KR100678490B1 - 파낙사디올과 파낙사트리올 분리방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 합성 흡착제인 메타아크릴레이트계 수지를 이용하여 인삼 또는 인삼추출물로부터 사포닌만을 분리하고, 그 중 파낙사디올(panaxadiol)과 파낙사트리올(panaxatriol)을 분리하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 메타아크릴레이트계 수지 사용 무게 비율은 원료 중 조사포닌 함량의 30배(v/w)로 하여 인삼추출물 중의 사포닌을 수지에 흡착시키고, 그 다음 메타아크릴레이트계 수지 부피 12배의 5~10% 주정으로 비사포닌 성분을 제거한 후 메타아크릴레이트계 수지 부피 8배의 15~20% 주정으로 파낙사트리올을 분리하고, 메타아크릴레이트계 수지 부피 12배의 30~40% 주정으로 파낙사디올을 분리하는 방법이다.
합성 흡착제, 파낙사디올, 파낙사트리올

Description

파낙사디올과 파낙사트리올 분리방법{An Isolation Method of Ginsenoside panaxadiol and panaxatriol}
도 1은 본 발명의 일 실시예에 의한 파낙사트리올과 파낙사디올의 분리 공정도이다.
도 2는 본 발명의 방법에 따라 분리된 진세노사이드 성분의 HPLC 그래프이다.
도 3은 본 발명의 방법에 따라 분리된 진세노사이드 성분의 HPLC 면적값을 에탄올(주정) 농도별로 그래프화한 것이다.
도 4는 본 발명에 사용된 메타아크릴레이트계 수지의 구조 일부를 나타낸 것이다.
예로부터 인삼 사포닌의 항암, 항당뇨, 항혈전, 항염증 작용 등 약리효능에 대한 연구결과가 다양하게 보고되어 있다(Shibata et al. J. Korean Med Sci 16(suppl) S28-37(2001), Arch . Pharm . Res 2000, Oct, 23(5) 518-524, Technical Information. Vol. 6:33-35(1994), European Jounal of Pharmacology 367 pp41-49(1999), Int Arch Allergy Immunol. 2004 Feb;133(2):113-20). 인삼 사포닌은 구조적 특성에 따라 크게 파낙사트리올(panaxatriol)계와 파낙사디올(panaxadiol)계, 올레안(oleanane)계로 구분되며 이들은 각각 약리작용이 다른 것으로 알려져 있다. 특히 트리올계 배당체(대표적으로 Rg1, Re)는 중추신경 흥분 작용, 혈압 상승효과가 있다고 보고되고 있다. 반면 디올계 배당체(대표적으로 Rb1, Rd)는 중추신경 진정작용, 혈압 강하작용을 한다고 보고되고 있다(Tagaki K. Proc . 1 st Int'l Ginseng Symp. Korean Office of Monopoly; 119-127(1974), Saito et al. Jap . J. Pharmacol. 22:245-259(1974)). 또한 디올계 사포닌 분획물보다 트리올계 사포닌 분획물에서 랫드(rat) 대동맥의 혈관 이완반응이 강하게 나타나고, 혈관내피 유래 이완물질인 산화질소(NO)의 생성 및 분비 촉진도 디올계 사포닌인 Rb1보다 트리올계 사포닌인 Rg1이 강한 활성을 보인다고 보고되었다(Kang et al. Physiol . Behav . 57(2): 393-396(1995), Gillis et al. Proc . 6 th Int'l Ginseng Symp . Korea Ginseng & Tabacco Research Institute: 36-39(1993)). 따라서 디올계와 트리올계를 분리하여 각각을 의약품 및 기능성 식품에 적용함으로써 좀 더 뛰어난 약리 효과를 얻을 수 있을 것이라 기대된다.
그러나 종래에는 인삼 사포닌 중 디올계와 트리올계는 클로르포름, 메탄올, 부탄올 등의 용매를 사용하여 분획하거나(Chem . Pharm . Bull . 53(2) 177-179(2005)) 크로마토그래피 컬럼으로 전개시켜 분리해왔다(J. chromatography 2003 v.1008 no.2 pp.173-180). 이 방법들은 위 용매들의 독성으로 인해 약용 혹은 식 용으로 이용하기가 어려우며 대량생산이 어렵다는 문제점이 있다.
또 다른 방법으로는 벤젠에틸렌 수지를 이용하는 것으로 물과 주정(에탄올)만을 사용하여 인체에 유해한 용매를 사용하지 않는 장점이 있지만, 이 방법은 사용하는 수지의 양에 비해 분리할 수 있는 진세노사이드의 양이 적어 진세노사이드를 대량 생산하기는 여전히 어렵다(J. Ginseng Res . Vol. 22, No 3. 211-215(1998))(등록특허 제315097호). 이 방법에서는 분리 대상 시료인 조사포닌양 200배의 벤젠에틸렌 수지를 필요로 한다.
그리하여 본 발명자들은 인체에 유해한 유기용매를 사용하지 않고 식용 및 약용으로 사용 가능한 사포닌 성분을 경제적으로 대량으로 생산할 수 있는 분리 방법을 기술적 과제로 삼아 본 발명에 이르게 되었다.
본 발명은 파낙사디올과 파낙사트리올을 흡착 크로마토그래피로 분리하는 방법에 있어서, 분리용 흡착 크로마토그래피 수지로서 메타아크릴레이트계 수지(methacrylate type resin)를 사용하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 불순물 제거 및 진세노사이드의 순차적 분리를 위해 전개용매로 인체에 무해한 물 및 에탄올을 단독 또는 혼합으로 하여 용출용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 조사포닌 함량 20-50배(v/w)의 메타아크릴레이트계 수지로 컬럼을 형성시키고, 메타아크릴레이트계 수지 부피 10-15배, 5~10% 주정으로 비사포닌 성분을 제거한 후 메타아크릴레이트계 수지 부피 5-10배, 15-20% 주정으로 파낙사트리올을 분리하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 파낙사트리올 분리 공정 이후 메타아크릴레이트계 수지 부피 10-15배, 30~40% 주정으로 파낙사디올을 분리하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법에 관한 것이다.
나아가 본 발명은 파낙사트리올 분리공정 이후 파낙사디올 분리공정 이전에 트리올과 디올의 혼합 분획은 메타아크릴레이트계 수지 부피 3-5배, 25% 주정으로 세척하여 파낙사트리올과 파낙사디올이 함께 나오는 부분을 제거하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법에 관한 것이다.
본 발명은 인삼추출물 중의 사포닌을 컬럼 크로마토그래피법으로 분리하는 방법에 있어서, 메타아크릴레이트계 수지에 흡착시켜 각기 다른 농도의 주정용액으로 순차적으로 용출시켜 사포닌 중에서 디올계와 트리올계 성분을 분리하는 방법에 관한 것이다(본 발명의 명세서에서 "디올"은 "파낙사디올"과 동일한 의미로 혼용하였으며, "트리올"은 "파낙사트리올"과 동일한 의미로 혼용하였음). 본 연구에 사용된 메타아크릴레이트계 수지는 합성 흡착제로서 아크릴계에 속하며 메틸메타아크릴 레이트의 중합체이다. 본 발명의 실시예에서는 미쓰비시 케미칼사의 다이아이온 HP2MG 수지를 사용하였으나, 이 제품 외에도 Rohm & Haas 사의 Amberlite XAD7HP 등 동일, 유사한 구조의 다른 제품을 사용하는 것도 가능하다. 이 폴리메틸메타아크릴레이트는 흔히 콘텍트 렌즈의 소재로 이용되며, 바이오 소재로서 항생제나 항암제와 같은 약물을 섞어서 쓰면 지속적으로 약물이 유리되기 때문에 서방성 약물 전달체로도 이용된다. 그러므로 다른 수지(방향족계)들보다 인체에 덜 유해하다.
본 발명의 컬럼 크로마토그래피에 사용되는 메타아크릴레이트계 수지 무게 비율은 원료 중 조사포닌 함량의 20-50배(v/w), 좀더 바람직하게는 30배(v/w)로 하여 인삼추출물 중의 사포닌을 수지에 흡착시킨다. 그 다음 메타아크릴레이트계 수지 부피 10-15배, 좀더 바람직하게는 12배의 5~10% 주정으로 비사포닌 성분을 제거한 후 메타아크릴레이트계 수지 부피 5-10배, 좀더 바람직하게는 8배의 15~20% 주정으로 파낙사트리올을 분리하고, 메타아크릴레이트계 수지 부피 10-15배, 좀더 바람직하게는 12배의 30~40% 주정으로 파낙사디올을 분리한다.
이때 트리올 분리 이후 트리올과 디올의 혼합 분획은 메타아크릴레이트계 수지 부피 3-5배, 바람직하게는 4배의 25% 주정으로 세척하여 파낙사트리올과 파낙사디올이 함께 나오는 부분을 제거하였다.
본 발명에서 파낙사디올과 파낙사트리올을 포함하는 진세노사이드 원료로는 고려인삼(Panax ginseng)을 포함하여 전칠삼(Panax notoginseng), 미국삼(Panax quiquefolius) 등 인삼 사포닌, 좀더 구체적으로는 진세노사이드 디올 및 트리올을 함유하고 있는 모든 인삼 및 그 농축액을 사용할 수 있다.
아래에서는 실시예를 통하여 본 발명의 구성을 좀더 자세히 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 아래 실시예의 기재 범위에만 한정되는 것이 아님은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명하다.
실시예 1: 사포닌 흡착 및 세척
조(粗)사포닌 함량 약 30배의 메타아크릴레이트계 수지(Methacrylate type resin, HP2MG, 미쓰비시케미칼)를 95% 주정으로 충분히 습윤화 및 세척 후 수지 부피 10배의 물로 세척해 주었다. 물에 5%(w/w) 농도로 용해시킨 조사포닌을 메타아크릴레이트계 수지에 서서히 통과시켜 흡착시킨 후, 물과 5%, 10% 주정을 순차적으로 용리(메타아크릴레이트계 수지 부피의 12배(v/w))하여 비사포닌 성분을 제거하였다.
여기서 사용된 조(粗)사포닌은 "고려 인삼정 분말"TM로 한일 인삼 산업 주식회사로부터 구입하였고, 인삼 사포닌 함량은 120mg/g 이상이다.
실시예 2: 파낙사트리올의 분리
메타아크릴레이트계 수지 부피 8배의 15%, 20% 주정으로 세척하여 파낙사트리올을 분리하여 고성능액체크로마토그래피(high performance liquid chromatography, HPLC)로 분석한 결과 80%~90% 순도의 파낙사트리올 0.8g을 얻었 다.
실시예 3: 파낙사디올 분리 전
메타아크릴레이트계 수지 부피 4배의 25% 주정으로 세척하여 파낙사트리올과 파낙사디올이 함께 나오는 부분을 제거하였다. 이때 HPLC 면적비는 파낙사디올이 파낙사트리올보다 2배 정도 더 우세하게 나타났다.
실시예 4: 파낙사디올의 분리
메타아크릴레이트계 수지 부피 12배의 30%, 35% 그리고 40% 주정으로 순차적으로 탈착하여 파낙사디올을 분리하여 HPLC로 분석한 결과 80% 이상 순도를 갖는 파낙사디올을 3.3g 얻었다.
사포닌＼EtOH 15% 20% 25% 30% 35% 40%
Rg1 21.2 26.1 12.4 1.9 - -
Re 31.6 43.9 19.9 2.0 - -
Rf - - 2.5 4.3 4.6 3.9
총 트리올 52.8 70.0 34.8 8.2 4.6 3.9
총 트리올% 92.2 82.7 38.9 9.9 5.7 4.9
Rb1 4.5 9.3 26.1 29.1 19.6 9.8
Rc - 2.9 13.0 19.3 19.7 14.7
Rb2 - 2.4 11.4 17.1 18.3 13.4
Rd - - 4.0 9.5 19.1 37.8
총 디올 4.5 14.6 54.5 75 76.7 75.7
총 디올% 7.8 17.3 61.1 90.1 94.3 95.1
합계 57.3 84.6 89.3 83.2 81.3 79.6
상기 표 1에서 보는 바와 같이 15%와 20% 주정 농도에서는 파낙사트리올이 80% 이상의 순도로 용출되었고, 30% 이상의 농도에서는 파낙사디올이 90% 이상의 순도로 용출되었다. 인삼 사포닌은 40% 이상의 주정 농도에서 모두 용출되었다.
본 발명은 인체에 유해한 유기용매를 사용하지 않고 인삼추출물 중의 사포닌을 메타크릴레이트계 수지에 흡착시킨 후 각기 다른 농도의 주정용액으로 용출시킴으로써 사포닌 중에서 파낙사디올계와 파낙사트리올계 성분을 고순도로 분리하여 식용 및 약용이 가능한 인삼 사포닌 성분을 경제적으로 대량으로 제조할 수 있도록 하였다.
본 발명은 특히 등록특허 제315097호와 비교할 때 컬럼 크로마토그래피에 사용되는 수지의 양이 적어(200배 〉30배) 경제적이며, 간단한 공정으로 트리올 및 디올의 분리 효과를 높였다.
또한 본 발명의 방법을 이용하면, 인삼 사포닌을 이용한 제품개발 및 임상연구에도 기여할 수 있다.

Claims (5)

  1. 파낙사디올과 파낙사트리올을 흡착 크로마토그래피로 분리하는 방법에 있어서, 분리용 흡착 크로마토그래피 수지로서 메타아크릴레이트계 수지(methacrylate type resin)를 사용하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법.
  2. 제1항에 있어서, 불순물제거 및 진세노사이드의 순차적 분리를 위해 전개용매로 물, 에탄올 중 1종 이상을 용출용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법.
  3. 제1항에 있어서, 조사포닌 함량 20-50배(v/w)의 메타아크릴레이트계 수지로 컬럼을 형성시키고, 메타아크릴레이트계 수지 부피 10-15배, 5~10% 주정으로 비사포닌 성분을 제거한 후 메타아크릴레이트계 수지 부피 5-10배, 15-20% 주정으로 파낙사트리올을 분리하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법.
  4. 제1항에 있어서, 파낙사트리올 분리 공정 이후 메타아크릴레이트계 수지 부피 10-15배, 30~40% 주정으로 파낙사디올을 분리하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법.
  5. 제4항에 있어서, 파낙사트리올 분리공정 이후 파낙사디올 분리공정 이전에 트리올과 디올의 혼합 분획은 메타아크릴레이트계 수지 부피 3-5배, 25% 주정으로 세척하여 파낙사트리올과 파낙사디올이 함께 나오는 부분을 제거하는 것을 특징으로 하는 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010053271A3 (ko) * 2008-11-04 2010-08-12 씨제이 제일제당(주) 인삼으로부터 진세노사이드 Ｒｇ1 또는 Ｒｂ1이 강화된 추출물 분획을 제조하는 방법
JP2011126852A (ja) * 2009-12-21 2011-06-30 Lion Corp 貧血改善組成物及び飲食品
KR101276639B1 (ko) 2011-03-24 2013-06-19 주식회사 더존피에이치씨 파낙사디올계 진세노사이드와 파낙사트리올계 진세노사이드를 분리하는 방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100315097B1 (ko) 1999-02-09 2001-11-26 박명규 벤젠에틸렌수지를 이용한 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100315097B1 (ko) 1999-02-09 2001-11-26 박명규 벤젠에틸렌수지를 이용한 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010053271A3 (ko) * 2008-11-04 2010-08-12 씨제이 제일제당(주) 인삼으로부터 진세노사이드 Ｒｇ1 또는 Ｒｂ1이 강화된 추출물 분획을 제조하는 방법
CN102196814B (zh) * 2008-11-04 2013-07-31 Cj第一制糖株式会社 用人参制备强化了人参皂苷Rg1或Rb1的提取物片段的方法
JP2011126852A (ja) * 2009-12-21 2011-06-30 Lion Corp 貧血改善組成物及び飲食品
US8927033B2 (en) 2009-12-21 2015-01-06 Lion Corporation Hyperlipemia-ameliorating agent, anemia-ameliorating composition, uric-acid-level-reducing composition, and food or beverage
KR101276639B1 (ko) 2011-03-24 2013-06-19 주식회사 더존피에이치씨 파낙사디올계 진세노사이드와 파낙사트리올계 진세노사이드를 분리하는 방법

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