KR100306524B1 - 열축합법으로제조한아스파르트산중합체의탈색방법 - Google Patents

열축합법으로제조한아스파르트산중합체의탈색방법 Download PDF

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Abstract

열 축합에 의해 제조된 아스파르트산의 증합체 또는 이의 아민 공중합체의 용액을 목적하는 탈색을 수행하기에 충분하게 하이포클로라이트, 염소, 이산화염소, 과산화수소, 퍼옥시카복 실레이트 및 오존으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 탈색제와 반응시키는 방법에 관한 것이다.

Description

[발명의 명칭]
열 축합법으로 제조한 아스파르트산 중합체의 탈색방법
[발명의 분야]
본 발명은 아스파르트산 또는 말레산이나 푸마르산의 암모늄 염을 열 중합시켜 폴리석신이미드를 형성시킨 다음, 이를 가수분해하여 폴리아스파르트산을 수득하거나 폴리아스파르트산을 폴리아민과 열 중합시켜 아스파르트산의 공중합체를 수득할 때 열 중합법에 의해 형성된 색상을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
[관련 기술의 설명]
나트륨 폴리아스파르테이트와 폴리아스파르테이트의 공중합체는 화장품과 헤어 트리트먼트 조성물(예: 샴푸, 헤어 웨이브 세팅 로션 또는 헤어 브러싱 로션)에서 보조제로서 사용되는 것으로 공지되어 있다. 그러나, 이러한 중합체의 제조시에는 화장품과 헤어 트리트먼트 제품을 손상시키는 고도로 착색된 생성물이 형성된다.
폴리아스파르트산의 전구체 화합물로부터 보다 덜 착색된 폴리아스파르트산을 수득하기 위해 열 중합반응시 색상을 감소시키는 선행 방법은 열 중합반응에 사용되는 반응 조건과 촉매에 촛점을 두고 있다.
미합중국 특허 제4,363,797호에는, 색상이 감소된 폴리석신이미드를 형성하는 우수한 방법으로서, 중합반응을 고형 산 촉매와 함께 고비점 용매의 존재하에 수행하여 약간만 착색된 폴리석신이미드를 수득하는 방법이 기재되어 있다. 또한, 당해 문헌에는 85% 오르토-인산이 백색 폴리석신이미드를 제조하기 위한 촉매로서 사용되는 것으로 기재되어 있다. 그러나, 이러한 시약을 사용하기 위해서는 특별한 장치, 정밀한 분리 및 다량의 용매가 필요하다. 폴리석신이미드를 수산화물로 처리함으로써 폴리아스파르트산으로 전환시킬 수 있다.
미합중국 특허 제5,057,597호에는, 아스파르트산을 질소 대기하에 열 축합시켜 폴리석신이미드를 형성시킨 다음, 이를 가수분해하여 폴리아스파르트산을 수득하는 방법이 기재되어 있다. 탈색에 관해서는 기재되어 있지 않다.
이들 방법들은 폴리아스파르테이트 및 이의 아민 공중합체를 탈색시키기 위한, 저렴하고도 효과적이며 환경친화적인 공정의 조건을 충족시키지 못한다.
[발명의 요약]
열 축합에 의해 제조된 폴리아스파르트산을 탈색시키는 방법으로서, 폴리아스파르트산의 용액을 목적하는 탈색을 수행하기에 충분한 농도의 차아염소산염, 이산화염소, 오존, 과산화수소, 퍼옥시디카보네이트 및 수소화붕소나트륨으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 탈색제와 반응시키는 방법이 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 폴리아스파르테이트 및 이의 아민 공중합체를 탈색시키는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 화장품과 헤어 트리트먼트 제품에 적합한, 색상이 감소된 폴리아스파르테이트 및 이의 아민 공중합체를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 저렴하고 효과적이며 안전하고 주위환경에 악영향을 미치지 않는 폴리아스파르테이트 및 이의 아민 공중합체를 탈색시키는 방법을 제공하는 것이다.
[발명의 상세한 설명]
폴리아스파르테이트는 L-아스파르트산을 열 중합시킨 다음, 생성된 폴리석신이미드를 알칼리 가수분해하여 제조할 수 있다. 또 다른 방법은 암모늄 말레에이트 또는 암모늄 푸마레이트를 열 중합시켜 형성된 폴리석신이미드를 알칼리 가수분해하는 것이다. 폴리아스파르테이트의 아민 공중합체는, "폴리아스파르트산의 공중합체"라는 명칭으로 루이스 엘 우드(Louis L. Wood)가 출원하고 본원에서 참조로 인용한 미합중국 특허 제5,286,810호에 기재되어 있는 바와 같이, 암모늄 말레에이트를 폴리아민과 공중합시켜 제조할 수 있다.
제조된 폴리아스파르테이트 및 이의 아민 공중합체는, 차아염소산나트륨, 과산화수소, 퍼옥시디카보네이트, 이산화염소, 수소화붕소나트륨 또는 오존으로 처리하여 탈색시킬 수 있다
위의 처리 뿐만 아니라 탄산칼슘의 침전을 억제하는 중합체 활성에 대한 이들의 효과와 중합체의 분자량은 실시예 1 내지 7에 기재되어 있다. 비교 실시예 8 및 9는 탈색시키기 위해 수소 또는 나트륨 포름알데히드 설폭실레이트로 처리한 방법이 실패하였음을 나타낸다.
차아염소산나트륨, 과산화수소, 퍼옥시디카보네이트 또는 이산화염소로 처리하는 방법은 중합체의 탄산칼슘 침전 억제 특성에 영향을 미치지 않는다. 이러한 처리방법은 또한 중합체의 분자량에도 영향을 미치지 않는다.
차아염소산나트륨, 퍼옥시디카보네이트, 과산화수소, 이산화염소 또는 오존으로 처리하는 방법은 탄산칼슘 유동 검정(calcium carbonate drift assay)에서 탄산칼슘의 침전을 억제하는 특성에 악영향을 미치지 않을 뿐만 아니라 중합체의 분자량에도 영향을 미치지 않으면서 중합체를 효과적으로 탈색시키는 예기치 않은 효과를 나타낸다.
[실시예 1]
차아염소산염을 사용하여 폴리아스파르테이트의 아민 공중합체를 탈색시키는 방법]
암모늄 말레에이트를 240 내지 250℃에서 제파민 티403(JEFFAMIN T403)(트리올의 트리스-2-아미노-프로필 에테르)과 45분 동안 열 중합시켜 제조한 pH 10의 나트륨 폴리아스파르테이트를 함유하는 30% 트리아민 공중합체 수용액 2.5ml에 5.25% 차아염소산나트륨 용액 0.5ml를 가한다. 액체의 색상은 짙은 적갈색으로부터 담황색으로 변한다. 제파민은 텍사코 케미칼 캄파니(Texaco Chemical Co.)의 아민에 대한 상품명이다.
처리된 나트륨 폴리아스파르테이트와 처리되지 않은 나트륨 폴리아스파르테이트는 둘 다 칼슘 유동 검정으로 탄산칼슘 침전의 억제에 대해 시험한다. 당해 검정에 있어서, 탄산나트륨 용액(0.25M NaHC03+ 0.25M Na2C03) 0.3ml를 1.OM CaCl20.15m1와 시험물질 1.7ppm을 함유하는 용액(0.55M NaCl + 0.O1M KCl) 29.1ml에 가하여 과포화 탄산칼슘 용액을 제조한다. 반응은 1N NaOH로 적정하여 pH를 7.5 내지 8.0으로 조정하고 CaC03침전 억제에 대한 시험물질을 1.7ppm 가함으로써 개시된다. 3분 경과 후, CaC0310mg을 가하고 pH를 기록한다. pH의 저하는 침전되는 CaC03의 양과 직접 관련이 있다. 탄산칼슘 유동 검정에서 이러한 탈색 처리에 의한 효과는 감소되지 않는다.
분자량은 240nm에서 UV로 검출하면서, 이동상으로서 pH 7.0의 0.02M 인산나트륨 완충액을 0.5ml/min으로 이동시키는 1cm x 18cm 세파덱스(Sephadex) G-50 컬럼으로 크로마토그래피하여 측정한다. 폴리아스파르테이트의 분자량은 탈색에 의해 변화되지 않는다.
[실시예 2]
차아염소산염을 사용하여 L-아스파르트산으로부터 제조한 폴리아스파르테이트를 탈색시키는 방법]
L-아스파르트산을 220 내지 250℃에서 45분 동안 열 중합시켜 제조한 pH 10의 30% 나트륨 폴리아스파르테이트 수용액 2.5ml에 5.25% 차아염소산나트륨 용액을 0.5ml 가한다. 액체의 색상은 옅은 황갈색에서 담황색으로 변한다.
탄산칼슘 유동 검정에서의 이의 효과와 실시예 1의 방법에 의한 분자량을 분석하면, 탄산칼슘 유동 검정에서의 효과는 당해 탈색 처리에 의해 저하되지 않고 분자량도 탈색에 의해 변화되지 않는다.
[실시예 3]
[오존을 사용하여 폴리아스파르테이트의 아민 공중합체를 탈색시키는 방법]
암모늄 말레에이트를 제파민 티403(트리올과 트리스-2-아미노-프로필 에테르)과 240 내지 250℃에서 45분 동안 열 중합시켜 제조한 pH 10의 33% 나트륨 폴리아스파르테이트의 아민 공중합체 수용액 20g을 물 20g을 사용하여 희석시키고 오존스트림을 혼합물을 통해 30분 동안 버블링시킨다. 액체의 색상은 짙은 적갈색에서 담황색으로 변한다.
[실시예 4]
[이산화염소를 사용하여 암모늄 말레에이트로부터 제조한 폴리아스파르테이트를 탈색시키는 방법]
암모늄 말레에이트를 240 내지 250℃에서 45분 동안 열 중합시켜 제조한 pH 10의 30% 나트륨 폴리아스파르테이트 수용액 4.0g에 진한 HCl을 가하여 pH를 3.0으로 조절한 다음, 수중에서 안정화된 5% 이산화염소를 가한다. 25℃에서 몇분 동안 교반한 후, 용액의 색상은 암갈색에서 황색으로 변한다.
[실시예 5]
[과산화수소를 사용하여 폴리아스파르테이트를 탈색시키는 방법]
디암모늄 말레에이트를 220 내지 250℃에서 45분 동안 열 중합시켜 제조한 pH 10의 30% 나트륨 폴리아스파르테이트 수용액 5.0g에 나트륨 퍼벤조산 나트륨염 0.1g(0.0006mo1)을 가한다. 55℃에서 1시간 동안 교반한 후, 액체의 색상은 암갈색에서 황색으로 변한다. 25℃에서 10시간 동안 교반한 동일한 용액도 동일한 담색을 나타낸다.
실험을 나트륨 퍼옥시카복실레이트 0.2g을 사DYD하여 반복하면 당해 화합물 0.1g을 사용한 실험에서보다 옅은 색상의 용액이 수득된다.
실험을 3% 과산화수소 1.Og(0,0009mo1)을 사용하여 반복하면 제 1 실험 에서와 동일한 황색 색상이 수득된다.
실시예 1의 방법에 의한 탄산칼슘 유동 검정에서의 이의 효과 및 분자량을 분석하면, 탄산칼슘 유동 검정에서의 효과는 EKD해 탈색 처리에 의해서는 감소되지 않고 분자량은 탈색에 의해 변화되지 않는다.
[실시예 6]
[과산화수소를 사용하여 폴리아스파르테이트의 아민 공중합체를 탈색시키는 방법]
디암모늄 말레에이트를 1,6-헥산디아민과 235 내지 250℃에서 45분 동안 열중합시켜 제조한 pH 10의 30% 나트륨 폴리아스파르테이트의 아민 공중합체 수용액 25.0g에 나트륨 퍼벤조산 나트름염 1g(0.006mo1)을 가한다 55℃에서 1시간 동안 교반한 후, 액체의 색상은 암적갈색에서 담황색으로 변한다.
[실시예 7]
[수소화붕소나트륨을 사용하여 폴리아스파르테이트를 탈색시키는 방법]
디암모늄 말레에이트를 220 내지 250℃에서 45분 동안 열 중합시켜 제조한 pH 10의 30% 나트륨 폴리아스파르테이트 수용액 5.Og에 수소화붕소나트륨 0.05g을 가한다. 55℃에서 1시간 동안 교반한 후, 액체의 색상은 암적갈색에서 황색으로 변한다.
실시예 1의 방법으로 분자량을 분석하면, 분자량은 탈색에 의해 변하지 않는다.
[비교실시예 8]
[나트륨 포름알데히드 설폭실레이트를 사용한 경우의 폴리아스파르테이트의 탈색 실패]
디암모늄 말레에이트를 220 내지 250℃에서 45분 동안 열 중합시켜 제조한 pH 10의 30% 나트륨 폴리아스파르테이트 수용액 5.Og에 나트륨 포름알데히드 설폭실레이트 0.1g을 가한다. 55℃에서 1시간 동안 교반한 후, 액체의 색상은 암적갈색에서 붉은 오렌지색으로 변한다.
[비교실시예 9]
[수소를 사용한 경우의 암모늄 말레에이트로부터 제조한 폴리아스파르테이트의 탈색 실패]
암모늄 말레에이트를 240 내지 250℃에서 45분 동안 열 중합시켜 제조한 pH 10의 33% 나트륨 폴리아스파르테이트 수용액 70g을, 10% 목탄상 팔라듐 0.5g이 들어 있는 수소화 장치 속에 넣고 샘플 위의 공기를 수소로 대체한다. 병을 24시간 동안 진탕시킨다. 수소 가스를 제거한 다음, 병의 내용물을 고속으로 원심분리하여 목탄상 팔라듐으로부터 점성 액체를 분리한다. 액체의 짙은 적갈색 색상은 변하지 않는다.
[실시예 10]
[과산화물을 사용하여 산 촉매화되고 열 중합된 폴리아스파르트산을 탈색시키는 방법]
L-아스파르트산 1339(1.Omol )을 85% H3P0425g을 함유하는 물 125g 속에서 슬러리화한 다음, 150 내지 210℃에서 5시간동안 텀블링시켜 옅은 황갈색의 폴리석 신이미드를 118.8g 수득한다. 생성물을 물 200m1 분획으로 2회 세척한다. 폴리석 신이미드 3.8g을 물 8.4g 속의 NaOH 1.6g에 용해시켜 붉은 오렌지색의 나트륨 폴리아스파르테이트 투명액을 수득한다. 당해 용액에 물 속의 30% H2O20.55g을 잘 혼합하면서 가한다. 25℃에서 12시간 동안 방치한 후, 용액은 거의 무색이 된다.
[실시예 11]
[과산화물을 사용하여 열 중합된 폴리아스파르트산을 탈색시키는 방법]
L-아스파르트산 133g(1.Omol)을 285℃에서 2시간 동안 텀블링시켜 황갈색 폴리석신이미드를 96.7g 수득한다. 폴리석신이미드 3.8g 분획을 물 8.4g 속의 NaOH 1.6g에 용해시켜 암갈색의 나트륨 폴리아스파르테이트 투명액을 수득한다. 당해 용액에 물 속의 30% H2O20.55g을 잘 혼합하면서 가한다. 25℃에서 12시간 동안 방치한 후, 용액의 색상은 담황색이 된다.
[실시예 12]
[과산화물을 사용하여 열 중합된 폴리아스파르트산을 탈색시키는 방법]
실시예 11에서와 동일한 제조방법으로 제조한 동일한 크기의 나트륨 폴리아스파르테이트 샘플을 나트륨 퍼카보네이트 0.75g으로 처리하여 옅은 오렌지색 용액을 수득한다.

Claims (8)

  1. 아스파르트산 중합체의 수용액을 차아염소산염, 수소화붕소나트륨, 이산화염소, 과산화수소, 퍼옥시디카보네이트 및 오존으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 탈색제와 반응시킴을 포함하는, 열 축합법으로 제조한 아스파르트산 중합체의 탈색방법.
  2. 제1항에 있어서, 탈색제가 차아염소산염인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 탈색제가 수소화붕소나트륨인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 탈색제가 오존인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 탈색제가 이산화염소인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 탈색제가 과산화수소인 방법.
  7. 제1항에 있어서 , 탈색제가 퍼옥시디카보네이트인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 중합체가 아스파르트산의 아민 공중합체인 방법.
KR1019950700449A 1992-08-07 1993-08-05 열축합법으로제조한아스파르트산중합체의탈색방법 KR100306524B1 (ko)

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