KR100541123B1 - 윤활 첨가제를 함유하는 연료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 모노- 및 디-알킬화 페놀, 이들의 올리고머 및 알킬렌 가교된 알킬화 페놀의 알콕시화 올리고머를 포함하는 저황 연료를 위한 윤활 첨가제에 관한 것이다.

Description

윤활 첨가제를 함유하는 연료 조성물{Fuel composition containing lubricity additive}
본 발명은 향상된 윤활 특성을 나타내는 탄화수소 연료 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 특정 알킬화 페놀 첨가제를 도입하여 윤활성을 향상시킨 저황 탄화수소 연료에 관한 것이다.
환경 보호를 이유로, 즉 황을 기본으로 하는 성분의 방출량을 감소시키기 위해, 많은 나라들이 디젤 연료의 황 함량을 낮추고자 노력하고 있다. 따라서, 유럽 공동체 위원회(the Commission of European Communities)에서는 열원용 유류 및 디젤 연료의 황 함량의 최대 허용치를 0.2중량%로 강화하였으며, 제 2 단계 조치로서 디젤 연료중 황 함량의 최대 허용치를 0.05중량%로 강화시킬 것을 예고하고 있다. 1996년중에 상기 황 함량 최대 허용치 0.05중량%로의 전환이 요구된다.
황 함량을 감소시키는 것 이외에도 저황 연료를 제조하기 위한 방법 또한 폴리방향족 성분 및 극성 성분과 같은 기타 연료 성분의 함량을 감소시킨다. 연료에서 황, 폴리방향족 및 극성 성분 함량중 하나 이상을 감소시키면 연료 사용시 새로운 문제가 발생하는데, 즉 기관 또는 연소 설비의 분사 시스템에 윤활성을 부여하기 위한 연료 성능이 저하되어 예를 들면 기관의 연료 분사 펌프가 기관의 수명에 비해 비교적 빨리 고장을 일으킬 수 있으며, 이러한 고장은 예를 들면 고압 회전식 분배 펌프, 인-라인(in-line) 펌프 및 단위 분사기 및 분사기와 같은 고압 연료 분사 시스템에서 발생된다. 분사기 펌프 마모가 특히 문제가 된다.
저황 연료중 윤활 첨가제를 사용하는 것이 당해 기술분야의 숙련인들에게 공지되어 있다. 1966년 9월 20일자로 퓨레이(Furey)에게 허여된 미국 특허 제 3,273,981 호에는, 소르비탄 모노-올레에이트 및 C36 이량체 카복실산의 혼합물에 의해 예시되는 폴리카복실산 및 다가 알콜의 부분적 에스테르의 혼합물로 구성된 첨가제 혼합물의 존재에 기인하여 향상된 윤활성을 나타내는 연료가 개시되어 있다.
1971년 10월 18일자로 부리크스(Buriks) 등에게 허여된 미국 특허 제 4,054,554 호에는 연료중 세제 첨가제의 존재로 인해 세제 첨가제를 함유하고 수분 함량이 증가하므로 뿌옇게 되는 석유 증류물에 대한 흐림 방지제(dehazer)로서 페놀-포름알데히드 수지, α-올레핀 에폭사이드 및 산화 알킬렌의 반응 생성물을 사용하는 방법이 개시되어 있다. 저황 연료중에 페놀-포름알데히드 반응 생성물의 존재와 관련하여 당해 기술분야의 문헌에 개시된 바 없다. 흐림 방지제는 1 내지 40 ppm의 양으로 존재해야 하고, 바람직한 첨가제는 페놀-포름알데히드의 2 내지 30 반복 단위를 갖는다.
본 발명에 따라서, 알킬화 페놀, 예를 들면 모노- 및 디-알킬화 페놀, 알킬렌 가교된 올리고머성 모노- 및 디-알킬화 페놀, 알콕시화 모노- 및 디-알킬화 페놀 및 하기 화학식 1의 알콕시화 알킬렌 가교된 올리고머성 또는 환식 올리고머성 알킬화 페놀(여기서, 알콕시는 C2-C4 알콕시이다)로 이루어진 군으로부터 선택된 유용성 윤활 첨가제 10 내지 10,000 ppm을 도입시킴으로써 향상된 윤활성을 나타내는, 황 성분을 0.2중량% 미만, 바람직하게는 0.05중량% 미만 함유하는 탄화수소 연료 조성물이 발견되었다:
Figure 111999003325542-pct00001
상기 식에서,
R은 C1-C30 알킬이고,
n은 각각 독립적으로 1 또는 2이고,
R'는 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌 또는 이의 혼합물이고,
x는 1 내지 20, 바람직하게는 4 내지 6, 예를 들면 5이고,
y는 0 내지 18, 바람직하게는 1 내지 2이고,
m은 2 또는 3이고,
p는 0 또는 1이다.
m이 2인 경우, 환식 올리고머 구조물이 되고, CH2는 다른 CH2기에 연결되고, 가교 잔기는 이러한 환식 올리고머에 있어서는 -CH2CH2-이다. 바람직한 형태로, p는 1이고, m은 2 또는 3이고, n은 1 또는 2이다.
Rn, CH2 및 CHm 치환체는 방향족 환상에서 알콕시화기에 대해, 오르토 또는 파라 위치로 존재할 수 있다.
알킬화 페놀은 모노-알킬화 또는 디-알킬화 페놀일 수 있고, 알킬은 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 바람직한 것은 알킬기중에서 탄소수 9 내지 24의 모노 알킬화 페놀, 예를 들면 파라 n-옥타데실 페놀이다.
또한 바람직한 것은 알킬이 탄소수 1 내지 30, 바람직하게는 탄소수 9 내지 24의 모노알킬화 페놀의 알킬렌 가교된 올리고머, 예를 들면 n-옥타데실을 갖는 것이고, 이들은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다:
Figure 111999003325542-pct00002
상기 식에서,
y는 0 내지 4이고,
R은 C9-C24 알킬, 바람직하게는 n-옥타데실이다.
알콕시화된 알킬화 페놀은 동일한 C1-C30 알킬 범위의 모노알킬화 또는 디알킬화 페놀일 수 있고 산화 에틸렌, 산화 프로필렌 또는 산화 부틸렌 약 1 내지 20 몰로 부가될 수 있으며, 단 산화 에틸렌이 바람직하다.
알콕시화 알킬렌 가교된 올리고머성 알킬화 페놀은 바람직하게는 몰당 산화 에틸렌 약 4 내지 6몰, 특히 5몰로 에톡시화된 것이고, 알킬기는 탄소수 1 내지 30, 바람직하게는 탄소수 12 내지 24를 가지는 가교된 모노알킬화 페놀이다.
알콕시화 알킬렌 가교된 알킬화 페놀을 당해 분야에 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 전형적으로, 알킬화 페놀을 형성하기 위한 산 처리된 알킬화 페놀 이온 교환 수지 촉매인 엠벌리스트(Amberlyst) 15와 같은 알킬화 촉매를 사용하여 탄소수 약 12 내지 24의 프로필렌 C12 테트라머, C24 프로필렌 올리고머 또는 폴리부텐 올리고머와 같은 올레핀의 존재하에서 페놀을 가열하였다.
가교결합은 물 및 황산과 같은 산 촉매의 존재하에서, 알킬화 페놀 및 예를 들면 파라포름알데히드 사이의 반응 결과로서 발생한다. 본 반응의 결과로, 가교된 올리고머성 알킬화 페놀이 하기 화학식 3과 같이 형성된다:
Figure 111999003325542-pct00003
본 발명에 유용한 첨가제를 생성하기 위해 수산화나트륨의 존재하에서, 가교된 올리고머성 알킬화 페놀을 산화 에틸렌, 산화 프로필렌 또는 산화 부틸렌, 또는 이들의 혼합물로 처리할 수 있다. 알킬기가 각각 탄소수 24이고 C24 프로필렌 올리고머로 페놀을 알킬화함으로써 제조된 메틸렌 가교된 모노 알킬화 페놀의 5몰 산화 에틸렌 부가물이 본 발명에서 사용하기에 바람직하다. 전술한 바와 같은 5몰 에톡시화물(올리고머에서 알킬화 페놀 잔기의 몰당)은 약 200ppm의 처리 속도로 사용될 때 0.01중량% 이하의 황 함량을 갖는 저황 연료에 대한 윤활제로서 특히 효과적이라는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 유용한 연료는 일반적으로 0.05중량% 이하 또는 0.01중량% 이하의 황 함량을 갖고 황의 수준이 0.005중량% 내지 0.001중량%만큼 낮거나 또는 더욱 낮을 수 있는 것이다. 용매 추출, 황산 처리 및 수소첨가 탈황반응과 같이 증류 연료의 황 함량을 감소시키는 많은 방법이 문헌에 기재되어 있다.
본 발명이 특히 적용될 수 있는 중간 증류 연료 오일은 일반적으로 약 100℃ 내지 약 500℃, 예를 들면 약 150℃ 내지 약 400℃의 범위내에서 비등한다. 연료 오일은 대기 증류물 또는 진공 증류물, 또는 분해 기체 오일 또는 직류 및 열적으로 및/또는 촉매적으로 분해된 증류물의 임의 부분의 블렌드를 포함한다. 가장 일반적인 석유 증류물은 케로센, 제트 연료, 디젤 연료, 난방유 및 중질 연료유이고, 디젤 연료는 상기 언급한 이유로 본 발명의 실시에 바람직하다. 디젤 연료 또는 난방유는 순수한 대기 증류물일 수 있거나, 예를 들면 진공 기체 오일 또는 분해된 기체 오일 또는 양쪽을 35중량% 이하의 양으로 함유할 수 있다.
연료유에서의 본 발명 첨가제의 농도는 250,000ppm 이하, 예를 들면 1 내지 1000ppm 미만(중량 기준)(활성 성분)과 같은 10,000ppm 이하, 바람직하게는 10 내지 200ppm과 같은 10 내지 500ppm일 수 있다.
본 발명의 추가의 양태는 약 10 내지 50중량%의 윤활 첨가제를 함유하는 첨가제 농축물, 0.2중량% 미만의 황을 갖는 연료의 윤활성을 개선시키기 위한 첨가물 또는 농축물의 사용 및 첨가물 또는 농축물의 첨가를 포함하는 연료의 윤활성을 개선시키는 방법을 포함한다.
첨가물은 당해 분야에 공지된 방법에 의해 벌크(bulk) 연료유에 혼입될 수 있다. 편리하게, 첨가물, 및 연료유와 혼화성인 액체 담체 매질의 혼합물을 포함하는 농축물의 형태로 첨가물을 혼입시킬 수 있고, 첨가물은 액체 매질에 분산된다. 이와 같은 농축물은 오일의 용액중에 바람직하게는 3 내지 75중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 60중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50중량%의 첨가물을 함유한다. 담체 액체의 예는 탄화수소 용매, 예를 들면 나프타, 케로센 및 난방유와 같은 석유 유분; 방향족 탄화수소; 헥산 및 펜탄과 같은 파라핀계 탄화수소; 및 2-부톡시에탄올과 같은 알콕시알칸올을 포함하는 유기 용매이다. 물론 담체 액체는 첨가물 및 연료와의 혼화성에 따라 선택되어야 한다.
본 발명의 첨가물은 단독으로 또는 하나 이상의 첨가물의 혼합물로서 사용될 수 있다. 본 발명의 첨가물은 예를 들면 세제, 산화 방지제(연료의 감성을 피하기 위함), 부식 억제제, 흐림 방지제, 탈유화제, 금속 탈활성화제, 소포제, 세탄(cetane) 개질제, 공용매, 포장 상용화제, 및 중간 증류액 저온 유동 개질제와 같은 당해 분야에 공지된 하나 이상의 조첨가제와 혼합하여 사용될 수 있다.
연료
시험에 사용된 연료는 하기의 특징을 갖는다:
Figure 111999003325542-pct00004
웨이(D. Wei) 및 스파이크스(H. Spikes)의 문헌[Wear, Vol. 111, No. 2, p. 217, 1986] 및 카프로티(R. Caprotti), 보빙턴(C. Bovington), 포울러(W. Fowler) 및 테일러(M. Taylor)의 문헌[SAE paper 922183; SAE fuels and lubes, meeting Oct. 1992; San Francisco, USA]에 기재된 고진동수 왕복 도구(High Frequency Reciprocating Rig)(또는 HFRR) 시험을 사용하여 연료의 윤활성을 측정하였다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 설명되지만 그의 범위의 제한으로서 간주되지는 않는다.
실시예 1
연료 1을 하기 화학식 4를 갖는 메틸렌 가교된 C24 파라 알킬화 페놀 올리고머의 5몰 에톡시화물 200ppm으로 처리하였다:
Figure 111999003325542-pct00005
상기 식에서,
R은 C24 알킬이고,
y는 1 내지 2이다.
60℃에서의 HFRR 시험 결과는 마모 반흔 직경 280마이크론(비처리된 연료에 대해서는 590마이크론), 마찰계수 0.21(비처리된 연료에 대해서 0.72)을 나타냈다.
실시예 2
저황 ADO 연료에서 모노알킬화된 옥타데실 페놀을 상이한 처리 수준으로 사용하여 HFRR 시험을 60℃에서 수행하였다. 결과는 하기와 같다:
Figure 111999003325542-pct00006
실시예 3
실시예 2와 같은 동일한 연료 및 하기 화학식 5와 같은 윤활 첨가제를 사용하여 HFRR 시험을 반복하였다:
Figure 111999003325542-pct00007
상기 식에서,
C18은 n-옥타데실기이다.
Figure 111999003325542-pct00008
실시예는 본 발명의 알킬화 페놀 화합물의 윤활성-개선 특성을 나타낸다.

Claims (15)

  1. 0.05중량% 미만의 황 함량을 갖는 연료, 및
    유용성(oil soluble) 모노- 또는 디-C1-C30 알킬화 페놀, 알킬렌 가교된 올리고머성 모노- 또는 디-C1-C30 알킬화 페놀, 알콕시화 모노- 또는 디-C1-C30 알킬화 페놀 및 알콕시화 알킬렌 가교된 올리고머성 또는 환식 올리고머성 모노- 또는 디-C1-C30 알킬화페놀(여기서, 알콕시는 C2-C4 알콕시이다)로 이루어진 군으로부터 선택된, 연료의 윤활성 개선용 윤활 첨가제 1 내지 10,000 ppm을 포함하는
    연료 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    윤활 첨가제가 하기 화학식 1의 알콕시화 알킬렌 가교된 올리고머성 모노- 또는 디-C1-C30 알킬화페놀 첨가제인 연료 조성물:
    화학식 1
    Figure 112005009621894-pct00013
    상기 식에서,
    n은 각각 독립적으로 1 또는 2이고,
    m은 2 또는 3이고,
    p는 0 또는 1이고,
    R은 탄소수 1 내지 30의 알킬기이고,
    R'는 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이고,
    x는 1 내지 20이고,
    y는 0 내지 18이고,
    Rn 및 임의의 CHm기는 O(R'O)xH기에 대해 오르토 또는 파라로 위치되고,
    m이 2인 경우, 첨가제는 환식 구조를 갖고, 2개의 CHm기가 연결되어 -CH2CH2- 가교 잔기를 형성한다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    윤활 첨가제가 하기 화학식의 화합물인 연료 조성물:
    Figure 112002028930299-pct00010
    상기 식에서, m은 2 또는 3이고, n은 1 또는 2이다.
  4. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
    R'이 에틸렌이고, x가 5이고, R이 C24 알킬이고, n이 1이고, y가 1 또는 2이고, m이 3인 연료 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    윤활 첨가제가 C9 내지 C24 모노알킬화 페놀인 연료 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    윤활 첨가제가 하기 화학식 2의 화합물인 연료 조성물:
    화학식 2
    Figure 112002028930299-pct00011
    상기 식에서,
    R은 C9-C24 알킬이고,
    y는 0 내지 4이다.
  7. 제 6 항에 있어서,
    y가 2이고 R이 n-옥타데실인 연료 조성물.
  8. 제 4 항에 있어서,
    윤활 첨가제가, 페놀을 C24 프로필렌으로 알킬화시키고, 이어서 생성된 알킬화 페놀 및 파라포름알데히드를 물 및 산 촉매의 존재하에서 반응시켜 메틸렌 가교된 올리고머성 알킬화 페놀을 형성한 후, 상기 올리고머를 올리고머중 알킬화 페놀 잔기 1몰당 산화 에틸렌 약 5 몰로 처리함으로써 제조되는 연료 조성물.
  9. 약 0.05중량% 미만의 황 함량을 갖는 연료, 및
    (a) 유용성 모노-알킬화 페놀(여기서, 알킬기의 탄소수는 9 내지 24이다), (b) 유용성 알킬렌 가교된 올리고머성 모노-알킬화 페놀(여기서, 알킬기의 탄소수는 9 내지 24이다), 및 (c) 유용성 알콕시화된 알킬화 페놀(여기서, 알콕시는 C2-C4 알콕시이다)로 이루어진 군으로부터 선택된 윤활 첨가제 1 내지 10,000ppm을 포함하는
    연료 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    윤활 첨가제가 C9 내지 C24 모노알킬화 페놀인 연료 조성물.
  11. 제 9 항에 있어서,
    윤활 첨가제가 하기 화학식 2의 화합물인 연료 조성물:
    화학식 2
    Figure 112002028930299-pct00012
    상기 식에서,
    R은 C9-C24 알킬이고,
    y는 0 내지 4이다.
  12. 제 11 항에 있어서,
    y가 2이고, R이 n-옥타데실인 연료 조성물.
  13. 제 9 항에 있어서,
    알콕시화된 알킬화 페놀이 알킬기의 탄소수가 1 내지 30인 모노- 또는 디-알킬화 페놀이고, 1 내지 20몰의 산화 에틸렌, 산화 프로필렌 또는 산화 부틸렌과 부가반응되는 연료 조성물.
  14. 제 9 항의 연료 조성물에서 정의된 군으로부터 선택된 윤활 첨가제 약 3 내지 75중량%를 함유하는 첨가제 농축물.
  15. 제 9 항의 연료 조성물에서 정의된 첨가제 또는 제 14 항의 첨가제 농축물의 첨가를 포함하는, 약 0.05중량% 미만의 황 함량을 갖는 연료의 윤활성을 개선하는 방법.
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