KR100388893B1 - 난연성 폴리우레탄폼 제조용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 스코치 방지제로 쓰이는 히드로퀴논 유도체와 아인산에스테르 화합물을 함유하는 난연성 폴리우레탄 폼 제조용 조성물에 관한 것이다.
폴리우레탄 폼 제조시 가공공정중이나 저장중에 폴리우레탄 내부에 반응열이 축적되어 폼 내부가 변색되기도 하고 내부 반응열이 상승되어 화재의 위험뿐 아니라 기계적 강도 등의 물성이 저하되기도 한다.
본 발명은 폼의 변색을 방지하고 아인산에스테르 화합물을 혼용하면 2차 산화방지제 역활을 하여 히드로퀴논 유도체를 단독으로 사용할 경우보다 우수한 스코치 방지효과를 얻을 뿐 아니라 장기간 저장하여도 변색되지 않는 폴리우레탄 폼을 제조하였다.

Description

난연성 폴리우레탄 폼 제조용 조성물
본 발명은 스코치 방지제(Anti-scorching agent)로 히드로퀴논 유도체와 아인산에스테르화합물을 함유하는 난연성 폴리우레탄 폼 제조용 조성물에 관한 것이다.
폴리우레탄 폼, 특히 연질 폴리우레탄 폼 제조시 가공공정중 또는 저장중에 폴리우레탄 내부에 반응열이 축적되어 이것 때문에 폼 내부가 변색되기도 하고, 특히 여름철 기온이 높은 상태에서는 내부 반응열이 상승되어 화재의 위험을 내포할 뿐만 아니라 기계적 강도 등의 물성이 저하되기도 하는데 이러한 현상은 스코치현상(Scorching)이라고 한다. 특히 화장용 분첩재등 외관을 중요시하는 용도에 변색된 폴리우레탄 폼을 사용하면 상품가치가 저하되기 때문에 우레탄 산업에서 스코치 현상의 방지는 매우 중요한 과제이다.
스코치 현상은 난연성을 요구하는 폴리우레탄 폼에서 자주 발생하는데 이것은 발포시 반응열에 의하여 난연제 자신이 분해되어 발생되는 염산이나 인산등의 부산물 때문이기도 하고, 반응열에 의하여 폴리우레탄이 분해되기 때문에 발생하기도 한다. 폼의 변색을 방지하는 수단으로서 기존의 방법들은 폴리우레탄 폼에 힌더페놀계화합물, 아민계화합물, 유기황계화합물, 에폭시계화합물, 아인산에스테르계화합물 등의 산화방지제를 배합하였다. UPS 제 3,280,049 호에는 힌더페놀계화합물을 안정제로 사용한 내용이 개재되어 있다.
USP 제 3,567,644 호, 제 3,637,865 호, 제 4,010,211 호, 제 4,021,385 호, 제 4,070,304 호, 제 4,265,783 호, 제 4,275,173 호에는 힌더페놀(hindered phenol)과 아민계화합물을 안정제로 사용한 내용이 기재되어 있다. USP 제 2,915,496 호, 제 4,045,378 호, 제 4,235,975 호등에는 히드로퀴논계화합물 또는 아민을 혼합하여 사용한 내용이 기재되어 있다. USP 제 4,711,910 호, 제 4,621,105 호 등에는 에폭시계화합물을 사용한 내용이 기재되어 있다. USP 제 2,975,902 호, 제 4,135,042 호 등에는 아인산 에스테르화합물을 사용한 내용이 기재되어 있다. USP 제 4,143,219 호, 제 4,234,865호, 제 4,324,865호에는 유기황계화합물을 사용한 내용이 기재되어 있다. USP 제 4,933,374 호, 제 5,156,762 호, 제 5,219,892 호, 제 5,256,333 호 등에는 힌더페놀, 아민계, 유기황계, 아인산에스테르화합물중 3가지 이상을 혼합사용한 내용이 기재되어 있다.
그러나 스코치 방지제로 힌더페놀계화합물이나, 유기황계화합물 또는 히드로퀴논계화합물을 사용할 경우 스코치 방지성이 낮아, 많은 양을 사용해야 효과가 나타난다. 또한 아민계화합물을 사용하면 폼 전체가 착색되기도 하고 내후성이 나빠지는 단점이 있다. 대부분의 산화방지제는 폼 제조후 자외선, 열 등에 의한 변색을 완전히 억제하지 못한다. 일본특허 공고 소 63-60049 호에는 히드로퀴논 유도체를 미량 사용하여 스코치 방지효과 및 내후성이 우수하였다는 내용이 기재되어 있다.그러나 이 경우에도 가상적으로 내부 반응온도를 높여 열악하게 내부조건을 설정해주면 스코치 방지효과가 없어지는 단점이 있다.
본 발명은 상기의 단점을 해결하기 위한 것으로, 스코치 현상을 거의 일으키지 않는 난연성 폴리우레탄 제조용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 목적은 아주 열악한 내부온도 조건에서도 스코치 방지효과를 내는 난연성 폴리우레탄 제조용 조성물을 제공하는데 있다. 본 발명의 스코치 방지제는 특히 함할로겐 유기인계 난연제를 사용하는 폴리우레탄 폼에 효과가 있다. 본 발명의 난연성 폴리우레탄 조성물은 폴리올, 폴리이소시아네이트, 촉매, 발포제, 정포제(整泡州), 난연제 및 하기 일반식( I )의 히드로퀴논유도체와 일반식(II), (III), (IV) 또는 일반식(V)로 표시되는 화합물중에서 선택된 1종의 아인산에스테르화합물을 스코치 방지제로 함유하는 조성물에 관한 것이다.
여기에서,
R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고,
R2, R3, R4및 R5는 수소 또는 C1∼C9의 알킬기이다.
단, R1이 수소일 경우 R2, R3, R4및 R5중 적어도 어느하나는 C1∼C9의 알킬기이다.
여기에서,
R1, R2, R3는 수소 또는 C1∼C20의 알킬, 아릴(Aryl), 할로알킬기(할로겐은 원소 또는 브롬)이다.
단, R1, R2, R3중 1개가 수소이면 나머지 2개는 반드시 C1∼C20의 알킬, 아릴, 할로알킬기(할로겐은 염소 또는 브롬)이다.
여기에서,
Ar은 나프틸, 디페닐 또는 페닐기이고,
R4는 C4∼C20의 알킬기이다.
여기에서,
R5, R6, R7, R8, R9는 C1∼C20의 알킬기, 아릴, 할로알킬기(할로겐은 염소 또는 브롬)이다.
여기에서,
R10, R11은 C1∼C20의 알킬기, 아릴, 할로알킬기(할로겐은 염소 또는 브롬)이다.
본 발명에서 우레탄 폼 제조에 사용된 폴리올은 수산기 값이 30∼100이고, 분자량이 200∼10,000인 폴리에테르형 폴리올이며 폴리옥시프로필렌글리콜, 폴리옥시프로필렌글리세린, 폴리옥시알킬렌트리을 등을 예로 들수 있다.
이소시아네이트 종류에는 디이소시아네이트와 트리이소시아네이트등 폴리이소시아네이트가 있다. 톨루엔디이소시아네이트(2,4 및 2,6 이성질체, 80:20, 65:35의 비), 에틸렌디이소시아네이트, 프로필렌피오시아네이트, 메틸렌디페닐디오시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등을 예로 들수 있다.
촉매는 반응속도, 흐름성, 셀구조, 경화작용에 매우 큰 영향을 준다. 촉매는 트리에틸렌디아민, 트리에틸아민, N-메틸올포린, N-에틸올포린 등의 3급 아민 촉매, 스테너스옥토에이트, 디부틸틴디라우레이트 등의 유기주석 촉매등이 있다. 이러한 촉매의 사용량은 폴리올 100중량부에 대하여 0.05∼2.5중량부, 바람직하게는 0.1∼1.0중량부이다.
발포제는 물, 트리클로로모노플루오로에탄, 디클로로디플루오로메탄, 메틸렌클로라이드 등의 저비점 불활성용제를 단독 또는 혼합하여 사용한다. 이러한 발포제의 사용량은 폴리올 100중량부에 대하여 0.1∼10.0중랑부 바람직하게는 2.0∼8.0중량부 사용한다.
정포제는 폼 제조시 각 구성 성분을 미세하고 균일하게 분산시키는 유화작용을 하고 셀 파괴방지 및 폼의 안정화 작용을 한다. 정포제로는 실리콘 또는 실록산옥시알킬렌코폴리머 등이 있고 사용량은 폴리올 100중량부에 대하여 0.1∼10.0 중량부 바람직하게는 0.5∼5.0중량부 사용한다.
난연제는 트리메틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리페닐포스페이트, 트리크레실포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 트리스(이소프로필페닐)포스페이트, 트리스(2-클로로에틸)포스페이트, 트리스(2-클로로프로필)포스페이트, 트리스(1,3-디클로로프로필)포스페이트, 트리스(2,3-디브로모프로필)포스페이트, 테트라키스(2-클로로에틸)에틸렌디포스페이트, 테트라키스(2,3-디클로로프로필)에틸렌디포스페이트, 테트라키스(2-클로로프로필)에틸렌디포스페이트, 테트라키스(2-클로로에틸)페닐렌디포스페이트, 테트라키스(클로로에틸)테트라클로로페닐렌디포스페이트, 비스[디(클로로프로필)]포스페이트디에틸렌글리콜, 비스[디(클로로에틸)]포스페이트디에틸렌글리콜, 2,2-비스(클로로메틸-1,3-프로필렌-비스[비스(2-클핀로에틸)포스페이트]폴리(클로로에틸에틸렌옥시)포스포릭산, 2-[비스(2-클로로에톡시)포스핀닐]-이소프로필-비스(2-클로로에틸포스페이트, 2- 「비스(2-클로로에틸)포스핀닐-이소프로필-2-클로로에틸, 1,3-디클로프로필포스페이트 등이 있다. 난연제 사용량은 폴리올 100중량부에 대해서 1∼40중량부 바람직하게는 5∼25중량부 사용한다.
스코치 방지제는 일반식(I)의 히드로퀴논유도체와 일반식(II), (III), (IV)또는 일반식(V)로 표시되는 아인산에스테르화합물을 혼합하여 사용한다.
일반식(I)의 히드로퀴논유도체로는 2,5-디-터셔리-부틸히드로퀴논, 2,5-디-터셔리-아밀히드로퀴논, 2,5-디-옥틸히드로퀴논, 모노-터셔리-부틸히드로퀴논, 2,5-디노닐히드로퀴논, 모노-터셔리-아밀히드로퀴논, 옥틸히드로퀴논, 부틸히드로퀴논 등이 있다. 사용량은 폴리올 100중량부에 대하여 0.001∼2.0중량부, 바람직하게는 0.03∼0.3중량부이다. 일본특허공고 소63-60049 호에는 히드로퀴논 유도체 단독으로 폴리올 100중량부에 대하여 0.001~0.1중량부 사용하여 스코치 방지효과를 얻었다고 보고하였다. 특허에 기재된 스코치 유발 가상 온도조건은 전자오븐에서 2분간 큐어링(Curing)하고 다시 140℃로 조절된 일건조기에서 2시간 큐어링하는 것이다. 그러나 인위적으로 내부 반응온도를 더욱 열악하게 설정해주면 스코치 방지효과가 없어진다. 특히 여름철 고온 조건에서는 폼 내부 반응온도가 150∼200℃로 상승하기 때문에 스코치 발생확률은 높아진다. 또한 히드로퀴논 유도체는 장기간 보관시 자외선 또는 열 등에 의한 변색을 억제하지 못한다.
본 발명자는 일반식(I)의 히드로퀴논 유도체와 일반식(II), (III), (IV) 또는 (V)초 표시되는 아인산에스테르화합물을 혼합하여 사용하면 폼의 변색을 방지할 수 있는 시너지 효과가 있음을 확인하였다. 아인산에스테르화합물은 하이드로퍼옥사이드를 분해하여 알콜로 전환시키면서 자신은 인산에스테르화합물로 변화한다. 이와같은 아인산에스테르화합물을 혼용하면 2차 산화방지제 역활을 하여 히드로퀴논 유도체를 단독으로 사용할 경우보다 우수한 스코치 방지효과를 얻을 뿐만 아니라 장기간 폼을 저장하여도 전혀 폼이 변색되지 않는다.
아인산에스테르계화합물로는 트리스(2,4-디-터셔리-부틸페닐)포스파이트, 트리스(2-클로로에틸)포스파이트, 트리페닐포스파이트, 디데실페닐포스파이트, 데실디페닐포스파이트, 트리데실하이드로젠포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리레실포스파이트, 트리에틸포스파이트, 트리메틸포스파이트, 디(이소데실)펜타에리쓰리틸디포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트 등이 있다. 사용량은 폴리올 100중량부에 대하여 0.001∼2.0중량부, 바람직하게는 0.03∼0.3중량부이다.
본 발명은 폴리올 100중량부에 대하여 0.001∼2.0중량부, 바람직하게는 0.03∼0.3중량부의 히드로퀴논 유도체와 0.001∼2.0중량부, 바람직하게는 0.03∼0.3중량부의 아인산에스테르화합물을 스코치 방지제로 사용한 폴리우레탄 폼 제조에서 변색을 효과적으로 억제하고, 무색의 폴리우레탄 폼을 용이하게 제조할 수 있는 난연성 폴리우레탄 폼 제조용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 스코치 방지제를 사용하면 특히 난연성이 요구되는 폴리우레탄 폼 제조에 유리하며 종래의 스코치 방지제보다 미량으로 스코치 방지효과를 얻을 수 있는 장점이 있다.
실시예 1
본 발명에서 사용된 폴리우레탄 폼의 조성은 표 1과 같다.
표 1
표 1의 조성물을 3000∼-3SOO RPM 조건에서 10초간 교반한 후 2000×200×180mm 발포틀에서 발포시켰다. 발포 7분후 전자오븐(삼성전자제품 모델명 : RE-813B)에서 일정시간 큐어링 한 다음 실온에 방치하여 24시간 후 헌터 비색계로 색상을 측정하였다. 전자오븐의 가열 조건은 표 2와 같다. 본 실시예의 전자오븐의 큐어링조건은 중3분이며 결과는 표 3에 기재한 바와 같다.
표 2
실시예 2
스코치 방지제로 2,5-디-터셔리부틸히드로퀴논 0.03중량부(폴리올 100 중량부 기준)과 트리스(2-클로로에틸)포스파이트 0.03중량부(폴리올 100중량부 기준)을 사용하고 전자오븐의 큐어링조건을 중 4분으로 하였고 나머지 조건은 실시예 1과 동일하다. 실험결과는 표 3에 표시하였다.
비교예 1
스코치 방지제로 2,5-디-터셔리부틸히드로퀴논 0.03중량부(폴리올 100중랑부 기준)만 사용하고, 전자오븐 큐어링조건은 중 3분이며 나머지 조건은 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 실험결과는 표 3에 기재한 바와같다.
비교예 2
스코치 방지제로 2,5-디-터셔리부틸히드로퀴논 0.03중량부(폴리올 100중랑부 기준)만 사용하고, 전자오븐 큐어링조건을 중 4분으로 하였고 나머지 조건은 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 실험결과는 표 3에 표시하였다.
표 3
※ △E는 헌터비색계의 표준색표(color reference)를 나타낸 것임.
스코치 현상에 의해서 나타나는 색상평가는 전자오븐에서 숙성된 시료를 24시간 방치후 중심부를 절단하여 색상을 헌터비색계로 측정하여 △E로 비교하였다.
실시예 3
실시예 1의 조건에서 폼의 열안정성 및 장기 안정성 테스트를 하였다. 폼의 열안정성 테스트는 다음과 같이 실시하였다. 먼저 발포 7분후 시편을 전자오븐 중 3분 조건에서 큐어링한 다음, 120℃로 조절된 열건조기에서 24시간, 또는 48시간 보관후, 실온에 건조하여 색상을 측정하였다. 폼의 장기 안정성 테스테는 다음과 같이 실시하였다. 먼저 발포 7분후 시편을 전자오븐 중 3분 조건에서 큐어링한 다음, 실온에 방치하여 30일, 45일 후 폼의 색상을 측정하였다. 실험결과는 표 4에 표시하였다.
비교예 3
실시예 1의 조건에서 스코치 방지제로 2,5-디-터셔리부틸히드로퀴논 0.03중량부(폴리올 100중량부 기준)만 사용하고 나머지 조건은 실시예 3과 동일하다.
표 4
※ △E는 헌터비색계의 표준색표(color reference)를 나타낸 것임.
실시예 4
스코치 방지제로 2,5-디-터셔리부틸히드로퀴논 0.1중랑부(폴리올 100중량부 기준)과 트리스(2-클로로에틸)포스파이트 0.3중량부(폴리올 100중량부 기준)을 사용하고 전자오븐의 큐어링조건을 중 3분으로 하였고 나머지 조건은 실시예 1과 동일하다. 실험결과는 표 5에 표시하였다,
실시예 5
스코치 방지제로 2,5-디-터셔리부틸히드로퀴논 0.05중랑부(폴리올 100중량부 기준)과 디데실페닐포스파이트 0.05중량부(폴리올 100중량부 기준)을 사용하고 전자오븐의 큐어링조건을 중 3분으로 하였고 나머지 조건은 실시예 1과 동일하다. 실험결과는 표 5에 표시하였다.
실시예 6
스코치 방지제로 2,5-디-터셔리부틸히드로퀴논 0.04중랑부(폴리올 100중량부 기준)과 트리스(2-클로로에틸)포스파이트 0.04중량부(폴리올100중량부 기준)을 사용하고 전자오븐의 큐어링조건을 중 3분으로 하였고 나머지 조건은 실시예 1과 동일하다. 실험결과는 표 5에 표시하였다.
비교예 4
스코치 방지제로 페노사이아진(phenoxazine) 0.1중량부(폴리올 100중량부 기준)을 사용하고 전자오븐의 큐어링조건을 중 3분으로 하였고 나머지 조건은 실시예 1과 동일하다. 실험결과는 표 5에 표시하였다.
비교예 5
스코치 방지제로 디옥틸디페닐아민을 0.18중량부(폴리올 100중량부 기준)를 사용하고 전자오븐의 큐어링조건을 중 3분으로 하였고 나머지 조건은 실시예 1과 동일하다. 실험견과는 표 5에 표시하였다.
비교예 6
스코치 방지제로 비에치티(BHT : 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol) 0.25중량부(폴리올 100중량부 기준)를 사용하고 전자오븐의 큐어링조건을 중 3분으로 하였고 나머지 조건은 실시예 1과 동일하다. 실험결과는 표 5에 표시하였다.
비교예 7
스코치 방지제로 히드로퀴논 0.3중량부(폴리올 100중량부 기준)을 사용하고 전자오븐의 큐어링조건을 중 3분으로 하였고 나머지 조건은 실시예 1과 동일하다. 실험결과는 표 5에 표시하였다.
표 5

Claims (4)

  1. 이소시아네이트, 폴리올, 촉매, 정포제, 발포제, 난연제 및 스코치 방지제를 함유하는 폴리우레탄 폼 제조용 조성물에 있어서, 유기인계 난연제를 난연제로 하고 다음 일반식(I)로 표시되는 히드로퀴논 유도체와 다음 일반식(II), (III), (IV) 또는 (V)로 표시되는 아인산에스테르화합물의 혼합물을 스코치 방지제로 하는 폴리우레탄 폼 제조용 조성물.
    여기에서,
    R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고,
    R2, R3, R4및 R5는 수소 또는 C1∼C9의 알킬기이다.
    단, R1이 수소일 경우 R2, R3, R4및 R5중 적어도 어느하나는 C1~C9의 알킬기이다.
    여기에서,
    R1, R2, R3는 수소 또는 C1∼C20의 알킬, 아릴, 할로알킬기(할로겐은 염소 또는 브롬)이다.
    단, R1, R2, R3중 1개가 수소이면 나머지 2개는 반드시 C1∼C20의 알킬, 아릴, 할로알킬기(할로겐은 염소 또는 브롬)이다.
    여기에서,
    Ar은 나프틸, 디페닐 또는 페닐기이고,
    R4는 C4∼C20의 알킬기이다.
    여기에서,
    R5, R6, R7, R8, R9는 C1∼C20의 알킬기, 아릴, 할로알킬기(할로겐은 염소 또는 브롬)이다.
    여기에서,
    R10, R11은 C1∼C20의 알킬기, 아릴, 할로알킬기(할로겐은 염소 또는 브롬)이다.
  2. 제 1항에 있어서, 유기인계 난연제가 함할로겐 유기인계 난연제인 폴리우레탄 폼 제조용 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 일반식( I )의 히드로퀴논 유도체가 폴리올 100중량부에 대하여 0.001∼2.0중량부이고, 일반식(II), (III), (IV) 또는 일반식(V)의 아인산에스테르화합물이 폴리올 100중량부에 대하여 0.001∼2.0중량부인 폴리우레탄 폼 제조용 조성물.
  4. 제 2항에 있어서, 함할로겐 유기인계 난연제가 트리스(1,3-디클로로프로필)포스페이트, 트리스(2,3-디브로모프로필)포스페이트, 테트라키스(2-클로로에틸)에틸렌디포스페이트, 테트라키스(2,3-디클로로프로필)에틸렌디포스페이트, 테트라키스(2-클로로프로필)에틸렌디포스페이트, 테트라키스(2-클로로에틸)페널렌디포스페이트, 테트라키스(클로로에틸)테트라클로로페닐렌디포스페이트, 비스[디(클로로프로필)]포스페이트디에틸렌글리콜, 비스[디(클로로에틸)]포스페이트디에틸렌글리콜, 2,2-비스(클로로메틸)-1,3-프로필렌-비스[비스(2-클로로에틸)포스페이트]폴리(를로로에틸에틸렌옥시)포스포릭산, 2-[비스(2-클로로에톡시)포스핀닐]-이소프로필-비스(2-클로로에틸포스페이트, 2-[비스(2-클로로에틸)포스핀닐]-이소프로필-2-클로로에틸, 1,3-디클포프로필포스페이트인 폴리우레탄 폼 제조용 조성물.
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