KR100400299B1 - 신규의 포토레지스트용 모노머 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 원자외선 광원을 이용하는 포토리소그래피 공정에 적합한 포토레지스트용 모노머 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 하기 화학식 1의 화합물이 개시된다.
<화학식 1>
상기식에서,
X는 CH2, CH2CH2또는 O 이고,
R1은 수소 또는 -R'OH이며,
R2는 수소; -OH; C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시; -OR''OH ; 또는 -(O-R''')n-OH 인데,
이때 R' 및 R''는 각각 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 C3-C8의 사이클로알킬렌이고, R'''는 C2-C5의 알킬렌이며, n은 2 내지 5 중에서 선택되는 정수이다.

Description

신규의 포토레지스트용 모노머 및 그 제조방법{Novel Photoresist monomer and process for preparation thereof}
본 발명은 포토레지스트 공중합체의 합성에 사용되는 신규의 모노머 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 원자외선 영역의 광원을 채용하는 리소그래피 공정에 적합한 성질을 갖는 포토레지스트용 모노머 및 그 제조방법에 대한 것이다.
일반적으로 포토레지스트 수지는 우수한 에칭내성, 내열성, 접착성 및 해상도 등이 요구되고 있다. 그러나 종래의 ArF 포토레지스트들은 대부분 에칭내성이 약하고 상술한 특성을 충분히 만족시키지 못한다. 예를들어 지환족화합물(alicyclic compound)를 단량체로 하는 포토레지스트는 에칭내성 및 해상도는 우수하지만, 원자외선 파장영역 예를 들어, ArF광의 파장에서 흡광도가 커서 고밀도 고해상도의 패턴을 얻을 수 없었다.
따라서, 본 발명은 원자외선 광원을 사용하는 리소그래피 공정에 적합한 에칭내성 및 접착성을 갖는 신규의 모노머를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 고성능의 레지스트 개발장애를 극복할 수 있는 단량체를 개발하기 위하여 수 많은 연구와 실험을 거듭한 결과, 하나 이상의 하이드록시기 또는 알콕시기를 포함하는 하기 화학식 1의 화합물을 포토레지스트 공중합체를 제조하기 위한 모노머로 사용하는 경우 실리콘웨이퍼에 대한 접착력이 크게 향상되고 우수한 해상도 및 에칭내성을 가진 레지스트의 개발이 가능하다는 놀라운 사실을 밝혀내고 본 발명을 완성하였다.
본 발명에 따른 신규의 포토레지스트 단량체는 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
상기식에서,
X는 CH2, CH2CH2또는 O 이고,
R1은 수소 또는 -R'OH이며,
R2는 수소; -OH; C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시; -OR''OH ; 또는 -(O-R''')n-OH 인데,
이때 R' 및 R''는 각각 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 C3-C8의 사이클로알킬렌이고, R'''는 C2-C5의 알킬렌이며, n은 2 내지 5 중에서 선택되는 정수이다.
한편, 상기 -OR'OH 및 -OR''OH는 하기 (2) 내지 (9)의 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 (i) 하기 화학식 2의 화합물과, (ii) 1 이상의 하이드록시기를 갖는 알킬 화합물을 염기 또는 산촉매 존재하의 유기용매중에서 반응시켜 제조할 수 있다.
<화학식 2>
이때, X는 CH2, CH2CH2또는 O이다.
한편, 상기 하이드록시기가 치환된 알킬화합물에는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,4-사이크로헥산디메탄올, 1,3-사이크로헥산디메탄올, 1,3-사이크로헥산디올, 1,4-사이크로헥산디올, 1,3-사이크로펜탄디메탄올, 1,2-사이크로펜탄디메탄올, 1,3-사이크로펜탄디올, 1,2-사이크로펜탄디올 등이 있다.
또, 산 촉매로는 황산, 염산, 질산, 초산등을 사용할 수 있으며, 염기 촉매로는 소듐하이드라이드(NaH), 포타슘하이드라이드(KH), 칼슘하이드라이드(CaH2), 리튬디이소프로필아미드(LDA) 등을 사용할 수 있다. 또한 반응용매로는 테트라하이드로퓨란(THF), 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 설명하지만, 본 발명의 기술적 범위가 이들 실시예로 한정되는 것으로 이해해서는 안된다.
실시예 1
5-노르보넨-2-(1-메톡시)메탄올의 합성
5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 메탄올(500 ml)을 10시간 상온에서 반응시킨다, 반응완료후 메탄올을 로타리증류기로 진공증류 제거한 후 이 용액에 물(200 ml)와 에틸아세테이트(300 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 3의 화합물(13 g)을 얻었다.(수율: 93%).
<화학식 3>
실시예 2
5-노르보넨-2-(1-에톡시)메탄올의 합성
5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 에탄올(500 ml)을 10시간 상온에서 반응시킨다. 반응완료후 실시예 1과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 4의 화합물(15g)을 얻는다(수율: 91%).
<화학식 4>
실시예 3
5-노르보넨-2-(1-프로필옥시)메탄올의 합성
5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 프로판올(500 ml)을 12시간 상온에서 반응시킨다. 반응완료후 실시예 1과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 5의 화합물(17g)을 얻는다(수율: 91%).
<화학식 5>
실시예 4
5-노르보넨-2-하이드록시에톡시메탄올의 합성
5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 에틸렌글리콜(100 ml)을 상온에서 10시간 반응시킨다, 반응완료후 실시예 1과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 6의 화합물(16g)을 얻는다(수율: 89%).
<화학식 6>
실시예 5
5-노르보넨-2-하이드록시프로필옥시 메탄올의 합성
5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 트리메틸렌글리콜(100 ml)을 상온에서 12시간 반응시킨다, 반응완료후 실시예 1과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 7의 화합물(17g)을 얻는다(수율: 85%).
<화학식 7>
실시예 6
5-노르보넨-2-하이드록시부틸옥시 메탄올의 합성
5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 1,4-부탄디올(100 ml)을 상온에서 12시간 반응시킨다, 반응완료후 실시예 1과 동일한 절차를 거쳐무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 8의 화합물(18g)을 얻는다(수율: 86%).
<화학식 8>
실시예 7
5-노르보넨-2-하이드록시펜틸옥시 메탄올의 합성
5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 1,5-펜탄디올(100 ml)을 상온에서 12시간 반응시킨다, 반응완료후 실시예 1과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 9의 화합물(19g)을 얻는다(수율: 83%).
<화학식 9>
실시예 8
5-노르보넨-2-하이드록시에톡시에톡시 메탄올의 합성
5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 디에틸렌글리콜(100 ml)을 80℃에서 12시간 반응시킨다, 반응완료후 실시예 1과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 10의 화합물(20g)을 얻는다(수율: 85%).
<화학식 10>
실시예 9
5-노르보넨-2-하이드록시에톡시에톡시에톡시 메탄올의 합성
5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 트리에틸렌글리콜(100 ml)을 상온에서 12시간 반응시킨다, 반응완료후 실시예 2와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 11의 화합물(22g)을 얻는다(수율: 79%).
<화학식 11>
실시예 10
5-노르보넨-2-(4-하이드록시메틸)시클로헥실메톡시메탄올의 합성
소듐하이드라이드(0.1 mol), 100ml의 1,4-사이크로헥산디메탄올 용액에 상온에서 5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 이 용액에 물(300 ml)와 에틸아세테이트(500 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 12의 화합물(25 g)을 얻는다(수율: 93%).
<화학식 12>
실시예 11
5-노르보넨-2-(3-하이드록시메틸)시클로헥실메톡시메탄올의 합성
소듐하이드라이드(0.1 mol), 100ml의 1,3-사이크로헥산디메탄올 용액에 상온에서 5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 이 반응용액에 물(300 ml)와 에틸아세테이트(500 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 13의 화합물(24 g)을 얻는다(수율: 91%).
<화학식 13>
실시예 12
5-노르보넨-2-(3-하이드록시)시클로헥실옥시메탄올의 합성
소듐하이드라이드(0.1 mol), 100ml의 1,3-사이크로헥산디올 용액에 상온에서 5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 이 반응용액에 물(300 ml)와 에틸아세테이트(500 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 14의 화합물(21 g)을 얻는다(수율: 88%).
<화학식 14>
실시예 13
5-노르보넨-2-(4-하이드록시)시클로헥실옥시메탄올의 합성
소듐하이드라이드(0.1 mol), 100m1의 1,4-사이크로헥산디올 용액에 상온에서 5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 이 반응용액에 물(300 ml) 및 에틸아세테이트(500 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 15의 화합물(22 g)을 얻는다(수율: 92%).
<화학식 15>
실시예 14
5-노르보넨-2-(3-하이드록시메틸)시클로펜틸메톡시메탄올의 합성
소듐하이드라이드(0.1 mol), 100m1의 1,3-사이크로펜탄디메탄올 용액에 상온에서 5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 반응완료후 실시예 11과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 16의 화합물(23 g)을 얻는다(수율: 90%).
<화학식 16>
실시예 15
5-노르보넨-2-(2-하이드록시메틸)시클로펜틸메톡시메탄올의 합성
소듐하이드라이드(0.1 mol), 100m1의 1,2-사이크로펜탄디메탄올 용액에 상온에서 5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 반응완료후 실시예 11과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 17의 화합물(23 g)을 얻는다(수율: 90%).
<화학식 17>
실시예 16
5-노르보넨-2-(3-하이드록시)시클로펜틸옥시메탄올의 합성
소듐하이드라이드(0.1 mol), 100m1의 1,3-사이크로펜탄디올 용액에 상온에서 5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 반응완료후 실시예 11과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 18의 화합물(20 g)을 얻는다(수율: 87%).
<화학식 18>
실시예 17
5-노르보넨-2-(2-하이드록시)시클로펜틸옥시메탄올의 합성
소듐하이드라이드(0.1 mol), 100m1의 1,2-사이크로펜탄디올 용액에 상온에서 5-노르보넨-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 반응완료후 실시예 11과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 19의 화합물(20.4 g)을 얻는다(수율: 85%).
<화학식 19>
실시예 18
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-메탄올의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 300ml의 에틸알콜에 녹인 후 상온에서 NaBH4(0.1 mol)을 상온에서 서서히 첨가한다. 이어서 반응혼합물을 1시간 정도 교반한 후 10시간 환류하에 반응시킨다. 반응후 에틸알콜을 증류제거하고 200ml의 아세톤을 넣어 1시간 정도 환류시켜 과잉의 NaBH4를 제거하고 아세톤을 증류제거한다. 잔류하는 혼합물을 100ml의 10% 염산을 넣어 10분간 교반시킨다. 이 반응용액에 물 (200ml)와 에틸아세테이트(300 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 20의 화합물(11 g)을 얻는다(수율: 87%).
<화학식 20>
실시예 19
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1-메톡시)메탄올의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 메탄올(500 ml)을 10시간 환류하에 반응시킨다. 이어서 메탄올을 로타리증류기로 증류제거한다. 이 반응용액에 물 (200ml)와 에틸아세테이트(300 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한액체상으로 하기 화학식 21의 화합물(13 g)을 얻는다(수율: 93%).
<화학식 21>
실시예 20
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1-에톡시)메탄올의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 에탄올(500 ml)을 10시간 환류하에 반응시킨다. 반응후 실시예 19와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 22의 화합물(13 g)을 얻는다(수율: 91%).
<화학식 22>
실시예 21
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1-프로폭시)메탄올의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 프로판올(500 ml)을 10시간 환류하에 반응시킨다, 반응후 실시예 19와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 23의 화합물(17 g)을 얻는다(수율: 91%).
<화학식 23>
실시예 22
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-에틸렌글리콜-하이드록시메틸에테르의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 에틸렌글리콜(100 ml)을 80℃에서 12시간 환류하에 반응시킨다, 반응후 실시예 19와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 24의 화합물(16 g)을 얻는다(수율: 89%).
<화학식 24>
실시예 23
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-트리메틸렌글리콜-하이드록시메틸에테르의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 트리메틸렌글리콜(100 ml)을 80℃에서 12시간 환류하에 반응시킨다, 반응후 실시예 19와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 25의 화합물(17 g)을 얻는다(수율: 85%).
<화학식 25>
실시예 24
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-테트라메틸렌글리콜-하이드록시메틸에테르의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 1,4-부탄디올(100 ml)을 80℃에서 12시간 환류하에 반응시킨다, 반응후 실시예 19와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 26의 화합물(18 g)을 얻는다(수율: 86%).
<화학식 26>
실시예 25
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-펜타메틸렌글리콜-하이드록시메틸에테르의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 1,5-펜탄디올(100 ml)을 80℃에서 12시간 환류하에 반응시킨다, 반응 후 실시예 19와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 27의 화합물(19 g)을 얻는다(수율: 83%).
<화학식 27>
실시예 26
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-디에틸렌글리콜-하이드록시메틸에테르의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 디에틸렌글리콜(100 ml)을 80℃에서 12시간 환류하에 반응시킨다, 반응후 실시예 19와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 28의 화합물(20 g)을 얻는다(수율: 85%).
<화학식 28>
실시예 27
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-트리에틸렌글리콜-하이드록시메틸에테르의 합성
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol), 황산(0.3 ml) 및 트리에틸렌글리콜(100 ml)을 80℃에서 12시간 환류하에 반응시킨다, 반응후 실시예 19와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 29의 화합물(22 g)을 얻는다(수율: 85%).
<화학식 29>
실시예 28
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1,4-사이크로헥산디메탄올)-하이드록시메틸에테르의 합성
소듐하이드라이드(0.1mol), 100ml의 1,4-사이크로헥산디메탄올 용액에 상온에서 옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 이 반응용액에 물 (200ml)와 에틸아세테이트(500 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 30의 화합물(25 g)을 얻는다(수율: 93%).
<화학식 30>
실시예 29
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1,3-사이크로헥산디메탄올)-하이드록시메틸에테르의 합성
소듐하이드라이드(0.1mol), 100ml의 1,3-사이크로헥산디메탄올 용액에 상온에서 옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 이 반응용액에 물 (200ml)와 에틸아세테이트(500 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 31의 화합물(24 g)을 얻는다(수율: 91%).
<화학식 31>
실시예 30
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1,3-사이크로헥산디올)-하이드록시메틸에테르의 합성
소듐하이드라이드(0.1 mol), 100ml의 1,3-사이크로헥산디올 용액에 상온에서 옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 이 반응용액에 물 (200ml)와 에틸아세테이트(500 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 32의 화합물을 얻는다(수율: 88%).
<화학식 32>
실시예 31
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1,4-사이크로헥산디올)-하이드록시메틸에테르의 합성
소듐하이드라이드(0.1mol), 100ml의 1,4-사이크로헥산디올 용액에 상온에서 옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 이 반응용액에 물 (200ml)와 에틸아세테이트(500 ml)를 첨가하여 추출한다. 유기층을 물(300 ml)로 한번 더 씻어준 후 무수 MgSO4로 탈수하고 여과하여 로타리증류기로 진공증류한다. 잔류물을 고진공하에 증류시켜 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 33의 화합물(22 g)을 얻는다(수율: 92%).
<화학식 33>
실시예 32
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1,3-사이크로펜탄디메탄올)-하이드록시메틸에테르의 합성
소듐하이드라이드(0.1mol), 100ml의 1,3-사이크로펜탄디메탄올 용액에 상온에서 옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 반응후 실시예 28과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 34의 화합물(23 g)을 얻는다(수율: 90%).
<화학식 34>
실시예 33
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1,2-사이크로펜탄디메탄올)-하이드록시메틸에테르의 합성
소듐하이드라이드(0.1mol), 100ml의 1,2-사이크로펜탄디메탄올 용액에 상온에서 옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 반응후 실시예 28과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 35의 화합물(23 g)을 얻는다(수율: 90%).
<화학식 35>
실시예 34
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1,3-사이크로펜탄디올)-하이드록시메틸에테르의 합성
소듐하이드라이드(0.1mol), 100ml의 1,3-사이크로펜탄디올 용액에 상온에서 옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 반응후 실시예 28과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 36의 화합물(20 g)을 얻는다(수율: 87%).
<화학식 36>
실시예 35
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-(1,2-사이크로펜탄디올)-하이드록시메틸에테르의 합성
소듐하이드라이드(0.1mol), 100ml의 1,2-사이크로펜탄디올 용액에 상온에서 옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2-카르복살데히드(0.1 mol)을 서서히 첨가한 다음 상온에서 10시간 반응시킨다. 반응후 실시예 28과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 37의 화합물(20.4 g)을 얻는다(수율: 85%).
<화학식 37>
실시예 36
5-노르보넨-2,2-디하이드록시에톡시 메탄의 제조
에틸렌글리콜을 실시예 4에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 38의 화합물을 얻는다.
<화학식 38>
실시예 37
5-노르보넨-2,2-디하이드록시프로필옥시 메탄의 제조
트리메틸렌글리콜을 실시예 5에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 39의 화합물을 얻는다.
<화학식 39>
실시예 38
5-노르보넨-2,2-디하이드록시부틸옥시 메탄의 제조
1,4-부탄디올을 실시예 6에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 6와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 40의 화합물을 얻는다.
<화학식 40>
실시예 39
5-노르보넨-2,2-디하이드록시펜틸옥시 메탄의 제조
1,5-펜탄디올을 실시예 7에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 41의 화합물을 얻는다.
<화학식 41>
실시예 40
5-노르보넨-2,2-디하이드록시에톡시에톡시 메탄의 제조
디에틸렌글리콜을 실시예 8에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 42의 화합물을 얻는다.
<화학식 42>
실시예 41
5-노르보넨-2,2-디하이드록시에톡시에톡시에톡시 메탄의 제조
트리에틸렌글리콜을 실시예 9에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 43의 화합물을 얻는다.
<화학식 43>
실시예 42
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2,2-디(에틸렌글리콜 메틸에테르)의 제조
에틸렌글리콜을 실시예 22에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 22와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 44의 화합물을 얻는다.
<화학식 44>
실시예 43
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2,2-디(트리메틸렌글리콜 메틸에테르)의 제조
트리메틸렌글리콜을 실시예 23에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 23과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 45의 화합물을 얻는다.
<화학식 45>
실시예 44
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2,2-디(테트라메틸렌글리콜 메틸에테르)의 제조
1,4-부탄디올을 실시예 24에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 24와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 46의 화합물을 얻는다.
<화학식 46>
실시예 45
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2,2-디(펜타메틸렌글리콜 메틸에테르)의 제조
1,5-펜탄디올을 실시예 25에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 25와 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 47의 화합물을 얻는다.
<화학식 47>
실시예 46
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2,2-디(디에틸렌글리콜 메틸에테르)의 제조
디에틸렌글리콜을 실시예 26에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 26과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 48의 화합물을 얻는다.
<화학식 48>
실시예 47
옥사비사이크로[2,2,1]헵트-5-엔-2,2-디(트리에틸렌글리콜 메틸에테르)의 제조
트리에틸렌글리콜을 실시예 27에서 사용한 몰수의 2배로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 27과 동일한 절차를 거쳐 무색 투명한 액체상으로 하기 화학식 49의 화합물을 얻는다.
<화학식 49>
본 발명에 따른 화합물은 0.15㎛(1G 이상의 DRAM) 이하의 고밀도 미세패턴에 적용 가능한 E-빔, ArF, KrF, EUV, VUV 또는 X-레이용 포토레지스트 수지를 합성하기 위한 모노머로 효과적으로 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 모노머는 하나 이상의 하이드록시기 또는 알콕시기를 포함하므로 포토레지스트 수지의 합성에 이용되는 경우 실리콘 웨이퍼에 대한 접착력이 크게 향상되고 우수한 해상도 및 에칭내성을 가진 레지스트를 개발할 수 있다.

Claims (10)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 염기 또는 산촉매의 존재하에서, (i) 하기 화학식 2의 화합물과 (ii) 하이드록시기가 치환된 알킬화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 화합물의 제조방법.
    <화학식 1>
    상기식에서,
    X는 CH2, CH2CH2또는 O 이고,
    R1은 수소 또는 -R'OH이며,
    R2는 수소; -OH; C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시; -OR''OH ; 또는 -(O-R''')n-OH 인데,
    이때 R' 및 R''는 각각 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 C3-C8의 사이클로알킬렌이고, R'''는 C2-C5의 알킬렌이며, n은 2 내지 5 중에서 선택되는 정수이다.
    <화학식 2>
    이때, X는 CH2, CH2CH2또는 O이다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 하이드록시기가 치환된 알킬화합물은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,4-사이크로헥산디메탄올, 1,3-사이크로헥산디메탄올, 1,3-사이크로헥산디올, 1,4-사이크로헥산디올, 1,3-사이크로펜탄디메탄올, 1,2-사이크로펜탄디메탄올, 1,3-사이크로펜탄디올 및 1,2-사이크로펜탄디올로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
  6. 제 4 항에 있어서,
    상기 산촉매는 황산, 염산, 질산 및 초산으로 이루어진 군으로부터 선택된것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
  7. 제 4 항에 있어서,
    상기 염기 촉매는 소듐하이드라이드(NaH), 포타슘하이드라이드(KH), 칼슘하이드라이드(CaH2) 및 리튬디이소프로필아미드(LDA)로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
  8. 제 4 항에 있어서,
    반응용매는 테트라하이드로퓨란(THF), 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
  9. 하기 화학식 1의 화합물을 공단량체로 사용하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 중합체의 제조방법.
    <화학식 1>
    상기식에서,
    X는 CH2, CH2CH2또는 O 이고,
    R1은 수소 또는 -R'OH이며,
    R2는 수소; -OH; C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시; -OR''OH; 또는 -(O-R''')n-OH 인데,
    이때 R' 및 R''는 각각 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 C3-C8의 사이클로알킬렌이고, R'''는 C2-C5의 알킬렌이며, n은 2 내지 5 중에서 선택되는 정수이다.
  10. 하기 화학식 1의 화합물을 공단량체로 사용하여 제조된 포토레지스트 중합체를 E-빔, ArF, KrF, EUV, VUV (Vacuum Ultra Violet) 또는 X-레이 광원을 이용한 리소그래피 공정에 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
    <화학식 1>
    상기식에서,
    X는 CH2, CH2CH2또는 O 이고,
    R1은 수소 또는 -R'OH이며,
    R2는 수소; -OH; C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시; -OR''OH ; 또는 -(O-R''')n-OH 인데,
    이때 R' 및 R''는 각각 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 C3-C8의 사이클로알킬렌이고, R'''는 C2-C5의 알킬렌이며, n은 2 내지 5 중에서 선택되는 정수이다.
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