KR100288273B1 - 방향족 불소 화합물의 제조방법 - Google Patents
방향족 불소 화합물의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100288273B1 KR100288273B1 KR1019980038405A KR19980038405A KR100288273B1 KR 100288273 B1 KR100288273 B1 KR 100288273B1 KR 1019980038405 A KR1019980038405 A KR 1019980038405A KR 19980038405 A KR19980038405 A KR 19980038405A KR 100288273 B1 KR100288273 B1 KR 100288273B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- chloro
- chlorotrifluoroethylene
- ctfe
- reaction temperature
- difluorotoluene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/266—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Claims (7)
- (a) 클로로트리플루오로에틸렌(CTFE) 및 1,3-디엔을 유동 반응기(Flow Reactor)에서 대기압하에서 390∼480℃의 반응온도에서 연속적으로 기상 축합반응시킨 후 생성물을 증류하여 사이클로헥센 혼합물(Ⅱa 및 Ⅱb)을 제조하고; 그리고(b) 상기 사이클로헥센 혼합물을 40∼150℃의 반응온도에서 유기용매없이 알킬리금속 수산화물 및 상전이 촉매의 존재하에서 할로겐화 수소를 제거하는; 단계로 이루어지는 하기 반응식 1로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 오르쏘-디플루오로벤젠 유도체(Ⅲ)의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식에서 R1, R2및 R3는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 또는 탄소수가 C1∼C6인 저급 알킬기임.
- 제1항에 있어서, 상기 (a) 단계에서 클로로트리플루오로에틸렌(CTFE) 대 1,3-디엔의 몰비율은 1.5:1∼0.8:1이고 반응시간은 0.2∼30초인 것을 특징으로 하는 오르쏘-디플루오로벤젠 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기(a)단계에서의 사이클로헥센의 혼합물(Ⅱa 및 Ⅱb)이 증류시 얻어지는 저비점 증류물과 함께 클로로트리플루오로에틸렌(CTFE) 및 1,3-디엔을 유동 반응기내로 공급하여 기상 축합반응시킨 후 증류하여 제조되는 것을 특징으로 하는 오르쏘-디플루오로벤젠 유도체의 제조방법.
- (a) 클로로트리플루오로에틸렌(CTFE)과 이소프렌을 유동 반응기 (Flow Reactor)에서 대기압하에서 390∼480℃의 반응온도에서 연속적으로 기상 축합반응시킨 후 생성물을 증류하여 4-클로로-1-메틸-4,5,5-트리플루오로사이클로헥센과 5-클로로-1-메틸-4,4,5-트리플루오로사이클로헥센의 사이클로헥센 혼합물을 제조하고;(b) 상기 사이클로헥센 혼합물을 알칼리금속 수산화물과 상전이 촉매의 존재하에서 할로겐화 수소를 제거하여 3,4-디플루오로톨루엔을 제조하고;(c) 상기 3,4-디플루오로톨루엔을 철가루와 염화철(Ⅲ)의 촉매하에서 -10℃내지 40℃의 반응온도에서 유기용매없이 염소가스와 반응시켜 2-클로로-4,5-디플루오로톨루엔을 제조하고;(d) 상기 2-클로로-4,5-디플루오로톨루엔를 80∼140℃의 반응온도에서 머큐리 램프하에서 염소가스와 유기용매없이 광반응시켜 2-클로로-4,5-디플루오로벤조트리클로라이드를 제조하고; 그리고(e) 상기 2-클로로-4,5-디플루오로벤조트리클로라이드를 산수용액내에서 35∼80℃의 반응온도에서 유기용매없이 반응시키는; 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 2-클로로-4,5-디플루오로벤조산의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 상기 (a) 단계에서의 사이클로헥센 혼합물이 증류시 얻어지는 저비점 증류물과 함께 클로로트리플루오로에틸렌(CTFE)과 1,3-디엔을 유동 반응기내로 공급하여 기상 축합반응시킨 후 증류하여 제조되는 것을 특징으로 하는 2-클로로-4,5-디플루오로벤조산의 제조방법.
- (a) 클로로트리플루오로에틸렌(CTFE)과 이소프렌을 유동 반응기 (Flow Reactor)에서 대기압하에서 390∼480℃의 반응온도에서 연속적으로 기상 축합반응시킨 후 생성물을 증류하여 4-클로로-1-메틸-4,5,5-트리플루오로사이클로헥센과 5-클로로-1-메틸-4,4,5-트리플루오로사이클로헥센의 사이클로헥센의 혼합물을 제조하고;(b) 상기 사이클로헥센 혼합물을 알칼리금속 수산화물과 상전이 촉매의 존재하에서 할로겐화 수소를 제거하여 3,4-디플루오로톨루엔을 제조하고;(c) 상기 3,4-디플루오로톨루엔을 철가루와 염화철(Ⅲ)의 촉매하에서 -10℃내지 40℃의 반응온도에서 유기용매없이 염소가스와 반응시켜 2-클로로-4,5-디플루오로톨루엔을 제조하고;(d) 상기 2-클로로-4,5-디플루오로톨루엔를 80∼140℃의 반응온도에서 머큐리 램프하에서 염소가스와 유기용매없이 광반응시켜 2-클로로-4,5-디플루오로벤조트리클로라이드를 제조하고; 그리고(e) 상기 2-클로로-4,5-디플루오로벤조트리클로라이드를 산화아연과 반응시키는; 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 2-클로로-4,5-디플루오로벤조일 클로라이드의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 상기 (a) 단계에서의 사이클로헥센 혼합물이 증류시 얻어지는 저비점 증류물과 함께 클로로트리플루오로에틸렌(CTFE)과 1,3-디엔을 유동 반응기내로 공급하여 기상 축합반응시킨 후 증류하여 제조되는 것을 특징으로 하는 특징으로 하는 2-클로로-4,5-디플루오로벤조일 클로라이드의 제조방법.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1019980038405A KR100288273B1 (ko) | 1998-09-17 | 1998-09-17 | 방향족 불소 화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1019980038405A KR100288273B1 (ko) | 1998-09-17 | 1998-09-17 | 방향족 불소 화합물의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20000020008A KR20000020008A (ko) | 2000-04-15 |
KR100288273B1 true KR100288273B1 (ko) | 2001-05-02 |
Family
ID=19550902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019980038405A KR100288273B1 (ko) | 1998-09-17 | 1998-09-17 | 방향족 불소 화합물의 제조방법 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR100288273B1 (ko) |
-
1998
- 1998-09-17 KR KR1019980038405A patent/KR100288273B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20000020008A (ko) | 2000-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0071006B1 (en) | Tetrahydronaphthalene derivatives and their production | |
US4326087A (en) | 3-Bromo-4-fluoro-benzyl derivatives | |
KR100288273B1 (ko) | 방향족 불소 화합물의 제조방법 | |
JPH03184938A (ja) | エチレン性ケトンの製造方法 | |
FR2655648A1 (fr) | Dichloro-2,4-fluoro-5-benzonitrile et procedes pour sa preparation, son application a la preparation de l'acide chloro-2-difluoro-4,5-benzouique et nouveau procede de preparation. | |
US6008407A (en) | Method of preparing fluoroaromatic compounds | |
US4278516A (en) | Method for the preparation of 2-fluoro-4-monobromomethylbiphenyl | |
JP3663229B2 (ja) | 4−ハロ−2′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法 | |
CA1090825A (en) | 2-(2',2'-dihalovinyl)-cyclobutanones and 2-(2',2',2'- trihaloethyl)-cyclobutanones | |
KR101109942B1 (ko) | 방향족 불포화 화합물의 제조 방법 | |
US5142092A (en) | Fluorine-containing acetophenones optionally halogenated on the CH3 -group and their precurser fluorine-containing benzonitriles | |
US4422979A (en) | Fluoro-substituted biphenylyl compounds and processes | |
JP2744669B2 (ja) | ハロゲノベンゼン誘導体 | |
KR100353536B1 (ko) | 치환된페닐아세트산유도체의제조방법및신규한중간체 | |
JPS629098B2 (ko) | ||
JPH05286882A (ja) | 2,3−ジフルオロフェノール類の製造方法 | |
BE856317Q (fr) | Procede de preparation d'acides arylalcanoiques | |
EP0053842B1 (en) | Process for preparing cyclopentenolones | |
US6111130A (en) | Process for the preparation of trifluoromethyl containing derivatives | |
US4371473A (en) | Preparation of 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionic acid and corresponding nitride | |
EP0309626A1 (en) | Process for the preparation of dibenzothiepin derivative | |
SK7198A3 (en) | A process for the preparation of cyclopropane carboxylic acids and intermediates therefor | |
CA1084522A (en) | Alkyl 3-cyano-3-(phenoxyphenyl)-2-ketopropionates and their preparation | |
JP4374987B2 (ja) | 2−ブロモシクロペンタノンの製造法 | |
AU607030B2 (en) | Process for the preparation of 3-(2-chloro-2-(4-chlorophenyl )-vinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130102 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131211 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141222 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151229 Year of fee payment: 16 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20161228 Year of fee payment: 17 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20171222 Year of fee payment: 18 |
|
EXPY | Expiration of term |