KR100764589B1 - 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 ｐｄｐ 필터용 색소 화합물 - Google Patents

네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 ｐｄｐ 필터용 색소 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 PDP 필터용 색소 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 PDP 필터용 색소 화합물은 아미노알킬기가 치환된 아자포르피린계의 네온 컷 색소 화합물과 적어도 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 근적외선 흡수 색소 화합물이 공유결합된 것으로서, 상기 아미노알킬기가 친핵체로 작용하여 공유결합됨으로써, 네온 발광 및 근적외선이 동시에 흡수될 수 있다. 이에, 상기 PDP 필터용 색소 화합물은 공정상 네온 발광 필름 및 근적외선 흡수 필름을 각각 제조할 필요가 없으므로 비용이 절감되고, 가시영역의 투과율이 우수하며, 내구성 및 열적 안정성이 뛰어나다.
PDP 필터, 공유결합, 네온컷색소, 근적외선흡수색소

Description

네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 ＰＤＰ 필터용 색소 화합물{DYES FOR PDP FILTER ABSORBABLE NEON AND NEAR IR RADIATION AT THE SAME TIME}
본 발명은 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 PDP 필터용 색소 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 친핵체가 고정된 네온 컷 색소 화합물과 적어도 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 근적외선 흡수 색소 화합물이 공유결합되어 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 PDP 필터용 색소 화합물에 관한 것이다.
플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel; 이하 "PDP"라 한다) 필터는 일반적으로 여러 장의 반사방지 필름(AR 필름), 근적외선 차폐층(NIR 흡수 필름), 네온 컷층(네온 컷 필름 또는 색 보정층), 전자파 차폐 필름(EMI 필름) 등이 적층된 구조를 갖는다.
상기 네온 컷층은 색순도를 저하시키는 가시 영역의 불필요한 590 nm 부근의 오렌지 빛 즉, 네온 발광을 차폐하기 위하여 사용된다. 이때 사용되는 네온 컷 색소는 570∼605nm 부근에서 최대 흡수 파장을 가져야 하며, 이들의 하프 밴드 위드 쓰(Half-band width (반가폭))는 좁을수록 좋은데, 주로 40nm 이하인 것이 바람직하다. 상기 네온 컷 색소의 일례로는 폴리메틴(polymethine)계 색소 또는 아자포르피린(azaporphyrin)계 색소가 널리 사용되고 있다.
또한, 주변 전자기기의 오작동을 유발할 수 있는 800∼1000nm의 근적외선을 차폐하기 위하여, 근적외선 차폐층(NIR 흡수 필름)이 구비된다. 이때, 모두 고온이나 고온ㆍ고습 조건에서도 양호한 내구성을 가져야 하고, 800 내지 1200 ㎚ 특히, 850 내지 1000 ㎚의 파장을 가진 근적외선의 흡수율이 높아야 하며, 430 내지 700 ㎚ 파장의 가시광선에 대한 투과율은 60% 이상이어야 PDP 필터에 바람직하게 사용될 수 있다.
현재 널리 사용되는 근적외선 흡수 필름 제조용 색소로는 800∼1000 nm의 근적외선을 흡수하고, 가시광선을 투과시키는 디이모늄(diimmonium)염계 화합물, 퀴논(quinone)계 화합물, 프탈로시아닌(phthalocyanine)계 화합물, 나프탈로시아닌(naphthalocyanine)계 화합물 및 디티올(dithiol)계 메탈 콤플렉스(metal complex)가 대표적이다.
이러한 네온 컷 색소 또는 근적외선 흡수 색소는 의도하는 소정 범위의 파장 흡수율이 높아야 하고, 가시광선의 투과율이 우수해야 하며, PDP에서 발생되는 열에 대한 안정성이 특히 중요하며, 바인더 수지와 혼합하여 필름으로 제조하였을 경우에 내구성이 우수해야 한다. 그러나 대부분의 공지 색소의 경우, 근적외선 흡수피크 가 뾰족(sharp)하기 때문에 넓은 범위의 근적외선 영역의 빛을 흡수할 수 없으며, 가격이 고가이므로 근적외선 흡수 필름의 제조 단가가 높아진다는 단점이 있다. 특히, 시아닌계 색소의 경우에는 고온 및 고습 조건에서 장시간 보관시 내구성이 저하되는 등 보관안정성이 좋지 않다는 문제점이 있다.
또한, 제조공정 상, 네온 컷 필름과 근적외선 흡수 필름을 각각 제조하기 때문에, 공정 및 비용상의 비효율성이 있으며, 상기 두 필름을 일체화시키는 것이 제시되었으나, 각 필름에 필터기능을 부여하기 위하여 도입되는 다양한 색소간의 상용성 문제가 수반된다.
이에, 본 발명자들은 종래의 PDP 필터의 문제점을 해소하기 위하여 노력한 결과, 친핵체가 고정된 네온 컷 색소 화합물과 적어도 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 근적외선 흡수 색소 화합물을 공유결합시켜, 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 PDP 필터용 색소 화합물을 개발하고, 그의 내구성 및 열적 안정성의 물성을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 PDP 필터용 색소 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 친핵체가 고정된 네온 컷 색소 화합물과 적어도 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 근적외선 흡수 색소 화합물이 공유결합된 PDP 필터용 색소 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 PDP 필터용 색소를 구현할 수 있는 네온 컷 색소 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 네온 컷 색소 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 디티올금속 착화합물계, 하기 화학식 3으로 표시되는 디이모늄계 및 하기 화학식 4로 표시되는 페닐렌디아민 금속 착화합물계 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 근적외선 흡수 색소 화합물;이 공유결합된 PDP 필터용 색소 화합물을 제공한다.
Figure 112006056335079-pat00001
(상기에서, n = 1∼10이고, M은 Cu, Co, Zn, Pd, Ni, Mg, Mn, Ru, Rh, Fe, V, Sn 및 Ti로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, X1∼X4 = 탄소 원자 또는 질소 원자이되, 질소 원자가 1개 또는 2개가 반드시 포함되어야 하며, R1∼R7 = 서로 동일하거나 서로 동일하지 않을 수 있으며, 수소, C1∼C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 알콕시기 또는 할로겐 원자이고, 이때, 인접한 두 개의 R들이 서로 고리화 형성이 가능하고, (CH2)n-NH2기는 필요에 따라 R1 또는 R2, R3 또는 R4, R5 또는 R6 위치에 치환될 수 있다.)
Figure 112006056335079-pat00002
(상기에서, M은 니켈, 백금, 팔라듐 또는 구리이고, R1∼R4 = 서로 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 적어도 1개 이상의 할로겐 원자를 포함하고, 치환 또는 비치환된 C1∼C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1∼C10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 니트로기, 시아노기, 하이드록실기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릭기이다.)
Figure 112006056335079-pat00003
(상기에서, R1∼R8 = 서로 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 적어도 1개 이상의 할로겐화 C1∼C10의 알킬기를 포함하고, 수소, C1∼C10의 알킬기 또는 아릴기이고, X = 테트라플루오르 붕산 이온, 과염소산 이온, 불화 붕소산 이온, 헥사 플루오르 비산 이온, 헥사플루오르 안티몬산 이온, 헥사플루오르 인산 이온, 트리플루오르 초산 이온, 트리클로로 초산 이온, 피크르산 이온, 벤젠설포닉산 이온, 인산 이온, 황산 이온 또는 염화물 이온이다.)
Figure 112006056335079-pat00004
(상기에서, M은 니켈, 백금, 팔라듐 또는 구리이고, X는 S 또는 Se이고, R1은 수소 원자, C1∼C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1∼C10의 알콕시기이고, R2 = 할로겐 원자이다.)
본 발명의 PDP 필터용 색소 화합물의 특징은 화학식 1의 (CH2)n-NH2기가 친핵체(Nucleophilic group)로 작용하여, 적어도 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 화학식 2로 표시되는 디티올금속 착화합물계, 화학식 3으로 표시되는 디이모늄계 또는 화학식 4로 표시되는 페닐렌디아민 금속 착화합물계 유도체와 공유결합하여, 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있다는 데 있다.
본 발명의 화학식 1의 네온 컷 색소 화합물은 570∼605nm의 최대흡수파장을 가지며, X1∼X4에 있어서, 질소 원자 1개 포함하는 모노아자포르피린 또는 질소 원자 2개 포함하는 다이아자포르피린을 포함한다.
또한 상기 화학식 1의 (CH2)n-NH2의 반응기가 R1∼R7 중 어느 위치에 1∼4개가 치환될 수 있다.
본 발명은 포르피린 화합물에 하기 반응식 4 및 5에 따라 1) 환원제에 의한 환원반응, 2) 미쯔노브(Mitsunobu) 반응 및 3) 가브리엘 프탈이미드 합성반응으로 일차 아민을 형성하는 상기 네온 컷 색소 화합물의 제조방법을 제공한다.
Figure 112006056335079-pat00005
Figure 112006056335079-pat00006
(상기에서, Por는 포르피린 화합물이고, M은 Cu, Co, Zn, Pd, Ni, Mg, Mn, Ru, Rh, Fe, V, Sn 및 Ti로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 금속이다.)
상기에서 포르피린 화합물은 화학식 1의 X1∼X4가 질소 원자 1개 포함하는 모노아자포르피린 또는 질소 원자 2개 포함하는 다이아자포르피린을 포함한다.
이하 본 발명을 상세히 설명하고자 한다.
본 발명은 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 PDP 필터용 색소 화합물을 제공한다.
즉, 본 발명의 PDP 필터용 색소 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 네온 컷 색소 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 디티올금속 착화합물계, 하기 화학식 3으로 표시되는 디이모늄계 및 하기 화학식 4로 표시되는 페닐렌디아민 금속 착화합물계 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 근적외선 흡수 색소 화합물;이 공유결합되어 제조된다.
화학식 1
Figure 112006056335079-pat00007
(상기에서, n, M, X1∼X4 및 R1∼R7는 상기에서 정의한 바와 같다)
화학식 2
Figure 112006056335079-pat00008
(상기에서, M 및 R1∼R4은 상기에서 정의한 바와 같다)
화학식 3
Figure 112006056335079-pat00009
(상기에서, R1∼R8, X 는 상기에서 정의한 바와 같다)
화학식 4
Figure 112006056335079-pat00010
(상기에서, M, X, R1 및 R2는 상기에서 정의한 바와 같다)
상기에서 공유결합이라 함은 화학식 1의 화합물에서 (CH2)n-NH2기가 친핵체(Nucleophilic)로 작용하여, 화학식 2로 표시되는 디티올금속 착화합물계, 화학식 3으로 표시되는 디이모늄계 및 화학식 4로 표시되는 페닐렌디아민 금속 착화합물계 유도체로 이루어진 근적외선 흡수 색소 화합물과의 SN2 반응으로 결합되는 것이다.
이를 충족하기 위해서는, 본 발명의 근적외선 흡수 색소로 사용되는 상기 화합물은 (CH2)n-NH2기와 반응할 수 있도록 적어도 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1의 네온 컷 색소 화합물은 최대흡수파장이 570∼605nm를 가지며, 바람직하게는 X1∼X4에서 질소 원자 1개를 포함하는 모노아자포르피린 또는 질소 원자 2개를 포함하는 다이아자포르피린을 사용하는 것이다.
상기 화학식 1의 네온 컷 색소 화합물에서 친핵체로 작용하는 화학식 1의 (CH2)n-NH2의 반응기가 R1∼R7 중 어느 위치에 1∼4개가 치환될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 2개 이상으로 치환되는 것이다.
이때, (CH2)n-NH2의 반응기에서 n은 1∼20가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1∼10이다. 이때, 상기 (CH2)n-NH2의 반응기는 공유결합된 네온 컷 색소 화합물 및 근적외선 흡수 색소 화합물과의 링커(linker)로서 작용하여, 공유결합된 두 화합물이 각각의 기능을 수행할 수 있도록 한다.
나아가, 본 발명은 화학식 1의 네온 컷 색소 화합물의 제조방법을 제공한다.
보다 구체적으로, 상기 제조방법은 포르피린 화합물에 하기 반응식 4 및 5에 따라 1) 환원제에 의한 환원반응, 2) 미쯔노브(Mitsunobu) 반응 및 3) 가브리엘 프탈이미드 합성반응으로 일차 아민을 형성하는 것으로 이루어진다.
반응식 4
Figure 112006056335079-pat00011
반응식 5
Figure 112006056335079-pat00012
(상기에서, Por는 포르피린 화합물이고, M은 Cu, Co, Zn, Pd, Ni, Mg, Mn, Ru, Rh, Fe, V, Sn 및 Ti로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 금속이다.)
상기에서 포르피린 화합물이라 함은 상기 화학식 1의 X1∼X4에서 질소 원자 1개를 포함하는 모노아자포르피린 또는 질소 원자 2개를 포함하는 다이아자포르피린를 사용한다.
이하, 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1> 모노아자포르피린의 제조방법
단계 1: 모노아자포르피린의 제조
반응식 1
Figure 112006056335079-pat00013
1) 디피롤메탄 유도체인 화합물(1)[E. Bullock, A. W. Johnson, E. Markham, and K. B. Shaw, J. Chem. Soc. 1958, 1430]의 1 당량과 피롤-2-카르복스알데하이드 2 당량을 적당량의 에탄올에 녹인 후, 48% 브롬산 2당량이 용해된 수용액을 첨가하여 상온에서 3 시간 반응시켰다. 반응 혼합물을 물에 적가하여 생긴 침전물을 감압필터하여 화합물(2)을 얻었다(93.7% 수율).
반응식 2
Figure 112006056335079-pat00014
2) 화합물(2)의 1 당량과 적당량의 트리플로로아세트산의 혼합물에 브롬 2 당량을 첨가하여 상온에서 1 시간 반응시켰다. 반응 혼합물을 물에 적가하여 생긴 침전물을 감압필터하면 화합물(3)을 얻었다(69.4% 수율).
반응식 3
Figure 112006056335079-pat00015
3) 화합물(3)의 1 당량을 CH2Cl2/피리딘 (10:1)의 다이베이직 시스템(biphasic system)에 녹인 후 NaN3 10 당량과 다이벤조-18-크라운-6 에테르 0.25당량을 첨가하여 상온에서 12∼15 시간동안 격렬하게 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 CH2Cl2/H2O로 추출하여 화합물(4)을 얻었다(83.1% 수율).
단계 2: 아미노알킬-모노아자포르피린의 제조 (반응성기 도입)
반응식 4
Figure 112006056335079-pat00016
1) 적당량의 THF에 녹인 화합물(4) 1 당량을 LiAlH4/THF 2.3 당량이 함유된 용액에 첨가하였다. 20℃에서 10 시간동안 교반한 후, NH4OAc 수용액에 적가하여 생성된 침전물을 감압여과하였다. 얻어진 고체를 CH2Cl2/MeOH의 혼합비율이 100/2로 제조된 전개액을 이용하여 알루미나(Al2O3) 컬럼크로마토그래피를 통하여 정제하였다[환원제에 의한 환원반응](75.6% 수율).
2) 화합물(4-1) 1 당량, 트리페닐포스핀 2.2 당량, 프탈이미드 2.2 당량을 THF에 첨가하여 교반하였다. 디에틸 아조디에틸 아조디카르복실레이트(DEAD) 2.2당량을 THF에 녹여 상기에서 준비한 용액에 첨가하였다. 20℃에서 48 시간동안 교반한 후 용매를 제거하고 CH2Cl2/EtOH로 재결정하여, 52.6% 수율의 화합물(4-2)을 얻었다[미쯔노브(Mitsunobu) 반응].
반응식 5
Figure 112006056335079-pat00017
3) 화합물(4-2) 1 당량을 THF에 녹이고, 상기 용액에 하이드라진 하이드레이트 10 당량을 첨가하여 48 시간 환류하였다. CH2Cl2과 2N NaOH 수용액을 첨가하고 유기용매층을 분리하여 용매를 제거하여, 98.2% 수율의 화합물(4-3)을 얻었다[가브리엘 프탈이미드 합성반응].
4) 화합물(4-3) 1 당량을 메탄올에 녹이고, 상기 용액에 구리아세테이트 1당량을 첨가하였다. 상기 반응용액을 6 시간동안 환류하고 상온으로 냉각한 후, 침전된 고체를 감압여과하여, 화합물(4-4)의 메탈포르피린을 얻었다(81.9% 수율).
<실시예 2> 디아자포르피린의 제조방법
단계 1: 디아자포르피린의 제조
디피롤메탄 유도체인 화합물(5)을 공지된 방법으로 합성하였다[H. Fischer and H. Muller, Justus Liebigs Ann. Chem. 1937, 1, 528].
화합물(5) 2 당량, NaN3 20 당량, 구리아세틸아세토네이트 1 당량을 수분이 제거된 DMF에 첨가한 후, 120℃에서 30 분간동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 물에 적가하여 생긴 침전물을 감압필터하여 75.6% 수율의 화합물(6)을 얻었다.
반응식 6
Figure 112006056335079-pat00018
단계 2: 아미노알킬-디아자포르피린의 제조(반응성기 도입)
상기 모노아지포르피린의 제조 중, 단계 2에서 2) 및 3)과 동일한 방법으로 실시하 여, 화합물(7)을 얻었다.
<실시예 3> PDP 필터용 색소 화합물의 제조 1
상기 실시예 2에서 제조된 화합물(7) 1 당량, 디티올 금속착화합물계인 화합물(8) 2 당량, Pd(OAc)2 0.1 당량, rac-2-(디-tert-부틸포스피노)1,1'-바이나프틸 0.2 당량, NaO-t-Bu 2당량을 THF에 첨가하고 질소 충진 하에서 100℃에서 48 시간동안 교반하였다. 상온으로 냉각한 후, 생성된 침전고체를 감압여과하였다. 얻어진 고체를 CH2Cl2/헥산의 혼합비율이 8/2로 제조된 전개액을 이용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통하여 정제하였다. 정제된 화합물(9)의 반응수율은 93.4%였다.
반응식 7
Figure 112006056335079-pat00019
<실시예 4> PDP 필터용 색소 화합물의 제조 2
근적외선 흡수 색소 화합물로서, 디이모늄계 화합물 2 당량을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일하게 실시하여, PDP 필터용 색소 2를 제조하였다.
<실시예 5> PDP 필터용 색소 화합물의 제조 3
근적외선 흡수 색소 화합물로서, 페닐렌디아민 금속 착화합물 2 당량을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일하게 실시하여, PDP 필터용 색소 3을 제조하였다.
<실시예 6> PDP 필터용 색소 화합물의 제조 4
상기 실시예 1에서 제조된 화합물(4-4)을 네온 컷 색소 화합물로서 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일하게 실시하였다.
<실험예 1>
상기 실시예 1 내지 3에서 제조된 PDP 필터용 색소 화합물에 대하여, 가시광선 영역 및 근적외선 영역에서의 투과율을 측정하였다.
그 결과, 본 발명의 PDP 필터용 색소 화합물은 가시영역의 투과율이 높았으며, 고온 및 고온고습 조건하에서 투과율 변화가 적어, 내구성 및 열적 안정성을 확인하였다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명은
첫째, 종래의 제조공정을 단순화시켜, 비용을 절감할 수 있는 네온발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 PDP 필터용 색소 화합물을 제공하였고,
둘째, 본 발명의 PDP 필터용 색소가 아미노알킬-모노아자포르피린 또는 디아자포르피린으로 이루어진 네온 컷 색소 화합물에서 상기 아미노알킬기가 친핵체로 작용하여 적어도 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 근적외선 흡수 색소 화합물과 공유결합된 PDP 필터용 색소 화합물을 제공하였고,
셋째, 내구성 및 열적안정성이 확보된 PDP 필터용 색소 화합물을 제공하였다.
이상에서 본 발명은 기재된 구체예에 대해서만 상세히 설명되었지만, 본 발명의 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허 청구 범위에 속함은 당연한 것이다.

Claims (8)

1) 하기 화학식 1로 표시되는 네온 컷 색소 화합물의 (CH2)n-NH2기가 친핵체로 작용하여,
2) 적어도 한 개 이상의 할로겐 원자로 치환된, 하기 화학식 2로 표시되는 디티올금속 착화합물계, 하기 화학식 3으로 표시되는 디이모늄계 및 하기 화학식 4로 표시되는 페닐렌디아민 금속 착화합물계 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 근적외선 흡수 색소 화합물과 SN2 반응으로 공유결합된 것을 특징으로 하는 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 PDP 필터용 색소 화합물.
화학식 1
Figure 112007045022970-pat00020
(상기에서, n = 1∼10이고, M은 Cu, Co, Zn, Pd, Ni, Mg, Mn, Ru, Rh, Fe, V, Sn 및 Ti로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, X1∼X4 = 탄소 원자 또는 질소 원자이되, 질소 원자가 1개 또는 2개가 반드시 포함되어야 하며, R1∼R7 = 서로 동일하거나 서로 동일하지 않을 수 있으며, 수소, C1∼C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 알콕시기 또는 할로겐 원자이고, 이때, 인접한 두 개의 R들이 서로 고리화 형성이 가능하고, (CH2)n-NH2기는 필요에 따라 R1 또는 R2, R3 또는 R4, R5 또는 R6 위치에 치환될 수 있다.)
화학식 2
Figure 112007045022970-pat00021
(상기에서, M은 니켈, 백금, 팔라듐 또는 구리이고, R1∼R4 = 서로 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 적어도 1개 이상의 할로겐 원자를 포함하고, 치환 또는 비치환된 C1∼C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1∼C10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 니트로기, 시아노기, 하이드록실기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릭기이다.)
화학식 3
Figure 112007045022970-pat00022
(상기에서, R1∼R8 = 서로 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며, 적어도 1개 이상의 할로겐화 C1∼C10의 알킬기를 포함하고, 수소, C1∼C10의 알킬기 또는 아릴기이고, X = 테트라플루오르 붕산 이온, 과염소산 이온, 불화 붕소산 이온, 헥사 플루오르 비산 이온, 헥사플루오르 안티몬산 이온, 헥사플루오르 인산 이온, 트리플루오르 초산 이온, 트리클로로 초산 이온, 피크르산 이온, 벤젠설포닉산 이온, 인산 이온, 황산 이온 또는 염화물 이온이다.)
화학식 4
Figure 112007045022970-pat00023
(상기에서, M은 니켈, 백금, 팔라듐 또는 구리이고, X는 S 또는 Se이고, R1은 수소 원자, C1∼C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1∼C10의 알콕시기이고, R2 = 할로겐 원자이다.)
삭제
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 네온 컷 색소 화합물이 최대흡수파장이 570∼605nm를 가지며, X1∼X4에서 질소 원자 1개를 포함하는 모노아자포르피린인 것을 특징으로 하는 상기 PDP 필터용 색소 화합물.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 네온 컷 색소 화합물이 최대흡수파장이 570∼605nm를 가지며, X1∼X4에서 질소 원자 2개를 포함하는 다이아자포르피린인 것을 특징으로 하는 상기 PDP 필터용 색소 화합물.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 (CH2)n-NH2의 반응기가 R1∼R7 중 어느 위치에 1∼4 개가 치환되는 것을 특징으로 하는 상기 PDP 필터용 색소 화합물.
포르피린 화합물에 하기 반응식 4 및 5에 따라 1) 환원제에 의한 환원반응, 2) 미쯔노브(Mitsunobu) 반응 및 3) 가브리엘 프탈이미드 합성반응으로 일차 아민을 형성하는 것으로 이루어진 것을 특징으로 하는 상기 제1항의 네온 컷 색소 화합물의 제조방법.
반응식 4
Figure 112007045022970-pat00024
반응식 5
Figure 112007045022970-pat00025
(상기에서, Por는 포르피린 화합물이고, M은 Cu, Co, Zn, Pd, Ni, Mg, Mn, Ru, Rh, Fe, V, Sn 및 Ti로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 금속이다.)
제6항에 있어서, 상기 포르피린 화합물이 화학식 1의 X1∼X4가 질소 원자 1개 포함하는 모노아자포르피린 또는 질소 원자 2개 포함하는 다이아자포르피린인 것을 특징으로 하는 상기 네온 컷 색소 화합물의 제조방법.
제1항의 네온 발광 및 근적외선을 동시에 흡수할 수 있는 PDP 필터용 색소 화합물을 이용한 것을 특징으로 하는 일체형 PDP 필터.
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