KR100773571B1 - 콘택트렌즈 착색용 잉크페이스트 및 이를 이용한 컬러 콘택트렌즈의 제조방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 콘택트렌즈 착색용 잉크페이스트 및 이를 이용한 컬러 콘택트렌즈의 제조방법에 관한 것으로서 컬러 콘택트렌즈의 탈색 및 변색을 방지하고 결합중합체의 제조시간을 단축하여 생산성을 향상시키며 결합중합체의 점도가 장기간 동안 일정하게 유지되도록 하기 위하여, 결합중합체를 제조하는 단계; 상기 결합중합체에 안료를 혼합하여 잉크페이스트를 제조하는 단계; 상기 잉크페이스트를 콘택트렌즈에 착색하는 단계로 이루어진 컬러 콘택트렌즈의 제조방법에 있어서, 상기 결합중합체를 제조하는 단계는 단량체, 개시제, 개질제, 용매 및 점도유지제를 혼합하여 60~65℃의 항온조에서 교반한 후 적정한 점도의 중합이 되면 하이드로퀴논을 첨가하여 결합중합체를 제조하는 단계로 이루어지고; 상기 잉크페이스트를 제조하는 단계는 제조된 결합중합체에 원하는 색상의 안료를 첨가한 후 분쇄기에서 고속으로 분산시켜 잉크페이스트를 제조하는 단계로 이루어지며, 상기 잉크페이스트를 콘택트렌즈에 착색하는 단계는 제조된 잉크페이스트와 결합중합체, 디이소시아네이트 화합물을 혼합하여 친수성 작용기를 포함하거나 포함하지 않는 콘택트렌즈 표면에 패드 인쇄기로 인쇄하는 단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.

잉크페이스트, 컬러 콘택트렌즈, 결합중합체, 안료, 고속 분산, 착색

Description

콘택트렌즈 착색용 잉크페이스트 및 이를 이용한 컬러 콘택트렌즈의 제조방법{The contact lens coloring ink paste and manufacturing method of the color contact lens which it uses}

도 1은 본 발명에 따른 컬러 콘택트렌즈의 제조방법을 도식화한 공정도.

본 발명은 콘택트렌즈 착색용 잉크페이스트 및 이를 이용한 컬러 콘택트렌즈의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 콘택트렌즈의 착색시 사용되는 결합중합체(Binding polymer)의 제조시간을 단축하고, 점도유지제를 첨가함으로써 제조된 잉크페이스트를 장기간 보관할 수 있도록 하며, 결합중합체와 안료를 혼합하는 과정에서 경화제로 사용되는 이소시아네이트 화합물의 첨가를 배제하는 대신 고속 분쇄기를 이용하여 안료가 결합중합체와 균일하게 혼합되도록 함으로써 결합중합체의 점도가 급격히 상승하는 것을 방지하도록 한 콘택트랜즈 착색용 잉크페이스트 및 이를 이용한 컬러 콘택트렌즈의 제조방법에 관한 것이다.

삶의 질이 높아지면서 인간의 욕구는 끝없는 미적 추구와 웰빙(well-bing)에 대한 관심이 높아지고 있다. 그 결과, 시력보정용 의료기기인 콘택트렌즈에서도 시력보정뿐만 아니라 미용효과를 얻기 위한 컬러 콘택트렌즈가 등장하였고 지속적인 수요 창출을 위해 제품개발이 활발히 이루어지고 있다.

컬러 콘택트렌즈는 홍채의 색상을 다른 색상으로 변경시킬 수 있는 불투명 채색렌즈이다.

종래의 컬러 콘택트렌즈의 채색방법에는 피그먼트 어플리케리션 메소드(Pigment application method), 샌드위치 메소드(sandwich method), 바인딩 메소드(binding method), 스웰링 메소드(swelling method), 케미컬 본딩 프로세스(chemical bonding process), 피크먼트 인레이 메소드(pigment inlay method) 등이 있다.

피그먼트 어플리케리션 메소드(Pigment application method) 는 렌즈의 전 후면에 색소를 부착하는 방법으로 색소를 직접 렌즈에 착색하기는 어려운 문제점이 많았다. Wichterle의 미국특허 제3679504호는 붓과 같은 기구를 사용하여 착색제를 렌즈 표면에 그려 넣는 방법을 제시하였다. 이 방법은 렌즈 형태의 변형을 야기하는 동시에 균일한 색깔과 문양을 얻을 수 없어 대량생산이 어렵고 렌즈 착용시 좌우의 색깔이 다른 문제점이 있어 상업적인 성공을 거두지 못하였다.

샌드위치 메소드(Sandwich method)는 이론적으로는 이상적인 방법이지만 기술적인 어려움이 있다.

바인딩 메소드(Binding method) 는 피크먼트 인레이 메소드(pigment inaly method)와 유사한 방법이지만 색소를 렌즈 재질에 섞어 혼합하여 중합 과정에서 원심 분리에 의해 색소가 퍼져나가도록 한 것이다. 그러나 이 방법으로는 섬세한 디자인을 할 수 없다는 단점이 있다.

스웰링 메소드(Swelling method)는 분자량이 큰 색소를 침투시키도록 팽윤제로 렌즈를 팽윤시켜 렌즈에 착색한 후에 중화제에 의해 팽윤제를 제거하여 멸균시키는 방법이다.

케미컬 본딩 프로세스(Chemical bonding process)는 색소 분자를 렌즈 앞 표면에 결합시키는 방법이다.

피크먼트 인레이 메소드(Pigment inlay method)는 렌즈의 안쪽에 색소를 착색하는 방법과 바깥쪽에 색소를 착색하는 방법이 있다. 렌즈의 안쪽에 색소를 착색하는 방법은 각막에 색소가 직접 닿아 문제를 야기할 수도 있다. 렌즈의 바깥쪽에 색소를 착색하는 방법은 착용감이 우수하고 안전하며 미적 특성도 살릴 수 있어 요즘 많이 이용되고 있다.

상기의 컬러 콘택트렌즈 착색방법 중에서 요즘 가장 많이 사용하고 있는 피크먼트 인레이 메소드(pigment inlay method0는 로사에크(Loshaek)의 미국 특허 제4668240호에 의해 제안되었다. 로사에크에 의한 미용 소프트 콘택트렌즈의 제조는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxyethylmethacrylate; HEMA)계 렌즈 즉, 하나 이상의 작용그룹(-COOH, -OH, -NH-R(여기서 R은 수소 또는 C₁ 내지 C₈의 알킬이다) 등)을 가진 콘택트렌즈 표면에 안료, 상기 콘택트렌즈 표면의 작용기와 결합할 수 있는 작용기를 가진 결합중합체, 분자당 2개 이상의 -NCO 및 에폭시 중에서 선택된 분자당 2개 이상의 그룹을 갖는 부가의 화합물로 이루어진 유색 피복물로 피복하는 것이다. 이렇게 제조된 미용 컬러용 소프트렌즈는 색깔이 변색되는 단점이 없고 균일한 품질의 렌즈를 대량 생산할 수 있는 장점이 있었다.

한편, 나르듀시(Narducy)의 미국 특허 제4757072호와 대한민국특허공고 제94-833호에서는 상기 로사에크의 콘택트렌즈 제조방법을 개량하여 HEMA계 렌즈가 아닌(즉, 렌즈 표면에 -COOH, -OH, -NH-R(여기서 R은 수소 또는 C₁ 내지 C₈ 의 알킬이다) 등 하나 이상의 작용그룹을 갖지 않은) 콘택트렌즈에까지 확대 적용할 수 있 는 방법을 제시하고 있다.

나르듀시의 발명에 의하면 미용 컬러 콘택트렌즈의 제조는 다음과 같은 공정에 의해 수행된다.

첫째, 결합중합체를 제조한다. 이 결합중합체는 -COOH, -OH, -NH-R(여기서 R은 수소 또는 C₁ 내지 C₈의 알킬이다) 작용기가 포함된 단량체로 구성되거나 작용그룹을 갖지 않은 공중합된 단량체, 예를 들면 N-비닐-2-피로리돈과 같은 N-비닐헤테로사이클릭 단량체 등으로 구성된다. 이상과 같은 단량체를 가교제, 중합반응 개시제, 분자량 개질제, 용매 등과 혼합한 후 중합반응을 진행시킴으로써 가교된 결합중합체를 제조한다.

둘째, 결합중합체와 안료를 혼합하여 잉크를 제조한다. 앞서 제조한 결합중합체, 이소시아네이트 화합물, 안료, 중합반응 개시제, 부가의 단량체, 용매를 혼합하고 중합반응을 수행하여 잉크를 제조한다. 이때 반응을 촉진하기 위하여 렌즈에 피복을 하기 직전에 잉크에 촉매를 가할 수 있다.

셋째, 상기 방법으로 제조된 잉크를 사용하여 콘택트렌즈 표면에 문양을 인쇄한다.

그러나, 이와 같은 나르듀시의 콘택트렌즈 착색방법은 다음과 같은 문제점이 있다.

즉 결합중합체 제조시 가교제를 첨가하여 중합체를 가교시킴으로써 중합체의 중합도가 증가함에 따라 점도가 급격히 증가되는 단점이 있다. 제조된 콘택트렌즈 의 변색 및 탈색을 방지하기 위해서는 결합중합체의 중합도를 높여야 하는데, 이럴 경우 결합중합체의 점성이 너무 커져서 잉크 제조시 안료와 혼합이 잘 되지 않게 되고, 고분자들이 서로 가교되어 치밀한 네트웍(Network)이 형성됨으로써 잉크 제조시 안료가 고분자 네트웍 사이사이까지 들어가지 못해 안료가 결합 중합체에 균일하게 섞이지 못하고 한 곳에 뭉치게 되는 문제점이 발생 된다.

또한, 잉크 제조시에도 결합중합체와 안료, 디이소시아네이트 화합물, 부가의 단량체, 용매 등을 다시 혼합하여 중합반응을 수행하게 되는데, 이렇게 제조된 잉크페이스트는 수 시간 방치하여 결합중합체 중의 고분자끼리 가교가 일어나도록 해야하므로 제조시간이 길어지게 되고 재료의 낭비를 초래하며 인쇄시에 점도의 변화가 생겨 인쇄 중에 다시 잉크를 제조해야 하는 단점이 있다. 결과적으로 생산성을 저하시킬 뿐만 아니라 제품의 질이 떨어지고 잉크의 제조시 사용한 디이소시아네이트 화합물은 잉크와 드라이렌즈와의 가교반응 이전에 미리 가교반응이 진행된 상태이므로 탈색할 우려가 많게 된다.

결합중합체 제조시의 온도에 따라 중합시간과 점도에 차이가 있는데, 일반적으로 결합 중합체의 점도는 인쇄의 질을 좌우하는 중요한 인자로서 중합체의 반응시간 및 온도에 따른 점도 변화를 일정 온도에서 반응 시간별로 시료를 채취하여 점도를 조사해 보면 일정한 점도에 이르는 시간은 저온일수록 더 길어지게 된다.

구체적으로, 온도별 중합시간으로는 40℃ 이하에서는 24시간 이상이 소요되고, 41~45℃ 에서는 12~24시간, 46~50℃에서는 6~12시간, 51~55℃에서는 2~6시간, 56~60℃에서는 1~2시간, 61~65℃에서는 1시간 이내로 소요되며, 65℃이상에서는 자 체 발열로 인하여 제어를 할 수 없게 된다.

여기서, 고온(51~55℃) 중합의 경우 중합시간이 2~6시간 정도로 단축되지만, 중합 점도가 다변하고 결합 중합체의 제조를 완료한 후에도 점도가 조금씩 높아지는 경향이 있어 중합체 제조한 한 달 후에는 중합체를 사용할 수 없게 된다.

상기의 중합 점도가 다변하는 경우에는, 염료 및 안료의 조성비가 달라지므로 색상의 변화가 생기는데, 중합 점도가 약할 경우에 염료 및 안료의 조성비를 높여도 원하는 색상을 얻을 수가 없다. 또한 중합 점도가 강할 경우 염료 및 안료의 조성비를 낮춰도 잉크의 경화가 빨리 일어나 콘택트렌즈의 착색이 어렵게 된다. 이와 같이 결합중합체의 제조방법이 까다롭고 중합 반응시간이 길며, 중합체의 점도가 낮아서 문양 인쇄가 곤란하고 인쇄시 패드의 전사가 잘 안되는 단점이 있다. 그리고 중합체의 점도가 시간이 지날수록 높아져서 한 달가량 지나면 중합체를 사용할 수가 없으므로 자원 낭비가 발생 된다.

로사에크와 나르듀시의 방법은 현재 몰드(mold)를 사용하지 않는 미용 컬러 콘택트렌즈 제조방법으로 가장 널리 사용하고 있으나 이 방법들은 상술한 바와 같이 제조공정이 복잡하고 시간이 지남에 따라 채색부의 색깔이 점차 옅어지는 단점이 있으며 이로 인하여 렌즈의 수명이 단축되는 문제점이 있다.

한편, 대한민국 특허 제92-3741호 및 대한민국 특허 제94-3920호 등은 반몰드(mold)를 사용하여 미용 컬러 콘택트렌즈를 제조하는 방법을 제안하였다. 이 방법은 착색용 패턴을 렌즈의 저변부(concave)와 상층부(convex) 사이에 위치하도록 하여 렌즈가 몰드에서 제거될 때 착색부위가 렌즈의 내부에 바로 삽입되어 있는 상 태로 제조하는 방법이다.

이 방법에 의하여 제조된 콘택트렌즈는 착색부가 콘택트렌즈의 내부에 위치하게 됨으로써 콘택트렌즈의 착색부가 각막에 닿지 않아 안정성은 있지만 렌즈의 전면을 선반 작업하고 연마해야 하므로 완전 몰드에 비해 제조공정이 복잡하고 착용감이 좋지 않으며, 반 몰드 공법에 의한 콘택트렌즈 제조시에만 적용 가능한 단점이 있다.

본 발명은 이러한 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 컬러 콘택트렌즈의 탈색 및 변색을 방지하고 결합중합체의 제조시간을 단축하여 생산성을 향상시키며 제조된 결합중합체의 점도가 장기간 동안 일정하게 유지되도록 하여 자원을 절약할 수 있을 뿐만 아니라 섬세한 디자인으로 미용효과를 더 높이고 얇은 착색으로 최상의 착용감과 눈 건강에 기여하기 위해 콘택트렌즈 착색에 이용되는 잉크페이스트 및 이를 이용한 컬러 콘택트렌즈의 제조방법을 제공하는데 있다.

본 발명의 다른 목적 및 효과는 이하의 상세한 설명으로부터 명확하게 되고, 본 발명의 바람직한 실시예를 나타내는 상세한 설명 및 실시예는 본 발명의 범주를 제한하는 것이 아니다.

상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 결합중합체를 제조하는 단계; 상기 결합중합체에 안료를 혼합하여 잉크페이스트를 제조하는 단계; 상기 잉크페이스트를 콘택트렌즈에 착색하는 단계로 이루어진 컬러 콘택트렌즈의 제조방법에 있어서, 상기 결합중합체를 제조하는 단계는 단량체, 중합개시제, 분자량 개질제, 용매 및 점도유지제를 혼합하여 60~65℃의 항온조에 넣고 질소를 30㎖/min 으로 투입하면서 300rpm의 속도로 2~3시간 교반한 후 적정한 점도의 중합이 되면 하이드로퀴논을 첨가하여 결합중합체를 제조하는 단계로 이루어지고;

상기 잉크페이스트를 제조하는 단계는 제조된 결합중합체에 원하는 색상의 안료를 첨가한 후 분쇄기에서 고속으로 분산시켜 잉크페이스트를 제조하는 단계로 이루어지며,

상기 잉크페이스트를 콘택트렌즈에 착색하는 단계는 제조된 잉크페이스트와 결합중합체, 디이소시아네이트 화합물을 혼합하여 작용그룹 -COOH, -OH, 및 -NH-R(여기서 R은 수소 또는 C₁ 내지 C₈의 알킬)를 포함하거나 포함하지 않는 콘택트렌즈 표면에 패드 인쇄기로 인쇄하는 단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.

바람직하게 상기 결합중합체를 제조하는 단계는 단량체 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 26~40중량%, 하이드록시프로필메타크릴레이트(HPMA) 1~10중량%, 메틸메타크릴레이트(MMA) 0.5~2중량%, 메타크릴산(Methacrylinc acid; MAA) 0.5~2중량%와 여기에 중합개시제인 아조비스(AIBN) 0.1~1중량%, 분자량 개질제인 2-머캡토에탄올 0.1-1중량%, 용매인 에틸 셀로솔브 30~70중량%, 사이크로펜타논 1.5~4중량% 및 점도유지제인 폴리에틸렌글리콜 0.3~10중량%를 혼합하여 60~65℃의 항온조에 넣고 질소를 30㎖/min 으로 투입하면서 300rpm의 속도로 2~3시간 교반한 후 적정한 점도의 중합이 되면 이 중합된 결합중합체 100%중량부에 하이드로퀴논 0.03~0.3%중량부를 더 첨가하여 중합반응을 종결하는 단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.

이하, 본 발명에 따른 하나의 바람직한 실시 예를 첨부도면을 참조하여 상세히 설명한다. 도 1은 본 발명에 따른 컬러 콘택트렌즈의 제조방법을 도식화한 공정도이다.

도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 의한 콘택트렌즈의 제조방법은 결합중합체를 제조하는 단계, 잉크페이스트(ink paste)를 제조하는 단계, 콘택트렌즈 표면에 착색하는 단계로 이루어진다.

이에 대해 구체적으로 살펴보면,

(1) 결합중합체의 제조단계

결합중합체를 제조하는데 사용(혼합)되는 성분은 단량체(monomer), 중합반응 개시제, 분자량 개질제, 용매, 점도유지제 및 중합반응 종결제이다.

상기 단량체로는 하이드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐-2-피로리돈(혹은 N-비닐헤테로사이클릭), 아크릴산(혹은 메타크릴산의 알킬에스테르), 알킬스틸렌, 하 이드로포빅 모노머, 메틸메타크릴레이트, 디아릴리타코네이트, 아릴메타크릴레이트, 그리세놀 모노 아크릴레이트, 하이드록시프로필메타크릴레이트, 하이드록시부틸메타크릴레이트, 에톡시에틸메타크릴레이트 등이 사용될 수 있고, 이 단량체들은 -COOH, -OH, -NH-R(여기서 R은 수소 또는 C₁ 내지 C₈의 알킬)을 포함하거나 포함하지 않을 수 있다.

바람직하게 본 발명의 실시 예에서 적용되는 단량체로는 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 26~40중량%가 사용되고 여기에 접착성을 향상시키기 위한 단량체로 하이드록시프로필메타크릴레이트(HPMA) 1~10중량%와 부가 단량체로 메틸메타크릴레이트(MMA) 0.5~2중량%, 메타크릴산(MAA) 0.5~2중량%를 첨가한다.

결합중합체(binding polymer)는 소프트콘택트렌즈 표면에 색소를 착색시키는 결합체이므로 소프트 콘택트렌즈와 물리 화학적 성질이 같아야 한다. Pigment inlay method의 착색은 캐스트 몰드에 의해 생산된 드라이 렌즈(dry lens; 함수 전의 렌즈)에 문양을 인쇄하여 함수시에 콘택트렌즈의 함수율과 같은 함수율로 중합체가 팽윤되어야 형태 불량을 막을 수 있고 완전한 가교반응으로 콘택트렌즈에 접착되어야 변색과 탈색을 방지할 수 있기 때문이다.

따라서 상기 단량체는 피복하고자 하는 콘택트렌즈와 같은 물성을 갖도록 선택하는 것이 바람직하다. 즉 콘택트렌즈에 친수성 작용기(-COOH, -OH, 및 -NH-R)를 포함하고 있으면 단량체도 상기 작용기를 포함하고 있는 것을 선택하여 결합중합체를 제조하고, 콘택트렌즈에 상기 작용기를 포함하지 않고 있으면 단량체도 상기 작 용기를 포함하지 않는 것을 선택하여 결합중합체를 제조한다.

상기 중합반응 개시제로는 자유라디칼 중합반응에 흔히 사용되는 2,2-이소부티로니트릴(아조비스), 퍼옥사벤조에이트 그리고 t-부틸퍼록사이드가 사용된다.

바람직하게 본 발명의 실시 예에서 사용되는 중합반응 개시제로는 아조비스(AIBN) 0.1~1중량%를 혼합한다.

상기 분자량 개질제는 2-머캡토에탄올, 1-도데실머캡탄이 사용된다. 이 분자량 개질제는 결합중합체에 포함된 고분자의 수를 증가시키고 분자의 크기 즉 분자량을 감소시키는 기능을 수행한다.

바람직하게 분자량 개질제로 2-머캡토에탄올 0.1-1중량%를 혼합한다.

상기 용매로는 상기 단량체들과 중합반응 개시제, 분자량 개질제 등을 용해시킬 수 있는 용매이면 가능하고 사이크로팬타논, 사이클로핵사논, 에틸 셀로솔브, 에탄올, 켄톤류 등이 사용된다. 이 용매는 상기 단량체, 중합반응 개시제, 분자량 개질제를 용해시키는 기능을 수행한다.

바람직하게 본 발명의 실시 예에서 사용되는 용매로는 에틸 셀로솔브 30~70중량%와 사이크로펜타논(Cyclopentanone) 1.5~4중량%를 혼합한다. 종래에 많이 사용되었던 용매인 사이클로핵사논은 중합반응시에 점도의 형성과정 시간이 길고 온도 변화에 매우 민감하여 어려운 점이 많았다. 본 발명에서는 이러한 문제를 해결하기 위해 용제의 중요성을 인식하고 실험한 결과 각 단량체들의 중합에 가장 안정적인 용매가 에틸 셀로솔브임을 확인했다.

상기 점도유지제로는 모노에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜을 사용할 수 있다. 이 점도유지제를 결합중합체에 첨가함으로써 제조된 결합중합체를 장기간 보관하는 경우에도 일정 점도가 유지되도록 한다.

바람직하게 점도유지제는 폴리에틸렌글리콜 0.3~10중량%를 혼합한다. 이 폴리에틸렌글리콜은 독성(자극)이 없어 콘택트렌즈 제조에 적합하다.

결합중합체의 점도유지는 중요한 요소이다. 종래의 제조방법은 온도에 따라 반응시간에 차이가 많고 제조 물량에도 많은 영향을 받아 일정한 점도의 중합체 생산에 많은 문제가 있었다. 이를 해결하기 위하여 본 발명에서는 폴리에틸렌글리콜을 첨가하였다.

이와 같이 결합중합체 원료(단량체, 중합반응 개시제, 분자량 개질제, 용매, 점도유지제)가 준비되면 이를 혼합하여 60~65℃의 항온조에 넣고 질소를 30㎖/min 으로 지속적으로 투입하면서 300rpm의 속도로 2~3시간 동안 교반한다. 이렇게 하여 가장 적당한 점도를 갖는 결합중합체가 완성되면 이 결합중합체 100%중량부에 대하여 중합반응 종결제(산화 방지제)인 하이드로퀴논 0.03~0.3%중량부를 더 첨가하여 반응을 종결시킨다. 제조된 결합중합체는 교반이 끝난 후에도 중합반응이 진행되고 그 결과 결합중합체의 점도가 높아지게 되는데, 이를 방지하기 위해 상기 하이드로퀴논을 첨가하여 교반 후에 중합반응이 진행되는 것을 막는다.

한편, 본 발명에서의 결합중합체는 적절한 점도를 유지하도록 하기 위해서 상기와 같이 항온조의 온도를 60~65℃로 유지한 상태에서 2~3시간 동안 교반한다.

결합중합체의 점도는 인쇄의 질을 좌우하는 중요한 인자로서 중합체의 반응온도에 따라 요구되는 반응시간이 달라지는데, 종래의 결합중합체 제조시에는 필요한 점도를 얻기 위한 과정에(반응온도 및 반응시간의 조절) 상당한 주의가 요구되었다. 구체적으로 종래의 방법은 앞서 살펴본 바와 같이 저온에서는 일정한 점도에 이르는 시간이 길어져(40℃ 이하에서는 24시간 이상이 소요) 제조시간이 길어지는 문제점이 생기고, 65℃이상의 고온에서는 자체 발열로 인하여 중합반응을 제어할 수 없게 된다. 또한 고온(51~55℃) 중합의 경우 중합시간이 2~6시간 정도로 단축되지만, 중합 점도가 다변하고 결합 중합체의 제조를 완료한 후에도 점도가 조금씩 높아지는 경향이 있어 중합체 제조한 한 달 후에는 중합체를 사용할 수 없는 문제점이 발생된다.

본 발명의 결합중합체의 제조시에는 상술한 바와 같은 조성물과 그 배합비율로 중합반응을 수행함으로써 60~65℃의 온도에서 반응하더라도 중합 점도가 다변하는 문제가 발생되지 않고, 제조시간을 2~3시간으로 단축할 수 있을 뿐만 아니라 제조된 중합결합체의 점도가 일정하게 유지된다.

(2) 잉크페이스트의 제조단계

상술한 방법에 의해 결합중합체(binding polymer)가 제조되면, 이 제조된 결합중합체에 원하는 색상의 안료를 혼합한 후, 고속 분쇄기에서 분산시켜 겔 상태의 잉크페이스트를 제조한다.

바람직하게 잉크페이스트 제조시 사용되는 고속분쇄기에는 30~45℃의 일정온 도를 유지하기 위한 냉각기가 부착되어 있고(45℃ 이상이 되면 조성물 내에서 응고가 진행된다), 분쇄시간은 혼합물(결합중합체+안료)의 중량이 1kg인 경우 5시간 정도이다.

상기 잉크페이스트의 제조시 혼합되는 안료와 결합중합체의 비율은 안료의 종류와 색상에 따라 다르다. 예로써 검정 색상의 경우에는 1:4(안료:결합중합체)로 혼합하고 노랑, 빨강 색상의 경우에는 2:3(안료:결합중합체)으로 혼합한다.

본 발명에 있어서 제조되는 잉크페이스트는 종래방법에서 사용하던 핵사메틸렌 디이소시아네이트를 첨가하는 대신 결합중합체와 안료를 혼합한 후 분산시키는 과정을 통해 안료가 결합중합체의 네트워크 사이사이에 들어가게 되므로 안료가 엉키지 않고 골고루 분산되므로 탈색되지 않고 코팅이 얇아 착용감이 매우 우수하며 안전한 컬러 콘택트렌즈를 생산할 수 있다.

종래의 잉크페이스트는 인쇄할 때마다 결합중합체, 안료, 핵사메틸렌 디이소시아네이트, 사이크로펜타논을 혼합하여 가교반응을 위해 장시간 방치해야 하고, 인쇄시 안료의 엉킴으로 표면이 거칠어 연마를 하거나, 다시 결합중합체를 코팅하여 생산의 복잡함과 이물감, 착색부분이 두꺼워 산소투과율에 좋이 않은 경향이 있었다.

그러나 본 발명에 의해 제조된 잉크페이스트는 전술한 바와 같이 점도유지제인 폴리에틸렌글리콜을 포함하고 있어 장기간 보존이 가능하고 결합중합체와 안료 외에 다른 성분을 포함하고 있지 않으며, 제조된 잉크페이스트는 장기간 보관하더라도 점도가 일정하게 유지되므로 자원을 절약할 수 있는 작용효과가 발생 된다.

(3) 콘택트렌즈의 표면에 인쇄하는 단계

콘택트렌즈의 표면에 인쇄하는 단계에서는 상기 제조된 잉크페이스트에 결합중합체와 디이소시아네이트 화합물을 혼합하여 친수성 작용기 -COOH, -OH, 및 -NH-R(여기서 R은 수소 또는 C₁ 내지 C₈의 알킬이다.)를 포함하거나 포함하지 않는 콘택트렌즈 표면에 패드 인쇄기로 인쇄한다.

바람직하게 잉크페이스트 17.5~24.5중량%, 결합중합체 75.4~82중량%, 디이소시아네이트 화합물 0.1~0.5중량%의 비율로 혼합한 후 콘택트렌즈 표면에 인쇄한다.

바람직하게 본 실시 예에 있어서의 결합중합체는 친수성 작용기를 포함하고 있으므로(HEMA) 피복이 이루어지는 콘택트렌즈 또한 친수성 작용기를 포함하고 있는 콘택트렌즈로 선택하여 인쇄를 한다.

본 발명에 의한 잉크는 항상 같은 점도가 유지되므로 종래의 잉크가 인쇄 중에 점도가 증가하여 인쇄 중에 색상과 생산성이 저하되는 단점을 획기적으로 보완하였으며 자원절약도 할 수 있게 된다.

※ 본 발명에 따라 제조된 컬러 콘택트렌즈의 실험 결과

본 발명에 의해 제조된 잉크페이스트를 함수율 38%의 polymacon 콘택트렌즈 표면에 인쇄하여 컬러 콘택트렌즈를 제조하고, 이 제조된 컬러 콘택트렌즈를 120℃로 예열된 오븐에서 2시간 반응시키고 2시간 동안 0.9%의 식염수에서 함수한 후 콘 택트렌즈를 분석기에서 검사한 결과 아무런 변형이 없었다.

또한 상기 콘택트렌즈를 에탄올에 72시간 담근 후 비벼도 탈색되지 않았고, 엠피에스(mps; multi purpose solution) 용액에 매일 세척 후 보존액에 보존하는 과정을 20일 동안 반복하여도 아무런 변형과 탈색현상이 없었다.

또한 본 발명에 따라 제조된 컬러 콘택트렌즈를 121℃에서 20분 증기고압으로 멸균 후에 45℃의 인큐베이터에서 한 달가량 넣어 둔 후 분석한 결과 아무런 변형이 없었으며 착용감이 매우 우수하여 장시간 착용에도 만족을 줄 수 있었다.

본 발명은 그 정신 또는 주요한 특징으로부터 일탈하는 일없이, 다른 여러 가지 형태로 실시할 수 있다. 그 때문에, 전술한 실시예는 모든 점에서 단순한 예시에 지나지 않으며, 한정적으로 해석해서는 안된다. 본 발명의 범위는 특허청구의 범위에 의해서 나타내는 것으로써, 명세서 본문에 의해서는 아무런 구속도 되지 않는다. 다시, 특허청구범위의 균등 범위에 속하는 변형이나 변경은, 모두 본 발명의 범위 내의 것이다.

이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 컬러 콘택트렌즈의 제조방법에 의하면, 컬러 콘택트렌즈의 탈색 및 변색을 방지하는 효과가 크고 컬러 콘택트렌즈의 제조시간을 단축시키며, 시간이 지나도 제조된 잉크페이스트의 점도가 변하지 않고 일정하게 유지되어 종래에 한 달 정도만 사용이 가능했던 결합중합체 를 일년 이상 사용할 수 있어 생산성 향상과 자원 절약의 효과가 발생할 뿐만 아니라 섬세한 디자인으로 미용효과를 더욱 높이고 얇은 착색이 가능하여 최상의 착용감과 눈 건강에 기여하는 작용효과가 있다.

Claims (8)

1. 삭제
2. 결합중합체를 제조하는 단계; 상기 결합중합체에 안료를 혼합하여 잉크페이스트를 제조하는 단계; 상기 잉크페이스트를 콘택트렌즈에 착색하는 단계로 이루어진 컬러 콘택트렌즈의 제조방법에 있어서,

   상기 결합중합체를 제조하는 단계는 단량체 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 26~40중량%, 하이드록시프로필메타크릴레이트 1~10중량%, 메틸메타크릴레이트 0.5~2중량%, 메타크릴산(Methacrylic acid) 0.5~2중량%와 여기에 중합개시제인 아조비스 0.1~1중량%, 분자량 개질제인 2-머캡토에탄올 0.1-1중량%, 용매인 에틸 셀로솔브 30~70중량%, 사이크로펜타논 1.5~4중량% 및 점도유지제인 폴리에틸렌글리콜을 0.3~10중량%를 혼합하여 60~65℃의 항온조에 넣고 질소를 30㎖/min 으로 투입하면서 300rpm의 속도로 2~3시간 교반한 후, 이 중합된 결합중합체 100%중량부에 하이드로퀴논 0.03~0.3%중량부를 첨가하여 결합중합체를 제조하고,

   상기 잉크페이스트를 제조하는 단계는 30~45℃ 온도에서 원하는 색상의 안료와 결합중합체의 혼합물 1kg을 5시간 동안 분쇄기에서 고속 분산시켜 잉크페이스트를 제조하며,

   상기 잉크페이스트를 콘택트렌즈에 착색하는 단계는 제조된 잉크페이스트 17.5~24.5중량%, 결합중합체 75.4~82중량%, 디이소시아네이트 화합물 0.1~0.5중량%를 혼합한 후 콘택트렌즈 표면에 패드 인쇄기로 인쇄하는 것을 특징으로 하는 컬러 콘택트렌즈의 제조방법.
3. 삭제
4. 삭제
5. 제 2항에 있어서,

   상기 결합중합체를 제조하는 단계에서 혼합되는 단량체는 친수성 작용기 -COOH(카르복시기), -OH(히드록시기), -NH-R(여기서 R은 수소 또는 C₁ 내지 C₈의 알킬) 중 선택된 어느 하나를 포함하고 있고,

   상기 잉크페이스트를 콘택트렌즈에 착색하는 단계에서 피복이 이루어지는 콘택트렌즈는 상기 작용기(-COOH, -OH, -NH-R) 중 선택된 어느 하나를 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 컬러 콘택트렌즈의 제조방법.
6. 제 2항에 있어서,

   상기 결합중합체를 제조하는 단계에서 혼합되는 단량체는 친수성 작용기 -COOH(카르복시기), -OH(히드록시기), -NH-R(여기서 R은 수소 또는 C₁ 내지 C₈의 알킬)의 작용기를 포함하고 있지 않고,

   상기 잉크페이스트를 콘택트렌즈에 착색하는 단계에서 피복이 이루어지는 콘택트렌즈는 상기 작용기(-COOH, -OH, -NH-R)를 포함하고 있지 않는 것을 특징으로 하는 컬러 콘택트렌즈의 제조방법.
7. 단량체 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 26~40중량%, 하이드록시프로필메타크릴레이트 1~10중량%, 메틸메타크릴레이트 0.5~2중량%, 메타크릴산(Methacrylic acid) 0.5~2중량%와 여기에 중합개시제인 아조비스 0.1~1중량%, 분자량 개질제인 2-머캡토에탄올 0.1-1중량%, 용매인 에틸 셀로솔브 30~70중량%, 사이크로펜타논 1.5~4중량% 및 점도유지제인 폴리에틸렌글리콜을 0.3~10중량%를 혼합하여 60~65℃ 의 항온조에 넣고 질소를 30㎖/min 으로 투입하면서 300rpm의 속도로 2~3시간 교반한 후, 이 중합된 결합중합체 100%중량부에 하이드로퀴논 0.03~0.3%중량부를 더 첨가하여 결합중합체를 제조하고,

   상기 제조된 결합중합체에 원하는 색상의 안료를 첨가한 후 분쇄기에서 고속으로 분산시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈 착색용 잉크페이스트.
8. 단량체 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 26~40중량%, 하이드록시프로필메타크릴레이트 1~10중량%, 메틸메타크릴레이트 0.5~2중량%, 메타크릴산(Methacrylic acid) 0.5~2중량%와 여기에 중합개시제인 아조비스 0.1~1중량%, 분자량 개질제인 2-머캡토에탄올 0.1-1중량%, 용매인 에틸 셀로솔브 30~70중량%, 사이크로펜타논 1.5~4중량% 및 점도유지제인 폴리에틸렌글리콜을 0.3~10중량%를 혼합하여 60~65℃의 항온조에 넣고 질소를 30㎖/min 으로 투입하면서 300rpm의 속도로 2~3시간 교반한 후, 이 중합된 결합중합체 100%중량부에 하이드로퀴논 0.03~0.3%중량부를 더 첨가하여 결합중합체를 제조하고,

   상기 제조된 결합중합체에 원하는 색상의 안료를 혼합하여 1kg으로 준비하고 이 1kg의 혼합물을 30~45℃의 온도로 5시간 동안 분쇄기에서 고속으로 분산시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈 착색용 잉크페이스트.

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