KR100334482B1 - 1,3,5-트리아진 유도체 및 코폴리올 실리콘을 함유한 수중유형에멀젼 및 이의 화장적 적용 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 i) 하나 이상의 1,3,5-트리아진 유도체 및 ii) 실리콘 주쇄상에 폴리옥시알킬렌화 기가 그라프트된 하나 이상의 폴리알킬폴리에테르실록산을 함유한 (단, 세틸스테알릴트리메틸암모늄 클로라이드는 함유하지 않음) 신규 수중유형 에멀젼에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 피부 및/또는 모발 및/또는 다른 케라틴 물질을 자외선, 특히 일광으로부터 보호하기 위한 화장 또는 피부과학적 조성물의 제조를 위한 상기 에멀젼의 용도에 관한 것이다.

Description

1,3,5-트리아진 유도체 및 코폴리올 실리콘을 함유한 수중유형 에멀젼 및 이의 화장적 적용 {OIL-IN-WATER EMULSIONS CONTAINING A 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE AND A COPOLYOL SILICONE AND COSMETIC APPLICATIONS}
본 발명은 i) 하나 이상의 특정 1,3,5-트리아진 유도체 및 ii) 실리콘 주쇄상에 폴리옥시알킬렌화 기가 그라프트된 하나 이상의 폴리알킬폴리에테르실록산을 함유한 신규 수중유형 에멀젼, 및 피부 및/또는 모발 및/또는 다른 케라틴 물질을 자외선, 특히 일광으로부터 보호하기 위한 상기 에멀젼의 화장적 용도에 관한 것이다.
280 ㎚ 내지 400 ㎚ 의 파장을 가진 광선에 의해 인간 표피가 태닝 (tanning)될 수 있고, UV-B 선으로 알려진 280 ㎚ 내지 220 ㎚ 의 파장을 가진 광선에 의해 홍반 및 피부 화상이 유발될 수 있다고 알려져 있는데, 이는 천연 태닝의 발달에 유해할 수 있으므로, UV-B 선은 차단되어야 한다.
피부의 태닝을 유발하는 320 ㎚ 내지 400 ㎚ 의 파장을 가진 UV-A 선은 피부, 특히 민감성 피부 또는 일광에 지속적으로 노출된 피부의 경우, 유해한 변화를 유발할 수 있다고 알려져 있다. UV-A 선은 특히, 피부 탄력의 감소, 주름진 외관을 유발하여 이른 노화를 일으킨다. 이는 일부 대상에 있어서 홍반 반응의 개시를 촉진하거나 상기 반응을 두드러지게 하고, 심지어 광독성 또는 광과민성 반응의 원인이 될 수 있다. 따라서, UV-A 선도 차단하는 것이 바람직하다.
현재까지 피부의 광 (UV-A 및/또는 UV-B) 보호를 위한 수많은 화장 및/또는 피부과학적 조성물이 제공되어왔다.
이러한 항일광(anti-sun) 조성물은 흔히, 수중유형 (즉, 연속 수성 분산상 및 불연속 오일상 분산상으로 이루어진 화장 및/또는 피부과학적으로 허용가능한 담체) 또는 유중수형 (연속 오일상에 분산된 수성상) 에멀젼의 형태로 제공되며, 이는 다양한 농도로, 유해 UV 선을 선택적으로 흡수할 수 있는 하나 이상의 통상적인 친유성 및/또는 친수성 유기 차단제를 함유하며, 상기 차단제 (및 그 함량) 는 목적하는 일광보호인자에 따라 선택된다 (일광보호인자(SPF) 는 UV 차단제없이 홍반 역치에 도달하는 데 필요한 시간에 대한, UV 차단제를 함유하고 홍반 역치에 도달하는 데 필요한 시간의 비율로 수학적으로 나타낸다). 이러한 에멀젼에서, 친수성 차단제는 수성상에 존재하고, 친유성 차단제는 지방상에 존재한다.
수중유형 에멀젼은 일반적으로, 유중수형 에멀젼보다 사용자가 더욱 선호하는데, 특히, 수중유형 에멀젼은 상쾌한 느낌 (물과 유사함) 을 주며 번들거리지 않는 크림 또는 밀크의 형태로 제공되는 반면, 유중수형 에멀젼은 바른 후 번들거리는 느낌을 남기므로 사용자에게 특히 불쾌하기 때문이다.
그러나, 항일광 적용에 보편적으로 사용되는 수중유형 에멀젼은 수중유형 유화 계면활성제, 예를 들면, 폴리알콕실화 지방산, 폴리알콕실화 지방 알콜 또는 특정 음이온성 계면활성제를 사용하여야 하는데, 이는 민감성 피부에 자극성을 나타낼 수 있다. 사용되는 통상적인 유화 계면활성제는 'Universal Oil-in-water Polyelectrolyte Emulsifiers for Advanced Cosmetic Product Formulation' 이라는제목의 논문 (Parfumerie und Kosmetik, 72, Jahrgang, No. 11/91) 에 기재된 바와 같이, 유/수 계면 에너지를 유의하게 감소시킴으로써 유화 작용을 한다.
상기와 같은 단점을 극복하기 위해, 통상적인 유화 계면활성제 대신, 특정 증점제 및/또는 젤화제를 사용하는 방안이 제시되었는데, 이는 수중유형 에멀젼의 안정성을 향상시킬 수 있고, 민감성 피부에 대해서 매우 무독성이기 때문이다. 예를 들면, 카르보폴(Carbopol) 형의 가교 폴리(아크릴산), 지방 사슬을 가진 가교 폴리(아크릴산), 예로, 'Pemulen TR1', 또는 개질 또는 비개질 구아르 고무 및 셀룰로스, 예로, 히드록시프로필화 구아르 고무, 메틸히드록시에틸셀룰로스 및 히드록시프로필메틸 셀룰로스를 들 수 있다. 그러나, 상기 증점제 및/또는 젤화제를 함유한 상기 수중유형 에멀젼의 안정성은 여전히 충분하지 못하다.
특정 1,3,5-트리아진 유도체는 화장 분야에서, UV 선, 특히 UV-B 선을 흡수하는 특성이 있는 것으로 공지되어 있다. 이는 특허 출원 EP-A-0,517,104 호, EP-A-0,570,838 호 및 EP-A-0,796,851 호에 기재되어 있다. 상품명 'Uvinul T150' 으로 BASF 사에서 시판중인 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진도 알려져 있다.
1,3,5-트리아진 유도체 (즉, Uvinul T150) 및 수불용성 비휘발성 실리콘, 예로, 폴리알킬폴리에테르실록산 (즉, KF6002) 을 조합하여 함유한, UV 선의 유해한 작용으로부터 모발의 광보호용 모발 조성물은 또한, 일본 특허 출원 JP 07 033 628 호에 공지되어 있다. 실시예 7 에는 특히, 트리아진 Uvinul T150, 폴리알킬폴리에테르실록산 (KF6002), 세틸 알콜 및 세틸스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드를함유한 수성 컨디셔닝 조성물이 기재되어 있다.
놀랍게도, 항일광 적용에 보편적으로 사용되는 다른 통상적인 유기 UV 차단제와는 달리, 상기와 동일한 1,3,5-트리아진 유도체가, 실리콘 사슬상에 폴리옥시알킬렌화 기가 그라프트된 폴리알킬폴리에테르실록산을 함유한 수중유형 에멀젼에서 안정화제로서 작용한다는 것을 발견하였다.
본 출원사는 하나 이상의 수용성 또는 친수성 젤화제 및/또는 증점제를 함유한 상기에 정의된 수중유형 에멀젼에서, 실리콘 사슬 상에 폴리옥시알킬렌화 기가 그라프트된 폴리알킬폴리에테르실록산과 조합하여, 상기 1,3,5-트리아진 유도체 (하기에 더욱 상세히 정의될 것임) 를 사용함으로써, 통상적인 계면활성 유화제를 사용할 필요없이, 상기 제제의 안정성을 실질적으로 향상시킬 수 있음을 발견하였다.
또한, 본 출원사는 상기 특정한 조합으로써 수득된 수중유형 에멀젼을 이용하여, 높은 일광보호인자를 수득할 수 있고, 다양한 범위의 파장을 갖는 UV 선 (UV-A 및/또는 UV-B) 에 대해 광보호를 달성할 수 있도록, 다양한 범위에서 선택된 친수성 및 친유성 차단제를 함유할 수 있으며, UV 선에 대해 양호한 흡수성을 가진, 피부 및/또는 모발 및/또는 다른 케라틴 물질의 광보호용 화장 또는 피부과학적 조성물을 제조할 수 있음을 발견하였다.
따라서, 이제, 본 발명의 한 가지 주제에 따라, i) 하나 이상의 특정 1,3,5-트리아진 유도체 및 ii) 실리콘 주쇄상에 폴리옥시알킬렌화 기가 그라프트된 하나 이상의 폴리알킬폴리에테르실록산을 함유하는 것을 주요 특징으로 하며; 단, 세틸스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드는 함유하지 않는 신규 수중유형 에멀젼이 제공된다.
본 발명의 또 다른 주제는 자외선, 특히 일광에 대해 피부 및/또는 모발 및/또는 다른 인간 케라틴 물질, 예를 들면, 속눈썹, 눈썹 또는 손톱을 보호하기 위한 화장 또는 피부과학적 조성물의 제조에 있어서의 상기 에멀젼의 용도이다.
본 발명의 또 다른 주제는 피부 및/또는 모발 및/또는 다른 인간 케라틴 물질에 본 발명에 따른 조성물을 유효량 바르는 것으로 주로 이루어진, 피부 및/또는 모발 및/또는 다른 인간 케라틴 물질의 보호를 위한 화장적 처리 방법에 있다.
본 발명의 또 다른 주제는 실리콘 사슬 상에 폴리옥시알킬렌화 기가 그라프트된 하나 이상의 폴리알킬폴리에테르실록산을 함유한 수중유형 에멀젼의 제조에 있어서 본 발명에 따른 트리아진 유도체의 안정화제로서의 용도이다.
본 발명의 다른 특징, 특성 및 이점은 하기 상세한 설명을 읽으면 명백해질 것이다.
본 발명에 따른 1,3,5-트리아진 유도체는 하기 화학식 I 에 상응한다:
[상기 식에서:
- X1, X2및 X3은 동일하거나 상이하며, 산소 또는 -NR- 라디칼을 나타내고;
- R1라디칼은 동일하거나 상이하며, 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼, 또는 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼을 나타내고;
- R1, R2및 R3은 동일하거나 상이하며, 수소; 알칼리금속; 하나 이상의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 암모늄 라디칼; 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼; 1 내지 6 개의 에틸렌 옥시드 단위를 가지며, 말단 OH 기가 메틸화된 폴리옥시에틸렌화 라디칼; 또는 하기 화학식 II, III 또는 IV 의 라디칼에서 선택된다:
(상기 식에서:
- R4는 수소 또는 메틸 라디칼이고;
- R5는 C1-C9알킬 라디칼이고;
- n 은 0 내지 3 의 정수이고;
- m 은 1 내지 10 의 정수이고;
- A 는 C4-C8알킬 라디칼 또는 C5-C8시클로알킬 라디칼이고;
- B 는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 라디칼; C5-C8시클로알킬 라디칼; 또는 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 아릴 라디칼에서 선택되고;
- R6은 수소 또는 메틸 라디칼이다)].
1,3,5-트리아진 유도체의 첫번째 바람직한 부류는 EP-A-0,517,104 호 (이의 교시는 상기 생성물의 실제적인 정의에 관한 것이며, 본 명세서에 참고로 전문을 포함시켰다) 에 기재되어 있고, 하기 특징을 모두 나타내는 상기 화학식 I 에 해당하는 1,3,5-트리아진 유도체이다:
- X1, X2및 X3은 동일하고, 산소를 나타내고;
- R1은 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼; 또는 상기 화학식 II, III 또는 IV 의 라디칼 중, B 는 C1-C4알킬 라디칼이고 R6은 메틸 라디칼인 라디칼에서 선택되고;
- R2및 R3은 동일하거나 상이하며, 수소; 알칼리금속; 하나 이상의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 암모늄 라디칼; 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼; 또는 상기 화학식 II, III 또는 IV 의 라디칼 중, B 는 C1-C4알킬 라디칼이고 R6은 메틸 라디칼인 라디칼에서 선택된다.
본 발명에 따른 1,3,5-트리아진 유도체의 두번째 바람직한 부류는 EP-A-0,570,838 호 (이의 교시는 상기 생성물의 실제적인 정의에 관한 것이며, 본 명세서에 참고로 전문을 포함시켰다) 에 기재되어 있고, 하기의 모든 특징을 나타내는 상기 화학식 I 에 해당하는 1,3,5-트리아진 유도체이다:
- X1은 산소이고; X2는 NH 라디칼 또는 산소이고;
- X3은 -NH- 라디칼이고;
- R3은 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 또는 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼에서 선택되고;
- R1은 수소; 알칼리금속; 암모늄 라디칼; 화학식 IV 의 라디칼; 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 또는 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼에서 선택되고;
- X2가 -NH- 라디칼이면, R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 또는 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼에서 선택되고;
- X2가 산소이면, R2는 수소; 알칼리금속; 암모늄 라디칼; 화학식 IV 의 라디칼; 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 또는 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼에서 선택된다.
본 발명에 따른 1,3,5-트리아진 유도체의 세번째 바람직한 부류는 EP-A-0,796,851 호 (이의 교시는 상기 생성물의 실제적인 정의에 관한 것이며, 본 명세서에 참고로 전문을 포함시켰다) 에 기재되어 있고, 하기의 모든 특징을 나타내는 상기 화학식 I 에 해당하는 1,3,5-트리아진 유도체이다:
- X1, X2및 X3은 동시에 -NR- 을 나타내고;
- R 라디칼은 동일하거나 상이하며, 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼, 또는 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 치환될 수 있는 C5-C12시클로알킬 라디칼을 나타내고;
- R1, R2및 R3은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 R 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 1,3,5-트리아진은 하기 화학식에 상응하는 것이다:
[식중, R' 은 2-에틸헥실 라디칼을 나타내고, R 은 tert-부틸 라디칼을 나타낸다].
또 다른 특히 바람직한 1,3,5-트리아진은 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진이고, 이는 그 자체가 UV-B 에 활성인 차단제이며, 고체 형태로 제공되며, 특히 BASF 사에서 상품명 'Uvinul T150' 으로 시판중이다. 이 제품은 하기 화학식에 상응한다:
[식중, R' 은 2-에틸헥실 라디칼을 나타낸다].
1,3,5-트리아진 유도체는 일반적으로, 조성물의 총 중량에 대해 0.5 중량%내지 20 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 10 중량 의 함량으로 본 발명의 조성물에 존재한다.
본 발명에 따른 조성물은 주쇄상에 폴리알콕실화 사슬을 갖는, 더욱 바람직하게는 주쇄상에 폴리옥시에틸렌 및/또는 폴리옥시프로필렌 사슬이 그라프트된 폴리알킬폴리에테르실록산을 함유한다.
특히, 본 발명의 폴리알킬폴리에테르실록산은 하기 화학식 V 의 화합물에서 선택된다:
[상기 식에서,
- R7및 R9는 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 직쇄 또는 측쇄 C1-C30알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타내고;
- R8은 동일하거나 상이하며, -(CxH2x)-(OC2H4)a-(OC3H6)b-OR10을 나타내고;
- R10은 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬 라디칼 또는 직쇄 또는 측쇄 C2-C12아실 라디칼에서 선택되고;
- n 은 1 내지 1000 이고;
- p 는 1 내지 30 이고;
- a 는 1 내지 50 이고;
- b 는 0 내지 50 이고;
- x 는 1 내지 5 이다].
실리콘 화합물의 수평균 분자량은 일반적으로 15,000 이상, 바람직하게는 20,000 내지 40,000 이다.
본 발명에 따른 조성물에 특히 적합한 폴리알킬폴리에테르실록산의 첫번째 부류는 상기 화학식 V 의 화합물 중, R7및 R9라디칼이 동일하고, 모두 메틸 라디칼을 나타내며, R10라디칼은 수소를 나타내는 화합물 부류이다.
상기 부류에 속하는 실리콘 화합물의 예로는 다우코닝(Dow Corning)사에서 'DC 193' 의 상품명으로 시판중인 옥시에틸렌화 폴리디메틸실록산 (9/4) (12 EO); 또는 다우코닝사에서 'Silicone DC 3225C' 의 상품명으로 시판중인, n 이 396, p 가 4 이고, 수평균 부자량이 30,000 초과인, 옥시에틸렌화 및 옥시프로필렌화 폴리디메틸/메틸실록산 (EO/PO 18/18) (CTFA 명: 시클로메티콘 90 %, 디메티콘 코폴리올 10 %) 을 들 수 있다.
상기 정의 및 이하 명세서에서, EO 는 에틸렌 옥시드 1 몰을 나타내고, PO 는 프로필렌 옥시드 1 몰을 나타낸다.
본 발명에 따른 조성물에 특히 적합한 폴리알킬폴리에테르실록산의 두번째 부류는 상기 화학식 V 의 화합물 중, R7라디칼은 모두 메틸 라디칼을 나타내고, R9라디칼은 모두 라우릴 라디칼을 나타내는 화합물의 부류이다.
상기 두번째 부류의 특히 바람직한 화합물은, 다우코닝사에서 'DC Q2-5200' 의 상품명으로 시판중인, n 이 35, p 가 3 이고, 수평균 분자량이 25,000 초과인, 옥시에틸렌화-옥시프로필렌화 폴리메틸라우릴/메틸실록산 (EO/OP 18/18) (CTFA 명: 라우릴메티콘 코폴리올 91 %, 이소스테아릴 알콜 9 %) 이다.
본 발명의 폴리알킬폴리에테르실록산은 일반적으로, 조성물의 총 중량에 대해 0.2 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.25 중량% 내지 3 중량% 의 활성 물질의 비율로 본 발명에 따른 조성물에 존재한다.
본 발명에 따른 수중유형 에멀젼은 일반적으로 하나 이상의 수용성 또는 친수성 증점제 및/또는 젤화제를 함유한다. 이는 바람직하게는, 조성물의 총 중량에 대해 0.5 중량% 미만의 통상적인 유화 계면활성제를 함유하고, 더욱 바람직하게는 통상적인 유화 계면활성제를 함유하지 않는다.
사용될 수 있는 증점제 및/또는 젤화제의 예로는 하기를 들 수 있다:
- 한천-한천, 카라기난(carrageenan) 및 알기네이트(alginate) 와 같은 조류 (alga) 추출물;
- 로쿠스트빈(locust bean) 고무, 구아르 고무 및 이들의 유도체와 같은 종자 추출물;
- 아라비아 고무, 카라야 고무, 트라가칸트 고무 또는 가티(ghatti) 고무와 같은 식물 삼출물;
- 크산탄 고무와 같은 미생물 삼출물;
- 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필셀룰로스, 메틸셀룰로스, 히드록시프로필셀룰로스 또는 히드록시에틸셀룰로스, 뿐만 아니라 개질 셀룰로스, 특히 알킬기에 의해 그라프트되어 개질된 것과 같은 셀룰로스 또는 이의 유도체;
- 펙틴과 같은 과일 추출물;
- 카제이네이트(caseinate)와 같은 동물성 젤화제;
- 합성 중합체;
- 합성 헥토라이트와 같은 규소 유도체, 예를 들면, 웨이벌리(Waverly)사에서 'Laponite RD 및 RDS' 의 상품명으로 시판중인 제품, 또는 알루미늄 마그네슘 실리케이트, 예를 들면, 반더빌트(Vanderbilt)사에서 'Veegum' 의 상품명으로 시판중인 제품;
- 상기 화합물들의 혼합물.
바람직한 합성 증점제 및/또는 젤화제는 하기에서 선택된다:
(a) 일련의 당의 알콜의 알릴 에테르에 의해 가교된 아크릴산 단일중합체, 예를 들면, 굿리치(Goodrich) 사의 'Carbopol' 980, 981, 954, 2984 및 5984 제품, 또는 3 VSA 사의 'Synthalen M' 및 'Synthalen K' 제품;
(b) 대부분의 아크릴산 및 일부분의 (메트)아크릴산의 C10-C30에스테르로 이루어진 가교 공중합체, 예를 들면, 굿리치사에서 'Pemulen TR1', 'Pemulen TR2' 및 'Carbopol 1342' 의 상품명으로 시판중인 제품 (이들은 EP-A-268,164 호에서 기재되어 있고 이에 따라 제조된다);
(c) 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산의 가교 단일중합체, 예를 들면, 특허출원 EP-A-0,815,828 호에 기재된 것, 및 부분적으로 또는 완전히 (수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 아민과 같은 염기에 의해) 중화된, 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산과 아크릴아미드의 가교 공중합체, 예를 들면, EP-A-503,853 의 실시예 1 에 기재된 생성물;
(d) 암모늄 아크릴레이트 단일중합체, 예를 들면, 훽스트(Hoechst)사에서 'Microsap PAS 5193' 의 상품명으로 시판중인 제품, 또는 암모늄 아크릴레이트와 아크릴아미드의 공중합체, 예를 들면, 훽스트사에서 'Bozepol C Nouveau [New]' 또는 'PAS 5193' 의 상품명으로 시판중인 제품 (이들은 특허 FR 2,416,723 호, USP 2,798,053 호 및 USP 2,923,692 호에 기재되어 있고 이에 따라 제조된다);
(e) 염화메틸에 의해 4차화된 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트의 단일 중합체, 예를 들면, 얼라이드콜로이드(Allied Colloids)사에서 'Salcare 95' 및 'Salcare 96' 의 상품명으로 시판중인 제품, 또는 염화메틸에 의해 4차화된 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트와 아크릴아미드의 공중합체, 예를 들면, 얼라이드콜로이드사의 'Salcare SC92' 제품 또는 훽스트사의 'PAS 5194' 제품 (이들은 EP-A-395,282 에 기재되어 있고 이에 따라 제조된다).
증점제 및/또는 젤화제는 조성물의 총 중량에 대해, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 특히 0.1 내지 5 중량% 의 농도로 사용된다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 하나 이상의 지방 성분을 함유할 수 있는 오일상을 함유할 수 있으며, 상기 지방 성분은 오일 또는 왁스 또는 이들의 혼합물로 이루어질 수 있다. 용어 '오일' 은 실온에서 액체인 화합물을 의미하는 것으로 해석된다. 용어 '왁스' 는 실온에서 고체이거나 실질적으로 고체이며, 일반적으로 35 ℃ 초과의 융점을 갖는 화합물을 의미하는 것으로 해석된다.
오일의 예로는, 광물성 오일 (광유), 식물성 오일 (감편도 오일, 마카다미아 (macadamia) 오일, 까막까치밥나무 오일 또는 호호바 오일), 퍼히드로스쿠알렌과 같은 합성 오일, 지방 알콜, 산 또는 에스테르 (예를 들면, 'Finetex' 사에서 'Finsolv TN' 의 상품명으로 시판중인 C12-C15알콜, 옥틸 팔미테이트, 이소프로필 라놀레이트 또는 트리글리세라이드 (카프르산/카프릴산의 것도 포함)) 또는 옥시에틸렌화 또는 옥시프로필렌화 지방 에스테르 및 에테르, 플루오르화 오일 또는 기타 폴리알킬렌, 예를 들면 폴리데켄을 들 수 있다.
왁스 화합물의 예로는 파라핀 왁스, 카르나우바 왁스, 밀랍 또는 수소화 피마자유를 들 수 있다.
오일상은 또한, 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일, 예를 들면, 시클로메티콘 또는 디메티콘을 함유할 수 있다. 본 발명의 조성물에서는 예를 들면, 다우코닝사에서 상품명 'DC245 Fluid' 또는 'DC246 Fluid' 로 시판중인 시클로메티콘과 같은 휘발성 실리콘 오일을 사용할 수 있다.
본 발명에서 목적으로 하는 화장 및/또는 피부과학적 조성물은 물론, UV-A 및/또는 UV-B 에 활성인 하나 이상의 친수성 또는 친유성 차단제 (흡수제) 를 함유할 수 있다. 이들 차단제는 특히, 계피산 유도체, 살리실산 유도체, 디벤조일메탄 유도체, 벤질리덴캄포르 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조페논 유도체, β,β'-디페닐아크릴산 유도체, p-아미노벤조산 유도체, 또는 특허출원 WO 93/04665 호에 기재된 차단제 중합체 및 차단제 실리콘을 들 수 있다. 유기 차단제의 다른 예는 특허출원 EP-A 0,487,404 호에 기재되어 있다.
본 발명에 특히 사용될 수 있는 친수성 차단제로는 벤젠-1,4-디(3-메틸리덴-10-캄포르술폰산) 및 머크(Merck)사에서 'Eusolex 232' 의 상품명으로 시판중인 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
본 발명에 특히 사용될 수 있는 친유성 차단제로는 'Givaudan' 사에서 'Parsol 1789' 의 상품명으로 시판중인 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 및/또는 BASF 사에서 'Uvinul N 539' 의 상품명으로 시판중인 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트를 들 수 있다.
친수성 차단제는 본 발명에 따른 최종 조성물에, 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 10 중량% 의 함량으로 존재할 수 있다. 친유성 차단제는 본 발명에 따른 최종 조성물에, 조성물의 총 중량에 대해 0.5 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량% 의 함량으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 화장 및/또는 피부과학적 조성물은 또한, 코팅되거나 코팅되지 않은 금속 산화물 안료 또는 나노안료(nanopigment) (주요 입자의 평균 크기: 일반적으로 5 nm 내지 100 nm, 바람직하게는 10 nm 내지 50 nm), 예를 들면, 산화티타늄 (금홍석 및/또는 아나타제(anatase) 형태로 무정형 또는 결정형), 산화철, 산화아연, 산화지르코늄 또는 산화 세륨 나노안료를 함유할 수 있으며, 이들 모두는 UV 선을 물리적으로 차단(반사 및/또는 산란)함으로써 작용하는, 그 자체로 공지된 광보호제이다. 또한, 통상적인 코팅제는 알루미나 및/또는 알루미늄 스테아레이트 또는 실리콘이다. 상기 코팅되거나 코팅되지 않은 금속 산화물 나노안료는 특히, 특허출원 EP-A-0,518,772 호 및 EP-A-0,518,773 호에 기재되어 있다.
나노입자는 본 발명에 따른 최종 조성물에, 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 10 중량% 의 함량으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 피부의 인공 태닝(tanning)제 및/또는 브라우닝(browning)제 (자가 태닝(self-tanning)제), 예를 들면, 디히드록시아세톤 (DHA) 를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 통상적인 화장 및/또는 피부과학적 보조 성분, 특히 유기 용매, 연화제, 산화방지제, 유리 라디칼 제거제, 불투명화제, 안정화제, 에몰리언트, α-히드록시산, 포말방지제, 보습제, 비타민, 방향제, 방부제, 계면활성제, 충전재, 금속이온봉쇄제, 중합체, 추진제, 염기성화제 또는 산성화제, 염료, 또는 화장 및/또는 피부과학 분야에서, 특히 에멀젼 형태의 항일광 (anti-sun) 조성물의 제조를 위해 보편적으로 사용되는 임의의 다른 성분에서 선택된 보조 성분을 추가로 함유할 수 있다.
물론, 당업자는 상기에 기재된 경우에 따라 추가되는 화합물 및/또는 그 양을 신중히 선택하여, 본 발명에 따른 2원 혼합물(binary combination)이 고유하게 지닌 유리한 특성이 추가 화합물로 인해 악영향을 받지 않도록, 또는 실질적으로 받지 않도록 할 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 당업자에게 공지된 수중유형 에멀젼의 제조를 위한 기술에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 화장 및/또는 피부과학적 조성물은 인간 피부 및/또는 모발 및/또는 다른 인간 케라틴 물질, 예를 들면, 속눈썹, 눈썹 또는 손톱을 자외선으로부터 보호하기 위한 조성물로서, 항일광 조성물로서, 또는 화장품으로서 사용될 수 있다.
이제 구체적이지만 한정하지 않으면서 본 발명을 예시하는 실시예를 나타낸다.
실시예 1: 수중유형 에멀젼
- 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)
아닐리노]-1,3,5-트리아진,
BASF 사에서 'Uvinul T 150' 이라는 상품명으로 시판중 2.5 중량%
- 옥시에틸렌화 폴리디메틸실록산 (9/4) (12 EO),
다우코닝사에서 'DC 193' 이라는
상품명으로 공급 1.5 중량%
- 가교결합된 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산/
아크릴아미드 공중합체,
'SEPPIC' 사에서 'Sepigel 305' 라는 상품명으로 시판중 4.0 중량%
- C12/C15알콜의 벤조에이트,
Finetex 사 'Finsolv TN' 이라는 상품명으로 시판중 25 중량%
- 보습제 12 중량%
- 변성 알콜 4.5 중량%
- 방부제 적당량
- 정제수 적당량을 가하여 100 중량% 로 한다.
상기 제형은 2000 rpm 으로 30 분간 원심분리한 후 별개의 상으로 분리되지 않으며 45 ℃ 에서 2 개월간 저장한 후에 안정한 상태를 유지한다.
실시예 2 (본 발명의 일부를 형성하지 않는다): 수중유형 에멀젼
- 옥시에틸렌화 폴리디메틸실록산 (9/4) (12 EO),
다우코닝사에서 'DC 193' 이라는 상품명으로 시판중 1.5 중량%
- 가교결합된 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산/
아크릴아미드 공중합체,
'SEPPIC' 사에서 'Sepigel 305' 라는 상품명으로 시판중 4.0 중량%
- C12/C15알콜의 벤조에이트,
'Finetex' 사에서 'Finsolv TN' 이라는 상품명으로 시판중 27.5 중량%
- 보습제 12 중량%
- 변성 알콜 4.5 중량%
- 방부제 적당량
- 정제수 적당량을 가하여 100 중량% 로 한다.
상기 제형은 3000 rpm 으로 30 분간 원심분리한 후 분리되고 45 ℃ 에서 2 개월간 저장 후, 상분리가 관찰된다.
실시예 3: 항일광 조성물
- 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)
아닐리노]-1,3,5-트리아진,
BASF 사에서 'Uvinul T 150' 이라는 상품명으로 시판중 2.0 중량%
- 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트,
BASF 사에서 'Uvinul N 539' 라는 상품명으로 시판중 10 중량%
- 옥틸 메톡시시나메이트,
'Givaudan' 사에서 'Parsol MCX' 라는 상품명으로 시판중 5.0 중량%
- 벤젠-1,4-디(3-메틸리덴-10-캄포르술폰산) 0.5 중량%
- 이소노닐 이소노나노에이트 2.0 중량%
- 하기 화학식의 벤조트리아졸 차단제 실리콘 3 중량%
- α,ω-디히드록실 폴리디메틸실록산/폴리디메틸실록산
혼합물, 다우코닝사에서 'Dow Corning DC 1403 Fluid'
이라는 상품명으로 시판중 4.0 중량%
- 옥시에틸렌화 폴리디메틸실록산 (9/4) (12 EO),
다우코닝사에서 'DC 193' 이라는 상품명으로 시판중 1.5 중량%
- 코코글리세라이드, 헨켈사에서 'Myritol 331' 이라는
상품명으로 시판중 3.0 중량%
- 가교결합된 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산/
아크릴아미드 공중합체,
'SEPPIC' 사에서 'Sepigel 305' 라는 상품명으로 시판중 4.0 중량%
- 보습제 12 중량%
- 방부제 적당량
- 트리에탄올아민 적당량 pH 7
- 정제수 적당량을 가하여 100 중량% 로 한다.
상기 제제는 3000 rpm 으로 30 분간 원심분리한 후 분리되지 않으며 45 ℃ 에서 2 개월간 저장한 후 안정한 상태를 유지한다.
실시예 4 (본 발명의 일부를 형성하지 않음): 항일광 조성물
- 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트,
BASF 사에서 'Uvinul N 539' 라는 상품명으로 시판중 10 중량%
- 옥틸 메톡시시나메이트,
'Givaudan' 사에서 'Parsol MCX' 라는 상품명으로 시판중 7.0 중량%
- 벤젠-1,4-디(3-메틸리덴-10-캄포르술폰산) 0.5 중량%
- 이소노닐 이소노나노에이트 2.0 중량%
- 하기 화학식의 벤조트리아졸 차단제 실리콘 3 중량%
- α, ω-디히드록실 폴리디메틸실록산/폴리디메틸실록산 혼합물,
다우코닝사에서 'Dow Corning DC 1403 Fluid' 이라는
상품명으로 시판중 4.0 중량%
- 옥시에틸렌화 폴리디메틸실록산 (9/4) (12 EO),
다우코닝사에서 'DC 193' 이라는 상품명으로 시판중 1.5 중량%
- 코코글리세라이드, 헨켈사에서 'Myritol 331' 이라는
상품명으로 시판중 3.0 중량%
- 가교결합 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산/
아크릴아미드 공중합체,
'SEPPIC' 사에서 'Sepigel 305' 라는 상품명으로 시판중 4.0 중량%
- 보습제 12 중량%
- 방부제 적당량
- 트리에탄올아민 적당량 pH 7
- 정제수 적당량을 가하여 100 중량% 로 한다.
상기 제제는 45 ℃ 에서 2 개월간 저장한 후 분리된다. 실시예 4 에서 트리아진 유도체 (2 중량%) 를 옥틸 메톡시시나메이트로 치환하면 실리콘 코폴리올을 함유한 수중유형 에멀젼을 안정화시킬 수 없다.
실시예 5: 항일광 조성물
- 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)
아닐리노]-1,3,5-트리아진,
BASF 사에서 'Uvinul T 150' 라는 상품명으로 시판중 1.0 중량%
- 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트,
BASF 사에서 'Uvinul N 539' 라는 상품명으로 시판중 2.1 중량%
- 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄,
'Givaudan' 사에서 'Parsol 1789' 라는 상품명으로 시판중 0.9 중량%
- 벤젠-1,4-디(3-메틸리덴-10-캄포르술폰산) 0.5 중량%
- 스테아릴 헵타노에이트 2.0 중량%
- 티타늄 디옥사이드 ('Kenmira' 사의 'UV Titan M160') 0.5 중량%
- 아크릴산/C10-C30알킬 아크릴레이트 공중합체,
굿리치사에서 'Pemulen TR-1' 이라는 상품명으로 시판중 0.4 중량%
- K 헥사데실 포스페이트,
로슈사에서 'Amphisol K' 라는 상품명으로 시판중 0.2 중량%
- 옥시에틸렌화-옥시프로필렌화 폴리디메틸/
메틸실록산 (396/4) (EO/PO 18/18),
다우코닝사에서 'DC 3225 C' 라는 상품명으로 시판중 1.0 중량%
- 휘발성 실리콘 5.0 중량%
- 12-히드록시스테아르산의 스테아레이트 올리고머,
'Solsperse 21000' 이라는 상품명으로 시판중 0.05 중량%
- C12/C15알콜의 벤조에이트,
'Finetex' 사에서 'Finsolv TN' 이라는 상품명으로 시판중 6.0 중량%
- 보습제 12 중량%
- 방부제 적당량
- 트리에탄올아민 적당량 pH 7
- 정제수 적당량을 가하여 100 중량% 로 한다.
상기 제형은 3000 rpm 으로 30 분간 원심분리한 후 분리되지 않으며 45 ℃ 에서 2 개월간 저장 후 안정한 상태를 유지한다.
실시예 6 (본 발명의 일부를 형성하지 않음): 항일광 조성물
- 2-에틸헥실 α-시아노-β, β-디페닐아크릴레이트,
BASF 사에서 'Uvinul N 539' 라는 상품명으로 시판중 2.1 중량%
- 4-tert-부틸-4'-메톡시-디벤조일메탄,
'Givaudan' 사에서 'Parsol 1789' 라는 상품명으로 시판중 0.9 중량%
- 벤젠-1,4-디(3-메틸리덴-10-캄포르술폰산) 0.5 중량%
- 스테아릴 헵타노에이트 2.0 중량%
- 티타늄 디옥시드 (Kenmira 제 UV Titan M160) 0.5 중량%
- 아크릴산/C10-C30알킬 아크릴레이트 공중합체,
굿리치사에서 'Pemulen TR-1' 이라는 상품명으로 시판중 0.4 중량%
- K 헥사데실 포스페이트,
로슈사에서 'Amphisol K' 라는 상품명으로 시판중 0.2 중량%
- 옥시에틸렌화-옥시프로필렌화 폴리디메틸/
메틸실록산 (396/4) (EO/PO 18/18),
다우코닝사에서 'DC 3225 C' 라는 상품명으로 시판중 1.0 중량%
- 휘발성 실리콘 5.0 중량%
- 12-히드록시스테아르산의 스테아레이트 올리고머,
'Solsperse 21000' 이라는 상품명으로 시판중 0.05 중량%
- C12/C15알콜의 벤조에이트,
'Finetex' 사에서 'Finsolv TN' 이라는 상품명으로 시판중 7.0 중량%
- 보습제 12 중량%
- 방부제 적당량
- 트리에탄올아민 적당량 pH 7
- 정제수 적당량을 가하여 100 중량% 로 한다.
상기 제제는 3000 rpm 으로 30 분간 원심분리한 후 분리된다.

Claims (35)

  1. 하기 i) 및 하기 ii) 를 함유하는 것을 특징으로 하는 수중유형 에멀젼:
    i) 하기 화학식 I 의 1,3,5-트리아진 유도체:
    [화학식 I]
    [상기 식에서:
    - X1, X2및 X3은 동일하거나 상이하며, 산소 또는 -NR- 라디칼을 나타내고;
    - R1라디칼은 동일하거나 상이하며, 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼, 또는 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼을 나타내고;
    - R1, R2및 R3은 동일하거나 상이하며, 수소; 알칼리금속; 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 암모늄 라디칼; 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼; 1 내지 6 개의 에틸렌 옥시드 단위를 가지며, 말단 OH 기가 메틸화된 폴리옥시에틸렌화 라디칼; 또는 하기 화학식 II, III 또는 IV 의 라디칼에서 선택된다:
    [화학식 II]
    [화학식 III]
    [화학식 IV]
    (상기 식에서:
    - R4는 수소 또는 메틸 라디칼이고;
    - R5는 C1-C9알킬 라디칼이고;
    - n 은 0 내지 3 의 정수이고;
    - m 은 1 내지 10 의 정수이고;
    - A 는 C4-C8알킬 라디칼 또는 C5-C8시클로알킬 라디칼이고;
    - B 는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 라디칼; C5-C8시클로알킬 라디칼; 또는 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 아릴 라디칼에서 선택되고;
    - R6은 수소 또는 메틸 라디칼이다)];
    ii) 실리콘 주쇄상에 폴리옥시알킬렌화 기가 그라프트된 폴리알킬폴리에테르실록산 (단, 상기 에멀젼은 세틸스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드는 함유하지 않는다).
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 의 1,3,5-트리아진 유도체가
    - X1, X2및 X3은 동일하고, 산소를 나타내고;
    - R1은 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼; 또는 상기 화학식 II, III 또는 IV 의 라디칼 중, B 는 C1-C4알킬 라디칼이고 R6은 메틸 라디칼인 라디칼에서 선택되고;
    - R2및 R3은 동일하거나 상이하며, 수소; 알칼리금속; 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 암모늄 라디칼; 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼; 또는 상기 화학식 II, III 또는 IV 의 라디칼 중, B 는 C1-C4알킬 라디칼이고 R6은 메틸 라디칼인 라디칼에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에멀젼.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 의 1,3,5-트리아진 유도체가
    - X1은 산소이고; X2는 NH 라디칼 또는 산소이고;
    - X3은 -NH- 라디칼이고;
    - R3은 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 또는 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼에서 선택되고;
    - R1은 수소; 알칼리금속; 암모늄 라디칼; 화학식 IV 의 라디칼; 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 또는 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼에서 선택되고;
    - X2가 -NH- 라디칼이면, R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 또는 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼에서 선택되고;
    - X2가 산소이면, R2는 수소; 알칼리금속; 암모늄 라디칼; 화학식 IV 의 라디칼; 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼; 또는 C1-C4알킬 라디칼로 경우에 따라 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에멀젼.
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 의 1,3,5-트리아진 유도체가
    - X1, X2및 X3은 동시에 -NR- 을 나타내고;
    - R 라디칼은 동일하거나 상이하며, 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬 라디칼, 또는 C1-C4알킬 라디칼로 치환될 수 있는 C5-C12시클로알킬 라디칼을 나타내고;
    - R1, R2및 R3은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 R 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 에멀젼.
  5. 제 1 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 하기 화학식에 해당하는 에멀젼:
    [식중, R' 은 2-에틸헥실 라디칼을 나타내고, R 은 tert-부틸 라디칼을 나타낸다].
  6. 제 1 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 하기 화학식에 해당하는 에멀젼:
    [식중, R' 은 2-에틸헥실 라디칼을 나타낸다].
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 조성물의 총 중량에 대해 0.5 중량% 내지 20 중량% 의 함량으로 존재하는 에멀젼.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 폴리알킬폴리에테르실록산이, 주쇄상에 그라프트된 폴리옥시에틸렌 사슬, 폴리옥시프로필렌 사슬, 또는 이들 사슬 모두를 포함하는 에멀젼.
  9. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 폴리알킬폴리에테르실록산이 하기 화학식 V 의 화합물에서 선택되는 에멀젼:
    [화학식 V]
    [상기 식에서,
    - R7및 R9는 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 직쇄 또는 측쇄 C1-C30알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타내고;
    - R8은 동일하거나 상이하며, -(CxH2x)-(OC2H4)a-(OC3H6)b-OR10을 나타내고;
    - R10은 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬 라디칼, 또는 직쇄 또는 측쇄 C2-C12아실 라디칼에서 선택되고;
    - n 은 1 내지 1000 이고;
    - p 는 1 내지 30 이고;
    - a 는 1 내지 50 이고;
    - b 는 0 내지 50 이고;
    - x 는 1 내지 5 이다].
  10. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 폴리알킬폴리에테르실록산의 수평균 분자량이 15,000 이상인 에멀젼.
  11. 제 9 항에 있어서, 폴리알킬폴리에테르실록산이, 화학식 V 의 화합물 중, R7및 R9라디칼이 동일하고, 모두 메틸 라디칼을 나타내며, R10라디칼은 수소를 나타내는 화합물인 에멀젼.
  12. 제 9 항에 있어서, 폴리알킬폴리에테르실록산이 화학식 V 의 화합물 중, R7라디칼이 모두 메틸 라디칼을 나타내고, R9라디칼은 모두 라우릴 라디칼을 나타내는 화합물인 에멀젼.
  13. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 폴리알킬폴리에테르실록산이 조성물의 총 중량에 대해 0.2 중량% 내지 5 중량% 의 활성물질의 비율로 존재하는 에멀젼.
  14. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 수용성 또는 친수성 증점제, 젤화제, 또는 이들의 혼합물을 추가로 함유하는 에멀젼.
  15. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 0.5 중량% 미만의 통상적인 유화 계면활성제를 함유하는 것을 특징으로 하는 에멀젼.
  16. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 통상적인 유화 계면활성제를 함유하지 않는 것을 특징으로 하는 에멀젼.
  17. 제 14 항에 있어서, 증점제 및/또는 젤화제가 하기에서 선택되는 에멀젼:
    - 조류(alga) 추출물;
    - 종자 추출물;
    - 식물 삼출물;
    - 미생물 삼출물;
    - 셀룰로스 또는 이의 유도체, 및 개질 셀룰로스;
    - 과일 추출물;
    - 동물성 젤화제;
    - 합성 중합체;
    - 규소 유도체;
    - 상기 화합물들의 혼합물.
  18. 제 17 항에 있어서, 합성 증점제, 젤화제 중합체, 또는 이들의 혼합물이 하기에서 선택되는 에멀젼:
    (a) 일련의 당의 알콜의 알릴 에테르에 의해 가교된 아크릴산 단일중합체;
    (b) 대부분의 아크릴산 및 일부분의 (메트)아크릴산의 C10-C30에스테르로 이루어진 가교 공중합체;
    (c) 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산의 가교 단일중합체, 및 부분적으로 또는 완전히 중화된, 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산과 아크릴아미드의 가교 공중합체;
    (d) 암모늄 아크릴레이트 단일중합체, 또는 암모늄 아크릴레이트와 아크릴아미드의 공중합체;
    (e) 염화메틸에 의해 4차화된 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트의 단일 중합체, 또는 염화메틸에 의해 4차화된 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트와 아크릴아미드의 공중합체.
  19. 제 14 항에 있어서, 증점제, 젤화제, 또는 이들의 혼합물이 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 10 중량% 의 농도로 사용되는 에멀젼.
  20. 제 1 항 내지 제 6 항에 있어서, 피부 또는 모발 또는 다른 인간 케라틴 물질을 자외선으로부터 보호하기 위한 화장 또는 피부과학 조성물로서, 또는 이러한 조성물의 제조를 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 에멀젼.
  21. 제 1 항 내지 제 19 항중 어느 한 항에 따른 수중유형 에멀젼을 함유하는 것을 특징으로 하는 화장 또는 피부과학적 조성물.
  22. 제 21 항에 있어서, UV-A 또는 UV-B 에 활성인, 친수성 또는 친유성 일광 차단제를 추가로 함유하는 조성물.
  23. 제 22 항에 있어서, 추가되는 차단제가 계피산 유도체, 살리실산 유도체, 디벤조일메탄 유도체, 벤질리덴캄포르 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조페논 유도체, β,β'-디페닐아크릴산 유도체, p-아미노벤조산 유도체, 또는 차단제 중합체 및 차단제 실리콘에서 선택되는 조성물.
  24. 제 22 항 또는 제 23 항에 있어서, 추가되는 친수성 차단제가 벤젠-1,4- 디(3-메틸리덴-10-캄포술폰산) 및/또는 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산인 조성물.
  25. 제 22 항 또는 제 23 항에 있어서, 추가되는 친유성 차단제가 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 및/또는 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트인 조성물.
  26. 제 21 항 내지 제 23 항중 어느 한 항에 있어서, 코팅되거나 코팅되지 않은 금속 산화물 안료 또는 나노안료를 추가로 함유하는 조성물.
  27. 제 21 항 내지 제 23 항중 어느 한 항에 있어서, 피부 태닝 (tanning)제, 인공 브라우닝(browning)제, 또는 이들의 혼합물을 추가로 함유하는 조성물.
  28. 삭제
  29. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 정의된 1,3,5-트리아진 유도체를, 실리콘 사슬상에 폴리옥시알킬렌기가 그라프트된 폴리알킬폴리에테르실록산을 함유한 제 1 항 및 제 8 항 내지 제 12 항중 어느 한 항에 정의된 수중유형 에멀젼의 제조에서 안정화제로 사용하는 방법.
  30. 제 7 항에 있어서, 1,3,5-팬먕아진 유도체가 조성물의 총 중롬에 대해 1 중롬% 내지 10 중롬% 의 함롬으로 존재하는 에멀젼.
  31. 제 10 항에 있어서, 폴먕알킬폴먕에테르실록산의 수평균 분자롬이 20,000 내지 40,000 인 에멀젼.
  32. 제 13 항에 있어서, 폴먕알킬폴먕에테르실록산이 조성물의 총 중롬에 대해 0.25 중롬% 내지 3 중롬% 의 활성물질의 비율로 존재하는 에멀젼.
  33. 제 19 항에 있어서, 증점제, 젤화제, 또는 이들의 혼합물이 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 5 중량% 의 농도로 사용되는 에멀젼.
  34. 제 20 항에 있어서, 자외선이 일광인 에멀젼.
  35. 삭제
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2785540B1 (fr) * 1998-11-10 2002-09-20 Oreal Procede de photostabilisation de filtres solaires derives de 1,3,5-triazine
GB9912002D0 (en) * 1999-05-25 1999-07-21 Acma Ltd Metal oxide dispersions
FR2799963B1 (fr) * 1999-10-22 2002-07-19 Oreal Emulsions contenant au moins un filtre uv organique insoluble et une silicone organomodifiee non-filtrante
US6808701B2 (en) 2000-03-21 2004-10-26 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Conditioning compositions
US6652867B1 (en) * 2000-09-25 2003-11-25 Dow Corning Corporation Compositions containing organic oil-in-water emulsions, salts, alcohols and solvents
DE10061360A1 (de) * 2000-12-09 2002-06-13 Beiersdorf Ag Verwendung von wasserlöslichen, filmbildenden Polymeren zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors und/oder der UV-A-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Formulierungen
DE10102500A1 (de) * 2001-01-19 2002-08-01 Cognis Deutschland Gmbh Emulsionen auf Basis spezieller Emulgatoren
ES2338778T3 (es) * 2002-07-16 2010-05-12 Dsm Ip Assets B.V. Filtros solares.
DE10307465A1 (de) * 2003-02-21 2004-09-02 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Emulsionen
US7108281B2 (en) * 2003-08-22 2006-09-19 Trw Vehicle Safety Systems Inc. Stored gas inflator with fill valve assembly
US9572754B2 (en) * 2004-03-04 2017-02-21 L'oreal Transparent self-tanning gels containing a water-soluble/dispersible acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid polymer
KR100698069B1 (ko) * 2004-07-01 2007-03-23 동부일렉트로닉스 주식회사 씨모스 이미지 센서의 제조방법
DE102004057405A1 (de) * 2004-11-26 2006-06-01 Henkel Kgaa Öl-in-Wasser Emulsionen
DE102004057406A1 (de) * 2004-11-26 2006-06-01 Henkel Kgaa Öl-in-Wasser Emulsionen
JP4546370B2 (ja) * 2005-09-16 2010-09-15 富士フイルム株式会社 組成物、フィルムおよび液晶性付与剤
DE602007007737D1 (de) * 2007-05-23 2010-08-26 Stryker Trauma Gmbh Fräser
WO2010063649A1 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 Dsm Ip Assets B.V. Novel process
EP2192143B1 (en) * 2008-12-01 2011-09-07 DSM IP Assets B.V. Novel method
KR20110123739A (ko) 2009-01-08 2011-11-15 알러간, 인코포레이티드 손발톱 성장을 증진시키기 위한 조성물
CN103501604A (zh) * 2010-09-17 2014-01-08 陶氏益农公司 稳定性提高的液体农业制剂
WO2013075116A2 (en) 2011-11-17 2013-05-23 Heliae Development, Llc Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids
FR2998793B1 (fr) * 2012-11-30 2014-11-28 Oreal Composition cosmetique sous forme d'emulsion huile-dans-eau
JP2015113297A (ja) * 2013-12-10 2015-06-22 花王株式会社 化粧料組成物
FR3060383B1 (fr) * 2016-12-21 2019-10-18 L'oreal Composition contenant une phase huileuse continue, un filtre uv liquide ss,ss-diphenylacrylate, un filtre uv liquide salicylate et une huile siliconee volatile non cyclique

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3206398A1 (de) * 1982-02-23 1983-09-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel
US5334372A (en) * 1988-10-07 1994-08-02 Kao Corporation Alcohol-modified silicon ester derivative and cosmetic composition containing same
FR2662079B1 (fr) * 1990-05-18 1993-11-05 Oreal Emulsion cosmetique filtrante comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes.
JPH0733628A (ja) * 1993-07-19 1995-02-03 Kao Corp 毛髪化粧料
FR2720641B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques antisolaires comprenant de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine et du malate de dioctyle et utilisations.
FR2720634B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques anti-UV et utilisations.
IT1286504B1 (it) * 1996-11-26 1998-07-15 3V Sigma Spa Composizioni cosmetiche antisolari comprendenti derivati del dibenzoilmetano del benzofenone e della triazina
FR2757055B1 (fr) * 1996-12-17 1999-02-05 Oreal Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,2,3-triazine et un benzalmalonate de dialkyle et utilisations
US5776494A (en) * 1996-12-20 1998-07-07 The Procter & Gamble Company Pharmaceuticals compositions containing gellants in the form of alkyl amides of di-and tri-carboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
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JP2000510489A (ja) 2000-08-15
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