KR100382365B1 - 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠새장 구조 화합물 및 이를 이용한 이온 센서 - Google Patents

1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠새장 구조 화합물 및 이를 이용한 이온 센서 Download PDF

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Abstract

본 발명은 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물 및 이를 이용한 이온 센서를 제공한다. 본 발명에 따른 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물 사용시 암모늄 이온에 대한 인지에 있어서 천연물질인 노낙틴을 사용하는 경우와 비교할 때, 다양한 pH에 걸쳐 동일한 수준의 감도와 다른 양이온들에 대한 더 높은 선택성을 보이고, 또한, 합성이 훨씬 용이하므로 고가의 노낙틴을 대체할 수 있다.

Description

1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물 및 이를 이용한 이온 센서{1,3,5-tris（substituted-catecholylmethyl）-2,4,6- trialkylbenzene macrobicycles and their use for ion sensors}
본 발명은 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물 및 이를 이용한 이온 센서에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 무기 양이온, 특히 암모늄 이온을 양호한 감도와 선택성을 가지고 인지할 수 있는 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물 및 이를 이용한 이온 센서에 관한 것이다.
임상실험 또는 화학실험 등 많은 경우에 있어서, 시험 용액에 함유되어 있는 다양한 이온의 농도를 빠르게 분석할 필요가 있다. 이러한 분석에는 이온선택성 물질을 이용한 다양한 이온 센서들이 이용되나, 특히, 이온선택성 전극(ion-seletive electrode; ISE)이 많이 이용된다.
일반적으로 이온선택성 전극은 레독스 커플 기준 전극(redox couple reference electrode), 이온선택성 막(ion-selective membrane) 및 상기 기준 전극과 이온선택성 막과 접촉하는 액체 전해질로 구성되어 있거나, 이온선택성 막에 감싸여진 실버/실버 클로라이드 전극과 같은 기준 레독스 커플(redox couple reference)을 포함하도록 구성되어 있다. 후자와 같은 구성을 가진 이온선택성 전극은 "코팅된 와이어 전극(coated wire eletrode)"으로 알려져 있다.
상술한 바와 같은 이온선택성 전극 중의 이온선택성 막은 고분자 지지체, 가소제 및 분석하고자 하는 이온을 선택적으로 인지할 수 있는 화합물을 포함하는 조성물에 의해 형성되며, 상기 화합물은 분석하고자 하는 이온과 특이적으로 복합체를 형성하는 화합물이어야 한다.
이러한 무기 양이온의 정량적 또는 정성적 분석 특히, 암모늄 이온의 정량적 또는 정성적 분석은, 예를 들어 생체 내에 존재하는 요소(urea) 또는 크레아티닌(creatinine)의 농도를 기질이 효소에 의해 가수분해될 때 생성되는 암모늄 이온의 양을 측정하여 간접적으로 결정하는 등 다양한 임상실험 또는 화학분석실험 등에 응용될 수 있다. 또한 이러한 분석은 식수나 대기 중에 존재하는 암모늄 이온의 농도를 결정하여 분뇨 등에 의한 환경오염 등을 측정하는 데에도 유용하게 쓰일 수 있다.
이온 센서에 이용되는 이온 수용체(ionophore)에 대한 연구에 있어서, 1960년대에 발리노마이신(valinomycin) 및 크라운 에테르(crown ether)가 개발된 후 이와 유사한 이온 수용체를 이용한 연구들이 급격히 증가하였다. 처음에는 단순한 크라운 화합물을 위주로 연구되던 것이 점차 특정 이온에 대한 선택성을 높이고자 매크로바이사이클(macrobicycle)이라는 새장 구조처럼 생긴 입체적인 이온 인지체가 개발되기에 이르렀다.
이온선택성 막에 포함되는 이온 인지 물질 중에 암모늄 이온을 선택적으로 인지할 수 있는 화합물의 개발에 대한 연구가 이미 오래 전부터 진행되어 왔고, 특히 이러한 화합물을 임상실험이나 환경화학분야에서 일종의 이온 센서로 사용하기 위한 연구 또한 진행되어 왔다.
암모늄 이온을 선택적으로 인지할 수 있는 화합물로 많은 크라운 에테르 계통의 화합물들이 보고되었으나, 이런 물질들은 물에 대한 용해성과 암모늄 이온과 칼륨 이온 사이의 낮은 선택성으로 인하여 암모늄 이온을 선택적으로 인지하는 물질로서, 즉 암모늄 이온센서로서 사용하기에는 부적당하였다.
지금까지는 4개의 테트라하이드로퓨란기로 이루어진 고리화합물인 노낙틴(nonactin)이라는 천연물이 유일하게 암모늄 이온에 대한 센서로서 이온선택성 전극(ISE)을 통해 상용화되어 널리 쓰이고 있다. 그러나, 노낙틴은 가격이 비싸다는 단점이 있다.
따라서, 양이온에 대한 선택성, 특히 암모늄 이온에 대한 높은 선택성을 가지면서 보다 용이하게 합성할 수 있고, 비용을 절감할 수 있는 물질의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위하여 개발된 것으로서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 합성이 용이하고, 양호한 감도와 선택성을 가지고 암모늄 이온을 인지할 수 있는 화합물을 제공하는데 있다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 상기와 같은 화합물을 이용한 이온 센서를 제공하는 것이다.
도 1a는 합성예 1에 따라 제조된 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸 벤젠 새장 구조 화합물(1)을 이용하여 제조한 이온선택성 전극에서 암모늄 이온, 칼륨 이온 및 나트륨 이온에 대한 인지도를 나타낸 도면이고, 도 1b는 선택성을 나타낸 도면이다.
도 2는 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조 화합물(1)을 이용하여 제조한 이온선택성 전극의 pH 의존도를 나타낸 도면이다.
도 3a는 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조 화합물(1)의 결정구조를 나타낸 도면이고, 도 3b는 암모늄 이온과의 복합체에 대한 결정구조를 나타낸 도면이다.
상기와 같은 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물을 제공한다.
상기 화학식 중, R1, R2및 R3는 서로 관계없이 수소 또는 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬치오기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬옥시기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬아민기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬에스테르기, 할로겐기, 니트로기 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에 따른 1,3,5-트리스(치환된카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물은 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디메틸카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸옥시카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디메틸옥시카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸치오카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디메틸치오카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디아세테이토카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디아세테이토카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸치오카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디니트로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디니트로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디클로로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디클로로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
상기 다른 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 인지물질로 포함하는 이온 센서를 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 이온 센서는 화학식 1로 표시되는 화합물 0.5 내지 5중량%, 고분자 지지체 10 내지 70중량% 및 가소제 10 내지 70중량%를 포함하는 이온선택성 전극인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 이온선택성 전극은 양이온 검출용인 것이 바람직하고 특히, 상기 양이온이 암모늄 이온인 것이 더욱 바람직하다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
현재까지 암모늄 이온에 대한 센서로서 이온선택성 전극을 통해 노낙틴이라는 천연물이 유일하게 상용화되어 있으나, 칼륨이온에 대한 선택성이 좋지 않다는 단점과 가격이 비싼 문제가 있어 이러한 노낙틴을 대체할 수 있는 물질에 대한 개발 요구가 있어 왔고, 이에 본 발명자들은 상기 노낙틴의 대체물질을 개발하기 위하여 연구를 계속한 결과, 본 발명에 따른 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물을 개발하기에 이르렀다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물은 양이온에 대해 선택적으로 복합체를 형성할 수 있는 화합물로서 이를 이용한 이온선택성 전극의 양이온에 대한 인지도에서 기존 노낙틴보다 더 높은 선택성과 비슷한 감도를 나타내는 물질이다.
[화학식 1]
상기 식에서 R1, R2및 R3는 서로 관계없이 수소 또는 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬치오기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬옥시기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬아민기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬에스테르기, 할로겐기, 니트로기 및 아민기로 이루어진 군에서 선택되어질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 R1, R2및 R3기의 예를 구체적으로 살펴보면 하기 표 1과 같다.
R1 R2 R3
수소 수소 수소
메틸 수소 수소
수소 수소 메틸
수소 메틸 메틸
메틸 수소 메틸
메틸 메틸 수소
수소 수소 메틸옥시
수소 메틸옥시 수소
메틸 수소 메틸옥시
메틸 메틸옥시 수소
수소 수소 메틸치오
수소 메틸치오 수소
메틸 수소 메틸치오
메틸 메틸치오 수소
수소 수소 아세테이트
수소 아세테이트 수소
메틸 수소 아세테이트
수소 수소 니트로
메틸 수소 니트로
수소 수소 클로로
메틸 수소 클로로
또한, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예를 다음과 같이 열거할 수 있다. 그러나, 본 발명이 다음에 기재된 화합물에 한정되는 것은 아니다.
1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(2,5-디메틸카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(3,4-디메틸카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(3,4-디메틸카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(3,4-디메틸옥시카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(2,5-디메틸옥시카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(3,4-디메틸치오카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(2,5-디메틸치오카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(3,4-디아세테이토카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(2,5-디아세테이토카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(3,4-디메틸치오카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(3,4-디니트로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(2,5-디니트로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(3,4-디클로로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조;
1,3,5-트리스(2,5-디클로로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물은 임상실험 및 화학분석실험 등에 사용되는 다양한 이온 센서에서 양이온, 특히 암모늄 이온을 정량적 또는 정성적으로 검출하기 위한 이온 센서에 이용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 본 발명이 속하는 기술분야에서 알려져 있는 이온 센서에 특별한 제한없이 이용될 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용한 이온선택성 전극에 대해 설명하기로 한다.
일반적으로 이온선택성 막은 분석하고자 하는 이온을 선택적으로 인지할 수 있는 인지화합물, 고분자 지지체 및 가소제로 만들어진다.
본 발명에 있어서, 이온선택성 막 형성은 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.5 내지 5 중량%, 고분자 지지체 10 내지 70 중량% 및 가소제 10 내지 70 중량%를 포함한다.
상기 고분자 지지체는 본 발명이 속하는 기술분야에서 그 용도로 사용할 수 있는 물질로서 알려진 물질이라면 특별한 제한을 받지 않으나, 폴리비닐클로라이드, 폴리우레탄 및 실리콘 러버로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하고, 또한, 상기 가소제도 본 발명이 속하는 기술분야에서 그 용도로 사용할 수 있는 물질로서 알려진 물질이라면 특별한 제한을 받지 않으나, 디옥틸아디페이트, 디옥틸세바게이트 및 2-니트로페닐옥틸에테르로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
이온선택성 막은 상술한 바와 같은 조성물을 테트라하이드로퓨란과 같은 유기용매에 용해시킨 후 천천히 용매를 제거하여 제조할 수 있다. 이외에도 본 발명이 속하는 기술분야에서 알려진 이온선택성 막 제조방법으로 제조할 수도 있다.
상기 이온선택성 전극의 구조는 이온선택성 막을 포함하는 구조로 본 발명이 속하는 기술분야에서 알려진 것이라면 특별한 제한은 없다. 예를 들면, 레독스 커플 기준 전극, 이온선택성 막 및 상기 기준 전극과 이온선택성 막과 접촉하는 액체 전해질로 이루어지거나, 이온선택성 막에 감싸여진 실버/실버 클로라이드 전극과 같은 기준 레독스 커플을 포함하는 구조로 이루어진 이온선택성 전극이 있다.
이하 본 발명을 하기 합성예와 실시예를 들어 더욱 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 합성예와 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
<합성예 1>
1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조(1) 화합물의 제조
1,3,5-트리스(브로모메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠(4.41g, 10mmol)과 카테콜(4.95g, 45mmol)과 K2CO3(5.53g, 40mmol) 및 18-크라운-6(0.27g, 1mmol)을 50mL의 DMF에 녹인 용액을 250mL 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고 상온에서 12시간 정도 교반하였다. 이후 포화된 NH4Cl 수용액 10mL를 상기 용액에 첨가하여 혼합한 후, 물을 첨가하고 에틸 아세테이트(200mL)로 2회 추출하였다. 추출한 용액 중 유기층을 수집하여 NaCl 수용액(150mL)과 증류수(150mL)로 세척하고, MgSO4로 건조시켰다.
감압하에서 농축하고 에틸 아세테이트/헥산 = 1/3인 용액에서 고체화시키고 얼음조에 넣어도 더 이상 고체가 생기지 않았기 때문에, 이 고체를 에틸 아세테이트/헥산 = 1/5로 세척하고 감압상태에서 농축시켜 백색 고체인 1,3,5-트리스(카테콜-1-릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠을 87%(4.5g)의 수율로 얻을 수 있었다.
1H NMR (500MHz, CDCl3) : δ7.09(m, 1H), 6.95(m, 3H), 5.57(s, 1H), 5.16(s, 2H), 2.85(q, 2H,J=7.1Hz), 1.27(t, 3H,J=7.1Hz);
13C NMR (125MHz, CDCl3) : δ146.9, 145.8, 145.7, 130.8, 121.9, 120.1, 114.9, 111.4, 64.7, 22.9, 16.7
위에서 합성한 1,3,5-트리스(카테콜-1-릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠(69mg, 0.13mmol)과 1,3,5-트리스(브로모메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠(58mg, 0.13mmol)을 DMF 26mL에 녹였다(0.005M 용액에 해당함). 그리고 시린지를 이용하여 이 용액을 포타슘 카보네이트(109mg, 0.79mmol), 18-크라운-6(7mg, 0.026mmol)이 녹아 있는 DMF(6mL) 용액에 12시간에 걸쳐 85℃ 정도의 온도에서 천천히 첨가하였다. 그 후 이 혼합용액을 동일한 온도에서 4시간 정도 교반한 후 상온에서 냉각시켰다. 증류수와 에틸 아세테이트로 2회 추출한 후 유기층을 모아서 물과 염수로 각각 세척하고, MgSO4로 건조시켰다.
감압하에서 농축하여 에틸 아세테이트/메틸렌 클로라이드 = 1/40 조건에서 실리카겔을 이용한 크로마토그래피를 통해 백색 고체의 화합물 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조(1) 화합물을 40%(36mg)의 수율로 얻을 수 있었다.
1H NMR (500MHz, CDCl3) : δ6.92(s, 2H), 4.96(s, 2H), 2.60(q, 2H,J=7.1Hz), 1.03(t, 3H,J=7.1Hz);
13C NMR (125MHz, CDCl3) : δ149.6, 145.6, 131.8, 120.2, 111.1, 63.9, 23.1, 16.6;
MS(FAB) : m/z 727.3
하기 실시예에서는 상기 합성예 1에 따라 제조된 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조(1) 화합물을 이용한 이온선택성 막의 제조 방법과 형성된 이온선택성 막을 구비하는 이온선택성 전극을 이용하여 암모늄 이온에 대한 인지도를 측정한 결과에 대해 살펴본다.
<실시예 1>
합성예 1에서 제조한 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조 (수용체 1) 화합물 1중량%, 고분자 지지체로 폴리비닐클로라이드 33중량% 및 가소제로서 디옥틸아디페이트 66중량%를 균일하게 혼합하여 테트라하이드로퓨란 용매에 완전히 용해시킨 후 천천히 용매를 제거하여 이온선택성 막을 형성하고 이온선택성 전극을 제조하였다. 기준 전극은 0.1M KCl 수용액에 염화은으로 코팅된 은 선이 담겨져 있는 전극을 사용하였다.
250mL의 0.05M Tris-HCl 완충용액에 기준 전극과 이온선택성 전극을 담근 후, 막 경계전위가 안정화 될 때까지 적어도 1시간 정도 지속적으로 교반하였다. 이후, 마이크로 피펫을 이용하여 암모늄 이온을 100초 간격으로 10-6M에서 10-1M까지 10배씩 증가시키면서 나타나는 전위차를 측정하였다. 그리고 암모늄 이온에 대한 선택성은 0.1M 농도에서 분할용액방법(separate solution method; SSM)으로 측정하였다. 그 측정결과를 도 1에 나타내었다.
상기 완충용액은 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄을 사용하여 농도가 0.05M, 다양한 pH를 가지는 용액으로 제조하였고, 이때 산도조절을 위해 진한 염산과 pH미터를 사용하였다. 그리고 증류수의 순도가 결과에 영향을 줄 수도 있으므로모두 3차 증류수를 사용하였다.
도 1a는 합성예 1에 따라 제조된 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조(1) 화합물을 이용하여 제조한 이온선택성 전극에서 암모늄 이온, 칼륨 이온 및 나트륨 이온에 대한 인지도를 나타낸 도면이고, 도 1b는 선택성을 나타낸 도면이며, 도 2는 pH 변화에 따른 이온선택성 전극의 전위의 안정성을 살펴본 도면이다.
도 1a를 참조하면, 이온 인지 물질로서 본 발명에 따른 1,3,5-트리스(치환된카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물(1)을 사용하면 노낙틴을 사용하였을 경우와 비교할 때, 거의 동일하거나 더 좋은 이온 인지도를 나타냄을 알 수 있다. 또한, 도 2에서 보듯이 다양한 영역의 pH 하에서도 이온 센서로서 안정하다. 이로부터 현재 상업적으로 사용되고 있는 고가의 천연물인 노낙틴을 비용이 저렴할 뿐만 아니라 합성이 용이한 본 발명에 따른 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물로 대체하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물 사용시 암모늄 이온에 대한 인지에 있어서 천연물질인 노낙틴을 사용하는 경우와 비교할 때, 동일한 수준의 감도와 다른 양이온들에 대한 더 높은 선택성을 가지고, 또한, 합성이 훨씬 용이하므로 고가의 노낙틴을 대체할 수 있다

Claims (6)

  1. 화학식 1로 표시되는 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물:
    [화학식 1]
    상기 화학식 중, R1, R2및 R3는 서로 관계없이 수소 또는 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬치오기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬옥시기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬아민기, 탄소수 1 내지 10 이내의 알킬에스테르기, 할로겐기, 니트로기 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물이 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디메틸카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸옥시카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디메틸옥시카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸치오카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디메틸치오카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디아세테이토카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디아세테이토카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디메틸치오카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디니트로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디니트로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(3,4-디클로로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠 새장 구조, 1,3,5-트리스(2,5-디클로로카테콜릴메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 새장 구조로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 1,3,5-트리스(치환된 카테콜릴메틸)-2,4,6-트리알킬벤젠 새장 구조 화합물.
  3. 제1항의 화합물을 인지물질로 포함하는 이온 센서.
  4. 제3항에 있어서, 상기 이온 센서는 제1항의 화합물 0.5 내지 5중량%, 고분자 지지체 10 내지 70중량% 및 가소제 10 내지 70중량%를 포함하는 이온선택성 전극인 것을 특징으로 하는 이온 센서.
  5. 제4항에 있어서, 상기 이온선택성 전극이 양이온 검출용인 것을 특징으로 하는 이온 센서.
  6. 제5항에 있어서, 상기 양이온이 암모늄 이온인 것을 특징으로 하는 이온 센서.
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