KR100397372B1 - 다면체 구조의 실세시퀴옥산을 포함하는 저유전재료 및이를 이용한 초저유전박막의 제조방법 - Google Patents

다면체 구조의 실세시퀴옥산을 포함하는 저유전재료 및이를 이용한 초저유전박막의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 저유전재료 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 유기치환체를 갖는 다면체구조의 실세시퀴옥산 (silsesquioxane)과 산화규소 에어로겔 (aerogel) 을 포함하는 유전 재료를 제공하는 것을 특징으로 하고, 상기 유전재료를 이용하여 저유전박막을 제조하는 방법을 제공하고 있다.

Description

다면체 구조의 실세시퀴옥산을 포함하는 저유전재료 및 이를 이용한 초저유전박막의 제조방법{Dielectric material with a small dielectric constant including polyhedral oligomeric silsesquioxane and process for manufacturing dielectric thin film with a extremely small dielectric constant using the same}
본 발명은 저유전재료 및 이를 이용한 초저유전박막 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 정보전달, 정보처리 및 정보저장용 기기의 핵심부품에 사용되는 고성능 집적회로를 제조할 수 있는 저유전재료 및 이를 이용하여 초저유전박막을 제조하는 방법에 관한 것이다.
최근 전자업계에는 다층구조를 갖는 집적회로의 밀도, 예들 들면 메모리와 논리칩들을 증가시켜, 회로의 수행능력을 증가시키고 비용을 절감하는 요구가 계속되고 있다. 이러한 목표를 달성하기 위하여, 칩크기를 계속적으로 줄이고 있으며, 이와 동시에 절연체의 유전상수를 낮출 수 있는 새로운 저유전재료를 개발하려는 노력을 배가하고 있다. 현재 사용되고 있는 유전물질은 실리콘 다이옥사이드로서 유전상수는 대략 3.5-4.0이다. 이 물질은 반도체제조공정과 관련된 처리과정의 다양한 화학적, 열적 처리 과정을 견딜 수 있을 만큼 강한 물리적 성질 및 열적 안정성을 가지고 있다.
그러나, 최근의 다층구조를 갖는 고성능 집적회로는 도체로서 전도성이 뛰어나고 값이 비교적 저렴한 구리를 선정하고 저유전물질로는 유전상수 2.5 이하를 만족할 수 있는 신소재를 필요로 하고 있다. 집적회로의 크기가 점차로 작아짐에 따라신호지연과 크로스토크 현상은 디바이스 성능향상에 있어 지대한 장애를 유발한다. 신호지연과 크로스토크 문제를 해결하기 위해 저유전 특성을 갖는 유전물질의 연구개발이 활발히 진행되고 있다.
상기 문제점을 해결하기 위하여, 전세계적으로 실리케이트계 및 나노기공 실리케이트계, 방향족계 고분자, 불소화 방향족 고분자계, 유기-무기 복합재료 등을 대상으로 유전체 재료 개발을 위한 많은 연구가 진행되고 있다. 초저유전재료 개발은 2.5 이하의 유전율 구현외에도 반도체 제조공정과 반도체 내구성에 요구되는 열안정성, 기계적 성질, 켐-멕 폴리싱 (chem-mech polishing) 적합성, 에칭 (etching) 특성, 계면적찹성, 전기적 특성 등의 확보가 이루어져야 한다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 반도체 제조공정과 반도체 내구성에 요구되는 제반 특성이 우수하면서 낮은 유전율을 가지는 유전재료를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 이러한 유전재료를 제조하는 방법 및 이를 이용하여 저유전박막을 제조하는 방법을 제시하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 유기치환체를 갖은 다면체구조의 실세시퀴옥산(polyhedral oligomeric silsesquioxane, POSS)과 산화규소 에어로겔을 9.9:0.1 내지 1:9 중량비로 포함하는 것을 특징으로 하는 저유전재료를 제공한다. 상기 유기치환체는 반응성 말단기를 가지는 것을 특징으로 하고 상기 에어로겔은 1-50nm 크기의 폐기공을 가지는 것을 특징으로 한다. 상기 중량비가 바람직한 이유는 이 중량비를 사용할 때 형성되는 폐기공이 균일하기 때문이다.
상기 유전재료는 테트라알콕시실란을 더 포함할 수도 있다.
상기 테트라알콕시실란은 테트라메톡시실란 (TMOS) 또는 테트라에톡시실란 (TEOS) 인 것이 바람직하다.
상기 유전재료는 유기 치환체를 가지는 실란화합물과 에어로겔의 혼합물을 졸-겔 (sol-gel) 반응시켜서 얻을 수도 있다.
또한 상기 유전재료는 유기 치환체를 갖는 실란화합물, 에어로겔 및 테트라알콕시실란의 혼합물을 졸-겔 반응시켜서 얻을 수도 있다.
본 발명의 저유전적 특성을 갖는 조성물로서 반응성 말단기를 가지는 다면체구조의 실세시퀴옥산은 기본적으로 하기 구조를 가지고 있다;
(R1O)m(R2)n[Si8O12].
상기 식에서, [Si8O12]는 육면체 구조의 옥타실록산(octasiloxane) 이며, m+n=8 이고 m은 8, 7 또는 5 이며, R1은 다양한 치환체를 갖는 지방족알킬(aliphatic alkyl)기로서, 치환체의 구체적인 예를들면 사이클로펜틸(cyclopentyl), 사이클로헥실(cyclohexyl), 2-(클로로디메틸실릴)에틸(2-(chlorodimethylsilyl)ethyl), 2-디클로로메틸실릴)에틸(2-(dicholodimethylsilyl)ethyl), 2-(트리클로로실릴)에틸
(2-(trichlorosilyl)ethyl), 비닐(vinyl) 또는 디메틸실릴옥시(dimethylsilyloxy)기가 바람직하다. R2역시 다양한 치환체를 갖는 지방족 알킬기로서, 치환체의 구체적인 예를들면 3-히드록시프로필(3-hydroxypropyl), (3-히드록시-3-메틸)부틸 ((3-hydroxy-3-methyl)butyl), 3-(에톡시디메틸실릴)프로필 (3-(ethoxydimethylsilyl)propyl), 3-(디에톡시메틸실릴)프로필 (3-(diethoxymethylsilyl)propyl), 3-(트리에톡시실릴)프로필 (3-(triethoxysilyl)propyl), 2-(에톡시디메틸실릴)에틸 (2-(ethoxydimethlysilyl)ethyl), 2-(디에톡시메틸실릴)에틸 ((diethoxymethylsilyl)ethyl), 2-(트리에톡시실릴)에틸 (2-(triethoxysilyl)ethyl), 3-(클로로디메틸실릴)프로필 (3-(chlorodimethylsilyl)propyl), 3-(디클로로메틸실릴)프로필 (3-(dichloromethylsilyl)propyl), 3-(트리클로로실릴)프로필 (3-(trichlorosilyl)propyl), 2-(클로로디메틸실릴)에틸 (2-(chlorodimethylsilyl)ethyl), 2-(디클로로메틸실릴)에틸 (2-(dichloromethylsilyl)ethyl), 2-(트리클로로실릴)에틸 (2-(trichlorosilyl)ethyl), 2-에폭시프로필 (2-epoxypropyl) 또는 에폭시에틸(epoxyethyl)기가 바람직하다.
또한 본 발명은 상기 저유전재료를 제조하는 방법을 제공한다. 상기 기술적 과제를 달성하기 위하여,
a) 유기치환체를 갖는 다면체구조의 실세시퀴옥산과 에어로겔을 9.9:0.1 내지 1:9 중량비로 혼합하여 용매에 넣은 후 질소분위기에서 강하게 교반하여 완전히 혼합하는 단계, b) 테트라알콕시실란을 a) 단계의 실세시퀴옥산과 에어로겔 혼합물의 전체중량에 대해 3.75 내지 4 중량비로 혼합하는 단계, c) 용액속의 실세시퀴옥산, 에어로겔, 및 테트라알콕시실란의 전체중량에 대하여 0.1 내지 1.0 중량비의 증류수를 가하여 용매속에서 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의하여 저유전물질을 제조한다.
상기 c) 단계에서 사용한 증류수의 0.1-0.5 당량에 해당하는 염산 또는 암모니아를 각각 산 또는 염기촉매로써 첨가, 혼합하여 용매속에서 졸-겔(sol-gel) 반응시키는 단계를 더 포함할 수도 있다.
상기 용매는 메탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란 (THF), 디메틸포름아마이드 (DMF), 메틸에틸케톤(MEK) 또는 메틸이소부틸케톤 (MIBK) 이 바람직하다.또한 본 발명은 상기 저유전재료를 제조하는 다른 방법으로서 테트라알콕시실란을 사용하지 않는 방법을 제공한다. 상기 기술적 과제를 달성하기 위하여,a) 유기치환체를 갖는 다면체구조의 실세시퀴옥산과 에어로겔을 9.9:0.1 내지 1:9 중량비로 혼합하여 용매에 넣은 후 질소분위기에서 강하게 교반하여 완전히 혼합하는 단계, b) 용액속의 실세시퀴옥산, 및 에어로겔의 전체중량에 대하여 0.1 내지 1.0 중량비의 증류수를 가하여 용매속에서 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의하여 저유전물질을 제조한다.상기 b) 단계에서 사용한 증류수의 0.1-0.5 당량에 해당하는 염산 또는 암모니아를 각각 산 또는 염기촉매로써 첨가, 혼합하여 용매속에서 졸-겔(sol-gel) 반응시키는 단계를 더 포함할 수도 있다.상기 용매는 메탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란 (THF), 디메틸포름아마이드 (DMF), 메틸에틸케톤(MEK) 또는 메틸이소부틸케톤 (MIBK) 이 바람직하다.
이상과 같이 제조한 저유전특성의 유전재료는 사용하기전까지 밀봉하여 냉장보관하는 것이 바람직하며, 적당한 농도의 저유전물질 용액은 0.2μm 폴리테트라플로로에틸렌 (PTFE) 필터를 사용하여 불순물을 제거할 수 있다.
상기 유전재료는 a) 기질에 도포하는 단계, b) 상온 내지 60oC에서 건조하는단계, c) 질소 분위기에서 250-500oC 에서 열처리하는 단계, d) 상온으로 서서히 냉각시키는 단계를 포함하는 방법에 의하여 초저유전박막의 제조에 이용될 수 있다.
상기 저유전박막 제조방법에 의하여 집적회로칩세트 (integrated circuit chip set) 디바이스를 제조할 수 있다.
이하에서는 실시예를 참조하면서 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위해 예시적으로 제공된 것으로, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
반응성 실세시퀴옥산을 갖는 저유전물질(A1)의 제조와 이를 이용한 초저유전박막의 제조
에어로겔을 진공상태에서 100oC로 하루동안 건조시켰다. 건조한 질소분위기의 반응기에 무수 메탄올(anhydrous MeOH) 20mL 를 넣고, 여기에 에어로겔 3g을 넣은 후 잘 저어 주었다. 반응기의 온도를 25oC로 유지하면서 1-[(3-하이드록시)프로필]-3,5,7,9,11,13,15-헵타사이클로펜틸펜타사이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(Hydroxypropyl-POSS) 5g을 천천히 가하여 완전히 혼합하고, 계속해서 강하게 교반시키며 증류수 0.2g 을 서서히 넣어주었다. 2시간동안 반응시켜서 저유전 조성물(A1)을 제조하였다.
A1의 중량이 전체용액의 15 중량비가 되도록 무수메탄올을 넣어주었다. 이렇게 준비한 저유전물질 용액은 0.2㎛ 폴리테트라플로로에틸렌 (PTFE) 필터를 사용하여 불순물을 제거한 후 깨끗이 세척한 실리콘 기질 위에 도포하였다. 용액의 농도와 스핀코팅 속도를 조절함으로써 기질에 도포한 저유전물질 박막의 두께를 조절하였다. 제조한 박막은 상온에서부터 60oC 사이에서 5시간동안 건조시킨 후, 질소분위기에서 350oC 까지 온도를 2oC/분의 속도로 올리고 30분 내지 2시간동안 경화시켰다. 이후 온도를 상온까지 낮추어 초저유전박막 재료를 제조하였다.
<실시예 2>
반응성 실세시퀴옥산을 갖는 저유전물질(A2)의 제조와 이를 이용한 초저유전박막의 제조
에어로겔을 진공상태에서 100oC로 하루동안 건조시켰다. 건조한 질소분위기의 반응기에 무수 메탄올 20mL 를 넣고, 여기에 에어로겔 3g을 넣은 후 잘 저어 주었다. 반응기의 온도를 25oC로 유지하면서 1-[(3-하이드록시)프로필]-3,5,7,9,11,13,15-헵타사이클로펜틸펜타사이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(Hydroxypropyl-POSS) 5g 과 테트라에톡시실란 3g 을 차례로 천천히 가하여 완전히 혼합하고, 계속해서 강하게 교반시키며 증류수 0.4g 을 서서히 넣어주었다. 2시간동안 반응시켜서 저유전 조성물(A2)을 제조하였다.
A2의 중량이 전체용액의 15 중량비가 되도록 무수메탄올을 넣어주었다. 이렇게 준비한 저유전물질 용액은 0.2㎛ 폴리테트라플로로에틸렌 필터를 사용하여 불순물을 제거한 후 깨끗이 세척한 실리콘 기질위에 도포하였다. 용액의 농도와 스핀코팅 속도를 조절함으로써 기질에 도포한 저유전물질 박막의 두께를 조절하였다. 제조한 박막은 상온 내지 60oC에서 5시간 동안 건조시킨 후, 질소 분위기에서 350oC 까지 온도를 2oC/분의 속도로 올리고 30분 내지 2시간 동안 경화시켰다. 이후 온도를 상온까지 낮추어 초저유전박막 재료를 제조하였다.
<실시예 3>
반응성 실세시퀴옥산을 갖는 저유전물질(B1)의 제조와 이를 이용한 초저유전박막의 제조
에어로겔을 진공상태에서 100oC로 하루 동안 건조시켰다. 건조한 질소분위기의 반응기에 무수 메탄올 20mL 를 넣고, 여기에 에어로겔 3g을 넣은 후 잘 저어 주었다. 반응기의 온도를 25oC로 유지하면서 1,3,5,7,9,11,13,15-[2-(클로로디메틸실릴)에틸]펜타사이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(octa(chlorosilylethyl)-POSS) 5g 을 천천히 가하여 완전히 혼합하고, 계속해서 강하게 교반시키며 증류수 0.2g 을 서서히 넣어주었다. 2시간 동안 반응시켜서 저유전 조성물(B1)을 제조하였다.
B1의 중량이 전체용액의 15 중량비가 되도록 무수메탄올을 넣어주었다. 이렇게 준비한 저유전물질 용액은 0.2㎛ 폴리테트라플로로에틸렌 필터를 사용하여 불순물을 제거한 후 깨끗이 세척한 실리콘 기질 위에 도포하였다. 용액의 농도와 스핀코팅 속도를 조절함으로써 기질에 도포한 저유전물질 박막의 두께를 조절하였다. 제조한 박막은 상온 내지 60oC 사이에서 5시간 동안 건조시킨 후, 질소 분위기에서 350oC 까지 온도를 2oC/분의 속도로 올리고 30분 내지 2시간 동안 경화시켰다. 이후 온도를 상온까지 낮추어 초저유전박막 재료를 제조하였다.
<실시예 4>
반응성 실세시퀴옥산을 갖는 저유전물질(B2)의 제조와 이를 이용한 초저유전박막의 제조
에어로겔을 진공상태에서 100oC로 하루 동안 건조시켰다. 건조한 질소분위기의 반응기에 무수 메탄올 20mL 를 넣고, 여기에 에어로겔 3g을 넣은 후 잘 저어 주었다. 반응기의 온도를 25oC로 유지하면서 1,3,5,7,9,11,13,15-[2-(클로로디메틸실릴)에틸]펜타사이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(octa(chlorosilylethyl)-POSS) 5g과 테트라에톡시실란 3g 을 차례로 천천히 가하여 완전히 혼합하고, 계속해서 강하게 교반시키며 증류수 0.4g 을 서서히 넣어주었다. 2시간 동안 반응시켜서 저유전 조성물(B2)을 제조하였다.
B2의 중량이 전체용액의 15 중량비가 되도록 무수메탄올을 넣어주었다. 이렇게 준비한 저유전물질 용액은 0.2㎛ 폴리테트라플로로에틸렌 필터를 사용하여 불순물을 제거한 후 깨끗이 세척한 실리콘 기질위에 도포하였다. 용액의 농도와 스핀코팅 속도를 조절함으로써 기질에 도포한 저유전물질 박막의 두께를 조절하였다. 제조한 박막은 상온에서부터 60oC 사이에서 5시간동안 건조시킨 후, 질소분위기에서 350oC 까지 온도를 2oC/분의 속도로 올리고 30분 내지 2시간동안 경화시켰다. 이후 온도를 상온까지 낮추어 초저유전박막 재료를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 4의 유전재료를 이용하여 유전율을 측정한 결과, 유전율은 1.50-2.50으로 나타났다.
본 발명에 의한 유전재료는 반응성 말단기를 갖는 다면체 구조의 실세시퀴옥산과 산화규소 에어로겔의 혼합조성물을 제조함으로써 1-50nm의 폐기공을 가지는 것을 특징으로 하여 유전율 2.5이하를 구현하였다.

Claims (14)

  1. 유기치환체를 갖는 다면체구조의 실세시퀴옥산과 산화규소 에어로겔을 9.9:0.1 내지 1:9 중량비로 포함하며,
    상기 유기치환체를 갖는 다면체구조의 실세시퀴옥산이 하기 구조식을 갖는 것을 특징으로 하는 유전재료:
    (R1O)m(R2)n[Si8O12].
    (상기 식에서, [Si8O12]는 육면체 구조의 옥타실록산이며, m+n=8 이고 m은 8, 7 또는 5 이며, R1은 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 2-(클로로디메틸실릴)에틸, 2-(디클로로메틸실릴)에틸, 2-(트리클로로실릴)에틸, 비닐 또는 디메틸실릴옥시 기 치환체를 갖는 지방족 알킬 그룹이며, R2는 3-히드록시프로필, (3-히드록시-3-메틸)부틸, 3-(에톡시디메틸실릴)프로필, 3-(디에톡시메틸실릴)프로필, 3-(트리에톡시실릴)프로필, 2-(에톡시디메틸실릴)에틸, 2-(디에톡시메틸실릴)에틸, 2-(트리에톡시실릴)에틸, 3-(클로로디메틸실릴)프로필, 3-(디클로로메틸실릴)프로필, 3-(트리클로로실릴)프로필, 2-(클로로디메틸실릴)에틸, 2-(디클로로메틸실릴)에틸, 2-(트리클로로실릴)에틸, 2-에폭시프로필 또는 에폭시에틸기 치환체를 갖는 지방족 알킬 그룹이다.)
  2. 제 1항에 있어서, 테트라알콕시실란을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유전재료.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 테트라알콕시실란은 테트라메톡시실란 또는 테트라에톡시실란 인 것을 특징으로 하는 유전재료.
  4. 제 1항에 있어서, 유기치환체를 갖는 다면체구조의 실세시퀴옥산과 에어로겔을 졸-겔 반응시켜서 얻은 것을 특징으로 하는 유전재료.
  5. 제 2항에 있어서, 유기치환체를 갖는 다면체구조의 실세시퀴옥산, 에어로겔 및 테트라알콕시실란의 혼합물을 졸-겔 반응시켜서 얻은 것을 특징으로 하는 유전재료.
  6. 삭제
  7. a) 유기치환체를 갖는 다면체구조의 실세시퀴옥산과 에어로겔은 9.9:0.1 내지 1:9 중량비로 혼합하는 단계, b) 테트라알콕시실란을 a) 단계의 실세스퀴옥산과 에어로겔 혼합물의 전체중량에 대해 3.75 내지 4 중량비로 혼합하는 단계, c) 용액속의 실세시퀴옥산, 에어로겔, 및 테트라알콕시실란의 전체중량에 대하여 0.1 내지 1.0 중량비의 증류수를 가하여 용매속에서 반응시키는 단계를 포함하는 제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항의 유전재료의 제조방법.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 c) 단계에서 사용한 증류수의 0.1-0.5 당량에 해당하는 염산 또는 암모니아를 각각 산 또는 염기촉매로써 첨가, 혼합하여 용매속에서 졸-겔 반응시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 7항 또는 제 8항에 있어서, 상기 용매는 메탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아마이드, 메틸에틸케톤 또는 메틸이소부틸케톤인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. a) 제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항의 유전재료를 기질에 도포하는 단계,
    b) 상온에서부터 60oC사이에서 건조하는 단계, c) 질소 분위기에서 350℃에서 열처리하는 단계, d) 상온에서 서서히 냉각시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로하는 유전박막 제조방법.
  11. 삭제
  12. a) 유기치환체를 갖는 다면체구조의 실세시퀴옥산과 에어로겔을 9.9:0.1 내지 1:9 중량비로 혼합하는 단계, b) 용액속의 실세시퀴옥산 및 에어로겔의 전체중량에 대하여 0.1 내지 1.0 중량비의 증류수를 가하여 용매속에서 반응시키는 단계를 포함하는 제 1항 또는 제 4항에 따른 유전재료의 제조방법.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 c) 단계에서 사용한 증류수의 0.1-0.5 당량에 해당하는 염산 또는 암모니아를 각각 산 또는 염기촉매로서 첨가, 혼합하여 용매속에서 졸-겔 반응시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 12항 또는 제 13항에 있어서, 상기 용매가 메탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아마이드, 메틸에틸케톤 또는 메틸이소부틸케톤인 것을 특징으로 하는 방법.
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