KR100228936B1 - 첨가제 및 연료 조성물 - Google Patents

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고든 고버단 대니쉬
캐프로티 리날도
씨. 레잉 마가렛
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만셀 케이쓰 로드니
엑손 케미칼 패턴츠 인코포레이티드
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Abstract

본 발명은 중간 증류 연료유 같은 원유 또는 연료유의 저온 유동성을 개질시키기 위한 첨가제 조성물에 관한 것이다. 이 첨가제 조성물은 해유화제와 함께 부가 생성물 또는 축합물 저온 유동 개질제 첨가제를 포함한다.

Description

첨가제 및 연료 조성물
본 발명은 원유 또는 연료유, 예컨대 110℃ 내지 500℃에서 비등하는 중간 증류 연료유 같은 증류 석유 연료의 저온 유동성을 개질시키기 위한 첨가제의 용도에 관한 것이다.
오일 및 연료유가 낮은 주위온도 상황에 처하게 되면, 왁스가 연료로부터 분리되어 나와 오일의 유동성을 손상시킬 수 있다. 예를들면, 중간 증류 연료는 저온에서 침전되어 연료 필터의 작은 기공을 막아버리는 경향이 있는 큰 왁스성 결정을 형성시키는 왁스를 함유한다. 이 문제는, 디젤 기관의 연료 필터에 있는 구멍의 직경이 전형적으로 약 5 내지 50미크론이기 때문에 연료가 디젤 연료인 경우 특히 심각하다. 상기 문제점을 극복하기 위한 첨가제가 당해 분야에 알려져 있으며 유동 개질제라고 명명한다.
이들 첨가제는 왁스성 광유와 배합되는 경우 그 속에 존재하는 왁스의 결정 모양 및 크기를 개질시키고 결정들 사이 및 왁스와 오일 사이의 접착력을 감소시켜 오일이 첨가제가 없는 경우에서보다 더 낮은 온도에서 유체로 남아있도록 함으로써 왁스 결정 개질제로서 작용 할 수 있다.
당해 분야에는, 오일의 저온 유동성을 개질시키기 위한 용도로, 예컨대 US-A-3,048,479호; UK-A-1, 263,152호; US-A-3,961,961호; 및 EP-A-0,261,957호에 기재되어 있고 중합체 또는 단량체일 수 있는 유용성 부가 생성물 또는 축합물의 형태의 여러 첨가제가 알려져 있다.
상기 첨가제중 일부는 저온 유동 개질제로서 시판되어 오고 있다. 그러나, 특히 광범위한 오일에 걸쳐 성능을 개질시킬 필요가 있다.
US-A-3,850,587호에는 히드로카빌 숙신산 또는 그의 아민염, 에틸렌-비닐 아세테이트 중합체 및 임의적으로는 방향족 모노카복실산을 포함하는 유동 개질제 조성물 및 중간 증류 연료를 포함하는 연료 조성물이 기재되어 있다. 다른 첨가제는 임의적으로 존재하는 것으로 기재되어 있으며, 그 한가지 형태는 해유화제이다. 그러나, 해유화제가 유동 개질제 특성을 갖는다고는 기재되어 있지 않다.
본 발명에서는, 해유화제가 오일의 저온 유동성을 개질시킬 수 있고 또한 그 자체로서 저온 유동 개질 특성을 갖는 부가 생성물 또는 축합물과 함께 사용되는 경우 저온 유동성을 제공함에 있어서 상승작용을 할 수도 있음을 놀랍게도 발견하였다. 또한, 사용되는 해유화제의 비율이 굉장히 작을 수 있다.
본 발명의 제1요지는
(i) 함께 또는 단독으로 사용되어 원유 또는 연료유의 저온 유동성을 개질시킬 수 있는 1종 이상의 비금속성 유동 개질 유용성 부가 생성물 또는 축합물 및
(ii) 성분(i)이 치환된 숙신산 유도체와 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체의 혼합물이 아닌 조건 하에, 비금속성 유용성 해유화제를 포함하는 첨가제 조성물이다.
본 조성물은 다량의 원유 또는 연료유와의 혼합물일 수 있으며, 조성물은 소량일 뿐이다. 또한, 본 조성물은 원유 또는 연료유와 상용성인 액체 매질 중에 분산되어 농축액을 형성할 수 있다.
본 발명의 제2요지는 원유 또는 연료유의 저온 유동성을 개질시키기 위한, 본 발명의 제1요지인 첨가제 조성물의 용도이다.
하기 실시예는 부가 생성물 및/또는 축합물과 함께 사용되는 해유화제가 오일의 저온 유동성을 상당히 개질시킴을 보여준다.
본 발명의 특징을 이하에서 상세하게 논의된다.
[해유화제]
본 출원에서, 해유화제는 연료의 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 2,000ppm의 농도에서 오일-물 유화액이 파쇄되도록 하여 별개의 분리가능한 오일상 및 수상을 형성시킬 수 있는 물질이다. 이 때 오일은 본 발명에 따른 원유 또는 연료유이다. 해유화제는 친수성 및 소수성 사이의 균형을 필요로 한다. 따라서, 오일/물 유화액중 오일에서 용해되어 유화액을 파쇄시키기 위해서는 충분히 소수성이어야 하고, 유화액이 파쇄된 후 오일상으로 부터 분리되는 수상을 택하기 위해서는 충분히 친수성이어야 한다.
해유화제는 유화액의 분산상 중에 있는 방울의 표면 또는 계면 장력을 변화시켜 예컨대 표면 또는 계면 에너지를 높임으로써 방울을 불안정하게 만드는 계면활성제일 수 있다.
본 발명에 사용되는 해유화제는 친수성부와 소수성부를 갖는다. 이들은 예컨대 하기 2개의 그룹으로 분류될 수 있다 ;
그룹 1은 친수성부를 함유하는 1개 이상의 옥시알킬화된 기 및 소수성부를 포함하는 축합물이다.
소수성부는 축합반응을 하여 옥시알킬화된 기를 형성시킬 수 있는 히드록시기; 아미노기, 즉 1차, 2차, 3차 및 4차 암모늄기; 및 할로겐 기 같은 기 1개 이상을 갖는 선구물질로부터 유도된다.
옥시알킬화된 기는 예컨대 축합반응할 수 있는 기당 50개 이하의 옥시알킬 단위를 가질 수 있으며, 이들 옥시알킬화된 단위 각각은 예컨대 2 내지 6개의 탄소를 가질 수 있고 예컨대 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시일 수 있다. 특정 옥시알킬화된 기의 옥시알킬화된 단위는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
그룹 1에 속하는 해유화제의 예 한가지는 하기 일반식의 페놀성 수지이며, 이는 소수성부의 선구물질이고, 그의 히드록시기는 축합되어 옥시알킬화된 기를 형성시킨다:
상기 식에서,
R은 3내지 24개, 예컨대 9 또는 15개의 탄소원자를 갖는 지방족 히드로카빌기이고,
n은 1 내지 20, 예컨대 4 내지 10의 정수이다. 히드로카빌기는 C 및 H 원자를 함유하고 탄소원자에 의해 분자의 나머지부분에 결합된다. 이는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화, 또는 지환족일 수 있고, 헤테로 원자가 기의 히드로카빌 성질을 실질적으로 변화시키지 않는다면 1개 이상의 헤테로원자(예컨대 O, S, N)를 함유할 수 있다.
이러한 페놀성 수지는 산 촉매작용에 의해 제조된 알킬 페놀-포름알데히드 수지의 염기 촉매된 알킬화에 의해 제조될 수 있다. 이들은 예를 들어 US-A-2,499,367호; US-A-3,424,565호; 및 US-A-3,752,657호에 기재되어 있다.
겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정된, 이러한 옥시알킬화된 페놀성 수지의 수평균 분자량은 200,000 이하, 예컨대 150,000 이하, 바람직하게는 50,000 이하, 더욱 바람직하게는 25,000 이하, 가장 바람직하게는 10,000 이하일 수 있다.
그룹 1에 속하는 해유화제의 다른 예는 소수성부의 선구물질인 선형 모노 또는 폴리히드록시 화합물이며, 이의 히드록시기(들)는 축합되어 옥시알킬화된 기를 형성한다.
이들 선형 화합물은 알킬렌기가 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 모노 또는 폴리알킬렌 글리콜, 또는 펜타에리트리톨 같은 모노 또는 폴리히드록시 알코올, 또는 지방족 지방산 또는 아디프산 같은 모노 또는 폴리카복실산일 수 있다.
그룹 1에 속하는 해유화제의 다른 예는 에폭시드기가 히드록시 잔기에 의해 개환된 디글리시딜 에테르, 예컨대 옥시알킬기 외에 그 자체가 임의적으로 옥시알킬화되어 분지되거나 또는 가교-결합된 해유화제를 형성할 수 있는 히드록시기를 생성시키는 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 같은 폴리옥시알킬렌이다.
그룹 1에 속하는 해유화제의 다른 예는 전술한 옥시알킬화된 히드록시 화합물과 유사한 옥시알킬화된 아민(1차, 2차, 3차 또는 4차) 및 아디프산과 반응한 옥시알킬화된 지방 아민이다.
해유화제의 예는 US-A-4,836,829호에도 기재되어 있다.
그룹 2는 예컨대 장쇄 알킬기일 수 있는 소수성부에 결합된 친수성부로서 설포네이트 또는 설폰산 기를 갖는 화합물이다. 구체적인 예는 아릴 설포네이트이다.
본 발명에 사용되는 해유화제는 상대 용해도 수(본 원에서는 PSN으로 일컬음)를 그 특징으로 할 수 있다. RSN은 친수친유성 평형가(HLB)와 관련이 있으며 전형적으로는 해유화제의 경우 8 내지 11일 수 있다. 해유화제 1g을 아세톤 50㎖에 용해시키고 지속적인 헤이즈가 발생할 때까지 증류수를 용액 중으로 적정해넣음으로써 RSN을 결정한다. 첨가된 물의 ㎖수가 RSN이다. 본 발명에 사용되는 해유화제의 RSN 범위는 적합하게는 약 4 내지 약 25, 바람직하게는 약 20까지이다.
본 발명에 사용될 수 있는 해유화제의 예로는 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 공중합체; 이들 공중합체의 p-알킬페놀포름알데히드 수지 및 그의 변형물; 폴리에스테르 아민; 아민옥시알킬레이트; 옥시알킬레이트; 시클릭-p-알킬페놀포름알데히드 수지 및 그의 착염 변형물; 폴리올 에스테르, 중합체성 에스테르 및 수지, 사슬 연장된 폴리올, 옥시알킬화되고 사슬 연장된 폴리올, 알콕시화된 지방산, 및 헤테로폴리올 같은 가교-결합된 폴리올; 옥시알킬화된 아민(예컨대 에톡시화된 아민) 및 폴리에스테르 아민 같은 아민; 옥시알킬화된 페놀-포름알데히드 수지; 설포네이트; 설포숙신산 에스테르; 옥시알킬화된 페놀; 폴리-알파올레핀; 및 차단된 폴리올이 있다. 상기 예시된 해유화제는 서로 배타적이지 않다.
해유화제는 단독으로 또는 1종 이상의 해유화제의 혼합물로서 본 발명에 사용될 수 있다.
[부가 생성물 또는 축합물]
부가 생성물은 부가반응 자체에 의해 생성되며, 축합물은 물, 암모니아 또는 알코올 같은 분자 1개를 제거하면서 1개의 분자를 다른 분자에 부가하는 것을 포함하는 축합반응에 의해 생성된다. 이들은 오일의 저온 유동성을 개질시키기 위해 당해 분야에 공지되어 있는 물질을 포함한다. 본 출원서에서, 이들 생성물 및 축합물은 부가 또는 축합반응을 포함하는 연속가공에 의해 제조된 생성물 및 축합물, 예컨대 1회 이상의 후속 가공 단계를 거친 부가 생성물 또는 축합물을 포함한다.
부가 생성물의 예는 하기 일반식의 불포화 단량체와 에틸렌의 1종 이상의 공중합체이며, 예컨대 다른 공단량체가 디-이소부틸렌 또는 이소부틸렌 같은 이소-올레핀인 경우 삼원공중합체 또는 사원공중합체 또는 그 이상의 공중합체를 생성시키는 다른 공단량체(들)를 포함할 수 있다.
상기 식에서,
R6는 수소 또는 메틸이고,
R5는 -OOCR8기(이 때, R8은 하이드로겐 포르메이트 또는 C1내지 C28, 더욱 통상적으로는 C1내지 C17, 바람직하게는 C1내지 C8직쇄 또는 분지쇄 알킬기임)이거나 ; 또는
R5는 -COOR8기(이 때, R8은 전술한 바와 같으나 수소는 아님)이고,
R7은 수소 또는 전술한 바와 같은 -COOR8이다.
R6및 R7이 수소이고 R5가 -OOCR8인 경우, 단량체는 C1 내지 C29, 더욱 통상적으로는 C1 내지 C5 모노-카복실산, 바람직하게는 C2 내지 C29, 더욱 통상적으로는 C1 내지 C5 모노-카복실산, 더욱 바람직하게는 C2 내지 C5 모노-카복실산의 비닐 알코올 에스테르를 포함한다. 에틸렌과 공중합될 수 있는 비닐 에스테르의 예로는 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트 및 비닐 부티레이트 또는 이소부티레이트가 있으며, 비닐 아세테이트가 바람직하다. 증기상 삼투압법에 의해 측정한 수평균 분자량이 1,000 내지 10,000, 바람직하게는 1,000 내지 5,000인 이들 공중합체가 바람직하다.
축합물의 예는 다음과 같다.
하기 화합물(i) 내지 (iii)중 1개 이상을 포함하는 유용성 극성 질소 화합물:
(i) 1 내지 4개의 카복실산기 또는 이들의 무수물을 갖는 1몰의 히드로카빌 산과 1몰 이상의 히드로카빌 치환된 아민을 반응시킴으로써 제조한 아민 염 및/또는 아미드, 또는 EP-A-327,423호에 기재되어 있는 것과 같은 축합물;
(ii) 하기 일반식(I)의 동일하거나 또는 상이한 치환기 2개 이상을 가지며 임의적으로는 염의 형태인, 환상 고리 시스템을 포함하는 화학적 화합물:
-A-NR1R2(1)
상기 식에서,
A는 1개 이상의 헤테로 원자에 의해 임의적으로 차단된, 직쇄 또는 분지된 지방족 히드로카빌기이고,
R1및 R2는 동일하거나 또는 상이하며, 각각은 독립적으로 9 내지 40개의 탄소원자를 가지며 1개 이상의 헤테로 원자에 의해 임의적으로 차단된 히드로카빌기이다.
(iii) 예컨대 GB-A-2,121,807호, FR-A-2,592,387호 및 DE-A-3,941,561호에 기재되어 있는 것과 같은 중합체를 함유하는 카복실산과 장쇄 1차 또는 2차 아민의 축합물.
상기 (i), (ii) 및 (iii)에서 다음과 같은 것에 주목하여야 한다.
(i) 30 내지 300, 바람직하게는 50 내지 150개의 총 탄소원자를 함유하는 에스테르/아미드를 사용할 수 있다. 이들 질소 화합물은 미합중국 특허 4 211 534호에 기재되어 있다. 적합한 아민은 통상 장쇄 C12-C401차, 2차, 3차 또는 4차 아민 또는 이들의 혼합물이지만, 생성되는 질소 화합물이 유용성이고 따라서 통상 약 30 내지 300개의 총 탄소원자를 함유하는 경우 단쇄 아민도 사용할 수 있다. 질소 화합물은 1개 이상의 직쇄 C8내지 C40, 바람직하게는 C14내지 C24알킬 단편을 바람직하게 함유한다.
적합한 아민은 1차, 2차, 3차 또는 4차를 포함하지만, 바람직 한 것은 2차 아민이다. 3차 및 4차 아민은 아민 염만을 생성시킬 수 있다. 아민의 예로는 테트라데실 아민, 코코아민 및 수소화된 수지 아민이 있다. 2차 아민의 예로는 디옥타데실 아민 및 메틸-베헤닐이 있다. 천연물질로부터 유도되는 것과 같은 아민혼합물도 적합하다. 바람직한 아민은 약 4% C14, 31% C16, 59% C18로 이루어진 수소화된 수지 지방으로부터 유도된 일반식 HNR1R2(여기에서, R1및 R2는 알킬기임)의 2차의 수소화된 수지 아민이다.
질소 화합물을 제조하는데 적합한 카복실산 및 그의 무수물의 예로는 시클로헥산, 1,2-디카복실산, 시클로헥센 1,2-디카복실산, 시클로펜탄 1,2-디카복실산, 에틸렌 디아민 테트라카복실산, 나프탈렌 디카복실산 등이 있다. 일반적으로, 이들 산은 환상 잔기에 약 5 내지 13개의 탄소원자를 갖는다. 본 발명에 유용한 바람직한 산은 프탈산, 이소프탈산 및 테레프탈산 같은 벤젠 디카복실산이다. 프탈산 또는 그의 무수물이 특히 바람직하다. 특히 바람직한 화합물은 이수소화된 수지아민 2몰을 프탈산 무수물 1몰과 반응시킴으로써 제조한 아미드-아민염이다. 다른 바람직한 화합물은 이 아미드-아민 염을 탈수시킴으로써 제조한 디아미드이다
(ii) 바람직하게는, A는 1 내지 20개의 탄소원자를 가지며, 바람직하게는 메틸렌 또는 폴리메틸렌기이다.
"히드로카빌"은 탄소원자에 의해 분자의 나머지 부분에 결합되는 수소와 탄소로 구성된 유기 잔기이며, 이는 달리 언급하지 않는한 지환족을 포함하는 지환족; 방향족; 또는 이들의 조합체일 수 있다. 이는 비치환 또는 치환된 알킬, 아릴 또는 아랄킬일 수 있으며, 임의적으로는 불포화부를 함유할 수 있다. 치환된 예로는 옥시-, 할로게노- 및 히드록시-히드로카빌이 있다.
환상 고리 시스템은 동소환상, 이소환상 또는 융합된 다중환상 조합체, 또는 이들 환상 조합체중 2개 이상이 다른 하나에 결합되어 있는 시스템 및 환상 조합체가 상이하거나 또는 동일할 수 있는 시스템을 포함할 수 있다. 2개 이상의 이러한 환상 조합체가 존재하는 경우, 일반식(I)의 치환기는 동일하거나 또는 상이한 조합체상에, 바람직하게는 동일한 조합체상에 있을 수 있다. 바람직하게는, 각각의 환상 조합체는 방향족이고, 더욱 바람직하게는 벤젠 고리이다. 가장 바람직하게는, 환상고리 시스템은 치환기가 오르토 또는 메타 위치에 있는 것이 바람직한 경우 단일 벤젠이며, 이 벤젠 고리는 임의적으로 더 치환될 수 있다.
환상 조합체(들)중 고리 원자는 바람직하게는 탄소원자이지만, 1개 이상의 고리 N, S 또는 O 원자를 포함할 수 있으며, 이러한 경우(들)에서 화합물은 이소환상 화합물이다.
이러한 다중환상 조합체의 예로는 다음과 같은 것이 있다 :
(a) 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌 및 피렌 같은 축합된 벤젠 구조;
(b) 고리가 모두 또는 고리중 일부가 벤젠이 아닌 축합된 고리 구조, 예컨대 아줄렌, 인덴, 히드로인덴, 플루오렌 및 디페닐렌 옥사이드;
(c) "단부"가 결합된 고리들, 예컨대 디페닐;
(d) 퀴놀린, 인돌, 2:3 디히드로인돌, 벤조푸란, 쿠마린, 이소쿠마린, 벤조티오펜, 카바졸 및 티오디페닐아민 같은 이소환상 화합물;
(e) 데칼린(즉, 데카히드로나프탈렌), a-피넨, 카디넨 및 보르닐렌 같은 비방향족 또는 부분 포화 고리 시스템;
(f) 노보르넨, 비시클로헵탄(즉, 노보르난), 비시클로옥탄 및 비시클로옥텐 같은 3차원 구조.
본 발명에서 R1및 R2를 이루는 각 히드로카빌기는 예컨대 알킬 또는 알킬렌기 또는 모노-또는 폴리-알콕시알킬기일 수 있다. 바람직하게는, 각 히드로카빌기는 직쇄 알킬기이다. 각 히드로카빌기의 탄소원자 수는 바람직하게는 16 내지 40개, 더욱 바람직하게는 16 내지 24개이다.
또한, 환상 시스템이 일반식(I)의 치환기 2개에 의해 치환되고 A가 메틸렌기인 것이 바람직하다.
화학적 화합물의 염의 예로는 아세테이트 및 히드로클로라이드가 있다.
2차 아민을 적절한 산 클로라이드와 반응시켜 제조할 수 있는 상응하는 아미드를 환원시킴으로써 화합물을 편리하게 제조할 수 있다.
(iii) US-A-4,639,256호에 기재되어 있는 것과 같은 텔로머 산의 에스테르 및 알카놀로아민: US-A-4,631,071호에 기재되어 있는 것과 같은 분지쇄 카복실산 에스테르를 함유하는 아민, 에폭시드 및 모노-카복실산 폴리에스테르의 반응 생성물.
축합물의 다른 예는 증류 연료의 저온 유동성을 개질시키기 위한 공동 첨가제인 하기 화합물이다. 이들 공동 첨가제의 예로는 다음과 같은 것이 있다.
[빗형 중합체]
이러한 중합체는 엔. 에이. 플라떼 및 브이. 피. 쉬바에프의 문헌[J. Poly. Sci. Macromolecular Revs., 8, p. 117 내지 253(1974), "Comb-Like Polyemers. Structure and Properties"]에 기재되어 있다.
유리하게도, 빗형 중합체는 6개 이상, 바람직하게는 10개 이상의 원자를 함유하는 측쇄를 갖는 단일중합체, 또는 25몰% 이상, 바람직하게는 40몰% 이상, 더욱 바람직하게는 50몰% 이상의 단위가 6개 이상, 바람직하게는 10개 이상의 원자를 함유하는 측쇄를 갖는 공중합체이다.
예로는 하기 일반식을 갖는 화합물이 있다:
상기 식에서,
D는 R, CO, OR, OCO, R1CO. OR 또는 OR이며,
E는 H, CH3, D 또는 R1이고,
G는 H 또는 D이고,
m은 1.0(단일중합체) 내지 0.4(몰비)이며,
J는 H, R1, 아릴 또는 이소환상 기이거나, 또는 R1CO.OR이고,
K는 H, CO.OR1, OCO.R1, OR1또는 CO2H이고,
L은 H, R1, CO.OR1, OCO.R1, 아릴 또는 CO2H이고,
n은 0.0 내지 0.6(몰비)이며,
R은 C10이상이고,
R1은 C1이상이다.
필요한 경우 다른 단량제를 삼원공중합시킬 수도 있다.
적합한 빗형 중합체의 예로는 푸마레이트/비닐 아세테이트 공중합체, 특히 유럽 특허 출원 제015376호 및 동 제0153177호에 기재되어 있는 것; 에스테르화된 올레핀'말레산 무수물 공중합체; 알파 올레핀의 중합체 및 공중합체;말레산 무수물 공중합체; 알파 올레핀의 중합체 및 공중합체; 스티렌과 말레산 무수물 또는 푸마르산의 에스테르화된 공중합체; 및 이타콘산 또는 시트라콘산의 알킬 에스테르의 중합체, 예컨대 알킬기가 16 내지 18개의 탄소원자를 가지며 중합체가 1,000 내지 20,000의 수평균 분자량을 갖는 것들이 있다.
폴리옥시알킬렌 화합물
예로는 폴리옥시알킬렌 에스테르, 에테르, 에스테르/에테르 및 이들의 혼합물, 특히 1개 이상, 바람직하게는 2개 이상의 C10내지 C30선형 포화 알킬기를 함유하는 것 및 분자량이 100 내지 5,000 바람직하게는 200 내지 5,000이며 그의 알킬기가 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 폴리옥시알킬렌 글리콜 기가 있다. 이들 물질은 유럽 특허 공개 제 0 061 895 A2호의 주제이다. 이러한 다른 첨가제는 미합중국 특허 제 4 491 455호에 기재되어 있다.
사용될 수 있는 바람직한 에스테르, 에테르 또는 에스테르/에테르는 하기 일반식의 구조를 가질 수 있다:
R-0(A)-O-R2
상기 식에서,
R 및 R2는 동일하거나 또는 상이하며,
일 수 있으며, 이때 알킬기는 선형이고 포화되었으며 10 내지 30개의 탄소원자를 함유하며,
A는 알킬렌기가 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 글리콜의 폴리알킬렌 단편, 예컨대 실질적으로 선형인 폴리옥시메틸렌, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시트리메틸렌 잔기이며, 이 때(폴리옥시프로필렌 글리콜에서와 같이)저급 알킬 측쇄를 갖도록 약간 분지되는 것은 허용될 수 있으나 글리콜이 실질적으로 선형인 것이 바람직하다.
A는 또는 질소를 함유할 수 있다.
적합한 글리콜은 일반적으로 약 100 내지 5,000, 바람직하게는 약 200 내지 2,000의 분자량을 갖는 선형 폴리에틸렌 글리콜(PEG) 및 폴리프로필렌 글리콜(PPG)이다. 에스테르가 바람직하고, 글리콜과 반응하여 에스테르 첨가제를 형성시키는 데에는 10 내지 30개의 탄소원자를 함유하는 지방산이 유용하며, C18-C24지방산, 특히 베헨산을 사용하는 것이 바람직하다. 폴리에톡시화 지방산 또는 폴리에톡시화 알코올을 에스테르화시킴으로써 이들 에스테르를 제조할 수도 있다.
폴리옥시알킬렌 디에스테르, 디에테르, 에테르/에스테르 및 이들의 혼합물은 첨가제로서 적합하며, 디에스테르는 미량의 모노에테르 및 모노에스테르(이들은 제조공정에서 가끔 생성됨)가 존재할 수 있는 경우에 좁은 범위에서 비등하는 증류액에 사용하기 바람직하다. 다량의 디알킬 화합물이 존재하는 것이 첨가제 성능에 중요하다. 특히, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리에틸렌/폴리프로필렌 글리콜 혼합물의 스테아르산 또는 베헤산 디에스테르가 바람직하다.
이 일반적인 범주에 속하는 다른 화합물의 예는 일본국 특허공개 제 2-51477호 및 동 제3-34790호(Sanyo), 및 EP-A-117,108호 및 EP-A-326,356호(NOF)에 기재되어 있는 것이다.
[탄화수소 중합체]
예로는 하기 일반식의 화합물이 있다:
상기식에서,
T는 H 또는 R1이고,
U는 H, T 또는 아릴이고,
v는 1.0 내지 0.0(몰비)이고,
w는 0.0 내지 1.0(몰비)이며,
R1은 알킬이다.
에틸렌형 불포화 단량체로부터 직접적으로 또는 이소프렌, 부타디엔 등과 같은 단량체로부터 제조된 중합체를 수소화시킴으로써 간접적으로 이들 중합체를 제조할 수 있다.
특히 바람직한 탄화수소 중합체는 에틸렌 함량이 바람직하게는 20 내지 60%(중량/중량)인 에틸렌과 프로필렌의 공중합체이고, 통상 동질 촉매에 의해 제조된다.
[황 카복시 화합물]
예로는 하기 일반식의 화합물의 용도가 기재되어 있는 EP-A0261957호에 기재되어 있는 것이 있다:
상기 식에서,
-Y-R2는 SO3 (-)(+)NR3 3R2, -SO3 (-)(+)HNR3 2R2, -SO3 (-)(+)H2NR3R2,
-SO3 (-)(+)H3NR2, -SO2NR3R2, 또는 -SO3R2이고;
-X-R1은 -Y-R2또는 -CONR3R1, -CO2(-)(+)NR3 3R1, CO2 (-)(+)HNR3 2R1,
-R4-COOR1, -NR3COR1, -R4OR1, -R4OCOR1, -R4, R1, -N(COR3)R1또는 Z(-)(+)NR3 3R1이며;
-Z(-)는 SO3 (-)또는 -CO2 (-)이고;
R1및 R2는 주쇄에 10개 이상의 탄소원자를 함유하는 알킬, 알콕시 알킬 또는 폴리알콕시 알킬이고;
R3는 히드로카빌이며, 각 R3는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며;
R4는 아무것도 아니거나 또는 C1내지 C5알킬렌이고;
에서, 탄소-탄소(C-C) 결합은 a) A와 B가 알킬, 알케닐 또는 치환된 히드로카빌 기인 경우 에틸렌형 불포화 결합이거나 또는 b) 방향족, 다핵 방향족 또는 시클로-지방족일 수 있는 환상 구조의 일부이며; 이때
X-R1과 Y-R2는 이들 사이에 3개 이상의 알킬, 알콕시알킬 또는 폴리 알콕시알킬기를 함유하는 것이 바람직하다.
다성분 첨가제 시스템을 사용할 수 있으며, 사용되는 첨가제의 비는 처리되는 연료에 따라 달라진다.
[오일]
오일은 원유, 즉 시추에 의해 또 정제되기 전에 바로 수득되는 오일일 수 있으며, 본 발명의 화합물은 오일중 유동 개질제 또는 탈랍 보조제로서 사용하기에 적합하다.
오일은 연료유, 적합하게는 중간 증류 연료유일 수 있다. 이러한 증류 연료유는 일반적으로 약 110℃ 내지 약 500℃, 예컨대 150℃ 내지 약 400℃에서 비등한다. 연료유는 대기압 증류액 또는 진공 증유액, 또는 분류된 가스 오일 또는 직류 및 열 및/또는 촉매 분류된 증류액의 배합물을 포함할 수 있다. 가장 통상적인 석유 증류 연료는 등유, 제트 연료, 디젤 연료, 가열 오일 및 중유이다. 가열 오일은 직류 대기압 증류액일 수 있거나, 또는 이는 소량, 예컨대 35중량% 이하의 진공 가스 오일 또는 분류된 가스 오일 또는 둘 다를 함유할 수 있다.
연료유는 동물, 식물 또는 광유일 수 있으며, 합성될 수도 있다. 안정화제, 분산제, 산화방지제 및 부식 억제제 같은 다른 첨가제도 함유할 수 있다. 또한 연료유는 연료의 중량을 기준으로 하여 0.2중량% 이하, 바람직하게는 0.05% 이하, 더욱 바람직하게는 0.01% 이하의 황 농도를 가질 수 있다.
오일중 해유화제의 농도는 예컨대 연료 중량당 2,000rpm 이하의 첨가제(활성성분) 중량일 수 있으나, 바람직하게는 다른 첨가제와 함께 사용되는 경우 50ppm 이하이며, 바람직한 하한은 5ppm이다. 이들 다른 첨가제의 농도는 10 내지 2000ppm(활성성분)(중량/연료중량), 바람직하게는 25 내지 500ppm, 더욱 바람직하게는 100 내지 200ppm이다. 단독으로 사용되는 경우 해유화제는 1000ppm(중량) 이하, 바람직하게는 500ppm 이하, 더욱 바람직하게는 300ppm 이하의 농도를 가질 수 있다.
첨가제(들)는 주위온도에서 최소한 1000ppm(중량/오일중량)의 한도까지 오일에 가용성이어야 한다. 그러나, 첨가제중 적어도 일부는 형성되는 왁스 결정을 개질시키기 위하여 오일의 흐림점 근처에서 용액으로부터 석출될 수 있다.
[농축액]
본 발명의 농축액은 증류 연료 같은 원유 중으로 첨가제를 혼입시키기 위한 수단으로서 편리하며, 당해 분야에 공지되어 있는 방법에 의해 혼입시킬 수 있다. 농축액은 요구되는 다른 첨가제도 함유할 수 있으며, 바람직하게는 오일중 용액 형태의 첨가제 3 내지 75중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 60중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50중량%를 함유한다. 담체 액체의 예로는 탄화수소 용매, 예컨대 나프타, 등유 및 가열 오일 같은 석유 분획; 방향족 분획을 함유하는 방향족 탄화수소[예컨대, Solvesso(상품명)]; 및 헥산, 펜탄 및 이소파라핀 같은 파라핀계 탄화수소를 포함하는 유기 용매이며 또한 상기의 혼합물도 포함한다. 물론, 담체 액체는 첨가제 및 연료와의 상용성을 고려하여 선택되어야 한다.
당해 분야에 공지되어 있는 것과 같은 다른 방법에 의해 본 발명의 첨가제를 원유 중으로 혼입시킬 수 있다. 공동 첨가제가 필요한 경우, 본 발명의 첨가제와 동시에 또는 본 발명의첨가제와는 다른 시간에 이들을 원유 중으로 혼입시킬 수 있다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 구체적으로 설명한다.
[첨가제]
하기 첨가제를 사용하였으며, 이들은 부여된 숫자로 언급된다.
1. 해유화제
1: 산성 조건하에 폴리프로필렌 글리콜과 아디프산을 에스테르화시켜 아디페이트 에스테르를 생성시킴으로써 제조한 선형 아디페이트.
2: 염기성 조건 하에서 디프로필렌 글리콜을 옥시 알킬화시켜 디글리시딜 에테르 에폭시 수지와 반응하는 중간 생성물을 생성시킴으로써 제조한 생성물.
3: 염기성 조건 하에서 디프로필렌 글리콜을 옥시알킬화시켜 해유화제 2의 제조에서 수득된 것과 유사한 중간 생성물(이 생성물은 디글리시딜 에테르 에폭시 수지와 반응하여 프로필렌 옥사이드에 의해 다시 옥시알킬화된 생성물을 생성시킴)을 생성시킴으로써 제조한 옥시알킬화 폴리에테르 수지
2. 기타 첨가제
4: GPC(겔 투과 크로마토그래피)에 의해 측정된 수평균 분자량이 5000이고 13.5중량%의 비닐 아세테이트를 함유하는 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체.
5: GPC에 의해 측정된 수평균 분자량이 3300이고 36중량%의 비닐 아세테이트를 함유하는 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체.
6: 1몰의 프탈산 무수물을 2몰의 이수소화된 수지 아민과 반응시켜 반 아미드/반 아민 염을 형성시키는 반응생성물인, 2-N1,N1-디알킬-아미도벤조에이트의 N,N-디알킬암모늄 염.
7 : 자유 라디칼 촉매를 사용하여 시클로헥산 용매 중에서 18개의 탄소를 갖는 선형 알킬기를 함유하는 단량체를 중합시킴으로써 제조한, GPC에 의해 측정된 수평균 분자량이 약 4000인 이타코네이트 중합체.
8: 알킬기가 14개의 탄소원자를 갖는 에스테르화된 푸마르산과 스티렌의 공중합체[이 공중합체는 GPC에 의해 측정된 수평균 분자량이 15000이고, 스티렌과 에스테르화된 푸마르산의 양은 1:1(몰:몰)의 비이다].
9: 포름알데히드와 C9알킬화 페놀의 산 촉매된 축합 후 염기성 조건하에서 에틸렌 옥사이드로 옥시알킬화시킴으로써 제조한 알킬화된 페놀-포름알데히드 수지 축합물로 이루어진 해유화제.
10: GPC에 의해 측정된 수평균 분자량이 3,300이고 29중량%의 비닐 아세테이트를 함유하는 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체.
[연료]
하기 연료를 사용하였다.;
주: WAT는 시차주사열량계(DSC)에 의해 측정한 왁스 생성 온도이다.
ASTM D-86:
90-20은 90용적% 및 20용적%의 연료가 증류되는 온도 사이의 차이이다.
FBP-90은 연료의 최종 비점과 연료의 90용적%가 증류되는 온도 사이의 차이이다.
FBP, IBP는 최종 및 최초 비점이다.
IP 219/82에 의해 측정된 CP.
[시험]
첨가제를 연료에 용해시키고, 미처리 연료 및 첨가제로 처리한 연료에서 하기 시험을 실행함으로써 시험된 첨가제의 증류 연료중 여과성 개질제로서의 효율을 평가하기 위하여 하기를 측정하였다.
저온필터 충전점(CFPP)
문헌["Journal of the Institute of Petroleum", Volume 52, No. 510, 1966년 6월, pp. 173-285]에 상세하게 기재되어 있는 과정에 따라 시험을 시행하였다. 이 시험은 자동차 디젤 기관의 중간 증류 연료유의 저온 유동과의 관계를 구축하기 위하여 고안되었다.
모조 필터 충전점(SFPP)
EP-A-0,403,097호에 기재되어 있는 것과 실질적으로 같은 과정에 의해 시험을 시행하였으며, 이 시험은 CFPP 시험의 변형이다.
왁스 생성온도(WAT)
이것은 결정화 개시, 따라서 흐림점의 척도이며, 시차주사열량계(DSC)에 의해 측정되었다. 시험 연료의 소량의 시료(25μ1)를 연료의 예측되는 흐림점보다 최조한 30℃ 더 높은 온도로부터 2℃/분의 속도로 냉각시킨다. 시료 중에서 결정화가 개시되면 발열반응이 관찰되고, Mettler TA 2000B 시차주사열량계를 사용하여 외삽 기술에 의해 WAT를 측정한다.
[결과]
결과는 하기 표에 나타내어져 있다.
[표 1]
주: 실시예 1 내지 6에는 각각 연료 A가 사용되었다.
첨가제 X는 첨가제 4,5, 6, 7 및 8의 중량비 1:3:2:2:2의 혼합물이었다.
[표 2]
주: Delta WAT는 미처리 연료와 처리된 연료 사이의 WAT 차이이며 따라서 흐림점 강하를 측정한다.
표 1의 결과는 여과성 시험에서 해유화제 첨가제(즉, 1 및 2)와 다른 첨가제의 상승작용을 나타내며, 표 2의 결과는 흐림점 강하는 불러일으키는 해유화제 첨가제(즉 2 및 3)의 효율을 나타낸다.
[표 3]
실시예 13내지 18은 연료 C에서 실행하였다. 결과는 해유화제(첨가제 9)가 실시예 15 및 16에서와 같이 저온 유동 첨가제(첨가제 10 및 6)중 1개 또는 2개 모두와 함께 사용되었을 때 SFPP 성능이 향상되었음을 보여준다.

Claims (21)

  1. (i) 함께 또는 단독으로 사용되어 원유 또는 연료유의 저온유동성을 개선시킬 수 있는 1종 이상의 비금속성 유동 개선유용성 부가 생성물 또는 축합물; 및
    (ii) 성분(i)이 치환된 숙신산 유도체와 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체의 혼합물이 아닌 조건하에, 축합반응에 의해 옥시알킬화된 기를 생성시킬 수 있는 기 1개 이상을 갖는 선구물질로부터 유도되고 친수성부를 포함하는 1개 이상의 옥시알킬화된 기에 결합된 부분을 소수성부로서 포함하는 축합물인 그룹 I 및 친수성부로서 설포네이트 또는 설폰산 기가 소수성에 결합된 화합물인 그룹 II로부터 선택되며 소수성부와 친수성부를 갖는, 원유-수 유화액 또는 연료유-수 유화액용 비금속성 유용성 해유화제를 포함하는 첨가제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    다량의 원유 또는 연료유와의 혼합물 형태중에서 소량을 차지하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    원유 또는 연료유와 상용성인 액체 매질에 분산되어 농축액을 형성하는 조성물.
  4. 제1항의 첨가제 조성물을 사용함으로써 원유 또는 연료유의 저온 유동성을 개선시키는 방법.
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서,
    해유화제가, 소수성부가 1개 이상의 히드록시기를 갖는 선구물질로부터 유도되고 이들 히드록시기중 1개 이상이 축합에 의해 이들에게로 결합된 옥시알킬화된 기를 형성하는 그룹 I인 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    선구물질이 하기 일반식을 갖는 조성물:
    상기 식에서,
    R은 3 내지 24개의 탄소원자를 갖는 지방족 히드로카빌기이며,
    n은 4내지 20의 정수이다.
  7. 제5항에 있어서,
    선구물질이 선형 모노-또는 폴리-히드록시 화합물이고,
    그의 히드록시기중 1개 이상이 축합에 의해 옥시알킬화된 기를 형성하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    해유화제가, 소수성부가 1개 이상의 1차, 2차 또는 3차 아미노기 또는 4차 암모늄기를 갖는 선구물질로부터 유도되고, 이들 기중 1개 이상이 축합에 의해 이들에게로 결합된 옥시알킬화된 기를 형성하는 그룹 I인 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    해유화제가, 각각의 옥시알킬화된 기가 축합반응할 수 있는 기당 50개 이하의 옥시알킬 단위를 갖고, 이들 옥시알킬 단위가 각각 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 그룹 I인 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    오일이 연료유이고,
    해유화제가 50ppm 이하의 중량비로 오일중에 존재하는 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    오일이 중간 증류 연료유인 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    유동 개선 부가 생성물 또는 축합물이
    (a) 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체,
    (b) 빗형(comb-like) 중합체,
    (c) 1 내지 4개의 카복실산기를 갖는 히드로카빌 산 또는 그의 무수물 1몰과 히드로카빌 치환된 아민 1몰 이상을 반응시킴으로써 제조한 아민염 또는 아미드 또는 둘 다를 포함하는 극성 질소-함유 화합물 또는 화합물들중 하나 이상으로부터 선택되는 조성물.
  13. 제4항에 있어서,
    해유화제가 4 내지 25의 상대 용해도 수(Relative Solubility Number)를 갖는 방법.
  14. 제4항에 있어서,
    해유화제가, 소수성부가 1개 이상의 히드록시기를 갖는 선구물질로부터 유도되고 이들 히드록시기중 1개 이상이 축합에 의해 이들에게로 결합된 옥시알킬화된 기를 형성하는 그룹 I인 방법.
  15. 제4항에 있어서,
    선구물질이 하기 일반식을 갖는 방법:
    상기 식에서,
    R은 3 내지 24개의 탄소원자를 갖는 지방족 히드로카빌기이며,
    n은 4 내지 20의 정수이다.
  16. 제4항에 있어서,
    선구물질이 선형 모노-또는 폴리-히드록시 화합물이고,
    그의 히드록시기중 1개 이상이 축합에 의해 옥시알킬화된 기를 형성하는 방법.
  17. 제4항에 있어서,
    해유화제가, 소수성부가 1개 이상의 1차, 2차 또는 3차 아미노기 또는 4차 암모늄기를 갖는 선구물질로부터 유도되고, 이들 기중 1개 이상이 축합에 의해 이들에게로 결합된 옥시알킬화된 기를 형성하는 그룹 I인 방법.
  18. 제4항에 있어서,
    해유화제가, 각각의 옥시알킬화된 기가 축합반응할 수 있는 기당 50개 이하의 옥시알칼 단위를 갖고, 이들 옥시알킬 단위가 각각 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 그룹 I인 방법.
  19. 제4항에 있어서,
    오일이 연료유이고,
    해유화제가 50ppm 이하의 중량비로 오일중에 존재하는 방법.
  20. 제4항에 있어서,
    오일이 중간 증류 연료유인 방법.
  21. 제4항에 있어서,
    유동 개선 부가 생성물 또는 축합물이
    (a) 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체,
    (b) 빗형 중합체,
    (c) 1 내지 4개의 카복실산기를 갖는 히드로카빌 산 또는 그의 무수물 1몰과 히드로카빌 치환된 아민 1몰 이상을 반응시킴으로써 제조한 아민염 또는 아미드 또는 둘 다를 포함하는 극성 질소-함유 화합물 또는 화합물들 중 하나 이상으로부터 선택되는 방법.
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