JPWO2021230030A5

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Publication number: JPWO2021230030A5
Application number: JP2022515892A
Authority: JP
Filing date: 2021-04-22
Publication date: 2022-05-02
Anticipated expiration: 2041-04-22

Claims

少なくとも一方に電極層を有し、少なくとも一方が透明な２枚の基板間に、液晶材料、及び、重合性組成物を含有する調光層形成材料を介在させた後、紫外線を照射して前記重合性組成物を重合させることにより、液晶材料と高分子物質から成る調光層を有し、該調光層の透過率の分布において上位１０％の平均値Ａと下位１０％の平均値Ｂの差（Ａ－Ｂ）の、下位１０％の平均値Ｂに対する割合((Ａ－Ｂ)／Ｂ×１００)が２００％以下の高分子分散型液晶表示素子の製造方法において、
前記液晶材料が一般式（Ｉ）

（式中、Ｒ ^１は炭素原子数１から１０までのアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ _２基は酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ≡ＣＨ－よって置き換えられていてもよく、
Ｒ ^２は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ＣＦ _３基、ＯＣＦ _３基、ＯＣＨＦ _２基、ＮＣＳ基、又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ _２基は酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－によって置き換えられていてもよく、好ましくはフッ素原子、シアノ基、又は炭素原子数１～５のアルキル基（該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ _２基は酸素原子で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ≡ＣＨ－よって置き換えられていてもよい）であり、
Ｚ ^１及びＺ ^２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ _２－ＣＨ _２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ _２Ｏ－、－ＯＣＦ _２－、又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｚ ^１が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
Ａ ^１、Ａ ^２、及びＡ ^３は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基を表し、該１，４－フェニレン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、ＣＦ _３基、ＯＣＦ _３基又はＣＨ _３基を有していても良く、Ａ ^３が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
ｎ ^１は０、１又は２である）
で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
紫外線照射する液晶表示素子から見て紫外線照射ランプと反対側に位置する液晶表示素子の設置面における紫外線の最低反射率が最大反射率の５０％以上であることを特徴とする、高分子分散型液晶表示素子の製造方法。
請求項１に記載の液晶材料が一般式（Ｉ－１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする、請求項１に記載の高分子分散型液晶表示素子の製造方法。

（式中、Ｒ^１１は炭素原子数１から１０までのアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ_２基は酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ≡ＣＨ－よって置き換えられていてもよく、
Ｒ^１２は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ＣＦ_３基、ＯＣＦ_３基、ＯＣＨＦ_２基、ＮＣＳ基、又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ_２基は酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－によって置き換えられていてもよく、
Ｚ^１１、及びＺ^１２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｚ^１２が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
Ａ^１１、Ａ^１２、及びＡ^１３は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基を表し、該１，４－フェニレン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、ＣＦ_３基、ＯＣＦ_３基又はＣＨ_３基を有していても良く、Ａ^１３が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
ｎ^１1は０、１又は２であり、
且つ、Ｒ^１1中の少なくとも１つ以上のメチレン基が－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－よって置き換えられているか、Ｒ^１２中の少なくとも１つ以上のメチレン基が－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－よって置き換えられているか、Ｚ^１１が－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－であるか、及び／又は、存在するＺ^１２が－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－である。）
請求項１に記載の重合性組成物が一般式（ＩＶ－１）

（式中、Ｙ^１は水素原子、又はメチル基を表し、Ｘ^２は分岐基、又は環状基を有していてもよい炭素原子数８～３０のアルキル基（該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して酸素原子、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよい。）を含有する、請求項１又は請求項２に記載の高分子分散型液晶表示素子の製造方法。
２枚の基板間に前記調光層形成材料を介在させた後、紫外線照射を行うまでの間、調光層形成材料のネマチック－アイソトロピック転移点以上の温度に維持し、紫外線照射中においてもネマチック－アイソトロピック転移点以上の温度にコントロールすることを特徴とする請求項１～３のいずれか一項に記載の高分子分散型液晶表示素子の製造方法。
３１３ｎｍの紫外線量が３６５ｎｍの紫外線量に対して１０％以下の強度である紫外線を照射することを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載の高分子分散型液晶表示素子の製造方法。
少なくとも一方に電極層を有し、少なくとも一方が透明な２枚の基板間に、液晶材料、及び、重合性組成物の重合物である高分子物質から成る調光層を有する調光層の透過率の分布において上位１０％の平均値Ａと下位１０％の平均値Ｂの差（Ａ－Ｂ）の、下位１０％の平均値Ｂに対する割合((Ａ－Ｂ)／Ｂ×１００)が２００％以下であり、
前記液晶材料が一般式（Ｉ）

（式中、Ｒ ^１は炭素原子数１から１０までのアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ _２基は酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ≡ＣＨ－よって置き換えられていてもよく、
Ｒ ^２は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ＣＦ _３基、ＯＣＦ _３基、ＯＣＨＦ _２基、ＮＣＳ基、又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ _２基は酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－によって置き換えられていてもよく、好ましくはフッ素原子、シアノ基、又は炭素原子数１～５のアルキル基（該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ _２基は酸素原子で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ≡ＣＨ－よって置き換えられていてもよい）であり、
Ｚ ^１及びＺ ^２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ _２－ＣＨ _２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ _２Ｏ－、－ＯＣＦ _２－、又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｚ ^１が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
Ａ ^１、Ａ ^２、及びＡ ^３は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基を表し、該１，４－フェニレン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、ＣＦ _３基、ＯＣＦ _３基又はＣＨ _３基を有していても良く、Ａ ^３が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
ｎ ^１は０、１又は２である）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する、
高分子分散型液晶表示素子。
請求項６に記載の液晶材料が一般式（Ｉ－１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする、請求項６に記載の高分子分散型液晶表示素子。

（式中、Ｒ^１１は炭素原子数１から１０までのアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ_２基は酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ≡ＣＨ－よって置き換えられていてもよく、
Ｒ^１２は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ＣＦ_３基、ＯＣＦ_３基、ＯＣＨＦ_２基、ＮＣＳ基、又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つのＣＨ_２基は酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－によって置き換えられていてもよく、
Ｚ^１１、及びＺ^１２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｚ^１２が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
Ａ^１１、Ａ^１２、及びＡ^１３は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基を表し、該１，４－フェニレン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、ＣＦ_３基、ＯＣＦ_３基又はＣＨ_３基を有していても良く、Ａ^１３が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
ｎ^１1は０、１又は２であり、
且つ、Ｒ^１1中の少なくとも１つ以上のメチレン基が－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－よって置き換えられているか、Ｒ^１２中の少なくとも１つ以上のメチレン基が－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－よって置き換えられているか、Ｚ^１１が－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－であるか、及び／又は、存在するＺ^１２が－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－である。）
請求項６に記載の重合性組成物が一般式（ＩＶ－１）

（式中、Ｙ^１は水素原子、又はメチル基を表し、Ｘ^２は分岐基、又は環状基を有していてもよい炭素原子数８～３０のアルキル基（該アルキル基中の非隣接の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して酸素原子、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－で置き換えられていてもよい。）を含有する、請求項６又は請求項７に記載の高分子分散型液晶表示素子。