KR0173980B1 - 액체 초기중합체 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은
a) 여러개의 이소시아네이트-반응성 그룹을 함유하고 있는 유기화합물을 화학양론식의 양보다 많은양의 디페닐메탄 디이소시아내이트와 반응시켜 만든 이소시아네이트를 함유하고 있는 초기중합체 50-99wt%; 와
b) 에스테르그룹, 이소시아네이트그룹 및 이소시아네이트-반응성 그룹이 없으면 융점이 25℃보다 작고, 비점이 150℃보다 크며 발화점이 100℃보다 큰 치환된 디페닐메탄 화합물 50-1wt%로 구성된 비투멘이 없는 액체 초기중합체 조성물을 제공한다.
이 조성물은 안정성이 좋으며 탄성중합체 및 발포물을 만드는데 유용하다.

Description

액체 초기중합체 조성물
본 발명은 액체 초기중합체 조성물 및 특히 디페닐메탄 디이소시아네이트를 기본으로 하는 조성물에 관하여 폴리우레탄 및 기타 거대분자 물질을 제조하는데 사용하는 이들의 용도에 관한 것이다.
유기 폴리이소시아네이트와 활성 수소를 함유하고 있는 화합물을 기본으로 하는 거대분자물질의 제조방법은 잘 성립되어있다.
그러므로, 폴리아민을 사용하면 폴리우레아를 만들게되는 반면 폴리이소시아네이트와 폴리올을 적당히 조절하면 연질 또는 경질, 발포성 또는 비발포성인 여러 가지 형태의 폴리우레탄을 만들 수 있다.
폴리우레탄등을 제조하는데 사용되는 대부분의 공정의 경우에 공정상의 이유로 인해 실온에서 균질한 액체 상태로 있는 성분들을 사용하는 것이 바람직하다. 불행하게도, 가장 일반적으로 사용되는 폴리이소시아네이트중 하나인 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트는 주변온도에서 고체상태인데 이는 이것이 2,4-이성체의 양이 적은 혼합물이기 때문이다. 디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI)의 이러한 문제점을 극복하기 위해 주변 온도에서 대개 액체상태인 여러 가지로 변형된 형태(MDI 변형체)를 만들었다.
보통 사용되고 있는 MDI 변형체중 하나는 초기중합체 즉, 분자량이 크거나 작은 활성 수소화합물을 화학양론식의 양보다 많은 양의 MDI 와 반응시켜 만든 생성물이다. 사실상 몇몇 공정에서는 초기 중합체가 MDI 자체보다 반응의 밸런스를 보다 바람직하게만들므로서 보다 유용할 경우도 있다.
초기 중합체의 기술적인 성능, 면이나 또는 이들의 유동성으로 인해 제안되거나 또는 생산된 초기중합체의 예로는 MDI 와 하나이상의 저분자 글리콜과의 반응생성물 또는 예컨대 폴리에테르 또는 폴리에스테르 폴리올 같은 고분자 폴리올과의 반응 생성물이 포함된다. 일반적으로 액체로 만들어졌을 때 유리 MDI의 함량 및 활성 수소화합물의 성질에 따라 많은 이들 초기중합체는 MDI 의 결정화 작용으로 인해 고화되려고 하는경향을 여전히 나타내는데, 특히 찬기후에서 보관할 경우에 더욱 그러하다.
적당히 결정화 작용이 일어난 후에라도 일반적으로 초기중합체를 약 50-60℃까지 가열하여 이를 다시 균질한 액체상태로 되돌리는 것이 필요하다. 이러한 결정화학작용에관한 훈제를 피하는 것이 바람직하다.
본 출원인의 영국 특허 제1,547,807호에는 MDI를 기본으로하는 초기중합체, 초기중합체 중량의 최소한 1%되며 초기 중합체와는 섞이지 않고 대기압하에서의 비점이 최소한 150℃인 할로겐화된 액체 파라핀으로 구성된 액체 초기중합체 조성물이 기재되어있다. 할로겐화된 파라핀의 작용은 결정화학작용을 최소화시키는 것이다.
미합중국 특허 제 4,469,616호에는 저장 안정성이 있는 액체 초기중합체 조성물들이 기재되어있다. 이 경우에, 조성물들은 MDI를 기본으로하는 초기중합체;와 기본적으로 탄소, 1가 또는 다가의 탄화수소 형태의 수소원자, 옥시알킬렌 그룹형태의 에테르 산소 및 최소한 하나의 우레탄, 에스테르, 카보네이트, 아세탈 또는 하이드로 카빌옥시 그룹으로 구성된 특별한 물리적 특성을 갖는 비-하이드록실 유동-조절제와의 혼합물이다.
EP 277,331호에는 가소제의 하나가 2,3-디벤질톨루엔인 두 개의 가소제, 초기중합체 및 비투엔(bitumen)으로 구성된 조서물이 기재되어있다.
불행하게도, MDI를 기본으로 하는 초기중합체가 결정화되는 경향을 감소시키는데 효과적인 몇몇 부가재들은 최종 중합체의 물리적 성질에 역효과를 미친다. 이후에 정의될 혹종의 치환된 디페닐메탄 부가제들은 최종적인 중합체 특성에 좋지 못한 영향을 미치지않으면서 결정화되는 것을 억제하는 향상된 초기중합체를 제공한다는 것을 발견하였다. 좋지못한 효과는 것은 특히, 나타나야만 하는 이들 부가제들이 없어지거나 또는 매우 적은 가소화 효과이다.
따라서, 본 발명은
(a) 여러개의 이소시아네이트-반응성 그룹을 함유하고 있는 유기화합물을 화학양론식의 양보다 많은양의 디페닐메탄 디이소시아네이트와 반응시켜 만든 이소시아네이트를 함유 초기중합체 50-99wt%; 와
(b) 에스테르그룹, 이소시아네이트그룹 및 이소시아네이트-반응성 그룹이 없으면 융점이 25℃미만, 비점이 150℃이상이고 발화점이 100℃보다 높은 치환된 디페닐메탄 화합물 50-1wt%로 구성된 비투멘이 없는 액체 초기중합체 조성물을 제공한다.
상기한 특성을 갖는 어떤 치환된 디페놀메탄 화합물 또는 이러한 화합물들의 혼합물을 본 발명의 조성물에 사용할 수 있다. 적당한 화합물들은 알킬, 아릴, 아랄킬, 시클로알킬, 알케닐 또는 시클로알케닐 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환제들을 함유할 수 있다. 여러 가지 다양한 치환되었거나 또는 치환되지 않은 디벨질톨루엔 이성체들 및 이성체 혼합물들이 특히 적당하여 대표적인 성질이
상기한 바와같은 Lipinol T (Hls chemie 사에서 시판)같은 상업제품이 특히 적당하다.
초기중합체를 사용하는데에 디페닐메탄 디이소시아네이트 이성체 또는 이성체 혼합물을 사용할 수 있으며 순수한 4,4'-이성체 및 이것과 소량의 2,4'-이성체의 혼합물이 특히 중요하다. 우레톤이/카보디이미드로 개질된 MDI 및 기능도가 적은 중합체 MDI를 사용할 수도 있다.
초기중합체를 제조하는데 사용되는 이소시아네이트-반응성 그룹을 여러개 가지고 있는 유기 화합물은 초기중합체를 생산하는데 사용되거나 또는 사용하도록 추천된 어떤 활성수소 화합물들일수 있다. 그러므로, 유기 화합물은 분자량이 62-10,000인 폴리올 또는 분자량이 60-10,000인 폴리아민일 수 있다.
비록 폴리올이 기능도가 커질수록 초기중합체의 점도가 조절할수 없을 만큼 높아지는 경향이 있으나 초기중합체의 기본이되는 폴리올의 하이드록실 그룹의 수는 한 분자당 2-8개 일 수 있다. 특히, 탄성중합체로 사용하기에 적당한 폴리올은 2-3, 바람직하게는 2-2.5, 이보다 바람직하게는 2-2.3의 기능도를 가져야한다. 특히 중요한 폴리올의 예로는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 부탄디올 같은 간단한 글리콜 및 이들의 혼합물, 폴리옥시프로필렌, 폴리옥시에틸렌 및 (폴리)옥시프로필렌-옥시에틸렌 디올 및 트리올, 폴리테트라메틸렌글리콜 같은 폴리에테르폴리올, 예컨대, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올 또는 1,6-헥산디올 또는 이들의 혼합물 같은 글리콜류를 숙신산, 글루타르산 또는 아디프산 또는 이들의 혼합물같은 디카복실산과 반응시켜 만든 선형 또는 약간 분지된 폴리에스테르가 있다.
초기중합체의 기본이되는 폴리아민에는 분자량이 작은 디아민 및 폴리옥시프로필렌 폴리아민 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
결정화작용의 용이함으로 인해 특히 중요한 초기중합체들은 폴리우레탄 탄성중합체를 생산하는데 보통 사용되는 폴리(에틸렌아디페이트) 및 폴리(에틸렌/테트라메틸렌 아디페이드)를 기본으로 하는 것이다.
이 초기중합체들은 통상적인 조건들을 이용하여 제조할 수 있다. 따라서, 실온 온도는 높은 온도, 특히 60-120℃에서 반응이 완전히 완결될때까지 MDI를 이소시아네이트-반응성화합물과 반응시킨다. 이소시아네이트-반응성 그룹의 초기 몰비는 최소한 약 2.5:1, 예컨대 2.7:1 - 24:12, 특히 4:1-12:1정도인 것이 적당하다. 초기중합체의 NCO 함량이 15-28vt%인 것이 바람직하며 15-25wt%인 것이 보다 더 바람직하다.
초기중합체가 액체상태인 온도에서 치환된 디페닐메탄 화합물을 초기중합체와 혼합하면 본 발명의 조성물을 만들 수 있다. 이와 다르게, 치환된 디페닐메탄 화합물이 존재하는 상태에서 MDI를 이소시아네이트-반응성 화합물과 반응시켜 초기중합체를 만들수도 있다.
본 발명의 조성물에 2-12wt%의 치환된 디페닐메탄화합물이 들어있는 것이 바람직하다.
본 발명의 액체 초기중합체 조성물은 초기중합체로 폴리우레탄 및 롤리우레아 재료를 만드는데 사용되는 통상적인 기술을 사용하여 이들을 제조하는데 쓰일수 있다. 최종 제품은 탄성중합체, 발포물, 피복물, 접착제등의 형태를 취할 수 있다 이 조성물은 신발 밑창으로 사용할 수 있는 전체적인 외장용 미소발포성 폴리우레탄 같은 미소발포성 제품을 사용한데 특히 유용하다.
다음의 실시예가 본 발명을 예시하나 이것만으로는 국한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
HP 980 이란 이름이로 ICI에서 시판하고 있는 NCO 함량이 19%인 폴리에스테르를 기본으로 하는 이소시아네이트 초기중합체 조성물을 가지고 다음의 두 결정화 방지용 부가제들이 들어있을 때와 없을 때 결정화 작용이 일어나는지를 관찰하였다.
a) Hls에서 시판하는 Lipinol T 라는 디벤질톨루엔 이성체 혼합물.
b) (비교용) : Hls에서 시판하고 있는 Cereclor 852라는 할로겐화된 액체 파라핀.
균질하게 만든후에 샘플들에 N2를 체워 밀봉한 뒤 일정한 온도로 보관하였다. 0℃ 와 10℃에서의 결정화 속도를 관찰하였다.
그 결과를 다음의 표 1 에 수록하였다.
표에서 볼 수 있는 바와같이 두 부가제 모두 동일한 정도로 DP 980의 액상성(liquidity)를 향상시켰다.
[실시예 2]
다음의 미소발포성 탄성중합체들을 제조하고 탄성중합체의 유리 전이 온도 Tg 의 변화 및 동역학적 기계식 열-분석기 (Polymer lab, model II DMPA)를 사용하여 실온에서 측정한 고무 모듈러스의 변화를 관찰함으로서 가소화정도(plasticization)를 측정하였다.
DEGOPOL 141/00 이라는 상표로 ICI PLC에서 시판하는 폴리에스테르 폴리올 혼합물을 PBA 2224라는 상표로 ICI PLC에서 시판하는 NCO 함량이 18%인 폴리에스테르를 기본으로 하는 이소시아네이트 초기중합체 조성물과 통상적인 방법으로-이소시아네이트 인덱스가 100인 상태에서 - 반응시켜 탄성중합체(a)를 만들었다.
이소시아네이트 성분으로서 Lipinol T 10%로 구성된 PBa 2224 조성물을 사용하여 동일한 방법으로 탄성중합체(b)를 만들었다.
그 결과를 다음 표 2에 수록하였다. 이 결과는 초기 중합체 성분에 결정화 방제제로서 10% Lipinol T를 사용하여도 탄성중합체인 최종 생성물의 Tg 및 고무 모듈러스에 전혀 영향을 미치지 않는다는 것을 말해준다.
[실시예 3]
PBA 5074를 기본으로하는 폴리올 혼합물, ICI PLC에서 시판하는 폴리올 및 다른 결정화 방지제(10wt%)로 구성된 실시예1에 사용되었던 초기중합체를 사용하여 탄성중합체들을 만들었다. Tg 와 고무 모듈러스를 측정하였다.

Claims (8)

  1. a) 여러개의 이소시아네이트-반응성 그룹을 함유하고 있는 유기화합물을 화학량론적으로 과량의 디페닐메탄 디이소시아네이트를 반응시켜 얻은 50-99wt%의 이소시아네이트-함유 초기중합체; 및 b) 에스테르그룹, 이소시아네이트그룹 및 이소시아네이트-반응성 그룹이 없고 융점이 25℃이하, 비점이 150℃이상이며 발화점이 100℃이상인 50-1wt%로 치환된 디페닐메탄 화합물로 구성된 비투멘이 없는 액체 초기중합체 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 치환된 디페닐메탄 화합물이 디벤질톨루엔인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 초기중합체를 만드는데 사용된 디페닐메탄 디이소시아 네이트가 4, 4'-이성체 또는 이것과 소량의 2,4'- 이성체와의 혼합물인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 초기중합체를 만드는데 사용된 이소시아네이트- 반응성 화합물이 분자량이 62-10,000인 폴리올 및/또는 분자량이 60 - 10,000인 폴리아민인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 초기중합체를 만드는데 사용된 이소시아네이트- 반응성 화합물이 폴리(에틸렌 아디페이트) 또는 폴리(에틸렌/테트라메틸렌 아디페이트)인 조성물.
  6. 제1항에 있어서,l 초기중합체가, 이소시아네이트 대 이소시아네이트-반응성 그룹의 초기 몰 비를 2.1 : 1 이상으로 하여 디페닐메탄 디이소시아네이트 및 이소시아네이트 - 반응성 화합물을 반응시켜 얻은 생성물인 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 이소시아네이트 대 이소시아네이트 - 반응성 그룹의 초기 몰 비가 4:1 - 12; 1인 조성물
  8. 제1항에 있어서, 조성물이 2 -12 wt%의 치환된 디페닐메탄 화합물을 함유하여 초기중합체의 NCO 값이 15-28wt%인 조성물.
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