KR100256506B1 - 최소2개의아미노기를함유하는화합물제조용환원알킬화공정 - Google Patents

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Abstract

알킬화 공정이 개시된다. 상기공정은 최소 하나의 제1 질소 화합물 및 제2 질소 화합물을 환원제의 존재하에 수성매질내에서 카르보닐 화합물과 반응시켜 최소 2개의 질소기를 갖는 산물을 제조하는 단계;를 포함하며,
상기 카르보닐 화합물은 디-알데히드이며,
상기 제1 질소 화합물은 카르보닐 화합물의 하나의 카르보닐기와 반응성있는 제1 질소기를 포함하며,
제2 질소 화합물은 카르보닐 화합물의 다른(혹은 또다른)카르보닐기와 반응성있는 제2 질소기를 포함하며,
상기 최소 하나의 질소 화합물 혹은 최소 하나의 제2 질소 화합물은 적어도 하나 이상의 작용기를 포함한다. 상기 공정은 특히 식 1의 (S,S)-에틸렌디아민디숙신산(EDDS)의 제조에 적절하다.

Description

최소 2개의 아미노기를 함유하는 화합물 제조용 환원 알킬화 공정{Reductive Alkylation Process for The Preparation of Compounds Containing At Least Two Amino Groups}
질소 원자를 결합하는 기에 연결된 아미노산 분획을 갖는 특정 화합물은 주로 그들이 금속 킬레이트 특성에 주로 기초하여 여러 가지 용도를 갖는다. 전형적인 예로는 부식 억제제 및 세제에서 사진 현상 용액, 고무 및 수지 배합물 및 금속 처리제와 같은 용도를 포함한다. 한가지 특정한 예는 2개의 카이랄 센터(chiral centre)를 갖는 에틸렌디아민디숙신산("EDDS")이다. 상기 EDDS의 S,S-거울상이성질체는 그 생물적 분해도(biodegradability) 및 보다 나은 킬레이트 특성때문에 바람직하다. EDDS를 도 1에 도시하였다.
라세믹 EDDS는 통상 Stauffer Chemical Company의 W.M. Ramsey 및 C. Kerzerian에 부여된 미국 특허 제 3,158,635에 따라 NaOH 용액내에서 말레산 무수물과 에틸렌디아민을 반응시켜 제조된다. (S,S)-EDDS는 다른 여러 가지 경로로 제조될 수있다. 전형적인 경로는 NaOH와 L-아스파르트산과 디브로모에탄을 반응시키는 것이며, Neal, J.A.와 Rose, N.J.(Inorganic Chemistry, Vol. 7, No.11, November 1968, pages 2405-2412, 특히 page 2406)에 개시되어 있다. 그러나 상기 합성 경로가 전형적으로 사용되는 것이기는 하나 보통 (S,S)-EDDS의 경제적 수율을 얻기란 어렵다. 더욱이 고순도 (S,S)-EDDS를 얻기란 어렵다.
본 발명은 상기 공지의 공정에 관련된 문제점을 극복하고자 한다. 특히 본 발명은 EDDS, 보다 구체적으로는 (S,S)-EDDS와 같은 화합물을 고수율, 경제적인 수율 및/또는 고순도로 제조하는 공정을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명은 알킬화 공정에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 아미노산을 알킬화하는 공정에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 본 발명은 아미노산의 N-알킬화 공정, 및 (S,S)-에틸렌디아민디숙신산 혹은 그염의 제조 공정에 관한 것이다.
도 1은 EDDS의 대표도;
도 2는 본 발명에 의한 공정에 의해 EDDS를 제조함을 도시한 반응도이다.
이하, 본 발명을 첨부 도면에 대하여 설명한다.
하기 실시예에서, 용어 "전환율"은 반응된(어떠한 산물을 형성) 아미노산(즉, 질소 화합물)의 중량을 초기에 존재하는 아미노산의 중량으로 나누고 100를 곱한 %를 의미한다. 용어 "선택성"이란 요구되는 산물을 형성하는데 반응되는 아미노산의 중량을 반응된 아미노산의 총량으로 나누고 100을 곱한 %를 의미한다.
본 발명에 의하면, 최소 하나의 제1 질소 화합물과 제2 질소 화합물을 환원제의 존재하에 수성반응매질에서 카르보닐 화합물과 반응시켜 최소 2개의 질소기를 포함하는 산물을 제조하는 단계;를 포함하는 알킬화 공정이 제공되며,
상기 카르보닐 화합물은 최소 2개의 카르보닐기를 포함하며,
상기 제1 질소 화합물은 카르보닐 화합물의 하나의 카르보닐기와 반응성있는 제1 질소기를 포함하며,
제2 질소 화합물은 카르보닐 화합물의 다른(혹은 또다른)카르보닐기와 반응성있는 제2 질소기를 포함하며,
상기 최소 하나의 질소 화합물 혹은 최소 하나의 제2 질소 화합물은 적어도 하나 이상의 작용기를 포함한다.
본 발명의 공정은 다수의 잇점이 있다. 예를 들면, EDDS, 보다 구체적으로는 (S,S)-EDDS와 같은 화합물이 고수율로 제조될 수 있다. 또한 EDDS, 보다 구체적으로는 (S,S)-EDDS와 같은 화합물이 경제적인 수율로 제조될 수 있다. 또한 EDDS, 보다 구체적으로는 (S,S)-EDDS와 같은 화합물이 고순도로 제조될 수 있다. 본 발명은 또한 실질적으로 수성 반응 매질/매개체를 이용하여, 임의로 (S,S)-EDDS와 같은 활성 화합물을 제조하는 신뢰할 수 있는 공정을 제공한다. 나아가 본 발명은 반응 공정 내에서의 어떠한 중간체를 분리할 필요없이 원위치(in situ)에서 환원가능한 공정을 제공한다. 몇몇 경우에 중간체(들)가 분리될 수는 있으나, 중간체(들)는 분리되지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 공정에 있어서, 제1 질소 화합물 및/또는 제2 질소 화합물은 카르보닐 화합물의 카르보닐기와 반응할 필요가 없는, 하나 이상의 부가적인 질소기를 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 공정에서는 부가적인 질소 화합물(들)이 반응될 수 있다. 또한 카르보닐 화합물 혹은 카르보닐 화합물들이 독립적으로 하나 이상의 카르보닐기를 포함할 수 있는, 부가적인 카르보닐 화합물 혹은 카르보닐 화합물(들)이 반응될 수 있다. 또한 환원제의 혼합물을 본 발명의 공정에 사용할 수 있다. 나아가 적어도 제1 질소 화합물 및/또는 적어도 제2 질소 화합물은 부가적인 작용기(들)를 포함할 수 있다. 다른 반응성 화합물이 반응 매질내에 존재할 수 있다.
바람직하게는 상기 제1 질소기와 제2 질소기는 독립적으로 1차 아민기 혹은 2차 아민기로 부터 선택된다.
바람직하게는 제1 질소기와 제2 질소기 각각은 동일하거나 다를 수 있는, 1차 아민기이다.
바람직하게는 상기 작용기는 산기이다.
바람직하게는 상기 산기는 카르복시산이다.
바람직하게는 최소 상기 제1 질소 화합물 혹은 최소 상기 제2 질소 화합물은 최소 하나의 카이랄 센터(chiral centre)를 포함한다. 보다 바람직하게는 최소 제1 질소 화합물과 최소 제2 질소 화합물은 최소 하나의 카이랄 센터(chiral centre)를 포함한다.
바람직하게는 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 1-20개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1-12개의 탄소 원자를 포함한다.
바람직하게는 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 아미노산이다.
본 발명의 방법에 사용하기 위한 전형적인 아미노산은 표준 교과서에서 열거된 26 또는 자연 발생적인 아미노산(유도체 포함)을 하나 또는 그 이상으로 포함한다. 상기 아미노산은 "중성"아미노산, "염기성"아미노산 혹은 "산성"아미노산중 한가지 이상일 수 있다. 그러나 본 발명의 공정에 사용되는 아미노산이 시스테인이 아닌 것이 바람직하다. 이는 상기 아미노산은 원치않는 부반응을 일으킬 수 있는 -SH기를 갖기 때문이다.
본 발명의 방법에 있어서, α-아미노기를 갖는 아미노산(예를 들어 아스파르트산)이 반응될 수 있다. 선택적으로, 또는 부가하여, 본 발명의 방법에서 β-아미노산기를 갖는 아미노산(예를 들어 β-알라닌)이 반응될 수 있다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 중성 아미노산의 예는 글리신, 알라닌, 발린, 류우신, 노르류우신, 페닐알라닌, 트로신, 세린, 시스틴, 트레오닌, 메티오닌, 디-요오도피로신, 티록신, 디브로모티로신, 트립토판, 프롤린 및 히드록시프롤린을 포함한다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 염기성 아미노산의 예는 오르니틴, 아르기닌, 리신 및 히스티딘을 포함한다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 산성 아미노산의 예는 아스파르트산, 글루탐산 및 β-히드록시글루탐산을 포함한다.
본 발명의 방법에 바람직한 아미노산은 2개의 카르복실기와 하나의 아미노산기를 갖는 것으로, 예를 들면 상기 열거된 산성 아미노산이다. 아스파르트산과 글루탐산이 셋중 가장 바람직하다.
특정 광학 이성질체, 특히 L-형태는 생물적 분해도를 증대시키고, 몇몇 경우에는 또한 킬레이트 효과를 개선시키므로 바람직하다.
그러므로 바람직하게는, 상기 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 산성 아미노산이다.
바람직하게는 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 아스파르트산이다.
바람직하게는 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 L-아미노산이다.
바람직하게는 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 L-아스파르트산이다.
선택적으로, 예를 들어 D-아스파르트산 혹은 DL-아스파르트산과 같은 D- 혹은 DL- 아미노산과 같은 다른 아미노산을 본 발명의 공정에서 반응시켜 R,R- 혹은 라세믹 EDDS와 같은 최소 2개의 질소기를 갖는 상응하는 R,R- 혹은 라세믹 산물을 생성하게 할 수 있다.
바람직하게는 제1 질소 화합물은 제2 질소 화합물과 같은 것이다.
바람직하게는 카르보닐 화합물의 카르보닐기중 최소 하나는 알데히드기 혹은 케톤기이다.
바람직하게는 카르보닐 화합물의 최소 하나의 카르보닐기는 알데히드기 혹은 케톤기이며, 여기서 카르보닐 화합물중의 최소 하나 이상 다른 카르보닐기는 알데히드기 혹은 케톤기인 것이다.
바람직하게는 최소 하나의 카르보닐기는 알데히드기이다.
바람직하게는 상기 카르보닐 화합물은 2개의 카르보닐기을 포함한다- 예를 들면, 카르보닐 화합물은 디-카르보닐 화합물이다.
바람직하게는 상기 카르보닐 화합물의 카르보닐기는 동일한 것이다.
바람직하게는 상기 카르보닐 화합물은 디-알데히드이다.
바람직하게는 상기 카르보닐 화합물의 카르보닐기는 서로에 부착되거나 혹은 포화되었거나 불포화된, 선형 혹은 분지 혹은 고리형 지방족기(바람직하게는 C1-20, 보다 바람직하게는 C1-12) 혹은 방향족기(바람직하게는 C1-C20, 보다 바람직하게는 C1-C12)중 어느 것으로 부터 독립적으로 선택된 그룹에 부착되어 있다. 보다 바람직하게는 카르보닐 화합물의 최소 2개의 카르보닐기가 서로 부착되어 있는 것이다.
바람직하게는 카르보닐 화합물은 글리옥살이다.
바람직하게는 환원제는 수소, 및 수소화 촉매, Zn/HCl, 소디움 시아노보로하이드라이드, 소디움 보로하이드라이드, 철 펜타카르보닐 및 알코올성 KOH, 혹은 포름산 혹은 이들의 혼합물중 일종이다.
본 발명의 방법은 어떠한 적절한 pH 조건에서 수행될 수 있다.
바람직하게는 상기 공정이 pH 7-14, 보다 바람직하게는 9-14, 보다 더 바람직하게는 11-14에서 수행되는 것이다. 상기 pH는 넓은 수용성 무기 혹은 유기 염기류가 사용될 수 있다고 하지만, 알칼리(즉, 염기), 전형적으로는 NaOH 수용액으로 유지될 것이다. 몇몇 경우에는 반응도중 알칼리를 첨가하는 것이 바람직할 것이다.
반응 매질은 통상 전적으로 수용성이나 에탄올과 같은 기타 용매의 존재도 배제할 수없다. 몇몇 환경에서, 알칼리(염기)는 반응 매질의 다른 성분으로, 특히 제1 질소 화합물 및/또는 제2 질소 화합물이 염 형태인 경우 전적으로 혹은 부분적으로 제공될 것이다.
전형적으로는 상기 알킬화된 산물은 일반적으로 출발 반응물보다 열 용해성이기 때문에, 반응 혼합물은 잔류하는 출발 반응물(들)이 용해성인 수준까지 희석화시킨 다음 이어서 요구되는 산물을 산성화 및 선택적 결정화를 할 수 있다.
그러므로 바람직하게는 제1질소 화합물과 제2 질소 화합물은 알칼리 매질내에서 카르보닐 화합물과 반응된다.
바람직하게는 상기 제1 질소 화합물과 제2 질소 화합물은 환원제의 첨가전에 카르보닐 화합물과 반응된다.
바람직하게는 상기 최소 2개의 질소기를 포함하는 산물은 최소 하나의 카이랄 센터, 바람직하게는 최소 2개의 카이랄 센터를 포함한다.
바람직하게는 상기 카르보닐 화합물은 반응 매질내에서 원위치(in situ) 제조된다.
바람직하게는 최소 2개의 질소기를 포함하는 산물은 EDDS이다.
바람직하게는 최소 2개의 질소기를 포함하는 산물은 (S,S)-EDDS이다.
최소 2개의 질소기를 포함하는 산물은 본 발명의 방법에서 염 형태로 제조될 수 있다. 전형적으로 L-아스파르트산과 글리옥살의 반응 및 후속 환원을 통해 (S,S)-EDDS의 제조에 보다 바람직하기는 하나, 본 발명의 반응 용액은 요구되는 산물을 결정화하기 위하여, 냉각시키면서 HCl로 산성화하여 pH 2-5, 바람직하게는 2-3으로 하는 것이 좋다.
상기표는 본 발명의 몇몇 바람직한 파라미터를 나타내는 것이다.
파라미터
일반적인 범위 바람직한 범위
N1+N2:CC:RA의 비 1:0.5-8:0.5-4 1:0.8-2:0.8-2
pH 6-14 11-14
반응 온도 -5∼∼65℃ 5∼40℃
반응 시간 최대 18시간 10분-3시간
RA 첨가 온도 -5∼60℃ 0∼40℃
RA 첨가 시간 5분 ∼ 8시간 15분 ∼ 4시간
[N1+N2는 제1 질소 함유 화합물과 제2 질소 함유 화합물의 합이며;
CC는 카르보닐 화합물;
RA는 환원제이다]
본 발명의 바람직한 실시예는 최소 하나의 아미노산과 제2 아미노산을 환원제의 존재하에 카르보닐 화합물과 반응하여 최소 2개의 질소기를 포함하는 산물을 형성함을 포함하는 알킬화 공정에 관한 것으로, 상기 카르보닐 화합물은 최소 2개의 카르보닐기를 포함한다.
상기 바람직한 실시예에서, 본 발명의 방법은 알데히드 혹은 케톤을 수소 및 수소화 촉매의 존재하에 아민과 반응시킴으로써, 암모니아 혹은 아민(혹은 카르보닐 화합물의 환원 아민화)의 환원 알킬화를 일으킨다. 다른 환원제가 수소 및 Zn/HCl, 소디움 시아노보로하이드라이드, 소디움 보로하이드라이드, 철 펜타카르보닐 및 알코올성 KOH과 같은 촉매, 및 포름산을 대신하여 사용될 수있다.
본 발명의 매우 바람직한 실시예는 L-아스파르트산과 글리옥살을 환원제의 존재하여 반응시켜 (S,S)-EDDS를 형성하는 알킬화 공정이다.
따라서 매우 바람직한 실시예에서, 본 발명의 공정은 아미노산을 글리옥살(디알데히드)으로 환원 n-알킬화시켜 에틸 사슬에 의해 2개의 질소 원자를 통해 결합된 아미노산의 2분자를 포함하는 유도체를 형성한다.
보다 바람직하게는 본 발명의 매우 바람직한 공정은 수성 알칼리 매질내에서 L-아스파르트산을 글리옥살, 디알데히드와 반응시켜 상응하는 중간체를 형성하고 이어서 소디움 보로하이드라이드로 환원시킴을 포함한다. 경제적인 견지로 부터, 반응하지 않은 L-아스파르트산은 재순환될 수 있다. 수소/촉매와 같은 대체 환원제의 사용은 보다 경제적인 것으로 보인다. 바람직한 첨가 순서는 소디움 L-아스파르트산에 글리옥살을 첨가한 후, 소디움 보로하이드라이드를 첨가하는 것이다. 나아가 글리옥살 및 소디움 보로하이드라이드는 필요에 따라 부가될 것이다.
상기 언급된 바와 같이, 카르보닐 화합물은 반응 매질내에 원위치 제조될 수 있다. 이러한 관점에서, 제1 알코올은 환원된 구리 촉매를 사용하여 상응하는 알데히드로 산화시킬 수 있다. 1차 알코올은 나아가 아민의 존재하에 촉매화 환원될 수도 있다. 그런 다음 결과물인 알데히드를 아민과 반응시켜 중간체의 가수소분해(원위치 가수소 분해와 같은)에 의해 n-알킬아민을 형성한다. 이들 요구된 반응식은 다음과 같다:
RCH2OH → RCHO + H2
RNH2+ RCHO → RNHCH(OH)R
RNHCH(OH)R + H2→ RCHCH2R + H2O
여기서 R은 적절한 알킬(포화된, 포화되지 않은, 치환되지 않은, 치환된, 선형 혹은 분지일 수 있다) 혹은 아릴기(치환되지 않거나 치환된)을 나타낸다.
본 발명의 목적을 위하여, 1차 알코올은 환원된 구리 촉매로 글리옥살로 산화될 수 있는 에틸렌 글리콜일 수 있다. 나아가 l-아스파르트산과의 반응은 가수소분해 조건하에 (S,S)-EDDS를 제조한다.
실시예 1
L-아스파르트산(5.26g, 39.5mmol)을 반응 플라스크에 놓고 증류수 50ml를 장입하였다. pH는 수산화나트륨 용액(6.31g, 78.8mmol, 50% w/w)으로 11.6으로 조정하고 글리옥살(5.71g, 39.4mmol, 물에 40중량% 용액)을 첨가하였다. 15분후, 용액을 냉각(얼음/물 욕조)하고 소디움 보로하이드레이트(1.69g, 44.7mmol)을 1.5시간에 걸쳐 부분적으로 첨가하였다.
이 시간후 HPLC 분석 결과 L-아스파르트산상에 (S,S)-에틸렌디아민디술신산의 수득율 49% (2.81g)임을 보였다.
용액을 HCl로 pH 2.7이 되도록 산성화한 결과 고형분의 조성물을 얻었다. 1시간후, 슬러리를 여과하고 고형분을 물로 수세하였다.
모액과 수세액을 혼합하고 고형분을 물에서 슬러리화하고 pH 9.5로 염기화하였다. HPLC 분석 결과 모액과 수세액이 L-아스파르트산 2.32g과 (S,S)-EDDS 0.14g을 함유하며, 고형분은 L-아스파르트산 0.07g과 (S,S)-EDDS 2.6g을 함유함을 보였다. 분리된 (S,S)-EDDS의 수율은 45%였다. L-아스파르트산의 전환율은 54.5%였고 (S,S)-EDDS에 대한 선택성은 87%였다. 그 일반적인 반응식을 도 2에 도시하였다.
실시예 2
L-아스파르트산(5.39g, 40.5mmol)을 반응 플라스크에 놓고 증류수 50ml를 장입하였다. pH는 수산화나트륨 용액(50% w/w)로 13.53으로 조정하고 글리옥살(5.89g, 40.6mmol, 물에 40중량% 용액)을 첨가하였다. 15분후, 용액을 냉각(얼음/물 욕조)하고 소디움 보로하이드레이트(1.74g, 46mmol)을 2시간에 걸쳐 부분적으로 첨가하였다.
이 시간후 HPLC 분석 결과 L-아스파르트산상에 (S,S)-에틸렌디아민디술신산의 수득율 56%를 보였다.
HCl로 pH 2.6이 되도록 산성화한 결과 (S,S)-EDDS의 분리수율은 52%였다. L-아스파르트산의 전환율은 63%였고 (S,S)-EDDS에 대한 선택성은 90%였다. 이 일반적인 반응식을 도 2에 도시하였다.
실시예 3
L-아스파르트산(5.26g, 39.5mmol)을 반응 플라스크에 놓고 증류수(50ml)를 장입하였다. pH는 수산화나트륨 용액(7.71g, 96.4mmol, 50% w/w)로 13.53으로 조정하고 글리옥살(5.71g, 39.4mmol, 물에 40중량% 용액)을 첨가하였다. 1시간후, 용액을 0℃(얼음/물 욕조)냉각하고 소디움 보로하이드레이트(1.68g, 44.4mmol)을 15분에 걸쳐 부분적으로 첨가하였다. 온도는 12℃까지 증가하였다. 이 시간후 HPLC 분석 결과 L-아스파르트산상에 (S,S)-에틸렌디아민디술신산의 수득율을 58.4%(3.37g)를 보였다. HCl로 pH 2.6이 되도록 산성화한 결과 (S,S)-EDDS의 분리수율은 52%였다. L-아스파르트산의 전환은 70.5%였고 (S,S)-EDDS에 대한 선택성은 83%였다. 이 일반적인 반응식을 도 2에 도시하였다.
실시예 4
하기표는 본 발명의 매우 바람직한 실시예의 일 견지에 대한 몇몇 바람직한 파라미터를 나타낸 것이다.
파라미터
일반적인 범위 바람직한 범위
N1+N2:CC:RA의 비 1:0.5-8:0.5-4 1:0.8-2:0.8-2
pH 6-14 11-14
반응 온도 -5∼65℃ 5∼40℃
반응 시간 최대 18시간 10분-3시간
RA 첨가 온도 -5∼60℃ 0∼40℃
RA 첨가 시간 5분 ∼ 8시간 15분 ∼ 4시간
상기한 바와 같이, 본 발명은 EDDS, 보다 바람직하게는 (S,S)-EDDS와 같은 화합물을 제조하는 신규하고 진보성있는 공정을 제공한다. 본 발명의 방법은 겔 형성 반응에서 기술되고 식품 가공에서 '갈변(browning)'를 제공하는 아미노산과 글리옥살의 알려진 반응과는 다른 것이다. 본 발명의 방법은 α-아미노산과 글리옥살의 알려진 탈카르보닐화(즉, Strecker 분해)와는 다른 것이다.
본 발명의 다른 변형도 이 기술 분야에서 숙련된 자에게 가능하다.

Claims (22)

  1. 최소 하나의 제1 질소 화합물 및 제2 질소 화합물을 환원제의 존재하에 수성반응매질에서 카르보닐 화합물과 반응시켜 최소 2개의 질소기를 갖는 산물을 제조하는 단계;를 포함하며,
    상기 카르보닐 화합물은 디-알데히드이며,
    상기 제1 질소 화합물은 카르보닐 화합물의 하나의 카르보닐기와 반응성있는 제1 질소기를 포함하며,
    제2 질소 화합물은 카르보닐 화합물의 다른 카르보닐기와 반응성있는 제2 질소기를 포함하며,
    최소 상기 제1 질소 화합물 혹은 최소 상기 제2 질소 화합물은 적어도 하나 이상의 작용기를 포함하는 알킬화 공정
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1 질소기와 제2 질소기는 독립적으로 1차 아민기 혹은 2차 아민으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 공정
  3. 제1항 또는 제2항중 어느 한 항에 있어서, 제1 질소기와 제2 질소기 각각은 1차 아민기임을 특징으로 하는 공정
  4. 제1항 또는 제2항중 어느 한 항에 있어서, 상기 작용기는 산기임을 특징으로 하는 공정
  5. 제4항에 있어서, 상기 산기는 카르복시산기임을 특징으로 하는 공정
  6. 제1항에 있어서, 최소 제1 질소 화합물 혹은 최소 제2 질소 화합물은 최소 하나의 카이랄 센터(chiral centre)를 포함함을 특징으로 하는 공정
  7. 제1항에 있어서, 상기 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 아미노산임을 특징으로 하는 공정
  8. 제1항에 있어서, 상기 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 산성 아미노산임을 특징으로 하는 공정
  9. 제1항에 있어서, 상기 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 아스파르트산임을 특징으로 하는 공정
  10. 제1항에 있어서, 상기 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 L-아미노산임을 특징으로 하는 공정
  11. 제1항에 있어서, 상기 제1 질소 화합물 혹은 제2 질소 화합물은 L-아스파르트산 임을 특징으로 하는 공정
  12. 제1항에 있어서, 상기 제1 질소 화합물은 제2 질소 화합물과 같음을 특징으로 하는 공정
  13. 제1항에 있어서, 상기 카르보닐 화합물의 카르보닐기는 서로 부착되거나 혹은 포화 혹은 불포화인, 선형 혹은 분지 혹은 고리형 지방족 탄소 혹은 방향족 탄소로 부터 독립적으로 선택된 탄소에 부착됨을 특징으로 하는 공정
  14. 제1항에 있어서, 상기 카르보닐 화합물의 최소 2개의 카르보닐기가 서로 접촉됨을 특징으로 하는 공정
  15. 제1항에 있어서, 상기 카르보닐 화합물은 글리옥살임을 특징으로 하는 공정
  16. 제1항에 있어서, 상기 환원제는 수소, 및 수소화 촉매, Zn/HCl, 소디움 시아노보로하이드라이드, 소디움 보로하이드라이드, 철 펜타카보닐 및 알코올성 KOH, 혹은 포름산 혹은 이들의 혼합물중 일종임을 특징으로 하는 공정
  17. 제1항에 있어서, 상기 제1 질소 화합물과 제2 질소 화합물은 알칼리 매질내에서 카르보닐 화합물과 반응됨을 특징으로 하는 공정
  18. 제1항에 있어서, 상기 제1 질소 화합물과 제2 질소 화합물은 환원제를 첨가하기 전에 카르보닐화합물과 반응됨을 특징으로 하는 공정
  19. 제1항에 있어서, 최소 2개의 질소기를 포함하는 산물은 최소 하나의 카이랄 센터, 바람직하게는 최소 2개의 카이랄 센터를 함유함을 특징으로 하는 공정
  20. 제1항에 있어서, 상기 카르보닐 화합물은 반응 매질내에서 원위치에서 제조됨을 특징으로 하는 공정
  21. 제1항에 있어서, 최소 2개의 질소기를 포함하는 산물은 EDDS임을 특징으로 하는 공정
  22. 제1항에 있어서, 최소 2개의 질소기를 포함하는 산물은 (S,S)-EDDS임을 특징으로 하는 공정
KR1019970707204A 1995-04-13 1996-04-12 최소2개의아미노기를함유하는화합물제조용환원알킬화공정 KR100256506B1 (ko)

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