KR100258613B1 - 폴리히드록시디페닐프로판올 또는 그의 유도체를 함유한피부미백용 유중수형 화장료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 타이로시네이즈 활성 저해능을 갖는 하기 화학시 1의 폴리히드록시디페닐프로판올 또는 그 유도체를 함유한 유중수형화장료 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00000
본발명의 유중수형화장료 조성물은 상기 폴리히드록시디페닐프로판올 또는 그 유도체를 에스터유 또는 그 유도체와 다가알코올 및 친유성계면활성제를 이용하여 경피흡수율을 탁월하게 향상시킨다.

Description

폴리히드록시디페닐프로판올 또는 그의 유도체를 함유한 피부미백용 유중수형 화장료 조성물
본 발명은 폴리히드록시페닐프로판올 또는 그의 유도체를 함유한 피부미백용 유중수형 화장료 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 기미나 주근깨 개선 및 피부미백제로 폴리히드록시디페닐프로판올 또는 그의 유도체(이하 "폴리히드록시디페닐프로판올류"라 칭함)를 함유하여 멜라닌 생성을 저해함으로써 경피흡수성 및 미백효과가 우수한 유중수형 화장료 조성물에 관한 것이다.
희고 고운 피부를 갖고자 하는 것은 모든 사람의 한결같은 소망이다. 피부색은 피부내 멜라닌(melanin)의 농도와 분포에 따라 유전적으로 결정되나 태양 자외선이나 피로, 스트레스 같은 환경적 또는 생리적 조건에 의해서도 영향을 받는다. 멜라닌은 아미노산의 일종인 타이로신(tyrosine)에 타이로시네이즈(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(dopa), 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐후 비효소적인 산화반응을 거쳐 만들어진다. 그러나 멜라닌이 만들어지는 경로는 알려져 있으나 타이로시네이즈가 작용하는 이전 단계인 멜라닌 합성을 유도하는 메카니즘이 무엇인지에 대하여는 아직도 자세히 밝혀지지 않고 있다.
종래에는 하이드로퀴논(hydroquinone)이나 아스콜빈산(ascorbic acid), 코지산(kojic acid) 등이 피부 미백이나 기미, 주근깨 개선의 목적에 사용되어 왔으나 피부에 자극성을 유발하거나 제품 안정성이 좋지 못하여 사용이 제한되고 그 효과도 미약한 단점이 있다. 따라서 본 발명자들은 이러한 단점을 개선하고 더욱 피부에 안전하며 타이로시네이즈저해능이 탁월하고 미백효과가 뛰어난 디페닐프로판올류를 함유한 화장료 조성물을 특허출원한 바 있다(1997년 10월 30일자로 출원된 대한민국특허출원 97-56561호).
특히 피부 미백이나 기미, 주근깨 개선을 목적으로 하는 기능성화장료의 경우는 효능 물질이 작용을 나타내기 위해서는 경피흡수가 중요시되며, 이러한 미백효능 물질이 작용을 나타내기 위해서는 피부의 각질층을 통과하여 표비(epidermis)에 있는 세포(melanocyte)까지 도달하여야 작용을 나타내므로 효능물질의 경피흡수는 기제, 제형에 따라 차이가 있다. 따라서 경피흡수를 촉진시키는 기제 및 제형을 효율적으로 이용한다면 낮은 농도의 효능물질을 포함하는 제형으로도 우수한 효과를 나타낼 수 있을 것이다.
일반적으로 화장료에서는 보습제, 오일, 계면활성제 및 제형에 따라서 효능물질의 경피흡수율 차이가 크며 이러한 차이는 효능물질에 따라 달라지지만 일반적으로 프로필렌글리콜, 에탄올, 포스포리피트, 올레인산 등 불포화지방산 및 계면활성제가 경피흡수 촉진제로 많이 이용된다.
이에 본 발명자들은 더 나아가 폴리히드록시디페닐프로판올류의 경피흡수율을 증가시키기 위해 예의 연구한 결과, 오일, 폴리올, 계면활성제를 적합하게 선정하여 폴리히드록시디페닐프로판올류의 경피흡수율을 탁월하게한 유중수형 피부미백용 화장료 조성물을 개발하게 되었다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 폴리히드록시디페닐프로판올 또는 그의 유도체를 0.001-5중량% 함유하며 유중수형 화장료임을 특징으로 하는 피부미백용 화장료 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
Figure kpo00001
상기식에서,
= 은 이중결합 또는 단일결합을 나타내고,
R1은 수소 또는 C1-C10알킬을 나타내며,
R2는 C1-C5알킬 또는 C1-C5알콕시 알킬을 나타내거나 R1및 R2는 함께 산소를 헤테로 원자로 포함하며 C1-C5알킬에 의해 치환되거나 비치환된 5 내지 6원 복소환을 형성할 수 있고,
R3는 수소 또는 C1-C7알킬을 나타내며,
R4는 수소 하이드록시 또는 옥소를 나타내고,
R5및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C5알킬을 나타낸다.
상기 화학식 정의 중에서 용어 "알킬"은 단독으로 사용될 때나 알킬옥시 또는 알킬옥시와 같이 합성어로 사용될때나 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 여러 가지 부틸이성체 등과 같은 직쇄 또는 측쇄 포화탄화수소 라디칼(Radical)을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 화학식 1의 폴리히드록시디페닐프로판올류의 대표적인 예를 표 1에 나타내었다.
화합물 번호 R1 R2 R3 R4 R5 R6
1 H -Me -H -OH -Me -Me
2 H -Me -H -H -Me -Me
3 H -Me -Me -OH -Me -Me
4 H -Me -Me -H -Me -Me
5 -Me -Me -H -OH -Me -Me
6 -Me -Me -H -H -Me -Me
7 -Et -Me -H -OH -Me -Me
8
Figure kpo00002
 -H -OH -Me -Me
9
Figure kpo00003
 -H -H -Me -Me
본 발명에 따른 화장료 조성물은 앞서 언급한 폴리히드록시디페닐프로판올류중에서 선택된 1종 이상의 물질을 영양화장수, 영양크림, 에센스 등의 화장료에 첨가하는 것이다. 여기에서 영양화장수, 영양크림 및 에센스는 하이드로카본유, 실리콘유, 에스터유 또는 그 유도체를 1종 이상 함유하며, 오일이 1.0 내지 40.0중량부, 다가알코올류가 1.0 내지 30.0중량부, 친유성 게면활성제가 0.1-5.0중량부 함유하는 유중수형 화장료 조성물을 말한다. 또한 이들 각 화장료의 보조성분으로는 향료, 색소, 방부제 등이 첨가될 수 있다.
본 발명을 좀더 상세히 설명하면 다음과 같다. 본 발명에서는 폴리히드록시디페닐프로판올류중에서 선택된 1종 이상 0.001-5중량%, 바람직하게는 0.01-3중량%를 화장료에 첨가하며, 오일, 폴리올류 및 계면활성제를 적합하게 선정하여 경피흡수율이 탁월한 유중수형 화장료 조성물을 제조하였다. 상기에서 실리콘유는 디메치콘, 사이클로메치콘 또는 그 유도체를 말하며, 에스터유는 옥틸도데칸올, 이소스테아릴이소스테아레이트, 세틸 옥타노에이트, 네오펜틸글리콜디카프레이트, 옥틸도데실미리스테이트, 이소세틸미리스테이트, 이소세틸옥타노에이트, 이소노닐노나노에이트 등을 말하며, 다가알코올은 글리세린, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세레스-26, 메칠글루세스-20 및 베타인 등을 말하며, 친유성 계면활성제는 솔비탄세스퀴올레이트, 솔비탄스테아레이트, 메칠글루코스세스퀴올레이트, 세틸디메치콘코폴리머 등 친유성 비이온 계면활성제를 말하며, 오일은 에스터 및/또는 그 유도체, 폴리올은 다가알코올류, 계면활성제는 친유성계면활성제가 폴리히드록시디페닐프로판올류의 경피흡수율을 증가시켰다. 오일, 폴리올, 계면활성제를 각각의 혼합비는 제품 특성에 따라 알맞게 선택 적용 가능하다.
본 발명을 다음의 비교예 및 실시예로 더욱 상세히 설명하고자 한다.
실시예
표 2와 표 3에 나타낸 원료 및 조성에 따라 유상과 수상을 70℃로 가열용해후 호모믹서 4000 내지 6000rpm으로 교반하면서 비교예는 수상에 유상을 투입하여 화장료 조성물을 제조하였고, 실시예는 유상에 수상을 서서히 투입, 혼합하여 화장료 조성물을 제조하였다.
비교예의 조성
구 분 원 료 명 함량(중량부)
수 상 정제수 to 100
프로필렌글리콜 5.0
글리세린 3.0
산탄검 0.05
트리에탄올아민 0.2
디소디움디에칠아민 0.03
방부제 적량
유 상 화학식1의 화합물 (1) 0.2
유동파라핀 7.0
카프릭카프릴릭트리글리세라이드 5.0
네오펜틸글리콜디카프레이트 4.0
디메치콘 0.3
밀납 0.5
스테아릴알코올 3.0
글리세릴모노스테아레이트 1.2
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄스테아레이트 0.5
향 적량
실시예의 조성
구 분 원 료 명 함량(중량부)
수 상 정제수 to 100
프로필렌글리콜 8.0
글리세린 5.0
부틸렌글리콜 2.0
베타인 1.5
황산마그네슘 0.5
방부제 적량
유 상 화학식 1의 화합물 (1) 0.2
옥틸도데칸올 3.0
디메치콘 0.4
사이클로메치콘 13.0
디메치콘코폴리머 1.5
솔비탄세스퀴올레이트 0.5
폴리옥시에틸렌경화파마자유(40E.O) 0.2
향 적량
실험 1
폴리히드록시디페닐프로판올의 경피흡수율을 측정하기 위해 헤어리스마우스의 피부를 이용하여 in vitro 피부투과시험을 수행하였다. 직경 7.5mm의 피부 표면에 시료를 20㎕ 주입하고 경피흡수기기(Hanson co. Microette)를 이용하여 경과시간 동안에 투과된 양을 고성능 액체크로마토크래피로 정량하여 표 4에 투과율(%)로 나타내었다.
비교예 및 실시예의 경피흡수투과율 비교(단위:%)
비 교 예 실 시 예
6시간 경과후 0.61 0.85
12시간 경과후 1.19 2.90
24시간 경과후 3.61 11.76
표 4에 나타낸것과 같이, 유중수형유화물인 실시예가 수중유형유화물의 비교예에 비해 폴리히드록시디페닐프로판올의 투과양이 최고 3배 이상 탁월함을 알 수 있었으며, 이는 수중유형유화물인 비교예 보다 유중수형유화물인 실시예가 폴리히드록시디페닐프로판올의 경피흡수에 아주 효과적인 제형임을 의미한다.
실험 2
건강한 남자 30명의 실험대상자의 한쪽팔 상박부에 2㎝ X 2㎝의 크기로 3개씩 2줄의 구멍이 뚫린 알루미늄 호일로 덮은후 일광조사기(ORIEL Solar Simulator 1000W)를 이용하여 50㎝ 거리에서 120mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 조사전 에탄올 70% 수용액으로 조사부위를 잘 세척하였다. 자외선 조사후 조사부위를 잘 세척하였다. 자외선 조사후 조사부위 한쪽줄 3곳에는 실시예를 다른 한줄에는 비교예의 기제를 1일 2회 8주간 도포하였다. 4주후에 육안으로 색소침착의 정도를 대조군(기제도포)과 비교하여 판정하였으며, 판정기준은 현저한 저해효과, 약간의 저해효과, 저해없음의 3단계로 평가하였다. 실험결과는 표 5와 같다.
실시예의 색소침착저해효과(단위: 명)
현저한 저해효과 약간의 저해효과 저해효과 없음
비교예 19 8 3
실시예 23 6 1
위의 표에서 알 수 있듯이 본 발명에 의한 유중수형화장료인 실시예는 29명 이상이 약간의 색소침착 저해효과를 입증하였다.
실험 3
상기 방법으로 제조한 유중수형화장료인 실시예의 안정성을 살펴본 결과를 표 6에 나타낸 것과 같이 각항온조에서 5개월간 안정하였으며 물성에도 변화가 없었다.
실시예의 안정성 평가 결과
1 개월 3 개월 5 개월
0℃ 안정함 안정함 안정함
40℃ 〃 〃 〃
45℃ 〃 〃 〃
Cycle 〃 〃 〃
상기에서 살펴본바와 같이, 폴리히드록시디페닐프로판올 또는 그 유도체의 경피흡수율이 탁월하고 제형 안정성도 확보된 유중수형화장료 조성물을 제조할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 폴리히드록시디페닐프로판올 또는 그 유도체 0.001 - 5 중량%를 함유하며 유중수형화장료임을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.
    화학식 1
    Figure kpo00004
    상기식에서,
    = 은 이중결합 또는 단일결합을 나타내며,
    R1은 수소 또는 C1-C10알킬을 나타내며,
    R2는 C1-C5알킬 또는 C1-C5알콕시 알킬을 나타내거나 R1및 R2는 함께 산소를 헤테로 원자로 포함하며 C1-C5알킬에 의해 치환되거나 비치환된 5 내지 6원 복소환을 형성할 수 있고,
    R3는 수소 또는 C1-C7알킬을 나타내며,
    R4는 수소 하이드록시 또는 옥소를 나타내고,
    R5및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C5알킬을 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, 유중수형화장료는 오일이 1.0-40중량부, 다가알코올류가 1.0 - 30중량부, 친유성계면활성제가 0.1 - 5.0중량부인 것을 특징으로 하는 화장료조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 오일이 하이드로카본유, 실리콘유, 에스터유 및 그의 유도체 중에서 선택되는 화장료조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 실리콘유가 디메치콜, 사이클로메치콘 및 그의 유도체중에서 선택되는 화장료조성물.
  5. 제 3항에 있어서, 에스터유가 옥틸도데칸올, 이소스테아릴이소스테아레이트, 세틸옥타노에이트, 네오펜틸글리콜디카프레이트, 옥틸도데실미리스테이트, 이소세틸미리스테이트, 이소세틸옥타노에이트 및 이소노닐노나노에이트중에서 선택된 화장료조성물.
  6. 제 2항에 있어서, 다가알콜류가 글리세린, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세레스-26, 메칠글루세스-20 및 베타인중에서 선택된 화장료조성물.
  7. 제 2항에 있어서, 친유성계면활성제가 솔비탄세스퀴올레이트, 솔비탄스테아레이트, 메칠글루코스세스퀴올레이트 및 세틸디메치콘코폴리머중에서 선택되는 화장료조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 화장료가 영양화장수, 영양크림 또는 에센스인 화장료조성물.
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