황산 알킬화 유출물 스트림을 황산으로 적신 유착기에 접촉시키는 것을 포함하며, 여기서 상기 황산은 상기 스트림에 역류가 되도록 상기 유착기에 첨가되는 것인, 황산 알킬화 유출물 스트림으로부터 유기 황 화합물을 제거하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 스트림이 황산 촉매 알킬화 방법으로부터의 유출물을 포함하고, 상기 스트림에 황산이 함유되는 것인 방법.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제2항에 있어서, 유기 황 화합물의 제거와 동시에 황산이 상기 스트림으로부터 제거되는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 유기 황 화합물이 산소화된 유기 황 화합물을 포함하는 것인 방법.
  7. (a) 알킬화 반응기로부터의 유출물을 황산으로 적신 유착기에 통과시키며, 여기서 상기 황산이 상기 유출물에 역류가 되도록 상기 유착기에 첨가되는 것인 단계,
    (b) 이와 동시에 상기 유착기 내에서,
    (i) 상기 유착기 상의 충돌(impingement)에 의하여 상기 유출물로부터 혼입된(entrained) 황산을 제거하고,
    (ii) 상기 황산 중에서 술포네이트 및 술폰산 에스테르를 추출하고,
    (iii) 상기 유출물을 탄화수소 유출물 및 황산 유출물로 분리하는 단계,
    (c) 상기 유착기로부터의 탄화수소 유출물을, 이소부탄이 상부 위쪽으로 제거되고 노말 부탄이 알킬레이트 생성물과 함께 하단부로 제거되는 이소부탄 분리기 컬럼으로 통과시키는 단계
    를 포함하며, 액체 황산의 존재 하에서 술포네이트 및 술폰산 에스테르와 함께 알킬레이트를 생성하기 위한 온도 및 압력 조건 하에서 노말 부텐을 함유하는 스트림을 노말 부탄 및 이소부탄을 함유하는 스트림에 접촉시키는 것인, 알킬화 반응기로부터 유출물의 처리 방법.
  8. 제7항에 있어서,
    (d) 이소부탄을 알킬화 반응기로 재순환시키는 단계, 및
    (e) 노말 부탄을 알킬레이트 생성물로부터 분리하는 단계
    를 포함하는 방법.
  9. 삭제
  10. (a) 알킬화 반응기로부터의 유출물을 황산에 적신 유착기에 통과시키는 단계,
    (b) 상기 황산을 상기 유출물에 역류가 되도록 상기 유착기에 공급하는 단계, 및
    (c) 이와 동시에 상기 유착기 내에서,
    (i) 상기 유착기 상의 충돌에 의하여 상기 유출물로부터 혼입된 황산을 제거하고,
    (ii) 상기 황산 중에서 술포네이트 및 술폰산 에스테르를 추출하는 단계
    를 포함하며, 액체 황산의 존재하에서 상기 술포네이트 및 술폰산 에스테르와 함께 알킬레이트를 생성하기 위한 온도 및 압력 조건 하에서 노말 부텐을 함유하는 스트림을 노말 부탄 및 이소부탄을 함유하는 스트림에 접촉시키는 것인, 알킬화 반응기로부터 유출물의 처리 방법.
  11. 제10항에 있어서,
    (d) 황산을 상기 술포네이트 및 술폰산 에스테르와 함께 상기 유착기로부터 중액(heavy liquid)으로 제거하는 단계,
    (e) 탄화수소 액체를 상기 유착기로부터 경액(light liquid) 유출물로 제거하는 단계,
    (f) 상기 유착기로부터의 경액 유출물을, 이소부탄이 상부 위쪽으로 제거되고 노말 부탄이 알킬레이트 생성물과 함께 하단부로 제거되는 이소부탄 분리기 컬럼으로 통과시키는 단계,
    (g) 이소부탄을 알킬화 반응기로 재순환시키는 단계, 및
    (h) 노말 부탄을 알킬레이트 생성물로부터 분리하는 단계
    를 포함하는 방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 유착기가 메쉬를 포함하는 것인 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 유착기가 공편직 와이어 및 중합체성 물질을 포함하는 것인 방법.
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
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