KR100343484B1 - 생체촉매고정화용담체,고정화생체촉매및생체촉매의고정화방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, N,N-디알킬아크릴아미드를 양이온성 아크릴아미드 단량체 및 수용성 가교결합 단량체와 공중합시켜 수득되는 생체촉매 고정화용 담체, 및 본 발명의 담체중에 생체촉매를 포획시킴으로써 수득되는 고정화 생체촉매에 관한 것이다.

Description

생체촉매 고정화용 담체, 고정화 생체촉매 및 생체촉매의 고정화 방법{Carrier for biocatalyst immobilization use, immobilized biocatalyst, and method for immobilizing biocatalyst}
본 발명은 생체촉매의 고정화에 사용되는 담체, 당해 담체 중에 생체촉매를 포획시킴으로써 수득된 고정화 생체촉매, 및 생체촉매를 고정화시키는 방법에 관한 것이다.
생체촉매가 공업용으로 사용되는 경우, 이들은 통상적으로, 생체촉매로부터 불순물의 용출을 방지하고 반응 생성물로부터 생체촉매의 분리작용성을 개선시키며 생체촉매의 반복사용 적용성을 개선시키고 생체촉매의 효소적 안정성을 증가시키며 생성 단계를 연속적으로 작동시키려는 목적하에 고정화 형태로 사용된다.
생체촉매의 고정화는 담체 결합 방법, 가교결합 방법 및 포획 고정화 방법 등[참조: T. Hattori and C. Frusaka, J. Biochem., vol. 48, pp. 831(1960)]에 의 해 수행되며, 이중에서도 포획 고정화 방법은, 생체촉매와 이의 담체가 서로 결합 되지 않기 때문에 생체촉매의 누출이 작고 고정화 공정에 의해 유발된 생체촉매 활성의 감소도 또한 작다는 점에서 가장 유리하다. 또한, 이 방법은 매우 다양한 생체촉매를 고정시키는데 적용될 수 있다.
생체촉매의 포획 고정화에 사용되는 공지된 담체의 예에는, 합성 고분자 중합체(예 : 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 알콜, 폴리우레탄, 콜라겐, 광경화 수지 등) 및 천연 고분자 중합체(예: 카라게닌, 알긴산, 아가로즈, 전분, 젤라틴 등)가 포함된다[참조 미합중국 특허 제4,526,867호]. 일반적으로, 천연 고분자 중합체에 비해, 합성 고분자 중합체는 강도가 크고 내구성 및 생분해 내성이 우수하다. 이들 중에서, 폴리아크릴아미드는 공업적으로 저렴하며 중합체 강도가 높고 중합시 생체촉매의 불활성화가 덜 발생하기 때문에 가장 많이 사용된다[참조: 미합중국 특허 제4,421,855호 및 I. Chibata, T. Tosa and T. Sato, Appl. Microbiol., vol. 27, pp. 878(1974)].
또한, 아크릴아미드, 양이온성 에틸렌 불포화 단량체 및 수용성 가교결합 단량체를 공중합시켜, 포획 고정화 방법에 의해 수득된 폴리아크릴아미드계 고정화 생체촉매의 팽윤도를 감소시키고 반응시 촉매의 불활성화를 감소시키는 방법이 제안되어 있다[참조: JP-B-58-35078; 본원에서 사용되는 "JP-B"는 "심사된 일본국 특허 공보"를 지칭한다].
그러나, 포획 고정화 방법에 의해 수득된 당해 폴리아크릴아미드계 고정화 생체촉매는 완충액 등과 같은 수용액에 침지시켜 저장하는 것이 일반적인데, 이는 이들이 공기 산화 또는 건조되는 경우 활성이 감소되기 때문이다. 실온에서 장기간(예: 1개월 이상) 동안 계속 저장하는 경우, 저장 용액 및 생체촉매는 부패되기 시작하며, 이로 인해 저장 용액으로부터 악취가 나게되고 저장 용액이 탁해지며 촉매로서 사용할 수 없을 정도로 활성이 감소된다. 그 결과, 이들을 효과적으로 저장하기 위해 이들을 냉장고에 넣거나 저장 용액에 방부제를 가하는 것이 일반적이다.
그러나, 냉장법은 생체촉매가 공업적으로 대량으로 사용되는 경우 막대한 설치비용 및 이용비용 등이 들고, 방부제를 저장 용액에 첨가하는 다른 방법은 방부제가 고정화 생체촉매에 침투함으로써 실용 생성물의 품질에 악영향을 미친다.
고정화 생체촉매를 공업적으로 적용하는데 있어서 특히 이러한 문제들을 극복하는 것이 중요하다.
본 발명의 발명자들은, 선행 기술의 폴리아크릴아미드계 담체의 이점을 가질 뿐만 아니라 저장 안정성까지 우수한 생체촉매 고정화 방법의 개발에 대해 집중적으로 연구하였으며, 그 결과, 특정한 공중합체를 담체로서 사용함으로써 상술한 문제들을 매우 효과적으로 극복할 수 있음을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견을 토대로 하여 달성되었다.
따라서, 본 발명은, 다음 일반식(1)의 제1단량체를 양이온성 아크릴아미드 단량체 및 수용성 가교결합 단량체 둘다와 공중합시켜 수득할 수 있는 생체촉매 고정화용 담체, 생체촉매 고정화용 담체중에 생체촉매를 포획함으로써 수득할 수 있는 고정화된 생체촉매, 및 생체촉매의 고정화 방법을 포함한다.
상기식에서,
Rl및 R2는 각각 메틸 그룹 또는 에틸 그룹이다.
본 발명의 기타 목적 및 이점은 본 발명을 기술해 나감에 따라 명백해질 것이다.
상기한 일반식(1)의 화합물의 예시적인 예에는, N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드 및 N-메틸-N-에틸아크릴아미드가 포함되며, 이들은 단독으로 사용되거나 둘 이상의 화합물의 혼합물로서 사용될 수 있다.
일반식(1)의 단량체와 공중합될 수 있는 양이온성 아크릴아미드 단량체의 예시적인 예에는, N,N-디알킬아미노알킬 메타크릴아미드, N,N-디알킬아미노알킬 아크릴아미드 및 이들의 4급 화합물[예: N,N-디메틸아미노프로필 아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필 메타크릴아미드, N,N-디에틸아미노프로필 메타크릴아미드, N,N-디에틸아미노프로필 아크릴아미드 및 이들의 4급 화합물]이 포함된다.
수용성 가교결합 단량체의 예시적인 예에는, N,N'-메틸렌비스아크릴아미드, N,N'-메틸렌비스메타크릴아미드, N,N'-(1,2-디하이드록시에틸렌)비스아크릴아미드, 1,3-디-아크릴아미드 메틸-2-이미다졸리돈, 디아크릴아미드 메틸에틸렌 우레아, 디아크릴아미드 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 헥사하이드로-1,3,5-트리아실-S-트리아진, 2,2-비스(아크릴아미드) 아세트산 등이 포함된다. 이들 중에서, N,N'-메틸렌-비스아크릴아미드, N,N'-메틸렌비스메타크릴아미드, N,N'-(1,2-디하이드록시에틸렌)비스아크릴아미드, 1,3-디아크릴아미드 메틸-2-이미다졸리돈 및 디아크릴아미드 메틸에틸렌 우레아가 특히 바람직하다.
이들 단량체의 총량을 기준으로 하여, 일반식(1)의 단량체는 약 70 내지 99.8중량%, 바람직하게는 80 내지 99중량%의 양으로 사용될 수 있고, 양이온성 아크릴아미드 단량체는 약 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10중량%의 양으로 사용될 수 있으며, 수용성 가교결합 단량체는 약 0.1 내지 20중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10중량%의 양으로 사용될 수 있다.
경우에 따라, 일반식(1)의 단량체와 공중합될 수 있는 기타 수용성 단량체는 약 0.01 내지 10중량%의 양으로 사용될 수 있다.
상기한 고정화 담체중에 포획됨으로써 고정화되는 생체촉매의 예에는 효소, 미생물, 소기관, 동물 세포 및 식물 세포가 포함되며, 이들은 공급원이나 형태에 특정한 제한을 받지않고 정제된 형태 또는 분쇄된 형태로 사용될 수 있다. 예를 들면, 박테리아, 방사균, 효모, 진균 등을 포함하는 미생물 부류가 사용될 수 있으며, 여기에는 브레비박테리움(Brevibacterium), 코리네박테리움(Corynebacterium), 로도콕쿠스(Rhodococcus), 고르도나(Gordona), 비브리오(Vibrio), 니트로소모나스(Nitrosomonas), 스트렙토콕쿠스(Streptococcus), 락토바실루스(Lactobaci1lus), 바실루스(Bacillus), 아조토박터(Azotobacter), 노카르디아(Nocardia), 사카로마이세스(Saccharomyces), 엔도마이세스(Endomyces), 아스페르길루스(Aspergi1lus), 페니실륨(Penicillium), 무코르(Mucor) 및 리조푸스(Rhizopus) 속이 포함된다.
본 발명의 고정화 생체촉매는, 예를 들면, 단량체의 혼합물을 생체촉매의 현탁액에 가하고, 통상 사용되는 중합 개시제 및 촉진제(예: 과황산칼륨 및 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민)를 현탁액에 추가로 가한 다음, 수득된 혼합물을 pH 약 5 내지 10, 바람직하게는 pH 6 내지 8에서 약 0 내지 50℃, 바람직하게는 0 내지 35℃의 온도에서 약 15 내지 120분 동안 항온처리하여, 중합 및 겔화반응을 수행함으로써 제조할 수 있다.
중합된 겔에서 생체촉매 함량은 사용될 각각의 생체촉매의 유형 및 형태 등에 따라 가변적이지만, 일반적으로 약 0.1 내지 40중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%의 범위일 수 있다. 중합 반응 용액에서 단량체의 함량은, 일반적으로 약 2 내지 30중량%, 바람직하게는 5 내지 15중량%의 범위일 수 있다.
이러한 고정화 생체촉매는 과립, 막, 플레이트 등과 같은 특정한 형태로 제조될 수 있다.
본 발명의 생체촉매 고정화 담체를 사용하면, 저장 안정성이 우수한 동시에 강도가 있고 선행 분야의 고분자 중합체계 담체, 특히, 폴리아크릴아미드계 담체의 이점이 있는 고정화 생체촉매를 제조할 수 있다. 본 발명의 고정화 생체촉매는 통상의 온도에서 1개월 동안 저장한 후에도 부패되지 않으며, 따라서 매우 안정하다.
다음 실시예는 본 발명을 추가로 설명하기 위해 제공되었다. 그러나, 이들 실시예는 설명만을 목적으로 하며 본 발명의 범주를 제한하려는 것으로 이해해서는 안된다. 본원에서 사용되는 용어 "부(들)" 및 "%"는 별도의 언급이 없는 한 중량 기준이다.
실시예 1
로도콕쿠스 로도크루오스(Rhodococcus rhodochruos) 균주 J-1(FERM BP-1478)은 호기적으로 배양되고, 생성된 세포를 세척하고 농축시켜 고정화용 세포 현탁액(무수 세포로서 15%)을 제조한다. 50mM 인산칼륨 완충액(pH 7.0, 이는 다음에도 반복된다) 16부 및 단량체 혼합물 용액(이는 92% N,N-디에틸아크릴아미드, 3% N,N-디메틸아미노프로필아크릴아미드 및 5%, N,N'-메틸렌비스아크릴아미드로 구성된다) 10부를 빙욕에서 냉각된 농축 세포 현탁액 70부에 가한다. 혼합물을 빙욕내에서 계속해서 교반하여 균일한 현탁액을 수득한다. 10% N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 수용액 2부 및 10% 과황산암모늄 수용액 2부를 가한 다음, 35℃ 이하의 온도에서 1시간 동안 항온처리하여, 중합반응 및 겔화반응을 수행한다. 이와 같이 수득한 고정화 세포 덩어리를 작은 입자로 절단하고, 물로 세척하여, 고정화 세포의 샘플로서 평가한다.
이와 같이 제조된 샘플 20g 분획을 폴리에틸렌 병에 함유된 0.5% 황산나트륨 수용액 80g에 침지시키고 병을 밀봉한 후 1개월 동안 30℃에서 저장하는 경우, 외관상의 변화가 전혀 관찰되지 않으며 미생물의 오염도도 극히 낮았다.
비교실시예 1
비교용으로서, 고정화 세포 샘플은 아크릴아미드계 고정화 담체를 사용하여 제조한다. 50mM 인산칼륨 완충액(pH 7.0) 1부 및 40% 단량체 혼합물 수용액(이는 92% 아크릴아미드, 3% N,N-디메틸아미노프로필 메타크릴레이트 및 5% N,N'-메틸렌 비스아크릴아미드로 구성된다) 25부를 농축 세포 현탁액 70부에 가한다. 10%N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 수용액 2부 및 10% 과황산암모늄 수용액 2부를 이 혼합물에 가한다. 이어서, 중합반응 및 세척 단계를 실시예 1에 기재된 바와 동일한 방법으로 수행한다.
제조된 샘플을 실시예 1에 기재된 바와 동일한 방법으로 0.5% 황산나트륨 수용액에 침지시키고 30℃에서 1개월 동안 저장하는 경우, 다수의 오염된 미생물이 성장하고 강한 악취가 발생할 뿐만 아니라 용액이 혼탁하게 됨을 관찰할 수 있다.
실시예 2 내지 6 및 비교실시예 2 내지 6
고정화 생체촉매는 단량체와 생체촉매의 형태 및 농도를 변화시킴으로써 제조하며, 실시예 1 및 비교실시예 1과 동일한 방법으로 평가한다. 결과는 표 1에 나타내었다.
이번 경우에는, 고정화 생체촉매가 실시예 2 내지 4와 비교실시예 2 내지 4에서는 100mM 인산칼륨 완충액(pH 7)에 침지되고 실시예 5 및 6과 비교실시예 5 및 6에서는 0.9% 염화나트륨 수용액에 침지되어 30℃에서 1개월 동안 저장된다.
부패도는 침지 용액으로부터 발생되는 악취 정도 및 침지 용액에 형성되는 혼탁도를 근거로 하여 평가한다.
표에서, 평가 결과는 5등급으로 나타내었으며, 여기서 0은 전혀 부패되지 않은 침지 용액의 악취 정도 또는 혼탁도이고, 4는 최대치의 악취 정도 또는 혼탁도를 의미한다.
본 발명이 이의 특정 실시예를 참조로 하여 상세하게 기술되어 있으나, 당해 분야의 숙련가들은 이의 각종 변화 및 변형이 본 발명의 취지 및 범주를 벗어나지 않으면서 이루어질 수 있음을 인식할 것이다.

Claims (9)

  1. 다음 일반식(1)의 제1 단량체를 양이온성 아크릴아미드 단량체 및 수용성 가교결합 단량체둘다와 공중합시켜 수득한 공중합체를 포함하는, 생체촉매 고정화용 담체.
    상기식에서,
    Rl및 R2는 각각 메틸 그룹 또는 에틸 그룹을 나타낸다.
  2. 다음 일반식(1)의 제1 단량체를 양이온성 아크릴아미드 단량체 및 수용성 가교결합 단량체 둘다와 공중합시켜 제조한 생체촉매 고정화용 담체중에 생체촉매를 포획시킴으로써 수득되는 고정화 생체촉매.
    상기식에서,
    Rl및 R2는 각각 메틸 그룹 또는 에틸 그룹을 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, 일반식(1)의 제1 단량체가 N,N-디메틸아크릴아미드 또는N,N-디에틸아크릴아미드인 고정화 생체촉매.
  4. 제2항에 있어서, 양이온성 아크릴아미드 단량체가 N,N-디알킬아미노알킬아크릴아미드, N,N-디알킬아미노알킬 메타크릴아미드, N,N-디알킬아미노알킬아크릴아미드의 4급 화합물 및 N,N-디알킬아미노알킬 메타크릴아미드의 4급 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 고정화 생체촉매.
  5. 제2항에 있어서, 단량체들의 총 중량을 기준으로 하여, 일반식(1)의 제1 단량체가 _ 70 내지 99.8중량%의 양으로 사용되고, 양이온성 아크릴아미드 단량체가 _ 0.1 내지 10중량%의 양으로 사용되며, 수용성 가교결합 단량체가 _ 0.1 내지 20중량%의 양으로 사용되는 고정화 생체촉매.
  6. 다음 일반식(1)의 제1 단량체를 양이온성 아크릴아미드 단량체 및 수용성 가교결합 단량체 둘다와 공중합시킴으로써 담체를 생성시키는 단계(i)및
    단계(i)에서 형성된 담체중에 생체촉매를 포획시키는 단계(ii)를 포함하는, 생체촉매의 고정화 방법.
    상기식에서,
    Rl및 R2는 각각 메틸 그룹 또는 에틸 그룹이다.
  7. 제6항에 있어서, 일반식(1)의 제1 단량체가 N,N-디메틸아크릴아미드 또는 N,N-디에틸아크릴아미드인 방법.
  8. 제6항에 있어서, 양이온성 아크릴아미드 단량체가 N,N-디알킬아미노알킬아크릴아미드, N,N-디알킬아미노알킬 메타크릴아미드, N,N-디알킬아미노알킬아크릴아미드의 4급 화합물 및 N,N-디알킬아미노알킬 메타크릴아미드의 4급 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
  9. 제6항에 있어서, 단량체들의 총 중량을 기준으로 하여, 일반식(1)의 제1 단량체가 _ 70 내지 99.8중량%의 양으로 사용되고, 양이온성 아크릴아미드 단량체가 _ 0.1 내지 10중량%의 양으로 사용되며, 수용성 가교결합 단량체가 _ 0.1 내지 20중량%의 양으로 사용되는 방법.
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