KR100411187B1 - 신규한 스트렙토마이세스 속 ｇ91353(ｋｃｔｃ18056ｐ)균주 및 신규 항세균제 - Google Patents

신규한 스트렙토마이세스 속 ｇ91353(ｋｃｔｃ18056ｐ)균주 및 신규 항세균제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P)균주와 이러한 신균주로부터 생산된 것으로 그람양성세균에 대해 생육 억제능을 갖는 다음 화학식 1 또는 2로 표시되는 신규 화합물에 관한 것이다.

Description

신규한 스트렙토마이세스 속 Ｇ91353(ＫＣＴＣ 18056Ｐ)균주 및 신규 항세균제{Streptomyces sp. G91353(KCTC 18056P) and a new antibacterial compound therefrom}
본 발명은 신규한 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P)균주와 이러한 신균주로부터 생산된 것으로 그람양성세균에 대해 생육 억제능을 갖는 다음 화학식 1 또는 2로 표시되는 신규 화합물에 관한 것이다.
화학식 1
화학식 2
1928년에 Fleming이 항생제 페니실린을 발견한 후 지금까지 많은 신규 항생제가 알려지고 있다. 페니실린이 처음으로 발견된 당시에는 페니실린이 거의 모든 세균에 대하여 효과가 있었다. 그러나, 1960년도에 이르면서 각종 항생제에 대한 내성균이 출현하기 시작하였으며 현재에는 메치실린 내성균(MRSG: Methicillin ResistantStaphylococcus aureus) 뿐만 아니라 반코마이신 내성균(VRSG: Vancomycin ResistantStaphylococcus aureus) 그리고 광범위β-lactamase를 생성하는 그람음성균까지 출현하게 되어 항생제 내성 문제를 극복하기 위해 새로운 항생제의 개발이 필요하게 되었다[Hiramattsu 등, 1997; Tomasza 등, 1991]. 지금까지 10,000종 이상의 항생물질이 천연물로부터 분리, 보고되고 있다[Omura 등, 1992]. 그러나, 광범위한 항균 스펙트럼을 지닌 항생물질인 경우 내성 균주의 출현빈도가 높고 독성이 비교적 강한 것이 특징이므로 특정 병원균에 대한 선택적인 활성을 가진 항생제에 대한 탐색연구가 요구되어 많은 연구가 활발히 진행되어지고 있다[Reynolds 등, 1989]. 일반적으로 항생제가 항균효과를 나타내기 위한 작용기작은 크게 5가지로 나누어지는데, 1) 세균의 세포벽 합성의 억제(β-lactam계 항생제, vancomycin) 2) 세포막 구조와 기능의 변화(polymyxin B) 3) 단백질 합성의 억제(aminoglycosides, macrolides, chloramphenicol) 4) 세균대사의 억제(sulfonamides) 5) 핵산대사의 방해(rifampin, quinolones) 등으로 나누어진다. 이 중 세포벽 합성을 저해하는 경우가 선택적인 항균활성을 나타내어 인축독성이 거의 없기 때문에 항생제 탐색의 중요한 목표가 되고 있다. 이와 같이 선택적 항균활성을 갖는 새로운 항생제를 탐색하던 중 토양 미생물이 생산하는 새로운 항생물질을 탐색하게 되었다.
이에, 본 발명자들은 토양으로부터 신규한 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P)균주를 분리하였고, 이러한 신균주로부터 생산된 상기 화학식 1, 2로 표시되는 화합물이 그람양성 세균의 생육을 선택적으로 억제함을 알게됨으로써 본 발명을 완성하였다.
도 1a는 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P) 균주의 광학현미경 사진이다.
도 1b는 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P) 균주의 전자현미경 사진이다.
도 2는 스트렙토마이세스속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P) 균주의 균주 배양기간에 따른 세포성장 및 그람양성세균 생육억제 활성을 나타낸 그래프이다.
도 3은 CD3OD 용액에서 화학식 1로 표시되는 화합물의 300 MHz 수소핵자기공명 스펙트럼이다.
도 4는 CD3OD 용액에서 화학식 2로 표시되는 화합물의 300 MHz 수소핵자기공명 스펙트럼이다.
도 5는 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물의 바실러스속(Bacillus subtilisKCTC 1912) 균주에 대한 생육 저해능을 나타낸 그림이다.
본 발명은 그람양성 세균 생육을 억제하는 물질을 생산하는 신규한 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P)균주를 그 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 그람양성세균의 생육을 억제하는 성질을 가지는 다음 화학식 1, 2로 표시되는 신규 화합물을 포함한다.
화학식 1
화학식 2
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
1. 신균주의 동정
G91353 균주를 ISP(International Streptomyces Project) 방법에 따라 동정을 실시하였으며 탄소원 이용능 등의 생리학적 특징을 조사하였다.
(1) 형태적 특성
오트밀 한천 배지상에서 28℃, 7일간 배양 후 광학현미경 및 전자 현미경하에서 형태적 특성을 조사하였다. 본 균주의 포자의 연쇄형태는 첨부도면의 도 1과 같이 나선상의 형태를 나타내었으며, 포자의 표면은 거친 형태였으며 기생균사는 비교적 잘 성장 분기하며 통상의 조건에서는 분단하지 않는 특성이 있었다.
(2) 다양한 배지조건에 따른 배양학적 특성
각종 ISP 배지조건에서 28℃, 14일간 배양한 후 본 균주의 배양학적 특성을 조사하였으며, 그 결과를 다음 표 1에 정리하였다. 본 균주의 생육정도는 타이로신 한천배지만 불량한 생육을 나타냈으며 그 밖의 효모·맥아 한천배지, 오트밀 한천배지, 무기염류·전분 한천배지, 글리세롤·아스파라진 한천배지 펩톤·맥아 추출배지에서는 우수한 생육을 나타냈다. 한편, 기균사의 색상은 대부분의 배지에서 분홍색을 나타냈으며 배지 뒷면의 색상도 분홍색을 나타내었으며 수용성 색소도 대부분 분홍색을 나타냈다[표 1].
(3) 생리적 특성
본 균주의 생리적 특성을 조사하기 위하여 쉴링·거트리브 한천배지를 사용하여 28 ℃에서 14일간 배양한 후 수용성색소 생성능, 젤라틴 액화능, 밀크의 펩톤화 및 응집화, 멜라닌 색소의 형성능 등을 관찰하였으며, 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다.
(4) 탄소 이용성
본 균주의 탄소원 이용성을 조사하기 위하여 쉴링·거트리브 한천배지를 사용하여 28 ℃에서 14일간 배양한 후의 탄소원의 이용능을 관찰하였으며, 그 결과를 다음 표 3에 나타내었다.
본 균주는 공시한 12종류의 탄소원 중 글루코스, 아라비노스, 프락토스, 람노스, 라피노스, 멜리바이오스는 잘 이용하였으나 자이로스, 만니톨, 갈락토스, 만노스, 말토스 등은 그다지 잘 이용하지 못하였고, 셀룰로스 탄소원은 전혀 이용하지 못하였다.
상기와 같이, 본 균주의 형태적, 배양적, 생리적 특성 또는 당이용성을 조사한 결과에 따라 본 균주를 스트렙토마이세스 속 균주로 동정하였으며, 스트렙토마이세스 속 G91353으로 명명하였다. 본 균주를 2000년 11월 14일자로 한국생명공학연구원 유전자원센터에 기탁하여 KCTC 18056P의 수탁번호를 부여받았다.
2. 신균주의 배양
본 발명에 있어서의 균주 배양은 통상의 미생물이 사용할 수 있는 영양원을 함유하는 배지에서 배양한다. 예를 들어, 탄소원은 포도당, 가용성 전분를 사용하고, 질소원으로 효모 추출액, 콩 추출액 등을 사용한다. 그리고, 칼슘 카보네이트, 다이포타슘 하이드로젠 포스페이트, 염화나트륨 등의 무기염류를 첨가하여 배양한다. 배양방법으로는 호기적 조건에서 진탕 배양 혹은 통기교반 배양하는 것이 좋다. 배양온도는 각 조건에 따라서 약간씩 상이하기는 하나, 28 ∼ 30 ℃에서 배양하는 것이 적당하고 본 발명에서는 28 ℃에서 배양하였다. 또한, 배양기간이나 진탕 배양의 경우 통상 5 ∼ 8일 배양함으로써 상기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물의 생산이 최고에 달하였다[도 2 참조].
3. 신규 화합물의 분리 및 정제
선발된 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P) 균주의 배양액으로부터 생육 억제능을 지닌 활성물질을 분리하기 위하여 다음과 같은 방법으로 정제를 진행하였다.
배양액 3 L를 6,000 rpm에서 30분간 원심 분리 후 그 상등액을 사용하여 HP-20 다이아이온(Dianion) 크로마토그라피를 실시하였다. 그리고, 검정 균주로서는 바실러스 서브틸러스(Bacillus subtilis)를 이용하여 활성을 조사하였다. 전개용매로서 30%, 50% 메탄올 조건에서 활성 분획을 확인하였다. 얻어진 활성층에 대한 용매추출을 실시하였으나 용매추출이 거의 이루어지지 않아 활성이 있는 물 층을 사용 이온교환 수지를 통한 정제를 진행하였다. 양이온 교환수지인 Dowex-50과 음이온 교환 수지인 Dowex-1을 사용한 결과 양이온 교환수지인 Dowex-50에서 분리가 가능하였다. Dowex-50 이온교환 컬럼 크로마토그라피는 배양액을 컬럼에 흡착시킨 후 증류수로 세척하였으며, 1 N NH4OH를 이용하여 흡착 물질을 분리하였다. 그리고, 활성 분획을 확인한 후 건조하였다. 얻어진 활성 분획을 실리카겔 크로마토그라피를 실시하였다. 전개용매는 부탄올 : 메탄올 : 물(4 : 1 : 2 ∼ 4 : 1 : 1.5)을 사용하였다. 얻어진 활성 분획을 다시 세파덱스 LH-20 컬럼 크로마토그라피를 실시 후 동일한 전개조건인 부탄올 : 메탄올 : 물(4 : 1 : 2)를 사용하여 활성 분획을 획득하였다. 얻어진 활성 분획을 ODS 컬럼 크로마토그라피(용매: 30% 메탄올) 실시 후 최종적으로 고속 액체 크로마토그라피(HPLC)를 실시하여 30% 메탄올 조건에서 보유시간(retention time) 25분과 33분에서 2개의 활성 분획을 분리하였다. 상기한 바와 같은 분리 정제방법을 단독 또는 복합적으로 반복하면 더욱 손쉽게 순수한 정제 품을 얻을 수 있다.
구조분석을 위하여 NMR 분석[Varian UNITY 300]을 하였으며, CD3OD를 용매로 이용하여 측정하였다. 분자량 결정은 EIMS(electron ionization mass spectroscopy)로 측정하였으며, UV 스펙트럼[Pharmacia 사]은 메탄올을 용매로 측정하였다.
그 밖의 활성물질에 대한 이화학적 특징은 다음과 같다:
1) 물질의 성상: 화합물 1(백색분말), 화합물 2(백색분말)
2) 분자량: 화합물 1: 207, 화합물 2: 246
3) 분자식: 화합물 1: C11H13NO3,화합물 2: C13H14N2O3
4) 자외선 흡수 스펙트럼(UV λmax(MeOH): 화합물 1: 210, 화합물 2: 210
5) 핵자기공명(NMR) 흡수스펙트럼: CD3OD를 용매로 하고 TMS(Si(CH3)4)를 표준물질로 하여 수소핵자기공명(1H-NMR) 스펙트럼을 조사하여 도 4 및 도 5에 각각 나타내었다.
6) 용해성
용해: 아세톤, 클로로포름, 에틸아세테이트, 메탄올
약간용해: 물
화합물 1, 2가 동일한 용해성을 갖는 것으로 나타남.
7) 화학 구조식
화학식 1
화학식 2
4. 신규화합물의 세균생육 억제능 검정
상기 화학식 1, 2로 표시되는 화합물에 대한 항균활성을 측정하였다. 그리고 그 활성을 최소 생육 저해농도로 나타내었다[표 4].
실시예 1: 미생물 배양
종배지 및 생산배지로서 GSS(가용성전분 1%, 포도당 2%, 콩가루 2.5%, 육즙 0.1%, 효모 추출액 0.4%, 염화 나트륨 0.2%, 칼슘 카보네이트 0.2%, 다이포타슘 하이드로젠 포스페이트 0.0025% pH 7.2) 배지를 사용하였다. 500 ㎖의 삼각 플라스크 2개에 각각 100 ㎖씩 분주한 종배지를 121 ℃에서 20분간 살균하고 이것에 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353 균주의 사면배양 1 ∼ 2 백금이를 접종하고 28 ℃에서 3일간 진탕 배양하여 배양기의 종배양으로 사용하였다.121 ℃에서 30분 살균한 3 L 생산배지를 함유한 5 L 발효조(fermentor)에 종배양액 200 ㎖를 접종하여 28 ℃에서 7일간 통기 하에서 400 rpm의 교반속도로 배양하였다. 배지에 접종 후 28 ℃에서 8일간 배양하였다. 그 결과 생육은 3일째부터 왕성해졌으며 6일째에 최대 생육을 보였으며 그 후 약간의 감소를 나타냈다. 그람양성세균에 대한 생육 억제물질 생산은 5일째부터 시작하였으며 8일째까지 증가하였다. pH는 배양 2일째부터 약간 감소하였으나 4일 이후부터는 서서히 증가하였다.
실시예 2: 배양물질의 구조 결정
배양액 5 L를 6,000 rpm에서 30분간 원심 분리 후 상등액을 HP-20 다이아이온(Dianion) 크로마토그라피를 실시하였다. 전개용매 30%, 50% 메탄올 조건에서 활성 분획을 확인하였다. 얻어진 활성층에 대한 용매추출을 실시하였으나 용매추출이 거의 이루어지지 않아 활성이 있는 물 층을 이온교환 수지를 통한 정제를 진행하였다. 양이온 교환수지인 Dowex-50과 음이온 교환 수지인 Dowex-1을 사용한 결과 양이온 교환수지인 Dowex-50에서 분리가 가능하였다. Dowex-50 이온교환 컬럼 크로마토그라피를 실시하였다. 배양액을 흡착 후 증류수로 세척하였으며 1 N NH4OH를 이용하여 흡착 물질을 분리하였다. 그리고, 활성 분획을 확인한 후 건조하였다. 얻어진 활성 분획을 실리카겔 컬럼 크로마토그라피를 실시하였다. 전개용매는 부탄올 : 메탄올 : 물(4 : 1 : 2 ∼ 4 : 1 : 1.5)를 사용하였다. 얻어진 활성 분획을 다시 세파덱스 LH-20 컬럼 크로마토그라피를 실시 후 동일한 전개조건인 부탄올 : 메탄올 : 물(4 : 1 : 2)를 사용하여 활성 분획을 획득하였다. 얻어진 활성 분획을 ODS 컬럼 크로마토그라피(30% 메탄올) 실시 후 최종적으로 HPLC를 실시하여 30% 메탄올 조건에서 25분과 33분에서 2개의 활성 분획을 분리하였다. 구조분석을 위하여 NMR 분석[Varian UNITY 300] 하였으며, CD3OD를 용매로 측정하였다. 분자량 결정은 EIMS(electton ionization mass spectroscopy)로 측정하였으며, UV 스펙트럼[Pharmacia 사]은 메탄올을 용매로 측정하였다. 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P) 균주가 생산하는 활성물질 1과 2의 성상은 백색분말로서 자외흡수 특성으로는 UV(MeOH) 210 ㎚에서 최대흡수 피크를 보였으며, 분자량을 측정하기 위한 EIMS(electron ionization mass spectroscopy) 분석결과 분자량이 207(화합물 1), 246(화합물 2)으로 확인되었으며,1H,13C,1H-1H COSY(two-dimensional1H-1H correlated spectroscopy) 등에 의해 최종 구조를 확인하였다.
실시예 3: 세균 생육 억제능 측정
세균 생육 억제능 측정을 위해 1차 피검균주로 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis)KCTC 1912를 사용하였고, 2차 피검균주로 스트렙토코코스 피오겐스(Streptococcus pyogenes) 308A, 스트렙토코코스 피오겐스(Streptococcus pyogenes) 77A, 엔테로박터 클로아시애(Enterobactercloacae) P99, 엔테로박터 클로아시애(Enterobacter cloacae) 1321E, 이세리치아 콜리(Escherichia coli) O78, 이세리치아 콜리(Escherichia coli)DC 0, 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 9027, 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 1592E를 사용하였으며, 피검 균주용 배지로 뮬러-힌톤(Muller-Hinton) 배지를 사용하였다. 검정방법으로 한천 확산법(agar diffusion method)을 이용하였다.
즉, 여지절편 위에 피검 균주의 배양액 60 ㎕를 분주 후 여지를 건조시키고 검정 균주 플레이트 위에 여지를 놓은 후, Nα, Nε-Diacetyl-LYS-D-ALA-D-ALA [Sigma 사, D-9904] 20 ㎎/㎖를 모세관으로 1 방울씩 여지절편 바로 옆에 분주하였다. 플레이트를 37 ℃에서 8 ∼ 12 시간 배양 후 여지 주변의 생육 저지환의 형태를 관찰하여, 그 형태가 타원형으로 변한 투명 환을 탐색하였다[도 5].
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 신규한 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P) 균주로부터 생산된 상기 화학식 1, 2로 표시되는 신규 화합물은 그람양성 세균의 생육 억제능이 우수하므로 항세균제로 유용하다.

Claims (5)

  1. 그람양성세균의 생육을 억제하는 물질을 생산하는 것임을 특징으로 하는 스트렙토마이세스 속(Streptomycessp.) G91353(KCTC 18056P) 균주.
  2. 다음 화학식 1로 표시되는 것임을 특징으로 하는 화합물.
    화학식 1
  3. 다음 화학식 2로 표시되는 것임을 특징으로 하는 화합물.
    화학식 2
  4. 다음 화학식 1로 표시되는 것임을 특징으로 하는 항세균제.
    화학식 1
  5. 다음 화학식 2로 표시되는 것임을 특징으로 하는 항세균제.
    화학식 2
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