KR100557009B1 - Method for extracting organic acid continuously - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기산을 연속적으로 추출하는 방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 트리-n-옥틸아민과 유기 용매를 혼합하여 추출제를 제조하고, 유기산을 함유하는 발효액에 상기 추출제를 첨가하여 혼합물을 제조하고, 상기 혼합물을 여과하여 유기산을 함유하는 추출제와 발효액으로 분리한 후, 상기 유기산을 함유하는 추출제에 물을 첨가하고 혼합물을 제조한 후, 증류하여 유기 용매를 분리하고, 상기 유기 용매가 분리된 혼합물을 여과하여 정제된 유기산을 함유하는 수용액과 트리-n-옥틸아민을 분리하는 것에 관한 것이다.The present invention relates to a method of continuously extracting an organic acid, and more particularly, to prepare an extractant by mixing tri-n-octylamine and an organic solvent, and adding the extractant to a fermentation broth containing an organic acid to form a mixture. The mixture is filtered to separate the organic acid-containing extractant and fermentation broth, water is added to the organic acid-containing extractant, a mixture is prepared, and the organic solvent is distilled off to separate the organic solvent. The separated mixture is filtered to separate an aqueous solution containing a purified organic acid and tri-n-octylamine.
본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법은 유기산을 함유하는 용액-유기 용매 반응추출법에서 별도의 추출제를 부가적으로 첨가하지 않고 유기산 추출을 연속적으로 수행할 수 있으며, 유기산 추출 효율도 최초 추출시의 유기산 추출 효율과 동일하게 유지할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법은 추출시 버려지는 유기 용매를 회수하여 재사용할 수 있도록 하였다.In the method of continuously extracting the organic acid according to the present invention, in the solution-organic solvent reaction extraction method containing the organic acid, organic acid extraction may be continuously performed without additionally adding a separate extracting agent, and organic acid extraction efficiency may also be extracted for the first time. The organic acid extraction efficiency can be maintained in the same manner. In addition, the method of continuously extracting the organic acid according to the present invention was to recover and reuse the organic solvent that is discarded during extraction.
유기산 분리, 반응 추출, 추출제Organic acid separation, reaction extraction, extractant
Description
도 1은 본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법을 미생물 발효조와 연계하여 나타낸 것이고, 1 shows a method of continuously extracting an organic acid according to the present invention in connection with a microorganism fermenter,
도 2a는 젖산을 함유하는 용액의 젖산 농도 및 사용한 추출제에 따른 젖산의 추출 효율을 나타낸 것이고, Figure 2a shows the lactic acid concentration of the solution containing lactic acid and the extraction efficiency of lactic acid according to the extractant used,
도 2b는 아세트산을 함유하는 용액의 아세트산 농도 및 사용한 추출제에 따른 아세트산의 추출 효율을 나타낸 것이고, 2B shows the extraction efficiency of acetic acid according to the acetic acid concentration of the solution containing acetic acid and the extractant used,
도 3은 젖산 또는 아세트산을 함유하는 용액으로부터 젖산 또는 아세트산을 추출하는 과정에서 추출 회수에 따른 젖산 또는 아세트산의 추출 효율을 나타낸 것이다. Figure 3 shows the extraction efficiency of lactic acid or acetic acid according to the number of extraction in the process of extracting lactic acid or acetic acid from a solution containing lactic acid or acetic acid.
본 발명은 유기산을 연속적으로 추출하는 방법에 관한 것으로서, 보다 구체 적으로는 트리-n-옥틸아민과 유기 용매를 혼합하여 추출제를 제조하고, 유기산을 함유하는 수용액에 상기 추출제를 첨가하여 혼합물을 제조하고, 상기 혼합물을 여과하여 유기산을 함유하는 추출제와 수용액으로 분리한 후, 상기 유기산을 함유하는 추출제에 물을 첨가하고 혼합물을 제조한 후 증류하여 유기 용매를 분리하고, 상기 유기 용매가 분리된 혼합물을 여과하여 정제된 유기산을 함유하는 수용액과 트리-n-옥틸아민을 분리하는 것에 관한 것이다.The present invention relates to a method of continuously extracting an organic acid, and more particularly, an extractant is prepared by mixing tri-n-octylamine and an organic solvent, and adding the extractant to an aqueous solution containing an organic acid to mix the mixture. The mixture was filtered to separate the organic acid-containing extractant and an aqueous solution, water was added to the organic acid-containing extractant, a mixture was prepared, and distilled to separate the organic solvent. The separated mixture is filtered to separate an aqueous solution containing a purified organic acid and tri-n-octylamine.
유기산은 식품, 화장품, 의약품, 고분자 산업에서 다양한 용도를 갖는 상업적으로 중요한 화학 물질이다. 예를 들면, 젖산은 보존제로서 다양한 식품에 첨가될 수 있으며, 의학 제제에 사용될 수 있고, 봉합, 인공 삽입물에 사용되는 생분해성 플라스틱 제조에도 사용된다. 숙신산은 소비 제품 및 전문 화학약품의 합성에 있어서 중간체로 사용할 수 있는데, 구체적으로는 식품 첨가제, 식물 성장 촉진제, 락커, 염료, 향료용 중합체 및 수지의 제조에 있어서 중간체로 사용될 수 있다.Organic acids are commercially important chemicals with a variety of uses in the food, cosmetic, pharmaceutical and polymer industries. For example, lactic acid can be added to various foods as a preservative, can be used in medical preparations, and also in the manufacture of biodegradable plastics used in sutures and prostheses. Succinic acid can be used as an intermediate in the synthesis of consumer products and specialty chemicals, specifically as an intermediate in the manufacture of food additives, plant growth promoters, lacquers, dyes, flavoring polymers and resins.
이러한 유기산은 화학 합성 또는 미생물 발효에 의해 제조할 수 있다. 유기산을 화학적으로 합성하는 것은 석유의 제조 과정에서 분리되는 올레핀 가스를 원료로 하여 유기산을 제조하는 것으로서, 가격이 비싸고, 수요량에 비해 생산량이 상대적으로 부족하다. 따라서, 최근에는 미생물 발효를 이용하여 유기산을 제조 및 회수에 관련된 연구가 활발히 진행되고 있다.Such organic acids can be prepared by chemical synthesis or microbial fermentation. The chemical synthesis of organic acids is the production of organic acids using olefin gas separated in the process of petroleum production as raw materials, which is expensive and relatively low in production compared to demand. Therefore, recently, researches related to the production and recovery of organic acids using microbial fermentation have been actively conducted.
미생물 발효는 호기성 또는 혐기성 조건하에서 유기물을 원료로 하여 미생물이 번식하는 과정으로서, 미생물을 발효시키는 방법으로는 회분식 배양, 연속식 배 양, 세포 재순환식 배양, 고정화 세포에 의한 배양이 있다. 이와 같은 미생물을 발효하는 과정에서 부산물로 젖산, 아세트산, 숙신산 기타 유기산등이 생성된다. 따라서, 미생물이 최적으로 발효하는 조건을 갖출 경우, 유기산을 경제적으로 생산할 수 있으며, 미생물 발효시 부산물로 생성되는 유기산을 재활용할 수 있어 환경 오염을 방지하고 자원을 재활용할 수 있으며, 현재 고갈되어 가는 석유와 같은 화석 원료를 절약할 수 있다. Microbial fermentation is a process in which microorganisms propagate from organic materials under aerobic or anaerobic conditions. The microbial fermentation method includes batch culture, continuous culture, cell recirculation culture, and immobilized cells. As a by-product of fermentation of such microorganisms, lactic acid, acetic acid, succinic acid and other organic acids are produced. Therefore, if microorganisms have optimal fermentation conditions, organic acids can be produced economically, and organic acids generated as by-products can be recycled when fermenting microorganisms, thereby preventing environmental pollution and recycling resources. It can save fossil raw materials such as petroleum.
그러나, 미생물을 발효하는 과정에서 유기산 이외에 다른 부산물도 함께 생성되어 미생물 발효액으로부터 유기산을 추출 및 분리하는 과정이 필요하다. 미생물 발효액으로부터 유기산을 추출 및 분리하는 방법으로는 전기 투석법, 역삼투막법, 유기산을 함유하는 용액-유기용매 반응추출법등이 사용되고 있다.However, in the process of fermenting microorganisms, other by-products are generated together with organic acids, and thus a process of extracting and separating organic acids from microbial fermentation broth is required. As a method of extracting and separating organic acids from microbial fermentation broth, electrodialysis, reverse osmosis membrane method, solution-organic solvent reaction extraction method containing organic acid and the like are used.
전기 투석법은 미생물 발효 과정을 통하여 유기산염과 단백질 등의 부산물을 포함하는 미생물 발효액을 정밀 여과막을 통하여 미생물을 함유하고 있는 일부 발효액은 미생물 발효조로 재순환되며, 미생물이 제거된 여과액은 전기 투석 장치를 거쳐 여과액으로부터 유기산을 산 흐름을 통해 회수하는 방법이다. 전기 투석 장치에 있는 이온 교환 막은 고가의 장비일 뿐만 아니라, 장기간 이용할 경우 이온 교환 막이 오염되고 물때를 형성할 수 있어 실효성이 부족하고, 실제 공장 규모에 적용하였을 경우 운전상의 효율이 크게 떨어진다. In the electrodialysis method, the microbial fermentation broth containing by-products such as organic acid salts and proteins is recycled to the microbial fermenter through the microfiltration membrane, and the filtrate from which microorganisms are removed is electrodialyzed. The organic acid is recovered from the filtrate via an acid stream. The ion exchange membrane in the electrodialysis apparatus is not only expensive equipment, but can be contaminated and form scale when used for a long time.
역삼투막법은 미생물 발효액을 여과하여 제조한 유기산을 함유한 용액(고농도 용액)과 이 보다 농도가 낮은 용액(저농도 용액)을 반투막으로 분리한 후, 일정 시간이 경과되면 저농도 용액에 들어 있는 물이 고농도 용액쪽으로 이동하게 되어 용액의 수위 차이가 형성되고 삼투압이 발생한다. 고농도 용액에 삼투압 이상의 압력을 가함으로써, 저농도 용액쪽으로 수분을 이동시켜 유기산을 추출하는 것이다. 이 방법은 반투막의 막 오염성으로 인해 연속적으로 사용할 수 없으며, 추출 효율이 크게 떨어지는 문제점이 있다. The reverse osmosis membrane method separates a solution containing an organic acid (high concentration solution) and a lower concentration solution (low concentration solution) prepared by filtration of microbial fermentation broth into a semipermeable membrane, and then, after a certain time, the water contained in the low concentration solution has a high concentration. Movement towards the solution creates a level difference in the solution and osmotic pressure occurs. By applying an osmotic pressure or higher to the high concentration solution, the organic acid is extracted by transferring moisture toward the low concentration solution. This method can not be used continuously due to the membrane fouling of the semipermeable membrane, there is a problem that the extraction efficiency is greatly reduced.
이와 같은 문제점을 극복하기 위하여 유기산을 함유하는 용액-유기 용매 반응추출법이 개발되고 있다. 유기산을 함유하는 용액-유기 용매 반응추출법은 유기산을 함유하는 용액과 유기 용매를 혼합한 후, 통상적인 방법으로 추출하는 것으로 대량으로 할 수 있으나, 유기산을 함유하는 용액과 유기 용매의 층 분리가 어려워 유기산 추출을 연속적으로 수행할 수 없으며, 추출시 고가의 유기 용매를 다량으로 사용해야 하고 회수가 어렵다는 문제점이 있었다.In order to overcome this problem, a solution-organic solvent reaction extraction method containing an organic acid has been developed. The solution-organic solvent reaction extraction method containing an organic acid can be made in a large amount by mixing the organic acid-containing solution with an organic solvent and extracting it in a conventional manner, but it is difficult to separate a layer between the solution containing the organic acid and the organic solvent. Organic acid extraction can not be carried out continuously, there is a problem in that the use of a large amount of expensive organic solvent during extraction and difficult to recover.
따라서, 유기산을 함유하는 용액-유기 용매 반응추출법에서 유기산 추출 효율을 높게 유지하면서 유기산 추출을 연속적으로 수행할 수 있고, 추출시 버려지는 유기 용매를 회수하여 재사용할 수 있도록 하는 방법이 요구되고 있는 실정이다. Therefore, in a solution-organic solvent reaction extraction method containing an organic acid, organic acid extraction can be continuously performed while maintaining high organic acid extraction efficiency, and a method for recovering and reusing organic solvents discarded during extraction is required. to be.
본 발명은 상기 요구에 부응하기 위하여 고안된 것으로서, 본 발명의 목적은 유기산 추출 효율을 높게 유지하면서 유기산 추출을 연속적으로 수행할 수 있고, 추출시 버려지는 유기 용매를 회수하여 재사용할 수 있도록 하는 유기산을 연속적으로 추출하는 방법을 제공하는 것이다.
The present invention is designed to meet the above requirements, an object of the present invention is to continuously perform the organic acid extraction while maintaining a high organic acid extraction efficiency, and to recover and reuse the organic acid that is discarded during the extraction of the organic solvent It is to provide a method of extracting continuously.
본 발명은 유기산을 연속적으로 추출하는 방법을 제공한다.The present invention provides a method of continuously extracting an organic acid.
구체적으로, 본 발명은 Specifically, the present invention
(가) 트리-n-옥틸아민과 유기 용매를 혼합하여 추출제를 제조하는 단계(단계 1);(A) mixing the tri-n-octylamine with an organic solvent to prepare an extractant (step 1);
(나) 유기산을 함유하는 수용액에 상기 추출제를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계(단계 2);(B) adding the extractant to an aqueous solution containing an organic acid to prepare a mixture (step 2);
(다) 상기 혼합물을 여과하여 유기산을 함유하는 추출제와 수용액으로 분리하는 단계(단계 3);(C) filtering the mixture to separate an extractant containing an organic acid and an aqueous solution (step 3);
(라) 상기 유기산을 함유하는 추출제에 물을 첨가하고 혼합물을 제조한 후, 증류하여 유기 용매를 분리하는 단계(단계 4);및(D) adding water to the extractant containing the organic acid, preparing a mixture, and distilling to separate the organic solvent (step 4); and
(마) 상기 유기 용매가 분리된 혼합물을 여과하여 정제된 유기산을 함유한 수용액과 트리-n-옥틸아민으로 분리하는 단계(단계 5)로 이루어지는 유기산을 연속적으로 추출하는 방법을 제공한다.(E) It provides a method of continuously extracting the organic acid consisting of the step of separating the aqueous solution containing the purified organic acid and the tri-n-octylamine (step 5) by filtering the mixture separated from the organic solvent.
<단계 1><
상기 단계 1은 트리-n-옥틸아민과 유기 용매를 혼합하여 추출제를 제조하는 단계이다.
상기 추출제는 유기산을 함유하는 용액으로부터 유기산을 추출하는 과정에서 사용되는 것이다. 구체적으로, 본 발명에서는 유기산에 대한 반응성이 뛰어나, 유기산과 반응 복합체를 형성할 수 있는 물질을 추출제로 사용함으로써, 유기산을 함유하는 용액으로부터 유기산을 추출하는 효율을 향상시켰다. The extractant is used in the process of extracting the organic acid from the solution containing the organic acid. Specifically, in the present invention, by using a substance having excellent reactivity with the organic acid and capable of forming a reaction complex with the organic acid as an extractant, the efficiency of extracting the organic acid from the solution containing the organic acid is improved.
본 발명에서는 추출제로 트리-n-옥틸아민(tri-n-octylamine)과 유기 용매의 혼합물을 사용하였다. 본 발명에서 사용한 트리-n-옥틸아민은 유기산의 카르복시기와 쉽게 결합을 할 수 있어, 유기산과 반응 복합체를 형성할 수 있으며, 아민 질소에 결합되어 있는 잔기(residue)가 길어 염기도가 낮음으로써 쉽게 다룰 수 있다. 본 발명에서는 트리-n-옥틸아민의 물리적인 성질로 인해 트리-n-옥틸아민에 물보다 비등점이 낮은 유기 용매를 혼합하여 추출제로 사용하였으며, 바람직하게는 트리-n-옥틸아민, 헥산(hexane) 및 클로로포름(chloroform)의 혼합물을 추출제로 사용하였다. 추출제로 사용되는 트리-n-옥틸아민, 헥산 및 클로로포름의 혼합물의 제조시, 각각의 혼합 비율은 유기산을 함유하는 용액의 유형에 따라 조절할 수 있으나, 바람직하게는 트리-n-옥틸아민, 헥산 및 클로로포름을 1: 2: 3의 부피 비율로 혼합한다. 또한, 추출제는 트리-n-옥틸아민, 헥산 또는 유사한 헵탄의 혼합물을 사용할 수 있다. In the present invention, a mixture of tri-n-octylamine and an organic solvent was used as an extractant. The tri-n-octylamine used in the present invention can be easily combined with the carboxylic group of the organic acid, thereby forming a reaction complex with the organic acid, and has a low basicity due to the long residue bound to the amine nitrogen. Can be. In the present invention, due to the physical properties of tri-n-octylamine, tri-n-octylamine was used as an extractant by mixing an organic solvent having a lower boiling point than water, preferably tri-n-octylamine, hexane (hexane ) And chloroform were used as extractant. In the preparation of the mixture of tri-n-octylamine, hexane and chloroform used as extractant, the respective mixing ratio can be adjusted according to the type of the solution containing the organic acid, but preferably tri-n-octylamine, hexane and Chloroform is mixed in a volume ratio of 1: 2: 3. In addition, the extractant may use a mixture of tri-n-octylamine, hexane or similar heptane.
<단계 2><
상기 단계 2는 유기산을 함유하는 수용액에 상기 추출제를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계이다.
상기 유기산을 함유하는 수용액은 젖산, 아세트산 또는 숙신산과 같이 미생물 또는 생체 발효과정, 식품, 의약품, 화학약품 또는 피혁 산업에서 생성되어 버 려지는 유기산을 함유하는 수용액으로서, 미생물 발효액, 생체 가수분해물 또는 폐기물 액을 사용할 수 있다.The aqueous solution containing the organic acid is an aqueous solution containing the organic acid produced in microorganisms or biological fermentation processes, such as lactic acid, acetic acid or succinic acid, food, medicine, chemicals or leather industry, microbial fermentation broth, biohydrolyzate or waste Liquid can be used.
본 발명에서는 상기 유기산을 함유하는 수용액과 추출제를 혼합하는 비율은 유기산을 함유하는 수용액과 추출제의 유형에 따라 조절할 수 있으며, 바람직하게는 1: 1의 부피 비율로 혼합한다.In the present invention, the ratio of mixing the aqueous solution containing the organic acid and the extractant may be adjusted according to the type of the aqueous solution and the extractant containing the organic acid, preferably mixed in a volume ratio of 1: 1.
본 발명에서는 유기산과 트리-n-옥틸아민의 반응 복합체 형성을 촉진하여 유기산을 추출하는 효율을 향상시키기 위하여, 유기산을 함유하는 수용액과 추출제의 혼합물을 교반하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. In the present invention, in order to promote the formation of a reaction complex of an organic acid and tri-n-octylamine to improve the efficiency of extracting the organic acid, the method may further include stirring a mixture of the aqueous solution containing the organic acid and the extractant.
본 발명에서는 유기산을 함유하는 수용액을 전기투석장치 또는 역삼투막장치로 처리하지 않고, 유기산을 함유하는 용액-추출제의 반응 추출법을 사용하여 유기산을 추출하였다. In the present invention, an organic acid was extracted using a reaction extraction method of a solution-extractant containing an organic acid, without treating the aqueous solution containing the organic acid with an electrodialysis apparatus or a reverse osmosis membrane apparatus.
<단계 3><
상기 단계 3은 상기 단계 2로부터 제조된 혼합물을 여과하여 유기산을 함유하는 추출제와 수용액으로 분리하는 단계이다. In
상기 단계 2로부터 제조된 혼합물을 여과하여 유기산을 함유하는 추출제와 수용액으로 분리하는 과정에서, 혼합물을 일정 시간동안 정치시켜 안정화시킨 후 추출제와 수용액으로 분리할 수 있으나, 본 발명에서는 친수성 필터를 사용하여 혼합물을 여과하였다. 본 발명에서 사용되는 친수성 필터는 필터 고유의 친수성으로 인하여, 수용액은 통과시키고 소수성인 추출제는 통과하지 못하게 함으로써, 수용 액과 추출제의 혼합물을 신속하게 분리할 수 있도록 하는 것이다. 본 발명에서 사용된 친수성 필터는 통상적으로 구입하여 사용할 수 있는 것으로, 본 발명에서는 공극의 크기가 10㎛인 필터(Tokyo Roshi Kaisha Ltd, Japan)를 사용하였다. 본 발명에 따른 친수성 필터를 사용하여 혼합물을 여과함으로써, 수용액만 친수성 필터를 통해 통과시키고, 유기산을 함유하는 추출제만 분리하여 얻을 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 친수성 필터를 사용함으로써, 유기산을 함유하는 추출제와 수용액을 층 분리하는 과정에서 상당한 시간을 소비하였던 점을 개선하여 연속적으로 유기산을 추출할 수 있다. In the process of filtering the mixture prepared in
<단계 4><
상기 단계 4는 상기 단계 3으로부터 분리한 유기산을 함유하는 추출제에 물을 첨가하고 혼합물을 제조한 후, 증류하여 추출제중 유기 용매를 분리하는 단계이다.
상기 단계 3으로부터 분리한 유기산을 함유하는 추출제에 물을 첨가하고 증류하면, 사용한 추출제중 트리-n-옥틸아민을 제외한 유기 용매는 비등점이 낮아 증류되어 나오게 된다. 결과적으로 물과 트리-n-옥틸아민 및 유기산의 혼합물이 생성되고, 이로 인해 유기산의 반응성이 감소되어 트리-n-옥틸아민으로부터 유기산을 쉽게 역추출할 수 있다.When water is added to the extractant containing the organic acid separated from
본 발명에서는 상기 증류 과정에서 생성되는 유기 용매를 재사용함으로써, 종래 유기산을 추출하는 과정에서 유기 용매의 가격이 비싸고 회수가 어렵다는 문 제점을 해결하였다. In the present invention, by reusing the organic solvent generated in the distillation process, the problem that the cost of the organic solvent is expensive and difficult to recover in the process of extracting the conventional organic acid.
<단계 5><
상기 단계 5는 상기 유기 용매가 분리된 혼합물을 여과하여 정제된 유기산을 함유한 수용액과 트리-n-옥틸아민으로 분리하는 단계이다.
상기 단계 4가 완료되면, 트리-n-옥틸아민과 물 및 유기산의 혼합물이 생성된다. 상기 혼합물을 본 발명의 단계 3에서 사용한 친수성 필터를 사용하여 여과하면, 유기산을 함유한 수용액만 친수성 필터를 통과하여 정제되고, 소수성인 트리-n-옥틸아민은 통과하지 못하게 함으로써, 유기산과 트리-n-옥틸아민을 연속적으로 분리할 수 있다. 상기 분리한 트리-n-옥틸아민은 증류를 통하여 회수한 후, 상기 단계 3으로부터 회수한 유기 용매와 혼합하여 추출제로 다시 사용할 수 있다.When
본 발명에 따라 유기산을 함유하는 수용액으로 미생물 발효액을 사용하여 유기산을 추출하는 방법을 실시함에 있어서, 미생물 발효조와 연계된 대략적인 공정을 도 1에 나타내었다. 도 1은 본 발명을 실시하는 대략적인 공정을 보여주는 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. In carrying out a method for extracting an organic acid using a microbial fermentation broth with an aqueous solution containing an organic acid according to the present invention, a schematic process associated with the microbial fermenter is shown in FIG. 1. 1 shows only an approximate process of carrying out the invention, but the invention is not limited thereto.
도 1에서 보여지는 바와 같이, 미생물 발효조(1)로부터 배출되는 미생물 발효액과 추출제(트리-n-옥틸아민과 유기 용매의 혼합물)를 혼합조(2)에 첨가하여 혼합물을 제조한 후, 상기 혼합물을 친수성 필터(도시되지 않았음)로 여과하여 유기산을 함유한 추출제를 얻은 다음, 분리조(3)에 넣고, 상기 분리조(3)에 물을 첨가 한다. 상기 분리조에 들어있는 유기산을 함유한 추출제와 물의 혼합물을 증류조(4)로 옮기고 유기 용매를 증류하여 추출제 수집조(5)로 회수한다. 유기 용매가 분리된 혼합물을 친수성 필터(도시되지 않았음)로 여과하여, 유기산을 함유한 수용액과 트리-n-옥틸아민을 분리한다. 유기산을 함유한 수용액은 유기산 회수조(6)로 회수하고, 잔류하는 추출제인 트리-n-옥틸아민은 증류하여 추출제 수집조(5)로 회수한다. 추출제 수집조(5)로 회수된 추출제(트리-n-옥틸아민과 유기 용매의 혼합물)는 혼합조(2)로 옮겨져 재사용할 수 있다.As shown in FIG. 1, after the microbial fermentation broth discharged from the
이하, 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단, 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples. However, the present invention is not limited by the following examples.
<실시예 1> 유기산을 연속적으로 추출하는 방법Example 1 Method of Continuously Extracting Organic Acid
트리-n-옥틸아민(알드리치사), 헥산 및 클로로포름을 혼합하여 추출제를 제조하였다. 상기 제조한 추출제에 동일한 양으로 미생물 발효액을 첨가하여 혼합물을 제조하고 교반하였다. 상기 제조된 혼합물을 친수성 필터(Tokyo Roshi Kaisha Ltd, Japan)로 여과하여 유기산을 함유하는 추출제와 수용액으로 분리하였다. 상기 유기산을 함유하는 추출제에 물을 일정량 첨가하고, 76℃에서 증류하여 헥산 및 클로로포름을 분리하였다. 남아 있는 물, 유기산 및 트리-n-옥틸아민의 혼합물을 상기 친수성 필터로 여과하여 유기산을 함유하는 수용액과 트리-n-옥틸아민으로 분리하였다. 분리한 헥산 및 클로로포름과 트리-n-옥틸아민은 추출제로 다시 사용하였 다. An extract was prepared by mixing tri-n-octylamine (Aldrich), hexane and chloroform. The mixture was prepared and stirred by adding microbial fermentation broth in the same amount to the extractant prepared above. The prepared mixture was filtered through a hydrophilic filter (Tokyo Roshi Kaisha Ltd, Japan) and separated into an extractant containing an organic acid and an aqueous solution. A certain amount of water was added to the extractant containing the organic acid, and distilled at 76 ° C. to separate hexane and chloroform. The mixture of remaining water, organic acid and tri-n-octylamine was filtered through the hydrophilic filter to separate an aqueous solution containing organic acid and tri-n-octylamine. The separated hexanes, chloroform and tri-n-octylamine were used again as extractant.
<실험예 1> 본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법에서 추출제에 따른 유기산의 추출 효율Experimental Example 1 Extraction Efficiency of Organic Acids According to Extractive Agents in a Method of Continuously Extracting Organic Acids According to the Present Invention
본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법에서 추출제에 따른 유기산의 추출 효율을 측정하였다. 구체적으로, 본 실험예에서는 유기산을 함유하는 용액으로 젖산을 함유하는 용액과 아세트산을 함유하는 용액을 이용하였고, 각각 함유되어 있는 젖산 또는 아세트산의 농도를 다르게 하여 유기산의 농도에 따른 유기산의 추출 효율을 비교하였다. 또한, 본 실험예에서는 추출제로 트리-n-옥틸아민(TOA), 트리-n-옥틸아민과 헥산의 혼합물(TOA ＋ Hexane), 트리-n-옥틸아민과 헥산과 클로로포름의 혼합물(TOA ＋ Hexane ＋ CF) 또는 트리-n-옥틸아민과 헥산과 알콜 또는 아세톤의 혼합물(TOA ＋ Hexane ＋ Alcohol or Acetone)을 사용하여 추출제에 따른 유기산의 추출 효율을 비교하였으며, 사용된 유기 용매의 부피 비율은 유기산 추출의 최적비율을 찾기 위해 다양한 조성비를 사용하였다.In the method of continuously extracting the organic acid according to the present invention, the extraction efficiency of the organic acid according to the extractant was measured. Specifically, in the present experimental example, a solution containing lactic acid and a solution containing acetic acid were used as the solution containing the organic acid, and the extraction efficiency of the organic acid according to the concentration of the organic acid was changed by varying the concentration of lactic acid or acetic acid. Compared. In the present experimental example, tri-n-octylamine (TOA), a mixture of tri-n-octylamine and hexane (TOA + Hexane), a mixture of tri-n-octylamine, hexane and chloroform (TOA + Hexane) + CF) or tri-n-octylamine and a mixture of hexane and alcohol or acetone (TOA + Hexane + Alcohol or Acetone) were used to compare the extraction efficiency of organic acids according to the extractant, and the volume ratio of the organic solvent used was Various composition ratios were used to find the optimal ratio of organic acid extraction.
상기 유기산 추출 효율은 추출제를 첨가하기 전에 유기산을 함유하는 용액에 페놀프탈레인 용액을 지시약으로 첨가하고, 0.1N NaOH 수용액을 첨가하여 적정함으로써 유기산의 함량(A)을 측정하였다. 유기산을 함유하는 용액에 추출제를 첨가하여 혼합물을 제조한 후, 여과하여 분리한 유기산을 함유하는 추출제에 대하여 상기와 동일한 방법을 실시함으로써 유기산의 함량(B)을 측정하였다. 이로부터 얻은 유기산의 함량(A)과 유기산의 함량(B)을 이용하여, 하기 수학식 1과 같은 방법으로 유기산의 추출 효율을 퍼센트로 측정하였다.The organic acid extraction efficiency was measured by adding a phenolphthalein solution as an indicator to the solution containing the organic acid before adding the extractant, and titrating by adding 0.1N NaOH aqueous solution to determine the content (A) of the organic acid. After the extract was added to the solution containing the organic acid to prepare a mixture, the content (B) of the organic acid was measured by the same method as described above for the extract containing the organic acid separated by filtration. Using the content (A) and the content (B) of the organic acid obtained therefrom, the extraction efficiency of the organic acid was measured in percent by the same method as in
실험 방법은 다음과 같다.The experimental method is as follows.
젖산을 함유하는 용액은 통상적인 방법을 사용하여 젖산의 농도가 10g/ℓ, 20g/ℓ, 30g/ℓ로 되도록 제조하였다. 상기에 제시되어 있는 방법으로 유기산의 함량을 측정하였다. 상기 제조한 젖산을 함유하는 용액에 상기 제시되어 있는 추출제를 각각 동량으로 첨가하여 혼합물을 제조하고, 10분 동안 교반기로 교반하였다. 상기 혼합물을 친수성 필터로 여과하여 젖산을 함유하는 추출제와 수용액으로 분리하였다. 분리한 젖산을 함유하는 추출제 중 0.5 ㎖를 취하여 튜브에 넣고, 상기에 제시되어 있는 방법으로 유기산의 함량을 측정하였다. 이후, 상기 수학식 1에 의해 유기산의 추출 효율을 측정하였다. 그 결과를 도 2a에 나타내었다.Solutions containing lactic acid were prepared using conventional methods such that the concentrations of lactic acid were 10 g / l, 20 g / l, 30 g / l. The content of organic acid was measured by the method given above. To the solution containing lactic acid prepared above was added the same amount of extractant, respectively, to prepare a mixture and stirred for 10 minutes with a stirrer. The mixture was filtered through a hydrophilic filter to separate the extractant containing lactic acid and an aqueous solution. 0.5 ml of the extracted lactic acid-containing extractant was taken into a tube and the content of organic acid was measured by the method given above. Thereafter, the extraction efficiency of the organic acid was measured by
또한, 아세트산을 함유하는 용액에 대해서도 상기와 동일한 방법을 사용하여 유기산의 추출 효율을 측정하였다. 그 결과를 도 2b에 나타내었다.In addition, the extraction efficiency of organic acid was measured also about the solution containing acetic acid using the same method as the above. The results are shown in Figure 2b.
도 2a에서 보여지는 바와 같이, 젖산을 함유하는 용액으로부터 젖산을 추출하는 과정에서 트리-n-옥틸아민과 헥산과 알콜 또는 아세톤의 혼합물(TOA ＋ Hexane ＋ Alcohol or Acetone) 또는 트리-n-옥틸아민과 헥산의 혼합물(TOA ＋ Hexane)을 추출제로 사용할 경우, 유기산이 거의 추출되지 않았음을 알 수 있다. 또한, 트리-n-옥틸아민(TOA)을 추출제로 사용할 경우, 유기산의 추출 효율이 40% 이하 수준임을 알 수 있다. As shown in FIG. 2a, a mixture of tri-n-octylamine, hexane, alcohol or acetone (TOA + Hexane + Alcohol or Acetone) or tri-n-octylamine in the process of extracting lactic acid from a solution containing lactic acid When a mixture of and hexane (TOA + Hexane) is used as the extractant, it can be seen that almost no organic acid was extracted. In addition, when tri-n-octylamine (TOA) is used as the extractant, it can be seen that the extraction efficiency of the organic acid is 40% or less.
이에 반해, 본 발명에 따라 트리-n-옥틸아민과 헥산과 클로로포름의 혼합물(TOA ＋ Hexane ＋ CF)을 추출제로 사용할 경우, 유기산의 추출 효율이 80% 이상 유지되었음을 알 수 있다. 또한, 젖산의 농도를 10g/ℓ, 20g/ℓ, 30g/ℓ로 증가시킴에 따라, 유기산의 추출 효율이 일정하게 유지되고, 트리-n-옥틸아민을 추출제로 단독 사용할 경우보다 유기산의 추출 효율이 매우 상승하였음을 알 수 있다. On the contrary, when the mixture of tri-n-octylamine, hexane, and chloroform (TOA + Hexane + CF) was used as the extracting agent, the extraction efficiency of the organic acid was maintained at 80% or more. In addition, by increasing the concentration of lactic acid to 10g / l, 20g / l, 30g / l, the extraction efficiency of the organic acid is kept constant, the extraction efficiency of the organic acid than when using tri-n-octylamine alone as the extractant It can be seen that this is very high.
도 2b에서 보여지는 바와 같이, 아세트산을 함유하는 용액을 이용하여 아세트산의 농도 및 추출제에 따른 유기산의 추출 효율을 조사할 경우에도 상기 젖산을 함유하는 용액을 이용하여 실험한 것과 동일한 결과를 얻을 수 있었다.As shown in Figure 2b, even when the concentration of acetic acid and the extraction efficiency of the organic acid according to the extractant using the solution containing acetic acid can be obtained the same results as the experiment using the solution containing the lactic acid there was.
<실험예 2> 본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법에서 트리-n-옥틸아민, 헥산 및 클로로포름의 혼합 비율에 따른 유기산의 추출 효율Experimental Example 2 Extraction Efficiency of Organic Acids According to Mixing Ratio of Tri-n-octylamine, Hexane and Chloroform in the Method of Continuously Extracting Organic Acids According to the Present Invention
본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법에서 트리-n-옥틸아민, 헥산 및 클로로포름의 혼합 비율에 따른 유기산의 추출 효율을 측정하였다. 구체적으로, 본 실험예에서는 유기산을 함유하는 용액으로 젖산을 함유하는 용액과 아세트산을 함유하는 용액을 이용하였고, 각각 함유되어 있는 젖산 또는 아세트산의 농도를 다르게 하여 유기산의 농도에 따른 유기산의 추출 효율을 비교하였다. 또한, 본 실험예에서는 하기 표 1에 도시되어 있는 혼합 비율로 트리-n-옥틸아민, 헥산 및 클로로포름을 혼합하여 추출제를 제조하고, 각각에 따른 실험을 하여 유기산의 추출 효율을 측정하였다. 유기산의 추출 효율을 측정하는 방법은 상기 실험예 1과 동일하다.In the method of continuously extracting the organic acid according to the present invention, the extraction efficiency of the organic acid according to the mixing ratio of tri-n-octylamine, hexane and chloroform was measured. Specifically, in the present experimental example, a solution containing lactic acid and a solution containing acetic acid were used as the solution containing the organic acid, and the extraction efficiency of the organic acid according to the concentration of the organic acid was changed by varying the concentration of lactic acid or acetic acid. Compared. In addition, in the present experimental example, an extractant was prepared by mixing tri-n-octylamine, hexane, and chloroform in the mixing ratio shown in Table 1 below, and the extraction efficiency of the organic acid was measured by performing experiments according to each. The method for measuring the extraction efficiency of the organic acid is the same as in Experimental Example 1.
실험 방법은 다음과 같다.The experimental method is as follows.
상기 실험예 1과 동일한 방법으로 젖산을 함유하는 용액을 제조하고, 표 1에 따른 혼합 비율로 혼합한 트리-n-옥틸아민, 헥산 및 클로로포름의 혼합물을 추출제로 사용하여 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 실험을 실시하여 유기산의 추출 효율을 측정하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.A solution containing lactic acid was prepared in the same manner as in Experimental Example 1, and a mixture of tri-n-octylamine, hexane, and chloroform mixed at a mixing ratio according to Table 1 was used as an extractant, and the same method as Experimental Example 1 was performed. The experiment was carried out to measure the extraction efficiency of the organic acid, the results are shown in Table 1.
상기 표 1에서 보여지는 바와 같이, 젖산을 함유하는 용액 또는 아세트산을 함유하는 용액에 대하여 트리-n-옥틸아민, 헥산 및 클로로포름의 혼합물을 추출제로 사용하여 실험한 결과, 모두 60% 이상의 유기산 추출 효율을 보여주었다. 특히, 트리-n-옥틸아민, 헥산 및 클로로포름을 1: 2: 3의 부피 비율로 혼합한 혼합물을 추출제로 사용할 경우, 유기산의 추출 효율이 가장 높게 나타나고 있음을 알 수 있다. 또한, 이러한 결과는 젖산 또는 아세트산을 함유하는 용액에서 젖산 또는 아세트산의 농도를 변경시켜도 동일하였다.As shown in Table 1, experiments using a mixture of tri-n-octylamine, hexane, and chloroform as extractants with respect to a solution containing lactic acid or acetic acid, all of the organic acid extraction efficiency of 60% or more Showed. In particular, when using a mixture of tri-n-octylamine, hexane and chloroform in a volume ratio of 1: 2: 3 as the extractant, it can be seen that the extraction efficiency of the organic acid is the highest. In addition, these results were the same even if the concentration of lactic acid or acetic acid was changed in the solution containing lactic acid or acetic acid.
<실험예 3> 본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법에서 추출 회수에 따른 유기산의 추출 효율Experimental Example 3 Extraction Efficiency of Organic Acids According to Number of Extractions in a Method of Continuously Extracting Organic Acids According to the Present Invention
본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법에서 추출 회수에 따른 유기산의 추출 효육을 측정하였다. 구체적으로, 유기산을 함유하는 용액으로 10g/ℓ 농도의 젖산을 함유하는 용액과 10g/ℓ농도의 아세트산을 함유하는 용액을 사용하였으며, 트리-n-옥틸아민, 헥산 및 클로로포름을 1: 2: 3의 부피 비율로 혼합한 혼합물을 추출제로 사용하였다. 본 실험에서 별도로 추출제를 첨가하지 않았다. 유기산의 추출 효율은 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 추출은 5회 반복 실시하였다.In the method of continuously extracting the organic acid according to the present invention, the extraction effect of the organic acid according to the number of extraction was measured. Specifically, a solution containing 10 g / l lactic acid and a solution containing 10 g / l acetic acid were used as a solution containing organic acid, and tri-n-octylamine, hexane and chloroform were 1: 2: 3. The mixture mixed in the volume ratio of was used as the extractant. No extractant was added separately in this experiment. Extraction efficiency of the organic acid was measured by the same method as Experimental Example 1. The extraction was repeated five times.
그 결과는 도 3에 나타내었다.The results are shown in FIG.
도 3에서 보여지는 바와 같이, 추출 회수가 증가함에 따라 유기산의 추출 효율은 젖산을 함유하는 용액의 경우 80% 이상으로 유지되었으며, 아세트산을 함유하는 용액의 경우 60% 이상으로 유지되었음을 알 수 있다. 또한, 연속 추출에서 추출 제를 별도로 첨가함이 없이, 추출 회수가 증가함에 따라 유기산 추출 효율이 최초 추출시의 유기산 추출 효율과 동일하게 유지되고 있음을 알 수 있다.As shown in FIG. 3, as the number of extraction increases, the extraction efficiency of the organic acid is maintained at 80% or more for the solution containing lactic acid, and 60% or more for the solution containing acetic acid. In addition, it can be seen that the organic acid extraction efficiency is maintained to be the same as the organic acid extraction efficiency at the time of initial extraction as the number of extraction is increased without separately adding an extractant in the continuous extraction.
상기 기술한 바와 같이, 본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법은 유기산을 함유하는 용액-유기 용매 반응추출법에서 별도의 추출제를 첨가함이 없이 유기산 추출을 연속적으로 수행할 수 있고, 유기산 추출 효율도 최초 추출시의 유기산 추출 효율과 동일하게 유지할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기산을 연속적으로 추출하는 방법은 추출시 버려지는 유기 용매를 회수하여 재사용할 수 있도록 하였다.As described above, in the method of continuously extracting the organic acid according to the present invention, in the solution-organic solvent reaction extraction method containing the organic acid, the organic acid extraction can be continuously performed without adding a separate extractant, and the organic acid extraction The efficiency can also be kept the same as the organic acid extraction efficiency at the time of initial extraction. In addition, the method of continuously extracting the organic acid according to the present invention was to recover and reuse the organic solvent that is discarded during extraction.
Claims (6)
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| KR1020030024933A KR100557009B1 (en) | 2003-04-19 | 2003-04-19 | Method for extracting organic acid continuously |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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